DE1280809B - Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groups - Google Patents
Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groupsInfo
- Publication number
- DE1280809B DE1280809B DEF41353A DEF0041353A DE1280809B DE 1280809 B DE1280809 B DE 1280809B DE F41353 A DEF41353 A DE F41353A DE F0041353 A DEF0041353 A DE F0041353A DE 1280809 B DE1280809 B DE 1280809B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- dye
- group
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
Deutsche KL:German KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:
D06pD06p
8m-l/048m-l / 04
8n-l/018n-l / 01
P 12 80 809.2-43 (F 41353)P 12 80 809.2-43 (F 41353)
25. November 1963November 25, 1963
24. Oktober 1968October 24, 1968
Es ist bekannt, daß man wasserlösliche organische Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur fixieren kann, wenn man organische Verbindungen, die die GruppeIt is known that water-soluble organic compounds can be applied to substrates of fibrous structure Can fix if you have organic compounds that make up the group
R2
— SO2 — CH — C — O ~ ZR 2
- SO 2 - CH - C - O - Z
worin R, Ri und R2 Wasserstoffatome oder niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffreste und Z den Rest einer mehrbasischen Säure bedeuten, ein- oder mehrmals enthalten, auf die Materialien aufbringt und das behandelte Gut der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel zweckmäßig bei erhöhter Temperatur unterwirft (deutsche Patentschrift 965 902). Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Materialien faseriger Struktur bekannt, bei dem man saure Azofarbstoffe, die die Gruppein which R, Ri and R 2 are hydrogen atoms or low molecular weight hydrocarbon radicals and Z is the radical of a polybasic acid, contain one or more times, apply to the materials and subject the treated material to the action of alkaline agents, expediently at elevated temperature (German patent specification 965 902) . Furthermore, a process for the production of dyeings on materials having a fibrous structure is known, in which acidic azo dyes belonging to the group
— SO2 — CH — CH — X- SO 2 - CH - CH - X
R R1 2S RR 1 2S
Verfahren zur Herstellung von Färbungen und
Drucken auf hydroxylgruppenhaltigen FasernProcess for the production of dyeings and
Printing on fibers containing hydroxyl groups
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 FrankfurtFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
formerly Master Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Hans-Ulrich von der Eltz,Dr. Hans-Ulrich von der Eltz,
6000 Frankfurt-Eschersheim;6000 Frankfurt-Eschersheim;
Manfred Hummel,Manfred Hummel,
6000 Frankfurt-Unterliederbach;6000 Frankfurt-Unterliederbach;
Wolfgang Kretschmar, 6232 Bad SodenWolfgang Kretschmar, 6232 Bad Soden
worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, enthalten, auf die Materialien aufbringt und gegebenenfalls das behandelte Gut der Einwirkung alkalisch wirkender Mittel unterwirft (deutsche Patentschrift 966 651). In der belgischen Patentschrift 614 415 ist weiterhin ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur beschrieben, bei dem man organische Farbstoffe, die mindestens einmal die Gruppewherein R is a hydrogen or halogen atom or an alkyl group, Ri is a hydrogen atom or a Alkyl group and X is a halogen atom, contains, applies to the materials and optionally subjects the treated material to the action of alkaline agents (German patent specification 966 651). In the Belgian patent 614 415 there is also a method for dyeing and printing of cellulosic materials of fibrous structure described in which one organic dyes, the at least once the group
— N — SO2 — CH3 — CH — O — SO1H- N - SO 2 - CH 3 - CH - O - SO 1 H
— N — SO, — CH = CH- N - SO, - CH = CH
4040
45 oder durch Hitzeeinwirkung in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel fixiert. Ferner ist bekannt, daß man wasserlösliche Azofarbstoffe, die zwei Gruppen der Formel 45 or fixed by exposure to heat in the presence of alkaline agents. It is also known that water-soluble azo dyes, the two groups of the formula
— CH2 — SO2 — CH2 — CH2 — OH- CH 2 - SO 2 - CH 2 - CH 2 - OH
am ßenzolrest der Diazokomponente enthalten, auf natürlichen oder synthetischen Fasern durch Hitzeeinwirkung fixieren kann (britische Patentschrift 550).contained in the ßenzolrest of the diazo component, on natural or synthetic fibers by the action of heat can fix (British Patent 550).
