DE1567006A1 - Uracilverbindungen,ihre Herstellung und Anwendung - Google Patents

Uracilverbindungen,ihre Herstellung und Anwendung

Info

Publication number
DE1567006A1
DE1567006A1 DE19621567006 DE1567006A DE1567006A1 DE 1567006 A1 DE1567006 A1 DE 1567006A1 DE 19621567006 DE19621567006 DE 19621567006 DE 1567006 A DE1567006 A DE 1567006A DE 1567006 A1 DE1567006 A1 DE 1567006A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
methyluracil
methyl
uracil
bromo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19621567006
Other languages
English (en)
Other versions
DE1567006B2 (de
DE1567006C3 (de
Inventor
Soboczenski Edward John
Loux Harvey Monroe
Luckenbaugh Raymond Wilson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1567006A1 publication Critical patent/DE1567006A1/de
Publication of DE1567006B2 publication Critical patent/DE1567006B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1567006C3 publication Critical patent/DE1567006C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Uracilverbindungenv ihre Herstellung und Anwendung Die Erfindung betrifft neue, substituierte Uracile, neue Unkrautbekämpfungsmittel, welche substituierte Uracile enthalten, neue Verfahren zur Herstellung substituierter Uraoile und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation In Patent. ... ... (Patentanmeldung P 25 519 IVa/45l)) sind neue substituierte Uracile, neue Unkrautbekämpfungsmittel, welche substituierte Uracile enthalten, neue Verfahren zur Herstellung substituierter Uracile und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation beschrieben, wobei die Unkrautbekämpfungsmittel einen inerten Träger und in einer zur Bekämpfung ausreichenden Menge ein substituiertes Uracil der allgemeinen
    Formel
    4
    X 6 R
    ~
    +} Die apateeh, \-3
    aktenzeiehenloeen"si.
    Verweiauagn beziehenw
    aioh abonfalle auch
    dieBen Fall. R.
    worin, R1 einen kovalenten, organischen Rest mit einem Molekulargewicht von 15 bis 250, R kavtaogten.
  • Rest mit einem Molekulargewicht von bis zu 250 und R nen @nen kovalenten Rest mit einem Molekulargewicht von bis s zu 200 bedeutet und R2 und R3 unter Bildung einer zweiwertigen AlkylenbrUcke der Formel (CH2)n vereinigt sein können, worin n gleich 3, 4 oder 5 ist, R4 einen kovalenten Rest mit einem Molekulargewicht von bis zu 250 und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, mit der Massgabe, dass im FallevonsowohlR als auch R4 gleich Wasserstoff entweder R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Ri Alkyl mit 3 bis 6 Konlenstoffatomen, Allyl, Propinyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder R3 Wasserstoff und d R1 Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und mit der weiteren Massgabe, dass im Palle von R2 gleich Wasserstoff und R4 gleich Methyl R1 Cycloalkyl mit 5 bis s 8 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und bzw. oder ein Metallsalz desselben enthalten.
  • PUr den Gegenstand dieser früheren Erfindung wird hier kein i Schutz beanspruchte In Rahmen umfangreicher weiterer Arbeiten haben sich wesentliche neue Erkenntnisse wie folgt ergeben, die nunmehr unter Schutz gestellt werden solleno Die vorliegende Erfindung stellt Unkrautbekämpfungsmittel zur Verfügung, welche einen inerten Trdger und in einer sur Anaübung der Unkrautbekämpfung genügenden Menge ein substituiertes Uraoil der allgemeinen Formel (1), worin R4 Wasserstoff bedeutet, ao dass die Verbindung in swei Formen wie folgt vorliegen kann : wobei. H1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, eubstituiertes Phenyl, Aralkyl mit 5 bis 13 Kohlenatoffatomen, substituiertes Aralkyl nit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomert, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylalkyl mit 5 bis 13 Kohlehstoffatonen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatoment (substit Cycloalkenyl)--alkyl mit 5 bis 14 Kohlenetoffatomen und Cyan, R2 Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Kthoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocyanat, Cyan, Thiolmethyl, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Brommethyl, Methylthiomethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Phonylthiomethyl oder Oarboxymethylthionethyl., R3 Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenetoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bromalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X Saueratoft oder Schwefel ist, und Salze deaaelben enthalten.
  • Unter"Salzen"sind hier die Verbindungen su verstehen, die mit Kationen in Art. von Natrium, Kalium, Lithium, Caloium, Bagnesium, Barium, Strontium, Bisent Mangan und quarttree Ammonium gebildet werden.
  • Im Rahmen der Formel (2) liegt eine Gruppe von neuen Verbindungen der Formel
    R6 0 R6 0
    \0 0 <t
    < Halogen E lIalogen
    0 i'tD t't
    (5) ia 7
    7 CH3 7 H CH3
    H
    worin Rc Wasserstoff oder Methyl, R6 Methyl oder Äthyl und R7 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenetoffatomen iet, bzw. den Salzen derselben.
  • Die Erfindung stellt weiter Unkrautbekämpfungsmittel zur Verfügung, welche einen inerten Trier und in einer zur Bekampfungswirkung genügenden Menge ein substituiertes Uracil der allgemeinen Formel (1), worin R2 und R4 Wasserstoff sind : worin Ri ein Cycloalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkenylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkylalkylrest mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkenylalkylreat mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, R3 ein Alkylreat mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel ist, bzw. Salze desselben enthalten.
  • Die Erfindung stellt ferner Unkrautbekämpfungsmittel zur Verfügung, welche einen inerten Träger und in einer zur Bekämpfungswirkung genügenden Menge ein substituiertes Uraoil der Formel worin Ri Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenatoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoifatomen, substituiertes Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, aubtituiertes Arallyl mit 7 bis 15 Kohlenetoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylalkyl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkenyl)-alky mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel und n gleich 3,4 oder 5 ist, baw. Salze desselben enthalten.
  • / Im Rahmen der Formel (5) liegen ebenfalls neue Uracile der Formel (6) worin Ri einen substituierten oder nicht eubatituierten Cycloalkylrest Bit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten Cycloalkenylreot mit 4 bis 10 Kohlenstoffatoffatomen oder einen Rest bedeutet, wobei Rc Wasserstoff oder Methyl, R6 Methyl oder Kthyl und R7, einen alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und n 3, 4 oder 5 bedeutet, b. von Salses derselben.
  • Die Erfindung stellt weiter Unkrautbekämpfungsmittel sur Verfügung, welche einen inerten Träger und in einer zur Bekämpfung genügenden Menge ein substituiertes Uraoil der Formel worin Ri Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bia 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl mit 5 hie 14 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aralkyl mit 5 bis 15 Kohlenstofatomen, Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenetoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylalxyl mit 5 bis 13 Kohlenatoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenatoffatomen, (substit. Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenatoffatomen,'' Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenatoffatomen und R2 Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Xthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiooyan, Cyan, Methylthiol, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methylthiomethyl, Chlormethylo Brommethyl, Fluormethyl, Phenylthiomethyl oder Carboxymethylthiomethyl ist mit der Massgabe, dase R2 Wasserstoff sein kann, wenn R1 Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl bedoutet, und X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, bzw. Salze desselben enthalten.
  • Im Rahmen der Formel (7) liegt eine Gruppe neuer Verbindungen der Formel @ worin 1 Phenylg substituiertes Phenyl, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomenp Cycloalkenyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen oder ist, wobei R5 Wasserstoff oder Methyl, R6 Methyl oder Kthyl und R7, eine Alkylgruppe mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R2 Halogen, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl oder Nitro darstellt, und von Salzen derselben.
  • Die Erfindung stellt weiter ein Unkrautbekämpfungsmittel zur Verfügung, welches einen inerten Träger und in einer zur Bekämpfung genübenden Menge ein subetituiertee Uracil der For-Sol enthGlt, worin Ri Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen- Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomeng Aralkyl mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Oyolealkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylalkyl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-al alkyl$bit14 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino@ialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen @ Rp Wasserstoff , Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Athoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocyanat, Cyan9 Methylthio, Methylthiomethyl, Phenylthiomethyl, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Brommethyl, Fluormethyl, Chlormethyl oder Carboxymethylthiomethyl9 R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bromalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R4 ein kovalenter Rest mit einem Molekulargewicht von 15 bis 250 und X Sauerstoff oder Schwefel ist mit der Masegabe, dass R2 und R3 zusammen einen fünf-, sechs-oder siebengliedrigen Ring bilden können, @ R4 ist als in 1-Stellung an dem Uracilring sitzend dargestellt, tdnate jedoch auch an dem Sauerstoff oder Schwefel in der 2-Stellung sitzen.
  • Im Rahmen der Formel (9) liegt eine Gruppe neuer Verbindungen der Formel
    0
    R Halogen
    (10)
    ot Cb
    R4
    worin Ri die fEr Formel (9) genannte Bedeutung hat und R4 Perohlormethylmereapto oder Acyl gemmes der vorliegenden Definition ist.
  • Die Erfindung stellt ferner Unkrautbekämpfungsmittel sur Verfügung, welche einen inerten Träger und in einer zur Bekämpfung genUgenden Menge ein Hydrouracil der Formel enthalten ? worin Ri einen einwertigen organischen Rest mit einem Molekulargewicht von 15 bis 350, R2 einen einwertigen Rest mit einem Molekulargewicht von 1 bis 250, R2, Chlor, Brom oder Wasserstoffp R3, Wasserstoff, Chlor, Hydroxy9 Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituiertes oder nicht substituiertes Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3 einen einwertigen Rest mit einem Molekulargewicht von 1 bis 200 und R4 einen einwertigen Rest mit einem Molekulargewicht von 1 bis 250 bedeutete . Im Rahmen dieser Formel liegt eine Gruppe neuer Verbindungen der Formel worin R1 eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkenylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest oder einen chlor-, nitro-oder alkyl-substituierten Phenylrest, R2 Chlor, Brom, Fluor, NO2, CH3, C2H5, -CH2OH, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -OCH3 oder Wasserstoff, R2, Chlor, Brom oder Wasserstoff p R3 Wasserstoff, Chlor, substituiertes oder nicht substituiertes Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 Chlor, Methyl oder Xthyl bedeutet, mit der Massgabe, dass R2 und R3 zusammen eine zweiwertige Alkylenbrücke der Formel (chu) bilden können, worin n gleich 3, 4 oder 5 ist, und der weiteren Massgabe, dass R3 Wasserstoff sein muss, wenn nur eine der Gruppen R2 oder R29 Wasser° stoff ist, und R. ein Cycloalkyl oder Cycloalkenylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen sein muss, wenn alle Gruppen R2, und R3, Wasserstoff darstellen.
  • Einige der Uracile der Formel (2), (4) (5) und (7) bilden ferner mit stickstoffhaltigen Basen neue 1 : 1-Additionsverbindungen, deren genaue Struktur nicht bekannt ist. Die Verbindungen sind zwar, allgemein gesprochen, schlecht wasserldslich, dUrSten aber im wesentlichen eine salzartige Struktur aufweisen. Sie werden hier symbolartig mit den folgenden Formeln dargestellt, wobei zu beachten ist, dass : lisse Formeln nur der DarBtellung und nicht der Srlguterung der tatsächlichen Struktur dienen (wobei NB eine stickstoffhaltige Base mit einer Ionisationskonstante Kb von # 10-9 in Wasser bedeutet) : (13) worin R1 und Ri die für Formel (2) genannte Bedeutung haben ? worin Ri und R3 die für Formel (4) genannte Bedeutung haben, worin R1 die für Formel (5) genannte Bedeutung hat und n gleich 3t 4 oder 5 ist, und worin Ri und R2 die fUr Formel (7) genannte Bedeutung haben.
  • Geeignete stickstoffhaltige Basen sind substituierte, nicht substituierte, oyolisohe und acclische Amine, Amidine und Guanidine.
  • Die Amine können primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, Polyamine, Arylamine oder Heterocyclicamine sein. Zur Erläuterung solcher Amine dienen Ammoniacs Äthanolamin, Dodecylamin, Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Kokosdiamin, Talgdiamin, Hexamethylenimin, Cyclohexylamin, Methoxypropylamin, Methylamin, Dimethylaminp Trimethylamin, Rthylamin, Propylamin, Butylamin, Ootylamin, Pyridine Piperidin, Tetramethylguanidin, Acetamidin, Benzylamin, Didthylendiaming 2-Aminobutandl-1.
  • 2-Aminooctanol-1, sek.-Butylamin, 2-Amino-2-methylpropandiol-1,3, Trimethylendiamin und Oleyldiamin. Im allgemeinen bildet Ammoniak Bit einigen der Uracile, insbesondere denjenigen der Formeln (4) und (5) keine Komplexe.
  • Gewisse Uracile der Formeln (2), (4), (5) p (7) und (9) bilden ferner mit Phenol und oubstituierten Phenolen wasserbeständige, neue Komplexe. Diese Komplexe haben die Formeln : worin Ri und R2 die fUr Formel (2) genannte Bedeutung haben, worin Ri und R3 die fUr Formel (4) genannte Bedeutung haben, worin R die fUr Formel (5) genannte Bedeutung hat und n gleich worin Ri und R2 die f Formel (7) genannte Bedeutung haben, und worin R1 und R2 die fUr Formel (9) genannte Bedeutung haben, R3 Wasserstoff oder Methyl bedeutet und X, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen nder ein Acylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und worin Z Wasserstoff, Chlor, Nitro, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Brom oder -OR8, R8 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Y Qhlor oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, m eine Zahl gleich 1 bis 59 gleich 1 oder 2 und P' gleich 1/2, 1 oder 2 ist.
  • Diese Komplexe sind ebenfalls auf ihre Aktivität für die Unkrautbekämpfung geprüft worden und haben in dieser Beziehung einige Vorteile gegenüber den Uracilen als solchenp nämlich eine bessere Löslichkei in und und Losungsmitteln, ergeben.
  • Wegen ihrer Wirksamkeit als Unkrautbekämpfungsmittel bei geringeren Dosierungen bei der Aufbringung bevorzugt werden erfindungsgemäss Verbindungen der Formel worin R19 Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Arylkyl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes aralkyl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen9 Cycloalkenyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen bzwo Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen ? R'2 Chlor, Brom, Jod, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl oder Nitro und R'3 Wasserstoff oder Methyl ist und und R'1 auch (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen sein kann, wenn R von Methyl gebildet wird, und R91 auch substituiertes Cycloalkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen und (substito Cycloalkyl)-alkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen sein kann, wenn RI von Wasserstoff gebildet wird, ferner die Verbindungen der Formel (5) wenn Ri ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cycloalkyl. mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Cyoloalkenyl mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff und n gleich 3, 4 oder 5 ist, einsohliesslich der Natrium-und Kaliumsalze, Additionsverbindungen mit atiokstoffhaltigen Basez und Phenolkomplexverbindungen, sowie die Verbindungen der Formel (9), wenn X 8aueratoff und Cycloalky, Cycloalkenyl, Phenyl oder (R5 = Wasserstoff oder Methyl, R6 = Methyl oder Xthyl und R7, = Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen), R2 Wasserstoff, Halogen Methyl, Nitro, Hydroxymethyl und Methoxymethyl, R3 Methyl oder Wasserstoff und R4 Trichlormethylthio, Acyl gemäss der vorliegenden Definition und Alkyl und eubstituiertes Alkyl genres der Definition f Formel (9) und X Sauerstoff ist, mit der Masagabe, dass R1 Cycloalkyl oder Cyoloalkenyl ist, wenn R2 Wasserstoff ist, und dass R2 und R3 unter Bildung eines Fünf-, Sechs- oder Siebenrings vereinigt sein könne.
  • Auf Grund ihrer Wirksamkeit bei der Unkrauthbekämpfung besonders bevorzugt werden ; 3-(1-nieder. Alkyläthyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- 2wieder, Alkyläthyl)-5-halogen-6-methyluracile 3-(1-nieder. Alkylisopropyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- (Cycloalkyl)-5-halogen-6-methrluracile 3-(Clcloalkenyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- (Phenyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- (Bicycloalkyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- (Bicycloalkenyl)-5-halogen-6-methyluracile 3- (Tricycloalkyl)-5-halogen-6-methyluraoile und 3- (Tricycloalkenyl)-5-halogen-6-methyluracile 3-(1-nieder. Alkyläthyl)-5-halogen-1,6-dimethyluracile 3-(1-nieder. Alkyläthyl)-5-halogen-1-(nieder. Acyl0-6-methylruacile 3-(1-nieder. Alkyläthyl)-5-halogen-1-trichlormethylthio-6-methyluracile 3-Phenyl-5-halogen-1-trichlormethylthio-6-methyluracile 3-Cycloalkyl-5-halogen-1,6-dimethyluracile 3-Cycloalkyl-5-halogen-1-trichlormethylthio-6-methyluracile 3-Phenyl-5-halogen-1-(nieder. Acyl)-6-methyluracile 3-Cycloalkyl-5-halogen-1- (niedero Acyl)-6-methyluracile In der vorstehenden Aufstellung bedeutet"nieder. Alkyl"einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenatoffatomeno In Formel (2) und, wenn R'3 nicht von Wasserstoff gebildet wird, in Formel (22) bedeutet "substit. Alkyl" Reste wie Bromalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen Chloralkyl mit 1 bia 8 Kohlenstoffatomen Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen Alkoxycarbonylalkyl mit 3 b4 8 Kohlenatoffatomen und Cyanalkyl mit 2 bis 8 Kohlenatoffatomen In Formel (5) gehören zu dem"substit. Alkyl"Reste wie : Bromalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen Chloralkyl mit 1 bis 10 Kohlonstoffatomen Hydroxyalkyl mit 1 bd 10 Kohlenstoffatomen Alkoxyalkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen Alkoxyöurbonylalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen Dialkylaminoalkyl mit 3 bia 12 Kohlenstoffatomen und Cyanalkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen In Formel (7) ) und, wenn R'3 von Wasserstoff gebildet wird, Formel (22) sowie in den Formeln (9) und (10) umaohliesst das "substit. Alkyl" Reste wie: Bromalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen Chloralkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen Ilydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen Alkoxyalkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen Alkoxycarbonylalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen Dialkylaminoalkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und Cyanalkyl mit 2 bis 10 Kohlenatoffatomen Die Bezeichnungen "Aryl" und "substit. Phenyl" ums chliessen Reste wie : Phenyl Naphthyl o-Biphenyl Pyridyl Chlorphenyl Bromphenyl Alkoxyphenyl Diahlorphenyl Dibromphenyl Fluorphenyl Trichlorphenyl Alkylphenyl Mit 7 bis 11 Kohlenstoffatomen Dialkylphenyl mit 8 bis 12 Kohlenetoffatomen Chloralkylphenyl mit 7 bie 10 Cohlenstoffatomen Nitrochlorphenyl Nitrophenyl Dichlornitrophenyl Chloralkoxyphenyl mit 7 bis 11 Kohlenatotfatomen Trifluormethylphenyl Alkylnaphthyl mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen Chlornaphthyl Tetrahydronaphthyl und Indenyl Die Bezeichnungen "Aralkyl" und "substit. Aralkyl" umschlieseen Reste wie : Furfuryl Benzyl Phenylalkyl mit (insgesamt) 8 bis 11 Kohlenstoffatomen Chlorbenzyl Dichlorbenzyl Alkylbenzyl mit (insgesamt) 8 bis 11 Kohlenstoffatomen Dialkylbenzyl mit (insgesamt) 9 bis 13 Kohlenstcffatomen Nitrobenzyl Alkoxybenzyl mit (insgesamt) 8 bis 11 Kohlenstoffatomen und Naphthylmethyl Zu dem "Cycloalkyl", "Cycloalkenyl", "Cycloalkylalkyl" und "Cycloalkenylalkyl" gehören, wobei dies wiederum keine erschöpfende Nennung darstellt: Cyclododecyl Cyolohexyl Cyclohexenyl Cyclohexylalkyl Cyclohexenylalkyl Cyolopentyl Cyclophentenyl Cyolopentylalkyl cyclopentenylalkyl Cycloheptyl Cycloheptenyl Cyoloootyl Norbornyl Norbornenyl llwborvlalwl Norbornwnylalkyl Bicyclo-(2,2,2)-octyl Bicyclo-(2,2,2)-octo@yl Bicyclo-(2,2,2)-octylalkyl Bicyclo-(2,2,2)-octenylalkyl Cyolopropyl Cyolobutyl Cyclobutylalkyl Cyclobutenyl Cyclobutenylalkyl Indtnyl Hexahydroindenyl Tetrahydroindanyl Hwxyhydrolndenylalkyl Hexahydroindanyl Tetrahydroindanylalkyl Fenchyl Bornyl Hexahydroindanylalkyl Hexahydro-4,7-methanoindenyl Hexahydro-4,7-methanoindenyl-alkyl Hexahydro-4,7-methanoindanyl Tetrahydro-4,7-methanoindanyl Hexahydro-4,7-methanoindanyl-alkyl Tetrahydro-4,7-methanoindanylalkyl Decahydronaphthyl Decahydronaphthyl-alkyl Tetrahydronaphthyl Tetrahydronaphthyl-alkyl Decahydro-1,4-methanonaphthyl Decahydro-1,4-methanonaphthyl-alkyl Octahydro-1, 4-methanonaphthyl Octahydro-1,4-methanonaphthyl-alkyl Decahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthyl Decahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthyl-alkyl Octahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthyl Octahydro-1,4,5,8-dimethanonaphthyl-alkyl Diese cyclischen Substituenten kbnnen weiter mit C1- bis C4-Alkylgruppen, Methoxy, Chlor und Brom substituiert sein.
  • Unter dem"kovalenten Reat"in Formel (9) ist ein einwertiger Rest zu verstehen, der im Gegensatz su einem Reat wie einem Metallkation, das eine ionische Bindung bildet, mit der Uracil -ringetruktur eine kovalente Bindung bildet Diese kovalenten Reste können, ohne damit eine erschUpfende Aufzählung su geben, Reste wie Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, substituiertes Phenylp Phenylalkyl, substituiertes Phenylalkyl, Dialkylamino und Alkoxy sein, wie für R1 in Verbindung mit Formel (9) definiert, sowie auch Phenyl, Carbamyl, substituiertes Carbamylp Thiocarbamyl, substituiertes Thiocarbamyl, Glykosyl, Cyan, Acyl, Carboxyäthyl, Dialkoxyphosphoryl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomene Bromalkylthio mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Chloralkylthio mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenylthio, Halogenphenylthio, Nitrophenylthio, Dinitrophenylthio und Tolylthio.
  • Bei der vorstehenden Aufstellung gehtiren zu dem "Carbamyl", "Thiocarbamyl", "substituiertem Carbamyl" und "substituiertem Thiooarbamyl"Strukturen des Type worin Rg und R10 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenp Phenyl, Chlorphenylp Diohlorphnyl oder Methoxy und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  • Zu dem "Acyl" gehören Strukturen des Typs worin Ri, Wasserstoffi, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffaiomens, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Polychloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Chlorphenyl mit 1 bis 3 Chloratomen, Benzyl, Chlorbenzyl mit 1 bis 3 Chloratomen, Phenoxymethyl oder Chlorphenoxymethyl mit 1 bis 3 Chloratomen bedeutet e Bei der Vereinigung der verschiedenen, oben fUr R1, R2, R3 und R4 beschriebenen Substituenten hat sich Uberraschenderweise gessigt, dass man mit anscheinend nicht verwandten Subatituenten eine Uberraschend ahnliche Unkrautbekämpfungsaktivität erhalten kann. Andererseits hat sich in gleich Kberraschender Weise gezeigt, dass man eine wertvolle selektive Phytotoxizität (bei gewissen Nutzpflanzungen anwendbar) erhält, wenn eine relativ geringfügige strukturelle Modifisierung von R1 (z. B. eine Veränderung einer n-Alkylkette zu einer versweigten Kette) durchgeführt wird. Z. B. hat sich gezeigt, dass man in Abhängigkeit von der Natur des Substituenten in der 3-oder 6-Stellung mit den 5-Substituenten (die oben fUr R2 beschrieben sind) einen minimalen Bereich von Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung und bzw. oder Selektivität fUr Pflanzenarten erhält. Eine besondere Kontinuität der Bekämpfungswirkung, die sich einem besonderen Subatituenten unabhängig von den anderen beiden Substituenten in den 3, 5,6-Stellungen zuschreiben liesse, konnte nicht ermittelt werden.
  • Anwendungstechnik Die Uracile ge der Erfindung geben dem Landwirt und Gärtner eine neue Waffe für die Bekämpfung unerwünschter Vegetation in die Hando Die Verbindungen sind darin einzigartige gegen breitblättrige Unkräuter wie auch Grasunkräuter wirksam zu sein, das schwer abzutötende Cyperus wie auch perennierende Griser9 wie Agropyron repens, Sorghum halepense und Cynodon dactylon, zu bekämpfen und auf stark adsorptionsfähigen Substraten, wie Eisenbahnschotter, schwerem Tonboden und an organischen Stoffen reichen Böden, wirksam su sein So konnten z. B, durch eine vorbeugende Behandlung aufgehende breitblättrige Unkräuter, wie Amaranthus sp., Chenopodium album, Senf, Stellaria sp. und Ambrosia artemisiifolia, sowie Grasunkräuter, wie Digitaris sp. und Alopecurus sp., bekämpft werden, und man kann die Uracile auch zur Behandlung von Boden und Blattwerk einsetzen, um breitblättrige Unkräuter wie Amaranthus 8pe Chenopodium album, Sent, Stellaria ap und Ambrosia artemkisifolia, und Grasunkräuter wie Digitaria sp. p Alopecurus 8pc (foxtails), Agropyron repens und junges Sorghum halepense su bekämpfen.
  • Die Yerbindungen eignen eich auf Grund dieser Kombination von Eigenschaften ale Bodenaterilisiermittel und in allen Fällen, in denen eine allgemeine Unkrautbekämpfung gewünscht wird, wie bei Industriegelinde, Eisenbahngelände und in den in landwirtschaftlich genutzten Bereichen an die Nutzpflanzungen angrensenden Bodenteilen.
  • Bestimmte der Uracile entfalten auch eine selektive UnkrautbekHmpfungewirkung in Nutzpflanzungen. Durch geeignete Wahl eines Uracile gemäss der Erfindung und der Dosierung und Aufbringezeit kann man einjährige Gräser und junges breitblättriges Unkraut in Nutzpflanzungen wie Spargel, Mais, Flachs, Zukkerrohr, Safflor, Erdnuss, Zitrone, Luzerne (Alfalfa), Erdbeere, Gladiolien, Steinfrüchten, Sorghum, Zuckerrüben, roten RUben, Runkelrüben, Spinat, Kartoffeln, Ananas, Baumwolle und Kürbis bekämpfen, Durch geeignete Wahl der Dosierung und des Zeitpunktes der Aufbringung kann man mit bestimmten Uracilen auch Unkräuter in Einsaaten bekämpfen.
  • Diese selektive Aktivität und die /ktivität bei Unkräutern, die in Einsaaten wachsen, ist im einzelnen in den Beispielen beschrieben.
  • Viele der Verbindungen besitzen eine ungewöhnlich gute Ölloslichkeit und eignen sich auf diese Weise sur Aufbringung in solen, wie Unkrautbekämpfungsölen, Dieselöl, Leuchtöl, Xylol und anderen im Handel verfügbaren Spritzölen. Die gute Öllöslichkeit macht den Vereand vieler Uracil-Öl-Konæentrate praxisgerecht Solche Konzentrate können an dem Ort der Verwendung mit billigem Dieselöl und mit Unkrautbekämpfungsölen verdünnt werden.
  • Die im gegebenen Fall zu verwendenden, genauen Mengen an den Uracilen richten sich naturgemäss nach dem jeweils gewünschten Endergebnia, dem Anwendungszweck, den vorliegenden Pflanzen und dem Boden, dem benutzten Ansatz, der Aufbringeart, den vorherrschenden Witterungsbedingungen, der Blattdichte und dergleichen Faktoreno Im Hinblick auf diese Vielzahl von Variable lässt sich keine für alle Pälle zutreffende Dosierung nennen. Allgemein werden die Verbindungen zur allgemeinen Unkrautbekämpfung g in Dosierungen von. etwa 0, 28 bis 90 kg/ha verwendete Bei der selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflansungen werden im allgemeinen Dosierungen von 0,28 oder 0,56 bis 3,4 oder 9, 0 kg/ha angewandt, und bei der vorbeugenden Behandlung mit z. B. Verbindungen der Formel (7) und Formel (9) kann man z. B. mit 0,28 bis 5,6, vorzugsweise 0,56 bis 2,2 oder 4,5 kg/ha oder mit z. B. Verbindungen der Formel (13) mit 0,56 bis 5,6 oder mit t Verbindungen der Formel (11) mit 0,56 bis 4,5 kg/ha arbeiten. Zur Bekämpfung schwer abtötbarer Arten, die unter ungünstigen Bedingungen wacheen, kann man grtiesere Mengen des Wirkstoffs anwenden. Durch wirtschaftliche Faktoren, wie die Unzugänglichkeit der zu behandelnden Fläche, z. B. bei Feuerschneisen in Wäldern, kann eine weniger häufige Behandlung bei stErkeren Dosierungen günstig sein, Herstellung der Verbindungen Die Herstellung der Uracile kann nach den in der Literatur beschriebenen Verfahren und auf den in der eingangs genannten Patentchrift beschriebenen Wegen erfolgen. Die Salse kdnnen nach herkdmmlichen Methoden erhalten werden.
  • Die quartären Ammoniumsalze der Uracile können hergestellt werden, indem man das substituierte Uracil mit einen geeigneten quartären Ammoniumhydroxyd umsetzt Da diese Hydroxyde i allgemeinen in Lösung zur Verfügung stehen 1#est sich die Umsetzung sehr bequem in dem gleichen Lösungsmittel durohführeno Wenn das lösungsmittelfreie Selz gewünscht wird, kann es leicht durch Entfernen des Lösungsmittels erhalten werden.
  • Man kann andererseits die quartären Ammoniumsalze der Uracile in einem trocknen, inerten Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, herstellen. Dann wird unter Rühren das entsprechende quartkre Anmoniumhalogenid eingegeben und, wenn notwendig, schwach erhitzt. Das sich bildende Natriumhalogenid wird abfiltriert, wobei das quarter Ammoniumsalz des Uracils in Lösung zurückbleibt. Wenn gewünscht, kann man das lösungsmittelfreie Salz durch Entfernen des Lösungsmittels erhalten, was vorzugsweise im Vakuum erfolgt, Die Additionsverbindungen mit stickstoffhaltigen Basen der Formoln (13) und (16) können allgemein erhalten werden, indem man äquimolare Anteile eines geeigneten Uracils und einer atlekstoffhaltigon Base mieoht. Dae Oemisoh wird unter bathren allmählich erhitzt, bis sich eine klare Schmelze gebildet hat. Beim Abkühlen kristallisiert die Additionsverbindung aus.
  • Das so erhaltene Produkt kann dann aus einem Lösungsmittel, wie Benzol, Cyclohexan, Nitromethan oder Acetonitril, umkristallisiert werden.
  • Manchmal ist sa von Vorteil, ur Durchführung der Reaktion ein inertes Lösungsmittel-Medium zu verwenden. Ein solches Lösungsmittel wirkt als Wärmeaufnehmer und mässigt dadurch die Reaktion und ermöglicht eine beaaere Lenkung der Umsetsung, inabeeondere beim Arbeiten im Grossmassstab. Geeignete inerte Löaungamittel sind Benzol, Cyclohexan, Nitromethan, Acetonitril und Dioxan.
  • Beim Arbeiten mit einem inerten Lösungsmittel werden die Additioneverbindungen hergestellt, indem man das Amin in dem tisungsmittel rdst und dann allmählich, unter Rühren, das Uracil hisugibtv Dan RUhren wird 10 Minuten bis 2 Stunden fortgezesta Ein schwaches Erhitsen kann notwendig sein Einige Additionsverbindungen fallen aus und können abfiltriert werden, Andere Additionsverbindungen werden durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert. Die auf diesem Wege erhaltenen Additionsverbindungen eignen sich ohne weitere Reinigung fUr den Einsatz, lc6anen aber, wenn gewünsaht, durch Umkristallisieren gereinigt werden Die Uracil-Additionsverbindungen mit stickstoffhaltigen Basen der Formeln (14) und (15) werden hergestellt, indem man ein gesignets Uracil mit einem 4- bis 20fachen Gewichtsüberschuss der stickstofthaltigen Base mischt. Das Gemisch wird vorsichtig erhitst, bis sich eine klare Lösung bildetu Die auf diese Weise erhaltenen Additioneverbindungen sind in Gegenwart von überschüssigem Amin beständig und können für den Einsatz als Unkrautbekämpfungsmittel mit geeigneten Losungsmitteln werdUnnt werden.
  • Die Phenolkomplexe kdnnen gebildet werden, indem man das Uracil und das Phenol im VerhKltnis von 1 s 1 bis 2 s 1 oder auch in Verhältnis von 1/2 : 1, FO Bn bei Uracilen der Formel(9), wobei BX keinen Wasserstoff darstellt, zusammenschmilzt. Sie tdnnen auch erhalten werden, indem man die Reaktionsteilnehmer zusammen in dem gleichen Verhältnis in einem nicht polaren Lösungsmittel, wie Nitromethan oder einem Gemisch von Nitrouethan und Cyclohexan, auflöst. Die Arbeitsbedingungen und Isoliermethoden entsprechen den oben fUr die Additionsverbindunggen beschriebenen-Wenn die Phenolkomplexe durch Zusammenschmelzen gebildet werden9 braucht das Reaktionsprodukt für den Einsatz als Unkrautbekämpfungsmittel nicht weiter gereinigt zu werden. Wenn die Herstellung unter Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt wird, kann man den Komplex durch Abfiltrieren oder Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum isolieren. Die so erhaltenen Komplexe eignen sich ohne weitere Reinigung für den Einsatz bei der Unkrautbekämpfung.
  • Die Hydrouracile gemäss der Erfindung können nach drei grundlegenden Verfahren erhalten werden.
  • Nach des ersten Verfahren werden die Anteile an der Doppelbindung zwischen den 5- und 6-Stellungen eines Uracil-Ausgangsmaterialc der allgemeinen Strukturformel (23) addiert, worin R1, R2, Formel (11) genannte Bedeutung haben.
  • Beispiele für Anteile, die sich an der Doppelbindung addieren, sind organische Hypochlorite, wie Alkyl- und Acylhypochloriteg Wasserstoff durch katalytieche Hydrierung und Halogene. Wenn die 5-Stellung des Uracil-Ausgangsgutes mit Wasserstaff besetzt ist, weist die bei einer Hypochlorit-Addition anfallende Verbindung in der 5-Stellung zwei Chloratome auf.
  • @ Wenn der Substituent (R2) in der 5-Stellung des Uracil-Ausgangsgutes eine andere Bedeutung hat, wird in der 5-Stellung dea anfallenden Produktes nur Chlor addierte.
  • Daa zweite Verfahren wird von den folgenden Gleichungen erläutert:
    RINCE + H2N-CHR3CHR20N
    (Alkylisocyanat) ß-inopropionitril'
    Abatreii-p
    lesitte
    $2
    H
    V
    H Rs
    Dieses Verfahren ist auf die Herateilung von Hydrouraoilen beschränkt, welche in 5- wie auch 6-Stellung ein Waaaeratoffatom aufweisen, ein Rr gemäss Formel (11) besitsen und als R2 und b Wasserßtofi oder niedere Alkylgruppen aufweisen.
  • Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man die Reaktionateilnehmer in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol oder cyclohexan, mischt. Die Umsetzung erfolgt spontan und exotherm. Des Lösungsmittel wird bei vermindertem Druok abgeatreift und der RUckstand in einer verdünnten (6n), wässrigen Saure, wie Salz-oder Schwefelsäure, bei einem Verhältnis von RUcketand su Säure von etwa 1 : 20 suspendiert.
  • Dan Gemisch wird ungefähr 1 Stunde gekocht und dann bei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt, wobei man das gewünschte Hydrouraoil erhält, das, wenn erforderlich, aus Wasser oder aus Löaungamitteln wie Alkohol9 Acetonitril oder Nitromethan umkrietallisiert werden kann.
  • Dan dritte Verfabren besteht in der Addition von funktionellen Gruppen an Hydrouracile, welche nach don oben beschriebenen beiden Verfahren hergestellt worden sind, beiapielaweiee wie folgt: Hierin ist R3, eine Gruppe wie CH3O-, C2H5O-, oder Cl Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man das Dihydrouracil-Ausgangagut im Verhältnis von etwa 1 : 10 in dem Reagenzloaungamittel lost Dabei aollon auch etwa 1 bia 5 % von Gewicht do Ausgangs-Hydroursaile an einem sauren Katalyeator vorliegen.
  • Geeignete Katalysatoren sind wasserfreie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und p-Toluolsulfonsäure.
  • Die Reaktioneteilnehmer werden 5 bis 25 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Produkt wird isoliert, indem man das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abstreift, wodurch ein festes, kristallines Material erhalten wird, das man aus Acetonitril, Nitromethan, Cyclohexan oder Benzol umkriatalliaieren kann. weitere Einzelheiten bezüglich der Herstellung der Dihydrouracile de aich in Journal Am. Chem. Soc., 59, 2436 (1937) und 60, 1622 (1938), Journal Biol. Chem., 199, 333 (1952), Monatsh., 64, 333 (1934), Ber., 38, 1689 (1905), Journal Am.
  • Chem. Soc. 58, 299 (1936) und Journal Org. Chem., 24, 571 (1959) Unkrautbekämpfungsmittel Die Uracilverbindungen, einschliesslich der Salse, Additionverbindungen mit stickstoffhaltigen Basen und Phenolkomplexe, können für die Unkrautbekämpfung zubereitet werden, indem man sie nit Hilfsstoffen ansetzt.
  • Der Wirkatoffgehalt solcher Mittel kann entsprechend den Bedarf sehr verschieden sein. Allgemein enthalten die Mittel etwa 0,5 bis 95 Gew 0% eines Uracile.
  • Pulver und Stäube sind erhältlich, indem man die Uracile gemäss der Erfindung mit feinteiligen Feststoffen, wie Talkum, nattierlichen Tonen, Pyrophyllit, Kieselgur, Mehlen, wie Walnusaschalenmehl, Weizenmehl, Rotholzmehl, Sojabohnenmehl und Baumwollsamenmehl, oder anorganischen Stoffen, wie Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Schwefel und Kalk, mischte Die Zubereitung kann erfolgeng indem man den Wirkstoff und den Feststoff gründlich mischt. Die Teilchengrösse solcher Zubereitungen beträgt vorzugsweise weniger als 50 u mittlerer Durchmesser.
  • Wasserlösliche Präparate können erhalten werden, indem man ein Uracil mit einem alkalischen Lösungsvermittler mischt.
  • Feste Basen mit einem pH in einer 1%igen wässrigen Lösung von mindestens 9, 5, wie Natrium- oder Kaliumphosphate, Silicate, Carbonate, Borate, Oxyde oder Hydroxyde, sind geeignete Die Mittel können Os5 bis 80 % Wirkstoff und 5 bis s 99,5 % des Msungsvermittlers snthalten Man kann auch mit wasserlöslichen Verdünnungsmitteln, wie Harnstoff und Dextrose, arbeiten Granalien und Pellets sind erhältlich, indem man ein feinteiliges Uraoil mit einem geeigneten Ton mischt, das Geaisch mit 15 bis 20 Gew.% Wasser befeuchtet und die Masse z. Bo durch eine geeignete Düse unter Druck auspressto Die Strangpresslinge werden in Pellets der gewünschten Länge geschnitten und dann getrocknet. Wenn gewünscht, können diese Pellets granuliert werden.
  • Granalien und Pellets können auch hergestellt werden, indem man eine Suspension oder Lösung eines Uracils auf die Oberfläche eines vorgeformten Tongranulats, Vermiculit oder ein anderes geeignetes, kornfdrmiges Material aufspritzte Wenn das Uracil gelöst ist, dringt es in die Poren des Granulats ein, so dass es ohne Zuhilfenahme eines Bindemittels haftete Wenn der Wirkstoff in der Flüssigkeit unlöslich ist und in suspendierten Form vorliegt, wird vorzugsweise ein Bindemittel, wie Ligninpech (Goulac), Dextrin, gequollene Starie, Leim oder Polyvinylalkohol, zugesetzt. In jedem Falle wird daa Granulat dann getrocknet, worauf es einsatzbereit ist.
  • Die Uracile kbnnen auch in nicht wässrigen Flüssigkeiten hergestellt werden. Aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, inabesondere die aus Erdöl gewonnenen mit einem Siedepunkt swischen 125 und 400° C, werden bevorzugt. Kohlenwasserstoffe mit niedrigeren Siedepunkten sollen wegen ihrer unerwünschten Flüchtigkeitseigenschaften und Entflammbarkeit nicht verwendet werden. Bein Arbeiten mit denjenigen Uraoilong die in dem or nicht angeaeaaen löslich aind, kann man bequem Flussigpräparate erhalten, indem man die Komponenten auf einem Mahlwerk, wie einer Rohrmühle, mahlt, bis der Tallahendurchmesser in Mittel 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 20 µ beträgt.
  • Die Unkrautbekämpfungsmittel können auch unabhängig davon, welche physikalische Form sie uufweisen, eir oberflächenakti-Yen Mittel enthalten. Da oberflächenaktive Mittel macht die Mittel in Flüssigkeiten leicht diepergierbar und verbeeesrt ihre Wirkung auf wachaigen Blättern und dergleichen. PUr allgemeine Zwecke werden die oberflächenaktiven Mittel in den Zubereitungen in Konzentrationen von etwa 1 bis 10 aewDs % eingesetzt. Mit 0,5 bis 6 Teilen oberflächenaktivem Mittel je Teil Uracil werden jedoch ungewöhnliche und Uberraachende Ergebnisse erhalten ; Zubereitungen, welche oberflächenaktives Mittel in diesen hdheren Konzentrationen enthalten, zeigen eine starkere Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung ale sie auf Grund der AktivitAt der Komponenten bei getrennter Anwendung su erwarten ist.
  • Der Begriff "oberflächenaktives Mittel" umfasst Netzmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittelo Geeignete oberflächenaktive Mittel sind in"Detergents and Emulsifiers ... up-to-date", 1962, John W. McCutcheon, Inc., Morristown, New Jersey, V.St.A., genannt. Andere oberflächenaktive Mittel, die in den vorliegenden Zubereitungen Verwendung finden können, sind in den USA-Patentschriften 2 139 276, 2 412 510, 2 426 417,2 655 447 und dem "Bulletin E-607" des Bureau of Entmology and Plant Quarantine, U.S. Department of Agriculture, genannt.
  • Wenn gewünscht, können die Zubereitungen auch klebend wirkende Mittel, wie Gelatine, Blutalbumin und Haras in Art von Kiefernhars-Alkydharsen enthalten. Diese Stoffe verstärken die Festhaltung und Festigkeit des aufgebrachten Mittels.
  • Die Mittel können auch Korrosionsinhibitoren, Schaumverhütungsmittel, Parbstoffe und Pigmente, das Zusammenbacken verhindernde Mittel und Stabilisatoren fUr hartes Wasser enthaltenz Die Salse der Verbindungen der Formel (1) eignen sich besonders gut für Unkrautbekämpfungsmittel, da nie wasserlöslich sind und ale wässrige Löaungen angewandt werden können Bezüglich der Additionsverbindungen mit stickstoffhaltigen Basen der Formel (2) hat sich gezeigt, dass man beim Arbeiten mit polaren, niedermolekularen Aminen, wie Äthanolaminen, Propanolaminen und Butanolaminen, Addit@onsverbindungen erhält, die wasserlöslich sind, insbesondere bei Vorliegen eines Aminüberschusses Andere Aminé, wie Piperidin und Octanolamine, liefern Additionsverbindungen, die sowohl in Wasser (beim Vorligen eines Aminüberschusses) als auch in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich sind. Am anderen Ende der Skala erteilen Amine wie Oleylapine, Dodecylasdaeg Kokosamine und Taigamine den Additionsverbindungen eine gute Löslichkeit in Kohlenwaaseratoffen « Man kann auf these Weise durch entapreohende Wahl eines Amina und Verwendung desselben zur Bildung der Additionaverbindung mit den Uracilen der Formel (2) wässrige Lösungen, benetzbare Pulver oder olemulgierbare oder mit tsl atreokbare Zubereitungen erhalten, Die Additioneverbindungen mit etickatofthaltigen Basen ergeben auf diese Weise subereitungs- und anwendungatechnische Vorteils, während die erwünschten Unkrautbekämpfungseigenschaften der"Stanm"-0raoile beibehalten werden.
  • Zubereitung mit anderen Unkrautbekämpfungsstoffen Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung können auch so zubereitet werden, dass sie zwei oder mehr der Uracile enthalten Sie können auch über die Uracile hinaus einen Gehalt an anderen, bekannten Unkrautbekämpfungsstoffen erhalten, wobei man Mittel erhalten kann, die über ihre Einzelbestandteile hinaus Vorteile aufweisen.
  • Zu den bekannten Unkrautbekämpfungsatoffen, die mit den Uraoilen der Formel (1) vereinigt werden können, gehdren unter anderem : Substituierte Harnatoffe 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1, 1-dimethylharnstoff 3-(4-Chlor phenyl)-1, 1-dimethylharnstoff 3-Phenyl-1, 1-dime thylharnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethylharnstoff 3-(4-Chlorphenyl)-3-methoxy-1, 1-dimethylharnstoff 3-(3,4- (3t4-Dichlorphenyl)--n-butyl-1-<Mthylhamatoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff 3- 3,4-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff 3- (p-Chlorphen@xyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff Man kann diese Harnstoffe mit den Uraoilen gemäss der Erfindung in Verhgtnissen von 1 : 4 bis 4 : 1 mischen, wobei ein Verhältnis von 1 s 1 bis 2 s 1 bevorsugt wird.
  • Substituierte Triazine 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin 2-Nethoxy-4, 6-bis- (iBOpropylamino)-s-triazin 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxys-triazin 2-Isopropylamino-4-methoxyäthylamino-6-methylmercapto-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmeroapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylaminos-triazin 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin Diese Triazine können mit den Uraoilen genres der Erfindung in Verhältnis von 1 : 4 bis 4 s 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 s 1 biB 2 : 1 bevorzugt wird.
  • Phenole Dinitro-o-sek.-butylphenol und eeine Salze Pentachlorphenol und Beine Balsa Diese Phenole können mit den Uracilen gesse der Erfindung im Verhältnis von 1. s 10 bis 20 : 1 gemischt werden, wobei ein Verhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 bevorzugt wird.
  • Carbonsäuren und Derivate Man kana mit den Uracilen gemäss der Erfindung die folgenden Carbonsäuren und Derivate in den folgenden Anteilen miacheno A) 2, 3, 6-Trichlorbensoesäure und ihre Salze 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und ihre Salze 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und ihre Salze 2-Methoxy-3, 6-dichlorbenzoesEure und ihre Salze 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze 2-Methyl-396-diahlorbenzoesäure und ihre Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Balsa und Ester, 2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und ihre Salze und Ester 2- (2y4, 5-Triohlorphenoxy)-propionaäure und ihre Salze und Reter 2- (2, 4t5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2, 2-dichlorpropionat 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und ihre Salze und Ester 4-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und ihre Salse und Ester 2, 3,6-Trichlorbenzyloxypropanol Mischung im Verhältnis von 1 : 16 bis 8 : 1 vorzugsweise 1 : 4 bis 4 : 1.
  • B) 2, 6-Dichlorbenzonitril Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis s 4 : 1, vorzugsweise 1 3 bis 3 : 1.
  • C) Trichloressigsäure und ihre Salze Mischung im Verhältnis von, 1 : 2 bis 25 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 8 : 1.
  • D) 2, 2-Dichlorpropionsaure und ihre 5alose mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 8 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 4 : 1.
  • E) Xthyleater der N, N-Di-(n-propyl)-thiolcarbaminsaure n-Propylester der N,N-Di-(n-propyl)-thiolcarbaminsäure Athylester der N-Xthyl-N- (n-butyl)-thiolcarbaminadore n-Propylester der N-Xthyl-N-(n-butyl)-thiolcarbaminsilure Mischung im Verhältnis von 1 : 2 bis 24 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 12 : 1.
  • F)Isopropylester der N-Phenylcarbaminsäure Isopropylester der N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure 4-Chlor-2-butinylester der N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure Mischung im Verhältnis von 1 : 2 bis 24 : 1, vorsugsweise 1 : 1 bis 12 : 1.
  • G) 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und ihre Salze Mischung ia Verhältnis von 1 s 12 bie 8 : 1, vorsugsweise 1 : 4 ble : 1.
  • H) 2-Chlor-N,N-diallylacetamid Maleinsäurehydrazid Mischung im Verhältnis von 1 : 2 bis 10 t 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 5 : 1.
  • Anoraniecheundemiaohteanoreaniach-oraaniaoheSalM Die folgenden Salze können mit den Uracilen in den folgenden Anteilen gemiaoht werden : A) Caloiumpropylarsonat Dinatriummonomethylaraonat Octyl-dodecylammoniummethylarsonat Dimethylarainsaure Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 s 2 bis 2 : 1.
  • B) Natriumarsenit Mischung in m Verhältnis von 1 s 5 bis 40 s 1, vorzugsweise 1 bis 25 : 1.
  • C) Bleiarsenat Calciumarsenat Mischung im Verhältnis von 100 s 1 bia 600 : 1, vorzugsweise 150 : 1 bis 400 : 1.
  • D) Natriumtetraborat, hydratisiert, granuliert Natriummetaborat Natriumpentaborat Polyborchlorat Nicht raffiniertes Boraterz, wie Borascu Mischung im Verhältnis von 3 : 1 bis 1500 : 1, vorzugsweise 6 : 1 bis 1000 : 1.
  • E) Ammoniumthiocyanat Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 20 : 1, vorzugaweise 1 : 5 bis 5 : 1.
  • F) Natriumohlorat Mischung im Verhältnis von 1 : 1 bis 40 : 1, vorzugsweise 2 s 1 bis 20 : 1.
  • G) Ammoniuasulfamat Mischung im Verhältnis von 1 : 1 bis 100 : 1, vorzugsweise 1 < 1 bis 50 : 1.
