DE1595004B2 - Mischpolyester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Mischpolyester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE1595004B2 DE1965M0066952 DEM0066952A DE1595004B2 DE 1595004 B2 DE1595004 B2 DE 1595004B2 DE 1965M0066952 DE1965M0066952 DE 1965M0066952 DE M0066952 A DEM0066952 A DE M0066952A DE 1595004 B2 DE1595004 B2 DE 1595004B2
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Description

Aus der BE-PS 5 70 531 und der entsprechenden GB-PS 8 70 095 ist es bekannt, hochmolekulare, lineare Mischpolyester mit einem Durchschnittsmolckulargewicht von mindestens etwa 20 000 durch Umsetzen von unter anderem Bis-(hydroxyphenyl)-alkanen, vorzugsweise Bis-(4-hydroxyphenyl)-dimethylmcthan (Bisphenol A), oder deren Ester bildenden Derivaten mit einem Ester bildenden Derivat der Kohlensäure, d. h. mit einem Diester der Kohlensäure odjr mit Phosgen oder mil einem Bischlorkohlensäureester eines Bisphenols, und einer Dicarbonsäurc. unter anderem auch Terephthalsäure, oder einem Ester bildenden Derivat derselben, d. h. mit einem Diester bzw. einem Dihalogenid, unter Polyester bildenden Bedingungen herzustellen, wobei man die Bisphenole bzw. deren Derivate einerseits und die Säuren bzw. deren Derivate andererseits in etwa äquivalenten Mengen verwendet. )e nach Ocr Führung der Umsetzung erhält man Mischpolyester, in denen die Kohlensäure- und die Dicarbonsäureresie ungeordnet oder in Blöcken geordnet in den Molekülketten vorhanden sind.
Diese MischpolyeMi-r zeichen sich gegenüber Homo· polyestern mit nur Kohlensäureresten, d. h. gegenüber den Polycarbonaten unter anderem durch bessere Verformbarkeit, höhere Schmelzpunkte, höhere Wärmestandfestigkeit, größere KristaUinität und verbesserte Widerstandsfähigkeit gegen Lösungsmittel aus.
Aus der französischen Patentschrift 1245 111 ist es bekannt, Copolycarbonate aus Bis-(4-hydroxyphenyl)-alkanen und Dihydroxybenzole;! nach einem speziellen Verfahren herzustellen. Demgegenüber betrifft der Gegenstand vorliegender Anmeldung Copolyestercarbonate, also eine andere Substanzklassc van Polykondensaten.
In der französischen Patentschrift U il i42 wird ein spezielles Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyestercarbonate aus aromatischen Säurehalogenideii beschrieben, wonach unter vorheriger separater Herstellung der Bischlorkohlensäureester der Bisphenole in homogener Lösung bei Temperaturen von 250° C und mehr gearbeitet wird.
Der Einbau von Dichlor- oder Dibromterephthalsaurehalogeniden ist nach diesem Verfahren aus sierischen Gründen unwahrscheinlich.
>o Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß hochmolekulare, lineare Mischpolyester mit Resten von Bis-(hydroxyphenyi)-alkanen, insbesondere Bis-(4-hvdroxyphenylj-dimethylmethan, und einerseits Kohlensäureresten und andererseits Dichlor- oder Dibromte-
j-, rephthalsäureresten, die nach den bekannten, in den eingangs erwähnten Patentschriften beschriebenen Verfahren erhältlich sind, im Gegensatz zu den dort beschriebenen Mischpolyestern-eine geringere Krisullisationsneigung als die Polycarbonate aus Bisphenolen
in besitzen. So kann man z. B. aus einer Lösung eines hochmolekularen Bisphenol-A-Polycarbonats. z. B. in Methylenchlorid, klar durchsichtige Filme nur bis zu einer Dicke von etwa 0.1 mm erhalten. Bei dickeren Filmen führt die Kristallisation des Polycarbonats
r, während des Filmbildungsvorganges zu einer optischen Trübung des Films. Aus den erwähnten Polymischesiern mit Resten einer Dichlor- oder -bromtercphthalsäure kann man jedoch, je nach dem Anteil an diesen Resten, der zwischen 1 und 25 Mol-%, bezogen auf Kohlensäu-
lu rc- und Dichlor- oder -bromterephthalsäurereste insgesamt, betragen soll, klare Filme bis zu 0,5 mm und mehr Dicke aus Lösungen gießen. Derartige Filme sind daher besonders als Schichtträger für Photofilme geeignet, zumal sie sich auch noch durch eine
ι, ausgezeichnete Dimensionsstabilität auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, linearer Mischpolyester mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 20 000 durch Umsetzen von Bis-(hydroxyphenyl)-
-,Ii alkanen, vorzugsweise Bis-(4-hydroxyphenyl)-dimethylmelhan, oder deren Ester bildenden Derivaten mit einem Ester bildenden Derivat der Kohlensäure und einer halogenierten Terephthalsäure oder einem Ester bildenden Derivat derselben unter Polyester bildenden
r, Bedingungen, wobei man die Bis-(hydroxyphenyl)-alkane bzw. deren Derivate einerseits und die Säuren bzw. deren Derivate andererseits in etwa äquivalenten Mengen verwendet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als halogenicrtc Terephthalsäure Dichlor- oder
hii -bromtcrephthalsäure oder ein Ester bildendes Derivat derselben in Mengen von 1 bis 25 Mol-%, bezogen auf Kohlensäure und Dichlor- oder -bromlerephthalsäure insgesamt, verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die nach
„-, diesem Verfahren erhaltenen Mischpolyester und deren Verwendung zur Herstellung von Filmen nach dem Gießverfahren.
