DE1570979A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyestern,insbesondere von Polykarbonaten durch Grenzflaechen,Polykondensation in einem kontinuierlichen System - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyestern,insbesondere von Polykarbonaten durch Grenzflaechen,Polykondensation in einem kontinuierlichen System

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DE1570979A1
DE1570979A1 DE19651570979 DE1570979A DE1570979A1 DE 1570979 A1 DE1570979 A1 DE 1570979A1 DE 19651570979 DE19651570979 DE 19651570979 DE 1570979 A DE1570979 A DE 1570979A DE 1570979 A1 DE1570979 A1 DE 1570979A1
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reactor
polyesters
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reaction
polycondensation
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DE19651570979
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Rodica Buhescu
Popescu Bradet Gabriela
Suciu Dan Gh
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Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei
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Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20General preparatory processes
    • C08G64/205General preparatory processes characterised by the apparatus used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyestern, insbesondere Polykarbonaten durch Grenzflächen Polykondensation in einem kontinuierlichen System Das Grenzflächenpolykondensationsverfahren wird häufig angewendet, um gewisse Polyester aus Säuredichlorid und Dihydroxylverbindungen herzustellen. Nach diesem Verfahren werden Polykarbonate in industriellem maßstab aus Phosgen und aromatischen Dihydroxylverbindungen hergestellt. Die diskontinuierliche Phosgenierung in dem System, das durch die wässrige alkalische Lösung des Dihydroxylderivates und des organischen Iaösungs mittels gebildet wird ist das allgemein verwendete Verfahren um Polykarbonate herzustellen. Eine Menge an Phosgen wird unter Rühren eingebracht. Nach dem Phosgenieren wird die Reaktionsmischung weiter gerührt um die Polykondensation zu vervollständigen.
  • Die so erzielte Polymerlösung wird dann zu ihrer Reinigung behandelt.
  • Für die Einstellung des Molekulargewichtes vor oder nach dem Phosgenieren können vorher festgesetzte Mengen an Katalysatoren (z.B. tertiäre Amine, quaternäreAmmonium salze usw.) und Xettenwachstumsunterbrechungsmittel (z.B. npnofunktionale Phenole usw. ) in die Reaktionsmischung eingebracht werden.
  • Durch die bekannten kontinuierlichen Verfahren wird die Polykarbonatsynthese in abgedichteten Reaktionssäulen oder in Reaktoren mit Transportschnecken durchgeführt.
  • Gemäss diesen Verfahren werden in dem Reaktor solche Bedingungen aufrecht erhalten, dass die beiden Phasen, wässrige und organische, beide im Schichtenzustand im Umlauf gehalten werden, wobei an den Grenzflächen der Schichten die Reaktion stattfindet.
  • Die Nachteile bei den bekannten kontinuierlichen Verfahren bestehen darin, dass eine verht1tnismässig geringe Produktivität des Reaktors erzielt wird wegen des Berührungsweges der Reaktionsteilnehmer und der Schwierigkeit, die Reaktionswärme wirksam zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung schaltet die Nachteile der bekannten Verfahren aus und bezieht sich auf ein Verfahren zum Erzielen von Polyestern (insbesondere Polykarbonaten) durch Zwischenflächenpolykondensation der Dihydroxylverbindungen mit den Dikarboxylsäurechloriden oder Phosgen in Anwesenheit eines organischen LösUngsmittels. Die vorgekuhlten Reaktionsteilnehmer und das Lösungsmittel werden beide kontinuierlich zugeführt und in die Form einer sehr feinen Dispergierung oder sogar Emulsion gebracht. Die Reaktion kann in einem einzigen Reaktor oder in zwei Reaktoren stattfinden, und in diesem letzteren Falle kann der Katalysator und das Kettenwachstumsunterbrechungsmittel nur in einen der Reaktoren oder in beide in geeigneten Proportionen mit oder ohne eine zusätzliche Einführung von Reaktionsteilnehmern und Lösungsmittel eingebracht werden.
  • Zu diesem Zeitpunkt wurde festgestellt, dass Polyester durch Grenzflächen-Polykondensation durch kontinuierliches Einbringen der Reaktionsteilnehmer in einen Reaktor erzielt werden kann, wobei die notwendige Verweilzeit darin nicht über 20 Sekunden hinausgeht. Dies wird durch das Vorkühlen der Rohmaterialien möglich gemacht, dass das Problem der Reaktionshitze Ableitung ausschaltet und auch durch das heftige Rühren in dem Reaktor, das die enge Berührung der Reaktionsteilnehmer gestattet.