  • Andere organische Unkrautbekämpfungsstoffe Diess organischen Unkrautbekämpfungsstoffe können mit den Uracilen in folgenden Anteilen geflacht werden : A) 5, 6-Dihydro- (4A, 6A)-dipyrido- (1, 2-A, 2',1'-C)-pyrazinium-dibromid Mischung im Verhältnis von 1 : 20 bis 16 : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 : 1.
  • B) 3-Amino-1,2,4-triazol Xlßchung in Verhältnia von 1 1 20 bis 20 : 1, vorsugsweise 1 : 5 bis 5 : 1.
  • C) 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure Mischung in Verhältnis von 1 : 3 bis 20 : 1, sors ois 1 : 2 bis 10 : 1.
  • D) Hexachloraceton Miachung im Verhältnis von 1 : 2 bis 16 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 8 : 1.
  • E) Diphenylacetonitril N, N-Dimethyl-a, a-diphenylacetamid N, N-Di-n-propyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 30 : 1, vorzugsweise 5 bis 20 : 1.
  • F) 0-(2,4-Dichlorphenyl)-0-methyl-isopropylphosphoramidothiat Dimethylester der 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure Mischung im Verhältnis von 1 : 4 bis 20 s t, tors ise 3 bis 15 : 1.
  • ?) ) 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyläther Mischung im Verhältnis von 1 : 10 bis 30 : ors vorzugsweise 1 t 5 bis 20 : 1.
  • Andere eubstituierte Uracile Diese Uracile könnon mit anderen substituierten Uracilen gemischt werden. So @, @@n Uracile der Formel (2), z. B. die folgenden : A) Formel (2) 3-(3a, 4,5,6,7,7a-Hoxahydro-4,7-methan-5-indenyl)-5-bron-6-methyluracil und Salze derselben 3-Norbornyl-5-bhron-6-methyluracil und Salze ders@lben 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und Salze derselben 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil und Salze derselben 3-sek.-Buyl-5-brom-6-mehtyluracil und Salze derselben 3-sek.-Buyl-5-chlor-6-methyluracil und Salze deraelben 3-Cyalohexyl-5-brom-6-methyluraoil 3-Cyclohexyl-5-chlor-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil mit Uracilen mischen, s. B. mit Uracilen der folgenden Gruppe in den folgenden Verhältnissen: B) Formel (4) 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-6-äthyluracil 3-Cyclohexyl-6-sek.-Butyluracil 3-Norbornyl-6-methyluracil 3-Cyclopentyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-6-isopropyluracil 3-Cyclohexy-6-propyluracil 3-Fenchyl-6-äthyluracil 3-Cyclopentyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyluracil Mischungg im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorsugsweise 1 s 2 bie 2 s 1 ; 0) Pormel (5) 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil 3-Isopropyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Isopropyl-5,6-pentamethylenuracil Mischung im Verhältnis von 1 : 6 bia 6 s 1, vorzugsweise 1 s 4 bia 4 : 1 ; D) Mel (7) 3-Cyclohexyl-5-bromuracil 3-Cyclohexyl-5-chloruracil 3-Isopropyl-5-bromuracil 3-sek.-Butyl-5-bromuracil 3-sek.-Butyl-5-chloruracil Nieohung in Verhältnis von 1 : 6 bie 6 s 1, tors 1 s 2 bis 2 s 1 ; E) Pormel (9) 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluraoil 3-Cyclohexyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-1-acetyl-5-brom-6-methyluracil 3-Ieopropyl-1-acetyl-5-brom-6-methyluraoil 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-chlor-6-methyluracil 3-Isopropyl-1-methyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-1-methyl-5-chlor-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-1,6-diethyluracil.
  • Mischung im VerhEltnls von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 ; oder mit den Uracilen der Formel, (11) im Verhältnis von 1 s 4 bis 4 : 1. vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 10 In ähnlicher Weise kann man die Uracile der Formel (4), z. B. der obigen Gruppe (B), mit denjenigen der Formel (5)<z.B. der obigen Gruppe C, im Verhältnis von 1 : 6 bis 6 : 1, vorzugsweise 1 : 4 bis 4 : 1, und denjenigen der Formel (7), z. B. der obigen Gruppe D, mit denjenigen der Formel (9), z. B. der obigen Gruppe E, mit denjenigen der Formel (11) oder mit F) 3-Isopropyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-6-methyluracil jeweils lm Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 : 2.bis 2 : 1 mischen.
  • In licher Weise kann man die Uracile der Formel (5), z. B. der obigen Gruppe C. mit denjenigen der Formel (7), z. B. der obigen Gruppe D, und mit denjenigen der Formel (g), s. B. der obigen Gruppe B im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1, oder mit denjenigen der Formel (11) in Verhältnia von 1 : 6 bis 6 : 1, vorzugsweise 1 : 4 bis 4 : 1 mischen.
  • In ähnlicher Weise kann man die Uracile der Formel (7), z. B. der obigen Gruppe D, mit denjenigen der Formel (9), z. B. der 'obigen Gruppe E. in m Verhältnis von 1 : 4 bia 4 : ors vorzugswise bis 2 : 1, und mit denjenigen der Formel (11) in Verhgltnis von 1 t 6 bis 6 : on vorzugsweise 1 : 2 bis 2 : 1 miechen.
  • In ähnlicher Weiae kann man die Uracile der Formel (9) z. B. der obigen Gruppe E, mit denjenigen der Formel (11) im Verhältnis von 1 : 4 bis 4 : 1, vorzugsweise 1 : 2 bis 2 1 miachen.
  • Alle obigen Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht.
  • Die folgenden BeiapieledienenderweiterenErläuterungder/ Erfindung, wobei sich alle Teile und Anteile, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht beziehen.
  • Die folgenden Verbindungen werden wie in Beispiel 1 und 2 der hergestellt, indem man mit den folgenden Mengen substituierter uracile und an Hal ogen arbeitet.
  • Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer Gew. Halogen Gew. Uracil-Produkt teile teile 3-Cyclopentenyl-6-methyluracil 19,0 Cl 8,0 3-Cyclopentenyluracil 3-Norbornyl-6-methyluracil 22,0 Br 17,0 3-Norbornyl-5-br 3-Cyclopeytyl-6-methyluracil 19.4 Br 17,0 3-Cyclopentyl-5-3-Norbornylmethyl-6-methyluracil 23,4 Cl 8,0 3-Norbornylmethy uracil 3-(3-Chlor-4-butylphenyl)-6- 30,4 Cl 8,0 3-(3-Chlor-4-but methyluracil methyluracil 3-(m-Methoxyphenyl)-6-methyluracil 23,2 B 17,0 3-(m-Methoxyphen uracil 3-(m-Trifluormethylphenyl)-6-methyl- 26,5 Cl 8,0 3-(m-Trifluormet uracil 6-methyluracil 3-(m-Trifluormethylphenyl)-6-methyl- 26,5 Br 17,0 3-(m-Trifluormet uracil methyluracil 3-3-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-6-methyl- 28,0 Cl 8,0 3-(3-Nitro-4-ch uracil methyluracil 3-(3,4-Dimethylphenyl)-6-methyl- 23,0 Br 17,0 3-(3,4-Dimethylp uracil methyluracil 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil 23,4 Br 71,0 3-Norbornylmethy uracil 3-(x-Chlornorbornyl)-6-methyluracil 25,4 Cl 8,0 5-Chlor-3-(x-chl methyluracil 3-(m-Chlorphenyl)-6-methyluracil 23,7 Cl 8,0 3-(m-Chlorphenyl uracil Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer Gew. Healogen Gew. Uracil-Produkt teile teile 3-(p-Chylorbenzyl)-6-methyluracil 26,3 Br 17,0 3-(p-Chlorbenzy uracil 3-Cyclooctyl-6-methyluracil 23,8 Br 17,0 3-Cyclooctyl-5-3-Octenyl-6-methyluracil 23,6 Br 17,0 3-Octenyl-5-bro 3-(2-Methoxyäthyl)-6-methyluracil 20,4 Br 17,0 3-(2-Methoxyäth uracil 3-Butyl-6-methyl-2-thiouracil 19,8 Cl 8.0 3-Butyl-5-chlor uracil 3-Cyclopropylmethyl-6-methyluracil 18,0 Br 17,0 3-Cyclopropylze uracil 3-Cyclopentyl-6-chloruracio- 21,4 Br 17,0 3-Cyclopentyl-5 3-(Norbornenyl)-6-methyluracil 21,8 Cl 8,0 3-(Norbornenyl) uracil 3-(Bornyl)-6-methyluracil 26,1 Cl 8,0 3-Bornyl-5-chlo 3-(α-Naphthyl)-6-methyluracil 25,5 Br 17,0 3-(α-Naphthyl)-3-m-Pyridyl-6-methyluracil 19,9 Br 17,0 3-(m-Pyridyl)-5 3-sek.-Amylphenyl-6-methyluracil 26,7 Cl 8,0 3-(sek.-Amylphe methyluracil 3-(Carvacryl)-6-methyluracil 25,8 Cl 8,0 3-(Carvacryl)-5 3-(Norbornenyl)-6-methyluracil 21,8 Cl 24,0 3-(Dichlornorbo methyluracil B e i s p i e l 1 Herstellungvon3-sek.Butyl'-5-ohlor-6-aethyluracil Ein Gemisch von 182 Teilen 3-sek.-Butyl-6-methyluracil, 500 Teilen Eisessig und 82 Teilen Natriumacetat wird unter Zusats von 150 Teilen Sulfurylohlorid bei 20 bis 25° C eine Stunde garUhrt. Das Rühren wird eine Stunde weiter fortgesetzt, das Reaktionsgemisch dann eingedampft und der erhaltene Feststoff aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch umkriatälliaiert, wobei man das 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil in Form eines kristallinen Feststoffs (F. 153 bia 155° C) erhält.
  • In ähnlicher Weise werden de folgenden 5-Chloruracile hergeatellt, indem man anstelle des 3-aek.-Butyl-6-methyluracils die folgenden Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer in den folgenden Mengen eingesetzt.
  • Uracil-Ausgangsrsaktionsteilnehmer Gew. uracil-Produkt teile 3-(Fenchyl)-6-methyluracil 276 3-(Fenchyl)-5-chlor-6-methylura 3-(3-Cyclohexen-1-yl-methyl)-6-methyl 218 3-(3-Cyclohexen-1-yl-methyl)-5-uracil chlor-6-methyluracil 3-(2-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil 222 3-(2-Methylcyclohexyl)-5-chlor-3-(3-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil 222 3-(3-Methylcyclohexyl)-5-chlor-3-(Cyclohexylmethyl)-6-methyluracil 222 3-(3-Cyclohexylmethyl)-5-chlor-3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)-6- 251 3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-met methyluracil 6-methyluracil 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro- 343 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-he 4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil methano-5-indanyl)-5-chlor-6-me 3-(1,2,3,4-Tetrahydronaphth-5-yl)-6- 270 3-(1,2,3,4-Tetrahydronaphth-5-y methyluracil methyluracil 3-(2-Decahydronaphthyl)-6-methyluracil 276 3-(2-Decahydronaphthyl)-5-chlox Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. Uracil-Produkt teile 3-(1-Äthylpropyl)-6-methyluracil 196 3-(1-Äthylpropyl)-5-chlor-6-met 3-(1-Äthylbutyl)-6-methyluracil 210 3-(1-Äthylbutyl)-5-chlor-6-meth 3-(1-Methylpentyl)-6-methyluracil 210 3-(1-Methylpentyl)-5-chlor-6-me 3-(1-Äthyl-1-methylpropyl)-6-methyl- 210 3-(1-Äthyl-1-methylpropyl)-5-ch uracil uracil 3-(1-Äthylpentyl)-6-methyluracil 224 3-(1-Äthylpentyl)-5-chlor-6-met 3-(1,1-Dimethylpentyl)-6-methyluracil 224 3-(1,1-Dimethylpentyl)-5-chlor-3-(1-Äthyl-1-methylbutyl)-6-methyl- 224 3 (1-Äthyl-1-methylbutyl)-5-chl uracil unacil 3-(1-Äthyl-1-methylpentyl)-6-methyl- 238 @-(1-Äthyl-1-methylpentyl)-5-ch uracil uracil 3-(2,4,5-Trichlorphenyl)-6-methyl- 3560 3-(2,4,5-Trichlorphenyl)-5-chlo uracil uracil 3-(o-Biphenyl)-6-methyluracil 278 3-(o-Biphenyl)5-chl0or-6-methylu 3-(3-Chlor-4-sek.-emyloxyphenyl)-6- 299 3-(3-Chlor-4-sek.-amyloxyphenyl methyluracil methyluracil 3-(sek.-Amyloxyphanyl)-6-methyluracil 288 3-(sek.-Amyloxyphenyl0-5-chlor-3-(2,5-Dichlorphenyl)-6-methyluracil 271 3-(2,5-Dichlorphenyl)-5-chlor-6 3-(2,5-Dibromphenyl)-6-methyluracil 360 3-(2,5-Dibromphenyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(octen-7-yl)-6-methyluracil 88 3-(7,8-Dichloroctyl)-5-chlor-6-methyluracil B e i s p i e l 2 Herstellung von 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil Eine Lösung von 182 Teilen 3-sek.-Butyl-6-methyluracil in 700 Teilen Essigsäure, die 82 Teile Natriumacetat enthalten, wird mit 160 Teilen Brom behandelt. Nach Stehen Ubernacht wird das Gemisch, das eine kleine Menge einer festen Substanz enthält, bei vermindertem Druck zu einem Festatoff eingedampft. Der Postatoff wird aus einen Athanol-'Wasser-G'emisch umkristallisiert, wobei man 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil in Port eines weiseen, kristallinen-Postatoffj3 (P. 157, 5 bis 160° 0) erhält.
  • In ähnlicher Weiae werden die folgenden-Bromuraoile herbe.-atallt, indem man anstelle des 3-sek.-Butyl-6-methyluracils die folgenden Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer in den folgenden Mengen einsetzt.
  • Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. uracil-Produkt teile 3-(1-Methylbutyl)-6-methyluracil 196 3-(1-Methylbutyl)-5-brom-6-me 3-(1,1-Dimethylpropyl)-6-methyluracil 196 3-(1,1-Dimethylpropyl)-5-brom uracil 3-(1,1-Dimethylbutyl)-6-methyluracil 210 3-(1,1-Dimethylbutyl)-5-brom uracil 3-(1-Methylhexyl)-6-methyluracil 224 3-(1-Methylhexyl)-5-brom-6-me 3-(1-Äthylhexyl)-6-methyluracil 238 3-(1-Äthylhexyl)-5-brom-6-met 3-(1-Methylheptyl)-6-methyluracil 238 3-(1-Methylheptyl)-5-brom-6-m 3-(1,1-Dimethylhexyl)-6-methyluracil 238 3-(1,1-Dimethylhexyl)-5-brom-3-(m-Nitrophenyl)-6-methyluracil 227 3-(m-Nitrophenyl)-5-brom-6-me 3-(2,5-Dichlor-4-nitrophenyl)-6-methyl- 298 3-(2,5-Dichlor-4-nitrophenyl) uracil methyluracil 3-[p-(tert.-Butyl)benzyl]-6-methyl- 272 3-[p-(tert.-Butyl)benzyl]-5-br uracil uracil 3-(p-Methylbenzyl)-6-methyluracil 230 3-(p-Methylbenzyl)-5-brom-6-m Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. Uracil-Produkt teile 3-(3,4-Dichlorbenzyl)-6-methyluracil 275 3-(3,4-Dichlorbenzyl)-5-brom-6 3-(5-Phenylamyl)-6-methyluracil 272 3-(5-Phenylamyl)-5-brom-6-meth 3-(p-Nitrobenzyl)-6-methyluracil 261 3-(p-Nitrobenzyl)-5-brom-6-met 3-(3,4-Dimethylbenzyl)-6-methyluracil 244 3-(3,4-Dimethylbenzyl)-5-brom-3-(2-Methyl-5-isopropylbenzyl)-6- 272 3-(2-Methyl-5-isopropylbenzyl) methyluracil methyluracil 3-(p-Methoxybenzyl)-6-methyluracil 246 3-(p-Methoxybenzyl)-5-brom-6-m@ 3-[p-(sek.-Butoxy)-benzyl]-6-methyl- 288 3-[p-(sek.-Butoxy) benzyl]-5-br@ uracil uracil 3-(2-Chloräthyl)-6-methyluracil 188 3-(@-Chloräthyl)-5-brom-6-meth@ 3-(Octen-7-yl)-6-methyluracil 88 3-(7,8-Dibromoctyl)-5-brom-6-m@ 3-(2-Bromäthyl)-6-methyluracil 233 3-(2-Bromäthyl)-5-brom-6-methy 3-(Isopropyl)-6-bromuracil 233 3-(Isopropyl)-5,6-dibromuracil Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. Uracil-Produkt teile 3-(2-Hydroxypropyl)-6-methyluracil 186 3-(2-Hydroxypropyl)-5-brom-6 3-(3-Hydroxypropyl)-6-methyluracil 186 3-(3-Hydroxypropyl)-5-brom-6 3-(1,1,5-Trimethyl-5-hydroxypentyl)-6- 255 3-(1,1,5-Trimethyl-5-hydroxy methyluracil brom-6-methyluracil 3-(2-Hydroxyäthyl)-6-methyluracil 170 3-(2-Hydroxyäthyl)-5-brom-6-3-(3-Methoxypropyl)-6-methyluracil 199 3-(3-Methoxypropyl)-5-brom-6 3-(3-Ä hoxyäthyl)-6-methyluracil 196 3-(2-Äthoxyäthyl)-5-brom-6-@ 3-(5-Methoxycarbonylpentyl)-6-methyl- 242 3-(5-Methoxycarbonylpentyl)-uracil uracil 3-(Äthoxycarbonylmethyl)-6-methyluracil 212 3-(Äthoxycarbonylmethyl)-5-@ uracil Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. Uracil-Produkt teile 3-(5-Cyanpentyl)-6-methyluracil 221 3-(5-Cyanpentyl)-5-brom-6-me 3-(2-Cyanäthyl)-6-methyluracil 179 3-(2-Cyanäthyl)-5-brom-6-me@ 3-(2-Buten-3-yl)-6-methyluracil 182 3-(2-Buten-3-yl)-5-brom-6-me 3-(2-Buten-2-yl)-6-methyluracil 182 3-(2-Buten-2-yl)-5-brom-6-me 3-(Norbornenyl)-6-methyluracil 218 3-(Norbornenyl)-5-brom-6-me@ 3-(Norbornenyl)-6-methyluracil 72 3-(Dibromnorbornyl)-5-brom 3-(Bornyl)-6-methyluracil 261 3-(Bornyl)-5-brom-6-methylu@ 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl)-6-methyl- 219 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl) uracil uracil 3-(α-Methyl-1-cyclopentyl-1-äthyl)-6- 234 3-(αMethyl-1-cyclopentyl-1-methyluracil methyluracil 3-(Fenchyl)-6-methyluracil 276 3-(Fenchyl)-5-brom-6-methyl@ Uracil-Ausgangsreaktionstemperatur Gew. Uracil-Produkt teile 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano- 272 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-5-indenyl)-6-methyluracil 5-indenyl)-5-brom-6-methy lu 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano- 91 3-(2,3-Dibrom-3a,4,5,6,7,7a 5-indenyl)-6-methyluracil 4,7-methano-5-indanyl)-5-br uracil 3-(p-Methoxycyclohexyl)-6-methyluracil 207 3-(p-Methoxycyclohexyl)-5-@ uracil 3-(Bicyclo[3,2,1]oct-3-yl)-6-methyluracil 248 3-(Bicyclo[3,2,1]oct-3-yl)-uracil 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-2-yl-methyl)-6- 262 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-2-yl-@ methyluracil 6-methyluracil 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-2-yl)-6-methyluracil 248 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-2-yl) uracil 3-(Norbornenylmethyl)-6-methyluracil 232 3-(Norbornenylmethyl)-5-br@ 3-(6-Methoxy-3,3-dimethylindanyl)-6- 289 3-(6-Methoxy-3,3-dimethylin methyluracil 5-bromuracil 3-(1-Decahydronaphthyl)-6-methyluracil 276 3-(1-Decahydronaphthyl)-5-b 3-(1-1,2,3,4-Tetrahydronaphthyl)-6- 270 3-(1-1,2,3,4-Tetrahydronaph methyluracil methyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano- 274 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-@-indanyl)-6-methyluracil indanyl)-5-brom-6-methylura B e i s p i e l 3 Herstellung von 3-Phenyl-5-brom-6-methyl-2-thiouracil Ein Gemisch von 34 Gew. teilen Brom und 200 Gew. teilen Eisessig wird allmählich bei 20° C in ein Gemisch von 21, 6 Gew. teilen 3-Phenyl-6-methyl-2-thiouracil, 200 Gew. teilen Eisessig und 200 Gew. teilen wasserfreien Natriumacetat eingerührt. Das gesamte Gemisch wird gerührt, bis die Bromabsorption vollständig ist. An diesem Punkte werden im Verlaufe einer halben Stunde allmählich 13,0 Gew. teile Zinkstaub zugesetzt.
  • Das Reaktionsgemisch wird eine weitere halbe Stunde gerührt, dann mit 4 Raumteilen Wasser verdiünnt und der Festatoff abfiltriert. Der Feststoff wird mit 200 Gew. teilen In Natronlauge extrahiert. Die Ansäuerung des basischen Filtrates ergibt im wesentlichen reines, festes 3-Phenyl-5-brom-@-methyl-2-thiouracil (P. 230 bis 232° t1) B e i s p i e l 4 Herstellung von 5-Jod-3-isopropyl-6-methyluracil Ein Gemisch von 168 Gew. teilen 3-Isopropyl-6-methyluracil, 1000 Gew. teilen Essigsäure und 253 Gew. teilen Jod wird bei 100 C gerührt, wobei allmählich 75 Gew. teile rauchender Salpetersäure zugesetzt werden. Nach vollständigem Zuaats wird die dunkeltefärbte Lösung stwa eine halbe Stunde ückflussbehandelt und dann &ufBiBbadtemperaturabgekühlt. r Ausfallendes überschüssiges Jod wird abfiltriert und das Piltrat mit 4000 Gew.teilen kalten Wassers verdünnt. Das in der Lösung verbleibende Jod wird su Jodidion redusiert, indem man eine g*ttisto W&tyiumbiaulfit-Laungzueatzt.biadieLosung farblon wird.
  • Die wäaarigeLosungwirdmit6000@e.teilenHethyleachlorid extrahiert. Die organische Schicht wird abgetrennt, mit geeättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen und dann mit 200 Gew.teilen Megnesiumsulfat getrocknet.
  • Des 5-Jod-'3-iwopropyl-6-methyluraoilwirdausAoetesitril umkriatallisiert. Ee schmilzt bei 181 0 0.
  • B e i s p i e l 5 Die folgenden 5-nitro-substituierten Uracile können nach der Arbeitaweiee ton Beiopiel 109 der hergeatellt werden, indem man anstelle der 3-Butyl-6-methylwraoile äquivalents Mengen der folganden, substituierten Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer verwenden: Uracil-Ausgangsreaktions- 5-Nitrouracilprodukt teilnehmer 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-4,7-methano-5-indenyl)-6- methano-5-indenvl)-5-nitro-6-methyluracil methyluracil 3- (3-Methoxypropyl)-6- 3- (3-Methoxypropyl)-6-methyl-5-methyluracil nitrouracil 3-tert.-Butyl-6-methyl-3-tert.-Butyi-6-methyl-5-nitrouracil uracil 3-Isopropyl-6-methyluracil 3-Isopropyl-6-methyl-5-nitrouracil 3-sek.-Butyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-6-nethyl-5-aitrouracil 3-Phenyl-6-methyluracil 3-Phenyl-6-methyl-5-nitrouraoil Nach der Arbeitsweise des Beispiels 176 der werden die tolgenden Uraoile hergestellt, indem man anstelle des Butylharnestoffs und Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrates äqui valente Mengen der folgenden Harnatoffe und Thioharnstoffe und äquivalents Mengen der folgenden ß-Ketoester verwendet : ß-Ketoester Gew. Harnstoff Gew. Uracil-Produkt teile teile Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 Octin-7-yl- 33,6 3-(Octin-7-yl)-5, harnstoff uracil Äthyl-2-propyl-3-ketohexanoat 39,8 Allylharn- 20,0 3-Allyl-5,6-dipr@ stoff Äthyl-2-fluor-3-ketobutyrat 29,4 sek.-Butyl- 23,5 3-sek.-Butyl-5-f@ harnstoff uracil Äthyl-2-fluor-3-ketobutyrat 29,4 2-(5-indanyl)- 28,0 3-[2-(5-Indanyl) @ äthylharnstoff 6-methyluracil Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 Cyclopentenyl- 25,8 3-Cyclopentenyl-5 harnstoff uracil Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 sek.-Amylharn- 26,0 3-sek.-Amyl-5,6-@ stoff Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 Isopropylharn- 21,0 3-Isopropy1-5,6-@ stoff Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 sek.-Butylharn- 23,5 3-sek.-Butyl-5,6-stoff Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 Furfurylharn- 28,0 3-Furfuryl-5,6-di@ stoff Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 tert.-Amylharn- 26,0 3-tert.-Amyl-5,6-d@ stoff Äthyl-2-methyl-3-ketobutyrat 28,8 1-(Hexahydro- 39,0 3-(3a,4,5,6,7,7a-@ 4,7-methano-5- methano-5-indanyl) indanyl)-harn- uracil stoff Die folgenden Verbindungen werden nach der Arbeiteweise des Beispiels 402 der hergestellt, inden man anstelle des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils äquivalente Mengen der folgenden Uracil-AuBgangareaktionateilnehmer verwendet : Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer 5-Hydroxyalkyluracil-Produkt 3-(1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxy- 3-(1,4,5,6-Tetrachlor-7,7,-dimethox bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2-yl- 5-en-2-yl-methyl)-5-hydroxymethylmethyl)-6-methyluracil 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-1,2,3,4 5,8,8a-octahydro-1,4-5,8-dimethano 1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-5-hy 2-naphthyl)-6-methyluracil methyluracil 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a, 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4 5,8,8a-octahydro-5,8-methano-2- 5,8-methano-2-naphthyl)-5-hydroxym naphthyl)-6-äthyluracil äthyluracil 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4 5,8,8a-octahydro-5,8-methano-2- 5,8-methano-2-naphthyl)-5-hydroxym naphthyl)-6-methyluracil methyluracil 3-(5,6,7,8-Tetrachlor-decahydro- 3-(5,6,7,8-Tetrachlor-decahydro-10 10,10-dimethoxy-1,4-5,8-dimethano- 1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-5-hy 2-naphthyl)-6-methyluracil 6-methyluracil 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-decahydro- 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-decahyd 1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-6- 2-naphthyl)-5-hydroxymethyl-6-meth methyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-met indanyl)-6-methyluracil hydroxymethyl-6-methyluracil 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-yl)-6- 3-(Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-yl)-5-methyluracil methyluracil 3-(α-Äthylbicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- 3-(α-Äthylbicyclo[2,2,2]oct-t-en-2 yl-methyl)-6-methyluracil hydroxymethyl-6-methyluracil 3-(1,1-Dimethylpropyl)-6-äthyl-2- 3-(1,1-Dimethylpropyl)-6-äthyl-5-h thiouracil 3-(Hexahydro-5-indenylmethyl)-6- 3-(Hexahydro-5-indenylmethyl)-5-hy methyluracil methyluracil 3-(7-Brom-4-indenyl)-6-methyluracil 3-(7-Brom-4-indenyl)-5-hydroxymeth 3-(Bexahydro-1-indenyl)-6-methyluracil 3-(Hexahydro-1-indenyl)-5-hydroxym Beiapiel6 HerateliMngvon3-Iaoproßyl-5-Bethoxymethyl-6-meiyluracil Ein Gemisch von 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyluracil, 1400 Teilen Waaeer, 375 Teilen Athanol, 66 Teilen en Paraformaldehyd und 20 Teilen Bariumhydroxyd wird unter Rühren eine halbe Stunde oder bis sus beginnenden Ausfallen eines feinen Feststoffe aufRUckflusabedingungenerhitzt.DiLösungwirdabgekühlt, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und bei vermindertem Druck bei 50 bis 80° C zu einem viscosen Öl eingeengt.
  • Das Öl (194 Teile) wird mit 500 Teilen Methanol verrührt und die Ldeung durch Filtrieren von den anorganischen Salzen befreit. Man setzt zu der Lösung 10 Teile Chloressigsäure hinzu, gib@ die Lösung in eine Bombe und erhitzt 5 Std. auf 125° C. Das Reaktionsgemisch wird zu einem Öl eingeengt und das Öl in 400 Teilen Acatonitril aufgenommen, kurze Zeit mit 5 Teilen entfärbend wirkendem Kohlenstoff rückflussbehandelt, heisr filtriert und zu einem Öl eingeengt, Das Öl wird in 250 Teilen Methanol gelöst und au ! etwa-50° a gekühlt. Es fdllt reines, weis 3-Isopropyl-5-methoxymethyl-6- @ methyluracil aus, das man abfiltriert und trocknet.(F.116,5 bis 118, 5° C).
  • Beispiel7 Herstellun von 3-Isopropyl--methylthiomethyl-6-methyluracil Ein Autoklav wird mit 198 Teilen 5-Hydroxymethyl-3-ieopropyl-6-methyluracil, 1500 Teilen Methanol und 100 Teilen Methylmercaptan beschickt. Das Gemisch wird unter Schütteln 5 Std. auf 125° C erhitzt, dann abgekühlt und in 7000 Teile Eis und Wasser gegoaaen.
  • Der ausfallende weisse Feststoff wird abfiltriert und aus Aoetonitril oder Nitromethan umkristallisiert, wobei man reines 3-Isopropyl-5-methylthiomethyl-6-methyluracil erhält.
  • Die folgenden Verbindungen werden wie in Beispiel 475 und 476 der sowie den voratehenden Beispielen 6 und 7 hergestellt, indemmananstelledersubstituierten Uracile und des Natriummethoxyda oder Alkylmergaptides der \ Beispiele 475 und 476 ädquivalente Mengen der entsprechenden, folgenden, substituierten Uracile und äquivalente Mengen der entsprechenden Alkoxyde, Alkylmeroaptide oder Arylmecaptide verwendet oder die anderen Wege gemäss Beispiel 6 und 7 einohliigt (das Methylmeroaptan in Beispiel 7 kann durch gluivalente Mengen an Schwefelwasserstoff ersetzt werden, wobei man das entsprechende 5-meroaptomethyl-substituierte Uracil erhai 3-Cyclohexyl-5-aek.-amyloxymethyl-6-chloruracil 3-tert.-Butyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-Norborna,nl-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-gyclohexyl-5-mercaptonethyl-6-meth, vluracil 3-Gyclohexyl-5-carboxymethylthiomethyl-6-methyluracil 3-Octin-2-yl-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-(2,3-Dichlor-2,3,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5-indanylmethoxymethyl-6-methyluracil 3-Decahydronaphthyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-Bornyl-5-methyoxymethyl-6-methyluracil 3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphth-1-yl)-5-methoxymethyl-6-methyluraoil 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl)-5-äthoxymethyl-6-methyluraoil 3-Cyclohexyl-5-pheNylthiomethyl-6-methyluracil 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,8,8a-ootahydro-5,8-methano-2-naphthyl)-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-methoxymethyl-6-methyluracil 3-Norbornyl-5-methylthiomethyl-6-methyluracil 3-Penchyl-5-methoxymethyl-6-methyluraoil 3-o-Methylcyclohexyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil B e i s p i e l 8 HwTOt<llun<!von5-Chloraethyl-3iaoproyl-6-m$thyluraci Zu 452 Tailen rauch geruhrtem Thionylohloridt das mit einem Eisbad unter 25° C gehalten wird, gibt man allmählich 198 Teile 5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-6-methyluracil hinzu. Im Hinblick auf die grossen Mengen an anfallenden sauren Gasen und eie HeftigkeitderReaktionsollieaeUmsetzungvorsichtigdurchgeführtwerden.
  • Mittele-einee wirksamen KoKdeasatera der Thionylhalogenid-Reaktionsteilnehmer zurückeehelten und mittels eines Wäschers worden die gebildeten Gase weggewaschen.
  • Wenn eine vollständige Lösung vorliegt, destilliert man bei vermindertem Druck bei 50° C zur Trockne ab. Der Feststoff wird mit 200 Teilen eines gleichteiligen Gemischs von 1 ,1,2-Trichloräthan und Heptan verrieben und filtriert.
  • Der Feststoffwirdda.miaus600TeilendesgleichenLösungsmittels s umkristallisiert, wobei man reines 5-Chlormethyl-3-iBopropyl-6-.methyluracil (F.155bis153°C)erhält.
  • Die folgenden 5-Halogenmethyluracile kbnnen nach der Arbeitsweise von Beispiel 459 der oder dem obigen Beispiel 8 hergestelltwerden,indemmandas3-Iaopropyl-6-methyluracil von Beispiel 459 durch das entsprechende Uracii oder das Thionylchlorid und 5-Hydroxymethyl-3-isopropoyl-6-methyluracil von Beispiel 8 durch das entsprechende Thionylhalogenid und substituierte Uracil ereetzt : 3-Octyl-5-chlormethyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-6-brom-5-chlormethyluracil 3-Isoamyl-5-chlormethyl-6-butyluracil 3- (m-Nitrophenyl)-5-chlormethyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-brommethyl-6-methyluraoil 3-Cyclohe 5-f luormethyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-5-fluormethyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-5-brommethyl-6-methyluracil B e i s p i e l 9 Herstellung von 1-5-thiocyanatouracil Zu einem Gemisch von 182 Teilen 3-sek.-Butyl-6-methyluracil, 700 Teilen Essigsäure und 152 Teilen Ammoniumthiocyanat wird unter Rühren bei 10 bis 15° C allmählich eine Lösung von 160 Teilen Brom in 180 Teilen Essigsäure im Verlaufevon 2 bis 4 Stunden sugesetzt. Nach vollstandigem Zusatz wird das Reaktionagemiaoh kurze Zeit bei 15° C gerührt, um die vollständige Reaktion sicherzustellen, und dann mit 9000 Teilen Eis und Wasser verdünnt.
  • Das Gemisch wird mit 4000 Teilen Dichlormethan extrahiert. Die organische Schicht wird abgetrennt, durch Filtrieren von polymerem Material befreit, mit Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen, Über Magnesiuasulfat getrocknet, filtriert und bei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt.
  • Der feste Rückstand wird mit Cyclohexan verrieben und filtriert.
  • Man kristallisiert aus 1 2-Trichloräthan um, wobei reines, weisses 3-sek.-Butyl-6-methyl-5-thiocyanatouracil (F. 157 bis 158° C) erhalten wird.
  • B e i s p i e l 10 Herstellung von 3-Pentyl-6-methyl-5-thiocyanato-2-0thiouracil Eine Suspension von 39 Gew. teilen Ammoniumthiocyanat in 200 Reaumteilen Tetrachlorkohlenstoff wird langsam und unter krSftiger Bewegung mit 17,6 Gew. teilen Brom behandelt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 15 bis 20° C gehalten, wozu gelegentlich von aussen gekühlt werden muas. Am Ende des Zusatses wird dasRührenfortgesetzt,bis die Bromfärbung veraohwunden ist, und die Lösung dann rasch filtriert, weas vorzugsweise in Abwesenheit von Feuchtigkeit erfolgt. Man gibt su dieser Lösung 21, 2 Gew. teile 3-Pentyl-6-methyl-2-thiouracil hinzu und rührt das erhaltene Gemisch 5 Std. bei Raumtemperatur.
  • Am Bnde dieses Zeitraums wird das Lösungsmittel entfernt, wobei im wesentlichen reines 3-Pentyl-6-methyl-5-thiocyan-2-thiouracil zurückbleibt.
  • In ähnlicher Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, indem man anstelle des 3-Pentyl-6-methyl-2-thiouracils äquivalente Mengen der entsprechenden Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer verwendet: 3-Cyclopentenyl-6-methyl-5-thiocyanatouracil 3-Norbornyl-6-methyl-5-thiocyanatouraoil 3-Isopropyl-6-methyl-5-thiocyanatouraoil 6-Methyl-3-phenyl-5-thiocyanatouracil B e i s p i e l 11 H von 5-Chlor-6-chlormethyl-3-isopropyluracil Ein Gemisch von 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyluracio, 100 Teilen Essigsäure und 650 Teilen Wasser wird unter allmählichem Zusats von 147 Teilen Chlor in Gasform kräftig gerührt. Die Temperatur wird mit einem Kühlbad auf 30 bis 35° C gehalten.
  • Man rührt die weisse Aufschlämmung eine weitere Stunde und gibt dann allmählich unter Rühren 400 Teile konzentrierter Salzsäure hinzu. Die Aufschlämmung wird 5 Std. auf Rükflussbedingungen erhitat, auf etwa 20° C gekühlt und filtriert.
  • Der Filterkuchen wird wieder in 500 Teilen kaltem Wasser suspendiert und erneut filtriert.
  • Der trockne Filterkuchen wird aus Acetonitril umkristalliaiert, wobei man das 5-Chlor-6-chlormethyl-3-isopropyluracil erhält (P. 186 bis 188° C).
  • Die folgendenVerbindungenwerdenInähnlicherWeiaeher-$stellt, indem mm das 3-Isopropyl-6-methyluracil, das Chlor und die Salzsäure durch äquivalente Mengen der entsprechenden Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehner, des entsprechenden Halogens und der entgprechenden Halogensäure ersetzt :.
  • 5-Brom-6-brommethyl-3-isopropyluraoil 5-Chlor-6-chlormethyl-3-cyclohexyluracil 5-Ghlor-6-ohlornethyl-3-phenyluracil 5-Brom-6-brommethyl-3-(3-chlorphenyl)uracil 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-chlormethyluracil 3-aek.-Butyl-5-chlor-6-(<A-chlorbutyl)-*uraoil 3-Cyclopentyl-5-chlor-6-(γ-chloräthyl)-uracil 3-Cycloheptyl-5-'chlor-6-chlomethyluracil B e i a p i e 1 12 Herstellung von 3-Phenyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil Ein Gemisch von 34 Teilen Brom und 200 Teilen Eisessig wird allmählich bei 20° C unter RElhren au einem Gemisch von 21,8 Teilen 3-Phenyl-6-methyl-2-thiouracil, 250 Teilen Eiaeasig und 200 Teilen wasserfreiem Natriumacetat zugesetzst. Das Rühren wird fortgesetzt, bis die Bromabaorptionvollständig ist.
  • An diesem Punkte wird aus dem Gemisch bei vermindertem DyUok die Essigsäure abdestilliert. Man vereinigt den Rückstand mit 350 Teilen Methanol und 130 Teilen Natriummethoxyd und erhitztbeiwasserfreienBedingungen 5 Std. auf Rückflussbedingungen. Das Methanol wird abdestilliert und der zurückbleibende Peetatoff zu 250 Teilen Eisessig hinzugegeben.
  • Das erhaltene Gemisch wird gerührt, während man im Verlaufe einer halben Stunde t3,0TeileZinkstaubzusetzt.DasRührenwirdeint weitere halbeStundefortgesetztunddanndasReaktionsgemiech mit dem vierfachen Volumen Wasser terdUnnt und der Feststofrf abfiltriert.
  • Der Pestatoff wird mit 200 Teilen 1n Natronlauge extrahiert. Die An§uerwag dos basischen Filtrates ergibt im wesentlichen reines 3-Phenyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil.
  • Die folgenden Verbindungen werden in ähnlicherWeisehergestellte indem man das 3-Phenyl-6-methyl-2-thiouracil und Natriummethoxyd durch äquivalente Mengen der entsprechenden Thiouracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer und des entsprechenden Natriumalkoxydes oder Natriummercaptides ersetzt : 3-Isopropyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil 3-sek.-Butyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouraoil 3-Cyclohexyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil 3-Decahydronaphth-1-yl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouraoil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil 3-tert.-Butyl-5-butoxy-6-nethyl-2-thiouracil 3-tert.-Butyl-5-butoxy-6-methyl-2-thiouraoil 3-Isopropyl-5-isopropoxy-6-methyl-2-thiouracil 3-Norbornyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil 3-Isopropyl-5-methylthio-6-methyl-2-thiouracil 3-sek.-Butyl-5-butylthio-6-methyl-2-thiouracil 3-Cyclohexyl-5-isopropylthio-6-methyl-2-thiouracil Beispil13 -----c---,-Inagesamt 25, 4 Teile 3-Cyclohexyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracil und 250 Teile 2n Natronlauge werden rasch gerUhrt, wahrend man imVerlaufeeinerhalbenStundeallmählich14,0TeileDimethylsulfat zustzt. Das h bildende Produkt wird gesammelt und zu 200 Teilen einer 10%igen Chloressigsäure-Lösung zugesetzt.
  • Das erhaltene Gemisch wird unter raschem Rühren 2 Std. auf RUckf. lusetemperatur erhitzt. Das gesamte Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt und filtriert, wobei im wesentlichen reines 3-Cyclohexyl-5-methoxy-6-methyluracil erhalten wird.
  • Die folgenden Verbindungen können in gleicher Weise hergestellt werden, indem man anatelle des 3-Cyolohexyl-5-methoxy-6-methyl-2-thiouracils äquivalente Mengen des enteprechenden Thiouraoil-Ausgangsreaktionsteilnehmers verwendet : 3-Norbornyl-5-methoxy-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-butoxy-6-methyluracil 3-Decahydronaphth-1-yl-5-methoxy-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-methoxy-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-isopropoxy-6-methyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5-methoxy-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-äthylthio-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-methylthio-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-propylthio-6-methyluracil B e i a p i e 1'14 Herstellung von 5-Cyan-3-cyclohexyl-6-methyluracil Ein Gemisch von 142 Teilen Cyclohexylharnstoff, 178 Teilen Triäthylorthoacetat und 72 Teilen Malononitril wird 2 Std. auf Rückflussbedingungen erhitzt. Die flüchtigen Stoffe werden bei vermindertem Druck abdeatilliert, wobei man einen festen RUckstand von [-1-(3-Cyclohexylureido)-äthyliden]-malononitril erhält, das aus wässrigem Äthanol umkristallisiert wird.
  • Ein Gemisch von 218 Teilen Thio [1-(3-cyclohexylureido)-ät 700 Teilen Methanol und 54 Teilen Natriummethoxyd wird vor der Feuchtigkeit der Atmosphäre geschützt und 5 Tage bei Raumtemperatur atehengelaaaen.
  • Der Alkohol wird bei vermindertem Druck und Raumtemperatur abdeatilliert und der erhaltene Feststoff in 2000 Teilen kaltem Wasser gelöst. Man setzst allmählich Essigsäure zu, bis das Gemisch leicht eauer ist.
  • Das ausfallende 3-Cyolohexyl-6-methyl-5-cyancytosin wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aua Athanol' umkristallisiert.
  • 232 Teile diesel 3-Cyclohexyl-6-!nethyl-5-cyancytoainawerden in in 430 Teilen 3n Salzsäure gelöst ; die e Lösung wird 3 Std. rückflussbehandelt. Nach dem Abkühlen wird das erhaltene, weisse, faste 5-Cyan-3-cyclohexyl-6-methyluracil abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert.
  • Die folgenden 3,6-disubstituierten 5-Cyanuracile können in gleicher Weise erhalten werden, inden man anstelle des Cyclohexylharnstoffs den entsprechenden Harnstoff und anatelle des 5 Triäthylorthoacetates den entsprechenden Triäthylorthoester verwendet : 5-Cyan-3-isopropyl-6-methyluracil 3-sek.-Butyl-5-cyan-6-methyluracil 5-Cyan-6-methyl-3-norbornyluracil 5-Cyan-6-methyl-3-phenyluraoil 6-Butyl-5-cyan-3-isopropyluracil 3-Cyclohexyl-5-cyan-6-methyluracil Beiapiel1 Herstellung von 3-Cyclohexyl-5-(2-hydroxyäthyl)-6-methyluracil Ein Gemisch von 426 Gew. teilen Cyclohexylhawrnstoff, 423 Gew. teilen 2-Acetylbutyrolacton, 879 Gew. teilen Benzol, 1030 Gew. teilen Dioxan und 40 Gew. teilen 85%igerPhoaphoraäure wird unter RUhren auf Rtickfluastemperatur erhitst. paaabgegebeneWaaaerwirdurchazeotropeDeatillationentfernt.
  • Wenn kein Wasaer mehr freigesetzt wird, wird die Löeunß abgekühlt, dekantiert und bei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Durch dreimaliges UokriBtallieierendeaerhaltenen Festetoffs aus Acetonitril wird das 2-(2-Hydroxyäthyl)-3-cyolo-, hexylureido)-crotonaäure/Y-Lacton gewonnen.
  • Ein Gemisch von 302 Gew. teilen des 2-(2-Hydroxyäthyl)-3-(3-cyclohexylureido)-cyotonsäure/γ-Iactons, 1580 Gew. teilen abaolutem Xthanol und 130 Gew. teilen Natriummethoxyd wird 15 Min. rockflussbehandelt. Das Gemisch wird dann bei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt und der Rückstand in 1500 Gew. teilen Wasser gelöst.
  • Diese Lösung wird abgekühlt, mit Salssäure auf pH 5 angesäuert und die erhaltene, weisse Ausfällung, das 3-Cyolohexyl-5-(2-hydroxyäthyl)-6-methyluracil, awbfiltriert, getrocknet und aus einem Gemisch von Äthanol und Wasser umkristallisiert.
  • Die folgenden Uracile werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man den Cyolohexylharnstoff durch äquivalente Mengen der entsprechenden Harnstoffe und das 2-Acetylbutyrolacton, soweit angezeigt, durch äquivalente Mengen der entsprechenden Homologen ersetzt : 5-(2-Hydroxyäthyl)-3-isoprofpyl-6-methyluracil 5- (2-Hydroxyäthyl)-6-methyl-3-phenyluracil 5- (2-Hydroxypropyl)-6°methyl-3-norbornyluracil 3-sek.-Butyl-5-(2-hydroxyhexyl)-6-methyluracil Die Metallsalze der obengenannten Verbindungen können wie in Beispiel 750 der hergestellt werden, indem man anatelle des 3-Butyl-5-chlor-6-methyluracilB und Natriumhydroxydes äquivalente Mengen anderer substituierter Uracile und anderer Metallhydroxyde einsetzt. Die folgende Aufstellung nennt Beispiele fUr in dieser Weise hergestellte Salse : 3-Allyl-5-chlor-6-methyl-2-thiouacil, Strontiumsalz 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-brom-6-methyluracil, natriumsalz 3-Benzyl-5,6-dimethyluracil, Eisensalz 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil, 1/2 Calciumsalz 3-A11y15, 6-dipropyluracil, 1/2 Magnesiumsalz 3-aek.-Butyl-5-nitro-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Benzyl-5-methoxy-6-propyl-2-thiouracil, 1/2 Bariumsalz 3-Butyl-6-methyl-5-thiocyanuracil, Mangansalz 3-Phenyl-6-butyl-5-thiocyanuracil, 1/2 Calciumealz 3-Phenyl-5-brom-6-methyluracil, natriumsalz 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-(1,1-Dimethylbutyl)-5-chlor-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Phenyl-5-brom-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-Phenyl-5-brom-6-methyluracil, Lithiumsalz 3-Norbornyl-5-brom-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-Norbornenyl-5-hydroxymethyl-6-methyluracil, 1/2 Calciumsalz 3-Cyclopropylmethyl-5-brom-6-methyluracil,Natriumsalz 3-Allyl-5-allyl-6-propyluracil, Natriumsalz 3-Isopropyl-5-nitro=6-methyluracil, Natriumsalz 3-(m-Tolyl)-5-brom-6-methyluracil, Natriumsalz 3 (m-Chlorphenyl)-5-chlor-6-methyluracil, Natriumsalz 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil, Natriumsalz 3-(1-Äthylpropyl)-5-brom-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-Cyclopentenyl-5-chlor-6-isobutyluracil, 1/2 Caloiumsalz 3-Ceyclopentenyl-5-methylthiomethyl-6-methyluracil, Lithiumsalz H e i a p i e l 16 Heretellung eines 1/1-Komplexes von 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracllunaPentaohlorBhenol Ein Gemisch von 247 Teilen 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil, 266 Teilen Pentachlorphenol und 1250 Teilen Cyclohexan wird bei Rückfluasbedingungen gerührt, während man allmählich 50 Teile Nitromethan zusetzt. Die physikalische Beschaffenheit des Feststoffs ndert sich rasche Wenn keine weitere Veränderung festsustellen ist, wird das Gemisch ge3CUhlt und daa feste Produkt abfiltriert und aus Nitromethan umkristallisiert.
  • Der Komplex schmilzt bei 142 bis 145°. C.
  • Die folgenden Komplexe werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracile und rentachlorphenols Uquivalente Mengen des entsprechenden Phenols und Uracils einsetzt : 1/1 Komplex aus Pentachlorphenol und 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil Pentachlorphenol und 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluraoil Pentachlorphenol und 5-Brom-3-(2-methylbutyl)-6-methyluracil m-Methylphenol un 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil p-Nitrophenol und 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil Phenol und 3-Isopropyl-5-nitro-6-methyluracil p-Methoxyphenol und 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil L Herestellung eines 2/1 Komplexes von 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil und Phenol Ein trocknesd Gemisch von 247 Teilen 5-Brom-3-isopropyl-06-methyluracil und 47 Teilen Phenol wird allmählich erehitzst, bis sich eine klare Schmelze bildet. Man rührt kurze Zeit, um die Komplexbildung sicherzustellen, und kühlt dann ab. Der erhaltene, feste Kuchen (F. 140,5 bis 142° C) besitzt eine genügende Reinheit ttir den Bineats bei der Zubereitung von UNkrautbekämpfungsmitteln.