An für das Verfahren geeigneten Bis-(hydroxyphe-
n\!)-alkanen seien außer dem bereits erwähnten Bisphenol A beispielsweise genannt: Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, l,l-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclühexan, 3,4-Bis (4-hydroxyphenyi)-hexan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-pem;i"
j,3-Bis-(4-hydroxyphenyl)-pentan, 2,2-Bis-(4-hydro\
phcnyl)-3-methylbutan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-h xan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-heptan, 4,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-heptan und 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-tridecan oder Mischungen derselben.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, wenn nicht anders vermerkt.
Beispiel 1
Ungefähr 511 Teile Bisphenol A (2,14 Mol) und unuefähr 2,88 Teile des in üblicher Weise zur Kettenbegrenzung eingesetzten p.-tert.-Butylphenols werden in ungefähr 1938 Teilen Wasser suspendiert und in einem 3-Halskolben gerührt. Der 3-Halskolben ist mit einem Gaseinleitungsstutzen und mit einem Stutzen für die tropfenweise Zugabe einer Flüssigkeit versehen. Um Spuren von Sauerstoff, die an den Teilchen der Reaktionskomponenten haften, zu entfernen, wird Stickstoff durch die Bisphenol-A-Aufsehlämmung It Minuten lang hindurchgeleiiet oder die Aufschlämmung wird einem Vakuum unterworfen. Nachdem aller Sauerstoff entfernt ist, werden ungefähr 358 Teile einer 50%igen Natriumhydroxydlösung zugegeben. Der !leaktionskolben wird dann auf ungefähr 25"C abgekühlt. Dann werden ungefähr 1138 Teile Methylcnchlorid unter Rühren zugegeben. Nachdem die Methylcnchloridzugabe beendet ist, wird mit dem Einleiten von Phosgen mit einer solchen Geschwindigkeit begonnen, daß im Verlauf von 100 Minuten etwa 265,6 Teile (2,68 Mol) Phosgen unter Fortsetzung des Rührens zugegeben sind. Gleichzeitig mit dem Beginn der Phosgenierung wird mit der Zugabe von ungefähr 107,9 Teilen 50%iger Natronlauge und ungefähr 6,1 Teilen (0,022 Mol) einer Lösung von 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid in Methylenchlorid durch verschiedene Zuführungsleitungen begonnen. Die 50%igc Natronlauge wird innerhalb etwa 80 Minuten und die 2,5-Dichlorterephthalsäuredichloridlösung innerhalb etwa 90 Minuten in den Reaktor eingebracht, während die Temperatur auf ungefähr 25CC gehalten wird. Nach Beendigung der Phosgenierung werden ungefähr 2 Teile Triäthylainin unter Fortsetzung des Rührens zugegeben, bis ein /äher Teig entstanden ist. Dieser wird mit Sodalösung, verdünnter Phosphorsäure und zuletzt mit Wasser elcktrolytfrei gewaschen. Das auf diese Weise erhaltene Polycarbonat kann dann nach einer beliebigen Methode als trockenes Pulver isoliert werden. Das Produkt hat eine relative Viskosität von etwa 1,60, gemessen an einer Lösung von 0.5 g in ungefähr 100 ml Mcthylcnchloridbei25"C.
