DE1568210B - Process for the preparation of 2,2 dimethylsuccinic acid - Google Patents
Process for the preparation of 2,2 dimethylsuccinic acidInfo
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Description
1 21 2
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Die Reaktion wird in Gegenwart von AlkalienThe invention relates to a process for The reaction is carried out in the presence of alkalis
Herstellung von 2,2-Dimethylbernsteinsäure ausMeth- ausgeführt. Bevorzugte Alkalien sind Hydroxyde vonProduction of 2,2-dimethylsuccinic acid from meth- carried out. Preferred alkalis are hydroxides of
allylchlorid oder -bromid. Metallen der I. und II. Hauptgruppe des Periodischenallyl chloride or bromide. Metals of main group I and II of the periodic
Es ist aus dem Journal of the Chemical Society, Systems, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Bd. 121 (1922), S. 53, bekannt, daß man 2,2-Di- 5 Calciumhydroxyd oder Bariumhydroxyd. BesondersIt is from the Journal of the Chemical Society, Systems such as Sodium Hydroxide, Potassium Hydroxide, Vol. 121 (1922), p. 53, known that 2,2-di-5 calcium hydroxide or barium hydroxide. Especially
methylbernsteinsäure durch Umsetzung von β,β-ΌΊ- bevorzugt werden Natriumhydroxyd und Kalium-methylsuccinic acid by converting β, β-ΌΊ- sodium hydroxide and potassium are preferred
methylacrylsäureestern mit Kaliumcyanid und an- hydroxyd verwendet. Es ist zweckmäßig, auf 1 Molmethyl acrylic acid esters with potassium cyanide and anhydrous are used. It is advisable to use 1 mole
schließendes Verseifen erhält. Nach diesem Ver- Methallylchlorid oder -bromid mindestens 1 Äqui-final saponification. After this treatment, methallyl chloride or bromide at least 1 equi-
fahren erzielt man jedoch nur Ausbeuten von 30°/0 valent eines Alkali- oder Erdalkalihydroxyds zu verder Theorie. Nach einem anderen, a. a. O., Bd. 130 io wenden.drive, however, you only achieve yields of 30 ° / 0 valent of an alkali or alkaline earth metal hydroxide to verder theory. Turn to another, loc. Cit., Vol. 130 io.
(1928), S. 2020, beschriebenen Verfahren erhält man Die Umsetzung wird vorteilhaft bei Temperaturen(1928), p. 2020, the method described is obtained. The reaction is advantageous at temperatures
2,2-Dimethylbernsteinsäure durch Umsetzen von von 50 bis 200° C durchgeführt. Besonders gute2,2-Dimethylsuccinic acid carried out by reacting from 50 to 200 ° C. Particularly good ones
Äthyl-a-cyano-p\/?-dimethylacrylat mit Kaliumcyanid Ergebnisse erhält man bei Temperaturen von 70Ethyl-a-cyano-p \ /? - dimethylacrylate with potassium cyanide results are obtained at temperatures of 70
und anschließendes Verseifen. Das Verfahren hat bis 1800C. Im allgemeinen wird die Reaktion ohneand subsequent saponification. The process has up to 180 ° C. In general, the reaction is without
den Nachteil, daß schwer zugängliche Ausgangsstoffe 15 Anwendung von Druck ausgeführt. Es ist jedochthe disadvantage that difficult to access starting materials 15 carried out application of pressure. However, it is
verwendet werden müssen. Weiter ist aus Journal auch möglich, die Reaktion unter Druck durchzu-must be used. It is also possible from the journal to carry out the reaction under pressure.
of the Chemical Society, Bd. 121 (1922), S. 157, führen, wenn Temperaturen angewandt werden, dieof the Chemical Society, 121: 157 (1922), when temperatures are used which
bekannt, daß man 2,2-Dimethylbernsteinsäure durch über dem Siedepunkt der angewandten Stoffe liegen.known that 2,2-dimethylsuccinic acid is above the boiling point of the substances used.
Oxydation von 5,5 - Dimethyl - cyclopenten - (1) - öl- Zweckmäßig läßt man dabei das entstehende Am-(3)-on-(2) mit Hypochlorit erhält. Schließlich gelangt 20 moniak über ein Druckhalteventil aus dem Druck-Oxidation of 5,5 - dimethyl - cyclopentene - (1) - oil - Expediently one leaves the resulting Am- (3) -one- (2) with hypochlorite. Finally, 20 monia is released from the pressure
man nach einem in Berichten der Deutschen Che- gefäß entweichen.one escapes according to reports from the German chiefs.