  • Die folgenden Komplexe können gebildet werden, indem man molar äquivalente Mengen der entsprechenden Phenole anstelle des Pentaohlorphanols und der entsprechenden Uracile anstelle des 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracils verwendet : 1/2 Komplex von p-Chlorophenol und 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluraoil p-x :rophenolund5-Brom-3-iaoprqpyi-6-methy3.uyaoil p-Methoxyphenol und 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil p-Methylphenol und 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil ,pacMörphenolund5Chlor-3-aek.-utyi6Nethyluyaöil entachlorphenolund5-Chl6r3-i86propyI-6-thylura6il R-Beiepi e l18 Herstellung eines 2/1-Komplexes von 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil und Phenol lnGemledhvon247Teilen5-Brom-3-iäopropyl-6-methyluyöoil, 1200 Teilen Cyclohexan und 47 Teilen Phenol wird unter. Ruhten 5 bis 30 Min. rückflussbehandelt. Die Aufschlämmung wird im heissen Zustand filtriertundderfesteFilterkuchenauä300 Teilen Nitromethan umkristallisiert. Der so erhaltene, reine, feste 2/1-Komplex wird abfiltriert und anderLuftbeiRaum-. Temperatur getrocknet. jais B e i s p i e l 19 Herstellung der Äthanolamin-Additionsverbindung des 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracils Durci Vermischen von 247 Teilen 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 392 Teilen Acetonitril und. 61 Teilen Athänolamin wird eine Lösung gebildet. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert; das daszurückbleibende01unterliegteiner dite BrstarrungDiemolareAdditionavorbindungw$rd aus Nitromethan umkristallisiert; F. 80 bis 83° C.
  • B e i s p i e l 20 Herstellung der Octylamin-Additionsverbindung des 5-Brom-3-isopropoyl-6-methyluracils Ein ;Gemisch,enthaltendTeilOotylaminundTeil5-Br&-3-isopropyl-6-methyluracil, wird unter Rühren und sachtem Erhitsen auf etwa 40° C gehalten, bis die Bestandteile vollständig geldst sind. Man kUhlt die Lösung, filtriert die sich bildenden harten, körnigen Kristalle ab und wäscht dreimal mit kleinen Anteilen kalten Benzols. Die erhaltene, zonera Additioneverbindung sehmilzt bei 74 bis 78°C.
  • Avisa Herstellung der Athylendiamin-Additionsverbindung von5-Brom-3-i90propyl-6--meth,yluracil 247 Teile 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil werden bei Umgebungstemperatur in 300 Teilen Acetonitril gelöst. Man gibt 60 Teile Athylendiamin hinzu und rührt das Gemisch kräftig. Die allmählich ausfallende, feste, weisse Additionsverbindung wird abfiltriert und bei vermindertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Die Additioneverbindung (F. 102 bis 106° C) kann, wenn gewünscht, weiter gereinigt werden, indem man aus Acetonitril umkristalliaiert.
  • Die folgenden Additionsverbindungen werden nach einer der Arbeitsweisen der Beispiele 19, 20 und 21 hergeatellt, indem man man 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil, Äthanolamin, Octylamin oder Äthylendiemin durch molar äquivalente Mengen eines entsprechend substituierten Uracile und entsprechenden Amins ersetztt Additionsverbindung von 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil. Äthanolamin 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil . Äthanolamin 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil . Äthylendiamin 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil . Dodecylamin 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil . Kokosdiamin 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluraci1 o DodeCylamin 5-Chlor-3-isopropyl-6-methyluracil . Äthanolamin 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluracil . Äthanolamin 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluracil . Dodecylamin 5t6-Dimethyl--isopropyluracil. Xthanolamin 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracil . Dodecylamin 5-Brom-6-methyl-3-phenyluracil . Äthylendiamin 5-Brom-6-methyl-3-phenyluracil . Dodecylamin 5-Chlor-6-methyl-3-phenyluracil . Äthanolamin 3-Isopropyl-6-methyl-5-nitrouracil . Äthanolamin 5-Brom-6-methyl-3-sek.-pentyluracil . Äthanolamin 5-Brom-3- 3-chlorphenyl)-6-methyluraoil. Piperidin 5-Brom-6-methyl-3-norbornyluracil. Piperidin 3-Isopropyl-6-methyl-5-nitrouracil . Ammoniak 3-Isopropyl-6-methyl-5-nitrouracil . Methylamin 5-Brom-6-äthyl-3-isopropyluracil . Äthanolamin 2 B e i s p i e l 22 Herstellung des Tetrabutylammonium-Salzes des 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracils Inagesamt 182 Teile 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracil werden allmählich, unter Rühren, zu 1000 Teilen einer lmolaren Lösung von Tetrabutylammoniumhydroxyd in Methanol zugesetzt. Nach vollständiger Lösung wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdeatilliert. Das zurückbleibende, weisse, feste Tetrabutylammonium-Salz des 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracils besitst eine genügende Reinheit, um es Unkrautbekämpfungsmitteln einverleiben zu können.
  • Die folgenden Tetraalkylaamcnium-Salze können in Lhnlicher Weise hergestellt werden, indem man das 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracil und Tetrabutylammoniumhydroxyd durch molar univalente Mengen eines entsprechend substituierten Uracils und eines entsprechenden, quartären Ammoniumhydroxydes ersetzt: Tetramethylammoniumsalz des 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracils Tetramethylammoniumsalz des 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracils TeyamethylammoNiumaalz des 3-sek.-Butyl-5,6-dimethyluracils TotramethylamNohiumaalRdea5-Brom-3-aek.-butyl-'6-methyluraoJLla Tatramethylammoniumsalz des 5-Brom-3- (2-methylpropyl)-6-methyluraoile Tetrabutylammoniumsalz des 3-Isopropyl-6-methyl-5-nitrouracils Tetrabutylammoniumsalz des 3-sek.-butyl-6-methyl-5-nitrouracils Tetrabutylammoniumeals des 5-Brom-6-methyl-3-phenyluraoils Tetrabutylammoniumsalz des 5-Chlor-6-methyl-3-phenyluracils Tetrabutylammoniumsalz des 5t6-Dimethyl-3-phenyluracil8 Tetrabutylammoniumsalz des 5-Brom-3- (3-ohlorphenyl)-6-methyl-. uracile Tetrabutylammoniumsalz des 5-Brom-6-methyl-3-norbornyluracils Trimethyldodecylammonlumsalz des 5-Chlor-3*-cyclohexyl-6-methyluracile 1,1'-Äthylen-2,2'-dipyridiniumsalz desd -Di-(5-brom-3-isopropyl-6-methyluracils) Trimethyldodecylammoniumsalzdes5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracile Diefolgenden Uracile werden wie in Beispiel 221 der hergestellt, indem man den Cyclopentylhamstoff durch äquivalence Mengen der folgenden, substituierten Harnatoff-Reaktionsteilnehmer ersetzt : Harnstoff-Reaktionsteilnehmer Uracil-Produkt Norbornylharnstoff 3-Norbornyl-6-methyluraoil Norbornylmethylharnstoff 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil Norbornenylharnstoff 3-Norbornenyl-6-methyluraoil Norbornenylmethylharnstoff 3-Norbornenylmethyl-6-methyluracil Cyclohexylmethylhamatoff3-CyolohexylBethyl-6-methyluraoil (2-Methylcyclohexyl)- 3-(2-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil 2,4-Dimethylcyclohexylhearn- 3-(2,4-Dimethylcyclohexyl)-6-1 stoff methyluracil (3-metnyloyclohexyl)-harn-3-(3-Methylcyclohexyl)-6-methylstoff uracil Bornylharnstoff3-Bomyl-6-methyluraoil Penchylhamatoff3-Fenchyl-6-methyluracil (2-Methoxycyclohoxylharnstoff3-(2-Hethoxycyclohexyl)-6-Nethyluracil 3-Cyclohexen-1-methylharn- 3-(3-Cyclohexen-1-methyl)-6-methylstoff uracil 4-Methoxy-3-cyclohexen-1- 3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methylharnstoff methyl)-6-methyluracil 1,2-Dimethylcyclopoentylharn- 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl)-6-stoff methyluracil α-Methylcyclopoenten-1-yl-1-0 3-(α-Methyl-1-cyclopenten-1-yl-1-äthylharnstoff äthyl)-6-methyluracil Chlornorbornylharnstoff 3-(Chlornorbornyl)-6-methyluracil Harnstoff-Reaktionsteil- Uracil-Produkt whNer.'.
  • 3-Propyl-02-noroamphanyl- 3-(3-Propyl-2-norcamphanyl)-6-methylharnstoff unacil Bicyclo[2,2,2]-oct-2-yl- 3-(Bicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl)-6-harnstoff methyluracil Bicyclo-[3,2,1]-oct-3yl- 3-(Bicyclo-[3,2,1]-oct-3-yl)-6-harnstoff methyluracil Bicyclo-[2,2,2]-oct-2-yl- 3-(Bicyclo-[2,2,2]-oct-2-ylmethyl)-methylharnstoff 6-methyluracil Bicyclo-[2,2,2]-oct-5-en- 3-(Bicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-yl)-6-2-ylharnstoff methyluraoil α-Äthylbicyclo-[2,2,2]-oct-3-(α-Äthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-5-enylmethylharnstoff yl-methyl)-6-methyluracil 6-Methoxy-3,3-dimethyl-1- 3-(6-Methoxy-3,3-dinethyl-1-indanyl)-indanylharnstoff 6-methyluracil 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1-indanyl)-1-indanylharnstoff 6-methyluracil 3,4-Dimethylcyolohexyl- 3-(3,4-Dimethylcyclohexyl)-6-methylharnstoff uracil 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro- 3-[2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-5-5-indanyl)äthylharnstoff indanyl)äthyl]-6-methylurscil Hexahydro-5-indanylmethyl- 3-(Hexahydro-5-indanylmethyl)-6-harnstoff methyluracil α-Decahydronaphthylharn- 3-(α-Decahydronaphthyl)-6-methylstoff uracil @-Decahydronaphthylharn- 3-(ß-Decahydronaphthyl)-6-methylstoff uracil 1,2,3,4-Tetrahydronaphth- 3-(1,2,3,4-Tetrahydronaphth-1-yl)-6-1-ylarnstoff methyluracil Cyclohexenyläthylharnstoff 3-Cyclohexenyläthyl-6-methyluracil 1-(5,6,7,8-Tetrahydro- 3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphth-1-yl)-6-naphth-1-yl)harnstoff methyluracil Hamatoff-Reaktiona-Vracil-Produkt teilnehmer 2, 6-Dimethylcyclohexylarn- 3- (2, 6-Dimethyloyttlohexyl)-6-stoff methyluracil 2,6-Diäthylcyclohexcylharnstoff 3-(2,6-Diäthylcyclohexyl)-6-methyluracil (2-Bicyclohexyl) harnetoff 3-(2-Bicyclohexyl)-6-methyluracil (5,6,7,8,9,9-Hexachlor- 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro- 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-5,8-5,8-methano-2-naphtnylmethyl) methano-2-naphthylmethyl)-6-methylharnstoff uracil (5,6,7,8,10,10-Hexachlor- 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro- 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-5,8-dimethano-2-naphtnyl) 1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-6-harnstoff methyluracil 2-(5,6,7,8-Tetrachlordecahydro- 3-[2-(5,6,7,8-Tetrachlordecahydro-10,10-dimethoxy-1,4,5,8- 10,10-dimethoxy-5,8-methano-2-methano-2-naththyl)methylharn- naphthyl)methyl]-6-methyluracil stoff 3a,4,5,6,7,7a-Hexcahydro-4,7- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexcahydro-4,7-methano-5-indenylharnstoff methano-5-indenyl)-6-methyluracil 2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a- 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7ahexahydro-4,7-zethano-5- hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-indanylharnstoff 6-methyluracil α-Decahydro-1,4-5,8-dimethano- 3-(α-Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphthylharnstoff naphthyl)-6-methyluracil 2-Indanylharnstoff 3-(2-Indanyl)-6-methyluracil (3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)harnstoff methano-5-indanyl)-6-methyluracil Cyclopropylharnstoff 3-Cyolopropyl-6-methyluraoil (Cyclopropylmethyl)harnstoff 3-(Cyclopropylmethyl)-6-methyluracil Cyalobutylharnatoff 3-Cyolobutyl-6-methyluraoil Cyclobutenylharnatoff 3-Cyclobutenyl-6-methyluracil Cyclohexyläthylharnstoff 3-Cyclohexyläthyl-6-methyluracil 1,2,3,4-Tetrahydronaphth-2- 3-(1,2,3,4-Tetrahydronaphth-2-yl)-ylharnstoff 6-methyluracil Cyclobutylmethylharnstoff 3-Cyclobutylmethyl-6-methyluracil 4-Methoxycyclohexylharnstoff 3-(4-Methoxycyclchexcyl)-6-methyluracil 3,4-Dimethoxycyclohexylharn- 3-(3,4-Dimethoxycyclohexyl)-6-stoff methylurcil B e i s p i e l 23 Herstellung eines 1/1-Komplexes von Cyclohexyl-6-methyluracil und Pentachlorphenol Ein Gemisch von 208 Teilen 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, 266 Teilen Pentachlorphenol und 1250 Teilen Cyclohexan wird bei Ruckflussbedingungen gerührt, während man allmählich 50 Teile Nitromethan zusetzt. Die physikalische Beschaffenheit des Feststoffs ändert sich rasch. Wenn keine weitere Änderungfestzustellen ist, wird das'Gemisch abgekühlt und das feste Produkt abfiltriert und aus Nitromethan umkristallisiert.
  • Die folgenden Komplexe werden in ahnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils und Pentachlorphenols äquivalente Mengen des entsprechenden Phenols und Uracils verwendet : 1/1-Komplex von Phenol und 3-Norbornyl-6-methyluracil, Pentachlorphenol und 3-Cyclopropyl-6-methyluracil Pentachlorphenol und 3-Bornyl-6-methyluracil Pentachlorphenol und 3- (2-Indanyl)-6-methyluracil 3-Methylphenol und 3-(3a, 4,5, 6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil p-Nitrophenol und 3-Norbornenyl-6-methyluracil p-Methoxyphenol und 3-(Cyclopenten-2-yl)-6-methyluracil B e i s p i e 1 24 Herstellung eines 1/2-Komplexes von Phenol und 3-Cyclohexyl-6-methyluracil Ein trocknes Gemisch von 208 Teilen 3-Cyclohexyl-6-methyluracil und 47 Teilen Phenol wird allmählich erhitzt, bis sich eine klare Schmelze bildet. Man rührt kurze Zeit, um die Komplexbildung sicherzustellen, und kUhlt dann ab. Der erhaltene, feste Kuchen besitzt eine genUgende Reinheit, um ihn in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können.
  • Die folgenden Komplexe werden in gleicher Weise gebildet, indem man molar äquivalente Mengen der entsprechenden Phenole anstelle des Pentachlorphenols und der entsprechenden Uracile anstelle des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils verwendet : 1/2-Komplex von p-Chlorphenol und 3-Cyclohexyl-6-methyluracil p-Nitrophenol und 3-Cyclopentyl-6-methyluracil p-Methoxyphenol und 3-Penchyl-6-methyluracil p-Methylphenol und 3-(2-Methylcyclohexyl)-methyluracil Pentachlorphenol und 3-( (S-Decshydronaphthyl)-6-methyluracil Pentachlorphenol und 3- 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-6-methyluracil B e i s p i e 1 25.
  • Herstellung eines 2/1-Komplexes von 3-Cyclohexyl-6-methyluracil und Phenol Ein Gemisch von 208 Teilen 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, 1200 Teilen Cyclohexan und 47 Teilen Phenol wird unter RUhren 5 bis 30 Min. rückflussbehandelt. Die erhaltene Aufschlämmung wird heiss filtriert ; der feste Filterkuchen wird aus 300 Teilen Nitromethan umkriatallisiert. Der so erhaltene, reine 2/1-Komplex wird abfiltriert und an der Luft bei Raumtemperatur getrocknet.
  • B e i s p i e l 26 Herstellung der Additionsverbindung des 3-Cyclohexyl-06-Propyluracila mitDodecylamin.
  • Ein Gemisch, enthaltend 15 Teile 3-Cyclohexyl-6-propyluranil und 85 Teile Dodecylamin, wird unter Riihren sachte erhitzt.
  • Die erhaltene klare Lösung kann mit aromatischer schwerer Naphtha oder mit Unkrautbekämpfungsöl des Typs"Lion Herbicidal Oil No. 6" auf jede beliebige Spritzkonzentration verdünnt werden.
  • Die folgenden Additionsverbindungen können in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem man das 3-Cyclohexyl-6-propyluracil und Dodecylamin durch entsprechende Mengen der geeigneten Reaktionsteilnehmer ersetzt : 6-Athyl-3- 3-metrylcyclohexyl)-uracil-Dodecylamin 6-Äthyl-3-(3-methoxycyclohexyl)-uracil - Dodecylamin 6-Äthyl-3- (2-methylcyclohexyl)-uracil-Oleyldiamin 3-Norbornyl-6-propyluracil - Dodecylamin 6-Methyl1-3-norbornyluracil- Dodecylamin 3-Norbornylmethyl-6-propyluracil-Dodecylamin 3-Cycloheptyl-6-athyluracil-Triäthylamin 3-Cyclooctyl-6-methyluracil-2-Aminooctanol-1 B e i s p i e 1 27 Herstellung der Additionsverbindung des 3-Cyclooctyl-6-propyluracils mit Piperidin Ein Gemisch von 1 Teil 3-Cyclohexyl-6-methyluracil und 4 Teilen . Piperidin wird unter sachtem Erhitzen gerührt, bis eine klare Lösung vorliegt.
  • Diese Iösung kann mit Unkrautbekampfungsolen oder Wasser auf Spritzkonzentrationen verdünnt werden.
  • Die folgenden Additionsverbindungen lassen sich in ähnlicher Weise herstellen, indem man das 3-Cyclooctyl-6-propyluracil und Piperidin durch entsprechende Mengen der geeigneten Reaktionsteilnehmer ersetzt : 3- -Methylcyclohexyl)-6-äthyluracil - Piperidin 3-Norbornyl-6-propyluracil-Piperidin 3-Cycloheptyl-6-äthyluracil - 2-Methylpiperidin 3-Cyclooctyl-6-methyluracil-Piperidin 3-Cyclodecyl-6-methyluracil - 4-Methylpiperidin 3-Cyclohexylmethyl-6-propyluracil-Piperidin 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil-Piperidin Beispiel 28 Herstellung desTetrabutylammonium-Salzesdes 3-Cyclohexyl-6-methyluracils Ein Gemisch, enthaltend 208 Teile 3-Cyclohexyl-6-m-thyluracil und 865p8 Teile einer lmolaren Lösung von Tetrabutylammoniumhydroxyd in Methanol wird, unter leichtem Erhitzen, gerührt, bis sich eine klare Losung bildet. Die Losung wird bei vermindertem Druck zur Trockne abgestreift ; der erhaltene Feststoff wird zweimal aus 900 Teilen Athylacetat umkristallisiert.
  • Das so erhaltene, reine Tetrabutylmmoniumsalz des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils schmilzt bei 164,5 bis 167,5° C.
  • Die folgenden quartären Ammoniumsalze können in hnlicher Weise hergestellt werden, indem man ein entsprechend substituiertes Uracil mit einem geeignetem, quartären Ammöniumhydroxyd umsetzt : 3-Cyclopropyl-6-methyluracil, Tetrabutylammonium-Salz 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, Dodecyltrimethylammonium-Salz 3-Norbornyl-6-methyluracil, Tetramethylammonium-Salz 3-Cyclooctyl-6-methyluracil, Tetrnbutylammonium-Salz 3-Cyclodecyl-6-methyluracil, Tetrabutylammonium-Ualz 3-Cyclohexyl-6-äthyluracil, Tetrabutylammonium-Salz 3-Cyclopentenyl-6-methyluracil, Tetrabutylammonium-Salz 3-Cyclohexylmethy1-6-methyluracil, Tetrabutylammonium-Salz 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil, Tetrabutylammonium-Sal. z 3-Cyclohexyl-6-propyluracil, Tetrabutylammonium-Salz 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, Benzyltrimethylammonium-Salz, 3-Norbornyl-6-methyluracil, Benzyltrimethylamnonium-Salz 3- (2-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil, Dodecyltrimethylammonium-Salz Die in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen können nach der Arbeitsweise von Beispiel 299 der hergestellt werden, indem man die dort genannten Reaktionsteilnehmer durch die folgenden Harnstoffe, Thioharnstoffe und Alkyl-2-cycloalkanon-1-carboxylate ersetzt: Substitut. Gew. Ester des Ges. Substi Harnstoff teile Cycloalkanoncarboxylates teile Uracil Methyl-2-thio- 90 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-Meth harnstoff en-2-t α-Naphthylharnstoff 204 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-(α-N trimet tert.-Butylharn- 116 Äthyl-2-cyclohexanon-1-carboxylat 187 3-tert stoff tetram Fenchylharnstoff 216 Methyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 156 3-Fenc methyl 1-(4-Methoxycyclo- 172 Äthyl-2-cyclohexanon-1-carboxylat 187 3-(4-M hexyl)-harnstorr 5,6-te 1-(3,4-Dichlor- 211 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 187 3-(3,4 cyclohexyl)-harnstoff hexyl) enurac Carvacrylharnstoff 191 Methyl-2-cycloheptaron-1-carboxylat 187 3-Carv Pentam Bromnorbornylharn- 231 Äthyl-2-cycloheptanon-1-carboxylat 202 3-Brom stoff 5,6-pe uracil Norbornylharnstoff 152 Methyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 156 3-Norb trimet Chlornorbornylharn- 188,5 Methyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 156 3-(chl stoff 5,6-tr Bornylharnstoff 216 Methyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 156 3-Born methyl Norbornylharnstoff 154 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-Norb trimet 3-Cyclopropylmethyl 115 Äthyl-2-cycloheptanon-1-carboxylat 202 3-Cycl 5,6-pe cil Substitut. Gew. Ester des Gew. Substi Harnstoff teile Cycloalkanoncarboxylates teile Uracil 2-Methoxyäthyl- 118 Äthyl-2-cycloheptanon-1-carboxylat 202 3-(2-N harnstoff 5,6-pe uracil Decenylharnstoff 200 Äthyl-2-cycloheptanon-1-carboxylat 202 3-Dece methyl Decahydronaphthyl- 196 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-Deca harnstoff 5,6-tr 1-(4-Isopropylcyclo- 185 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-(4-1 hexyl)-harnstoff hexyl) enurac 1-(1-Äthylhexyl)- 158 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-(1-Ä harnstoff trimet 1-(1,1-Dimethylbu- 144 Äthyl-2-cycloheptanon-1-carboxylat 202 3-(1,1 tyl)-harnstoff 5,6-pe 1-(3a,4,5,6,7,7a- 196 Äthyl-2-cyclopentanon-1-carboxylat 162 3-(3a, Hexahydro-4,7-methano- Hexahy 5-indenyl)-harnstoff 5-inde enurac 1-(3a,4,5,6,7,7a- 196 Äthyl-2-cyclohexanon-1-carboxylat 187 3-(3a, Hexahydro-5-indenyl)- Hexahy harnstoff 5,6-te B e i s p i e zu Herstellung des Tetrabutylammoniumsalzes des 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracils Ein Gemisch, enthaltend 234 Teile 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethylenuracil und 865, 8 Teile einer 1molaren Lösung von Tetrabutylammoniumhydroxyd in Methanol, wird gerUhrt und leicht erhitzt, bis die Aufldaung vollständig ist. Das Lasungsmittel wird bei' vermindertem Druck abdestilliert. Der anfallende, weisse Featstoff stellt das im wesentlichen reine Tetrabutylammonium-Salz des 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracils dar.
  • Andere quartäre Ammoniumsalze können in fihnliaher Weise hergestellt werden, indem man Gquivalente Mengen eines entsprechend substituierten Uracile und eines geeigneten, quarthren Ammoniumhydroxydes umsetzt. Auf diese Meise können folgende Verbindungen hergestellt werden : 3-Cyclopentenyl-5,6-tetramethylenuracil, Tetramethylammoniumsalz 3-Bornyl-5,6-trimethylenuracil, Trimethylbenzylammoniumsalz 3-Isopropyl-5, 6-trinethylenuracil, Trimethyldodecylammoniumsalz B e i s p i e 1 30 Herstllung einer 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil-Piperidin-Additionsverbindung Ein Gemisch, enthaltend 1 Teil 3-sek.-Butyl-5, 6-telramethylenuracil und 4 Teile Piperidin, wird unter RUhren sachte erhitzt, bis eine klare Lösung vorliegt.
  • Durch Verwendung äquivalenter Mengen an enteprechenden Uracilen una stickstoffhaltigen Basen anstelle des 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracils und Piperidins kann man in ähnlicher Weise die folgenden Additionsprodukte von Uracil und stickstoffhaltiger Base erhalten : 3-sek.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil-Triäthylendiamin-Additionsverbindung 3-sek.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil-Äthylendiamin-Additioneverbindung 3-sek.-Butyl-5, 6-pentamethylenuracil-Octylamin-Additionsverbindung 3-sek.-Butyl-5, 6-pentamethylenuracil-Dodecylamin-Additionsverbindung 3-sek.-Butyl-5, 6-pentamethylenuracil-Kokosdiamin-Additionsverbindung 3- (2-Pentyl)-5,6-tetramethylenuracil-riperidin-Additionsverbindung 3- (3, 4-Dimethylcyclohexyl)-5, 6-trimethylenuracil-Piperidin-Additionsverbi ndung Beispiel 31 Herstallung einer 3-(2-Methylcyclohexyl)-5, 6-trimethylenuracilw Ein Gemisch, enthaltend 1 Teil 3-(2-Methylcyclohexyl)-5,6-trinrethylenuracil und 20 Teile Piperidin, wird unter RUhren sachte erhitzt, bis eine klare Msuns vorliegt.
  • In der gleichen Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden, indem man anstelle des 3-(2-Methylcyclohexyl)-5,6-trimethylenuracils und Piperidins äquivalente Mengen der entsprechenden Uracile und Amine einsetzt : 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil-Butylamin-Additionsverbindung 3- 3-Methylcyclohexyl)-5,6-trimethylenuracil-Piperidin-Additionsverbindung 3- (3, 4-Dimethylcyclohexyl)-5, 6-trimethylenuracil-Piperidin-Additionsverbindung 3- (3-Methyleyelohexyl)-5, 6-tetramethylenuracil-Methoxypropylamin-Additionsverbindung 3-tert.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil-Hexamethylendiamin-Add itionaverbindung 3-Cyclohexyl-5,6-trimthylenuracil-Piperazin-Additionsverbindung 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil-sek.-Butylamin-Additionsverbindung B e i s p i e 1 32 Herstellung eines 1/1-Komplexes von 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil mit Phenol Ein Gemisch von 222 Teilen 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil und 94 Teilen Phenol wird allmählich erhitzt, bis sich eine klare Schmelze bildet. Die FlUssigkeit wird gerührt, um eine vollständige Mischung sichersustellen, und dann abkühlen gelaen.
  • Der feste Rückstand wird zweimal aus Cyclohexan umkristallisiert.
  • Der erhaltene 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil-Phenol-Komplex schmitlzt bei 103 bis 104° C.
  • Beispiel 33 Herstellung eines Komplexes von 3-sek,-Butyl-5,6-tetramethylenuracil mit p-Chlorphenol Ein Gemisch von 222 Teilen 3-sek.-Butyl-5, 6-tetramethylenuracil und 128 Teilen p-Chlorphenol wird allmählich erhitzt, bis sich eine klare Schmelze bildet. Die Flüssigkeit wird gerührt und abkühlen gelassen. Der erhaltene Feststoff wird zweimal aus Cyclohexan umkristallisiert. Der erhaltene, weisse p-Chlorphenol-# Komplex des 3-sek.-Butyl-5, 6-tetramethylenuracils schmilzt bei 91 bis 93° C.
  • In ähnlicher Weise können die folgenden Komplexe hergestellt werden, indem man des 3-sek.-Butyl-5, 6-tetramethylenuracil und p-Chlorphenol durch äquivalente Mengen entsprechender Uracile und Phenole ersetzt : 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil-Pentachlorphenol-Komplex 3-Butyl-5,6-tetramethylenuracil-2,4-Dichlorphenol-Komplex 3- (2-Hexyl)-5, 6-trimethylenuracil-p-Nitrophenol-Komplex 3-(3-methylcyclohexyl)-5,6-trimethylenureail-p-Chlorphenol-Komplex 3-aek.-Butyl-5t6-tetraaethylenuracil-p-MethoxyphenQl-Komplex Die folgenden Verbindungen werden wie in Beispiel 258 der hergestellt, indem man anstelle. des Cyclohexylharnstoffs und Diathyl-a-methyl-oxalacetates äquivalente Mengen der monosubstituierten Harnstoffe und Thioharnstoffe und äquivalente Mengen der Oxalacetate nach der folgenden Tabelle verwendet : Oxalacetat Gew. Harnstoff Gew. Substitut. Ure teile teile Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Butylharnstoff 46,3 3-Butyl-5-met Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 1-(4-Methoxy- 70.8 3-(4-Methoxylc cyclohexylmethyl)- 5-methyluraci harnstoff Diäthyl-2-butyloxalacetat 90 Propinylharnstoff 39,2 3-Propinyl-5-Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 2-Indanylharnstoff 74,3 3-(2-Indanyl) Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Norbornenylharnstoff 62,3 3-Norbornenyl Diäthyl-2-butoxyoxalacetat 104 m-Tolylharnstoff 60,0 3-m-Tolyl-5-b Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 (3a,4,5,6,7,7a- 79,8 3-(3a,4,5,6,7 Hexahydro-4,7- methano-5-ind methano-5-indanyl)-harnstoff Diäthyl-2-methylokalacetat 73 1-(Decahydro-1,4- 83,4 3-(Decahydro-5,8-di-methano- naphth-2-ylme naphth-2-yl)harnstoff Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 1-(Norbornyl- 67,2 3-(Norbornylm methyl)-harnstoff uracil Diäthyl-2-methoxyoxalacetatat 114 Bornylharnstoff 61,2-Bornyl-5-me Diäthyl-2-fluoroxalacetat 74,1 Y-Decahydronaphthyl- 78,4 3-(Y-Decahydr harnstoff fluoruracil Diäthyl-2-fluoroxalacetat 74,1 Bicyclo-[2,2,2] 67,2 3-Bicyclo-[2, oct-2-lharnstoff 5-fluoruracil.
  • Diäthyl-2-fluoroxalacetat 74,1 Norbornylharnstoff 62 3-Norbornyl-5 Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Cyclopropylmethyl- 42 3-Cyclopropyl harnstoff uracil Di thyl-2-methyloxalacetat 73 Cyclohexylmethyl- 58,8 3-Cyclohexylm harnstoff Oxalacetat Gew. Harnstoff Gew. Substitut. teile teile Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 1-(4-Methyl-cyclo- 64,4 3-(4-Methyl hexylmethyl)-harn- methyluraci stoff - 107 -Diäthyl-2-äthyloxalacetat 78,5 1-(1,1-Dimethyl- 63,6 3-(1,1-Dime Pentyl)-harnetoff uracil Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 1-(1-Äthylbutyl)- 58 3-(1-Äthylb harnstoff Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Cyclopropylharn- 41 3-Cyclopron stoff Diäthyl-2-(2-butenyl)- 86 Isopropylharnstoff 41 3-Isopropyl. oxalacetat Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Fenchylharnstoff 29,6 3-Fenchyl-5 Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 Decylharnstoff 80,0 3-Decyl-5-mt Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 (Hexhydroindan-5- 78,5 3-(Hexhydr ylmethyl)-harnstoff methyluraci.
  • Diäthyl-2-methyloxalacetat 73 4-Bromcyclohexyl- 90,0 3-(4-Bromcy methylmethylarn- methyluraci stoff Diäthyloxalacetat 75,2 Bornylharnstoff 78,4 3-Bornyluracil " " Fenchylharnstoff 78,4 3-Fenchyluraci " " 3-(3-Cyclchexen-1- 61,6 3-(3-Cyclohexe ylmethyl)-harnstoff uracil " " 3-(4-Methoxy-3-cyclo- 73,6 3-(4-Methoxy 3 hexen-1-methyl)-harn-# methyl)-uracil stoff " " 3-Propyl-2- 78,4 3-(3-Propyl-2 norcamphanylharn- uracil stoff Oxalacetat Gew. Harnstoff Gew. Substitut. Ura teile teile Diäthyloxalacetat 75,2 Norbornenylharnstoff 61,8 3-Norbornenylo " " Norbornylharnstoff 62,0 3-Norbornylura " " @-Decahydronaphthyl- 78,4 3-(@-Decahydrc harnstoff uracil " " 3a,4,5,6,7,7a- 78,0 3-(3a,4,5,6,7, Hexahydro-4,7-methano- methano-5-inde 5-indenylharnstoff " " 3a,4,5,6,7,7a- 78,5 3-(3a,4,5,6,7, Hexahydro-4,7-methano- methanlo-5-inde 5-indanylharnstoff " " (2,3-Dichlor-3a,4,5, 106,0 3-(2,3-Dichlor 6,7,7a-hexahydro-4,7- hydro-4,7-meth metheno-5-indanyl)- uracil barnstoff Die folgenden Verbindungen werden wie in Beispiel 73 der hergestellt, indem man anatelle des 3-Cyclohexyluracils und Brome äquivalente Mengen der folgenden 3-substituierten Uracile und Halogene verwendet.
  • Uracil-Ausgangsreaktions- Gew. Halogen Gew. Uracilprodukt teilnehmer teile teile 3-m-Chlorphenyluracil 22,3 Cl 8,0 3-(m-Chlorphenyl)5-chlor 3-(3-Hydroxypropyl)-uracil 16,0 Cl 8,0 3-(3-Hydroxypropyl@)-5-chl 3-(2-Hydroxyäthyl)-uracil 14,0 Br 17,0 3-(2-Hydroxyäthyl)-5-brom 3-(3-Äthoxypropyl)-uracil 187, Br 17,0 3-(3-Äthoxypropyl)-5-brom 3-(p-Bromphenyl)-uracil 26,7 Cl 8,0 3-(p-Bromphenyl)-5-chloru 3-tert.-Butyluracil 15, Br 17,0 3-tert.-Butyl-5-bromuraci 3- - Naphthyluracil 24,0 Br 17,0 3- - Naphthyl-5-bromuracil 3-Decyloxyuracil 26,6 Br 17,0 3-Decyloxy-5-bromuracil 3-Dibutylaminouracil 23,9 Br 17,0 3-Dibutylamino-5-bromurac 3-(9-Decenyl)-uracil 25,0 Br 17,0 3-(9-Decenyl)-5-bromuraci 3-(9-Decenyl)=uracil 25,0 Br 51,0 3-(9,10-Dibromdecyl)-5-br 3-(3,4,5-Triohlorphenyl)- 29,1 Cl 8,0 3-(3,4,5-Trichlcrphenyl)-uracil uracil 3-(Bicyclo [2,2,2] oct-5-en- 21,8 Br 17,0 3-(Bicyclo [2,2,2] oct-5-en 2-yl)-uracil 5-bromuracil 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl)- 20,8 Br 17,0 3-(1,2-Dimethylcyclopenty uracil 3-fenchyluracil 24,8 Cl 8,0 3-Fenchyl-5-chloruracil 3-(Chlornorbornyl)-uracil 24,1 Br 17,0 3-(Chlornorbornyl)5-brom 3-Nobornenyluracil 20,4 Br 17,0 3-Norbornenyl-5-bromuraci 3-(6-Methoxy-3,3-dimethyl- 28,5 C1 8,0 3-(6-Methoxy-3,3-dimethyl indacyl)-uracil 5-chloruracil 3-(1,4,5,6-Tetrachor-7,7- 30,5 Ol 8,0 3-(1.4,5,6-Tetrachlor-7,7 dimethoxybicyclo [2,2,1]hept- bicyclo[2,2,1]hept-5-en-2 5-en-2-ylmethyl)-uracil 5-chloruracil Uracil-Ausgangereaktions- Gew. Halogen Gew. Uracilprodukt teilnehmer teile teile 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor- 47,7 Cl 8,0 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahvdro- 4a,5,8,8a-octahydro-1,4-5,1 1,4-5,8-dimethano-2- 2-naphthyl)-5-chloruracil naphthyl)-uracil 3-(3,4-Dimethylcyclohexyl)- 21,6 Cl 8,0 3-(3,4-Dimethylcyclohexyl) uracil uracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro- 24,5 Br 17,0 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro 4,7-methano-5-indanyl)- methano-5-indanyl)-5-bromu uracil 3-(Y-1,2,3,4-Tetrahydro- 24,2 Cl 8,0 3-(Y-1,2,3,4-Tetrahydronap naphthyl)-uracil 5-chloruracil 3-(1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a- 26,1 Br 17,0 3-(1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydronaphth-6-yl)-uracil ecahydronaphthyl)-5-bromu 3-(4-Bromcyclohexyl)- 27,3 Br 17,0 3-(4-Bromcyclohexyl)-5-bro uracil 3-(5,6,7,8-Tetrahydro 23,1 Br 17 3-(5,6,7,8-Tetrahydronapht naphthyl)-uracil 5-bromuracil Die folgenden 5-nitro-substituierten Uracile können wie in Beispiel 132 der hergestellt werden, indem man das 3-Butyluracil durch äquivalente Mengen der folgenden 3-substituierten Uracil-Ausgangsreaktionsteilnehmer ersetzt : Uracil-Ausgangsreaktions- 5-Nitrouracil-Produkt teilnehmer..
  • 3-Nitro-4-chlorphenyl-3- (3-Nitro-4-chlorphenyl)-uracil 5-nitrouracil 3-Fenchvluracil 3-Fenohyl-5-nitrouracil 3-Norbornyluracil 3-Norbornyl-5-nitrouracil Die folgenden Verbindungen können wie in Beispiel 133 der hergestelit werden, indem man das 3-Amyl-6-methyl-2-thiouracil durch äquivalente Mengen der entsprechenden Uracil-Ausgangareaktionsteilnehmer ersetzt : 3- (l1-Methoxycarbonyldecanyl)-5-thiocynnuracil 3-(Äthoxycarbonylmethyl)-5-thiocyanuracil 3-(m-Pyridyl)-5-thiocyanuracil 3-Amyl-5-thiocyan-2-thiouracil 3-(3,1,5,5-Tetramethyl-5-hydroxypentyl)-5-thiocyanuracil 3-Cyclopropyl-5-thiocyanuracil 3-Bornyl-5-thiocyanuracil 3- (2-Indanyl)-5-thiocyanuracil 3-Cyclohexyl-5-thiocyanuracil B e i s p i e l 34 Herstellung von 3-tert.-Butyl-5-thiocyanuracil Ein Gemisch von 182 Teilen 3-tert.-Butyluracil, 700 Teilen Essigsäure und 152 Teilen Ammoniumthiocyanat wird bei 10 bis 15 C gerübrt, während man allmählich im Verlaufe von 2 bis 4 Stunden 160 Teile Brom in 180 Teilen Essigsäure gelöst zueetzt.
  • Nach sollstkndlgem Zusatz wird das Gemisch kurze Zeit bei 15 C gerührt, um die Vollständigkeit sicherzustellen, und dann mit 9000 Teilen Bis und Wasser verdünnt.
  • Das Gemisch wird dann mit 4000 Teilen Dichlormethan extrahiert.
  • Die organische Schicht wird abgatrenat, durch Filtrieren von polymerem Material befreit, mit Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und bei vermindertem Druck zur Trockne eingeengt.
  • Das erhaltene 3-ter.-Butyl-5-thiocyanaturacil kann aus Lbsungsmitteln wie Nitromethnn oder 1,, ,92-Trichloräthan umkristallisiert werden.
  • Beispiel Herstellung von 3-sek.-Butyl-5-cyanuracil Ein Gemisch von 116 Teilen sek.-Butylharn#toff, 66 Teilen Melononitril und 444 Teilen Triäthylorthoformiat wird 3 Stunden unter Rühren auf 70 bis 100° C erhitzt. Die fluchtigen Bestandteile werden bei vermindertem Druck bei Dampfbad-Temperatur abdestilliert. Das erhaltene feste [ (3-sek.-Butylureido)-methylen7-malononitrilwird gereinigt, indem man aus einem Alkohol-Wasser-Gemisch umkristallisiert.
  • 192 Teile [ (3-sek.-Butylureido)-methylen7-malononitril, 54 Teile Natriummethoxyd und 1000 Teile Methanol werden gerührt, vor der Feuchtigkeit der Atmosphäre geschüt t und 5 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Alkohol wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der erhaltene Feststoff in 2000 Teilen kaltem gelöst. Die Tösung wird durch allmählichen Zusatz von Essigsäure leicht sauer gemacht und das sich abtrennende 3-sek.-Butyl-5-cyancytosin abfiltriert, rnit 1000 Teilen kaltem gewaschen und getrocknet.
  • Eine Lösung von 192 Teilen 3-sek.-Butyl-5-cyancytosin in 10C-0 Teilen 3n SalzsEure wird 3 Htd. rückflussbehandelt und dann abgekühlt. Das sich abtrennende 3-sek.-Butyl-5-cyanuracil wird abfiltriert und aus einem Alkohol-Uasser-Cmisch umkristallisiert Die in der folgenden Aufstellung genannten 5-cyan-substituierteh Uracile können in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem man den 3-sek.-Butylharnstoff durch äquivalente Mengen entsprechend substituierter Harnstoffe ersetzt : 3-Isopropyl-5-cyanuracil 3-tert.-Butyl-5-cynnuracil 3- (3a,4,5t6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-cyanuracil 3-Norbornenylmethyl-5-c. anuracil 3-Fenohyl-5-cynnuracil B e i e p i e 1 36 Herstellung von 3-Cyclohexyl-5-joduracil Ein Gemisch von 194 Teilen 3-Cyclohexyluracil, 1000 Teilen Essig#äure und 253 Teilen Jod wird bei 100° C gerührt, während man allmählich 72 Teile rauchender Salpetersäure zusetzt. Nach vollständigem Zueatz wird die dunkelgefärbte Lösung etwa 1/2 Stunde rUckfluasbehandelt und dann auf Eisbad-Tprperatur abgekUhlt.
  • Das ausfallende Überschüssige Jod wird abfiltriert und das Filtrat mit 4000 Gew. teilen kaltem Wasser verdünnt. Das in der Lösung verbl. eibende Jod wird zu Jodidion reduziert, indem man eine gesättigte Natriumbisulfit-Lösung zusetzt bis die Lösung farblos wird.
  • Die wSssrige Lösung wird mit 6000 Gew. teilen Methylenchlorid extrahiert, die organische Schicht abgetrennt, mit gesättigter Natriumbicarbonat-Lösung gewaschen und bei werm-. naerten Druck destilliert, , wodurch man das lö sungsmittelfreie, im wesentlichen reine 3-Cyclo-hexyl-5-joduracil erhält.
  • Die in der folgenden Tabelle Genannten Uracile können in ähnlicher Yleise hergestellt sverden, indem man anstelle des 3-Cyclohexyluracile äquivalente Mengen der entsprechend 3-substituierten Uracile verwendet : 3-Bornyl-5-Joduracil 3-Cyclopropyl-5-Joduracil 3-Cyclobutyl-5-Joduracil 3-Cyclopentyl-5-Joduracil 3-sek.-Butyl-5-Joduracil 3-Isopropyl-5-Joduracil 3-Athyl-5-Joduracil 3-Norbornyl-5-Joduracil 3-Decahydronaphthyl-5-Joduracil Die folgenden Verbindungen werden wie in Beispiel 421 der hergestellt, indem man anetelle des Cyclohexylharnstoffe äquivalente Mengen anderer geeigneter Uracil-Reaktionsteilnehmer verwendet : 3-(m-Fluorphenyl)-5-hydroxymethyluracil 3- (5-Cyanpentyl)-5-hydroxymethyluracil 3- (2-Cyanäthyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(20-Buten-3-yl)-5-hydroxymethyluracil 3- (2-Buten-2-yl)-5-hydroxymethyluracil 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1, 2,3, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 8adecahydro-5,8-methanonaphth-2-ylmethyl)-5-hydroxyuracil 3-Norbornyl-5-hjdroxymethyluracil 3-o-Methylcyclohexyl-5-hydroxymethyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(3a,5,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(Y-Decahydronaphthyl)-5-hydroxymethyuraci@ 3-(Y-1,2,3,4,-Tetrahydronaphthyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(6-Methoxy-3,3-dimethylindanyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(5,6,7,8,10,10,-Hexachlor-1,2,3,4,5a,5,8,8a-octahydro-1,4,5,8-dimethano-2-naphthyl)-5-hydroxymethyluracil 3-t (3-Propyl-2-noreamphanyl)-5-hydroxymethyluracil 3- (4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)-5-hydroxymetyluracil 3-Fenchyl-5-hydroxymethyluracil 3-Bornyl-5-hydroxynethyluracil 3- (4-Bromeyclohexyl) 5-droxymethyluracil.
  • B e i s p i e l 37 Herstellung von 5-Chlormethyl-3-norbornyluracil Zu 452 Teilen rasch gertihrtem Thionylchlorid, das mit einem Biabad auf 20 bis 25° C gehalten wird, werden allmählich 206 Teile 5-Hydroxymethyl-3-norbornyluracil zugesetzt. Auf Grund der groseen Mengen der entstehenden, sauren Gase und der Heftigkeit der Reaktion wird die Umsetzung vorsichtig durchgeführt.
  • Mittels eines Kondensators wird der Thionylchlorid-Reaktionsteilnehmer zurückgehalten, und mittels eines Wäschers werden die bei der Umsetsung entwickelten Gase weggewaschen.
  • Nachdem sich das Uracile gelösthat,wirddieLösung bei vermindertem Druok und bei 50° C zur Trockne abdestillierto Die Lösung wird mit 200 Teilen eines gleichteiligen Gemisches von 1, 1, 2-Trichloräthan und Heptan verrieben und filtriert.
  • Das erhaltene, feste 5-Chlormethyl-3-norbornyluracil kann aus Nitromethan oder 1,1,2-Trichloräthan umkristallisiert werden.
  • Die folgenden 5-Halogenmethyluracile können nach den Verfahron des Beispiels 459 der oder des obigen Beispiels 37 hergestellt werden, indem man mit dem entsprechenden Uracil und Thionylchlorid arbeitet : 3- (2-Bromäthyl)-5-chlormethyluracil 3-(2,4,5-Trichlorphenyl)-5-chlormethyluracil 3- (p-Methoxybenzyl)-5-chlormethyluracil 3-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-5-chlormethyluracil 3- (Dimethylaminopropyl)-5-chlormethyluracil 3-Cyclohexyl-5-brommethyluracil 3-sek.-Butyl-5-brommethyluracil 3-aeko-Butyl-5-fluormethyluracil 3-Cyclohexl-5-fluormethyluracil.
  • B e i s p i e l 38 HeretlluMvon3-Cyolohwxyl-5-mthoxymethyluraoil 500 Teile Methanol, 10 Telle Chloressigsäure und 225 Teile 3-Cyclohexyl-5-hydroxymethyluracilwerdenineiseBoseoia° gegeben und 5 Std. auf 125 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann zu einem Öl eingeengt und da n in 400 Teilen Aoetonitril aufgenommen, kurze Zeit, mit 5 Teilen entfärbend wirkendem Kohlonstoff rückflussbehandelt, heiss filtriert und bei vermindertem Druck destilliert, wobei man das IS- m aungamittelfreie 3-Cyclohexyl-5-methoxymethyluraoil erhält.
  • Die nachfolgenden Uracile können in Ehnlloher %eisebergestellt werden, indem man des 3-Cyclohexyl-5-hydroxymethyluracil und Methanol durch äquivalente Mengen an entsprech end subetituierten Uracilen und Alkoholen ereetzt : 3-Norbornenyl-5-methoxymethyluracil 3-Cyclohexyl-5-butoxymethyluracil 3-Norbornenylmethyl-5-äthoxymethyluracil 3-Norbornyl-5-propoxymethyluracil 3-Bornyl-5-methoxymethluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl-)-5-methoxymethyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-methoxymethyluraoil 3-Decahydronaphthyl-5-methoxymethyluracil 3-(tert.-octyl)-5-methoxymethyluracil B e i a p i e l 39 Herstellungvon- (3-methylcyclohexyl)--methylthiomethyluraail Ein Autoklav wird mit 238 Teilen 5-Hydroxymethyl-3- (3-methyloyolohexyl)-uracil, 1500 Teilen Methanol und 50 Teilen Methylmercaptan beachickt. Das Gemisch wird 5 Std. unter Schütteln auf 125° C erhitzt, dann abgekühlt und in 7000 Teile Eis und Wasser gegossene Der ausfallende, weisse Feststoff wird abfiltriert und aus Acetonitril oder Nitromethan umkristallisiert, wobei man das reine 3-(3-Methylcyclohexyl)-5-methylthiomethyluracil erhält: Die naohfolgenden Verbindungen werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des 5-Hydroxymethyl (3-methyloyclohexyl)-uracils und Methylmercaptans äquivalente Mengen der entsprechenden substituierten Uracile und äquivalente Mengen Thiophenol, Methylthioacetat, Methylmercaptan oder Schwefelwasserstoff verwendet : 3-Cyclopropyl-5-methylthiomethyluracil 3-Cyclohexyl-5-thiolmethyluracil 3-(3-Chlorphenyl)-5-methylthiomethyluracil 3- (3-Trifluormethylphenyl)-5-thiolmethyluracil 3- (3-?Chlor-4-butoxyphenyl-5-phenylthiomethyluracil 3-(3,5-Dichlor-4-nitrophenyl)-5-thiolmethyluracil 3- (4-eek.-Amylphenyl)-5-methyltMomethyluracil 3-(m-Tjolyl)-5-methylthiomethyluracil 3-(Carvacryl)-5-thiolmethyluracil 3- 4-Dimethylbenzyl)-5-thiolmethyluracil 3- (p-Nitrobenzyl)-5-thiolmethyluracil 3-(p-Äthylbenzyl)-5-methylthiomethyluracil 3- (2, 5-Diohlorbenzyl)-5-thiolmethyluracil 3- 4-Isopropoxybenzyl)-5-methylthiomethyluracil 3- (3g5-Dibromphenyl)-5-thiolmethyluracil 3- (3-Propoxyamyl)-5-thiolmethyluracil 3-tert.-Butyl-5-thiolmethyluracil 3-Cyan-5-methoxycarbonylthiomethyluracil 3-(Bicyclo-[3,2,1]-oct-3-yl)-5-methylthiomethyluracil 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlordecahydro-1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-5-thiolmethiluracil B w i e p i e 1 40 Herstellung von 3-Cyclohexyl-5-methoxy-2-thiouracil Ein Gemisch von 340 Teilen Brom und 2000 Teilen Essigsäure wird allmählich bei 20° C in ein Gemisch von 210 Teilen 3-Cyclohexyl-2-thio-uraoil, 2500 Teilen Eesigsäure und 500 Teilen wasserfreiem Natriumacetat eingerührt. Dae RUhren wird fortgesetzt, bis die Bromabeorption vollständig ist.