Beispiel 2
Man wiederholt Beispiel I unter Verwendung folgender Mengen der Reaklionspartner: Bisphenol A: 503 Teile (2,21 Mol), p-teri. Butylphenol: 2,88 Teile, Wasser: etwa 1948 Teile, Natronlauge: etwa 352.6 Teile. Methylenchlorid: etwa 1141 Teile, Phosgen: etwa 261,6 Teile (2.64 Mol), weitere Natronlauge: 115,8 Teile. 2.5-Dichlorterephthalsäurcdiehlorid (als Methyicnchloridlösung): 15,4 Teile (0,057 Mol), Triathylamin: 2 Teile. Das Produkt hat eine relative Viskosität von ungefähr 1,60, gemessen an einer Lösung von 0,5 g in 100 ml Methylenchlorid.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 unter Verwendung von: Bisphenol A: 490,1 Teile (2,15 Mol), p-tert. Butylphenol: 3.38 Teile, Wasser: 1965 Teile, Sodalösung: 343,5 Teile, Methylenchlorid: 1200 Teile, Phosgen: 254,8 Teile (2,58 Mol), weitere Natronlauge: 103,0 Teile, 2,5-Dichlortcrephthalsäurediehlorid (als Me thy lunch loridlösung): 30.8 Teile (0,113 Mol), Triathylamin: 2 Teile.
Das Produkt hat eine relative Viskosität von etwa l,b0, gemessen an einer Lösung von 0,5 g in 100 ml Methylcnchlorid bei 25"C.
B e i s ρ i e I 4
Man verfährt wie im Beispiel 1 unter Verwendung folgender Mengen der Reaktionspartner: Bisphenol A: 464,3 Teile (2,03 Mol), p-tert. Butylphenol: 3,38 Teile. Wasser: 2005 Teile, Natronlauge:~325,4 Peile Methy-
H lenchlorid: 1157 Teile. Phosgen: 241,5 Teile (2,44 Mol), weitere Natronlauge: 81,4 Teile, 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid (als Methylenchloridlösung) 61,5 Teile (0,23 Mol), Triathylamin: 2 Teile. Das Produkt hat eine relative Viskosität von etwa 1,60, gemessen an einer
. 1 .ösung von 0,5 g in 100 ml Methylenchlorid bei 25" C.
Beispiel 5
Ungefähr 503 Teile Bisphenol A (2,21 Mol) und ungefähr 2,88 Teile p-tert. Butylphenol werden in
ι ungefähr 1948 Teilen Wasser suspendiert und in einem 3-Halsreaktionskolben gut gerührt. Nachdem der Sauerstoff entfernt ist, werden ungefähr 176,3 Teile 50%ige Natronlauge zugegeben. Der Reaktionskolben wird auf etwa 25°C gekühlt. Alsdann werden 1141 Teile
. Methylenchlorid unter Rühren zugegeben. Dann wird mit dem Einleiten des Phosgens mit einer solchen Geschwindigkeit begonnen, daß innerhalb von 50 Minuten etwa 130,8 Teile (2,32 Mol) unter Fortsetzung des Rührens zugegeben werden. Nachdem das Phosgeneinleiten beendet ist, wird mit der Zugabe von ungefähr 115,8 Teilen 50%iger Natronlauge und von ungefähr 15,4 Teilen (0,057 Mol) 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid, in Methylenchlorid gelöst, begonnen. Die Natronlauge wird innerhalb von etwa 40 Minuten und r, das 2,5-Dichlorterephthalsäiiredichlorid innerhalb clv.a 45 Minuten zugegeben, während die Temperatur aul 25"C gehalten wird. Danach werden etwa 2 Teile Triathylamin der Mischung zugegeben unter Fortsei zung des Rührens, bis ein zäher Teig entstanden ist.
Dieser wird mit Sodalösung, verdünnter Phosphorsäure und schließlich mit Wasser gewaschen, um alle Elektrolyte zu entfernen. Das so erhaltene Polycarbonai kann dann nach einer bekannten Methode als trockenes Pulver isoliert werden. Das Produkt hat eine relative ν» Viskosität von ungefähr 1,60, gemessen an einer Lösung von 0,5 g in 100 ml Methylenchlorid bei 25"C.
Beispiel 6
Verschiedene Proben der nach den Beispielen 1—5 ii hergestellten Produkte werden zu Filmen verschiedener Dicke verarbeitet. Die Dicke, bei der die Filme sich /u trüben beginnen, wird jeweils notiert.
Aus den Produkten der Beispiele 1 —5 werden jeweils 21%ige Lösungen in Meihylenchlorid hergestellt. Wenn das Produkt vollständig gelöst ist. wird die Lösung unter Küekliuß zum Sieden gebracht, um darin enthaltene Luft zu entfernen. Die Lösung wird dann abgekühlt. Von den kalten 2l%igen Lösungen werden Filme auf eine
Glasplatte mittels einer üblichen Filmgießvorrichtung hergestellt. Die Filme iäßt man bei Raumtemperatur Irockncn, bis sie sich von selbst von der Glasplatte ablösen.