mischen Gesellschaft, Bd. 54 (1921), S. 586, beschrie- Die Reaktion wird in Gegenwart von Wassermischen Gesellschaft, Vol. 54 (1921), p. 586, described- The reaction is carried out in the presence of water
benen Verfahren durch Oxydation von /9,/3-Dimethyl- durchgeführt. Vorteilhaft verwendet man auf 1 Molbenen process carried out by oxidation of / 9, / 3-dimethyl. It is advantageous to use 1 mol
butyrolacton mit Bichromat und Schwefelsäure zu Methallylchlorid oder -bromid 3 Mol Wasser. Dabutyrolactone with bichromate and sulfuric acid to form methallyl chloride or bromide 3 moles of water. There
2,2-Dimethylbernsteinsäure. Auch bei den letztge- 25 Wasser häufig auch als Lösungsmittel mitverwendet2,2-dimethyl succinic acid. Even with the latter, water is often also used as a solvent
nannten Verfahren muß man von schwer zugang- wird, ist es meistens im Überschuß vorhanden,The named process must be accessed with difficulty, if it is usually available in excess,
liehen Ausgangsstoffen ausgehen. Neben Wasser können auch mit Wasser mischbareborrowed starting materials run out. In addition to water, miscible with water can also be used
Es wurde nun gefunden, daß man 2,2-Dimethyl- organische Stoffe als Lösungsmittel angewandt wer-It has now been found that 2,2-dimethyl organic substances are used as solvents
bernsteinsäure vorteilhaft erhält, wenn man Meth- den, wie Alkohole mit 1 bis 4 KohlenstoffatomenSuccinic acid is advantageously obtained when methods such as alcohols with 1 to 4 carbon atoms are used
allylchlorid oder -bromid mit mindestens 2 Äqui- 30 oder wasserlösliche Äther, z. B. Tetrahydrofuranallyl chloride or bromide with at least 2 equiv. 30 or water-soluble ethers, e.g. B. tetrahydrofuran
valenten Alkali- oder Erdalkalicyaniden in Gegen- oder Glykoldimethyläther.valent alkali or alkaline earth cyanides in counter or glycol dimethyl ether.
wart von Alkalien und Wasser bei erhöhter Tempe- Aus den bei der Reaktion entstehenden Salzenfrom alkalis and water at elevated temperatures
ratur umsetzt und anschließend in an sich bekannter der 2,2-Dimethylbernsteinsäure erhält man die 2,2-Di-temperature and then in the known 2,2-dimethylsuccinic acid, the 2,2-di-
Weise durch Zusatz von Mineralsäuren die freie methylbernsteinsäure in bekannter Weise durch Um-Way, by adding mineral acids, the free methylsuccinic acid in a known manner by conversion
Dimethylbernsteinsäure gewinnt. 35 Setzung mit Mineralsäuren, wie Salzsäure oderDimethylsuccinic acid wins. 35 Settlement with mineral acids such as hydrochloric acid or
Die Umsetzung von Methallylchlorid mit Natrium- Schwefelsäure. Dabei verwendet man zweckmäßigThe implementation of methallyl chloride with sodium sulfuric acid. It is used appropriately
cyanid und Natriumhydroxyd läßt sich durch fol- mindestens zwei äquivalente Mineralsäuren pro MolCyanide and sodium hydroxide can be replaced by at least two equivalent mineral acids per mole
gendes Schema veranschaulichen: Methallylchlorid oder -bromid.Illustrate the following scheme: methallyl chloride or bromide.