  • Man destilliert dann das Essigsäure-Lösungsmittel bei vermindertem Druck ab und vereinigt den Rückstand mit 3500 Teilen Methanol und 1300 Teilen Natriummethoxyd. Dieses Gemisch wird unter Rühren bei wasserfreien Bedingungen 5 Std. auf Rückfluss erhitst. Dam Methanol wird dann aus dem Reaktionsgemisch bei vermindertam Druck abdestilliert und der zurückbleibende feste RUckstand mit 2500 Teilen Essigsäure verrührt.
  • Dan erhaltene Gemisch wird gerührt, während man allmählich 130 Teile Zinkstaub susetzt. Nach etwa einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 4 Raumteilen Wasser verdünnt und der Feststoff abfiltriert.
  • Der Feststoff wird. mit 2000 Teilen ln Natronlauge extrahiert, filtriert und die basische Losung mit terdUnnter Salzsäure leicht sauer gemacht. Das ausfallende, im wesentlichen reine, feste 3-Cyclohexyl-5-methoxy-2-thiouracil wird abfiltriert und getrocknet.
  • B e i s p i e l 41 JBeretellunßvon3-Cyclohexyl-5-methoxyuracil Man l8Bt 240 Teile 3-Cyclohexyl-5-methoxy-2-thiouracil in 2000 Teilen kalter 2n Natronlauge und setzt allmählich 504 Teile Dimethylsulfat hinzu, während die Temperatur des Reaktionagemisches unter 50° C gehalten wird. Das Gemisch wird gerührt, bis die Ausfällung von Feststoff aufhört. Das pH wird liber 9 gehalten, wobei man, wenn notwendig, weitere 2n Natronlauge zusetzt.
  • Die Suspension wird auf Raumtemperatur abgekühlt und filtriert.
  • Der so erhaltene Feststoff wird gründlich mit Wasser gespült und getrocknet.
  • Der erhaltene Festatoff wird in 1500 Teilen Wasser suspendiert, die 250 Teile Chloressigsäure enthalten. Das Gemisch wird 6 Stunden oder bis zum Aufhören der Entwicklung von Methylmercaptan rückflussbehandelt und dann abgekühlt, mit konzentriertem Ammoniumhydroxyd neutralisiert und das erhaltene 3-Cyclohexyl-5-methoxyuracil abfiltriert.
  • Die folgenden Verbindungen können in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem man anstelle des 3-Cyclohexyl-5-methoxy.
  • 2-thiouracils von Beispiel 41 äquivalente Mengen des entsprechenden Thiouraoils verwendet: 3-Cyclopentyl-5-methylthiouracil 3-Isopropyl-5-butoxyuracil 3-(tert.-Butyl)-5-äthoxyuracil 3-Cyclooctyl-5-isopropylthiouracil B e i s p i e 1 42 Herstellung des Tetrabutylammoniumsalzesvon3-n-Butyl-5-methyluraoil 182 Teile 3-n-Butyl-5-methyluracil werden allmählich unter RUhren su 835 Teilen einer lmolaren LUsung von Tetrabutylammoniumhydroxyd in Methanol zugesetzt. Nach vollständiger Lösung wird das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende, weisse, feste Tetrabutylammoniumsalz des 3-n-Butyl-5-methyluracils besitzt eine genügende Reinheit, um es in Unkrautbekämpfungsmitteln eineetzen zu könnene B e i s p i e l 43 Herstellung eines 1/1-Komplaxes von 5-Brom-3-indanyluracil und Pentachlorphenol Ein trocknes Gemisch von 307 Teilen 5-Brom-3-indanyluracil und 266. Teilen Pentachlorphenol wird allmählich erhitzt, bis eine klare Schmelze vorliegt. Man rührt kurze Zeit, um die Komplexbildung sicherzustellen, und kühlt dann ab.
  • Der erhaltene feste Kuchen kann aus Nitromethan umkristalliieert werden.
  • B e i a p i e l44 Herstellung eines 2/1-Komplexea von 5-Brom-3-sek.-butyluracilund p-Methoxyphenol Ein Gemisch von 247 Teilen 5-Brom-3-sek.-butyluracil, 62 Teilen p-Methoxyphenol und 600 Teilen Nitromethan wird unter Rühren erhitzt, bis sich die Komponenten gelbst haben.
  • Man gibt 10 Toile entfärbend wirkenden Kohlenstoff hinzu, rührt das Gemisch kurze Zeit und filtriert dann.
  • De Filtrat wirdaufEiabad-Temperaturabgekühltundder reine, feste 2/t-Komplex dee 5-Brom-3-aek.-butyluracile und p-Methoxyphenols abfiltriert und getrocknet.
  • B e i s p i e l 45 Herstellung einer Äthylendiamin-Additionsverbindung des 5-Brom-3-isopropyluracils In ein Gemisch vbn 233 Teilen 5-Brom-3-isopropyluracil in genUgend Acetonitril, um bei Raumtemperatur eine konzentrierte Lösung su bilden, werden allmählich 60 Teile Äthylendiamin eingerührt.
  • Die ausfallende, feste, reine Additionsverbindung des 5-Brom-3-isopropyluracils und Äthylendiamins wird abfiltriert.
  • Beispiel 46 Herstellung einer Äthanolamin-Additionsverbindu des 3-Cyclohexyl-5-methyluracils Ein Gemisch von 208 Teilen 3-Cyclohexyl-5-methyluracil und 61 Teilen Athanolamin wird allmählich erhitzt. Die erhaltene Flüssigkeit wird gerührt, um eine gleichmäaaige Verteilung der beiden Komponenten sicherzustellen, und dann abkühlen und erstaren gelaseen.
  • Die erhaltene, feste Additionsverbindung besitzt sine genügende Reinheit, um sie in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können. Wenn gewünscht, kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus Lösungsmitteln wie Acetonitril oder Nitromethan durchgeführt werden.
  • Die folgenden Uracile kbnnen in der in Beispiel 533 und 535 der teachriebenen Weise hergestellt werden, indem man mit äquivalenten Mengen dea folgenden Uracil-Reaktionsteilnehmers und eines entaprechenden Alkyl@ sulfates anstelle des Dimethylsulfates und des 3@(3,3-Dichlorphenyl)-5,6-trimethylenuracils von Beispiel 533 oder des 3-Cyolohexyl-6-methyl-5-bromuracilsvonBeispiel 535 arbeitet.
  • Uracil-Reaktionsteilnehmer Uracilprodukt 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil 1-Methyl-3-isopropyl-5,6-trimethyl uracil 3-Cyclohexyl-5-jod-6-methyluracil 3-Cyclohéxyl-1,6-dimethyl-5-jodura 3-Cyclohexyl-5-fluor-6-methyl- 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-5-fluoru uracil 3-Cyclohexyl-6-chlruracil 3-Cyclohexyl-6-chlor-1-methyluraci 3-Cyclohexyl-5,6-dichloruracil 3-Cyclohexyl-5,6-dichlor-1-methylu 6-chlor-5-methyl-3-isopropyluracil 6-Chlor-5-methyl-3-isopropyl-1-met uracil 3-tert.-Eutyl-5,6-trimethylen- 1-Methyl-3-tert.-butyl-5,6-trimeth uracil uracil 5-Brom-6-methyl-3-isopropyluracil 1-Butyl-3-isopropyl-5-brom-6-methy Die folgenden Uracile können ähnlich wie in Beispiel 702 der hergestellt werden, indem man anstelle des Isopropylbromides und 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracils äquivalente Mengen der folgenden Alkylhaloroide und Uracile verwendet: Uracil-Reaktionsteilnehmer Alkylhalogenid Uracilprodukt 3-(1,1-Dimethylbutyl)-5-brom- p-Chlorbenzylchlorid 5-Brom-1-(p-chlorben 6-methyluracil (1,1-dimethylbutyl) methyluracil 3-(2-Isopropyl-5-methylhexyl)- 3,4-Dichlorbenxyl- 1-(3,4-Dichlorbenzyl) 5-methyluracil chlorid isopropyl-5-methylhe methyluracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyl- Benzylbromid 1-Benzyl-5-brom-3-is uracil 6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-methoxymethyl- 3,4-Dimethylbenzyl- 3-Cyclohexyl-1-(3,4-6-methyluracil chlorid benzyl)-5-methoxymet methyluracil 3-Norbornenyl-5,6-dimethyl- p-Butoxybenzylchlorid 1-(p-Butoxybenzyl)-5 uracil 3-norbornenyluracil 3-Äthoxyacarbonylmethyl-5-brom- m-Methylbenzylchlorid 5-Brom-3-äthoxycarbo 6-methyluracil 6-methyl-1-(m-methyl) uracil Die folgenden Uracile können nach der Arbeiteweise son Beispiel 708 und 79 der hergestellt werden, indem man anstelle der dort genannten aubatituierten Uracile eine äquivalente Menge der folgenden Uracile eineetst : Uracil-Reaktionsteilnehmer Uracilprodukt 3-Norbornyl-5-brom-6-methyluracil 3-Norbornyl-5-brom-6-methyl-10-(t methylthio)-uracil 3-Chlornorbornyl-5-chlor-6-methyluracil 3-Chlornorbornyl-5-chlor-6-methy (trichlormethylthio)-uracil 3-Fenchyl-5-brom-6-methyluracil 3-Fenchyl-5-brom-6-methyl-1-(tri methylthio)-uracil 3-Decalinyl-5-brom-6-methyluracil 3-decalinyl-5-brom-6-methyl-1-(t methylthio)-uracil 3-Decahydronaphthyl-5,6-dimethyluracil 3-Decahydronaphthyl-5,6-dimethyl chlormethylthio)-uracil 3-Phenyl-5-methyluracil 3-Phenyl-5-methyl-1-(trichlormet uracil 3-(3a,4,56,7,7a-Hexahydro-4,7-methano- 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-m 5-indenyl)-5,6-dimethyluracil 5-indenyl)-5,6-dimethyl-1-(trich thio)-uracil 3-Isopropyl-6-chloruracil 3-Isopropyl-6-chlor-1-(trichlorn uracil .Die folgenden Uracile können nach der Arbeitsweise von B 545 der hergestellt werden, indem man mit äquivalenten Gewichtsmengen der folgeaden Reaktionsteilnehmer arbeitet: Uracil-Ausgangsreaktions- Reaktionsteilnehmer Uracilprodukt teilnehmer 5-Hydroxymethyl-3-(5,6,7,8- tert.-Butylsulfenylr 1-tert.-Butyl-5-hydrol tetrahydronaphthyl)-uracil chlorid 3-(5,6,7,8-tetrahydro uracil 5,6-Dimethyl-3-(4-isopropyl- Methansulfenyl- 5,6-Dimethyl-3-(4-iso cyclohexyl)-uracil chlorid cyclohexyl)-1-(methyl uracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyl- p-tert.-Butylphenyl- 5-Brom-1-(p-tert.-buty uracil sulfenylchlorid thio)-3-isopropyl-6-me Die folgenden Verbindungen kßnnen Moh der Arbeitsweise von Beispiel 546 der erhalten werden, indem man äquivalente Mengen der entsprechenden U Aayllhalogenid-Auegangsreaktionateilnehmer anstelle des 3-(n-Amyl)-5-brom-6-methyluracils und Benzoylchlorides verwendet : Uracil-Reaktionsteilnehmer Acylisierungsmittel Uracilproduckt 5-Brom-3-äthyl-6-methyluracil Trichloracetylchlorid 5-Brom-3-äthyl-6-methy trichloracetyluracil 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl- Trichloracetylchlorid 5-Brom-3-isopropyl-6-uracil 1-trichloracetyluraci.
  • 3-(2-Buten-3-yl)-5,6-dimethyl- (2,6-Dichlorphenyl)- 3-(2-Buten-3-yl)-1-(2 uracil acetylchlorid chlorphenylacetyl)-5,@ dimethyluracil 5-Hydroxy-6-methyl-3-(1,2,3,4- Phenylacetylchlorid 5-Hydroxymethyl-6-metl tetrahydronaphthyl)-uracil phenylacetyl-3-(1,2,3 hydronaphthyl)-uracil 3-Dimethylamino-5-methyl- 2,4-Dichlorphenoxy- 1-(2,4-Dichlorphenoxy uracil acetylchlorid dimethylamino-5-methy 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl- (2,3,6-Trichlorphenyl)- 5-Brom-3-isopropyl-6-@ uracil acetylchlorid (2,3,6-trichlorphenyl uracil B ei s p i e l 47 Herstellung von 1-(N-Phenylcarbamyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil Ein Gemisch von 247 Gew. teilen 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil, 1500 Gew. teilen Dioxan und 131 Gew. teilen Phenylisocyanat wird bei wasserfreien Bedingungen 24 Stunden bei RUckfluse gerührt. Die erhaltene Ldoung wird dann abgekühlt und das sich abtrennende, feste Derivat abfiltriert und in 5% iger Natronlauge suspendiert, um nicht umgesetztes Uracil zu entfernen.
  • Des zurückbleibende, feste, im wesentlichen reine 1- (N-Phenylcarbamyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil wird abfiltriert, durch Waschen von Alkali befreit und getrocknet.
  • Die folgenden Uracile können erhalten werden, indem man anatelle des 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracils. und Tehylisocyanates äquivalente Mengen der folgenden Reaktionsteilnehmer einsetzt: Uracil-Reaktionsteilnehmer Isocynat- Uracilprodukt Reaktionsteilnehmer 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl CH3NCO 5-Brom-1-methylcarbamyl-3-isoprol methyluracil 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyl CH3NCO 5-Brom-3-sek.-butyl-1-methylcarbe methyluracil 5-Chlor-3-sek.-butyl-6-methyl Ch3NCS 5-Chlor-3-sek.-butyl-1-methylthic 6-methyluracil 5-Brom-3-cyclohexyl CH3NCO 5-Brom-3-cyclohexyl-1-methylcarba 3-Cyclohexyl-6-methyl CH3NCO 3-Cyclohexyl-1-methylcarbamyl-6-H uracil 3-Cyclohexy-5,6-trimethylen CH3NCO 3-Cyclohexyl-1-methylcarbamyl-5,6 uracil 3-Isopropyl-5,6-dimethyl CH3NCO 3-Isoprayl-1-methylcarbamyl-5,6 uracil 3-Iwopropyl-5-brom-6-methyl EtNCO 3-Isopropyl-1-äthylcarbamyl-5-brc methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6- n-C4H9NCO 3-tert.-Butyl-1-n-butylcarbamyl-5 methyl methyluracil 3-Äthyl-5-brom-6-methyl #NCO 3-Äthyl-1-carbanilyl-5-brom-6-met 3-n-Eutyl-5-chlor-6-methyl #NCS 3-n-Butyl-1-thiocarbanilyl-5-chlc uracil 3-Isopropyl-5-brom-6-methyl 3,4-Eichlor- 3-Isopropyl-1-(3,4-dichlorcarbani phenyliso- 6-methyluracil ayanat 3-Isopropyl-5-nitro-6-methyl C3H5NCS 3-Isopropyl-1-allylthiocarbamyl-5 methyluracil 3-Isopropyl-5-methoxy-6- CH3NCO 3-Isopropyl-1-methylcarbamyl-5-me methyluracil methyluracil Beiapiel48 Heratellunvon1-Hydroxy !tethyl-3-isopropyl-5-methyl-6-ethyluraoil Ein Druok-SchUttelbeoher wird mit 247 Gew.teilen 3-Isopropyl-5-methyl-6-methyluracil, 500 Gew. teilen Wasser, 82,5 Ges.teilen einer 40%igen wässrigen Formaldehydlösung und 15 Gew. teilen Bariumhydroxyd beachickt. Das Gemisch wird unter Schütteln 3 big 5 Std. auf 175 bis 200°C erhitzt.
  • Man kUhlt den Behalter dann ab, belüftet ihn und neutraliaiert seinen Inhalt mit Essigsäure. Nach dem Abkühlen wird des Produkt abgetrennt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Wenn gewünaoht, kann das Produkt aua einer wäsarigen Alkohollösung umkristallisiert werden.
  • Die folgenden Uracile können in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem man anetelle des 3-Isopropyl-5-methyl-6-methyluracile äquivalente Mengen der folgenden Uracil-Reaktionsteilnehmer einsetzt: Uracil-Reaktionsteilnehmer Uracilprodukt 3-Norbornyl-5,6-dimethyluracil 3-Norbornyl-5,6-dimethyl-1-hydroxy methyluracil 3-sek.-Amyl-5-äthyl-6-methyluracil 3-sek.-Amyl-5-äthyl-1-hydroxymethyl methyluracil B e i s p i e l 49 Herstellung von 1,3-Diisopropyl-6-methyluracil Eine Lösung von 28, 6 Teilen N-Isopropylacetamid und 23, 6 Teilen Isopropylamin in 80 Teilen Äther wird Ubernacht stehengelassen. Das Lösungsmittel wird dann entfernt, wobei 37 Teile ß-Isopropylamino-N-isopropylcrotonamid ale viscoses 01 zurückbleiben.
  • Ein Kratzen der Kolbenwände führt zur Kristallisierung des yole. Das Produkt stellt einen weissen Feststoff der, der bei 90 bis 93° C echmilzt.
  • Durch Auflösen von 9, 2 Teilen Natrium in 300 Teilen Äthanol wird eine Natriumäthoxyd-Losung hergestellte Dieser Losung werden 37 Teile ß-Isopropylamino-N-isopropylcrotonamid und 40,8 Teile Diäthylcarbonat zugesetzt. Man erhitzt die Lösung 22 Stde auf Rüokflußsbedingungen und entfernt das Lösungsmittel dann im Vakuum.
  • Der Rückstand wird in 250 Teilen Wasser aufgenommen, wobei sich das 1, 3-Diisopropyl-6-methyluracil als feste Substanz abacheidet. Die Substanz wird durch Filtrieren gesammelt, Bit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 29 Teile des bei 94 bis 95° C schmelzenden Produktes erhält. Die folgenden Uracile können in ahnlicher Weiee hergestellt werden, indem man anetelle des N-Isopropylacetoacetamides und Isopropylamins äquivalente Mengen der folgenden substituierten Acetoacetamide und Amine verwendet : Amin acetoacetamid Uracilprodukt Methoxypropylamin N-Decahydronaphthyl- 3-Decahydronaphthyl-1-methox 6-methyluracil Methoxyisopropylamin N-Cyclohexyl- 3-Cyclohexyl-1-methoxyisopro methylurscil Äthoxycarbamylmethylamin N-(tert.-Butyl-α- 3-tert.-Butyl-5,6-dimethyl-1 methyl)- carbamylmethyluracil N,N-Dimethylaminoäthyl- N-Cyclobutyl-α- 3-Cyclobutyl-1-dimethylamino@ amin propylthio- methyl-5-(propylthio)-uracil Cyanpropylamin N-Phenyl- 1-cyanpropyl-6-methyl-3-phen@ Anilin N-Cycloheryl- 3-Cyclohexyl-6-methyl-1-phen@ p-Chloranilin N-Norborryl- 1-p-chlorphenyl-6-methyl-3-n@ uracil p-Bromanilin n-Äthyl- 1-p-Bromphenyl-3-äthyl-6-met@ 3,4-Dichloranilin N-Isopropyl- 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-isop@ methyluracil 3-Nitro-4-Chloranilin N-(4-Methylcyclo- 6-Methyl-3-(4-methylcyclohex@ hexyl)- nitro-4-chlorphenyl)-uracil 3,4-Dimethylanilin N-(sek.-Amyl)-α-äthyl- 3-sek.-Amyl-1-(3,4-dimethylp@ äthyl-6-methyluracil p-Isopropylanilin N-Äthyl- 1-(p-Cumyl)-3-äthyl-6-methyl@ 3-Chlor-4-methylanilin N-Cyclobutyl- 1-(3-Chlor-4-nitrophenyl)-3-@ butyl-6-methyluracil 3-Chlor-4-isopropoxyl- N-Methyl- 1-(3-Chlor-4-isopropoxypheny@ anilin dimethyluracil Amin Acetoacetamid Uracilprodukt m-(α,α,α-Trifluormethyl)- N-Neopentyl-α-methyl- 5,6-Dimethyl-3-neopentyl-1-@ anilin trifluormethyl)-phenyl]-ur@ 3,4,5-Thichloranilin N-Isopropyl-α-methyl- 5,6-Dimethyl-3-isopropyl-1-@ trichlorphenyl)-uracil p-Fluoranilfn N-tert.-Butyl- 3-tert.-Butyl-1-(p-fluorpher@ methyluracil p-Nitroanilin N-Propyl- 6-Methyl-1-(P-nitrophenyl)-3 propyluracil Cyclopropylamin N-cyclopropyl 1,3-Dicyclopropyl-6-methylu@ (4-Methylcyclohexyl)- N-Isopropyl- 3-Isopropyl-6-methyl-1-(4-m@ amin hexyl)-uracil Norbornylamin N-Isopropyl- 3-Isopropyl-6-methyl-1-norbo@ Decahydronaphthylamin N-Äthyl-α-methyl- 1-Decahydronaphthyl-5,6-dime@ äthyluracil Cyclododecylamin N-Methyl-α-methyl- 1-Cyclododecyl-3,5,6-trimeth@ (3a,4,5,6,7,7a-Hexa- N-Isopropyl- 1-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydrio-4@ hydro-4.7-methano-5- thano-5-indenyl)-3-isopropyl@ indenyl)-amin uracil (1,4,5,6-Tetrachlor-7,7- N-Isopropyl-α- 3-Isopropyl-6-methyl-5-methy@ dimethoxybicyclo[2,2,1]- methylthio- (1,4,5,6-tetrachlor-7,7-dime@ hept-5-en-2-ylmethyl)- bicyclo[2,2,1]-hept-5-en-2-y@ amin uracil (4-Isopropyleycl)hexyl)- N-tert.-Butyl- 3-tert.-Butyl-1-(4-isopropyl amin 6-methyluracil Chlormor@ornylamin N-Isobutyl- 1-Chlornorbornyl-3-isobutyluracil Amin Acetoacetamid Uracilprodukt (4-Isopropylcyclohexyl- N-(1,1-Dimethylbutyl)- 3-(1,1-Dimethylbutyl)-1-(4-@ methyl)-amin cyclohexylmethyl)-6-methylul@ (Decahydro-1,4-5,8-di- N-Äthyl-α-methyl- 1-(Decahydro-1,4-5,8-dimeth@ methanonaphth-2-ylmethyl)- 2-yl-methyl)-5,6-dimethyl-3-amin uracil N,N-Dimethylhydrazinamin N-Norbornenyl-α- 5,6-Dimethyl-1-dimethylamin@ methyl- norbornenyl-uracil N,N-Diäthylhydrezinamin N-Fenchyl- 1-Diäthylamino-3-fenchyl-6-@ uracil Cyanamidamin N-Cycloocthyl- 1-Cyan-3-cyclooctyl-6-methyl-@ O-methylhydroxylamin N-Cyclohexyl- 3-Cyclohexyl-1-methoxy-6-me@ O-Propylhydroxylamin N-Isopropyl-α-methyl- 5,6-Dimethyl-3-isopropyl-1-@ uracil O-Butylhydroxylamin N-Cyclobutyl- 1-Butoxy-3-cyclobutyl-6-met@ B P 1 e Herstellung von 1-Formyl-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil Ein Gemisch von 49,4 Gew. teilen 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und @1,8 Gew.teilen 90%iger Ameisensäure wird unter RUhren 1 1/2 Std. auf 90 bis 95 C erhitzt. Man giesat dann die hisse Lösung in 250 ml Wasser und filtriert das Produkt ab. Beim Trocknen wird im wesentlichen reines 1-Formyl-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil erhalten.
  • Die folgenden, 1-formyl-substituierten Uracile kennen in ähnlicher Weise hergestellt werden, indem man anstelle des 3-Isopropyl-5-brom-6-methylurecile eine äquivalente Menge eines entsprechenden, 3,5,6-substituierten Uracils einsetzt : 3-sek.-Butyl-1-formyl-5-brom-6-methyluracil 3-eek-Butyl-1-formyl-5-chlor-6-methyluracil 3-phenyl-1-formyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-1-formyl-5-nitro-6-methyluracil 3-m-Chlorphenyl-1-formyl-5-chlor-6-methyluracil 3-Isopropyl-1-formyl-5,6-trimethyluracil B e i s p i e l 51 Herstellung von 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil Ein Gemisch von 192 Teilen 3-sek.-Butyl-6-methyluracil und 1000 Teilen Methanol wird unter Stickstoff gerührt, wahrend man allmählich142TeilegeaformigeaChlorabsetzt.Die exotherm verlaufende Umaetzung wird mit einem KUhlbad auf 254 C gehalten Die Chloranlagerung ist in etwa 1 Std.
  • Vollständig; das Reaktionsgemisch wird weitere zwei Stunden bei 25° C gerührt.
  • Die erhaltene Aufschämmung wird bei vermindertem Druck auf etwa ein Drittel ihres ursprünglichen Volumens eingeengt, in einem Eisbad gekühlt und filtriert. Der erhaltene, weisse tettatoff,aw3-sek.-Butyl-5<5-'diohlor-6-B)ethoxy-6-tethylhydrouraoil (F. 144 bis 147° C) besitzt eine genügende Reinheit, um ihn in Unkrautbekämpfungemitteln einzusetzen.
  • Die in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle der oben genannten Reaktionsteilnehmer die folgenden eineetzt : Substit. Uracil Gew. Alkohol Halogen Gew. Substit. Hydrou@ teile teile 3-Propyl-6-methyl- 168 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-me@ uracil alkohol 3-propyl-hydrou@ 3-Isopropyl-6- 168 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-me@ methyluracil alkohol 3-isopropyl-hyd@ 3-Isopropyl-6- 168 Isopropyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-i@ methyluracil alkohol methyl-3-isoprop@ 5,6-Dimethyl-3- 182 Methyl- Chlor 71 5-chlor-5,6-dime@ isopropyluracil alkohol 3-isopropyl-hyd@ 5,6-Dimethyl-3- 182 Methyl- Brom 160 5-Brom-5,6-dime@ isopropyluracil alkohol isopropyl-hydro@ 3-Isopropyl-6-methyl-168 Butyl- Chlor 142 6-Butoxy-5,5-die@ uracil alkohol 3-isopropyl-hyd@ 3-Isopropyl-6-methyl-168 Cyclo- 142 5,5-Dichlor-6-cy@ uracil hexanol Chlor methyl-3-isoprop@ 3-Isopropyl-6- 182 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-ät@ äthyluracil alkohol 3-isopropyl-hyd@ 3-Isopropyl-5- 196 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-äthyläthyl-6-methyl- alkohol methyl-3-isoprop@ uracil 3Isopropyl-6- 213 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-6-metho@ methyl-5-nitro- alkohol nitro-3-isopropy@ uracil Substit. Uracil Gew. Alkohol Halogen Gew. Bubstit. Hydrou@ teile teile 3-Butyl-6-methyl- 182 Methyl- Chlor 142 3-butyl-5,5-dic@ uracil alkohol 6-methyl-hydrou@ 3-sek.-Butyl-6- 182 Methyl- Chlor 142 3-sek.-Butyl-5,@ methyluracil alkohol methyl-6-methox@ 3-Butyl-5,6- 196 Methyl- Brom 160 6-Brom-3-butyldimethyluracil alkohol 6-methoxy-hydro@ 3-tert.-Butyl-6- 182 Methyl- Chlor 142 3-tert.-Butyl-5-methyluracil alkohol methoxy-6-methy@ 3-tert.-Butyl-6- 182 Äthylalko- Chlor 142 3-tert.-Butyl-5 methyluracil hol äthoxy-6-methyl 3-sek.-Butyl-6- 182 Äthyl- Chlor 142 3-sek.-Butyl-5, methyluracil alkohol äthoxy-6-methyl 3-sek.-Butyl-6- 182 n-Butyl- Chlor 142 3-sek.-Butyl-6-methyluracil Alkohol dichlor-6-methy 3-sek.-Butyl-6- 182 n-Hexyl- Chlor 142 3-sek.-Butyl-5, methyluracil alkohol hexoxy-6-methyl 3-sek.-Butyl-5,6- 196 Methyl- Brom 160 5-Brom-3-sek.-b@ dimethyluracil alkohol 6-methoxy-hydro 3-sek.-Butyl-6- 227 Äthyl- Chlor 71 3-sek.-Butyl-5-methyl-5-nitro- alkohol 6-methyl-5-nitr@ uracil Substit. Unacil Gew. Alkohol Halogen Gew. Substit. Hydrou@ teile teile 3-Isobutyl-6- 182 Methyl- Chlor 142 3-Isobutyl-5,5-@ methyluracil alkohol methoxy-6-methyl@ 3-Pentyl-6-methyl- 196 Methyl-Chlor 142 5,5-Dichlor-6-m@ uracil alkohol methyl-3-pentyl@ 3-Pentyl-6-methyl- 196 n-Butyl- Chlor 142 6-n-Butoxy-5,5-@ uracil alkohol methyl-3-pentyl@ 3-(2-Methyl-butyl)- 196 Äthyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-ä@ 6-methyluracil alkohol methyl-3-(2-met@ hydrouracil 3-Hexyl-6-methyl- 21- Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-m@ urocil alkohol methyl-3-hexyl-@ 3-(2-Methyl-pentyl)- 210 Äthyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-ä@ 6-methyluracil alkohol methyl-3-(2-meth@ hydrouracil 3-(3-Methyl-pen- 210 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-m@ tyl)-6-methyluracil alkohol methyl-3-(3-meth@ hydrouracil 3-Cyclopentyl-6- 194 Methyl- Chlor 142 3-Cyclopentyl-5@ methyluracil alkohol methoxy-6-methyl@ 3-Cyclopentyl-6- 194 Isopropyl- Chlor 142 3-Cyclopentyl-5@ methyluracil alkohol methyl-6-isoprop@ uracil 3-Cyclopentyl-5,6- 208 Methyl- chlor 71 5-Chlor-3-cyclo@ dimethyluracil alkohol dimethyl-6-meth@ uracil 3-Cyclohexyl-6- 208 Methyl- Chlor 142 3-Cyclohexyl-5,@ methyluracil alkohol methoxy-6-methyl@ Substit. Uracil Gew. Alkohol Halogen Gew. Substit. Hydrour teile teile 3-Cyclohexyl-5,6- 222 Methyl- Brom 160 5-Brom-3-cyclohe dimethyluracil alkohol dimethyl-6-metho 3-Cyclohexyl-6- 208 Äthyl- Chlox 142 3-Cyclohexyl-5,5 methyluracil alkohol äthoxy-6-methyl-3-Cyclohexyl-6- 208 n-Butyl- Chlor 142 6-n-Butoxy-3-cyc methyluracil alkohol dichlor-6-methyl 3-Cyclohexyl-6- 208 n-Pentyl- Chlor 142 3-Cyclohexyl-5,5 methyluracil alkohol methyl-6-n-pento 3-Cyclohexyl-6- 208 Cyclohexanol Chlor 142 6-Cyclohexoxy-3-methyluracil 5,5-dichlor-6-me 3-cyclohexyl-6- 222 Methyl- Chlor 142 3-Cyclohexyl-5,5 methyluracil alkohol äthyl-6-methoxy-3-Cyclohexyl-6- 253 Äthyl- Chlor 71 5-chlor-3-cycloh@ methyl-5-nitro- alkohol 6-methyl-5-nitro@ uracil 3-Cycloheptyl-6- 222 Äthyl- Chlor 142 3-Cycloheptyl-5, methyluracil alkohol äthoxy-6-methyl-3-Cyclooctyl-6- 236 Methyl- Chlor 142 3-Cyclooctyl-5,5 methyluracil alkohol methoxy-6-methyl-6-Methyl-3- 202 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-me phenyluracil alkohol 3-phenyl-hydrour 6-Methyl-3-phenyl 202 Propyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-me uracil alkohol 6-n-propoxy-hydr Substit. Uracil Gew. Alkohol Halogen Gew. Substit. Hydrour teile teile 6-Methyl-3-phenyl- 202 Äthyl- Chlor 142 6-Äthoxy-5,5-die uracil alkohol 3-phenyl-hydrour 6-Methyl-3-phenyl- 202 Cyclo- Chlor 142 6-Cyclohexoxy-5, uracil hexanol 6-methyl-3-pheny uracil 5,6-Dimethyl-3- 216 Äthyl- 71 5-Chlor-5,6-dime phenyluracil alkohol Chlor 3-phenyl-hydrour 6-Methyl-3-p-tolyl- 216 Methyl uracil alkohol chlor 142 5,5-Dichlor-6-me 3-p-tolyl-hydrou 3-p-Chlorphenyl- 236,5 Äthyl- Chlor 142 3-p-Chlorphenyl-6-methyluracil alkohol äthoxy-6-methyl-3-p-Nitrophenyl-6- 247 Methyl- Chlor 142 5,5-Dichlor-6-me methyluracil alkohol methyl-3-p-nitro hydrouracil 5,6-Dimethyl-3- 216 Methyl- Brom 160 5-Brom-5,6-dimet phenyluracil alkohol 3-phenyl-hydrour 3-sek.-Butyl-6- 196 Äthyläthyluracil alkohol Chlor 142 3-sek.-Butyl-5,5 äthoxy-6-äthyl-h 3-Isopropyl-5- 212 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-3-isopro methoxy-methyl- alkohol 5-methoxymethyluracil hydrouracil 5-Fluor-3-isopropyl- 186 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-fluor-5-methyläracil alkohol 6-methoxy-6-meth Substit. Uracil Gew. Alkohol Halogen Gew. Substit. Hydrou@ teile teile 5-Äthoxymethyl- 226 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-äthoxy@ 3-isopropyl-6- alkohol isopropyl-6-met@ methyluracil methyl-hydroura@ 3-sek.-Butyl-5-äth- 254 Methyl- Chlor 71 3-sek.-Butyl-5-@ oxymethyl-6-äthyl- alkohol methyl-6-äthyl-@ uracil hydrouracil 3-Cyclohexyl-5- 252 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-3-cyclo@ methoxy-methyl- alkohol methoxy-5-metho@ 6-methyluracil methyl-hydroura@ 3-Cyclohexyl-5- 226 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-3-cyclo@ fluor-6-methyluracil alkohol fluor-6-methoxy hydrouracil 3-Cyclohexyl-5- 238 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-3-cyclo@ hydroxy-methyl-6- alkohol methyl-6-methoxy@ methyluracil hydrouracil 3-Isopropyl-5- 200 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-hydro@ hydroxy-methyl- alkohol isopropyl-6-met@ 6-methyluracil methyl-hydroura@ 5-Hydroxymethyl-6- 232 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-hydro@ methyl-3-phenyl- alkohol methoxy-6-methy@ uracil hydrouracil 5-Methoxymethyl-6- 246 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-6-metho@ methyl-3-phenyl- alkohol methyl-6-methyl@ uracil hydrouracil 5-Fluor-6-methyl- 220 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-5-fluor 3-phenyluracil alkohol methyl-3-phenyl@ 6-Äthyl-3-isopro- 226 Methyl- Chlor 71 5-Chlor-6-äthyl@ pyl-5-methoxy- alkohol methoxy-5-metho@ methyluracil B e i a p i e l 52 Herstellung von 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen-hydrouracil Ein Gemisch von 208 Teilen 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil, 18, 5 Teilen 5-%-Ruthenium-auf-Kohlenstoff und 7300 Teilen Dioxan wird in einen Autoklaven eingegeben und bei einem Druck von 211 kg/cm2 in Wasserstoff 3 Std. geschüttelt. Man filtriert von dem Reaktionsgemisch im heiaaen Zustand den suspendierten Ketalyeator ab und engt die erhaltene Maung auf etwa ein Zehatel ihra Volumens bei verminderteat Druck sine Die Lösung wird abgekühlt und der ausfallende Feststoff abfiltriert und aus Acetonitril umkristallisiert. Des erhaltene weisae, leste 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen-hydrouracil schmilzt bei 131 bis 134° C.
  • Die in der folgenden Tabelle genannten Verbindungen worden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle des 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracile die folgenden Uracil-Ausgangsmaterialien verwendet: 5,6-Dimethyl-3-butyluracil 196 5,6-Dimethyl-3-butylhydrouracil 5,6-Dimethyl-3-sek.-butyl- 196 5,6-Dimethyl-3-butyluracil hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-(2-methyl- 210 5,6-Dimethyl-3-(2-butyl)-uracil methylbutyl)-hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-pentyluracil 210 5,6-Dimethyl-3-pentylhydrouracil 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl- 224 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyluracil hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-isopropyl- 182 5,6-Dimethyl-3-isopropyluracil hydrouracil 3-(2-Methylbutyl)-5,6-tri- 222 3-(2-Methylbutyl)-5,6-methylenuracil trimethylen-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen 236 3-Cyclohexyl-5,6-triuracil methlen-hydrouracil 3-Isopropyl-5,6-tetramethylen- 208 3-Isopropyl-5,6-tetrauracil methylen-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen 250 3-Cyclohexyl-5,6-tetrauracil methylen-hydrouracil Uracil-Ausgangsmaterial Gew.- Hydrouf@cilprodukt teile 3-sek.-Butyl-5,6-tetra 222 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil methylen-hydrouracil 3-Isopropyl-5,6-penta- 222 3-Isopropyl-5,6-pentamethylenuracil methylen-hydrouracil 6-Äthyl-3-isopropyl-5- 196 6-Äthyl-3-isopropyl-5-methyluracil methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-äthyl-5- 238 3-cyclohexyl-6-äthyl-5-methyluracil methyl-hydrouracil 5-Hydroxymethyl-3-iso- 186 5-Hydroxmethyl-3-isopropyl-6-methyluracil propyl-6-methyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5-hydroxy- 200 3-sek.-Butyl-5-hydroxylmethyl-6-methyluracil methyl-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5-methoxyl- 238 3-Cyclohexyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil methyl-6-methyl-hydrouracil 3-Isopropyl-5-methoxy- 198 3-Isopropyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil methyl-6-methyl-hydrouracil Beispiel53 Herstellung von 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methyluracil Ein Gemisch von 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyluracil und 1000 Teilen Essigsäureanhydrid wird unter Stickstoff gerührt, während man allmählich 142 Teile gasförmiges Chlor einführt.
  • Des Reaktionsgemisch wird mit einem Kühlbad auf 10° C gehalten.
  • Der Chlorzusatz ist in etwa 1 Std beendet ; das Reaktionsgemisch wird eine weitere halbe Stunde bei Nasseisbad-Temperatur gerührt.
  • Während des Reaktionsablaufs lbst sich der ursprüngliche Feststoff vollständig und fällt ein neuer Feststoff aus, den man abfiltriert, mit Cyclohexan wäscht und trocknet. Das Produkt besitzt eine genügende Reinheit, um es in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können.
  • Die folgenden Verbindungen werden in der gleichen Weise hergetellt, indem man die oben verwendeten Reaktionsteilnehmer durch die folgenden ersetzt : Uracil-Ausgangsmaterial Gew.- Halogen Gew.- Anhydrid Hydrouracilpr teile teile 5,6-Dimethyl-3-iso- 182 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetoxy-5-c propyluracil anhydrid 5,6-dimethylpropyl-hydrou 3-Isobutyl-6-methyl- 182 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-i uracil anhydrid 5,5-dichlor-6 hydrouracil 5-Chlor-3-isopropyl-6-202,5 Brom 160 Essigsäure-6-Acetoxy-5-b methyluracil anhydrid chlor-3-isopr methyl-hydrou 3-sek.-Butyl-6-methyl- 182 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-s uracil anhydrid 5,5-dichlor-6 hydrouracil 3-sek.-Amyl-6-methyl- 241 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-s 5-nitrouracil anhydrid chlor-6-methyl hydrouracil 3-Cyclopentyl-6-methyl- 194 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-c uracil anhydrid 5,5-dichlor-6 hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-methyl- 108 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-c uracil anhydrid 5,5-dichlor-6 hydrouracil 3-Isopropyl-6-methyl- 168 Chlor 142 Propionsäure- 5,5-Dichlor-3 uracil anhydrid 6-methyl-6-pr hydrouracil 3-Isopropyl-6-methyl- 168 Chlor 142 Chloressig- 6-chloracetox uracil säureanhydrid 6-methyl-3-is uracil Uracil-Ausgangsmaterial Gew.- Halogen Gew.- Anhydrid Hydrouracilprodu teile teile 3-Cyclooctyl-6-methyl- 236 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-3-cycl uracil anhydrid octyl-5,5-dichlo methyl-hydrourac 3-Cyclohexyl-5-methoxy- 252 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetoxy-5-chlo methyl-6-methyluracil anhydrid 3-cyclohexyl-5-methoxymethyl-6-methyl-hydrourac 3-Butyl-6-methoxyuracil 198 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxyl-3-buty anhydrid dichlor-6-methox hydrouracil 3-tert.-Butyl-6-methyl- 182 Chlor 142 Buttersäure- 6-Butoxy-3-tert. uracil anhydrid 5,5-dichlor-6-me hydrouracil 6-Methyl-3-phenyluracil 202 Chlor 142 Essigsäure- 6-Acetoxy-5,5-di anhydrid 6-methyl-3-pheny uracil 5-Fluor-6-methyl-3- 220 Brom 160 Essigsäure- 6-Acetoxy-5-brom phenyluracil anhydrid 6-methyl-3-pheny uracil 3-Cyclohexyl-5,6-di- 222 Chlor 71 Essigsäure- 6-Acetoxy-5-chlo methyluracil anhydrid hexyl-5,6-dimeth uracil B e i s p i e l 54 Herstellung von 3-Isopropyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil Ein mit einem Rührer, einem Trockeneis-Kondensator und einem Thermometer ausgestatteter Behälter wird mit 500 Teilen Essigsäure, 200 Teilen Wasser und 168 Teilen 3-Isopropyl-6-methyluracil beschickte Das Gemisch wird unter RUhren auf 30 bis 35° C gehalten, wEhrend man allmählich 147 Teile Chlor zusetzt. Die Reaktion läuft rasch ab ; nach kurzem RUhren des Gemisches gibt man weitere 800 Teile Wasser zu.
  • Die erhaltene, feste, weisse Ausfällung wird abfiltriert. Man suspendiert den Filterkuchen wieder in 600 Teilen Wasser, filtriert und lässt den Feststoff an der Luft trocknen. Dan eo erhaltene 5,5-Dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methylhydrouracil schmilzt bei 136,5 bis 138,5° C.
  • 500 Teile Thionylchlorid werden in einen Behälter eingegeben, der mit einem Rührer sowie einem Kondeneator ausgestattet ist, wobei dem Kondensator ein Escher zugeordnet ist, um korrosive Gase auszuwascheno Unter RUhren gibt man allmählich 255 Teile des 5.5-Dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methylhydrouracils ein. Das RUhren wird fortgesetzt, bis die Chlorwasserstoff und Schwefeldioxyd-Entwicklung aufhört.
  • Dem Gemisch werden inagesamt 800 Teile Cyclohexan zugesetzt.
  • Die erhaltene, weisse, feste Ausfällung wird abfiltriet. Die Ausfällung wird wieder in 400 Teilen Cyclohexan suspendiert und filtriert. Der Feststoff wird in einem Vakuumofen bei Raumtemperatur getrocknet. Das Produkt besitzt eine genügende Reinheit, um es in Unkrautbekämpfungsmitteln einsetzen zu können.
  • Die folgenden Verbindungen werden in ähnlicher Weise hergestellt, indem man anstelle der oben verwendeten Reaktionsteilnehmer die folgenden verwendet : Uracil-Ausgangsmaterial Gew.- Halogen Gew.- Halogenierungs- Gew.- Hydrou@ teile teile mittel teile produk@ 3-Butyl-6-methyluracil 182 Chlor 147 Thionylchlorid 500 3-Buty 5,5,6-@ hydrou@ 6-Methyl-3-sek.-butyl- 182 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Methy@ uracil butyl-@ chlor-@ 3-cyclohexyl-6-methyl- 208 chlor 147 Thionlchlorid 500 3-Cycl@ uracil methyl@ chlor-@ 6-Methyl-3-pentyluracil 196 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Meth@ 5,5,6-@ hydrou@ 3-Cyclopentyl-6-methyl- 194 Chlor 147 Thionylchlorid 500 3-cycl@ uracil methyl@ chlor-@ 3-Cycloheptyl-6-methyl- 222 Chlor 147 Thionylchlorid 500 3-Cycl@ uracil methyl@ chlor-@ 3-Cyclooctyl-6-methyl- 236 chlor 147 Thionylchlorid 500 3-Cycl@ uracil methyl@ chlor-@ 6-Äthyl-3-isopropyl- 182 Chlor 147 Thionylchlorid 500 5-Äthy@ uracil 5,5,6-@ hydrou@ 3-Cyclohexyl-6-äthyl- 222 Chlor 147 Thionylchlorid 500 3-Cycl@ uracil 5,5,6-@ hydrou@ Uracil-Ausgangsmaterial Gew.- Halogen Gew.- Halogenierungs- Gew.- Hydroura teile teile miteel teile produkt 6-Methyl-3-phenyluracil 202 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Methyl 5,5,6-tr hydroura 6-Äthyl-3-phenyluracil 216 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Äthyl-5,5,6-tr hydroura 6-Methyl-5-p-tolyluracil 216 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Methyl 5,5,6-tr hydroura 3-(p-Chlorphenyl)-6- 236,5 Chlor 147 Thionylchlorid 500 3-(p-Chl methyluracil methyl-5 chlor-hy 6-Methyl-3-p-nitro- 247 Chlor 147 Thionylchlorid 500 6-Methyl phenyluracil phenyl-5 chlor-hy B e i s p i e l 55 Nach den vorstehenden Arbeitsweisen werden weiter die folgenden Verbindungen hergestellt: 3-Isopropyl-6-cyclohexyloxy-5,5,6-trochlor-hydrouracil 5-Brom-5-chlor-3-cyclohexyl-6-äthoxy-6-methyl-hydrouracil 5,6-Dichlor-5-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(4-methyl-3-nitrophenyl)-hydrouraoil 3- (2, 6-Dinitrophenyl)-5, 5-diohlor-6-äthoxy-6-äthyl-hydrouyaoil 3-sek.-Butyl-5.5-diohlor-6-methoxy-hydronyeoil-5-Brom-6-äthoxy-6-benzyl-5-nitro-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-5-chlor-6-cyclohexyloxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-6-chlor-3-cyclohexyl-6-methoxy-5-nitro-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-äthoxy-3-(m-trifluormethylphenyl)-6-methylhydrouracil 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(m-perchlorylphenyl)-hydrouracil 5-Chlor-3-cyolohexyl-6-methoxy-6-methyl-5-methylBMlfepyl hydrouraoll 5-Chlor-5-dimethyloarbamyl-6-äthoxy-6-methyl-3-iBOpropylhydrouracil 5-Acetamido-5-chlor-6-äthoxy-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil 5-Chlor-5-dimethylsulfonamido-6-äthoxy-6-methyl-3-isopropylhydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-5-(p-chlorcarbanilyl)-6-äthoxyl-6-methyl-hydrouraoil 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-äthyl-6-hexanoyl-hydrouracil 5-Chlor-5-isovaleroxyl-6-methyl-5-methylsulfonyl-3-phenylhydrouracil 5,6-Dichlor-3-isopropyl-5,6-trimethylen-hydrouracil 5,6-Dichlor-3-isopropyl-6,-methyl-5-nitro-hydrouracil 5,6-Dichlor-6-äthyl-5-methoxymethyl-3-phenyl-hydrouracil 3-(2,5-Dimethylcyclohexyl)-6-äthyl-5-methyl-hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-(2,4-dimethylcyclohexyl)-hydrouracil 3-(2,5-Dimethylcyclohexyl)-5,6-trimethylen-hydrouracil 3-Cyclooctyl-5,6-pentamethylen-hydrouracil Zubereitungen Flüssige Mittel/Wässrige Lösungen BB e i s p i e l 56 3-Cyclopentyl-5-chlor-6- 20 % methyluracil, Natriumsalz Natriumlaurylsulfat 2 % Wasser 78 % Die beiden löslichen Salze werden unter Bewegung in dem Wasser galtst.DieerhalteneLamSjgeignetsichzurraschenVer-. dünnung auf die gewünschten Spritzkonzentrationen.
  • Aniere lösliche Salze, die sich zur Herstellung von Wasserkonzentraten eignen, sind: 3-sek.-butyl-5-brom-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Isopropyl-5-methoxy-6-propyluracil, Tetrabutylammoniumsalz 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil, Trimethyldodecylammoniumsalz Die e wässrige Lösung wird @ur Bekämpfung von vorliegendem Unkraut eingesetzt. Eine Konzentration von 1,1 kg Wirkstoff/ha in 281 l Wasser (1.0 Pound/Acre, 30 Gallons) ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Amaranthus sp., "Velvet Weed" und Hibiacua trionum.
  • Bei Konzentrationen von 11, 2 bis 22,4 kg/ha in 748 1 Wasser wird mit diesem Mittel eine ausgezeichnete Bekämpfung einer Vielfalt von einjährigen und breitblättrigen Unkräutern erhalten, die in Rangierbahnhofgelande auf Eisenbahnschotter wachsen.
  • B e i s p i e l 57 m uracil Äthanolamin 50 % Die Komponenten werden bei Raumtemperatur gemischt, bis sich eine klare Lösung gebildet hat. Die Lesung ist mit Wasser unbegrenzt verdünnbar und katin auf eine beliebige Konzentration verdünnt werden.