Es wurde nun gefunden, daß man echte Färbungen und Drucke auf hydroxylgruppenhaltigen Fasern herstellen kann, wenn man wasserlösliche organische Farbstoffe, die mindestens einmal die GruppeIt has now been found that real dyeings and prints can be produced on fibers containing hydroxyl groups can produce, if you have water-soluble organic dyes that at least once the group
R,R,
enthalten, worin Ri und R> Wasserstoffatome oder Älkylreste und R eine Alkyjgruppe bedeuten, auf das Material aufbringt und bei gewöhnlicher Temperatur — SO2 — CH — CH — OHcontain, in which Ri and R> hydrogen atoms or alkyl radicals and R an alkyl group, applied to the material and at ordinary temperature - SO 2 - CH - CH - OH
R R, R,R R, R,
! Γ! Γ
?\r — SO1 — CH — CH — OH? \ r - SO 1 - CH - CH - OH
M 618 1657M 618 1657
worin R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe und Ri und R2 Wassersfoffatome oder Alkylgruppen bedeuten, am aromatischen Rest des Farbstoffmoleküls direkt gebunden enthalten und die ferner mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe, wie eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe, enthalten, auf das Fasermaterial aufbringt und in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel bei Temperaturen oberhalb von etwa 1400C thermofixiert.where R is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group and Ri and R2 are hydrogen atoms or alkyl groups, contain directly bonded to the aromatic radical of the dye molecule and which also contain at least one water-solubilizing group, such as a carboxylic acid or sulfonic acid group, which is applied to the fiber material and in presence of alkaline agent heat-set at temperatures above about 140 0 C.
Als Farbstoffe mit den vorstehend genannten Gruppen kommen verfahrensgemäß Farbstoffe der verschiedensten Klassen in Betracht, beispielsweise Azin-, Dioxazin-, Nitro-, Stilben- oder Triphenyl-As dyes with the groups mentioned above, according to the process, dyes come from various classes into consideration, for example azine, dioxazine, nitro, stilbene or triphenyl
phosphat und Trinatriumphosphat, Alkalimetallborate oder Alkalimetallsalze der Trichloressigsäure oder Mischungen aus diesen alkalisch wirkenden Mitteln verwendet.phosphate and trisodium phosphate, alkali metal borates or alkali metal salts of trichloroacetic acid or mixtures of these alkaline agents are used.
Die Fixierung der so auf das Fasermaterial aufgebrachten Farbstoffe wird vorgenommen, indem man das imprägnierte Material, vorzugsweise nach vorhergehender Zwischentrocknung, bei Temperaturen oberhalb von etwa 1400C thermofixiert. Bei 10 Verwendung praktisch neutraler, keine alkalisch wirkender Mittel enthaltender Imprägnierbäder geht man zur Fixierung der Farbstoffe vorteilhaft so vor, daß man die imprägnierte Ware in ein salzhaltiges Alkalibad einbringt und, zweckmäßig nach vorher-The fixing of the thus applied to the fiber material dyes is carried out by preferably heat-set the impregnated material, after previous intermediate drying, at temperatures above about 140 0 C. When using practically neutral impregnating baths containing no alkaline agents, the procedure for fixing the dyes is advantageously such that the impregnated goods are placed in a salt-containing alkali bath and, expediently, after
methanfarbstoffe, insbesondere aber Anthrachinon- 15 gehender Zwischentrocknung, der Hitzebehandlung farbstoffe und metallfreie oder metallhaltige Phthalo- unterwirft.methane dyes, but especially anthraquinone- 15 intermediate drying, the heat treatment Subjects to dyes and metal-free or metal-containing phthalos.
cyanin- oder Azofarbstoffe. Anstatt durch Imprägnierung können die Farb-cyanine or azo dyes. Instead of impregnation, the color
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden stoffe auch durch Bedrucken auf das zu färbende
Farbstoffe können nach bekannten Verfahren herge- Fasergut aufgebracht werden. Zu diesem Zweck
stellt werden. Farbstoffe mit ß-Hydroxyäthylsulfon- 20 werden die Farbstoffe unter Zusatz der üblichen
gruppen lassen sich beispielsweise herstellen, indem Hilfsmittel, beispielsweise Dispergiermittel, Verdikman
Farbstoffsulfonsäurechloride durch Behandeln kungsmittel, wie Carboxymethylcellulose, Methylmit
Natriumsulfit in die Farbstoffsulfinsäuren über- cellulose, Stärkeäther, Alginatverdickungen oder
führt und diese dann mit /f-Chloräthanol oder Emulsionsverdickung und eines alkalisch wirkenden
Äthylenoxyd bzw. deren Homologen umsetzt. Zu 25 Mittels der oben angegebenen Art auf die Ware
dem gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man Färb- aufgedruckt. Es können auch praktisch neutrale,
stoffmercaptane mit /Ϊ-Chloräthanol umsetzt und die keine alkalisch wirkenden Mittel enthaltende Druckdabei
erhaltenen Farbstoffthioäther mit Wasserstoff- pasten zur Anwendung kommen. Bei Verwendung
peroxyd oxydiert. Die verfahrensgemäß verwendeten solcher Druckpasten wird die Ware entweder vor
//-Hydroxyäthylsulfonylaminogruppen enthaltenden 30 dem Druckvorgang oder im Anschluß an den Druck-Farbstoffe
können hergestellt werden, indeui man Vorgang einer Behandlung mit alkalisch wirkenden
Carbylsulfat oder Carbylsulfathomologe mit primäre
oder sekundäre Aminogruppen enthaltenden organischen Farbstoffen umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte
zur überführung der Äthionyl- 35
aminogruppen in /J-Hydroxyäthylsulfonylaminogruppen
mit starken Alkalien bei erhöhter Temperatur
behandelt. Die Farbstoffe kann man schließlich auch
dadurch herstellen, daß man die vorstehend genannten Verfahren auf die entsprechenden Farbstoffvor- 40 halb dieses Bereichs wird die Fixierungstemperatur
produkte anwendet und diese dann in üblicher Weise von dem zur Anwendung gelangenden Farbstoff,