  • Die Molekulargewichte der Polyester, insbesondere der erzielten Polykarbonate,W5nmn gemäss Notwendigkeit durch die bekannten Verfahren eingestellt werden (mit Hilfe von Katalysatoren und den Kettenwachstumsunterbrechungsmitteln).
  • Die erzielte Molekulargewichtsdispersion wird vorteilhaft vergleichbar mit der, die in einem diskontinuierlichem System erzielt wird.
  • Falls beabsichtigt ist, Polyester zu erzeugen, die einen besonders niederen Inhalt von Fraktionen mit niederem Mblekulargewicht haben (im Falle von Polykarbonaten einen Polymer zu erzielen mit einem niederen Gehalt von Fraktionen mit Molekulargewichten unter 5000 - loooo) ist es günstig, in einem Zwei-Reaktoren-System zu arbeiten.
  • In dem zweiten Reaktor werden der Katalysator und das Kettenwachstumunterbrechungsmittel eingeführt.
  • Um eine genaue Einstellung der Molekulargewichte zu gestatten und die Menge der COC1 Endgruppen der Polyesterkette zu verringern rkönnen der Katalysator und das Kettenwachstumsunterbrechungsmittel in den ersten Reaktor eingeführt werden und die zusätzliche Menge des Unterbrechungsmittels in den zweiten Reaktor.
  • Das Mischen kann in dem Reaktor durch ein gewöhnliches Rührwerk oder durch andere Methoden durchgeführt werden, die eine feine Dispersion oder selbst eine Emulsionierung der Phasen sicherstellen können, wie etwa Ultraschallverfahren, reziproke Dispersion des FlUssigkeitsstrahles usw.
  • Nachstehend werden drei Beispiele der Anwendung des Verfahrens nach der Erfindung für die Synthese der Polykarbonate dargestellt.
  • Beispiel 1. In einem Gefäss, das einem kräftigen Rühren mit Hilfe einer Proportionierungspumpe ausgesetzt ist, werden eine alkal2ae wässrige Lösung von Diphenylolpropan (dian), das 6% NaOH enthält, und worin das Molarverhältnis von Diphenylol Propan/NaOH 1/2,6-ist und Methylenchloride eingebracht, beide in ungefähr dem gleichen volumenmässigen Verhältnis und mit Hilfe einer Steuer-vorrichtung wird ein Phosgenstrom eingeführt, so dass die Chlorionkonzentration in der wässrigen Lösung, die aus dem Reaktor ausfliesst, ungebühr 1,2 Mol/Liter wäre.
  • Beim Eintritt in den Reaktor haben die wässrige Lösung und das Lösungsmittel eine Temperatur von ungefähr 2,50 c.
  • In dem Reaktor steigt die Temperatur nicht über 280 C.
  • Im Reaktor wird das Phosgen vollständig verbraucht. schen In der wässrigen alkali/Lösung, mit der der Reaktor beschickt wird, sind 3,10-3 Mol Triäthylamin (Katalysator ) und 2,2.10-2 Mol Phenol Je Mol Diphenylolpropan.. aufgelöst.
  • Die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in dem Reaktor beträgt 18 Sekunden.
  • Nach dem Herauskommen aus dem Reaktor werden die Phasen getrennt und die organische Phase wird einer Reinigung unterzogen.
  • Das Molekulargewicht des erzielten Polykarbonats beträgt 25000-30000.
  • Beispiel 2. Die Arbeitsbedingungen bezüglich der Konzentrationen und Temperaturen sind die gleichen wie im Beispiel 1. Das Phosgen wird in die Methylenchloridleitung eingebracht, bevor dieses letztere in der KUhlzone ankommt.
  • Zusätzlich zu NaOH und Diphenylolpropan enthält die wässrige Lösung 3,10-@ Mol Triäthylamin und 1,9.10-2 Mol Phenol für 1 Mol Diphenylolpropan. Das Molekulargewicht des erzielten Polykarbonats beträgt 35000-40000.