  • Man vermischt 4, 5 kg dieses Ansatzes mit 227 1 Wasser in einem Spritstank und gibt 4,5 kg Trimethylnonyläther des Polyäthylenglykole zu. Eine leichte Bewegung genügt zur Erzielung einer vollständigen Mischung.
  • 227 1 dieser Lbsung werden auf 0, 4 ha StrassenrandgelSnde aufgebracht ; es wird eine ausgezeichnete Anfangsabtötung des Blattwerks und Unkraut-Nachbekämpfung erhalten. Mes erhält eine Bekämpfung von Unkrautarten wie Avena futua, "Cheat Grass", Digitaria sp., Setaria sp., Secale cereale, "Volunteer Small Grain"und Brassioa kaber.
  • Ausgezeichnete Ergebnisse werden weiter erhalten, wenn man das 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil durch äquivalente Mengen der folgenden Uracile ersetst : 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyolohexyl-5, 6-dimethyluracil.
  • Wässrige Suspensionen und Dispersionen B e i s p i e l 58 Zur Herstellung einer wässrigen Suspension werden die folgenden Bestandteile auf einer Kugel-oder Walsenmühle mit Wasser verahlen, bis die Postatoffe in dem Wasser fein dispergiert sind und die durchschnittliche Teilchengrösse weniger als 5 p betragt : 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7- 25 % methano-5-indenyl)-5-hydroxymethyl-6-methyluracil Hydratisierter Attapulgit % Lignineulfonsäuren, Natriumsalz 5 % Wasser 68 % a 59 Ee wird eine wässrige Suspension hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile auf einer Kugel- oder Walzenmühle mahlt: 3-sek.-Butyl-5-bron-6-methyluracil 25 % Hratisierter Attapulgit s Ligninsulfonsäure, Natriumsalz 5 ? Wasser s Das Mahlen wird fortgesetst, bis der Durohmesser im wesentlichen aller Teilchen der Suspension auf weniger ale 5 verringert ist.
  • B e i s p i e l 60 Die wässrigen Suspensionen von Beispiel 58 und 59 eignen sich sur Bekdmpfung von jungem Buschwerk und einjährigem Unkraut, das an Zaunreihen wachst. Aufwandamengen von 11,2 bis 22,4 kg Wirkstoff/ha in 1123 1 Wasser ergeben eine Bekämpfung von junger Eiche und Weide, Digitaria ap. und Stellaria sp.
  • B e i s p i e l 61 3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil 15, 0 % 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 15,0 % Modifizierte Polyacrylaäure, Natriumsalz 0,4 % Niedrigviscoser Polyvinylalkohol 1,0 % Wasser 68,6 % Dieaea Kittel wird naasgemahlen, bis die Teilchengrösse im wesentlichen vollstääääändig unter 10 µ liegt.
  • Das Mtttel wird in 374 1 Wasser mit 2,24 kg Wirkstoff/ha zur gssielten Spritzbekämpfung von jungen (young seedling) einj raseras und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt, die in Spargel wachsen. Es wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Amaranthus sp., Stellaria sp., "Bachelor's Button"und jungem Sorghum halepenae erhalten.
  • Be i s p i e l 62 3-ayolohexyl-5-chlor-6-methyluraoil 15 it 2-Chlor-4t6-bis- (äthylamino)-a-triazin 15 % Natriumligninsulfonat 10 % Wyoming-Bentonit 2 % Wasser % Dieses Mittel wird nassgemahlen, bis die Teilchengrösse im wesentlichen vollständig unter 10 liegt, wobei ein stables Disperaionakonzentrat erhalten wird.
  • Diesels Mittel eignet sich zur Bekämpfung von einjährigen und perennierenden, breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in Feuerschneisen. Mit einer Dosierung von 22,4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser wird eine ausgezeichnete Bekphng von Amaranthus sp., jungem Convolvulus, "Buckhorn Plantain", "Asters", Digitaria ap., Bromus tectorum und Sorghum halepense erhalten.
  • B e i s p i e l 63 3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil 13,00 % Peatachlorphenol 16, 00 % Natriumligninsulfonat 15,00 % Hydratisierter Attapulgit 1,75% Wasser 54,25 % Die Komponenten werden nasegemahlen, bis die Teilchengrösse im wesentlichen vollständig unter 10 µ liegt, wobei eine stabile Dispersion erhalten wird.
  • Des Mittel eignet sich zur Bekämpfung bestehender Vegetation.
  • Es ergibt eine anhaltende Unkraut-Nachbekämpfung. So ergibt eine Aufwandsmenge von 24, 7 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser eine rasche Anfangsabtötung von "Daisy", Solidago sp., "Saponari officinalis (bouncing Bet)", Ambrosia artemiaiifolia, Bromus ap. (brome grasses) und einjährigem Secale cereale sowie eine langzeitige Nachbekämpfung.
  • Wässrige Konzentrate B e i s p i e l 64 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-butyluracil, Kaliumsalz 25 % Natriumlaurylsulfat 1 % Waaaer 74 % Des Konsentrat wird als homogene Lösung hergestellt, indem man die featen Komponenten in Wasser bewegt. Es lässt sich dann leicht mit Wasser auf Anwendungskonzentrationen verdünnen.
  • Dieses Mittel wird in Doaierungen von 1, 1 bis 2,2 kg Wirkstoff/ha in 281 1 Wasser sur Bekämpfung von bestehenden einjährigen Unkräutern in Zuckerrohr eingesetzt. Eine gezielte Spritsung von jungem Digitaria sp., Echinochloa ap., Amaranthus op. und Chenopodium album ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung.
  • Olzubereitunßen B e i s p i e l 65 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil 25 % Dodecyclamin 25 % Aromatische, schwere Naphtha 50 % Die Komponenten werden gemischt bis eine klare Lösung vorliegt.
  • 27,2 kg diesse Mittels werden mit 303 1 Unkrautbekämpfungsöl (LionHerbioidalOilNo.6)vermischtundineinerAufwandemenge von 16, 8 kg Wirkstoff/ha sur Bekämpfung eines Unkrautbefalle durch ex rixe und perennierende breitblättrige Unkräuter und Griser längs einer Eisenbahnstrecke eingesetst.
  • Man erhEt eine ausgezeichnete Kontakt-Anfangsabtötung der Unkräuter und danach gute Unkraut-Nachbekämpfung.Eswerden Unkrautarten wie Amaranthus sp., Ambrosia artemisiifolia, Sorghum halepense, Andropogon virginicus, Setaria sp., Digitaria sp., "Dock" und Daucus carota bekämpft.
  • In ähnlicher Weise kann man 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluracil, 5-Brom-3-phenyl-6-methyluracil und die 1/1-Additionsverbindung von 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil mit Dodecylamin zubereiten, wobei mit den Kitteln sine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung erhalten wird.
  • B 66 Es wird eine Olsuspension hergestellt, indem man auf einer lCugel-oder WalzenmUhle die folgenden Bestandteile zusammen mahlt, bis die Featstoffe in dem dl fein diapergiert sind und die durchachnittliche Teilchengrosse weniger als 5 µ betragt.
  • 3-Benzyl-5-chlor-6-methyluracil 25 % Soyalesithin 5 % Aliphatisches Kohlenwasserstofföl 70 % Diese Olsuspension wird in 468 1 Wasser mit 17, 9 bis 22, 4 kg Wirkstoff/ha zur ungezielten Spritzbekämpfung eines Bestandes von Cyperus (established) verwendet. Es wird eine ausgezeichnete Kontrolle erhalten. Eine Prüfung der Knollen zeigt eine starke Schädigung.
  • Beispiel 67 Es wird eine Ölsuspension hergestellt, indem man auf einer Kugel-oder WalzenmUhle die folgenden Bestandteile zusammen mahlt, bis die Festatoffe in dem bl fein diapergiertsind und die durchschnitliche Teilchengrösse des Wirkstoffs weniger als 5 µ beträgt.
  • 3-(p-Cumyl)-5-chlor-6-methyluracil 25 % Dieselöl 67 % Polyoxyäthylen-sorbitanester gemischter 8 % Kiefernharz- und Fettsäuren Diese Ölsuspension wird mit Wasser zu einer Wasseremulsion verdünnt und in einer Konzentration von 2,2 kg Wirsktoff/ha durch Spritzen gezielt auf in Zuckerrohr wachoende Griser aufgebracht. Es wird eine ausgezeichnete Bekampfung gemischter einjähriger Gräser und breitblättriger Unkräuter erhalten.
  • B e i s p i e l 68 olyl)-5-brom-6-methyl-2-thiouracil 15 % Dieselöl 80 % Polyoxyäthylen-sorbitanester gemischter 5 % Kiefernharz- und Fettsäuren Diese Bestandteile werden auf einer Kugel- oder Walzenmühle susamen gemahlen, bis die Feststoffe in dem 01 fein dispergiert sind und die durchschnittliche Teilchengrösse des Wirkstoffs weniger als 5 µ betragt. Die Olauspension wird zur Aufbringung auf Pflanzen mit Wasser zu einer wässrigen Emulsion verdünnt Aut diese Weise werden ferner Olauspensionen mit 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil und 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil hergestellt.
  • B e i s p i e 1 69 Die Ölsuspensionen von Beispiel 66, 67 und 68 werden bei einer Aufwandsmenge von 28, 0 kg Wirkstotf/ha in 1403 1 Waseer auf einen Entwässerungsgraben aufgebracht, der mit gemischten einjährigen und perennierenden, breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern befallen ist. Es wird eine ausgezeichnete Bekkup£mg der Vegetation erhalten. Der Graben bleibt lange . J Zeit vegetationslos.
  • Diese Olmittel werden ferner zur Unkrautbekämpfung in Eisenbahnrangierbahnhofen und Viehhöten eingesetzt. Bei einer Verdünnung von 1497 1 Wasser/ha und Aufspritzung aus einem Eiaenbahn-Spritzwagen mit etwa 28, 0 kg Wirkstoff/ha werden Unkräuter wie Agropyron repens, Digitaria ap., Sorghum halepense, Cynodon dactylon, Cyperus, Bromus tectorum, Ambrosia artenieiifolia, Xanthium sp., Chenopodium album und Brigeron canadensis fUr lange Zeit bekämpft.
  • B e i s p i e l 70 Mittel1 3-eek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 25 % 3,4-Dichlorphenyl-1, 1, 3-trimethylharnstoff 25 % Xthylendiamin-dodecylbenzol-sulfonat 2 % Synthetisches, feines Siliciundioxyd 48 % Die Bestandteile werden gemischt und in einer Mühle (Micropulverizer) feinstgenahlen.
  • Mittel II Dieselöl 97 % Gemischt poloxyäthylierter Sorbitan- 3 % Tallölsster und öllösliche Erdöleulfonate Unmittelber vor dem Einsats wird Mittel I mit Mittel II unter Bildung einer emulgierbaren Dispersion geaiaoht, die 30 % unlösliche Festatoffe enthält.
  • Mit dieser Öldispersion werden Unkräuter längs Eisenbahnstrecken bekämpft. Bine Aufwandsmenge von 12 Pounds Wirkatoff in æ bis 120 Gallons Tasser liefert eine rasche Anfangaäbtütong der beatehenden Vegetation, wie von Agropyron repens, Solidago sp., Dactylis glomerata, Poa, Oenothera und Achillea. Die Behandlung ergibt eine anhaltende Unkrautbekämpfung.
  • B e i s p i e l 71 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 25 % 2-Kethoxy-4,6-bi8- (ieopropylamino)-a-50 triazin Polyoxyäthylierteatert.-octylphenol3% Caicinierter montmorillonitartiger Ton 22 % Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen.
  • Das Mittel eignet sich hervorragend zur Bekämpfung schwer abtötbarer perennierender Gräser. Eine aufwandsmenge von 2 Pounds Wirkstoff in @@ Gallons Unkrautbekämpfungsöl (Lion e'b. cdal . ) : ; c-. ; a, e: iat Q. von Panicum, Androp@gon Virginicus, Sorghum halepense und vox Grass" längs Pipelines. pie1 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil 40 % 2,4,5-Trichlorphenexyessigsäurepropylenglycol-butylätherester 10 % 6eBiachte8polyoxyäthyliteßSobitan-5% gemischt.
  • @M.lfOKat diènes feines ches, feines Siliciumdioxyd 45 % Die Bestandteile werden gemischt, feinstgemahlen und erneut gemischt.
  • Dieses in Öl dispergierbare Pulver wird eingesetzt, um den Bereich um Freileitungsmasten herum unkrautfrei zu halten, indem man es in Unkrautbekämpfung@@l (Lion Herbicidal Oil No. 6) diepergiert und die Dispersion durch Spritsen aufbringt. Mit einer Aufwandsmenge von 16, 8 kg Wirkstoff/ha in 748 1 O1 wird ein Unkrautbefall durch "Blackberry", "Honeysuckle", Solidago sp., "Speedwell", Rhus toxicodendron, Phytolacca anerlcana, Agroetemma githago (Corn Cockle), Digitaria ap. und panicum bekämpft.
  • B e i s p i e l 73 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 25 % 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-brom- 50 % 6-methyluracil Gemischte Erdölsulfonate und Polyoxyäthylen- 5 % tallöl-ester Attapulgit-Ton 17 % Syathetiaohes, feines Siliciundioxyd 3 % Die Bestandteile werden gemischt und feinatgemahlen, wobei man ein in 61 dispergierbares Pulver erhält.
  • Dieaes Mittel wird mit 935 1 Dieselöl verdünnt und in einer Aufwandamenge von 17, 9 kg Wirkstoff/ha durch Spritzen aufgebracht. Man erhält eine ausgezeichnete Bekpfmg von Equieetum sp., Andropogon virginicus, Sorghum halepense und Agropyron repens an Schutzgeländen und Eisenbahnstrecken.
  • I T a n k g e m i a a h e B e i s p i e l 74 Zur Bildung eines Tankgemischs werden 4,5 kg 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil (in Form eines 80 % benetzbaren Pulvers) und 0, 9 kg 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol in 15,1 1 01 gemischt. Das Gemisch wird in einer Aufwandsmenge von 13, 5 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser auf Unkräuter aufgebracht, die an Zaunteilen wachsen. Es wird eine rasche Abtötung von einjährigen und perennierenden, breitblättrigen Unkräutern und GresunkrEutern und eine ausgezeichnete Unkraut-NachbekEmpfung erhalten.
  • B e i a p i e 1 75 5,4 kg eines 80 % wasserdispergierbaren Pulvers von 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und 10,9 kg 85 % 2,2-Dichlorpropionsäure (Natriumsalz) werden in 379 l Nasser dispergiert und gemischt.
  • Das erhaltene Mittel eignet sich gut zur Bekämpfung von perennie renden Gräsern und breitblättrigen Unkräutern an Eisenbahnstrekken. Bei Aufbringung des Mittels mit 935 l/ha ist eine gute Bekämpfung von Sorghum halepense, Cynodon dactylon, Cyperus, Digitaria sp.,"Plantain", Ambrosia artemisiifolia und"Beggar-Tick"erhalten. le i a p i e l 76 8,6 kg eines 80 % wasserdispergierbaren Pulvers von 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil oder 3-sek.-Butyl-5-brom-6-Nethyluraciiund11,3kg2,2-Dichlorpropionsäure,Natriumsalz (85 %) werden in 189 bis 379 1 Wasser dispergiert und gemischt.
  • Wenn man dieses Mittel auf eine Flache von 0, 4 ha aufspritzt, wird eine gute Bekämpfung von sowohl einjährigen als auch perennierenden Gräsern und breitblättrigen Unkräutern erhalten, die an Eisenbahnstrecken und um Laderampeneinrichtungen herum wachsen.
  • Man erhält eine Bekämpfung derart schwer abtötbarer Unkräuter wie Digitaria sp., Cynodon dactylon, Sorghum halepense, "Vasey Grays", Cyperus,"Dock", Ambrosia artemisiifolia, Chenopodium album, Amaranthus sp., "Goatweeed", Mollugo verticillata, "Beggar-Tick", Bidens bipinnata (Spanish Needle), Solanum sp.
  • (Night Shade), Medicago lupulina (Black Medic),"Knotweed", "Plantain", "Spotted Spurge" und Abutilon theophrasti medio bekämpft worden.
  • B e i a p i e 1 Zur Bildung eines Tankgem : sches werden 4, 5 kg 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil (80 % benetzbares Pulver) und 15,9 kg Ammoniumsulfamat gemischt.
  • Mit einer Aufwandsmenge von 50, 4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser wird eine Bekämpfung von einjährigen und perennierenden, breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in der UmgebungvonÖltanks und an Strassenrändern erhalten, wobei man eine rasche Kontaktwirkung und anhaltende Nachbekämpfung erhält. Man erhält eine Bekämpfung vonUnkräuternwieDigitariaap.,Andropogon virginicus, Xanthium sp., Hibiscus trionum und Schösslingen van Eiche, Ahorn und Liquidambar aty-raciflua.
  • F a s t e M i t t e l S t § u b e B@ e i s p i e l 78 5-Brom-6-methyl-3- (3, 4-xylyl)-uracil 90p0 % Alkylnaphthalinsulfonat, Natriumsalz 2,0 % Niedrigviscose Methylcellulose 0,3 % Attapulgit-Ton 7, 7 % Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Durchmesser der Uracilteilchen auf etwa 10 la verringert ist, und dann erneut gemischt.
  • Ein ähnliches, starkes Mittel kann auch mit 5-Brom-6-methyl-3-mtolyluracil, 5-Brom-6-methyl-3-p-tolyluracil oder 5-Brom-6-methyl-3-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-uracil zubereitet werden.
  • Diese Mittel ergeben eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung, wenn man sie in einer Aufwandamenge von 4,5 kg/ha zur vorbeugenden oder direkten Bekämpfung von Digitaria sp., Avena futua, Brassica kaber,"Volunteer AlfaJfa", Setaria sp. und Chenopodium album einsetzt.
  • Granulat B e i s p i e l 79 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil, 25 % Natriumsalz Körniger Attapulgit-Ton (Korngrösse 8 bis 75 % 15 Maschen) Das Granulat wird erhalten, indem man den Wirkstoff in Wasser löst und di. e Lösung unter Umwälzung der Attapulgit-Granalien auf diese aufsprüht. Die erhaltenen Granlien werden dann getrocknet.
  • Die Granalien werden zur "örtlichen" Behandlung unerwünschter Büschelgräser, die in landwirtschaftlich genutzten Beeichen wachsen, von Hand eingesetzt. Eine Aufwandemenge von 22, 4 bis 33,6kgWirkatoff/ha ergibt eine gute Bekdmpfung von Paspalum dilatatum.
  • B e i a p i e 1 80 3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil 40 % Wasserfreies Natriumsulfat 10 % Nichtquellender Subbentonit-Ton 50 % Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit Wasser befeuchtet und granuliert. Die Granalien werden dann getrocknet und klassiert.
  • Die Granalien werden von Hand oder mit Spezialausbreitern in einer Aufwandsmenge von 11, 2 bis 28, 0 kg Wirkstoff/ha eingesetzt. Man erhält eine Bekämpfung von Lepidium sp. L., Stellaria sp., Digitaria ap., Amaranthua sp., Polygonum, Echinochloa cruspgalli, Potentialla anserina und Agropyron repens auf Induetriegelände, an BsgrenzungszEunen und Eisenbahnstreeken, auf Parkplätzen, an Strassenrändern und unter Anschlagtafeln.
  • B e i s p i e l 81 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 40 % Wasserfreies Natriumsulfat 10 % Nichtquellender Ca-Mg-Bentonit 49 % AlkylnaphthaHraulfonat,Natriumsalz1% Die Komponenten werden zu Granalien von 4 bis 8 Maschen (4,8 bis 2, 4 mm) verarbeitet, indem man sie e mischt und mahlt, hierauf feucht granuliert und darauf trocknet und klaeeiert.
  • Die Granalien werden in einer Aufwandsmenge von 11,2 kg Wirkstoff/ha"ausgesät", wobei man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Eichenge strüpp auf leichtem sandigem Boden erhält.
  • B e i s p i e l 82 3-Allyl-5-chlor-6-methyluracil 20 % Attapulgit-Ton 78 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natrium- 1 % salz Ligninsulfonsäure, Natriumsalz 1 % Die Bestandteile werden auf einem Bandmisoher bis zur Homogenität gemischt und dann auf einen schweren Mischer (Pug Mill) aufgegeben, auf dem man genügend Wasser zur Bildung einer dicken Paste einmischt. Die Paste wird aue dem Mischer in Form von Strangpresslingen ausgetragen, die man trocknet und mittels eines Kreiselbrechers in unregelmässige Granalien bricht.
  • In der gleichen Weise wird 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil zu Granalien verarbeitet.
  • Beiapiel83 Die Arbeitsweise von Beispiel 82 wird unter Verwendung der felgenden Bestandteile wiederholt, wobei man Granalien hoher Dichte erhält : 3-Isopropyl-5-chlor-6-butyluracil s0 Sand (20 bis 30 Maschen, 0,84 bis 0, 59 mm) 81 % Natriumsilicat (28 % SiO2; 7 % Verhältnis SiO2/Na2O = 3,25) B e i s p i e l 84 (Rasche Freigabe) 3-Amyl-5-chlor-6-methyluracil, Natriumsalz 20 % Ausgedehnter Vermiculit, kornförmig 80 % (10 bis 20 Maschen - 2,00 bis 0,84 mm) Der Wirkstoff wird in Wasser geldst und die Lösung dann auf den Vermiculit aufgesprüht, während dieser in einem Mischer umgewälzt wird. Das Produkt wird dann getrocknet.
  • B e i s p i e 1 85 Das Mittel wird wie in Beispiel 84 unter Verwendung folgender-Bestandteile hergestellt e 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-äthyluracil, Natriumsalz 2 % Körniger Attaclay (Georgia-Attapulgit) 98 % (15 bis 30 Maschen) B e i s p i e l 86 3-Phenyl-5-chlor-6-methyluracil, Natriumsalz 25 % Ausgedehnter Vermiculit (8 bis 20 Maschen, 2,38 bis 0,84 mm) Die Granalien werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in Wasser lot, aie Lösung auf das zur Sicherung einer guten Verteilung in Bewegung gehaltene Vermiculit aufsprüht und dann das Produkt trocknet.
  • Andere Wirkstoffe, die sich zur Herstellung von Granalien dieser Art eignen, sind : 3-Benzyl-5-chlor-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil, Natriumsalz 3- (1-Äthylpropyl)-5-chlor-6-methyluracil, Kaliumsalz 3-Norbornyl-5-methoxy-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Butyl-5-brom-6-methyluracil, 1/2 Calciumsalz B e i apiel87 Die körnigen Mittel von Beispiel 82,83,84,85 und 86 werden von Hand oder mittele spezieller Ausbreitevorrichtungen aufgebracht. Mit AufMandsmengen von 28, kg Wirkstoff/ha wird eine BekCmpfung von breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern auf Holzlagerplätzen, an Eisenbahnstrecken, in Feuerschneisen und um Anschlagtafeln herum sowie auf Parkplätzen und an Straasenrändern erhalten.
  • Das Mittel kann zur Bodenbehandlung verwendet werden, wobei man bei einer Aufwandsmenge von 22,4 kg Wirkstoff/ha eine Bekdmpfung holzartiger Pflanzen wie Liguster, Ulme, Esche, Eiche, Ahorn und Weide erhält. Diese Aufwandsmenge ergibt auch. eine Bekämpfung von aufgehenden einjährigen Unkräutern und bestehenden perennierenden Unkräutern, wie Agropyron repens und Plantago 8p. (Plantain).
  • B e i a p i e 1 88 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 3,3 % 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff 6,7 % Kalifornischer Ca,Mg-Subbentonit 75,0 % Wasserfreies Natriumsulfat 15,0 % Das Mittel wird gemischt, feinstgemahlen, mit etwa 20% Wasser auf einem schweren Mischer behandelt, feucht granuliert und dann getrocknet. Durch Klassieren werden Granalien von 15 bis 30 Maschen gewonnen.
  • Bei einer Aufwandsmenge von 16,8 kg Wirkstoff/ha ergeben diese Granalien eine ausgezeichnete Bekämpfung von Unkräutern wie Hymencxys,"Partridge Pea","Beggar's Lich", Ambrosia artemisiifolia, Digitaria sp., Bromus secalinus und gewbhnlichem m "Lespedeza" (lespedeza sp.) an SchutzgelEndern und um Anschlagtafeln herum.
  • B e i a p i e l 89 3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil 15 % 2-Chlor-4, 6-bis-(äthylamino)-s-triazin 15 % Natriumligninsulfonat 10 % Gequollene Maisstärke 4 % Wasser 56 % Die aktiven Komponenten, das Natriumligninaulfonat und genügend Wasser, um eine 50%ige Aufschlämmung zu bilden, werden zunächst kugelgemahlen, bis die Teilchengrösse weniger als 1G P beträgt. Die Btdrke wird dann in dem restlichen Wasser in der Wärme gequollen und mit der Dispersion vermischt.
  • 4 Teile dieser Dispersion werden dann auf 26 Teile körnigen Attaclay (Georgia-Attapulgit) aufgesprüht, während dieser umgewälzt wird, und getrocknet, wobei man Granalien mit einem Wirkstoffgehalt von 4 % erhält.
  • Eine FrUhjahrsaufbringung dieser 4%igen Granalien mit 2, 2 kg Wirkstoff/ha ergibt eine ausgezeichnete Vorbekämpfung von einjährigen Unkräutern wie Daucus carota, Digitaria sp., Solidago sp., Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia und"Dogfennel" in Spargel.
  • B e i s p i e l 90 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3, 75 % 2,3,6-trichlorbenzoesäure, Natriumsal 11,25 % Attaclay (Georgia-Attapulgit) 85,00 % (15 bis 30 Maschen) Das richlorbenzoesäure-Salz wird in Wasser gelöst. In der Losung wird dann das feingemahlene Uracil unter kraftiger Bewegung pendiert. Man sprüht das Gemisch unter. Umwälzung auf den Ton auf und trocknet.-Diese Granalien werden in einer Aufwandsmenge von 22, 4 kg Wirkatoff/ha zur Bekämpfung von Convolvulus arvensis, Digitaria sp., Ambrosia artemisiifolia, Poa und Amaranthus sp. auf Holzlagerplätzen eingesetzt.
  • Eine derart geringe Aufwandsmenge wie 11, 2 kg Wirkstoff/ha ergibt eine Bekämpfung von einjährigen Gräsern in Art des Digitaria op. und Setaria op. und eines starken Befalls durch Barthenocissus guinguefolia (Virginia Creeper).
  • BB e i s p i e l 91 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil 2, 0 % Natriumohlorat 38, 4 % Natriumborat 59,6 % Bin Gemisch des kristallinen Chlorates und Borates wird auf einen Mischer aufgegeben. Das feingemahlene Uracil wird in Wasser aufgesohlämmt und unter Mischung auf das Chlorat-Borat-Seaisch aufgesprüht.
  • Dieeee Mittel ist gegen einen Befall durch Gras und breitblättriges Unkraut wirksam und lässt sich leicht bei Eisenbahnstrecken einsetzen. Bine Aufbringung der Granalien mit einer Aufwandsmenge von 448 kg/ha ergibt eine hervorragende Bekampfung von Andropogon ecoparius, Andropogon virginicus, Setaria spot Digitaria sp., Ambrosia artemisiifolia, Amaranthus spot Lamium amplexicaute (Henbit) und Polygonum aviculare (Knotweed) Beiapiel 92 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 5,0 % 3-sek.-Butyl-5, 6-trimethylenuracil 10,0 % Na2SO4, wasserfrei 10,0 % Natriumligninsulfonat 10,0 % Yiesissippi-Subbentonit 32, 5 % Kaolin 32,5 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis die Teilchengrösse im wesentlichen vollständig unter 50 Su liegt.
  • Dan Gemisch wird dann auf einem schweren Mischer mit 15 bis 20 % Wasser vermahlen, feucht granuliert, getrocknet und auf einen Korngröesenbereich von 8 bis 30 Maschen (2, 38 bis 59 mm) klassiert.
  • Mit diesem Mittel wird bei einer Aufwandsmenge von 6,7 kg Wirkstoff/ha eine ausgezeichnete Bekämpfung einer Vielfalt einjähriger UnkrEuter erhalten.
  • B e i s p i e l 93 3-Isopropyl-5-nitro-6-methyluracil 1 % Attapulgit, körnig 99 % (15 bis 30 Maschen) Das Uracil wird in Aceton gelât und als feiner Nebel auf den umgewälzten, körnigen Ton aufgesprüht. Dann wird das Lösungsmittel abgedampft.
  • Das erhaltene, körnige Mittel wird in einer Aufwandemenge von 134,5kg/haeingeaetzt.Manerhält in einemfrisch gepflanzten Erdnussfeld eine ausgezeichnete Vorbekämpfung von keimenden Unkräutern. Es werden Mollugo verticillata, Setaria sp., Digitaria sp. und Chenopedium album bekämpft, wobei keine Schädigung der Nutzpflanzen festzustellen ist.
  • B. e i s p i e l 94 3,5-Di-(sek.-butyl)-6-methyluracil 25 s Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1 % Ligninsulfoneäure, Natriumsalz 1 % Attapulgit-Ton 73 % Die Beetandteile werden gemiacht und dann auf eine hle aufgegeben, auf der eie feucht gemahlen und granuliert werden.
  • Die erhaltenen Granalien werden dann getrocknet und klassiert.
  • In der gleichen Weise können die folgenden Uracile zubereitet werdent 3-sek.-Butyl-5-thiocyan-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-carboxymethylthiomethyl-6-methyluracil 3- (p-Bromphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3- (o-Nitrophenyl)-5-brom-6-methyluracil 3- (2, 5-Diohlorphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-butoxymethyl-5-methyluracil 3-Propinyl-5-methyl-6-butyluracil 3- (tert. Butylphenyl)-5-brom-6-butyluracil 3- (3, 4-Dimethylbenzyl)-5- (2-hydroxypropyl)-6-mettyluracil 3- 4-Iaopropylcyclohexyl)-5-chlor-6-methyluracil 3- (4-Chlorcyolohexyl)-5, 6-dimethyluracil 3-(4-Bromcyclohexyl)-5,6-dibromuracil 3-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphthyl)-5-hydroxymethyl-6-methyluracil 3- (3-Methoxycyclohexyl)-5-hydroxyc ! ethyl-6-methyluracil 3- (4-Chlorcyclobexylmethyl)-5, 6-dichloruracil 3-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphthylmethyl)-5-hydroxymethyl-6-methyluracil Mit diesen Mitteln wird bei Aufwandsmengen von 13, 5 bis 16, 8 kg Wirkstoff/ha eine vorbeugende Bekämpfung (Bekämpfung vor dem Hervorkommen) von Bromus secalinus und Avena futua an, Strassenrändern durchgeführt.
  • Pellets B e i s p i e l 95 3-Phenyl-5-brom-6-methyl-2-thiouracil 25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1 % Wasserfreies Natriumsulfat 10 % Nichtquellender, monotmorillonitartiger 64 % Ton (Pikes Peak-Ton) Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit 18 bis 25 % Wasser benetzt und durch eine Düse ausgepresst.
  • Die Strangpreselinge werden in 3,2-mm-Pellets geschnitten und dann getrocknet.
  • Mit diesem Mittel wird eine Trockenbehandlung des Bodens durchgeflihrt, um unerwünschte holzartige Pflanzen an Zaunreihen und in Wgerecht-Gelände zu bekämpfen. Eine basale Aufbringung einer einem Essloffel entsprechenden Menge auf den Boden an der Basis jeder Buschgruppe ergibt aine ausgezeichnete Bekämpfung von Birke, Esche, Ahorn, wilder Kirsche9 Liguster, Weide, Hartriegel, Eiche, Pappel und Liquidambar Styraciflua.
  • B B e i s p i e l 96 3-Butyl-5-brom-6-methyluracil 25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure,Natriumaalz1% Wasserfreies Natriumsulfat 10 % Nichtquellender Ton 64 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit 15 bis 20 % Wasser gemischt und unter Druck durch eine Offnung zu Stäben ausgepresst, die man in Pellets schneidet und trocknet.
  • B e i s p i e l 97 3-Äthyl-5-brom-6-methyluracil 190 Teile Wasser 280" Hautleim (20 % wässrig) 65 " Glassfritte (20 bis 30 Maschen, 750 " 0,84 bis 0,59 mm) Der Wirkstoff wird sueront durch Rugelmahlen mit Wasser und Tierleim in eine wässrige Suspension übergeführt. Die wässrige Suspension wird dann auf die Glassfritte aufgesprüht, die man auf einem Bandmischer kontinuierlich bewegt. Wenn eine volletändige Bedeckung erzielt ist, wird. die Fritte entnommen und in einem Kanaltrockner getrocknet.
  • Beispiel 98 (Ras¢he Freigabe) 3-Allyl-5-fluor 6-methyluracil 25 id, Nicht quellender Ca, Mg-Bentonit 75 % Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen und dann mit 20 bis 23 % Wasser befeuchtet und durch eine Offnung ausgepresst. Die Strangpresslinge werden in kurze Stücke geschnitten tmd getrocknet.
  • Beispiel 99 3-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 12 % Polyvinylalkohol (niedrigvisoos) 2 % Wasser 16 % Natriumnitrat (2 bis 4 Maschen), 70 % (Prilled) Der Wirkstoff wird zuerst mit dem Polyvinylakohol und Wasser unter Bildung einer dünnen Paste kugelgemahlen und die Paste dann langsam auf einen Bandmiecher aufgegeben, mit welchem da "prilled"Natriumnitrat bewegt wird. Die Trocknung kann beschleunigt werden, indem man durch Speisung eines Mantels des Bandmisohers mit Dampf Wärme zuführt. Das Mischen und Trocknen wird fortgesetzt, bis der Uberzug feet haftet. Die Pellets geben den Wirkstoff mässig rasch frei.
  • In der gleichen Weise k8nnen auch 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und 3-Butyl-5-brom-6-methyluracil als Pellets zubereitet werden.
  • B e i s p i e l 100 Die Pellet-Mittel von Beispiel 96, 97,98 und 99 werden von Hand in einer Aufwandmenge von 28,0 kg Wirkstoff/ha zur Belcämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern an Schutzgeländern, Sicherheitszäunen sowie Landstrassenschildern und-teilern verwendet.
  • B e i s p i e l 101 Die Pellet-Mittel von Beispiel 97, 98 und 99 werden vom Flugzeug aus in Konzentrationen von 13, 5 kg Wirkstoff/ha aufgebracht. Man erhält eine wirksame Bekämpfung von Post-Oak, Quercus marilanda (Blackjack-Oak) und"Winged Elm Brush".
  • B e i s p i e l 102 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil 6,67 % 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff 13,33 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1,00 % Natriumsulfat, wasserfrei 10,00 % Kalifornischer Subbentonit 69,00 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis die Teilchengröase im wesentlichen vollständig unter 50 u liegt.
  • Das Gemisch wird dann auf einem schweren Mischer mit 15 bis 20 % Wasser vermahlen und durch Löcher von 3,2 bis 3,6 mm ausgepresst. Die Strangpresslinge werden in 3,2-mm-Stücke geschnitten und getrocknet.
  • Die Pellets werden so auf den Boden aufgebracht, dans veine sinues Esslöffel entsprechende Menge eine Fläche von 4,6 bis 9, 3 dm 2 bedeckt. Man erhält eine Bekämpfung von holzartigen Pflanzenarten, wie Hickory, Dattelpflaume, Sumach, weisser und roter Biche, Weinrebe,"Winged Elm", Ulmus fulva ("Slippery Elm"), Maclura pomifura (Osage Orange) und wilder Kirsche auf eine Dauer von 6 bis 12 Monaten nach der Behandlung.
  • B e i s p i e l 103 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 14,25 % 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure, Natriumsalz 5,75 % Wasserfreies hatriumsulfat 10, 00 % Kalifornischer Subbentonit 70,00 % Die Bestandteile werden wie in Beispiel 88 verarbeitet.
  • Mit diesem Mittel werden Pflanzenkolonien bekämpft, die perennierende Griser und holzartige Reben aufweisen. Eine punktweise Behandlung des jungen, wachsenden Blattwerks von Hand mit 16, 8 kg Wirkstoff/ha ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Campsis radicans (Trumpet Vine), Parthenocissus quinquefolie (Virginia Creeper), Panicum, Andropogon virginious, Eiche-Schösslingen und Schösslingen des Liquidambar styraciflua.
  • B e i s p i e l 104 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 2,5 % 3-Isopropyl-5-bromuracil 2,5 % Natriumsulfat, wasserfrei 10, 0 % Natriumligninsulfonat 10,0 % Mississippi-Subbentonit 37,5 % ' Kaolin37,5% Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis die Teilchengrosse im wesentlichen vollständig unter 50 » @ liegt.
  • Das Gemisch wird dann mit 15 bis 18 % Wasser auf einem schwerer Mischer vermahlen und durch 3,2-mm-Öffnungen ausgepresst. Mit einem rasoh laufenden Schneiddraht werden die Strangpresslinge in Plättchen von 0, 8 bis 1, 6 mm Dicke geschnitten, die man trocknet.
  • Diese Pellets werden mit 13, 5 kg Wirkstoff/ha auf jungles Blattwerk aufgebracht, wobei man eine ausgezeichnete Bekämpfung von einjährigen Unkräutern erhält, die in Feuerachneieen wachsen. Man erhXlt eine Bekdmpfung von Digitaria sp., Setaria ope, Ambrosia artemieiifolia, Amaranthua sp. und Chenopodium album, wobei mehrere Monate kein Nachwachsen eintritt.
  • B e i s p i e l 105 5-Brom-6-methyl-3-(2-norbornylmethyl)- 25 % uracil (Exo-Endo-Gemisch) Niedrigviscose Methylcellulose3 Kaolin 72 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen und dann auf einem schweren Mischer mit 16 bis 20 % Wasser vermahlen und durch eine 3,6-mm-Düsenöffnung zu StAben verpresst, die man in dem Masse, in dem ihre Bildung erfolgt, mittels eines umlaufenden Messers in 3, -mm-Stücke schneidet. Die Pellets werden dann getrocknet.
  • Mit 67 kg dieses Mittels je Hektar wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Ambrosia artemisiifolia, wildem Secale cereale (volunteer ryegrass), Brassica. kaber, Plantago sp. (Plantain), Mollugo verticillata, Digitaria sp., Setaria sp., Xanthium sp. und Portulaca cleracea erhalten, die um Schilderpfosten und Telefonmasten herum wachsen.
  • In diesem Mittel kann auch das 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5-brom-6-methyluracil eingesetzt und in der beschriebenen Weise verwendet werden, wobei Squivalente Ergebnisse erhalten werden.
  • B e i s p i e l 106 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 15 % Niedrigviscose Methylcellulose 3 % Kaolin 82 % Die Komponenten werden gemischt, feinatgemahlen, mit une ! 20 % Wasser vermischt, stranggepresst, in Pellets geschnitten und getrocknet.
  • Auf diesem Wege kUnnen auch die folgenden substituierten Uracile zubereitet werden : 3-Cyclohexyl-5-methylthiomethyl-6-methyluracil 3-(p-Methoxyphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3- (p-Fluorphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-methylthio-6-methy7luracil 3-Isopropyl-5-phenylthiomethyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-isopropoxymethyl-6-methyluracil 3- (sek.-Butyl)-5-brom-6-äthoxyuracil 3-Isopropyl-5-isopropyl-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-isopropoxy-6-methyluracil 3- (5-Nitro-2-furfuryl)-5-butylthio-6-isopropyluracil) 3-Cyclopentyl-5-brommethyl-6-methyluracil 3-Cyclooctyl-5-fluormethyl-6-methyluracil 3-Isopropyl-5-butenyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-chlor-6-(1-brompropyl)-uracil Diese Mittel bekämpfen Unkräuter, die um Strassengeländer herum wacheen. Eine Aufbringung von Hand bei einer Aufwandsmenge von 13, 5 bis 17, 9 kg Wirkstoff/ha ergibt eine gute Bekämpfung von Braasica kaber, Chenopodium album, Abutilon theophraati medio und Stellaria ap.
  • Lösliche Pulver B e i B p i e 1 107 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 90 % Natriumsalz Kieselgur 10 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, wobei man ein nicht zusammenbackendes, liches Pulver erhElte Wenn das Pulver in Wasser in einem Spritztank eingegeben wird, ldet sich der lösliche Wirkstoff, wobei das Siliciumdioxyd n Suspension verbleibt.
  • Andere lösliche Uracilsalze, die in der gleichen Weise zubereitet werden können, sind : 3-sek.-Butyl-5-nitro-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Phenyl-5-brom-6-äthyluracil, Kaliumsalz 3-Athyl-5-thiocyan-6-propyl-2-thiouracil, Lithiumsalz 3-Isopropyl-5-methoxymethyl-6-chloruracil, Natriumsalz 3-Propyl-5-fluor-6-methyluracil, Kaliumsalz Diese löslichen Salzmittel werden zur BekAmpfung gemischter einjnhriger und perennierender Vegetation eingesetzt, die um Oltankeinrichtungen herum wächst. Mit Aufwandsmengen von 22, 4 kg Wirkstoff/ha in 748 1 Wasser wird eine anhaltende, ausgezeichnete Bekämpfung erhalten.
  • Beispiel 108 Dieses Mittel wird durch Mischen, Feinstmahlen und erneutes Mischen folgender Bestandteile hergestellt : 3-Iscpropyl-5-brom-6-methyluracil 20 % Natriummetaborat 40 % Dioctylnatriumsulfosuccinat 30 % Natriumligninsulfonat 2 % Feinteiliges synthetisches 8 % Siliciumdioxyd t Der Wirkstoff in diesem Mittel ist wasserlöslich, wenn man das Mittel zu Wasser in einer Menge hinzugibt, die eine Konzentration von 4 % ergibt.
  • 379 1 des 4%igen Mittels werden auf eine Fläche von On4 ha eines Sägewerkageländes aufgebracht, die von einjährigen Unkräutern befallen ist. Man erhält eine hervorragende Bekampfun von Digitaria sp., Setaria sp., Ambrosia artemisiifolia, Echinochloa orusgalli, Bromus tectorum und Amaranthus sp., B e i p s i e l 109 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 50 % Na3P04, wasserfrei 45 % Alkylarylsulfonat, Natriumsalz 1 % Natriumligninsulfonat 1 % Feinteiliges, synthetisches Silicium-3 % dioxyd Dieee Bestandteile werden gemischt, feinstgemahlen und erneut gemischt. Das Na kann ganz oder zum Teil durch K3PO4, NaSiO3, KSiO3, Na2CO3, K2CO3, Na2O, K2O, NaOH oder KOH oder Kombinationen derselben ersetzt werden.
  • Bei Aufbringung einer Lösung mit einer Aufwandsmenge von 3, 6 kg Wirkstoff in 303 1 Wasser auf eine-094 ha grosse Floche eines Rangierbahnhofs wird eine Bekämpfung von Stellaria sp., Abutilon theophrasti medio, Chenopodium album, Portulaca cleracea, Amaranthus sp., Bromus tectorum, Secale cereale, Digitaria sp., Echinochloa crusgalli und Setaria sp. erhaltene B e i s p i e 1 110 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 50 % Na2SiO3, wasserfrei 21 s K2CO3, wasserfrei 21 % Dioctylnatriumsulfosuccinat 2 % Natriumligninsulfonat 5 % Feinteiliges, synthetisches Silicium-1% dioxyd Diese Bestandteile werden gemischt, feinstgemahlen und erneut gemischt. Mit einer Aufwandsmenge von 11, 2 kg Wirkstoff/ha in 748 1 Wasser wird eine Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria ep Echinoohloa sp.,"Indian Grass", Solidago ep., Aster sp.. und Ambrosia artemisiifolia auf Industriegelände erhalten.
  • Eine gesielte vorbeugende Spritzung mit 1 Pound Wirkstoff in 40 Gallons Wasser ergibt eine Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa sp., Setaria sp., Bressica, amaranthus sp. und Chenopodium album in Zuckerrohrschösslingen von 30 1/2 cm Höhe.
  • Benetzbare Pulver BB e i s p i e l 111 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil, 80,0 % Calciumsalz Natriumlaurylsulfat 0,6 % Natriumligninsulfonat 2,0 % Kaolin 1%,4% Die Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, bis die Teilchengrösse der Feststoffe im wesentlichen vollständig unter 50 µ liegt. Das Gemisch wird dann erneut gemischt, bis on homogen ist.
  • Dieaea benetsbare Pulver wird als Allzweck-Unkrautabtötungsmittel auf Induatriegelände und Eisenbahnschotter eingesetst.
  • Mit 11, 2 bis 22,4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Solidago sp., Oenothera, Phytolaooa americana, Chrysanthemum leucanthemum, Xanthiua ep.
  • Potentilla anserina, digitaria Çp. und Eragrostis pectinacea erhalten.
  • Mit 22, 4kgWirkatoff/ha in 468 1 Wasser wird eine auagezeichnete Bekämpfung von Cyperus erhalten.
  • B e i s p i e l 112 In Beispiel 896 der let folgendea Mittel beschrieben : 3-Butyl-5,6-dimethyluracil 80,0 % Natriumlaurylsulfat 0,6 % Teilweise desulfoniertes Natrium-1, 0 % ligninaulfonat Calcinierter, nicht quellender, 18,4 % montmorillonitartiger Ton (Pikes Peak-Ton)~ Zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers werden die Komponenten gemischt und dann feinstgemahlen, bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 u sind.
  • Dieses Mittel wird in einer Aufwandmenge von 22, 4 kg Wirkstoff/l? in 935 1 Wasser zur Unkrautekämpfung um Oltankinstallationen herum und auf Eisenbahnschotter eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Agropyron repens, Digitaria sp., Potentilla anserina, Sorghum halepense, Hymenoxys, Chrysanthemum leucanthemum, Erigeron canadensis, Ahorn-Eiche (Maple-Oak) und Salit.
  • Mit einer Aufwandsmenge von 33, 6 kg Wirkstoff/ha bei punktweiser Behandlung wird eine ausgezeichnete Bekämpfung tiefwurzliger Unkräuter wie Convolvulus und Cirsium arvense erhalten.
  • In dem vorliegenden Mittel kann unter Erzielung ausgezeichneter Ergebnisse auch 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil und 3-(1-Xthyl-1-methylpropyl)-5-chlor-6-methyluracil eingesetzt werden.
  • B e i s p i e l 113 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 80,00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1, 75 % Niedrigvisoose Methylcellulose 0, 25 % Kaolin 18,00 % Dieses benetzbare Pulver wird wie in Beispiel 112 hergestellt.
  • Es wird zur Bekämpfung von einjährigen breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern eingesetzt, die um Telefonmasten und Strassenschilder herum wacheen. Eine Aufwandsmenge von 5,6 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser ergibt eine auagezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa sp., rudbeckia, Mollugo verticillata und Stellaria sp.
  • B B e i s p i e l 114 3-(m-Chlorphenyl)-3-chlor-6-methyluracil 50 % Kaolin 48 % Diootyleater der Natriumsulfobernstein- 1 % säure Natriumligninsulfonat 1 % Die Bestandteile werden susammen in einem Bandmischer gemischt und dann auf einer Himmermdhle feinstgemahlen, bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 µ sind. Das gemahlene Produkt wird dann aul einem Bandmischer erneut gemischt, bis es homogen ist.
  • B e i s p i e l 115 3-Butyl-5-chlor-6-methyluracil 80,00 % Attapulgit 17, 25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natrium- 2,00 % salz Niedrigviscose Methylcellulose 0,25 % Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,50 % Zur Herstellung eines benetsbaren Pulvers werden Olese Komponenton auf einen Bancher gemischt, auf einer Hammermühle feinstgemahlen, bia in wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 µ eind, und dann erneut gemischt, bis Homogenität vorliegt.
  • In dieser Weise können auch 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil und 3-tert.-Butyl-5-brom-6-methyluracil zu benetzbaren Pulvern verarbeitet wwrden.
  • Dieses Mittel wird in einer Aufwandsmenge von 1 Pound Wirkstoff in 30 Gallonen Wasser zu einer gesielten Spritzung son neu hervorgekommenen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern in Safflor eingesetzt. Man erhält eine Abtötung von Brassica kaber, Setaria sp., Echinochloa crusgalli und Digitaria sp.
  • Bei einer Aufwandsmenge von 4,5 bis 7,8 kg Wirkstoff/ha in 281 1 Wasser wird mit diesen Mitteln eine wirksame Bekämpfung son Agropyron repens longs Zaunreihen erhalten.
  • Bei einer Konzentration von 13, 5 kg Wirkstoff/ha ergeben diese Mittel eine ausgezeichnete Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern an Eisenbahustrecken und auf Industriegelände.
  • B e i s p i e l 116 3-sek.-Butyl-6-methyl-5-thiocyenuracil 80,0 % Dioctylnatriumsulfosuccinat mit Natrium- 0,4 % benszoat verfestigt (concreted) Di-tert.-acetylenglykol 0,5 % Oleylester des Natriumisäthionats 1,0 % Attapulgit-Ton 18,1 % Das benetzbare Pulver wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 115 hergestellt.
  • B e i s p i e l 117 3-Butyl-5-chlor-6-methyluracil, 1/2 Calcium- 80 % salz Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumsalz 2 % Natriumligninsulfonat 1 % Attapulgit-Ton 17 % Das Pulver wird in der gleichen weise wie in Beispiel 115 hergestellt.