in Farbstoffe überführt. Das zuletzt genannte Verfahren kann besonders bei der Herstellung von Azofarbstoffen
Verwendung finden, wobei die Gruppen
der oben angegebenen Formeln in der Diazokom- 45
ponente und/oder Azokomponente enthalten sein
können.The substances used according to the method, including by printing onto the dyestuff to be dyed, can be applied to fibrous material using known methods. To this end, be provided. Dyes with ß-hydroxyethyl sulfone, the dyes with the addition of the usual groups can be prepared, for example, by using auxiliaries, for example dispersants, Verdikman dye sulfonic acid chlorides, by treating agents such as carboxymethyl cellulose, methyl with sodium sulfite in the dye sulfinic acids over cellulose, starch ether, alginate thickening and leading or this then reacts with / f-chloroethanol or emulsion thickener and an alkaline ethylene oxide or their homologues. To 25 By means of the above-mentioned kind on the goods the same result is obtained if one is colored-printed. Practically neutral material mercaptans can also be reacted with Ϊ-chloroethanol and the dye thioethers obtained with hydrogen pastes, which do not contain any alkaline agents, can be used. Oxidized peroxide when used. Such printing pastes used in accordance with the process are printed on the goods either before the printing process containing hydroxyethylsulfonylamino groups or after the printing dyes, indeui one process of treatment with alkaline carbyl sulfate or carbyl sulfate homologues with primary
or organic dyes containing secondary amino groups and the reaction products obtained to convert the ethionyl 35
amino groups in / I-hydroxyethylsulfonylamino groups with strong alkalis at elevated temperature
treated. After all, you can also use the dyes
by applying the above-mentioned processes to the corresponding dyestuff before this range, the fixation temperature products are applied and these are then converted into dyes in the usual manner from the dyestuff used. The last-mentioned process can be used in particular in the production of azo dyes, the groups
of the above formulas in Diazokom- 45
be included component and / or azo component
can.
Das Verfahren kann zur Erzeugung von Färbungen
und Drucken auf Hydroxylgruppen enthaltenden
natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien aller 5° bildet wird.
Art dienen. Beispiele für solche Materialien sind Das Verfahren gestattet, auf hydroxylgruppennatürliche
oder regenerierte Cellulosematerialien, wie haltigen Fasern in einfacher Weise wertvolle kräftige
Baumwolle, Leinen, Hanf oder Zellwolle, Polyvinyl- Färbungen und Drucke zu erzeugen, die sich durch
alkoholfasern aller Art und entsprechende Faser- hohe Echtheitseigenschaften, insbesondere durch
gemische sowie Mischgewebe aus den vorstehend ge- 55 gute bis sehr gute Naßechtheiten, auszeichnen. Der
nannten Materialien mit synthetischen Fasermate- gegenüber den aus den deutschen Patentschriften
rialien, wie Polyesterfasern. 965 902 und 966 651 sowie der belgischen Patent-The process can be used to produce colorations
and printing on hydroxyl group-containing
natural or synthetic fiber materials every 5 ° is formed.
Kind of serve. Examples of such materials are The process allows to produce valuable strong cotton, linen, hemp or viscose wool, polyvinyl dyes and prints on hydroxyl group-natural or regenerated cellulose materials, such as containing fibers in a simple manner, which are characterized by alcohol fibers of all kinds and corresponding fiber high Fastness properties, in particular mixed and mixed fabrics from the above good to very good wet fastness properties, are distinguished. The named materials with synthetic fiber materials compared to the materials from the German patent specifications, such as polyester fibers. 965 902 and 966 651 as well as the Belgian patent
Die Herstellung der Färbungen erfolgt zweck- schrift 614 415 bekannten Verfahren erzielte techmäßig in der Weise, daß man das Fasergut mit nische Fortschritt besteht darin, daß die verfahrenseiner Lösung des Farbstoffes imprägniert oder 60 gemäß zur Anwendung gelangenden Klotzflotten klotzt und anschließend abquetscht. Die Farbstoff- und Druckpasten unabhängig von jeweils verwenlösungen können dabei anorganische Salze, wie deten Farbstoff praktisch unbeschränkt haltbar Alkalichloride oder Alkalisulfate, enthalten. Als sind. Ein weiterer Vorteil, besonders beim Färalkalisch wirkende Mittel werden vorzugsweise ben und Bedrucken von Mischgeweben aus Polyanorganische Verbindungen, beispielsweise Alkali- 65 ester - Cellulose - Fasern, besteht darin, daß ver- oder Erdalkalihydroxyde, Alkalimetallbicarbonate, fahrensgemäß in Abwesenheit von Harnstoff Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallphosphate, wie oder anderer hydrotroper Substanzen gearbeitet Trinatriumphosphat oder Gemische aus Dinatrium- werden kann.The dyeing is carried out according to known processes, technically achieved by impregnating the fiber material with a solution of the dye or padding it according to the padding liquor used and then squeezing it off. The dyestuff and printing pastes, irrespective of the respective solutions used, can contain inorganic salts, such as alkali metal chlorides or alkali metal sulfates, which have a virtually unlimited shelf life. As are. Another advantage, especially in the case of detergent-alkaline agents, is preferably ben and printing of blended fabrics made of polyanorganic compounds, for example alkali 6 5 ester cellulose fibers, is that alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, alkali metal bicarbonates, as usual in the absence of urea, alkali metal carbonates, alkali metal phosphates How trisodium phosphate or mixtures of disodium can be worked like or other hydrotropic substances.