GH Das Verfahren nach der Erfindung führt manGH The method of the invention is carried out
ι 40 beispielsweise aus, indem man zu einer Lösung vonι 40, for example, by converting to a solution of
r-u /-> /~>u r>t ι τ χι ζ-™ ι χτ *~»tr ι ι u r\ Alkali- oder Erdalkalicyaniden in Wasser und inru / -> / ~> u r> t ι τ χι ζ- ™ ι χτ * ~ »tr ι ι u r \ Alkali or alkaline earth cyanides in water and in
2 21 la einem der genannten Losungsmittel bei den beschne- 2 21 la one of the solvents mentioned for the
I benen Temperaturen die angegebene Menge Meth-I named temperatures the specified amount of meth-
ψ allylchlorid oder -bromid gibt. Sobald sich Ammoniakψ there is allyl chloride or bromide. As soon as there is ammonia
CH3 45 entwickelt, läßt man die angegebene Menge AlkaliCH 3 45 evolved, the stated amount of alkali is left
I zufließen, wobei man zweckmäßig die TemperaturI flow in, whereby one expediently the temperature
NaOOC — C — CH2 — COONa + 2 NH3 + NaCl auf über 100°c erhöht. Die Reaktion ist im allge-NaOOC - C - CH 2 - COONa + 2 NH 3 + NaCl increased to over 100 ° C. The reaction is generally
I ' meinen nach 5 bis 15 Stunden beendet. AnschließendI mean finished after 5 to 15 hours. Subsequently
versetzt man die Reaktionslösung mit einem Uber-the reaction solution is mixed with an excess
50 schuß an Mineralsäure. Nach dem Erkalten scheidet50 shot of mineral acid. After cooling, part
Das Verfahren hat den Vorteil, daß es mit sehr sich die 2,2-Dimethylbernsteinsäure ab und kann inThe process has the advantage that it turns out to be the 2,2-dimethylsuccinic acid and can be used in
guten Ausbeuten verläuft. Außerdem kann man von bekannter Weise durch Filtration isoliert werden,good yields. In addition, one can be isolated by filtration in a known manner,
leicht zugänglichen Ausgangsstoffen ausgehen. Das Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellterun out of easily accessible starting materials. The die made by the method of the invention
neue Verfahren ist insofern bemerkenswert, als in 2,2-Dimethylbernsteinsäure eignet sich zur Herstellungnew process is noteworthy in that in 2,2-dimethylsuccinic acid is suitable for preparation
der deutschen Patentschrift 845 517 beschrieben wird, 55 von Hochpolymeren. Die im folgenden Beispielthe German patent 845 517 is described, 55 of high polymers. The following example
daß man bei der Umsetzung von Methallylchlorid angegebenen Teile sind Gewichtsteile,
mit Alkalicyaniden in wäßriger alkoholischer Lösungthat the parts specified for the implementation of methallyl chloride are parts by weight,
with alkali metal cyanides in aqueous alcoholic solution
j9,/?-Dimethylacrylnitril erhält. Beispielj9, /? - dimethylacrylonitrile is obtained. example
Als Ausgangsstoffe setzt man MethallylchloridMethallyl chloride is used as the starting material
oder -bromid ein, die leicht durch Chlorierung oder 60 In einer Rührapparatur läßt man zu einer Lösungor bromide, which can easily be obtained by chlorination or 60 In a stirred apparatus, the mixture is allowed to form a solution
Bromierung von Isobutylen erhältlich sind. Bevor- von 400 Teilen Natriumcyanid in 300 Teilen WasserBromination of isobutylene are available. Before 400 parts of sodium cyanide in 300 parts of water
zugte Alkali- und Erdalkalicyanide sind Natrium- und 500 Teilen Methanol bei 65 bis 700C 364 Teileferred alkali and alkaline earth are sodium and 500 parts of methanol at 65 to 70 0 C 364 parts
cyanid, Kaliumcyanid, Calciumcyanid und Barium- Methallylchlorid zufließen. Nach beendeter Zugabecyanide, potassium cyanide, calcium cyanide and barium methallyl chloride. After the addition
cyanid. Besonders gut gelingt die Reaktion mit wird die Lösung noch ungefähr 2 Stunden auf Siede-cyanide. The reaction works particularly well if the solution is heated to boiling point for about 2 hours.
Kalium- oder Natriumcyanid. 65 temperatur erhitzt. Nun wird die Temperatur unterPotassium or sodium cyanide. 65 temperature heated. Now the temperature is below
Auf 1 Mol Methallylchlorid oder -bromid werden Abdestillieren von Methanol über eine kurze Ko-On 1 mole of methallyl chloride or bromide, methanol is distilled off over a short co-
mindestens 2 Äquivalente Alkali- oder Erdalkali- lonne auf etwa 90 bis 1000C gesteigert. Mit Beginnat least 2 equivalents of alkali or alkaline earth metal to about 90 to 100 0 C increased. With the beginning
cyanid eingesetzt. der kräftigen Ammoniakentwicklung läßt man lang-cyanide used. the strong ammonia development is left to
sam 1200 Teile 20gewichtsprozentige Natronlauge zufließen. Bis zum Nachlassen der Ammoniakentwicklung erhitzt man das Reaktionsgemisch auf etwa 1100C. Nach dem Abkühlen wird mit 50°/oiger Salzsäure angesäuert. Dimethylbernsteinsäure fällt in Form farbloser Kristalle an. Der Kristallbrei wird abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 510 Teile 2,2-Dimethylbernsteinsäure vom Fp. 142 bis 1430C. Das entspricht einer Ausbeute von 87°/0 der Theorie.sam 1200 parts of 20 weight percent caustic soda flow. Until the release of the evolution of ammonia to the reaction mixture heated to about 110 0 C. After cooling, it is acidified with 50 ° / cent hydrochloric acid. Dimethylsuccinic acid is obtained in the form of colorless crystals. The crystal slurry is filtered off with suction, washed with cold water and dried. This gives 510 parts of 2,2-dimethylsuccinic acid, mp. 142-143 0 C. This corresponds to a yield of 87 ° / 0 of theory.
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