  • Andere unlösliche oder spärlich lösliche Salze, die sich für eine Zubereitung in der Weise eignen, sind: 3-Phenyl-5-chlor-6-methyl-2-thiouracil, 1/5 Ca-Salz 3-Butyl-5-brom-6-methyl-2-thiouracil, 1/2 Mg-Salz 3-Phenyl-5-brom-6-äthyluracil, 1/2 Ca-Salz 3-sek.-Butyl-5-cyan-6-methyluracil, 1/2 Ca-Salz 3-(4-Methoxycyclohex-3-enmethyl)-5,6-dimethyluracil 3-[1-Methyl-2-(cyclopenten-1-yl)-äthyl]-5-methoxymethyl-6-methyluracil B e i s p i e l 118 Es wird ein benetzberes PUlver hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile auf einem Bandmischer mischt und dann auf einer Hammermühle feinstmahlt. Das gemahlene Produkt wird einer Luftmahlung unterworfen, bis die TeilchengrBsBe im wesentlichen unter 10 µ liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt: 3Phenyl-5-chlor-6-methyluracil 50,00 % Synthetisches, gefälltes, hydrati- 45,75 % siertes Siliciumdioxyd NiedrigviscoseMethyloelltalse0,25% Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natrium- 2,00 % aalz Polyoxyäthylenester gemischte Fett- 2,00 % und Kefernharzsäure B e i s p i e l 119 Alkylnaphthalinaulfonsäure,Natriumaalz10% Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1,0 % Natriumsalz polymerisierter Alkylnaphthalin- 0,5 % sulfonsäure Calcinierter, nicht quellender, montmoril- 48,5 % lonitartiger Ton )Pikes Peak-Ton) Dan Das benetzbare Pulver wird in der in Beispiel 118 beschriebenen Weise hergestellt.
  • Andere Wirkstoffe, die sich in der gleichen Weise zu benetzbaren Pulvern verarbeiten lassen, sind: 3, 5-Diallyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5-brom-6-chloruraoil 3- lRt Dimethylpropyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Bornyl-5-chlor-6-methyluracil 3-Cyolohexyl-5-jod-6-methyluracil 3-(o-Methylcyclohexyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclopropyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyolobutyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclobutenyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclopropylmethyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclobutenylmethyl-5-brom-6-methyluracil B e i s p i e l 120 Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Komponenten auf einem Bandmischer mischt, dann auf einer Hammermühle feinstmahl bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 u sind, und dann erneut bis. zur Homogenität mischt.
  • 3-Norbornyl-5-chlor-6-methyluracil 25 % Kaolin 70 f Dioctylester der Natriumsulfobern-1 ateinsäure Natriumligninsulfonat f B e i s p i e l 121 EswirdeinbenetzbaresPulverLjestellt,indesn.andiefolgenden Bestandteile auf einem @andmischer mischt: 3-Butyl-5-brom-6-methyl-2-thiouracil 50 % Diatomite 46 % Polymerisierte Natriumsalze von Alkyl- 2 % naphthalinsulfonsäure Glycerylmonostearat 2 % Nach dem Miachen wird das Mittel auf einer Hammermühle feinstgemahlen, bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 E sind. Das Produkt wird schliesslich auf einem Bandmisoher erneut bis zur Homogenität gemischt.
  • B e i s p i e l 122 3-Isopropyl-5-fluor-6-methyluracil 60 % Synthetisches Caliumsilicat 38 % Polyviayialkohol (niedrigviscos)1% AlkylaaphthalinsulfonsäurOtNatriumaalz1% Diese Bestandteile werdenaufeinemBandmischergemischt,, auf einerHammermuhlefeinstgemahlen,bisderDurchmesserim wesentlichen aller Teilchen unter 50 F liegt, und dann erneut auf einem Bandmischer gemischt, bis Homogenität vorliegt.
  • Beispiel123 Es wird ein benetzbares Pulver hergestellte indem man auf einem BandmiacherdiefolgendenBestandteilemischte 3-sek.-Butyl-6-methyl-5-nitrouracil 60,00 % Attapulgit-Ton 38,90 % Dioctylester der Natriumsulfobernsteinsäure 0,40 % NiedrigviscoaeMethylcellulose0,30% Aliphatische substituierte 0,40 % Butindiole und Octindiole Das Gemisch wird dann auf einer Hammermühle gemahlen, bis der Durehmesaer im wesentlichenallerTeilehenwenigerals50p beträgt. Das gemahlenen Produkt wird dann erneut gemischt, bis Homogenität vorliegt.
  • B e i s p i el 124 Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man auf einen Bandmischer die folgenden Komponenten mischt : 3-Cyclohexylmethyl-5-chlor-6-methyluracil 50 % Kaolin 46 % Dioctylester der Natriumsulfobernsteinsäure 1 % Sodiumligninsulfonat 3 % Das Gemisch wird auf einer HammermUhle gemahlen, bis die Teilchan im wesentlichen feiner als 50 p sind. Das Gemisch wird dann erneut gemischt, bis es homogen ist.
  • B e i s p i e 125 Die bentzbaren Pulver von Beispiel 115 bis 129 werden jeweils in 150 Gallons Wasser dispergiert und aus einem Druckspritzgerät verspritzt. Beim Aufspritzen auf das Blattwerk mit einer Aufwandsmenge von 17,9 kg Wirkstoff/ha wird eine ausgezeichnete Bekämfung von Agropyron repens,"Cheat Grass", "Switc arasa", Echinochloa spot Setaria sp. und Digitaria sp. erhalten.
  • B e i s p i e l 126 Es wird ein bentzbares Pulver hergestellt, indem man auf einem Bandmischer die folgenden Bestandteile mischt : 3-tert.-Butyl-5-äthyl-6-methyluracil 70,00 % Attapulgit-Ton-28, 25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 1,50 % Niedrigvisaose Methylcellulose 0, 25 % Das Gemisch wird auf einer Hammermühle feinetgemahlen'bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 µ sind, und-dann erneut auf einem Bandmischer bis zur Homogenitat gemischt.
  • BB e i s p i e l 127 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 80,0 % Natriumlaurylsulfat 0, 6 % Natriumligninsulfat 2,0 % Kaolin 17,4% Diese Komponenten werden gemischt und feinstgetnahlen, bis im wesentlichen alle Festatoffe feiner als 50 AX sind. Das Gemisch wird dann erneut gemischt, bis es homogen ist.
  • In ähnlicher Weise können 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyluracil und 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil zubereitct werden.
  • Diese benetzbaren Pulver werden z@@ vorbeugenden Behandlung in Zuckerrohr eingesetzt. Die P@lver werden in 40 Gall@ns Wasser dispergiert und mit einem Trakter-Spritzgerät aufgebre @@.
  • Eine Aufwandsmenge von 1,7 bis 2,8 kg Wirkstoff/ha ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa sp., jungem Sorghum halepense, Setaria faberii, Brassica, Xanthium sp. und Ambrosia artemisiifolia bei einem gunstigen Sicherheitsfaktor.
  • Die folgenden Uracile können in der gleichen Weise zu Zubereitungen verarbeitet werden ; sie ergebenbeieinerAufwandsmenge von 11, 2 kg Wirkstoff/ha in 374 l Wasser eine ausgezeichnete BelSmpfung der gleichen Unkräuter, die auf einem Autofriedhof wachsen : 3-Cyclohexyl-5-hydroxymethyl-6-methyluracil 3-Cyan-56-dimethyluracil 3-Cyan-5-brom-6-methyluracil 3-Phenyl-5-brom-6-isopropoxyuracil 3-sek.-Butyl-5-brom-6-sek.-amyloxyuracil B e i s p i e l 128 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 40 % 3- (3,4-dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 40 % Alkylarylpolyätheralkohol, 40 % 4 % auf Sili9ciumdiox@d-Pulver Substituiert..'tylenlykol1% TeilweisedefediertenNatrium-2% ligninsulfona@ Kaolin 10% Synthetische, feines Siliciumdioxyd 3 % Dieses Mittel wird in einer Aufwandsmenge von 22, 4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser zur Bekämpfung von "Finger Grass", Setaria sp., Eragrostis pectinacea, "Nut Grass", "vasey Grass", Andropogonvirginicus,"SandSpur",Solidagosp.,Ambrosia artemiaiifolia, Bidens sp. (Beggar Tick) und Euphorbia sp.
  • (8purge) eingesetzt, die um dltanks herum wachsen. Das Mittel ergibt eine gute, rasche Abtötung des Blattwerks und eine lang anhaltende Restaktivität im Boden.
  • 2 Pounds Wirkstoff dieses Mittels werden in 40 Gallons Wasser dispergiert. Bei der vorbeugenden Behandlung oder Behandlung kurz nach dem Hervorkommen der weichen (tender) Unkräuter wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von einjährigen Gräsera uad breitblättrigen Unkräutern in Zuckerrohr erhalten. eine Spritsuog sach dem Hervorkommen, die gezielt unter die Zuckerrohrpflanzen gerichtet wird, ergibt eine gute Bekämpfung von Echinochloa, Digitariasp.,Potsntillaanserina,jungem Sorghum halepense, Ageratum, Amaranthus sp., Chenopodium album und Abutilon theophrasti medio.
  • B e i s p i e l 129 3-Isopropyl-5-chlor-6-methyluracil 32,00 % 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-48, 00 % triazin Alkylnaphthalinsulfonaäure1,75% Methylcellulose 0,25 % Attapulgit-ton 18,00 % Dieses Mittel wird in einer Aufwandsmenge von 16,8 kg Wirkstoff/ in 935 1 Wasser zur Bekämpfung einer Vielfalt von breitblättrige Unkräutern und Grasarten eingesetzt, die längs einer Eisenbahnstrecke wachsen. Man erhält nach einer Frühjahrsaufbringung auf das junge und wachsende Unkraut eine ausgezeichnete Bekämpfung von einjähriges Seoale cereale, Bromus sp., gewöhnlichem Ambrosi artemisiifolia, Lamium amplexicaule ("Henbit"), Veronica sp.
  • (Speedwell) Solidago sp., Chrysanthemum leucnathemum ("Daisy"), Aster ap. und"Buckhorn Plantain".
  • B e i s p i e l 130 3-sek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 3 % N- (m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, Isopropylester 24 % Natriumdodecylbenzolsulfonat 1 % Natrium-N-methyl-N-palmitoyl-laurat 1 % Attapulgit-Ton 71 Dieses Mittel wird zur vorbeugenden Beknimpfung von keimenden einjährigen Grasunkräutern und breitblättrigcn Unkräutern in Zuckerrohr eingesetzt. Mit einer Aufwandsmenge von 5, 0 kg Wirkstoff/hawirdeinguteBekämpfungvonDigitariasp Setaria sp., Rchinochloa, jungem Sorghum halepense und Amaranthua ap. erhalten, obei das Zuckerrohr nicht geschädigt wird.
  • BeiejLl B 6-methyluraoil9.0% Nat.UBdodGcyensolGfoaa0,1% Ch@@rat-Borat-Gemise@ 90,9 % 6 0 % Natriumchlorat 40 % Natriumretaborat Das Chlorat-Borat-Gemisch wird in eine Trommel eingegeben. Unter Ui3wä.lsedesGemischewirdpineAufschlämaungvon 9 Teilen Urate n20il(;nWasseraufgesprüht,welchesdaßNatrju;n" dodecylbenzolsulfonat enthält. Das Ge@isch wird dann getrocknet) DieseßGBlim !pignetsichzurBekämpfungvonbreitblettrgen-Unkräutern und schwer abtötbaren Grasarten. Mit einer Dosierung von123/3k--1.688Mittelsin26lnasserjeHektar'.irdeine hervorragende @ekämpfung von Digitaria sp., Bromus tec@orum, Andropogon virginicus, Andropogon gerardi und kleinem "Blue Stem", Ambrosia artemisiifolia, Primula sp. (Primrose), Solidago sp. und "Fall Aster" erhalten.
  • B e i s i e 1 132 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 25% 3-Isopropyl-6-.methyluracil50% Oleylester des Natriumisäthionats1% Alkylnaphthalinsulfonsäure,Natriumsalz1% Kaolin 20% Synthetisches, fines Siliciumdioxyd 3 % Dieses Mittel eignet sich zur Bekämpfung von Unkräutern an Stromleitungen. Mit einer Aufwandsmenge von 16,8 bis 28, 0 kg Wirkstoff/ha in 748 bis 1169 1 Wasser wird eine kommerzielle Bekämpfung van Digitaria sp., Setaria sp., erica arborea (briars), Ambrosia artemisiifolia. Mollugo verticillate, Chrysanthemum leucanthemum (Daisy), Cajanus cajan (Pigeon Pea), Sorghum halepense und Cynodon dactylon erhalten.
  • B B e i s p i e l 133 3-sek.-Butyl-5-brom- 6-Eaethyluracil60% 3-Amino-1,2,4-triazol 20 % 85/15-Koniensat oDioctylaatriuBtsulfo-% succinct mit tfatriumbeazoat Substituiertes Actylenglykol 1 % partielleatsulfoöiertesNatriuslignin-2% sulfonat Attapulgit-Ton 16 % Etwa 170 g dieses Mittels werden in 7,6 1 Wasser gemischt und auf 93 m Erdboden in der Umgebung von Verbrennungsbfen und offenen Feuerstellen in einem Park gespritzt. Man erhält eine Abtötung von Rhus toxicodendron, Agropyron repens und eines Gemisches einjähriger Unkräuter.
  • B e i s p i e l 134 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 40 % Natriumdodscylbenzolsulfonat 20 % sulfoaat partiell entsulfoniertes Natriumlignin- 1 % sulfonat BieseBestandteilewerdengemischtuBdfeinstgemahleBbis dièse ese Bestandteile werden gemischt unbd feinstgemahlen, bis der Durchmesser aller Uracilteilchen unter 50 µ liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.
  • Dieser Ansatz wird in einer Menge von 9,0 kg/ha in 2806 1 Wasser auf einen Bestand von aktiv wachsenden Gräsern aufgebracht. Nach einer Woche ist eine Kontaktverbrennung von Betarisip Digitaria sp., Bromus secalinus, Avena futua, Secale cercale und jungem Bromus tectorum eingetreten. Man erhält weiter eine anhaltende Nachbekämpfung dieser Arten.
  • B e i s p i e l 135 Technisches,95iges3-Isopropyl-5-brom*-85w5 6-methyluracil Alkylnaphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 2,0 % Calciumsalz von partiell entsulfonierter 0,5 % Ligninsulfonsäure Gepulverter gips (CaSO4.2H2O) 2,0 % AUX TricaIciuaphoBphat2,5 Attapulgit-Ton 7,5 % Diese iomponenten werden gemischt und feinstgemahleo, bis ein 0,044-mm-Sieb (325-Maschen-Sieb) beim Nassieben weniger als 1 % des Produktes zurückhält.
  • Dieses Mittel ergibt bei einer Aufwandsmenge von 15 Pounds WirkstoffiM00GallonsNassereineausgezeichneteBekämpfung von breitblättrigen Unkräutern, wie Plantago sp., Taraxacum, Rumex sp.(dock),glatterBrpmus("soothbrome"'ißdian "und Andropogon virginicus, die an Eisenbahnstrecken / Sur Bildung eines Tankgeniiacha werden 2,3 kg dieses Pulvers in 227-.Wasserdiepergiert,wosu man 4, 5 kg eines polyoxyäthylierten Alkylmercaptans hinzugibt. Eine Woche nach der Aufbris) ist eine Kontaktverbrennung bei einjähriger Poa, Poa pratensis, jungem Sorghum halepense, Digitari@ s@ : Brassica Tabor und Xairthium sp. festzustellen, die längs einer Zaunreihe wachsen. a v ; : e ld R, c : a ecieoheacpSs-se.-MyM-brom-85s5% ßHiiethylars.i ?.
  • Technisches, 95%iges 5-sek.-butyl-5-brom- 85,5 % 6-methyluracil Alkylnsphthalinsulfonsäure, Natriumsalz 2,0 % Caloiumsalz der partiell entsulfonierten 0,5 % J@galnsulfonsäure wep@lver@er Gips 2,0 % Gefälltes Tricalciumphosphat 2,5 % Attapulgit-Tan 7,5 % Diese Kemponenten werden gemischt und feinstgemahlen, bis ein decProduktenzurückhält. % Diese Kemponenten werden gemischt und feinstgemhlen, bis ein 0,044-mm-Sieb (325-Maschen-Sieb) beim Nassieben weniger als 1 % des Produktes zurückhält.
  • 4,5 kg d@eaes Mittels werden in 379 1 Unkrautbekämpfungsöl ? 4 =-° tx'-. . t : ss x dn . n 1 tl. r. uk. mp. tz=c (z. B. Lion Herbicidal Oil No. 6) dispergiert. Wenn man dieses wirdein-yafeAbtötungdesUnkrautbestandeEunddanacheine wird e.fa=-:=r.=AtdU;nsuost.rdtad;Qi. anm3. r= yE. : ; =Szrfung erz e ', I. rai : ve I3 . utz von Digitaria sp., Poa, Potentilla, Solidago sp., Bidens bipinnata (Spanish Beedle), Cynodon dactylon, jungen Sorghum halepense und Setaria.
  • B e i s p i e l 137 3-Phenyl-5-brom-6-methyluracil 80,0 % Attapulgit-Ton 5 s Tricalciumphosphat 3,0 % gips (CaSO4 . 2H2O) 2,0 % Calciumsalz von partiell entsulfonierter 0,5 % Ligninsulfonsäure Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 2,0 % Dieeee beaetzbare Pulver wird hergeetellt, indem man dea Ansats mischt und feinatmahlt, bis alle Uraciltellahen einen Durchmesser von weniger ale 50 li aufweieen, und dann erneut bd zur Homogenitätaiacht.
  • Dan Kittel wird zur vorbeugenden Bekämpfung in einer Dosierung von 2,2 kg wirkstoff/ha in 281 1 Wasser auf einem Flschsfeld eingesetzt. Man erhält eine auagezeiohneteBekäapfangvon Setaria, Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Avena futua, Brassica Kaber, Ambrosia artemisiifolia und "Nut Grass", das aus den Knollen keimt. Wachstum und Samenbildung des Flachses afrrd ausgezeichnet.
  • Beiapiel138 3-Phenyl-5-brom-6-methyluracil29,00 Natriumligninsulfonat 15, 00 % BD4 0, 96 % Tetramethylthiuramdisulfid 0,50 % hydratisierter Attapulgit-ton 1,75 % Wasser 52, 79 % Pie Bestandteils werden gemischt und nassgemahlen, bis der Durchmesser der Uracilteilchen unter 10 µ liegt.
  • Das Mittel wird wieicBeispiel137eingesetzt,wobeimangleich gute Ergebnisse erhält.
  • Die Mittel von Beispiel 137 und 138 können für die technische Unkrautbekämpfung in Aufwandsmengen von 16,8 bis 22,4 kg Wirkstoff/ha eingesetzt werden. Eine Erühjahrsaufbringun ergibt eine ausgezeichnete Bek{mpfung von digitaria sp.,Potentilla anserina, Setaria, jungem Andropogon virginicus, solidago sp., "Fireweed" und einjährigem Ambrosia artemisiifolia.
  • B e i s p i e l 139 3-Isopropyl-5-nitro-6-methyluracil 28,0 % Natriumligninsultonst 15, 0 % Natriumpentachlorphenat 0,7 % hydratisierter Attapulgit Wasser 54, 6 Die Komponenten werden gemischt und mit Sand nassvermahlen, bis der Durchmesser der Wirkstoffteilchen unter 10 µ liegt.
  • Wenn man dieses Mittel in einer Aufwandsmenge von 1,1 kg/ha in 281 1 Wasser zur vorbeugenden Behandlung einestzt, wif eine auageeiehaeteBekämpfungeimeBderakräutsrioeinem mit Erdnues bestellten Feld erhalten. Man erhält eine Bekämpfung von Digitaria a sp., Setaria, Echinochloa cursgalli, Cbenapodium album, XanthiNasp.undStellariaap'DieErdnüsse wachsen kräftig ohne unangemessene Schädigung.
  • B e i s p i e l 140 5-Brom-6-methyl-3-(2-norbornyl)-uracil 80,0 % (exo-endo-Gemishc) Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, 85/15 kompaktiert 1,0 % mit Na-bensoat Natrium-N-methyl-N-palmitoyltaurat 1,0 % synthetisches, feines Calciumsilicat 18,0 % Die Komponenten werden gemischt, feinstgemshlen, bis der Durchmousser der Uracilteilchen auf etwa 10 µ verringert ist, und dann erneut gemischt.
  • Dieee Zubereitung wird in einer Aufwandemenge von 16,8 kg Wirkstoff/ha in 748 1 Wasser auf einen Unkrautbestand aufgebracht, der unter Fernsehsendet#rmen wächst. Man erhält eine Bekampfung von Bromus secalinus, Setaria, Digitaria sp., Agropyron repene, Echinochloa crusgalli, Taraxacum, "buck horn", Chenopodium album, Lespedeza sp. und Amaranthus sp. sowie eine anhaltende Nachbek{mpfung.
  • Be i s p t e l 141 2:1-Komplex von 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 75,0 % mit Phenol WatriUBtIaurylaulfat0,6 Natriumligninsulfonat 2,0 % Malzinierter Montmorillonit-Ton (Pikes Peak-Ton) 22,4 % Die Beataadteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Durchmesser der Koatplexteilchen unter 50 µ liegt. Das Gemisch wird dann erneut gemimscht.
  • Das erhaltene, benetzbare Pulver eingnet sich zur Unkrautbekämpfung an Eisenbahnstrecken, aueh Nebengleieent und Rangierbahnhöfen. Beim Verdünnen mit 9355 1 wasser und Aufspritzen mit einer Aufwandsmengen von 28,0 kg wirkstoff/ha werden Agropyron repena, Digitaria ep., Cynodon dactylon, Bromue textorum, Ambrosia artemisiifolia, Xanthium sp. und chenopodium album bekämpft.
  • Anstelledea2 !-Komplexeedea5-Brom-3-iaopropyl-6-methyluracile ait Phenol IcKnnen Uquitalente Mengen der folgenden Uraoil-KoaplexeVerwendungfinden,wobeiahnlieheJErgebnieae erhalten werden : 1:2-Komplex von Phenol und 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil 1:2-Komplex von Phenol und 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluracil 1:1-Komplex von Pentachlorphenol und 5-Brom-3-sek.-butyl-6-aethyluraeil 1:1-Komplex von Pentachlorphenol und 5-Brom-3-tert.-butyl-6-methyluracil 1:1-Komplex von p-Chlorphenol und 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 1:1-Komplex von p-Methoxyphenol und 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil B e i s p i e l 142 Be wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Bestandteile mischt und darauf finstmahlt: 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 84,0 % Attapulgit-Ton8,5 Tricalciumphosphat 3,0 % Calciumsulfat-Dihydrat 2,0 % Calciumligninsulfonat 0,5 % Alkylarylsalfonat 2, 0 Die Zubereitung wird in einer Aufwandsmenge von 0,2 bis 0,4 Pounds Wirkstoff in 40 Gallons Wasser auf das Blattwerk von brous secalinus in einem fjeld ruhender Luzerne (Luzerneeinsaat) gespritst. Van erhält eine wirksame Unkrautbekämpfung.
  • Sie eignet sich auch zur bekämpfung perennierender Gräser in CiirMspflaBsnageB.EiaeAufaadsmeagva ?;8bis2kg Wirkstoff/ha ergibt bei jungem und aktiv wachsendem Sorghum halepense und Cynodon dactylon in einer Citrusplantage eine wirksame Bekämpfung dieser Unkräuter während der Wachsperiode, Dieses benetzbare Pulver kann auch zur Bekämpfung von einjährigen WinteruakräuterniBaagelegteBErder-undHimbeerpflaB-znngen eingesetzt werden. Eine Aufwandsmenge von 0,6 bis 1,1 kg Wirkstoff/ha bei gezielter Behandlung der ativ wachsenden UnkräuterbeimRahestandderBeerenpflanzenergibt eine wirksame Bekämpfung von Brassica, Stallaria sp., Senecio, einjährigem Poa und einjährigem Secale cereale.
  • Mit de Mittel wird auch eine wirksame Bekämpfung von einjährigen breitblättrigen Unkräutern und Grasunkräutern in Ananas erhalten. Eine Aufwandsmenge von 1,1 bis 2,2 kg Wirketoff /ha in 374 l Waeeer ergibt beiz Aufbringen auf die Zwiaccenräume vor dem Hervorkommen der Unkräuter eine wirksame Bekämpfung von Digitaria sp., Potentilla anserina, einjährigem Pos, Amaranthus sp. und Chenopodium album.
  • P e i 6 p i e l 143 Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Komponenten auf einem Bandmischer mischt und feinstmahlt,bisderDurohmesserderTeilchenunter50µliegt.
  • Das Gemisch wird dann erneut gemischt, bis es homogen ist.
  • 1:1-Additionsverbindung des 3-Isopropyl- 25 % 5-brom-6-methyluracils mit Octylamin Attapulgit-Ton mit % Dioctylester der Matriumsulfobernsteinsäure 1 % NatriMmligniBsulfon&t4% DiesesbenetzbareIlverirdin51lWasserdispergiertOBd in einer Dosierung von 16,8 kg Wirkstoff/ha auf einen strassendeckenlosen Parkplatz aufgebracht. Man erhält eine Bekämpfungvon"VolNateeSmallCrains" (Samenkörnern), Digitaria sp., Secale cereale, Brassica Kaber, Stellaria sp. und Taraxaoma.
  • B e i s p i e l 144 3-Cyclohexyl-5-äthyl-6-methyluracil 45,00 % Alkylanphthalinsulfonsäure, Natriumselz 1,50 % tiedrigviecose Methylcellulose 0,25 % Synthetisches Calciumsilicat 53,25 % Die Beataadteile werden vermischt and feinstgemahlen, bie der xoeaser der Teilohan 50 µ ader weniger betragt. Das Gemisch wird dann erneut gemischt.
  • Anatelle des 3-Cyclohexyl-5-äthyl-6-methyluracils bann man äquivalente Mengen der folgenden Uraoile einsetsen: 3-Isopropyl-5-chlorsethyl-6-methyluracil 3-(p-Methylphenyl)-5-bron-6-methyluracil 3- (3,4-DiMtlphenyl)-5-trow-6-ethylM?aoil 3- p-Isopropylphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Methyl-3-chlorphenyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Methyl-3-isopropylphenyl)-5-brom-6-methylurscil 3-(3-Chlor-4-nitrophenyl)-5-brom-6-methyluracil 3- (3-OhlOT4-aethazypbeByl)-5-ram-6-aethylMraeil 3-(p-Chlorbenzyl)-5-brom-6-methylursoil 3- 3-(p-Methylbenzyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(p-Methoxy<clhe3tyl)-5-roa-6-*ethylMracil 3-(4-Methylcyclohexyl-methyl)-5-brom-6-methyluracil 3- 4-Propylcyclohexyl-methyl)-5-brom-6-methylursoil 3-Isopropyl-5-brom-6-brommethyluracil 3-Isopropyl-5-chlor-6-chlormethyluracil Mit dieeen Zubereitungen werden sinjährige breitblättrige t und Grasunkräuter bekämpft. die an holzgepflasterten Wegstrecken wachsen. Eine Aufwandsmenge von 11,2 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser ergibt bei Aufbringung auf junge Vergetaion eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria ("Pcxtall", was auch Alopeurus-Arten badeuten kann), Echinochloa euagallit Stellaria sp., Brassica Kaber und Chenopodium album.
  • B e i s p i e l 145 B-0--i )-5-brom-6-methyluracil 40 % Dioctylester der Sulfobernsteinsäure, Matriumsalz 1 % Hgninaulfoneäure,Watriuaaala3 Kaolin$6 Die Beatandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis der adttlereDurehaeßaerderTeilchenunter50Mliagt.DaaTrodukt wird dann erneut geadaeht.
  • In ähnlicher Weise können die folgenden Uracile subereitet werden 3- (tt2w34-Tetrahydronaphth-5-yl)5-broa-6-wethyluracil 3-(2-Phenyläthyl)-5-brom-6-methyluracil 3- (p-HitrobeBzyl)-5-brom-6-methylMraoil 3-(p-sek.-Butoxybenzyl)-5-brom-6-methyluracil 3- 1-Naphthylmethyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(7-Octenyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(<yaBJ5-broN-6-metBylura6il 3- sek.-Butyl)-5-brom-6-methoxyuracil 3-(sek.-Butyl)-5,6-dibromuracil 3-Cyclohexyl-5,6-Dichloruracil 3-Methyoxyäthyl-5-brom-6-methyluracil 3-Methaxyät&yl-5-brom-6-methylaracil 3-Uyaroxy&thyl-5t6-dimethylMaoil 3-Xthöxycarbonylmehyl§-&rom-6-methylHFaeil 3-(3-Chlor-1-methylpropyl)-5-chlor-6-methyluracil 3-(4-Brombutyl)-5-brom-6-methyluracil 3-(2-Cyanäthyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Naphthyl-5-fluor-6-methyluracil 3-Pyridyl-5-chlor-6-methylurscil 3-(3,4-Dibromphenyl)-5-hydroxymethyl-6-methyluracil 3-(3,4,5-Trichlorphenyl)-5-hydroxymethyl-5-methyluracil 3-2rtttty3-5-ayavyrh3.-mturi3.
  • Diese Mittel bekäapfen ein jährige Unkräuter, die am Rand von Bahnen von Flugplätzen wachsen. Eine vorbeugende Behandlung mit einer Aufwandsmenge von 17,9 kg Wirkstoff/ha in 468 1 Wasser ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Bromus secalinus, Setaria, Brassica Kaber und einjährigem Pus B e i s p i e l 146 Nach der Arbeitsweiae von Beispiel Hl wird mit 3- (1-Xthylpropyl) *-5-brom-6-methyluracilein80benetzbaresPulver zubereitet.
  • JBeieinerAufwandsmengevon1,ia2,2kgWirkstoff/hain 374 1 Wasser wird sine ausgezeichnete Bekämpfung von Secale cereale, Digitariasp.,Echinochloaorusgal3'i,Setaria,Potent anserina, Sorghum halepenae, Amaranthus sp., Chenopodium albumundBraasisakabererhalten,dieineinemZuckerrohrfeldwachsen.ManerhalteineBekämpfungvonjungemUnkraut, das sich im Zweiblattstadium befindet.
  • B e i s p i e l 147 Nach der Arbeitoweise von Beispiel 127 wird 3-Iaopropyl-5-brom-6-methyluracil ale 80 % benetzbaree Pulver zubereitet.
  • DieseZubereitungwirdineinerAufwandsmengeyön2,2kgWirkstoff/ha in 374lWasserinderUmgebungvonuadunterPfiraichbäumen aufgebracht, die sich im fruchtbildendan Stadium befinden und in Keyport-Schlammlehm wachsen. Die Aufbringung erfolgt iin Frtihling, wenn die Unkräuter heftig zu wachsen beginnenG Man erhält im ersten Jahr eine gute praktische Unkrautbekämpfung.
  • Ein Jahr spater erfolgt eine zweite Behandlung der gleichen Flache, wobei ähnliche Ergebnises erhalten werden.
  • Mit diesen Behandlungen werden@Unkräuter wie Poa, Digitaria ep., Setaria, Secale cereale, Bromus tectorum, Echinochola crugalli, Amaranthus sp., Chenopodium album und Stellaria sp bekämpft.
  • B e i s p i e l 148 Nach der Arbeitawelae von Beispiel 140 wird 5-Brom-6-methyl-3- (2-norbornylmethyl)-uracil als 80 % benetzbares Pulver zubereitet.
  • Diese Zubereitung wird in einer Aufwandomenge von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser zur vorbeugenden Behandlung bei neu bestellten Gurken-, Wasermelonen- und Kantalupe-Feldorn eingesetzt.
  • Man erhRlt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Seturia, Eehinoohloa cruagalli, Seoale cereale, Amaranthus sp., Chenopodima album, Hibiscus trionum und Brassica aber.
  • UnkrautbekNmßfamßBmittel/PlOaBißeZMbereitnnßen B e i a p i e 1 149 Wässriges Konzentrat Das wässrige Konzentruat wird hergestellt, indem man die beiden folgenden, fesren Komponenten unter Bewegung in Wasser lbot oder suspendiert. Das Produkt ISaat sich leicht auf Anwendungskonzentrationen verdünnen und durch Spritzen aufbringen.
  • 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, 10 % Natriumsalz N&trimalaurylaulfat1 Wasser 89 % 'In dem vorstehenden Mittel kann man angtelle deß Watridw des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils in unkrau tbekämpfungsmässig äquivalentenMengendiefolgendenVerbindungeneinsetzen ! 3-Norbornyl'-6-methyluracil,2/6,7-Dihydropyrido-,2 .: 2', 1Cj7-pyrazinium-Salz 3-Cyclooctyl-6-butyluracil, Natriumsalz 3-Cyclohexyl-6-methyluracil Kaliumealz 3-Cyclopentyl-6-methyluracil, Tetrabutylammoniumsalz 3-(2-Methyl)-cyclohexyl-6-äthyluracil, Tetramethylammoniumsalz 3-Cyclooctyl-6-amyluracil, 1/2 Magnesiumsalz 3-Cyclopentenyl-6-methyl-2-thiouracil, Natriumsalz 3-Cycloheptyl--propyl-2-thiouracilLithiuMals 3-Cyclonexyl-6-methyl-2-thiouracil, Benzyltrimethylammoniumsalz 3-Cyclohexenyl-6-äthyluracil, Natriumsalz 3-Cyclohexyl-6-methyluracil,Tetrametttylammoniuaaaie 3-Cycloheptenyl-6-butyluracil/2StrontiMNaalt 3-Norbornyl-6-methyluracil, Triäthyldodecylammoniumsalz 3-Norbornenyl-6-methyluracil, Natriumsalz 3-(2-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil, Kaliumsalz 3,3,4-Dimethylcyclohexyl-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil, 1/2 Calciumsalz 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-6-methyluracil, Natriumsalz 3-Fencyl-6-methyluracil, Natriumsalz 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil, Natriumsalz 3-' (2-Indanyl)-6-methyluracil,1/2Bariumsalz ,.
  • Biese Konzentrate eignen sich in Aufwandsmengen von 22,4 kg Wirkstoff/hazurallgemeinenpekSmpfungvoneinjährigenund perennierenden Unkräutern auf Industriegelmde und Eisenbahhschotter. a auf auf diese Weise zubereitete 3-Norbornyl-6-methyluracil, 2/167-Dihydropyrido-'l,2-a :2,1'-C7-pyrazinium-Salzkann auch zur gezielten Spritzbekämpfung von Unkraut in Zuckerrohr ; eingesetzt werden. Beim Spritzen von hervorgekommenen Unkräutern (13bis7,6cmhoch)inZuckerrohrvon45p7bis61,0cm Hohe bei einer Aufwandsmenge von 2,8 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser wird mit diesem Mittel eine Bekämpfung von Digitaria sp. , Setaria, Echinochloa sp., Amaranthus sp., Chenopodium album und Abutilontheophrastimedioerhalten.
  • Es ist ferner eine Nachbekämpfung zum Zeitpunkt des Spritzens noch nicht hervorgekommener Unkräuter zu beobachten.
  • B e i s p i e l 150 WSssrige Dispersion 3-Cyclohexy-6-äthyluracil 20,00 % 2-Chlor-4-äthylamino-6-isop- 10,00 % propylanino-s-triazin Natriumligninsulfonat 15,00 % Hydratisierter Attapulgit 1,75 % MaHPO<0,90 Wasser 52,45 : % Die Bestand ile werden gemischt und sand- oder kugelgemahlen, bis die Teilchen feiner als 10 µ sind.
  • Man dispergiert 3,8 1 dieser Zubereitung in 227 1 Wasser und bringt das Mittel im frühen Frühling durch Spritzen auf 0,4 ha Zuokerrohrfeld auf, auf den die bekannten Arbeiten dea "Shaving"und"Off-Barring"durchgeführtworden sind. Man erhhlt eine gute Bekämpfung von jungem Sorghum halepense, Lactua virosa, Digitaria sp., Amaranthus, Ambrosia artemislifolia, "Spotted Spurge", Solanum niger und Setaria.
  • BeiaDiel51 Wäsarige Diaperaion 3-Cycloheptyl-6-methyluracil 25,00 % 3-Amino-1, 2,4-triazol 8,00 % Natriumligninsulfonat 15,00 % Hydratisierter Attapulgit 1,75 % Wasser 50, 25 % Diese Komponenten wenden gemischt und kugelgemahlen, bis die Uracilteilchen feiner als 10 µ sind. Das Triazol löst sich unter Bildung einer echten LSaungo Diese Zubereitung wird in Wasser diapergiert und in einer Umspannerstation und deren Umgebung in einer Aufwandsmenge von 22,4 kg Wirkstoffen/ha durch Spritzen aufgebracht, um einen dichten Bestand von Rhus toxicodendron, Brombeersträuchern (brambles), Saponarir officinalis, Solidago sp., Panicum und Setaria faberii abzutöten. Die FlRche bleibt lange Zeit unkrautfrei.
  • B e i e r i e 1 152 Wässrige Dispersion 3-Cyclopentyl-6-methyluracil 10 % 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-n- 20 % butyl-1-methylharnstoff Natriumligninaulfonat10% Hydratiaierter Attapulgit 2 s Wasser 58 % Die Komponenten werden gemahlen, bis die Teilchengrösse unter 10 y liegt.
  • Diane Zubereitung wird in einer Aufwandsmenge von 20,2 kg Wirkg stoffe/ha in etwa 935 1 Wasser auf sinen Tennisplatz-Tonboden aufgespritzt, nachdem dieser unkrautfrei gekratzt wurde und bevor er glattgewalzf wird. Der Plats bleibt die Spielzeit über vor einem übergreifen von Turfgräsern und Digitaria sp., Mollugo verticillata, Polygonum aviculare, Setaria lutescens, Potentille anserina, Solidago sp. und Aster sp., die un don Platz herum wachsen, geschützt.
  • B e i s p i e l 153 Lösung Ein Gemisch von 1 Teil 3-Cyclohexyl-6-methyluracil und 9 Teilen Kthanolanin wird unter Rühren saohte erhitzt, obei sich eine klare Lösung bildet Diese Zubereituns wird zur vorbeugenden Bekämpfung in einer Aufwandaaenge von 1,1 bis 2,2 kg Wirkstoff/ha in 151 1 Wasser (1 bis 2 Pounds in 40 Gallons) auf ein mit. Zuckerrohr bestelltes Feld aufgebraaht. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von jungem Sorghum halepense, recale cereale, Digitaria sp., Setaria, echinochloa sp., Chenopodium album und Braasica kaber, Mit dieser Zubereitung wird auch eine Bekämpfung von vorliegendem Digitaria und Setaria in angelegten Zuckerrohrpflanzungen erhalten. Man mischt weiter das Mittel in einer 0,9 kg Wirkstoff entsprechenden Menge in 151 1 Wasser und gibt hierzu 1,1 kg eines oberflächenaktiven Mittels, wie TrimethylnonyläthervonPolyäthylenglykol,hinzu.DiesesGemischwirdzur gezielten Spritzung von Digitaria sp. und Setaria-Gräsern von 10, 2 cm ktdhe eingesetzt, die in Zuckerrohr von 30, 5 bis 35,6 cm B6he wachsen. Man erhSlt eine rasche Abtdtung dieser Unkräuter.
  • Wenn man die folgenden Additionsverbindungen in ähnlicher Weiee -zu Zubereitungen verarbeitet und diese zur vorbeugenden Bekämpfung einsetzt, werden im wesentlichen äquivalente Ergebnisse erhalten : 3-Cyclopentyl-6-propyluracil - Methyoxypropylamin 3-Cyclohexyl-6-methyl-2-thiouracil - Äthanolamin 3-Cycloheptyl-6-äthyluracil - Propanolamin 3-Cyclooctyl-6-methyluracil - Butanolamin: 3-Cyclohexyl-6-methyluracil-Piperidin 3-CyclohexylBethyl-6-methyluracil-Xthanolamin 3- (3-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil - Äthanolamin 3-Cyclopropyl-6-propyluracil-Piperidin 3-Cyclodecyl-6-methyluraeil-Xthanolamin 3-Cyclopentenyl-6-äthyluracil-Kthanolamin 3- thylurac Xthanolamin 3-(3-Methoxycyclohexyl)-6-methyluracil - Propanolamin 3-Cyclohexyl-6-methyluracil - Äthanolamin 3-Norbornyl-6-methyluracil - Piperidin 3-Norbornylmethyl-6-methyluraoil-Äthanolamin 3-Norbornylmethyl-6-methyluracil - Piperidin B e i s p i e l 154 Tankgemisch Es wird ein benetzbares Pulver von 3-Cyclohexyl-6-methyluracil nach folgender Rezeptur hergestellt: 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 80 % 85/15-Kondensat von Dioctylnatriumsulfosuccinat mit Natriumbenzoat TeilweiseentsulfonierteaNa-1% triumligninsulfonat Calcinierter montmorillonit- 17 % artiger Ton Die Komponenten werden gemischt, feinetgemahlen und erneut genlBcht, 95 Teile 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure, Propylenglykolbutyläther-ester, werden emulgierbar gemacht, indem man mit 5 Teilen eines Polyoxyäthylenesters einer Fettsäure vermischt.
  • 991 kg des benetzbaren. Pulvers und 1. 8 kg des. Propylenglykolbutyläther -eaters der 2, 4, 5-Trichlorphenoxyessigsäure (1,78 1 der emulgierbaren Zubereitung) werden in 379 1 Wasser gemischt und auf eine Flache von 0, 4 ha aufgespritzt, in welcher in geringer Dichte Gestrüpp und krautige perennierende und einjähri-. ge Unkräuter wachsen. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Buscheiche, Brombeer- und Himbeersträuchern, Lonicera sp., Solidago spi, Rudbeckia, Saponaria officinalis, Digitaria sp., Polygonum und Rhus toxicodendron.
  • Tankgemisoh 3-Cyclohexyl-6-methyluracil (80 % benetzbares Pulver) 2, 2-Dichlorpropionsäure, Natriumsalz Es wird ein benetzbares Pulver des Uracile-mit den oberflächenaktiven Mitteln und dem Verdünnungsmittel gemäss Beispiel 169 hergestellt, indem man das dort genannte subatituierte Uracil zur Erzielung eines 80 % benetzbaren Pulvers durch weitere 40 % des Uracils ersetzt.
  • Man mischt 4, 5 kg dieses Pulvers und 4, 5 kg des Natriumsalzes der 2,2-Dichlorpropionsäure in 379 1 Wasser und spritzt das Mittel in einer Volunencenge von 1871 l/ha in einem Rangierbahnhofgelinde auf o Es wird eine ausgezeichnete Bekämpfung eines dichten Bestandes von Cynodon dactylon, Sorghum halepense, Echinochloa sp., Ambrosia artemisiifolia, "Goat Weed", Chenopodium album und Digitaria sp. erhalten.
  • B e i s p i e l 156 Tankgemiseh Ee wird ein benetzbares Pulver folgender Zusammensetzung hergestellts 3-Cyclohexyl-6-isopropyluraoil80 Alkyl, Aryl-polyätheralkohol, 4 % 40 % aktiv, auf einer siliciumhaltigen Unterlage auagebreitet Teilweise entsulfoniertea Cal-2 ciumligninsulfonat Attapulgit-Ton 14 % Die Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen und erneut gemischt.
  • Es wird ein Spritzmittel zur Kartoffelkraut-Abtötung hergestellt, indem man im Tank 2,3 kg des benetzbaren Pulvers und 4, 5 kg Natriumareenit in 379 1 Wasser mischt. Dieses Cemisch wird vor der Urate auf das Kartoffelkraut aufgeopritst, wodurch das Kraut ebenso wie auch Digitaria sp., Portulaca oleracea Potenti. anserina und Polygonum abgetötet wird. Diese Behandlung ergibt eine Erleichterung der mechanischen Ernte der Kartoffelknollen, B a i a p i e l 157 Emulgierbare ölsuspension Die folgenden Komponenten werden vermischt und auf einer Walzen-, Rohr- oder SandmUhle vermahlen, bis die Grosse der Wirkstoffteilchen unter 10 µ liegt Die erhaltene Suspension kann zur Spritzaufbringung in Wasser emulgiert oder mit Unkrautbekämpfungeolen weiter terdünnt werden.
  • 3-Cyclopentyl-6-propyluracil 25 % Gemisch von Polyalkohol-6 % carbonsäureestern und öllöslichen Erdölsulfonaten Dieseldl 69 % Diese Zubereitung wird mit 748 1 Unkrautbekämpfungsöl (Lion HerbicidalOil,No.6)verdünnt und in einer Wirkstoffmenge von 13, 4 kg/ha zur Bekämpfung von Ipomoea, Aohillea millefoliump Ambrosia artemisiifolia, Daucus carota, Agropyron repens, Panicum capillare, Digitaria und Eichen- und Ahornschösslingen einge aetztf die an Eisehbahnstrecken wachsen. Man erhält eine sus gezeichnete Bekämpfung.
  • B e i s p i e l 158 Oldiaperßion 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 25 % 2, 3, 6-Trichlorbenzoesäure 50 % Polyoxyäthylenlauryläther 5 % Kieselgur 20 Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahleno Das erhaltene Pulver lässt sich leicht in 01 dispergieren, wenn man es lediglich leicht bewegt. o Wenn man T, 8 kg dieses öldispergierbaren Pulvers mit 18,9l Dieselöl mischt und die Mischung in einer Aufwandsmenge von 33,6 kg Wirkstoffen/ha durch Spritzen aufbringt, wird eine gute Bekämpfung von Agropyron repens9 Campsis radicans, Parthenocissus quinquefolia, Convolvulus, Digitaria sp., Echinochloa crusgalli,"Wooly Croton"9 Trifolium repens und Rubus erhalten.
  • B e i s p i e l 159 Öldispersion 3-Cyclopentyl-6-äthyluracil 24 % 2- (2, 4,5-Trichlorphenoxy)- 6 % propionsäure Dieselöl 70 % Die Bestandteile werden miteinander vermischt und einer Kugel-oder Sandmahlung unterworfen, bis die meisten Teilchen feiner ais 10 µ sind.
  • Diese Zubereitung wird mit 935 1 Dieselöl verlängert und in einer Aufwandsmenge von 16 8 kg Wirkstoffen/ha auf durcheinander. wachsende, gemischte holzige und krautige, perennierende und einjährige Unkräuter aufgespritzt, die längs eines Wegerecht-Geländes (utility right-of-way) wachsen. Man erhält eine gute Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Lonicera sp., Rhus toxicodendron, Phytolacca americans, Helianthus, Campais radions, Ahorn, Querousp , Leptilon canadense und Disteln.
  • B e i s p i e l 160 Oldispersion 3-Cyclohexyl-6-methyluracil15% 3- (3,4-Dichlorphenyl)-1,1- 15 % dimethylharnstoff Dormant-oder Summer-Spray-67 % 01 (SovaaprayNo.3) Ollosliches Lezithin % Die Komponenten werden gemischt und einer Kugel- oder Sandmahlung unterworfen, bis die Teilchengrösse unter 10 µ liegt.
  • Diese Zubereitung wird in 702 1 Unkrautbekämpfungsöl dispergiert und in einer Aufwandsmenge von 22, 4 bis 33,6 kg Wirkstoffen/ha auf die Umgebung von Öllagertanks aufgespritzt, Man erhält eine Abtotg des bestehenden Unkrautes (Cynodon dactylon, Sorghum halepense ? Solanum carolinense9 Rudbeckiap Xanthium, "Fall Panicum", Echinochloa sp. und Panicum), und die gespritzte Fläche bleibt lange Zeit unkrautfreio FeateZubereitungen B e i a 2 i e 1 161 Granulat 3-Cyclooctyl-6-methyluracil 4 % Natriumchlorat 40 %) Natriummetaborat 58 % 96 % Verunreinigungen 2 % 96 % Das Gemisch von Natriumchlorat, NatriMmmetabortun<äUseil wird in einenMischereingegebenundgemisehNachdemäie Masse homogen ist, wird sie unter Bildung keine Absonderungen ergebender Körper umwälzgetrocknet, 3. ese Ki°. r werden ; E . » ° c °-^r~ @@wandesmenge von 0,57 kg/9,3 m² auf die Umgebung von Holsetapeln au'Iic. p. r. Fat o n . a, ! ~z neteBekämpfungvon'SorghoshalepensßEMphobiaeslaMsaria, Datura stramonium, Solanum earolinense, Taraxacum, Planria,, sp.tDigiarißspoöSonvelyHlMS&BeehsdeleFISs'" bleibt mehrere Monate unhrautfrel.
  • B e i s p i e l 162 Körner hrnstcff 3-(p Chlorphonyl 2,1-dimethyl- 12,5 % harnstoff x3Pr°'rp'B.?".,a.,.a,c9 -f) Ca,Mg-Subbentonit 32,0 % Kaolin 32,0 % Natriumligninsulfonat 10,0 % Die Bestandteile werdengenischfeiE.siseB!iahleßafeinem gemiahlen auf einem sr : : ren I. K . :'i a. s ; d. . g '. e. ; granulierteDieKornerwerdengetrocknetMndanfeinen6-rSssenbereich 2,38 mm, > 0,59 mm (-8, +30 Maschen) klassiert.
  • Mit diesem Mittel wird dieeingezäunteUmgebungeinerRadaranlage unkrautfrei gehalten. Eine jährliche Behandlung durch Ausstreuen von Hand in einer Aufwandsmenge von 1,8 kg/93 m2 ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Unkräutern wie Lonicera sp., Sorghum halepense, Cynodon dactylon, Andropogon gerardi, Rubus und Solidago spo BB e i s p i e l 163 Corner 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 1 % N- (m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, 4 % Isopropylester Attapulgit-Ton 95 % Diese Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen, mit Wasser befeuchtet, granuliert und getrocknet, worauf man die Orner auf einen Grössenbereich von 15 bis 30 Maschen klassiert.
  • Dieses Mittel wird gezielt zur vorbeugenden Bekämpfung in Spinat in einer Aufwandsmenge von 2, 2 ke Wirkstoff/ha eingesetzte Man erhält durch diese Behandlung eine gute Bekämpfung von Portulaca oleracea, Stellaria 8po Mollugo verticillata und Digitaria apo ohne*Schädigung des Spinats.