Mitteln unterworfen. Die Farbstoffe werden dann durch Hitzebehandlung des bedruckten Materials thermofixiert.Subject to funds. The dyes are then applied by heat treating the printed material thermoset.
Die Thermofixierung wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa 140 und 2200C durchgeführt, wobei die anzuwendende oberste Temperatur von der Wärmebeständigkeit des jeweils behandelten Fasermaterials bestimmt wird. Inner-The heat setting is expediently carried out at temperatures between about 140 and 220 ° C., the uppermost temperature to be used being determined by the heat resistance of the respective treated fiber material. Inner
vor allem aber von der Art des Alkalis und dessen Konzentration und von der Fixierungsdauer bestimmt. but mainly determined by the type of alkali and its concentration and the duration of fixation.
Beim Thermofixieren treten die /f-Hydroxyäthylsulfongruppen bzw. /S-Hydroxyäthylsulfonylaminogruppen der Farbstoffe mit den Hydroxylgruppen des Fasermaterials in Reaktion, wobei eine Ätherbindung zwischen Farbstoffmolekül und Faser ge-The / f-hydroxyethyl sulfone groups occur during heat setting or / S-hydroxyethylsulfonylamino groups the dyes react with the hydroxyl groups of the fiber material, forming an ether bond between the dye molecule and the fiber
30 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel30 parts by weight of the dye of the formula
OCH,OCH,
N = N-C C-CH3 N = NC C-CH 3
HO-CHO-C
und 20 Gewichtsteile Natriumcarbonat werden in 1000 Volumteilen Wasser gelöst. In dem so erhaltenen Färbebad wird Zellwollgewebe bei 200C imprägniert. Nach der Imprägnierung wird das Gewebe auf etwa 80% Gewichtszunahme abgequetscht. Nach dem Trocknen wird 2 Minuten beiand 20 parts by weight of sodium carbonate are dissolved in 1000 parts by volume of water. In the dye bath obtained in this way, cellulose tissue is impregnated at 20 ° C. After the impregnation, the fabric is squeezed off to an approximate 80% weight gain. After drying is 2 minutes at
\N/\ N /
9-"9- "
SO3NaSO 3 Na
170"C thermofixiert. Zur Entfernung des nicht fixierten Farbstoffanteiles wird die Färbung mit einer l%igen Seifenlösung nachbehandelt, dann nochmals gut gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von sehr guter Naß- und Lichtechtheit. 170 "C. To remove the unfixed portion of the dye, the dyeing is done with aftertreated with a 1% soap solution, then rinsed well again and dried. You get a yellow coloration of very good wet and light fastness.
Beispiel 2
Baumwollgewebe wird mit einer Lösung imprägniert, die 80 Gewichtsteile des Farbstoffes der FormelExample 2
Cotton fabric is impregnated with a solution containing 80 parts by weight of the dye of the formula
H O CH2 ~ CH2 SO2H O CH2 ~ CH2 SO2
SO2 CH2 CH2 OHSO2 CH2 CH2 OH
SO3NaSO 3 Na
und 30 Gewichtsteile Natriumcarbonat in 1000 Vo- Farbstofflösung zurückhält. Nach dem Trocknenand retains 30 parts by weight of sodium carbonate in 1000 Vo dye solution. After drying
lumteilen Wasser enthält. Nach der Imprägnierung wird 4 Minuten bei 1500C thermofixiert. Nach demlumbar contains water. After impregnation for 4 minutes at 150 0 C is heat-set. After this
quetscht man die überschüssige Flüssigkeit so ab, 4" Spülen erhält man eine blauschwarze Färbung mitthe excess liquid is squeezed off in such a way that 4 "rinsing results in a blue-black coloration
daß das Material etwa 80% seines Gewichts an guten Naßechtheiten.that the material has about 80% of its weight in terms of good wet fastness properties.