Die verwendete Filmgießvorrichfung ist derartig ausgestattet, daß ein Ende der Klinge angehoben oder gesenkt werden kann, um entweder einen glatten, einheitlichen Film einer gewünschten Dicke oder rincn von der einen zur anderen Kante spitz zulaufenden Film zu gießen. Um die Modulae zu bestimmen, werden die Filme derart gegossen, daß sie eine Dicke von etwa 0,15 mm haben und verhältnismäßig eben und glatt sind. Der Modulus eines jeden Filmes wird bei verschiedenen Temperaturen bestimmt und die Daten aufgezeichnet. Die Temperatur, bei der der Modulus 700 kg/cm-' bcträgl, wird abgelesen. Zur Bestimmung der größten triibungsfreien Dicke, zu der das Produkt gegossen werden kann, wird eine Seite der Gießvorrichtung angehoben, so daß ein spitz zulaufender Film gegossen wird. Nach dem Trocknen wird die Fümdicke, unterhalb der der Film klar und oberhalb der der Film trübe ist, mit einem Mikrometer gemessen.
Die Ergebnisse dieser Messungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Die gemessenen Produkte, hergestellt aus
Filmdicke,
bei der die
Trübung beginnt
(mm)
Temperatur, °C,
bei der der Modulus
700 kg/cm2 beträgt
(A) 2,5-Dichiorierephihalsäuredichlorid
(2,5 Mol-%) bezogen auf Bisphenol A
(B) 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid
(5 Mol-%) bezogen auf Bisphenol A
(C) 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid
(11 Mol-%) bezogen auf Bisphenol A
(D) 100 Mol-% Bisphenol A
0,42
0,45
0,5
0,10
150,5
144,0
140,0
154,5
Aus Mischpolymeren, die ungefähr 10 Mol-% oder mehr Dichlorterephthalsäuregruppen, bezogen auf das Bis-(hydroxyaryl)-alkan, welches zur Erläuterung hier das Bisphenol A ist, enthalten, können Filme von etwa 0,5 — 0,6 mm Dicke ohne Trübung erhalten werden. Bei anderen Produkten, die aus 1 Mol-% 2,5-Dichlorterephthalsäuredichlorid und Bisphenol A hergestellt sind, erhält man Filme ohne Trübung mit einer Dicke höher als 0,25 und bis zu etwa 0,3 mm. Die Temperatur, bei der der Modulus 700 kg/cm2 beträgt, ist 1500C.
Die Mischpolyester aus 2,5-Dichlorterephthalsäurcdichlorid und Bisphenol A können somit zu wesentlich dickeren Filmen als diejenigen aus Bisphenol-A-Polycarbonaten ohne Trübung verarbeitet werden. Jedoch variiert die Fähigkeit der Filme einheitlicher Dicke, bei einer gegebenen Temperatur eine bestimmte Festigkeit zu behalten, beträchtlich, wie die letzte Spalte der obigen Tabelle zeigt. Die Filme aus Mischpolyestern, die von etwa 1 bis etwa 10 Mol-% 2,5-Dichlorterephthalsäurereste enthalten, zeigen die besten Eigenschaften und haben deshalb als die besten Produkte zu gelten.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Mischpolyester, crhal'on durch Umsetzen von Bis-(hydroxyphenyl)-alkanen oder deren Ester bildenden Derivaten mit einem Ester bildenden Derivat der Kohlensäure und Dichlor- oder Dibromtcrephlhalsäure oder einem Ester bildenden Derivat derselben unter Polyester bildenden Bedingungen bis /u einem Durchsehnittsmolckulargewicht von mindestens 20 000, wobei man die Bis-(hydroxyphenyl)-alkane bzw. deren Derivate einerseits und die Sauren bzw. deren Derivate andererseits in etwa äquivalenten Mengen verwendet und wobei die Dichlor- oder Dibromterephthalsäure oder ein Ester bildendes Derivat derselben in Mengen von 1 bis 25 MoI-0Zo, bezogen auf Kohlensäure und Dichlor- oder Dibromterephthalsäure insgesamt, eingesetzt wird.
2. Verfahren zur Herstellung von Mischpolyestern mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von mindestens 20 000 durch Umsetzen von Bis-(hydroxyphenyl)-alkanen oder deren Ester bildenden Derivaten mit einem Ester bildenden Derivat der Kohlensäure und einer halogcnierten Terephthalsäure oder einem Ester bildenden Derivat derselben unter Polyester bildenden Bedingungen, wobei man die Bis-(hydroxyphenyl)-alkane bzw. deren Derivate einerseits und die Säuren bzw. deren Derivate andererseits in etwa äquivalenten Mengen verwendet, dadurch gekennzeichnet, daß man als halogenicrte Terephthalsäure Dichlor- oder Dibromterephthalsäure oder ein Ester bildendes Derivat derselben in Mengen von 1 bis 25 Mol-%, bezogen auf Kohlensäure und Dichlor- oder Dibromlerephthalsäure insgesamt, verwendet.
3. Verwendung der Mischpolyester gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Filmen nach dem Gießverfahren.
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