  • B e i s p i e l 164 Pellets 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 13. 3 % 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methylura- 6,7 % cil Natriumsulfat, wasserfrei logo % Natriumligninaulfonat 10, 0 % Ca, Mg-Subbentonit 30, 0 % Kaolin 30,0 % Diese Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen, auf einem schweren Mischer gründlich mit 15 bis 18 % Wasser vermischt und durch 3,2-mm-Öffnungen ausgepresst. Die Strangpresslinge werden in 3, 2 mm lange Stücke geschnitten und dann getrocknet, Diese Pellets werden längs Pipelines und um Ventile und Belüftungen herum in einer Autwandsmenge von 0,9 bis 1,4 kg/93m2 verteilt. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von"Vasey Grass", Sorghum halepense, Ambrosia artemisiifolia, Amaranthus sp., Andropogon. virginicus9 Polygonum aviaulare are, Polygonum, "Fall Panicum" und anderen einjährigen und krautigen, perennierenden Unkräutern, deren Auftreten und Wachsenlassen ein bedenkliches Problem im Hinblick auf Feuersgefahr und Wartung ergeben würdeo B e i s p i e l 165 Pellets 3-Cyclohexyl-6-sek.-butyluracil 10 % 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropyl- 5 % amino)-s-triazin Kaolin 82 % Niedrigviscose Methylcellulose 3 % Diese Komponenten werden gemischt, feinatgemahlen, mit ungefähr 20 % Wasser vermischt, stranggepresst, unter Bildung von 3,2 x 3, 2 mm Pellets geschnitten und getrocknet.
  • Dieses Mittel wird in Parkanlagen eingesetzt, um das Wachsen von Unkräutern um Wegweiser, Abfallbehälter, Verbrennungsöfen, Brückenpfeiler und Toiletten herum zu verhindern. Durch Ausstreuen einer Handvoll auf 0,9 m2 wird die Fläche während des Jahres von Rhus toxicodendron, Solidago sp., Xanthium spO9 Ambrosia artemisiifolia, "Coffee Weed", Chickory, Panicum und Digitaria spo freigehalten.
  • B e i a p i e 1 166 Pellets 3-Cyclopentyl-6-methyluracil 8,33 % 3-Phenyl-1,1-dimethylharnetoff16,67 Natriumsulfat, wasserfrei 10900 % Alkylnaphthalinsulfonsäure,1,00% Natriumsalz Kalifornischer Ca, Mg-Sub- 64p00 % bentonit Diese Komponenten werden gemischt, feinstgemahlen, auf einem schweren Mischer ruit ungefähr 20 % Wasser befeuchtet ? durch 3, 2-mm-Löcher ausgepresst, auf Stücke von 3,2 mm Länge geschnitten und getrocknet Diese 25%igen Pellets werden aus der Luft in einer Aufwandsmenge von 112,1 kg/ha auf eine Freileitungsstrecke ausgebreitette die mit t Baumschösslingen und GestrUpp Uberwachßen ist.
  • Man erhält eine ausgezeichnete BekämpfungvonEiche,Ulme, Ahorn und Pappel, ohne dass die niedrigwachsenden Griser und andere Bodenbedeckungen arnsthaft vermindert werden.
  • Be i s u i e l 167 Benetzbare Pulver In Beispiel 915 der ist ein benetzbares Pulver beschrieben, zu dessen Herstellung die folgenden Komponenten gemischt, auf eine Teilchengrosae unter 50 µ feinstgemahlen und dannerneutgemischtWerdens 3-Cyclohexyl-6-methyluracil a0, 00 % Alkylnaphthalinaulfonaäurep 1y75 % Natriumsalz Niedrigviscose Methylcellulose 0, 25 % Dinatrium hosphat (Korrosions-0980 % inhibitor) Attapulgit-Ton 17 p 20 % Dieses benetzbare Pulver wird zur Bekämpfung der Vegetation auf Industriegelande und Eisenbahnachottere&ngesetse'Eie Aufbringung in einer Aufwandsmenge von 11,2 bie 22,4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser ergibt eine ausgezeichnete Bekänpfung von Chenopodium album, Solidago sp., Oenothera, Phytolacea americana, Chrysanthemum leucanthemum, Xanthium sp., Potemtilla anserina, Digitaria sp., Andropogen virginicus und Eragrostis pectinacea.
  • Wenn man dem oben bchr, ec °. , : , . f. tt : aaktives Mita s vfe einr As'p , r'c ; be7= : ,., , r zusetzt, wird eine ausgezeichnete Kontatwirkung orialten.
  • Die folgenden Uracile la können nach der gleichen Weise zu Zabereitungenverarbeitetwerden,indemmananstelledas3-Cyslohexyl-6-methyluracils unkrautbekämpfungsmässig äquivalente Mengeneinsetst.DieerhaltenenZubereitungenergebeneineausgezeichnete Unkrautbekämpfung.
  • 3-Norbornyl-6-methyluracil 3-Cyclopropyl-6-äthyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-6-methyluracil 3- (3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil 3-Norbornenyl-6-methyluracil 3-Bornyl-6-methyluracil 3-(α-Decahydronaphthyl)-6-methyluracil 3- (2, 3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil B e i s p i e l 168 Benetzares Pulver Die folgenden Komponenten werden ßemisoht, auf eine Teilchengrosse der Fettstoffe unter 50 P feinotgemahlen und dann erneut bis zur HomogenitAt gemischt : 3-(2-Methylcyclohexyl)-6-methyluracil 80,0 % Natriumlaurylsulfat 0,6 % Natriumligninsulfonat 290 % Kaolin 17,4 % Diese Zubereitung wird zur Vegetationsbekämpfung auf Industrigelände und Eisenbahnschotter eingesetzt, Beim Aufbringen in einer Aufwundsmenge von 22, 4 kg Wirkstoff/ha in 468 1 Wasser wird eine auagezeichnete vorbeugende wie auch direkte Bekämpfung von Agropyron repens und Bromus teotorum erhalten.
  • B e i s p i e l 169 Benetzbares Pulver 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 40,00 % 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-di- 40,00 % methylharnstoff Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1,75 % Natriumsalz Teilweise entsulfoniertes Ca- 1,00 % Ligninsulfonat Attapulgit-Ton 17,25 % Diese Komponenten werden miteinander vermischt, auf eine Teilchengrosae feiner als 50 n feinstgemahlen und dann erneut gemischt Diese Zubereitung eignet sich zur Bekämpfung von jungem einjährigem und perennierendem Unkraut in Spargelbeeteno Bei Behandlung der Scheibenbeete vor der Sehnittgeit wie naeh der Schnittzeit in einer Aufwandsmenge von inagesamt 2, 2 kg Wirkstoffe/ha bleibt die Spargelpflanzung von unangenehamen Unkräutern in Art des Digitaria sp., "Fall Panicum", Ambrosia artemisiifolia, Amaranthus sp., Polygonum, einjährigem Ipomoea und jungem Sorghum halepense frei.
  • B e i s p i e l 170 Benetzbares Pulver 3- Cyclohexyl-6-methyluracil 50,0 % 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)- 25,0 % s-triazin Polyoxyäthyliertes Nonylphenol 3,0 % Niedrigviscoser Polyvinylalkohol Op5% Calcinierter, montmorillonit- 21,5 % artiger Ton (Pikes Peak-Ton) Diese Zubereitung wird in Wasser dispergiert und in einer Aufwandsmenge von 28,0 kg Wirkstoffe/ha durch Spritzen aufgebracht. Man erhält eine Bekämpfung einer Vielfalt von Gräaern und breitblättrigen Unkrautarten, die lE Eisenbahnstrecken wacheeno Es wird eine gute BekHmpfung von Echinochloa sp., Digitaria sp., Andropogon virginicus, Ambrosia artemisiifolia, t Croton-Unkraut, Solidago sp., Chenopodium album, Plantago sp. und Daucus carota erhalten.
  • B e i s p i e l 171 Benetsbares Pulver 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 53, 30 % 3-Isopropyl-5-brom-6-methyluracil 26,70 % Dioctylnatriumsulfosuccinat. 1,00 % 85/15-Kondensat mit Natriumdi-tert.-benzoat Acetylenglykol ("Surfynol 104") 0.50 % Niedriviscose Methylcellulose 0, 25 s Attapulgit-Ton 18,25% Ein Spritzgemisch, das 10,9 kg der 80%igen Zubereitung auf 379 l enthält, wird in einer Raummenge von 1403 1/ha an den Rändern einer Start-und Landebahn eines Flughafens und auf der sich von den Bahnenden wegeratreckenden Pluche aufgespritzt.
  • Man erhält eine gute Bekiimpfung von vorliegenden Schösslingen von Ahorn, Eiche und Hickory und von krautigen perennierenden und einjährigen Unkräutern wie Sorghum halepense, Polygonum, Ambrosia artemisiifolia, einjährigem Ipomoea, Erigeron canadensis, Phy ; olacca americana. Amaranthus sp., "Purple Top" und Panicum Die Fläche bleibt das ganze Jahr über unkrautfrei B e i s p i e l 172 Benetzbares Pulver 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, 75,0% 2 : 1-Komplex mit Phenol Natriumlaurylsulfat 0,6 % Natriumligninsulfonat 2gO % Calcinierter, Montmorillonit- 22,4 % Ton (Pikes Peak Ton) Die Bestandteile werden gemischt und feinatgenahlen, bis die Teilchen der kristallinen Additionaverbindung einen Dtnchmeaeer von weniger als 50 u aufweisen. Das Gemisch wird dann erneut gemischt.
  • Dieses benetzbare Pulver eignet sich sur Unkrautbekämpfung an Eisenbahnstrecken, auch Nebengeleisen, und Rangierbahnhöfen. Eine Verdünnung mit 935 l Wasser und Aufspritzung mit einer Aufwandemenge von 11,2 bis 22, 4 kg wirkstoff/ha ergibt eine Bekämpfung einer Hischvegetation wie von Agropyron ropens, Digitaria sp., jungem Cynodon Tactylon, Bromus tectorum, Ambrosia artemisiifolia, Xanthium und Chenopodium albun.
  • Die folgenden Uracilkomplexe können unter Erzielung ausgezeichneter Ergebnisse in unkrautbekämpfungsmässig äquivalenten Mengen anstelle des 2/1-Komplexes des 3-Cyclohexyl-6-methyluracils mit Phenol verwendet werden : 2/1-Komplex von Phenol und 3-Cyelopentyl-6-methyluracil 2/1-Komplex von Phenol und 3-Cyclopropyi-6-methyluracil 1/1-Komplex von Pentachlorphenol und 3-Cyclopentyl-6-methyluracil 1/1-Komplex von Pentachlorphenol und 3-Norbornyl-6-methyluracil 1/1-Komplex von p-Chlorphenol und 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil 1/1-Komplex von p-Methoxyphenol und 3- (2-methylcyclohexyl)-6-methyluracil B e i s p i e l 173 Benetzbares Pulver 3-Cyclopropyl-6-methyluracil 50,00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1,75 % Matriumsalz Teilweise entsulfoniertes Na- 1,00 % triumlignineulfonat Calcinierter Montmorillonit-447,25 % Ton Diese Bestandteile werden gemischt, feinstgemahlen9 bis der Durchmesser aller Teilchen unter 50 µ liegt, und dann erneut bis zur Homogenität gemischt.
  • Dieses Mittel wird in einer Aufwandsmenge von 16,8 kg wirkstoff/ha in der Umgebung von Farmgebäuden eingesetzt, wobei man eine auagezeichnete Bekämpfung von Digitaria op., Setaria, Stellaria sp., Hibiscus trionum, Nepeta cataria und Amaranthus ap erhRlt.
  • In der obigen Weise werden weiter die folgenden Verbindungen zu Zubereitungen verarbeitet und aingesetzt, wobei man ausgezeichnete Ergebnisse erhält : 3-(α-Äthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-enylmethyl-6-methyluracil 3-Norbornenylmethyl-6-methyl-2-thiouracil 3'-Cyclopentenylmethyl-6-athyluracil 3- (4-Methylcyclohexenylmethyl)-6-methyluracil 3-(4-Isopropylcyclohexyl)-6-methyluracil 3 (4-Methoxycyclohexylmethyl)-6-äthyluracil 3- (4-Bromcyclohexylmethyl)-6-methyluracil 3-(1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo-[2,2,1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-6-methyluracil 3- (Hexahydroindan-5-ylmethyl)-6-methyluracil 3-[2-(5-Indanyl)-äthyl]-6-methyluracil 3- (Cyclohexen-1 mmbthyl)-6-methyl-2-thiouracil 3- (3a,4,5,6,7,7a-Hexahydroinden-5-ylmethyl)-6-methyluracil B e i s p i e l 174 Wasserlösliches Pulver 3-Cyclohexyl-6-methyluracil 40 % Natriummetasilicat 40 % Kaliumcarbonat 15 % Natrium-diootyl-sulfosuccinat 1 % Feiriteiliges, synthetisches 2 % Siliciumdioxyd Harnstoff 2 % Diese Bestandteile werden gemischt, auf eine mittlere Teilchengrässe unter 0.30 mm feinstgemahlen und dann bis zur Homogenitat erneut gemischt.
  • Man setzt 36 kg (Wirkstoffmenge) dieser Zubereitung zu 302 1 Wasser hinzu und bringt das Mittel mit 302 1/0,4 ha auf junge Unkräuter auf die an Strassenrändern wacheeno Es wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von "Fall Panicum", Digitaria, Portulaca oleracea, Setaria, Abutilon theophrasti medio und Amaranthus spo erhalteno BB e i s p i e l 175 Wasserldsliches Pulver 3-Cyclohexyl-6-methyluracil, 96,0 % Natriumsalz Natriumdioctysulfosuccinat 1,0 % Feinteiliges, synthetisches 3, 0 % Siliciumdioxyd Diese Bestandteile werden bis zur Homogenit gemischt, wobei man die ybaseren Teilchen durch Hindurchführen des Zubereitung durch ein 0.30-mm-Sieb (50-Maschen-Sieb) zerkleinert.
  • Diese Zubereitung wird in einer Aufwandsmenge von 2294 4 kg WirkstofVha in 1497 1 Wasser an Strassenrandern zur Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern eingesetzt. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp. Echinochloa colonum, "Fireweed". "Bristly Foxtail". Echinochloa crusgalli und Cynodoh dactylon FlUasige Zubereitungen R i a 1 176 Wässriges Konzentrat A) Es wird ein wässriges Konzentrat hergestellt, indem man die beiden folgenden, festen Komponenten in Wasser löst. Das Produkt lässt sich leicht auf Anwendungskonzentrationen verdünnen und durch Spritzen auftrageno 3-eek.-Amyl-5, 6-trimethylen- 5 % uraoil, Kaliumsalz Natriumlaurylaulfat 1 % Wasser 94 % Dieses wässrige Konzentrut wird nittels eines Handspritzger@-tes der Druckbauart aufgetragen. Mit einer Aufwandemengevon 3, kg Wirkstoff/ha in 374 1 Waseer wird eine ausgezeichnete vorbeugende Bekämpfung von Setaria, Echinochloa ap. und , iungem Sorghum halepense in Zuckerrohr erhalten.
  • B) Nach dieser Arbeitsweise können auch die folgenden, substituierten Uracile unter Verwendung äquivalenter Mengen su wässrigen Konzentraten angesetzt werden : 3-Cyclopentenyl-5, 6-trimethylenuracil, Natriumsalz 3-Cyclohexyl-5,6-trimsshyl@n-2-thiouracil, Natriumsalz 3-sek-Butyl'5t"-tstrajßthylenuracil ?Natriumsalz 3-Cyclopentenyl-5,6-tetramsthylenuracil, Natriumsalz 3-Cycloootyl-5,6-tatranethylenuracilfNatriumsalz 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen-2-thiouracil, Natriumsalz 3-Cycloheptenyl-5,6-pentamethylen-2-thiouraoil, Natriumsalz 3-Decahydro-2-naphthyl-5,6-trimethylenuraoil, Natriumssals 3-Bornyl-5,6-trimethylenuracil, Natriumsalz 3- (3-Methoxypropyl)-5,6-tetramethylenuracil, Natriumsals 3-(5-Cyanpentyl)-5,6-trimethylenuracil, Tetramethyl@@oniumsales 3-Cyclobutylethyl-5,6-trimethylenuracil, Natriumsals 3-Fenchyl-5,6-trimethyldnuracil, Tetraäthylammoniumsalz 3-Norbornenyl-5,6-trimethylenuraoil, Benzyltrimethylammoniumgals 3-Chlornorbornyl-5,6-tetramethylenuraoil, Tetramethylammoniumsalz 3-Norbornenyl-5,6-trimethylenuraoil, Benzyltrimethylammoniumealz 3-Cyolohexyl-5,6-trimethylenuracil, 2/1 6,7-Dihydrodipyrido-[1,2-a:2', 1'-C]-pyrazinium-Salz 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuraoil, 2/1 6,7-Dihydrodipyrido-[1,2-a:2', 1'-C]-pyrazinium-Salz Wenn man diese Zubereitungen in Aufwandsmengen von 20 Pounds Wirkatoffin100GalloneWaaeeraufUnkräuteranfbriagteMB um BrUckenpfeiler herum waohsen, wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von "Wild Barly", Galium, Convolvulus sepium, Daucus carota, Bromus aeoalinua, Xathium Bpeg Anthemia ootula (Dog @og Fennel) und Potentilla anserina erhaltenO B e i s p i e l 177 Wäaerige Dispersion Die folgenden Bestandteile (ausgenom ; : en das Wasser) werden gemischt, feinstgemahlen, mit dem Wasser vernischt und dann sandgemahlen, bis die Teilchen des Wirkstoffs einen Durchmesser von unter 5 @ aufweisen.
  • 3-[(m-Trifluormethyl)-phenyl]- 30.0 % 5,6-trimethylenuracil Natriumlignihaulfonat5,0 Hydratisierter Attapulgit 1,5 % Wasser 63, 5 Diese beständige Suspension wird nach Verdünnen mit Wasser in einerAufwandsmengevon28,0kgWirkatoff/hain935lWasser aufgebracht. Man erhält eino ausgezeichnete Bekämpfung von einjährigen Unkräutern wie Digitaria sp., Setaria, "Wild Rye".
  • "Wild ld Barley", Centaurus Cyanue und Chenopodium album auf einem Parkplatz.
  • Wenn man die folgenden, substituierten Uracile in Khnlicher Weise ansetzt und die Mittel in gleicher Weise in äquivalenten Mengen aufbringt, werden gleichfalls gute Bekämpfungsergebnisse erhalten : 3- (m-Pyridyl)-5, 6-trimethylenuracil 3- (3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-5, 6-trimethylenuracil 3-(p-Amyloxyphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3-.(p-Metho xyphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3- (2, 5-Dichlor-4-nitropbenyl)-5, 6-trimethylenuracil 3-(m-Chlorphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3- (3,4-Dimethylphenyl)-5,6-trimathylenuracil 3-[p-(sek-Butyl)-phenyl]-5,6-trimethylenuracil 3-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclopentenyl-5,6-trimethylenuracil, Eisensalz 3- (3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5,6-trimethylenuracilp Calciumsalz 3-sekj-Butyl-5,6-tetramethylenuracil, Manganosalz 3-Isopropyl-5,6-tetramethylenuracil, Bariumsalz 3-Methyl-5,6-pentamethylenuracil, Magnesiumsalz Wässrige Lösung 3-sek.-But, 6-tetra- 20 % methylenuracii Piperidin 80 Die Komponenten werden bei Raumtemperatur gemischt, bis eine klare Lösung vorliegto Diese Lösung lässt sich mit Wasser verdünnen.
  • 9,1 kg (Wirkstoff) dieser Zubereitung we@den in e nem Spritztank mit 227 1 Wasser gemischt. Es werden 3,6 kg Trimethylnonylather des Polyäthylenglykols zugesetzt. Zur vollständigen Mischung ist nur eine leichte Bewegung erforderliche Die erhaltenen 227 1 Zubereitung werden auf eine Fläche von O, 4halängsStrassenrändernaufgespritzt. Man erhält sine ausgezeichnete Abtötung und Nachbekämpfung von Unkrautarten wie Avena futua, Bromus secalinus, einjährigem Poa, Digitaria sp., Setariaartan, Secale cereale, "Filaree", Brassica kaber und Bidens ap, Wenn man anstelle der 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil-Piperidin-Additionsverbindung unkrautbekämpfungsmässig äquivalente Mengen der folgenden Verbindungen verwendet Mnd die Zubereitungen in der gleichen Weise einsetzt, wird eine gute Unkrautbekpfung erhalten : Additionsverbindung von 3-Isopropyl-5,6-pentamethylenuracil, Piperidin 3-test. Piperidin 3-tert.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil, Äthylendiamin 3-n-Butyl-5,6-pentamethylenuracil, Piperidin 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil, Hexamethylendiamin 3-sek.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil, sek.-Butylamin 3-sek.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil, Cyclohexylamin < 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil, Piperazin B e i s p i e l 179 Wäasrige Dispersion 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethylenuracil 22, 50 % 3-Cyclohexyl-5-brom-6-methyluracil 7,50 % Natriumligninsulfonat 15,00 % HydratiBierter Attapulgit-Ton 1,75 % Wasser 52,95 - 52,65 % NaOH (nach Bedarf) 0,30-0.60 % Diese Bestandteile werden mit etwa 0,3 % NaOH vermischt. Das Gemisch wird dann naasgemahlenf bis die Teilchengriiase vollständig unter 10 M liegt. Dann wird das pH der Auf achlEmung auf etwa 8p5 eingestellt.
  • Diese Zubereitung ergibt eine aussergewöhnlich gute Bekämpfung derVegetationinderUmgebungvonLagerhäusernundaufIndustriegelände Sie wird in genügend Wasser dispergiert, um eine gute. Bedeckung der su spritzendenFlächezuerhalten.Eine, Aufbringung mit einer Aufwandsmenge von 33, 6 kg Wirkstoffen/ha ergibt eineguteBekämpfungbestehenderUnkräuterundhältdiw Fläche unkrautfrei. Man erhält eine gute Bekämpfung unangenehmer Unkräuter wie Digitaria sp., "Fall Panicum", Erigeron canadensis,"Goatweed",Pölygonum,"SpottedSpurge",Ipomöea,AMreai artemisiifolia, Amaranthus sp., Chenopodium album, Diodia teres, Setaria, Andropogon virginicua und"Russian Thiatle".
  • Be i s p i e l 180 Bmulgierbarea01 Bs wird ein emulgierbares 01 hergestellt, indem man die folgenden Komponenten su einer homogenen Lösung vermischt. Diese Lösung kann dann sur Aufbringung in Wasser emulgiert werden.
  • 3-(3-Pentyl)-5,6-tetra- 20,0 % methylenuraoil Alkylarylpolyätheralkohol 2, 5 % Ollosliches Erdolaulfonat 2t5 % Methylisobutylketon 75,0 % Dieses emulgierbare 51 eignet sich zur gezielten direkten Bekämpfung von Unkraut in Baumwolle unmittelbar nach der letzten Kultivierung. Mit einer Aufwandsmenge von 2, 2 kg Wirkstoff/ha in 281 1 Wasser wird eine ausgezeichnete Bekdmpfung von keimenden Unkräutern, wie Digitaria sp., Xanthium sp. und Echinochloa sp. erhalten.
  • B e i s p i e l 181 Emulgierbare Ölsuspension Die folgenden Komponenten werden miteinander vermischt und auf einer Walzen-, Rohr- oder Sandmühle vermahlen, bis die Teilchengrdsse der aktiven Komponente im wesentlichen vollständig unter 10 µ liegt. Die erhaltene Suspension kann in Wasser emulgiert oder Mit Unkrautölen weiter verdünt werden, um sie durch Spritzen aufzubringen.
  • 3-Phenyl-5,6-trimethylenuracil 25 % Gemisch von Polyalkoholcarbon- 6 % säureestern und öllöslichen Erdölsulfonaten Isophoron 69 % Diese Zubereitung wird mit 758 1 Unkrautbekämpfungsöl (Lion Herbicidal Oil, No. 6) verdünnt und in einer Aufwandamenge von 22,4 kg Wirkstoff/ha zur Bekämpfung von Ipomoea, Achillea millefolium, Am brosia artemisiifolia, Daucus carota, Echinochloa epop Panicum oapillare und Digitaria sp. an Zaunreihan eingesetzte Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung.f In ahnlicher Weise kann man unter Verwendung äquivalenter Mengen mit 3-Gyclohexyl-5,6-trimethylen-2-thiouracil und 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-5-indanyl)-5,6-trimethylenuracil arbeiten, wobei ausgezeichnete Ergebnisse erhalten werden.
  • BB e i s p i e l 182 Qlsuspension 3-Allyl-5,6-tetra- 22 % methylen-2-thiouracil Gemisch von Folyalkohol-7 carbonsäureestern und olloslichen Erdölsulfonaten Xylol 71 % Diese Komponenten werden gemischtg feinstgemahlen und dann einer Sandmahlung unterworfen9 bis der Teilchendurchmesser 10 11 oder weniger @ Dieses Mittel ergibt, mit Unkrautbekämpfungsöl (Lion Herbicidal Oil, No. 6) auf eine Endkonzentration von 1,8 bis 3,0 kg Wirkstoff/hl 01 verdünnt, eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Bromus secalinus, wildwachsendem Tritiu@ vulgare und Avena futua bei Eisenbahn-Nebengeleisen.
  • Anstelle des 3-Allyl-5t6-tetramethylen-2thiouracilakann man auch die folgenden substituierten Uracile einsetzen, wobei unter Verwendung äquivalenter Mengen und ähnlicher Aufbringung eine hervorragende Unkrautbekämpfung erhalten wird : 3-Cycloheptenyl-5,6-trimsthylen-2-thiour acil 3-Methyl-5, 6-tetramethylen-2-thiouracil 3-Isoamyl-5, 6mtLtramethylen-2-thiouracil 3-(1-Decahydronaphthyl)-5,6-trime thylenuracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-5-indenyl) 5,6-trimethylenuracil 3-Cyclopentenyl-5,6-tetramethylen-2-thiouracil 3-tert.-Butyl-5,6-pentamethylen-2-thiouracil 3-Norbornylmethyl-5,6-trimethylen-2-thiouracil 3-Cyclohexyl-5, 6-pertamethylen-2-thiouracil 3-Cyclooctyl-5,6-pentamethylen-2-thiouracil 3-Phenyl-5, 6-trimethylen-2-thiouracil 3-Cyclooctyl-5,6-trimethylen-2-thiouracil B e i a p i e l 163 Oldiaperaion 3-Cyclohexyl05,6-trimethylen- 12,5 % uracil 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1- 12,5 % dimethylharnstoff Paraffinkohlenwasserstoff 72,0 % (zu mindestens 90 % nicht sulfonierbar) Soja-Lezithin 3,0 % Die Komponenten werden miteinander vermischt und dann nasesgemahlen9 bis die e Teilchengrösse unter 10 M liegt. Die erhaltene Ölsuspension kann zu r Aufbringung mit Öl weiter verdünnt werden, Diese Zubereitung wird in 784 1 Dieselöl dispergiert und als "Mantel"-Behandlung auf Vegetation und leere Stellen von Eisenbahnschotterungen gespritzt. Die Spritzung erfolgt mit einer Aufwandsmenge von 33,6 kg Wirketoffen/hao Man erhdlt eine gute Bekämpfung von Cynodon dactylon, Ambrosia artemisiifolia, Solidago sp., Polygonum, jungem Sorghum halepense. "Spotted Spurge", Apocynum und Hibisus trionum.
  • B e i s p i e l 184 Oldisperaion 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen- 20,0 % uracil 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)- 5,0 % propionSure Dieselöl75,0 Diese Bestandteile werden gemischt und dann nassgemahlen, bis die Teilchengrösse des Uracils unter 10 µ liegt.
  • Diees Zubereitung wird zur Bekämpfung einer Vielfalt von holzigen und krautigen, perennierenden Unkräutern und Gräsern an Landatraaaen eingesetzt. In Heu851 Nr. 2 diapergiert wird mit einer Spritzmenge von 16,8 bis 22,4 kg Wirkstoffen/ha bei dichten Beständen von Unkräutern und GestrUpp an den Straaaenböschungen eine Bekämpfung von Lonicera sp., Rubua, Eohinoohloa sp., Solidago sp., Ambrosia artemisiifolia, Euphorbia esula, Schösslingen des Sassafras, Ahorn, "Sweet Gum" und Rhus toxicodendrcn erhaltene B e i s p i e l 185 Oldisperaion 3-Cyclohexyl-5, 6-tetra- 20,0 % methylenuracil 2, 3,6-Trichlorbenzoesäure 10,0 % Dieselöl 70,0 % Diese Komponenten werden gemischt und dann nasseahlen,bis die Grosse der unlöslichen Teilchen unter 10 µ liegt, Diese Zubereitung wird in 935 1 Unkrautbekämpfungsöl dispergiert und in einer Aufwandsmenge von 33,6 kg Wirkstoffen/ha longs einer Pipeline aufgespritzt. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Euphorbia esula, Convolvulus, Panicum, Andropogon gerardi,"Purpletop", Thus toxicodendron, Agropyron repens, Schösslingen von Eichen, Ahorn, "Sweet Gum", Ambrosia artemisiifolia, Solidago sp., Lonicera sp. und Rubs. Die Fiche wird fUr lange Zeit von unangenehmen Unkräutern freigehalten.
  • 6 Ölverdünnbare Zubereitung 1/1-Komplex von 3-sek.-Butyl- 75,0 % 5,6-tetramethylenuracil mit Phenol Soja-Lezithin 2,6% Calcinierter Montmorillonit- 22,4 % Ton (Pikes Peak-Ton) Diese Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Durchmesser der Teilchen unter 50 µ liegt, und dann bis zur Homogenität erneut gemischt.
  • 8 Pounds dieser Zubereitung werden in 80 Gallons Unkrautbekämpfungaöl (Lion Herbicidal Oil, No. 6) auf das Blattwerk von einjährigen Unkräutern aufgespritzt, die unter Freileitungsmasten wachsen. Man erhält eine ausgezeichnete Anfangsabtotung und Nachbekämpfung eines Bestandes von Digitaria sp=p Setaria, Brassica kaber,ChenopodiumalbumBomussecalinus,Brassica und Capeella bursa-pastoris.
  • Die folgenden Uracil-Phenol-Komplexe können in gleieher Weise zur Zubereitung verarbeitet werden, wobei man bei Verwendung unkrautbekämpfungsmässig äquivalenter Mengen ausgezeichnete Ergebniese erhält : Komplexpartner 3-Neopentyl-5, 6-tetramethylenuracil, p-Kresol 3-(3-Pentyl)-5,6-tetramethylenuracil, 2,4-Dichlorphenol 3-(4-methoxycyclohexyl)-5,6-trimethylenuracil, p-Nitrophenol 3- (2-Pentyl)-5,6-trimethylenuracil, Pentachlorphenol 3-tert.-Butyl-5,6-pentamethylenuracil, Phenol 3-Phenyl-5t6-pentamethylenuracil ?Pentachlorphenol 3- -5,6-tetramethylenuracil, p-Chlorphenol 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethylenuracil, 2,4-Dichlorphenol 3-Iaopropyl-5, 6-trimethylenuracil9 Pentachlorphenol teZubereitungen B e i s p i e l 187 Tankgemisch 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen- 80,00 % uracil Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1,75 % Natriumsalz Teilweise entsulfoniertes Na- 1,00 % triumligninsulfonat Attapulgit-Ton 17,25 % Es wird ein benetzbares Pulver hergestelltQ indem man die Bestandteile mischt und feinetmahlt.
  • 6,8 kg dieses benetzbaren Pulvers werden in 379 1 einer wässrigen Lösung dispergiert, welche 9,1 kg einer Zubereitung eines 85%igen 2,2-Dichlorpropionsäure-Natriumsalzpräparates enthalten. Mit diesem Mittel werden Gräser und andere unangenehme UnkrHuter in Lagerhausflächen ausgerottet.Manerhält bei Aufbringung diesels Spritzmittels mit 1403 l/ha eie ausgezeichnete Bekämpfung einee Bestandes von Cynodon dactylon, Agropyron repens, Sorghum halepense, Ambrosia artemisiifolia, Digitaria sp., Panicum sp. und Polygonum aviculare.
  • Beispiel 188 Tankgemisch Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Komponenten mischt und feinstmahlt: 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen- 80,00 % uracil Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1,75 % Natriumsalz Teilweise entsulfoniertes 2, 00 % Natriumligninsulfonat Attapulgit-Ton 17, 25 % Dieses benetzbare Pulver und ein n emulgierbares Öl, welches im Liter Q972 kg N,N-Dipropylthiolcarbaminsäure-äthylester enthalte werden unter Bildung eines verdünnten, wässrigen Gemisch, das je Liter 0,90 bis 1,50 g Uracilzubereitung und 0,60 g der Esterzubereitung enthält, in einen Spritztank eingege ne Diese verdünnte Suepenaionaemulaion wird in einer Raummenge von 935 1/ha auf im Frühling ausgesäte Luzerne aufgebracht.
  • Man erhUt eine gute Bekämpfung von Unkräutern wie Stellaria epQ, Polygonum, Portulaca,"Penny Crese", gelbe Hesperis, Capsella bursa-pastoris, Ambrosia artemisiifolia,"Redwood Pigweed", Digitaria sp., einjährigem Poa und Lamium amplexicanule.
  • B e i apiel189 Tankgemisch 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen- 60,0 % uracil Gemischte Polyoxyäthylenester 5,0 % von Fettsäuren und öllöslichen Erdolaulfonaten 5,0 % Attapulgit-Ton 35,0 % Es wird ein öldispergierbares Pulver hergestellt, indem man dieae Bestandteile mischt und dann auf eine Teilchongroaae feiner als 50 µ mahlt.
  • 9,1 kg dieses Mittels werden in 379 1 0,5 % Pentachlorphenol in Diesels eingemischt. Das Gemisch wird gleichmässig auf 0, 4 ha unkrautbefallener Eisenbahnstrecke gespritzt, wobei man eine Uberlegene Bekämpfung einee Beatandea von Jung= Sorghum halepenee, Andropogon gerardi, Bromus secalinus, "Fall Panicum", Polygonum, Abutilon theophrasti medio, Ambrosia artemisiifolia, Amaranthus apo und Andropogon virginicus erhält.
  • Baiapiel190 Henetsbaree Pulver 3-cyclohexyl-5,6-trimethylen- 80,00 % uraoil Natriumdioctylsulfosuccinat 1,75 % Teilweise entsulfoniertes 1,00 % Natriueligninsulfonat Caloinierter, nicht quellender?17,25 montaorillonitartiger Ton (Pikes Peak-Ton) Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die Komponenten mischt, und dann feinstmahlt, bis die Teilchengrösse im wesentlichen aller Teilchen des Wirkstoffs unter 50 µ liegt, und hierauf bis zur Homogenität erneut mischt.
  • Beim Aufbringen in einer Aufwandamenge von 1, 1 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser ergibt diesea Mittel eine ausgezeichnete vorbeugende Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria,Xanthium sp., Chenopodium album und Arbtinum in einem neu bestellten Baumwollfeld, Mit 1, 1 bis 3 kg Wirkstoff/ha wird eine gute Unkrautbekämpfung in Spargel, Zuckerrohr und Ananas erhalten, Eine Aufwandsmenge von 1,1 bis 2,2 kg/ha ergibt eine ausgezeichnete Vorbekampfung von einjährigen Unkräutern, wie Digitaria sp., Setaria, Brasoica aber, recale cereale und Abutilon theophrasti medio, in einem neu bestellten Spinatfelda Die folgenden Uracile können in ähnlioher Weise ou Zubereitunsen gen verarbeitet werden und ergeben beim m Einsatz in unkrautbekämpiungsmässig äquivalenten Mengen eine gute allgemeine Unkrautbekämpfungt 3-Norbornyl-5596-trimethylenuracil 3-Cycloheptyl-5,6-trimethylenuracil 3-Cyclooctyl-5,6-trimethylenuracil B e i s p i e 1 191 Benetzbares Pulver Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt, indem man die folgenden Komponenten mischt, feinstmahlt, bis die e Teilchengraisse im wesentlichen vollständig unter 50 µ liegt, und dann erneut mischt: 3-sek.-Butyl =. 5,6-trimethylen- 80,00 % uracil Niedrigviscose Methylcellulose0,25% Alkylnaphthalinsulfonsäurep1,75% Natriumselz Dinatriumphosphat 0,80 % (Korrosionsinhibitor) Attapulgit-Ton 17,20 % Diese Zubereitung wird als zweck-Unkrautabtötungsmittel auf Industriegelände eingesetzte Mit einer Aufwandamenge von 11, 2 bis 22, 4 kg Wirkstoff/ha in 935 1 Wasser wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von keimendem Solidage sp., Oenothera, Phytolacca americana, Chrysanthemum leucanthemum, Xanthiumsp.,PotenillaanaerinapDigitariaundEragrostispes* tinacea erhalten.
  • Ein ähnlichas benetzbares Pulver kann hergestellt werden, indem man das 3-(3-Methylcyclohexyl)-5,6-trimethylenuracil verwendete Eine vorbeugende Behandlung mit einer Aufwandsmenge von 2. 2 kg Wirkstoff/ha in 374 1 Wasser ergibt eine auegezeichnete Bekämpfung von Digitaria, Setaria bzw. Alopecurus (foxtail) p Echinochloa sp. und Brassica in einem frisch bestellten Erdnussfeld, B e i s p i e l 192 Benetzbares Pulver Die folgenden Komponenten werden gemischt, dann feinstgemahlen, bis die Festatoffe im wesentlichen vollständig eine Teilchengrosse unter 50 µ aufweisen, und dann bis zur Homogenität erneut gemischt.
  • 3-Cyclohexyl-5,6-tri 80,0 % methylenuracil, Bariumsalz Natriumlaurylsulfat 096 % Natriumligninsulfonat 2,0 % Kaolin 17,4 % Diese Zubereitung wird in der in Beisp@el 191 beschriebenen Weise eingesetzt, wobei man gute Ergebnisse erhält.
  • B e i s p i e l 193 Benetzbares Pulver Das folgende Pulver wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 28 hergestellt, viobei man es jedoch zusätzlich durch eine Luftabriebmühle, wie eine solche der Bauart"Air Reductionizer", führt, um die Teilchengrösse auf unter 10 µ zu bringen-.
  • 3-tert.-Butyl-5,6-tri- 80,0 % methylenuracil Dioctylnatriumsulfosuccinat, 2,0 % mit Natriumbenzoat kompaktiert (Aerosol OTB) Teilweise entsulfoniertes 1,0 5 Natriumligninsulfonat Calcinierter, nicht quellender, 17,0 % montmorillcnitartiger Ton (Pikes Peak-Ton) Dieses Mittel wird zur vorbeugenden Behandlung in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen, wie Zuckerrohr, Spargel und safflor, eingesetzte Ea wird in 374 1 Wasser dispergiert und mit eine Druckspritzgerät aufgebracht. Nit einer Aufwandsmenge von 0,6 bi8 2,2 kg Wirkstoff/ha wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Amaranthuap Chenopodium album, Portulaca cleracea, Digitaria ap.,SetariaundEchinoohloaap.erhalten.
  • B e i s p i e l 194 Benetsbarea Pulver Die folgenden Bestandteile werden gemischt, dann feinatgemahlen, bis der Teilchendurchmesser unter 50 µ liegt, und hierauf erneut gemischt: 3-Bornyl-5g6-trimethylen-25% uracil Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1 % Natriumsala Teilweise entsulfoniertes 1 % Natriumligninsulfonat Attapulgit-Ton73% Dieses benetzbare Pulver wird in einer Konsentration von 1, 8 bis 2, 4 kg Wirkstoff/ha Wasser suspendiert. Die Suspension wird in einer Aufwandemdnge von 935 1/ha aufgespritztp wn Digitaria spo, Eehinochloa spo und Chenopodium album zu bekämpfen, die um Telefonmaste herum waohseno Man kann weiter jedes der folgenden Uracile in ähnlicher Weise zur Zubereitung verarbeiten und in 561 1 Unkrautbekämpfungsiil aufbringen, wobei mit Aufwandsmengen von 22, 4 bis 33,6 kgt/ha Wirkstoff/ha eine gute UnkrautbekEmpfung erhalten wird : ,3-(α,2,4-Trimethylbenzyl)-5,6-trimethylenuracil 3-p-Chlorbenzyl-5, 6-tetramethylen-2-thiouracll 3-α-Phenäthyl-5,6-trimethylen-2-thiouracil 3-Dibutylamino-5c 6-trimethylenuracil 3-Dimethylamino-5,6-trimethylenuracil 3-methoxy-5,6-trimethylenuracil 3-Cyan-5, 6-trimethylenuracil 3- (p-Fluorphenyl)-5,6-trimethyleuracil 3- (3,4-Dichlorphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(4-Bromphenyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(m-Nitrophenyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(3-Chlor-p-tolyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Benzyl-5,6-trimethylenuracil 3- (p-Methylbenzyl)-5,6-trimethylenuracil 3-Phenäthyl-5,6-trimethylenuracil 3-(p-Methoxybenzyl)-5,6-tetramethylenuracil 3- p-sek.-butyl)-phenäthyl-5,6-trimethylenuracil 3-p-Nitrobenzol-5,6-trimethylenuracil 3-p-Chlorbenzyl-5,6-trimethylenuracil 3-6 @,2, 4-Trichlorbenzyl)-5, 6-pentamethylenuracil 3-Cycloheptylen-5, 6-pentamethylenuracil 3-Cyclooctenyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Carvacryl-5,6-pentamethylenuracil 3-Isopropyl-5,6-pentamethylenuracil 3-n-Amyl-55 6-pentamethylenuracil 3-Isooctyl-5,6-pentamethylenuracil 3-Cyclopentyl-5,6-pentamethylenuracil 3-Tetrahydronaphthyl-5,6-trimethylenuracil 3-Bromnorbornyl-5, 6~pentamethylenuracil 3-Cyclopropyl-5, 6-trimethylenuracil 3-(2-Cyanäthyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(3-Hydroxypropyl)-5,6-tetramethylenuracil 3-(Buten-2-yl)-5,6-trimethylenuracil 3- (Propin-2-yl) 5 6-trimethylenuracil 3- (Cyclopentenylmethyl)-5t6-trimethylenuracil 3- (2-Methylcyclohexylmethyl)-5,6-trimethylenuracil 3- (4-Methoxycyclohexylmethyl)-5,6-tetramethylenuracil 3- (4-Methylcyclohexwnylmethyl)-5p6-trimethylenuraoil 3-Furfuryl-5, 6-tetramethylenurycil B e i s p i e l 195 Benetzbares Pulver 3- (Norbornenylmethyl)-5,6- 75,0 % trimethylenuracil-Dioctylnatriumaulfosuccinat 095 % Di-tert.-acetyienglykol0,5% Korksonussäureester des 0,5 % Natriumisäthionats Gefälltes NatrLumsiliciumdioxyd-23, 5 % aluminat Diese Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, bis der Teilchendurchmesser weniger als 50 µ beträgt.
  • Bei Aufbringung dieser Zubereitung mit einer aufwandsmenge von 25 Pounds (Wirkstoff) in 80 Gallons Wasser werden Bidens BpOp p Brassica kaber, Chenopodium album, Plantageo sp., Abutilon theophrasti medio, einjähriges Poa, "Canadian bluegrass", Digitaria sp., Setaria und junges Sorghum halepense bekämpfte die um Radaranlagen herum wachsen.
  • In #hnlicher Weise keinen die folgenden Verbindungen in Zubereitungsform gebracht warden. Beim Einsatz in der gleichen Weise unter Verwendung äquivalenter Mengen wird e>. ne gute Unkrautbekiimpfung erhalten ! 3-(1,4,5,6-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo-[2,2,1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(α-Äthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ylmethyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(4-Brombutyl)-5,6-tetramethylemmracil 3-(3-Chlor-1-methylpropyl)-5,6-pentamethylenuracil 3-Amyloxy-5,6-tetramethylenuracil 3-(5,6,7,8-Tetrahydrcnaphtyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(n-Hexyl)-5,6-tetramethylenuracil 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil B e i s p i e l 196 Benetzbares Pulver 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 16,0 % 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure 64,0 % Polyoxyäthylen-tallölsäureester 3,0 % Niedrigviscoaer PolyvinylalkoholOp5 Synthetisches, feines Silicium- 16,5 % dioxyd Dieses benetzbare Pulver wird hergentellt, indem man die Komponenten mischt und dann feinatmahlt, bis die Gemieohteilchen eine Grosse unter 50 µ aufweisen.
  • Diese Zubereitung wird in Wasser dispergiert und sur vorbeugenden Behandlung mit einer Aufwandsmenge von 5, 6 kg Wirkstoffe/ha auf eine Pflanzung von roten Tafelbeeten aufgespritzt.
  • Man erhält ein ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaira sp., Stellaria sp., einjährigem Ipomoea, Mollugo verticillata, Portulaca oleracea, Polygonum, Chenopodium album, Ambroisa artemisiifolia, Solanum niger, Setaria faberii und Abutilon theophrasti medio. Die Nutzpflanzen se4 gen keine Schädigung.
  • BeiüieJJ97 Benetzbares Pulver 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen- 40,0 % uracil 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethyl- 20,0 % harnstoff Alkylnaphthalinsulfonatr, 1,5 % Natriumsalz Niedrigviscose Methylcellulose 0,5 % Attapulgit-Ton Es wird ein benetzbares Pulver hergestellt,indem man diese Komponenten mischt und dann das Gemisch feinatmahltp bis die Teilchengrösse unter 50 µ liegt.
  • Mit dieser Zubereitung werden Unkräuter an einer Eisenbahnstrecke bekämpft. Bei einer FrUhjahrsaufbringung in etwa 935 1 Wasser mit einer Aufwandsmenge von 28,0 kg Wirkstoffe/ha wird eine gute Bekämpfung von einjährigem Secale cereale, Bromus tectorum, Ambrosia artemisiifolia, Lamium amplexicauls, Solidago sp., "Field Daisy", "Buckhorn Plantain", Echinochloa sp. und wildwachsendemRoggenerhalten.
  • BB e i s p i e l 198 Benetzbares Pulver 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylen- 40,0 % uracil 2-Chlor-4-äthylamino-6-iso- 20,0 % propylamino-s-triazin Dioctylnatriumsulfosuccinat, 1,0 % mit Natriumbenzoat 8515 kondensiert Niedrigviscose Methylcellulose 0,3 % Caicinierterp montmorillonit-38, 7 % artiger Ton Es wird ein benetsbares Pulver hergestellt, indem man diese Bestandteile mischt und dann mahlt, bis die TeilchengrSsse unter 50 µ liegt.
  • Mit dieser Zubereitung wird ein Kartoffelfeld vor dem Hervorkommen der Kartoffelpflanzen unter Verwendung eines auf einem Traktor angeordneten Spritzgerätes gespritzt, welches gleichzeitig vier Reihen bedient. Die Aufbringung erfolgt mit einer Aufwandemenge von 3,4 kg Wirkstoffen/ha. man erhält eine Bekämpfung von UnkrAutern wie Digitaria sp., Stellaria sp., Polygonum, Portulaca oleracea, Setaria faberii, einjährigem Ipomoea jungem Sorghum halepense, Echinochloa crusgalli, Galium und Lamium amplexicaule, ohne dass die Kartoffelpflansen eine Bohädigung zeigen. Die Kartoffeln werden in ausgezeichneten Erträgen bei minimaler Kultivierung gewonnen.
  • BB e i s p i e l 199 Benetzbares Pulver A) 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3- 80,00 % dimethylharnstoff Niedrigvioooae Methyloelluloae 0,25 % Dinatriumphosphat 1,75 % Attapulgit-Ton 0, 80 % 17, 20 % Diese Bestandteile werden gemischt, feinstgemahlen, bis der Durchmesser aller Teilchen unter 50 µ liegt, und dann erneut gemischt.
  • B)3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen- 80,00 % uracil Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1,75 % Natriumsalz Teilweise entsulfoniertes 1,00 % Natriumligninsulfonat Calcinierter, nicht quellender 17,25 % Montmorillonit-Ton Die80 Bestandteile werden gemacht, feinstgemahlen, bis der Durchmesser aller Teilchen unter 50 µ liegt, und dann erneut gemischt.
  • Man mischt die Uracilzubereitung mit der Harnstoff-Zubereitung, wobei die Zubereitungen im Mengenverhältnis ihrer Wirkstoffe von 9 : 1 eingeeetzt werden.
  • Wenn man dieses Gemisch in einer Aufwandsmenge von 1,4 bis 2,2 kg Geaamtwirkstoff/ha in 374 1 Wasser auf frische sucrer rübenpflanzungen aufbringt, wird eine ausgezeichnete Bekämpfung von Setaria9 Digitaria al). Echinochloa crusgalli, Amaranthus sp., Chenopodium album, Ambrosis artemisiifolia und Abutilon theophrasti nedio erhalten B e i s p i e l 200 Pellets 3-Cyclohexyl-5,6-tetramethylenuracil 25 % Wasserfreies Natriumsulfat 10 Natriumligninsulfonat 10 % Ca, Mg-Bentonit 55 % Diese Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit 18 bis 20 % Wasser befeuchtet und durch kleine Düsenöffnungen ausgepreast. Die Strangp@essligen werden in dem Masse ihrer Bildung zu kleinen Pellets geschnitten, die man dann trocknet, Mit diesen Pellets werden einjährige wie auch perennierende UnkrRuter an Strassensch@tzgländern, um Brücken herum, sn Drahtmaschenzäunen und an Strassenachildarn bekämpftf wozu die Pellets von Hand in aufwandsmengen von 16,8 bis 33,6 kg Wirkstoff/ha aufgebracht werden.