Mercerisierte Baumwolle wird mit einer Lösung von 30 Gewichtsteilen eines Farbstoffes, der als freie Säure der FormelMercerized cotton is mixed with a solution of 30 parts by weight of a dye which is used as free acid of the formula
HO CHiHO CHi
OCH3 OCH 3
SO,HSO, H
entspricht, und 10 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 1000 Volumteilen Wasser geklotzt, abgequetscht und nach dem Trocknen 1 Minute bei 1900C thermofixiert. Man erhält eine rotstichigblaue Färbung von sehr guten Naßechtheiten.corresponds, and 10 parts by weight of sodium carbonate in 1000 parts by volume of water padded, squeezed off and, after drying, heat-set at 190 0 C for 1 minute. A reddish blue dyeing with very good wet fastness properties is obtained.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes 30 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der als freie Säure der FormelIf, instead of the above-mentioned dye, 30 parts by weight of a dye, the free Acid of the formula
O Cu O NH2 O Cu O NH 2
N = NN = N
HO-CH2-CH2-O2S HO3S-^^y-SO3HHO-CH 2 -CH 2 -O 2 S HO 3 S - ^^ y-SO 3 H
entspricht, so erhält man eine klare violette Färbung mit gleichen Echtheitseigenschaften.corresponds, a clear violet dyeing with the same fastness properties is obtained.
Beispiel 4 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes der FormelExample 4 20 parts by weight of a dye of the formula
OHOH
SO3NaSO 3 Na
CH3 CH 3
N-SO2- CH2 — CH2 — OHN-SO 2 - CH 2 - CH 2 - OH
20 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 10 Gewichts- Mischgewebes erhält man ein klares Orange mit teile Borax werden in 1000 Volumteilen Wasser sehr guter Licht- und Naßechtheit. Der Polyestergelöst. Ein Polyester-Baumwoll-Mischgewebe wird anteil des Mischgewebes wird hierbei nicht gefärbt, mit dieser Farbstofflösung geklotzt und dann ab- Verwendet man an Stelle des obengenanntenA clear orange is obtained with 20 parts by weight of sodium carbonate and 10 parts by weight of mixed fabric parts of borax become very light and wet fastness in 1000 parts by volume of water. The polyester dissolved. A polyester-cotton blend is part of the blend is not dyed, padded with this dye solution and then removed - used in place of the above
gequetscht. Nach dem Trocknen wird 1 Minute bei 15 Farbstoffes 30 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der 200 C thermofixiert. Auf dem Baumwollanteil des als freie Säure der Formelbruised. After drying, 30 parts by weight of a dye, the Heat-set at 200 C. On the cotton portion of the as a free acid of the formula
NH — CO — CH3 NH - CO - CH 3
OHOH
OHOH
HO — CH, — CH, — SO,HO - CH, - CH, - SO,
SO3HSO 3 H
entspricht, so erhält man ebenfalls Orangeiarbungen von sehr guten Naßechtheiten.orange stains with very good wet fastness properties are also obtained.
Ein Polyester-Zellwoll-Mischgewebe wird mit einem Färbebad geklotzt, das 30 Gewichtsteile des Farbstoffes der FormelA polyester-rayon fabric is padded with a dye bath containing 30 parts by weight of the dye the formula
CH, — SO, — NCH, - SO, - N
CN — CH2 — CH2 CN - CH 2 - CH 2
HO — CH,- CH,- SO, — N-C V-N = N-C C-CH,HO - CH, - CH, - SO, - N-C V-N = N-C C-CH,
i! Iii! Ii
HO-C NHO-C N
Vr/Vr /
SO3NaSO 3 Na
30 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und 10 Gewichtsteile Borax in 1000 Volumteilen Wasser enthält. Nach dem Abquetschen und Trocknen der Ware wird I Minute bei 190 C thermofixiert. Auf dem Zellwollanteil erhält man eine gelbe Färbung von sehr guter Licht- und Naßechtheit.Contains 30 parts by weight of sodium bicarbonate and 10 parts by weight of borax in 1000 parts by volume of water. To After squeezing and drying the goods, they are heat-set at 190 ° C. for 1 minute. On the cellulose portion a yellow dyeing of very good light and wet fastness is obtained.