  • Beispiel 3. In einem Gefäss, das mit Hilfe einer Proportionierungspumpe kräftig gerührt wird, wird eine alkalische wässrige Lösung von Diphenylolpropan eingeführt, die 6% NaOH enthält und worin das Molarverhältnis Diphenylolpropan/NaOH 1/2,4 ist und Methylenchlorid, beide in einem Volumenverhältnis von 3/2 und mit Hilfe einer Zuflusssteuerungsvorrichtung wird ein Phosgenfluss eingeführt, so dass die Chloridionenkonzentration in der wässrigen Phase des herausfliessenden Materials ungefähr 1,4 Mol/ Liter ist. Die wässrige Lösung und das Methylenchlorid werden beide auf 3,50C vorgekühlt. In dem Reaktor steigt die Temperatur nicht über 290 C. Die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in dem Reaktor beträgt 19,1 Sekunden.
  • Das aus diesem Reaktor heraus strömende Material verläuft in den zweiten Reaktor, der aus einer in Abteile unterteilten Säule besteht, die mit einem kräftigen Rühren in jedem Abteil versehen ist und worin im Gleichstrom mit dem herausfliessenden Material aus dem ersten Reaktor eine wässrige 15 NaOH Lösung eingebracht wird, deren Fliessgeschwindigkeit so ist, dass in der ausströmenden Lösung aus der Säule die Konzentration von NaOH nicht geringer ist als o, l5 Mol/Liter.
  • Ebenso wird im Gleichstrom mit dem heraus strömenden Material aus dem ersten Reaktor in die Säule ein Strom von Methylenchlorid eingeführt mit der gleichen volumetrischen Flussgesohwindigkeit wie der Einlauf in den ersten Reaktor und mit einer solchen Konzentration an Triäthylamin und Phenol, dass die Abgabe daraus 4,10-2 und 2,2.lo2 Mol je Mol Diphenilolpropan ist, die in die ursprüngliche wässrige alkalische Lösung eingeführt werden.
  • Die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer in der Säule beträgt 400 Sekunden.
  • Die Phasen des Auslaufproduktes aus der Säule werden getrennt und die organische Phase wird einer Reinigung unterzogen.
  • Das Molekulargewicht des erzielten Polykarbonats beträgt 55000-60000.
  • Nach der Erfindung weist das Verfahren die folgenden Vorteile auf: Eine hohe Reaktorproduktivität wird erzielt durch Verbessern der Massenübertragung der Reaktionsteilnehmer und der Reaktionsprodukte durch feine Dispergierung (Emulsionierung) der Reaktionsmasse; Das Problem der Reaktionswärmeableitung wird durch das Vorkühlen der Rohmaterialien und des Lösungsmittels ausgeschaltet; Die hohe Anpassungsfähigkeit des Verfahrens gestattet es, die gewUnschten Molekulargewichte zu erzielen und eine enge Verteilung der Molekulargewichte.

Claims (4)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zum Erzielen von Polyestern, insbesondere Polykarbonaten aus Dihydroxylverbindungen und Säuredichloriden von Dikarboxylsäuren oder Phosgen durch Grenzflächen-Polykondensation, dadurch gekennzeichnet, dass die kontinuierlich in einen Reaktor eingebrachten Reaktionsteilnehmer in einen Emulsionszustand gebracht werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die gewünschte Temperatur im Reaktor durch Vorkühlen der Rohmaterialien und des Lösungsmittels aufrecht erhalten wird.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem zweiten Reaktor vollendet werden kann, wo der Katalysator und das Kettenwachstumsunterbrechungsmittel und evtl. zusätzliche Reaktionsteilnehmermenge und/oder Lösungsmittel hinzugefügt werden, wobei die Reaktionsmasse heftig gerührt wird.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Einführung des Katalysators und des Kettenwachstumsunterbrechungsmittels zusammen oder getrennt im ersten oder im zweiten Reaktiv erfolgen können, vollständig oder in geeigneten Teilmengen sowohl im ersten als auch im zweiten Reaktor, mit oder ohne die Einführung von zusätzlichen Mengen an Reaktionsteilnehmern und/oder Lösungsmittel.
DE19651570979 1965-07-14 1965-07-14 Verfahren zur Herstellung von Polyestern,insbesondere von Polykarbonaten durch Grenzflaechen,Polykondensation in einem kontinuierlichen System Pending DE1570979A1 (de)

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