Beispiel 6 30 Gewichtsteile eines Farbstoffes der Formel OCH3 Example 6 30 parts by weight of a dye of the formula OCH 3
NaO3S — O — CH, — CH, — SO2 NaO 3 S - O - CH, - CH, - SO 2
CH3 CH 3
■— N = N- C-HO-C ■ - N = N - C - HO - C
C — CH3 C - CH 3
■N"■ N "
SO3NaSO 3 Na
werden mit 20 Gewichtsteilen Natronlauge von 38 0Be in 460 Volumteilen Wasser 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Dabei wird die NaSOs — O-Gruppe in der Seitenkette in eine Hydroxygruppe übergeführt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 490 Gewichtsteilen einer Carboxymethylcellulose-are heated to boiling with 20 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 0 Be in 460 parts by volume of water for 30 minutes. The NaSOs - O group in the side chain is converted into a hydroxyl group. After cooling, the solution is mixed with 490 parts by weight of a carboxymethyl cellulose
verdickung und 10 Gewichtsteilen Borax versetzt. Die so hergestellte Druckpaste wird auf Zellwollgewebe gedruckt. Nach dem Trocknen wird 60 bis 90 Sekunden bei 195°C thermofixiert. Man erhält einen gelben Druck von sehr guter Licht- und Naßechtheit. thickening and 10 parts by weight of borax added. The printing paste thus produced is applied to cellulose tissue printed. After drying, it is heat-set at 195 ° C. for 60 to 90 seconds. You get a yellow print of very good light and wet fastness.
30 Gewichtsteile eines Farbstoffes der Formel
COONa30 parts by weight of a dye of the formula
COONa
CH2 — CH2 — O — SO3NaCH 2 - CH 2 - O - SO 3 Na
werden mit 10 Gewichtsteilen Natronlauge von 38 Be in 430 Gewichtsteilen Wasser 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Dabei wird die NaSOu — O-Gruppe in der Seitenkette in eine Hydroxygruppe übergeführt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung neutralisiert, auf das ursprüngliche Volumen eingestellt und mit 490 Gewichtsteilen einer 12()/oigen Carboxymethylceiluloseverdickung, 10 Gewichtsteilen Borax und 30 Gewichtsteilen Natriumcarbonat versetzt. Die so hergestellte Druckpaste wird auf Baumwolle gedruckt. Nach dem Trocknen wird der Baumwolldruck 90 Sekunden bei 190 bis 200nC thermofixiert. Nach dem Auswaschen des nicht fixierten Farbstoffanteiles erhält man einen klaren, gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften. Zu dem gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man an Stelle von 30 Gewichtsteilen Natriumcarbonat 30 Gewichtsteile Natron- oder Kalilauge von 38°Be verwendet.are heated to boiling with 10 parts by weight of 38 Be sodium hydroxide solution in 430 parts by weight of water for 30 minutes. The NaSOu - O group in the side chain is converted into a hydroxyl group. After cooling, the solution is neutralized, adjusted to the original volume and mixed with 490 parts by weight of 12 () / o Carboxymethylceiluloseverdickung, 10 parts by weight borax and 30 parts by weight of sodium carbonate. The printing paste produced in this way is printed on cotton. After drying, the cotton print is heat-set for 90 seconds at 190 to 200 C n. After the unfixed dye component has been washed out, a clear, yellow print with very good fastness properties is obtained. The same result is obtained if 30 parts by weight of sodium or potassium hydroxide solution of 38 ° Be are used instead of 30 parts by weight of sodium carbonate.
30 Gewichtsteiie eines Farbstoffes der Formel30 parts by weight of a dye of the formula
OHOH
NaO,SNaO, S.
— SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3Na- SO 2 - CH 2 - CH 2 - O - SO 3 Na
werden mit 10 Gewichtsteilen Natronlauge von 38 Be in 1000 Volumteilen Wasser 30 Minuten bei Siedetemperatur behandelt. Dabei wird die NaSOs — O-Gruppe in der Seitenkette in eine Hydroxygruppe übergeführt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung neutralisiert und mit 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und IO Gewichtsteilen Borax versetzt. Mit dieser Lösung wird dann Baumwollgewebe imprägniert. Das auf etwa 80°/o Gewichtszunahme abgequetschte Gewebe wird dann getrocknet und 7 Minuten bei 140'C thermofixiert. Man erhält eine Scharlachfarbung von sehr guten Naßechtheiten. Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man 5 Minuten bei 15Ö C, 3 Minuten bei 160 C, 2 Minuten bei 170 C, !Minute bei 180 C oder 30 Sekunden bei 190 bis 220 C thermofixiert.10 parts by weight of 38 Be sodium hydroxide solution in 1000 parts by volume of water are used for 30 minutes treated at boiling temperature. The NaSOs - O group in the side chain is converted into a Hydroxy group transferred. After cooling, the solution is neutralized and treated with 20 parts by weight of sodium carbonate and 10 parts by weight of borax offset. Cotton fabric is then impregnated with this solution. That to about 80 per cent weight gain The squeezed-off tissue is then dried and heat-set for 7 minutes at 140.degree. Man receives a scarlet coloration with very good wet fastness properties. The same result is obtained if one 5 minutes at 150 ° C., 3 minutes at 160 ° C., 2 minutes at 170 ° C., 1 minute at 180 ° C. or Heat-set at 190 to 220 C for 30 seconds.
30 Gewichtsteile eines Farbstoffes der Formel
O NH2 30 parts by weight of a dye of the formula
O NH 2
CH2 — CH2 — OHCH 2 - CH 2 - OH
O NHO NH
NaOOCNaOOC
werden in 460 Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit 20 Gewichtsteilen Natronlauge von 38 Be, 10 Gewichtsteiien Borax und mit 480 Gewichtsteilen einerare dissolved in 460 parts by weight of water, with 20 parts by weight of 38 Be sodium hydroxide solution, 10 parts by weight Borax and with 480 parts by weight one
809 628/1657809 628/1657
12%igen Carboxymethylcelluloseverdickung versetzt. Die so hergestellte Druckpaste wird auf Baumwolle gedruckt'. Nach dem Trocknen wird 90 Sekunden bei 2000C thermofix'iert. Man erhält einen blauen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.12% carboxymethyl cellulose thickening added. The printing paste produced in this way is printed on cotton. After drying 90 seconds at 200 0 C thermofix'iert. A blue print with very good fastness properties is obtained.
30 Gewichtsteile des durch Umsetzung von Kupferphthalocyanintetrasulfochlorid mit 4-(/f-Hydroxyäthylsulfon)-l-aminobenzol erhältlichen Farbstoffes werden zusammen mit 20 Gewichtsteilen Natronlauge von 38"Be und 10 Gewichtsteilen Borax in30 parts by weight of the reaction of copper phthalocyanine tetrasulfochloride with 4 - (/ f-Hydroxyäthylsulfon) -l-aminobenzene available dye together with 20 parts by weight of 38 "Be sodium hydroxide solution and 10 parts by weight of borax in
1000 Volumteilen. Wasser gelöst. Mit der so hergestellten Klotzflotte wird Baumwoll- oder Leinengewebe imprägniert. Nach dem Abquetschen auf etwa 80% Gewichtszunahme und Trocknen wird 1 Minute bei 200'1C thermofixiert. Nach dem Spülen wird die Färbung in einem Bad kochend nachbehandelt, das 2 g Seife und 0,5 g Natriumcarbonat im Liter Wasser enthält. Man erhält ein Türkisblau von guten Echtheitseigenschaften.1000 parts by volume. Dissolved in water. Cotton or linen fabric is impregnated with the padding liquor produced in this way. After squeezed to about 80% weight gain and drying 1 minute is heat-set at 200 '1 C. After rinsing, the dye is treated at the boil in a bath that contains 2 g of soap and 0.5 g of sodium carbonate per liter of water. A turquoise blue with good fastness properties is obtained.
In ähnlicher Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, erhält man mit den nachstehend aufgeführten Farbstoffen Färbungen und Drucke auf Baumwolle, die die gleichen guten Echtheitseigenschaften aufweisen.In a manner similar to that described in the previous examples, the following are obtained listed dyes dyeings and prints on cotton that are the same good Have authenticity properties.
Farbstoffdye
Farbtonhue
1. CH1-CO-HN OH1. CH 1 -CO-HN OH
NaO3SNaO 3 S
— SO2 — CH2 — CH2 — OH
CH3 - SO 2 - CH 2 - CH 2 - OH
CH 3
2. NO2^ >—CH = CH^f >—N = N SO3Na SO3Na2. NO 2 ^> -CH = CH ^ f> -N = N SO 3 Na SO 3 Na
HO — CH2 — CH2 — N — CH3 / CH2-CH2-CN \HO - CH 2 - CH 2 - N - CH 3 / CH 2 -CH 2 -CN \
3. Pc (sO2 — NH —/ V- N — SO2 — CH2 — CH2 — OHJ3. Pc (sO 2 - NH - / V - N - SO 2 - CH 2 - CH 2 - OHJ
(SO3Na)2
SO2 — CH2 — CH2 — OH(SO 3 Na) 2
SO 2 - CH 2 - CH 2 - OH
N=N-C C-CH,N = N-C C-CH,
/ / Il Il/ / Il Il
XNX X N X
RotRed
Gelbyellow
Türkisturquoise
Gelbyellow
5. HO-CH2-CH2-SO2 5. HO-CH 2 -CH 2 -SO 2
OCH,OCH,
= N-C C-CH3 = NC C-CH 3
I! I!I! I!
HO-C NHO-C N
Gelbyellow
SO,NaSO, well
1313th
Fortsetzung 14 Continued 14
Farbstoff FarbtonDye hue
NaO3SNaO 3 S
OHOH
SO, — CH, — CH, — OHSO, - CH, - CH, - OH
Orangeorange
SO1NaSO 1 Na
SO2 — CH2 — CH2 — OH NH-CO —CH-CO —CHSO 2 - CH 2 - CH 2 - OH - NH - CO - CH - CO - CH
8. CH3-CO-CH-CO-NH8. CH 3 -CO-CH-CO-NH
NaOOC OCH,NaOOC OCH,
HO — CH2 — CH2 — SO2 HO - CH 2 - CH 2 - SO 2
OHOH
BordoBordo
Gelbyellow
RotviolettRed-violet
(SO3Na)2 (SO 3 Na) 2
Rotstichiges BlauReddish blue
Fortsetzungcontinuation
Farbstoffdye
Farbtonhue
OCH,OCH,
RotRed
SO2-CH-CH2-OH SO3NaSO 2 -CH-CH 2 -OH SO 3 Na
NHNH
OHOH
SO3KSO 3 K
SO3NaSO 3 Na
CH2 — CH2 — CH2 — CH3 N-SO2-CH2-CH-OH CH3 CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 N-SO 2 -CH 2 -CH-OH CH 3
RotRed
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 965 902;
belgische Patentschrift Nr. 614415.Considered publications:
German Patent No. 965 902;
Belgian patent specification No. 614415.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF41353A DE1280809B (en) | 1963-11-25 | 1963-11-25 | Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groups |
| FR996215A FR1416127A (en) | 1963-11-25 | 1964-11-25 | Dyeing and printing on polyhydric fibers |
| GB4798464A GB1085256A (en) | 1963-11-25 | 1964-11-25 | Processes for dyeing or printing materials containing polyhydroxyl fibres |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF41353A DE1280809B (en) | 1963-11-25 | 1963-11-25 | Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1280809B true DE1280809B (en) | 1968-10-24 |
Family
ID=7098635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF41353A Pending DE1280809B (en) | 1963-11-25 | 1963-11-25 | Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groups |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1280809B (en) |
| GB (1) | GB1085256A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4629788A (en) * | 1983-10-11 | 1986-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Triphendioxazine reactive dyestuffs |
| CN102747621A (en) * | 2012-05-24 | 2012-10-24 | 太仓市名流制衣有限公司 | Dyeing process of T/R cloth |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE965902C (en) * | 1949-07-19 | 1957-09-19 | Hoechst Ag | Process for fixing water-soluble organic compounds on substrates with a fibrous structure |
| BE614415A (en) * | 1961-02-24 | 1962-08-27 | Hoechst Ag | Process for dyeing or printing cellulosic materials |
-
1963
- 1963-11-25 DE DEF41353A patent/DE1280809B/en active Pending
-
1964
- 1964-11-25 GB GB4798464A patent/GB1085256A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE965902C (en) * | 1949-07-19 | 1957-09-19 | Hoechst Ag | Process for fixing water-soluble organic compounds on substrates with a fibrous structure |
| BE614415A (en) * | 1961-02-24 | 1962-08-27 | Hoechst Ag | Process for dyeing or printing cellulosic materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1085256A (en) | 1967-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1265698C2 (en) | Process for the production of wetfast colorations and prints | |
| EP0040790B2 (en) | Process for dyeing and printing textile materials containing hydroxyl and/or carbon-amide groups | |
| DE3314663C2 (en) | Process for dyeing cellulosic fibers or mixed cellulosic fibers according to the exhaust dyeing method | |
| DE2653418C3 (en) | Process for printing and dyeing | |
| DE1256622B (en) | Process for dyeing and printing cellulose-containing fiber material | |
| DE1059399B (en) | Process for dyeing and printing cellulose-containing textiles | |
| DE3514969A1 (en) | METHOD FOR REACTIVE DYEING AND PRINTING OF FIBER MATERIALS CONTAINING HYDROXY GROUPS | |
| DE1235257B (en) | Process for dyeing or printing cellulose-containing materials with a fibrous structure | |
| CH485360A (en) | Small-sized single-phase synchronous electric motor | |
| DE1280809B (en) | Process for the production of dyeings and prints on fibers containing hydroxyl groups | |
| DE2033784C3 (en) | Process for the production of real dyeings or prints on cellulosic fiber materials | |
| DE1242553B (en) | Process for the production of real dyes or prints on fibers or fabrics made of natural or regenerated cellulose | |
| DE1041912B (en) | Process for dyeing or printing cellulosic textile fabrics | |
| DE1262213B (en) | Process for dyeing or printing cellulose-containing materials with a fibrous structure | |
| AT203457B (en) | Process for dyeing polyhydroxylated materials using the direct dyeing process from a long liquor | |
| AT236902B (en) | Process for dyeing and printing with reactive dyes | |
| DE1619543C3 (en) | Process for the production of real dyeings or prints on cellulose fiber materials with water-soluble reactive dyes | |
| AT219000B (en) | Process for the production of wetfast dyeings and prints on cellulose materials | |
| DE950004C (en) | Process for the production of copper complexes of direct metallizable color sources | |
| AT205451B (en) | Processes and preparations for dyeing or printing materials containing hydroxyl groups | |
| DE1569839C (en) | Metal-containing or metal-free phthalocyanine compounds, process for their manufacture and their use for paints | |
| AT220739B (en) | Process for the production of new dyes | |
| DE1916627C3 (en) | Process for printing and pad-dyeing polyamide fiber material | |
| DE1041461B (en) | Process for dyeing and printing cellulose textile fabrics | |
| DE2443423B2 (en) | Process for printing or pad-dyeing blended fabrics made from cellulose material and polyester |