  • Wenn man die folgenden Uracile in dieser Weise zur Zubereitung verarbeitet und in unkrautbekämpfungsmäsaig äquivalenten Mengen einsetzt, wird eine gute Unkrautbekämpfung erhalten: 3-Cyclopropyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Cyco ;)entyl-5t6-tetramethylenuracil 3-(Chlornorbornyl)-5,6-tetramethylenuracil 3-Cyclopentyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Nortornyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Indenyl-5,6-tetramethylenuracil 3-Naphthylmethyl-5,6-trimethylenuracil 3-(p-Cumyl)-5,6-trimethylenuracil 3-(3,4,5-Trich@orphenyl)-5,6-tetramethylenuracil 3-(4-Isopyopylcyclohexyl)-5,6-tetramethylenuracil 3-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphth-2-ylmethyl)-5,6-trimethylenuracil B Cycloh-t.yl-6-trA4% Pelleis 3-Cyclohexyl-5,6-tri 4 % methylenuraci Kao".in37% dimethylbarns@off Kaolin 37 % Mississippi-S@bbentonitton 37 % Natriumsu@fat 10 % Natriumligninsulfcnet 10 % Diese Bestandteile werden gemischt, feinstgeahlen, auf einem schweren Mischer mit 17 bis 20 % Wasser vermahlen und dann durch 2 ,4-mm-Düsenöffnungen ausgepresst. Die Strangresslinge werden in StUcke von 196 mm Lange geschnitten und getrocknete Mit dieser Zubereitung werden einjährige Gräser und krautige breitblättige Unkräuter in Spargelbeeten bekämpft. Die Pellets werden gleichmässig unmittelbar vor Beiginn der Schnittzeit und dann wieder am Ende der Sehnittseit mit einer Aufwandsmenge von 3,4 kg Wirkstoffen/ha auf den Beeten verteilt.
  • Man hR eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Rudbeckia, Bidens sp., "Prickly Lettuce", Ambrosia artemisiifolia, Echinochloa crusgalli, "Green Foxtail", Amaranthus sp, und "Fall Panicum".
  • B e i s p i e l 202 3-Iaopropyl-5-trimethylen-3,33% uracil Phenyldimsthylharnstoff6,67% Kalifornischer Subbentonit-Ton 80,00 % Natriumsulfat, wasserfrei 10,00 % Diese Bestandteile aMf ainem schweren Mischer mit 15 bis 20 % Wasser vermählen und durch 3 ,2-mm-Löcher ausgepresst. Die Strangpresslinge werden in Stücke von 3,2 mm geschnitten, getrocknet und klassiert, Mit diesem Mittel wird die gesamte Vegetation in einer Feuerschneise bekämpft. Die Pellets werden aus der Luft in entfernten Bewirken der Feuerschneise in einer Aufwandamenge von 44,8 kg Wirkstoffe/ha @erteilt Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Ulme, "Sweet Gum", Eiche, Ahorn, Rubus, Solidago sp., Rudbeckia und Lonicera sp .
  • B e i s p i e l 203 Pellets 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-6,67% uracil 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyl-3, 33 % uracil Natriumsulfat, wasserfrei 10,00 % Kalifornischer Subbentonitton 80,00 % Diese Bestandteile werden wie in Beispiel 202 pelletisiert Mit dieser Zubereitung werden Holzplätze unkrautfrei gehalten. Die Pellets werden im Frühling mit einer Sävorrichtung in einer Aufwandsmenge von 22, 4 kg Wirkstoffe/ha verteilt.
  • Die Lagerzone des Holzplatzes wird von schädlichen Unkräutern wie Digitaria sp., Ambrosia artemisiifolia, Amaranthus sp., "Russian Thistle", "Fall Panicum", "Goat Weed", Bromus secalinus und jungem Sorghum halepense freigehalten.
  • B e i a p i e 1 204 Granulat 3-Isopropyl-5, 6-trimethylen- 5 % uracil, Natriumsalz Körniger, ausgedehnter Vermi- 95 % ciulit (8 bis 15 Maschen) Diese kornige Zubereitung wird hergeatelltr indem man den Wirkstoff in WasserlöstunddieLosungaufdieumgewälstan Körner aufspritzte Die orner werden dann getrocknet.
  • Dieae Kbrner werden in einer Aufrandsmenge von 2890 kg Wirkatoff/ha auf gemischte einjährige und perennierende Vegetan aufgebracht, die an Drahtmaschenzäunen, um Strassenbesehilclerungen herum, an Zaunreihen und um Öltankeinrichtungen herum wächst. Man erhält eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung.
  • Die folgenden verbindungen können in der gleichen Weise zu Zubereitungen verarbeitet werden und ergeben beim Einsatz in unkrautbekämpfungsmässigäquivalentenMengeneine gute Unkrautbekumpfung : .
  • 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, Tetramethylammoniumsalz 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil, Tetrabutylammoniumsalz 3-tert.-Butyl-5,6-trimethylenuracil, Tetrabutylammoniumsalz 3-sek.-Amyl-5,6-trimethylenuracil, Natriumsalz 3-Naphthyl-5,6-trimethylenuracil, Kaliumsalz 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil, Trimethylbenzylammoniumsalz 3-(Oct-7-enyl)-5,6-trimethylenuracil, Trimethylbenzylammoniumsalz 3- (α-Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphthyl)-5,6-trimethylen-@racil, Natriumsalz 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-5,8-dimethano-2-naphthyl)-5,6-trimethylenuracil, Tetrapropylammoniumealz 3-Hexyloxy-5f6-Trinethylenuracilr Trimethyldodecylammonium" aalz B e i s p i e l 205 Granulat Das folgende Mittel wird wie in Beispiel 912 der hergestellt : 3-Isopropyl-5,6-trimethylen- 4 % uracil, Natriumsalz Körniger Attapulgitton 96% (8 bia 15 Maschen) Diese Körner werden von Hand oder mittels Spezialausbreitevorriohtungen in einer Aufwandsmenge von 2,8 kg Wirkstoff/ht zur vorbeugenden Bekämpfung von einjährigen Unkräutern in Kartoffelpflansen eingesetzt. Man erhält eine Bekämpfung von.
  • Digitaria sp., Stellaria sp., Echinochloa crusgalli, Potentilla anserina, Setaria, Abutilon theophrasti medio und keimehdem Sorghum halepense ohne Schädigung der Nutzpflanzung.
  • Granulat Die folgenden Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, dann mit Wasser befeuchtet und granuliert. Die Körner werden dann getrocknet und klassiert.
  • 3-n-Butyl-5, 6-trimethylen-4 % uracil Wasserfreies Natriumsulfat 10 % . Nicht quellender Subbentonit- 86 % Ton Die Körner werden mit einem Granulat-Ausbreitegrät in einer Aufwandsmenße von 3 ,4 kg Wirkstoff/ha zur vorbeugenden Bekämpfung von einjährigen Unkräutern in Spa@gel eingesetzt.
  • B e i aiel207 Granulat 3-Chlornorbornyl-5,6-penta-5% methylenuracil, Kaliumsalz Vorgeformte Attapulgitton- 95 % körner (+8 bis +15 Maschen) Mit diesen Komponenten wird eine körnige Zubereitung hergestellt, indem man den Wirkstoff in Wasser löst und die Liisung auf die umgewälzten Körner aufspritzt. Die Körner werden dann getrocknet.
  • Diese KUrner werden mit einer Aufwandemenge von 2294 bis 33, 6 kg Wirkstoff/ha auf gemischte einjährige und perennierende Unkräuter aufgebracht, die in einem Holzlagerplatz wachsen.
  • Man erhält eine ausgezeichnete BekAmpÎung von Unkrautarten wie Digitarie sp., Setaria, jungem Sorghum halepense, Agropyron repens, Taraxacumo Plantago Sp., Chenopodium album und Bindens sp. bei einer Behandlung im Frühjahr.
  • Das Kaliumsalz des 3-Chlornorbornyl-5, 6-pentamethylenuracils kann durch die folgenden Uraoilsalze ersetzt werden ? wobei man bei Aufbringung mit äquivalenten Mengen eine gute Unkrautbekämpfung erhält : 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, Kaliumsalz 3-Cyclopentenyl-5,6-tetramethylenthiouracil, Kaliumsalz 3-Xthoxyoarbonylmethyl-5, enuracil, Lithiumsalz 3-Äthyl-5,6-tetramethylenuracil, Lithiumsalz 3-tert.-Butyl-5, 6-trimethylenuraoilo Kaliumeals 3-Fenchyl-5,6-trimethylen-2-thiouracil, Kaliumsalz 3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil, Kaliumsalz 3-sek.-Buty-5,6-tetramethylenuracil, Kaliumsalz 3- (1-Athyl-1-methylbutyl)-596-pentamethylenuracil, Kaliumeals 3-Isoamyl-5,6-tetramethylen-2-thiouracil, Kaliumsalz 3-Allyl-5,6-pentamethylenuracil, Kaliumsalz 3- (2-Deoyl)-5, 6-trimethylenuracil, Lithiumsalz 3-Methyl-5,6-trimethylenuracil, Lithiumsalz 3-sek.-Butyl-5,6-tetramethylenuracil, Lithiumsalz Beiapiel208 Granulat 3-Cyclohexyl-5, 6-trimethylenuracil 16, 67 % 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6- 8,33 % methylthio-s-triazin Kaolin 729, 00 % Niedrigviscose Methylcelluloee 3,00 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstgemahlen, dann auf einem schweren Mischer mit. 15 bd 20 % Wasser vermahlen und feucht granuliert. Nach dem Trocknen werden die Körner auf einen Grössenbereich von 2,4 bis 0,6 mm (8 bis 30 Maschen) klassierte Diese Körner werden an den Böschungen eines Entwäaaerungskanals verteilte Eine Aufwandamenge von 134,5 kg Körner/ha ergibt eine gute Bekämpfung eines üppigen Wachstums von Phalaris canariensis, Polygonum, Amaranthus und Solidago 8po B e i s p i e l 209 Granulat 3-Isopropyl-5,6-trimethylen- 2,00 % uracil Polyoxydthylen-tallölsäureester 0,02 % Natriumchlorat 40 % Natriummetaborat 60 %) 97,98 % Jan mischt zuerst das oberflächenaktive Mittel und das Uracile unterwirft due Gemisch einer Feinstmahlung, suspendiert dann in Wasaer und apfitzt die Suspension auf die restlichen, umgewälzten, körnigen Komponenten.
  • Diese Körner werden von Hand in einer Aufwandsmenge von etwa 73,2 g/m2 um Signallichtep auf Flughäfen herum verteilt.
  • Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Sorghum halepanne, Urubus, Rhue toxicodendren, Lonicera sp., Amaranthus sp., Ambrosia artemisiifolia, Convolvulus, Cynodon dactylon, Bromus aecalinua und Andropogon gerardi.
  • Be i s p i e l 210 Granulat 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen- 1,0 % uracil Trichloressigsäure, Natriumealz 3,0 % Attapulgit-Ton, körnig 96,0 % (15 bis 30 Maschen) Dan Uracil wird feinstgemahlen, in einer konzentrierten, wresrigen Lösung des Trichl@@essigsäure-Salzes suspendiert, auf umgewälzten Attaclay (Gecrgia-Attapulgit) aufgesprüht und dann getrocknet.
  • Diese Vomer werden in einem ZuckerrUbenfeld in Form eines zur Reihe zentrierten 35,6-cm-Bandes ausgelegt ; die Aufbringung erfolgt mit einer Aufwandsmenge von 5, 6 kg Wirkstoffe/ha.
  • Die ZuckerrUben keimen und wachsen normal, während Stellaria ap. p Digitaria sp., "CrowFoot", Bromus secalinus, Ambrosia artemisiifoliae Chenopodium album, Andropogon scopariuap Setaria, Eohinochloa cruagalli und"Hoary Cress" bekämpft werden.
  • Beispiel211 Wasserlösliches Pulver 3- (2-Methoxyäthyl)-5,6- 25 % pentamethylentiracil Natriumsilicat 74 % Natriumdioctylsulfosuccinat 1 % Diese Komponenten werden gemischt und feinstgemahlen, 18, 1 kg dieser Zubereitung werden in 379 l Wasser gelöst, die 0,4 % Trimethylnonyläther des Polyäthylenglykols enthalten.
  • Diese Lösung wird in einer Menge von 2806 l/ha auf einen Bestand von keimendem Digitaria sp., einjährigem Poa, Stellaria sp., und Brassica kaber aufgebracht. Man erhält eine gute BekRmpfung dieser Unkräutepo Unkrautbekämpfungsmittel/Flüssige Zubereitungen B e i s p i e l 212 Wässrige Lösung 3-tert.-Butyl-5-chloruracil, 20 % Natriumsalz Natriumlaurylaulfat2% Wasser 78 % Diese Komponenten werden in From einer konzentrierten, wässrigen Lösung zubereitet, indem man die beiden ldslichen Salze unter Bewegung in dem Wasser löst.
  • Andere losliche Salze, clie sich fUr die Zubereitung von Wasserkonzentraten eignen, sind : 3-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphthyl)-5-methyluracil, Natriumsalz 3-Phenyl-5-thiocyan-2-thiouracil, Lithiumsalz 3-Dutyl-5-oyanurscil, Natriumsalz 3-Cyclohexyluracil, Natriumsalz 3-Fenchyluracil, Natriumsalz 3- (1-Äthylhexyl)-5-methyluracil, Käliumaalz 3- (1,1-Dimethylbutyl)-5-methyluracil, Kaliumsalz Die wäsarige Lösung des Natriumsalzes des 3- (tert.-Butyl)-5-chloruracile wird zur gezielten vorbeugenden Unkrautbekämpfung in Gladiolienbeeten eingesetzt. Eine Aufwandsmenge von 1,12 kg Wirkstoff/ha in 281 1 Wasser ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von jungen Unkräutern, wie Digitaria sp., Amaranthus sp., "Ve@vet Weed" und Hibiscus trionum, Das Spritzen muss sorgfältig so erfolgen, dass eine Berührung der Gladiolienpflanzen vermieden wird.
  • Mit Aufwandsmengen von 16p8 bis 2890 kg/ha in 748 1 Wasser ergeben alle obengenannten Mittel eine ausgezeichnete Bekämpfung einer Vielfalt von ein gen und breitblättrigen Unkräutern, die auf Eisenbahnschotter wachsen.
  • B e i s p i e l 213 Lösung 3-Butyl-5-methyluracil, 20 % 2/1-Komplex mit Phenol Isophoron 54 % Alkyliertes Naphthalin 20 % Gemisch von Polyoxyäthylen- 6 % äthern und öllöslichen Sulfonaten Diese Bestandteile werden mit 748 1 Wasser vermischt und in einer Aufwandsmenge von 11,2 bis 16,8 kg Wirkstoff (2/1-Komplex). ha aufgebracht. Man erhält bei einem Mischbestand von Unkräutern, der Agropyron repens, Echinochloa crusgalli, Digitaria spo,jungesSorghumhalepenaewildwachsendenWeizen ?Amaranthussp,AbutilontheophraatimedioundChnopodium album enthält, eine ausgezeichnete Unkrautabtötung und danach gute Unkrautnachbekämpfung@ r Wässrige Suspension Es wir ? ei!sarari'sSuspensionhergestellteindemmandie folgenden @estandteile auf einer Kugel- oder Walzenmühle zuaanmsr mahlt, bis (iieFeststoffeindemWeerfeindiRpergiert sind und die durchschnittliche Teilchengrösse weniger als 5 a beträgt: 3-Fenchyl 5-methyluracil 25 % Hydratisierter Attapulgit 2 % LißninsulonRäuren5% Wass@r 68 % Beispiel215 - Wassersuspension Man stellt eine Wassersuspension her, indem man die folgenden Bestandteile in einer Kugel- oder Walzenmühle miteinander vermahlt : 3-Isopropyl-5-bromuracil 25 % hydratieiertee Attapulgit 2 % Ligninsulfonsäure 5 % Wasser 68 % Man setzt das Vermahlen fort, bis die Teilchen in der Suspension auf einen Durchmesser von weniger ale 5 Mikron zerkleinert worden sind.
  • Mit den Wassersuspensionen der Beispiele 214 und 215 bekämpft man junges Gestrdpp, welches entlang von Zaunreihen wächst.
  • Durci Anwendung der Suspensionen mit einer Druckspritsvorrichtung in Konzentrationen von 11, 2 bis 22,4 kg des aktiven Bestandteilea/ha in 1122 1 Wasser bekämpft man Lichen-uns Weidensämlinge.
  • Beispiel 216 - Ölsuspension Man stellt eine Olsuspension her, indem man die folgenden Bestandteile miteinander in einer Kugel- oder Walzenmühle vermahlt, bis die festen Stoffe in dem Öl fein dispergiert sind und die durchschnittliche Teilchengrösse weniger als 5 Mikron beträgt: 3-Benzyl-5-chloruracil 25 % Soya-leoithin % aliphatisches Kohlenwasser-70 % stoffd Man bringt diese Ölsuspension in 50 gallons Wasser als ungezielte Spritsung in einer Konzentration von 17,9 kg aktivem Bestandteil/ha auf einen feet verwurzelten Bestand von Agropyron repens auf. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung.
  • Eine Prüfung der Wurzelstöake zeigt schwere Schädigungen.
  • Beispiel217 - Ölsuspension Man stellt eine Ölsuspension her, indem man die folgenden Bem standteile miteinander in einer Kugela oder Walzenaühle sermahlt, bis die festen Stoffe in dem Öl fein dispergiert sind und die durchschnittliche'Teilchengrbsse des aktiven Bestand= teils weniger als 5 Mikron beträgt : 3-(p-Cumyl)-5-thiocyanuracil 25 % Dieselöl 67 % Polyoxyäthylen-sorbitan-ester8% gemischter Harz- und Fettsäuren Man verdünnt die Olsuspension mit Wasser zur Bildung einer wässrlgen Emulsion und-wendet diese in einer Konzentration von 292 bis 4 ; 5 kg aktivem Bestandteil/ha als gezielte Spritzung bei Gräsern an, welche in Zuckerrohr wachsen. Diese Behandlung gibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von gemischten einjährigen Gräsern und breitblättrigen Pflanzen.
  • Beispiel 218 - Ölsuspension Man verwendet die folgenden Bestandteile sur Herstellung einer Ölsuspension: 3- (p-Tolyl)-5-methyluracil 15 % Dieselöl 80 % Polyoxyäthylen-sorbitan-ester 5 % gemischter Harz- und Fettsäuren Man verDlahlt die Bestandteile miteinander in einer Kugelodcr Walzenmühle, bis die festen Stoffe in dem t fein dispergiert sind und die mittlere Teilchengrosse des aktiven Bestandteilea weniger als 5 Mikron beträgt. Diese Olsuspension verdünnt man mit Wasser zur Bildung einer Wasseremulsion zur Anwendung an Pflanzen.
  • In ähnlicher Weise stellt man 3-(4-Isopropylcyclohexylmethyl)-5-bromuracil, 3-(α,α,α-Trifluoro-m-tolyl)-5-methyluracil, 3- (4-'Methylcyolohexylmethyl)-5-ciethyluracil,3-Cyolohexyl5-bromuraoil und 3-Cyclopentenyl-5-bromuracil in Form von 01-suspenalonen her.
  • Die emulgierbaren Öle der Beispiele 216, 217 und 218 sind brauchbar zur Unkrautbekämpfung auf Rangierbahnhöfen und Viehhöfen. Verdünnt Man eines dieser Mittel mit Wasser in einer Menge von 1497 1/ha und verspritzt das verdunnte Mittel von einem Eisenbahnspritzwagen in einer Menge von etwa 28, 0 kg aktivem Material/ha so wird eine Vegetation, wie Agropyron repens, Digitaria epe, junges Sorghumhalepense,JMnges Cynodon dactylon, Bromus tectorm, Ambrosia artemisiifolia, Xanthie p., Chenopodium album, Brlgerot canadensie, für iange Zeit bekämpft.
  • Wendet man die gleichen Ölsuspensionen in Konzentrationen von 2B, 0 kg aktivem Material/ha in 1403 1 Wasser in einem Entwässerungsgraben an, welcher mit gemischten einjährigen und mehrjährigen Breitblattpflansen und Grasunkräutern bewachsen tout, o eo trhElt man eine ausgezeichnete Bekänpfung der Vegetation. Der Graben bleift für längere Zeit ohne Bewachsung.
  • Beispiel219 - Lösung Man rührt eine Mischung von 40 Teilen 5-Brom-3-isopropyluraoilund60TeilenXthsnolaminbeiRaumtemperaturbs zur Bildung einer klaren Lösung.
  • Durch Anwendung von 22,4 kg dieser Zubereitung/ha (aktiv) in "/6*1 ? Wasser/ha bek§mpft man die folgenden jungen und wachsenden Unkräuter auf einem offener Lagerplatz: Bromus secalinus, Setaria, wilde Gerste, Echinochloa crusgalli, Secale cereale, Digitaria, Abutilon theophrasti medio und Chenopodium album.
  • Beispiel 220-Konzentrat Man vermischt 1 Teil 3-Butyl-5-methyluracil, 1 Teil Dodecylamin n und 2 Teile aromatisches Sohwerbenzin su einer klaren Lösung.
  • Terwendet man. diese Zubereitung in einer Menge von 22, 4 kg aktiver Substanz/ha in 748 1 "Lion Herbicidal Oil No. 6"/ha, so erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Agropyron repens, jungem Sorghum halepense, Bromus und"sheep sorrel" am Rande von Eisenbahnstrecken.
  • Beispiel 221 - Öllösungen 3-Isopropyl-5-bromuracil 10, 0 % 2,3,6-Trichlorbenzoesäure 10,0 % Xylol 80, 0 % Man gibt die festen Bestandteile zum Xylol und rührt bei Umgebungstemperatur, bis diese sich lösen.
  • Mit dieser Lösung bekämpft man perennierende, krautartige Unkräuter und holzige Reben mit tiefen Wurzeln. Man verdünnt eine Lösung von 30 lbs der aktiven Bestandteile mit einem herbicide Öl auf 100 gallons und spritzt die Lösung auf eine dichte, herabbängende Vegetation von Heben und Unkräutern entlang einer Eisenbahnstrecke. i tan erhält eine gute Bekämpfung von Camps radicans, Convolvulus, Rhus toxicodendron, Echinochloa crusgalli, Setaria, Ambrosia artemisiifolia and Erigeron canadensis.
  • Beispiel 222 - Öldispersion 3-Cyclohexyl-5-methyluracil 25,00 % 2% säure-isooctylester Paraffinöl (90 % nichtsulfonier- 68,75 % bares) Man mischt Uraoil und Öl miteinander und vermahlt feucht, bis die Teilchen einen Durchmesser von-weniger als 10 Mikron aufweisen. Dann fügt man den Ester zu dieser Suspension.
  • Man verdiinnt diese Zubereitung mit Heizöl Nr. 2 und sprüht die verdünnte Zubereitung in einer Menge von 22, 4 kg aktivem Bestandteilin465löl/haFreileitungataaatonundTransformatorstationen. Man erhält so eine gute Bekämpfung von Brombeersträuchern (brambles), Lonicera sp., Sclidago sp., Rhus toxicovendrons Phytolaooa americana, Agrostemma githago, Panicum, Ambrosia artemisiiflia und Saudistel (sow-thistle).
  • Beispiel 223 - emulgierbares Konzentrat 3-Butyl-5-methyluraoil 20 % Alkyl, Aryl-polyäther-alkohol 5 % Dibutylketon 75 % Man stellt durch Vermischen der drei Bestandteile ein Konzentrat her. Man kann dieses mit Wasser zu einer Emulsion verdunnen.
  • Man verdünnt die Zubereitung mit 30 gallons Wasser und verwendet sie nach Aufgang der Saat in Mengen von 1, 1 bis 2,2 kg aktivem Bestandteil/ha gegen jungen, keimende, einjährige Unkräuter auf angelegten Spargelbeeten. Man bringt die Tubereitung im Frühjahr vor dem Herauskommen der Spargelapitzen auf. Man erhalt eine gute Bekämpfung vonsetaria, Chenopodiuui album, Amaranthus sp. und Xanthium sp.
  • Feste Zubereitungen Beispiel 224 - lösliches Pulver 3-Butyl-5-chloruracil, Natriumsaiz 90 % Diatomeeaerde0% Man stellt ein nichtbackendes, lösliches Pulver durch Vermischen und Feinstvermahlung dieser Bestandteile her. Gibt man dieses Pulver in Wasser in einen Spruhbehälter, so löst sich das aktive Material, wobei das Siliciurnoxyd in Suspension verbleibt.
  • Man verwendet dieselöslicheSalzzubereitungzurBekämpfung von gemischten einjährigen und perennierenden Pflanzen, we'. ohe im Umkreis von Öltankanlagen wachsen. Bei Verwendung von Konzentrationen von 22,4 bis 33, 6 kg alctivem Bestandteil/ha in 74S'-s.ererhält man eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung f r einen längeren Zeitraum.
  • Andere @sliche Uracilsalze, die hergestellt und in gleicher Weise w@wendet werden können und gute Ergebnisse zeigen, sind -',Y ;.w£:.-58°R°9L!ffln -B@@zyl-5-thiocyan-2-thiouraoil, lithiumsalz -Allyl-5-propyluracil, Natriumsals -Demyl-5-fluoruracil, Kaliumsalz -Dcyl-5-fluoRaeilpKa&QoaIs ''S-Bi25a.asG,c'.essPHler -BHtyl-5-Eebylrae&OpO '''ritriuBphosphat (aosefFo)42p5% @atriumlaurylsulfat 2,5 % Man mis at diese Bestandteile bis zur Homogenität, vermahlt sie @ei@st, bis die Teilchen einen Durchmesser von 50 Mikron oderwe-tigcraufzeigenundmischtdannerneuto Man ktir) statt dee wasserfreien Trinatrium. plosphats in dieser Zuberei@ung auch äquivalente Mengen anderer basischer Salze, wie Nat@iummetaborat oder Hydrate des Trinatriumphosphats verwend or e Bei Anwendung von 4, bis 6, 7 kg aktiver Substans je ha in 374 1 Wasser bekämpft man mit dieser Zubereitung solohe einjährigen und jungen, perennierenden Gräser, wie Sorghum halepense, Setaria faberii, Eohinoohloa crusgalli, Digitaria sp., Bromus seoalinus, wilde Verste, Amaranthus ep. und Chenopodium album, welche an Wegrärdern wacheen.
  • Beispiel 226-Pellets 3-Butyl-5-bromuracil 25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, 1 s Na-Salz wasserfreies Natriumsulfat 10 % Nichtquellender Ton 64 % Diese Zubereitung wird gemischt und feinstvermahlen, dann mit 15 bis 20 % Wasser gemischt und unter Druck durch eine Offnung zur Herstellung von stabförmigem Material ausgestossen, welches in Pel. lets geschnitten und getrocknet wird.
  • Beispiel 227-Pellets 3-Propinyl-5-bromuracil 190 Teile Waaser280" Hautleim (20 @ wässrig) 65 " Glasfritt@ (20 bis 30 Maschen) 750" Man stellt zunächst aus dem aktiven Bestandteil eine wässrige Suspension durch Vermachlen in einer Kugelmühle zusammen mit dem Wasser und Hautleim her. Dann spritzt man die wässrige Suspension auf Glasfritten unter kontinuierlicher Bewegung in einem Bandmiacher. Nach vollständigem überziehen werden die Fritten entfernt und in einem Kanaltrockner getrocknet.
  • Beie iel 228-Pellets (rasche Freigabe) 3-Allyl-5fluorHracil25% Nichtquellende Cap Mg Bentonit 75 % Man mischt zunächst die Mischung and pulvert sie dann feinst.
  • Das Produkt befeuchtet man mit 20 bis 25 % Wasser und presat es durch eine 3,175-mm-Öffnung. Das ausgepresste Gut zerschneidet man in Pellets von 3,175 mm, welche dann getrocknet werden.
  • Beispiel229-Pellets Pellets mit einer massig raschen Freigabegeachwindigkeit stellt man wie folgt her : 3-Butyl-5-oyanuraoil 12 % Polyvinylalkohol (niedrige Viaoosität} 2 % Wasser 16 % "Prilled" Natriumnitrat 70 % (2 bis 4 Maschen) Man mischt zunächst den aktiven Bestandteil in einer Kugelmühle mit dem Polyvinylalkohol und dem Wasser unter Bildung einer dünnen Paste, welche man dann langsam zu einem Bandmischer giht, in welchem das Natriumnitrat (prilled sodium nitrate) bewegt wird. Zur Beschleunigung des Trocknungsvorgages kann man Wasserdampf in einen Mantel des Bandmischers geben. Mischen und Trocknen werden fortgesetzt, bis der liberzug fest anhaftet.
  • In hlicher Weise kann man 3-Isopropyl-5-bromuraoil zubereiten.
  • Beispiel 230 - Pellets 3-Norbornyl-5-methoxymethyluracil 25,0 % wasserfroies Natriumsulfat 10, 0 % Alkylnphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0 % Nichtquellender Ca, Mg Bentonit 64,0 % Man stellt these Bestandteile als Pellets her, indem man sie zunächst mischt und mahlt in einer Feinstmahlvorrichtung, sie mit 18 bis 22 % Wasser befeuchtet und dann durch ein Priaswerkzeug mit 3,175-mm-Öffnungen auspresst. Das ausgegresste Gut wird an der Oberfläche des Preaawerkzeuges in Langen von 3,75 mm geschnitten und getrocknet.
  • Andere Verbinduugen, welche sikh für eine Zubereitung in ähnlicher Weise eignen, wind 3-(1,4,5,6,-Tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo-[2,2,1]-hept-5-en-2-ylmethyl)-5-chloruracil 3-Cyclohexyl-5-fluoruracil 3- (2-Indangl)-5-hydroxymethyluraciy 3- (a-Chlorphenyl)-5-bromuracil 3-Cyclobutyl-5-nitrouracil 3-(2,3-Dichlor-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,4-@ethano-5-indanyl)-5-methoxymethyluracil 3-Phenyl-5-brom-2-thiouracil 3-Chlornorbornyl-5-bromuracil -ris Butyl5-methyluracil @-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphth-2-ylmethyl)-5-methyluracil 5-.- (56t7,8-Tetrahydronaphthyl)-5"methoxymßthy2.ayaoil Man kan@ jede der pelletartigen Zubereitungen der Beispiele 2'e 6 @ig 230 von Hande anwenden in Mengen von 28,0 kg aktivem Bestand@@il je ha zurBekSspfngoneiNSgeandpereEBiernt 'z nki. ; ;. ° tlat i' ! i°z°Qe, Strassengch@ldern und tronnstreifen auf Chauss@en.
  • Die gle@@hen Zuberoitung@@@ führen bei Anwendung vom Flugzeug su Icaz-r- m. fl so vaa ea Beispiel 231 - Pellets 3-(4-Methoxycyclohexyl)-5-methoxymethyl- 25 % urac 11 Metyloelluloae,niedrigeViscosität3% Kaolin 72 % Man mischt diese Bestandteile und vermahlt sie feinst, msicht sie dann in einemaobwereHMischermit 15 bis 20 s Wasser und presst sie durch ein Presswerkzeug mit Öffnungen von 3, 175 mm. Das ausgepresste Gut schneidet man in Segmente von 3, 175 mm und trocknet dann.
  • Die folgenden Uraoile können ebenfalls in dieser Weise rezeptiert werden.
  • 3-(4-Isopropylcyclohexyl)-5-hydroxymethyluracil 3- 4-Methoxycyclohexyl )-5-methyluracil 3-(5,6,7,8,9,9-Hexachlor-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8adecahydro-5,8-methanonaphth-2-ylmethyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(4-Methoxycyclohexylmethyl)-5-methoxyuracil 3-[2-(4-Bromcyclohexyl)-äthyl]-5-nitrouracil 3- (1, 2, 3, 4,-"etrahydronaphthyl)-5-methyluraoil Mit diesen Zubereitungen bet man bei Verwendung von 28, 0 kg aktiver Substans je ha in 60 gallons Wasser Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Setzria, Ameranthus sp. und Chenopodium album entlang von Holswegen.
  • Beispiel 232 - Körner 3-Allyl-5-chloruracil 20 % Attapulgit-Ton 78 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1 % Ligninsulfonsäure, Na-Salz 1 % Die Bestandteile mischt man in einem Bandmischer, bis aie homogen sind und gibt aie dann in einen sahweren Mischer, in welchem auareichend Wasser sur Bildung einer diccen Paste zugemischt wird. Die Paste wird aus dem schweren Mischer in Form von Presegut entaommen, welches getrocknet und mittele eines Kreiselbrechers in unregelmäesige Khmer von ungefähr 3,175 bis 6, 350 mm Durchmesser serbrochen wird.
  • Durch diese méthode kann man ebenfalls 3-Isopropyl-5-nitrooracii zu herbioidwirksamen Kornern verarbeiten.
  • Beispiel 233 - Körner Man verwendet die Verfahrensweise des Beispiels 232 mit den folgenden Bestandteilen, um herbicidwirksame Körner von hoher Dichte zu erhalten : 3-Butyl-5-chloruracil12% Sand (20 bis 30 Maschen) 81 % Natriumsilicat (28 % SiO2 ; 7 % Verhältnis SiO2/Na2O = 3,25) Beispiel 234 - Körner (rasche Freigabe) 3- (Bek.-Aayl)-5-methyluracil, Natriumsalz 20 % körniger, ausgedehnter Vermiculit, 80 % 10 bis 20 Maschen Man löst den aktiven Bestandteil in Wasser und spritzt die Lösung dann auf das Vermiculit, während dieses in einem Mischer umgewälzt wird. Dann trocknet man das Produkt.
  • Beispiel 235 - Körner Man stellt das Produkt in der gleichen Weise wie dasjenige des Beispiels 234 her unter Verwendung der folgenden Bestandtue 3-(sek.-Butyl)-5-chloruracil, Na-Salz 2 % Snigor"atta-elay" (Gaorgia-Attapulgit)98% 15 bis 20 Masschen Beispiel 236 - Körner 3-Phenyl-5-chloruracil, Natriumsalz 25 % ausgedehnte Versiculit, 8 bis 20 Maschen 75 s Man stellt die Zubereitung her, indem man den aktiven Bestandtel in Wasser löst und spritzt die Lösung auf das sich im Mischer drehende Vermiculit und trocknet dann das Produkt.
  • Andere Verbindungen, welche sur Herstellung dieser Art von Körnern geeignet sind, sind 3- (p-. Methoxybenzyl)-5-methyl-2-thiouracil, Ka-Salz 3-Benzyl-5-nitrouracil, Kaliumsalz 3-Cyclooctyl-5-thiocyanuracl, Natriumsalz 3-Propinyl-5-cyan-2-thiouracil, Natriumsalz 3 (3-Methoxypropyl)-5-bromuracil, Lithiumnsalz 3- (γ-Decahydronaphtyl)-5-chloruracil, Natriumsalz 3- (Bornyl)-. 5-fluoruracil, Natriumsalz 3-(5,6,7,8,10,10-Hexachlordecahydro-1,4,5,8-dimethan@-2-naphthyl)uracil, Na-Salz 3- (3,4-Xylyl)-5-methyluraoil,Kaliumsalz 3-(p-Butylbenzyl)-5-methoxynmethyluracil, Na-Salz Man kann jede der körnerförmigen Zubereitungen der Beispiele 230 bis 236 von Hand oder mittels besonders konstruierter Spritz vorrichtungen in Konzentrationen von 28,0 bis 33,6 kg aktiver Substanz je ha zur Bekämpfung von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern auf Holzplätzen entlang von Eisenbahnstrecken, in Feuersohneisen und im Umkreis von Anschlagtafeln, auf Parkplätzen und an Strassenrändern verwenden. Man Kann die Zubereitungen auch verwenden als Bodenbehandlungamittel in Mengen @on 22, 4 bis 33. 6 kg aktivem Material je ha zur Bekämpfung von jungen, holzzrtigen Pflanzen, wie Fiche, Ahorn und Weide.
  • Beispiel 237 - Körner 3-Nobornyl-5-(methylthiomethyl)-uracil 25 % Ligninsulfonsäure, Natriumsalz 1 % LigninEulfonsäureßNatriutBaalz Attapulgit-Ton 73 % Nach dem Vermischen führt man diese Bestandteile in einen schwerenMissherundgibtausreichendWasserzurBildung einer dicken Paste hinzu. man presst die Paste durch eine geigne Öffnung, zerbricht sie und trocknet.
  • In ähnl cher Weise kann man die folgenden Uracile verarkbeiten : 3-(3,4,5-Trichlorphenyl)-5-methyluracil 3@(p-Flurphenyl)@5@äthylthio)-uracil 3-(5-Nitrofurfuryl)-5-butylthio)-uracil z (p-Ch@@rben@yl)@t-joduracil 3-(3,4-Dichlorbenzyl)-5-brommethyluracil 5,-if sek.-Butoxy)benzyl]-5-bromuracil '.3-(3-Methyl-4 chlorphenyl)-5-methyluracil 3-(p-Nitrobenzyl)-5@methoxymethyluracil 3--Isopropyl-5 allyluracii 3-Isopropyl-5-(methylthiol)-uracil 3-Cyclopentyl-5-chlormethyluracil 3-Isopropyl-5-phenylthiomethyluracil 3-Cyolohexyl-5-oarboxymethylthiomethyluraoil 3- (5-Nitro-2-furfuryl)-5- (batylthio) uraoil 20 pounds aktive Substanz dieser Zubereitungen ergeben bei Aufbringung, wenn die Unkräuter aue dee Boden hervorkommen, eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria Bp.,Setaria, ria, Echinochloa crnsgalli, Chenopodium album, Hibiaoum trionua und Stellaria um Schutzgelander und Straseenschilder.
  • Beispiel 238 - Körner 3-Cyclohexyl 5-bromuracil 2, 00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 0,02 % Natriumchlorat 40 %) 97,98 % Natriummetaborat 60 ) Man gibt die Mischung aus Natriumchlorat und Natriummetaborat in einen Trommelmischer. Das Uracil und das oberflächenaktive Mittel werden gemischt, feinstvermahlen, in Wasser aufgeschlämmt und dann auf die granulaie Masse im Mischer gespritzt.
  • Mit dieser Zubereitung kann man Unkräuter in der Umgebung von Strasaenschilden,Brückenpfeilern,trapezartigenTrägern (trestle surparts), @ignallichtern und von Hand betätigten Weichen entlang von Eisenbah@linien bekämpfen. Die Körner verteilt man von Hand in einer Menge von etwa 97,6 g/m und erzielt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Andropogon, Setaria, Ambrosia artemisi@folia, Amarsnthus sp., Polygonum aviculare, Ipomoea, Brombeere (brambles) und junges Sorghum halepense.
  • Beispiel 239 - Pellets 3- (tert.-Butyl)-5-bromuraoil 10, 0 % Phenyldimethylharnstoff 10,0 % Kaolin 77, % Methylcellulose, Niedrigviscos 3,0 % Die Bestandteile werden gemischt, feinstvermahlen, in einem schweren Mischer mit 15 bis 20 % Wasser gemischt und durch ungen von 3,175 mm ausgeprest. Das ausgepresste Gut wird dann in Längen von 3,175 mm geschnitten und getrocknet, Diese Körner verteilt man entlang einer Freilandleitung in einer Menge von 224p2 kg je ha. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von jungen Eichen, Ulmen, Ahorn und Pappeln, welche den Boden,über den die Freilandleitung führt, überwuchern.
  • Beispiel 240 - Behältermischung Man stellt ein benetzbares Pulver durch Vermischen und Feinsttrmahlung der folgenden Bestandteile her : 3-Cyclohexyl-5-bromuracil 80,00 % Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, 85-15 Kondensat mit Natriumbenzoat 1,00 % Methylcellulose, niedrigsiscos 0,25 % Attapulgit-Ton 18, 75 % 11,3 kg dieses benetzbaren Pulvers und 10,7 kg einer 85%igen Zubereitung von 2,2-Dichlorpropionsäure (Natriumsalz) werden gründlich in 567 1 Wasser gemischt. Diese Spritzmischung ergibtbe'.VerwendunginMengenvon1405l/haentlang eines Wegrandes eine gute Bekämpfung von dichee/* Vegetation von Sorghum halepense, Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Eohinochloa crusgelli, Polygonum, Amaranthus sp. und "goatweed".
  • Der Wegrand bleibt frei von diesen lästigen Unkrautarten für lange Zeit.
  • Beispiel 241 - Behältermischung Man stellt benetzbars Pulver her, indem man die folgenden Gruppen von Bestandteilen getrennt mischt und feinatvermahltr t.
  • (1) 3-Cyclohexyl-5-bromuracil 60,00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,50 % partiell desulfoniertes Natrium- 1,00 % ligninsulfonat Kaolin 37,50 % (2) ?-(aek.-BMtyl)-5-brom-6-aiethyluracil80,00 Natriaatdodecylbenzolaulfonaäure1.50 Methylcellulose, niedrigviscos 0,25 % Attapuigit-Ton 18, 25 % Diese zwei benetzbaren Pulver werden in 100 Gallons Wasser gemischt. Man gibt beide Pulver zum Wasser in Mengen von 10 lbs dee aktiven Bestandteile.
  • Man wendet diese Spritzmizehung bei Bahngleiskörpern in einer Dosierung von 935 1 je ha an. Man erhält eine sehr gute Bekämpfung von Sorghum halepense, Cynodon dactylon, Solidago sp., "spotted purge"# , Polygonum und Ambrosia artemisiifolia. Die Flächen @lei@en für eine längere Zeit frei von Unkräutern.
  • B e i s p i e l 242 - benetzbares Pulver 3-Phenyl-5-bromuracil 80,0 % Ga-ligninßulfonat 0, 5 % Na-arylalkrleulfonat 2,0 % CaSO4 . 2H2O 2,0 % 3:1 Gewichtsverhältnis von Attapulgit-Ton: Tricalciumphosphat 15,5 % Bei Anwendung dieser Zubersitung vor dem herauskommen der Saat in einer Menge von 3, 7 14r des aktiven Bestandteils je ha in 561 1 Waaaer erhalt man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria ap., Setaria, Kollugo verticillata und Amaranthus ex. in einem frisch bestellten Erdnussfeld.
  • B e i s p i e l 243 - benetzbares Pulver Man stellt ein benetsbaree Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmischer mieoht, feinstvernahlt in einer Hammermühle, bis die Teilchen eine Grösse von weniger als 50 Mikron aufweisn und sie dann erneut bis zur Homogenität miacht.
  • 3-Cyclohexyl-5-methyluracil 80,00 % Attapulgit-ton 17,25 % Alkylnaphthalinsulfonaäure, Na-aalz 2, 00 % Methylcellulose, niedrigviscos 0,25 % Dioctyl-natrium-sulfosuccinat 0,50 % 2 lbs dieses beaetzbaren Pulvers in 30 Gallons Wasser wendet man als gezielte Spritzung bei Gräsern und breitblättrigen Unkräutern an, welche in Safflor wachsen. Es werden Brassica kaber, p Setaria Echi nochloa cruagalli und Digitaria sp. abgetutet. Bei Verwendung von 4,5 bis 9,0 kg aktivem BestandteiljeHektarerhaltmaneineausgezeichneteBekämpfung ;von Agropyron repens, der entlang von hen wächst.
  • Bei Konzentrationen von 16,8 bis 22,4 kg aktiver Substanz je ha ergibt dièse Zubereitung auch eine ausgezeichnete Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Unkräutern, welche an Eisenbahn-Strecken und auf Industriegelände wachsen.
  • Man. kann auch 3-Isopropyl-5-bromuracil und 3-Butyl-5-bromuracil zu benetzbaren Pulvern verarbeiten und mit entsprechenden Ergebnissen in dieser Weise verwenden.
  • B e i s p i e l 244 - benetzbares Pulver 3-Butyl-5-chloruracil, Ca-salz 80 % Dodecylbenzolsulfonsäure, Na-Salz 2 % NatriuBlignin-sulfonat 1 % Attapulgit-Ton t7 % Man stellt die88 Bestandteile als benetzbares Pulver in der gleichen Weise wie das in Beispiel 243 hergestellte Pulver her.
  • Andere unlösliche oder nur wenig lösliche Uracilsalze, welche fUt eine derartige Zubereitung geeignet sind, sind 3-Cyclohexyl-5-chlor-2-thiouracil, Ca-salz 3-Butyl-5-brom-2-thiouracil, Mg-salz 3-Phenyl-5-äthyluracil, Ca-salz 3-Fenchyl-5-hydroxymnethy, Ma-salz 3-(3-Chlor-4-nitrophenyl)-5-methyluracil, Mn-Salz 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-5-brom-2-thiouracil, Fe-Salz B e i a i e l 245 - benetzbares Pulver 3-Cyclohexyl-5-thiocyanuracil 80,0 5 Dioctyl-natriumsulfosuccinat, kompaktiert mit Natriumbenzoat 0,4 % Di-tert. Acetylenglykol 0,5 % Oleyleater von Natriumiaethionat , 0 Attapulgit-Ton 18, 1 Diesel benetzbare Pulver wird ebenfalls in der in Beispiel 243 beschriebenen Weise hergestellt.
  • B e i s p i e l 246 - Benetzbares Pulver Man stellt ein benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmischer mischt und anschliessend in einer Hammermühle feinstvermahlt. Das gemahlene Produkt wird luftvermahler (air-reduced), bis die Teilchen eine Grosse von weniger als 10 Mikron besitzen, und danach bis zur Homogenität erneut gemischt : 3-Phenyl-5-chloruracil 50,00 % synthetisches, ausgefälltes hydratisiertes SiO2 45,75 j% Methylcellulose, niedrigviscos 0,25 % Alkylnaphthalihsulfonsäure, Na-salz 2,00 % Polyoxyathylen-estergemischterFettsäurenund2g00% Harzsäuren B e i s p i e l 247 - benetzbares Pulver 3-Norbornenylmethyl-5-hydroxymethyluracil 50,0 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0 % Na-Salz von polymerisierter Alkylnaphthalinsäure 0,5 % Kalzinierter, nichtquelleRder Ton vom Montmorillonoidtyp (Pikes Peak clay) 48,5 % Dieses benetzbare Pulver wird in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 246 beschrieben ist.
  • Andere aktive Materialien, welche nach dieser Verfahrensweise zufriedenstellende benetzbare Pulver ergeben, sind 3-Napbthylmethyl-5-methoxymethyluraoil' 3-(m-Chlorphenyl)-5-bromuracil 3-Allyl-5-thiocyanuracil 3-Benzyl-5-methyl-2-thiouracil 3-(2-Cyanäthyl)-5-methoxymethyluracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,4-methano-5-indenyl)-5-chloruracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,4-methano-5-indanyl-5-hydroxymethyluracil 3- (p-Anisyl)-5-chloruracil 3-Butyl-5-methyluracil 3-Phenyl-5-bromuracil 3- (p-Methylbenzyl)-5-methyluracil B e i s p i e l 248 - benetzbares Pulver Man stell ein benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmischer aieoht, sie in einer Haaaer-Uhle feinetvermahlt, bis die Teilchen alle eine Grösse unterhalb 50 Mikron aufweisen und sie dann erneut mischt, bis das Pulver homogen ist : 3-(ß-Phenäthyl)-5-chloruracil 25 s Kaolin70 Dioctylester von Natriumsulfobernsteinsäure 1 % Natrimuligninsulfonat B e i s p i e l 249 - benetzbares Pulver Mu stellt ein benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmiacher miteinander mischt : 3-Butyl-5-chlor-2-thiouracil 50 Diatomit46% polymerisierte Na-Salze von Alkylnaphthalinsulfonsäure 2 % ßlycerylmonostearat 2 % Nach dem Vermischen vermahlt man die-Zubereitung feinat in einer Hammermühle, bis die Teilchen alle eine Grösse von weniger als 50 Mikron aufweiaen. Endlich wird das Produkt erneut in einem Bandmischer bis sur Homogenität gemischt.
  • B e i s p i e l 250 - benetzbares Pulver 3-Isoprcpyl-5-fluor-2-thiouracil 60 % synthetisches Calciumsilicat 38 % Polyvinylalkohol (niedrigviscos) 1 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 1 % Man mischt diese Bestandteile in einem Bandmischer, vermahlt sie feins in einer Hammermuhle, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron besitzen, und mischt erneut in einem Bandmischer bis zur Homogenität.
  • B e i s p i e l 251 - benetzbares Pulver Man stellt ein benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmischer mischt : 3-Oycloootyl-5-nitrouracil 60 000 fo Attapulgit-Ton 38990 % Dioctylester von Na-sulfobernsteinsäure 0,40 % Kethylcellulose, niedrigvisoos 0, 30 % aliphatisohe subatituiert3 Butindiole und Octin-0, 40 % diole Die Mischung vermahl@ man in einer Hammermühle, bis die Teilchen einer Durchmesser von wenlger als 50 Mikron aufweisen. Das gemahlene Produkt wird dann erneut bis zur Homogenität gemischt.
  • B e i s p i e l 252 - beaetzbares Pulver Man stellt eine benetzbare Pulverzubereitung her, indem man die folgenden Bestandteile in einem Bandmischer mischt: 3-Cycloheptyl-5-propyluraeil 50 % Kaolin 46 % DioctylegtervonNa&ulfoernsteinaäure1% Natriumligninsulfonat 3 % Die Mischung mahlt men in einer Hammermühle, bis die Teilchen eine Grösse von weniger als 50 Mikron aufweisen. Dann wird die Mischung erneut bis. sur Homogenität gemischt.
  • Man kann jede der benetzbaren Pulverzubereitungen der Beispiele 242 und 244 bis 252 in 150 Gallons Wasser dispergieren und aus einer Druokapritzvorrichtmg verspritzen. Verwendet man die Zubereitung als Blattapritzung in einer Menge von 22,4 bis 28, 0 aktivem Material je ha, so gibt eine solche Zubereitung eine ausgezeichnete Bekämpfung junger Bestände von Agropyron repens, Cynodon dactylon, Sorghum halepense, Echinochloa sp., Setaria und Digitaria op.
  • B e i s p i e l 253 - ber etzbares Pulver 3-Isopropyl-5-methylu@aci@, 1-1 Additionsverbindug 40,0 % mit Octylamin Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0 % Methylcellulose, niedrigviscos 0,3 % Attapulgit-Ton 58,7 % Man mischt dieue Bestandteile, vermahlt sie feinat und vermischt wiederum, um ein homogenes Pulver herzustellen.
  • Dieses benetzbare Fulver bringt man vor dem Herauakommen der Pflanzen in einer Menge von 5,6 kg aktivem Herbicid je ha in 374 l Wasser in der Umgebung eines Freiluftumspann-und Verteilerwerks auf. Bei d@ese@ Aufbringungsart erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von jungles Cynodon dactylon, jungem Oon olvulus, Brassica Kaber, Setaria faberii, Digitaria sp., Eohinoohloa oruagalli und Stellaria ap.
  • BeiBpiel254-wnezbareaPulver Man stellt ein benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Bestandteile in sinon Bondmischer mischt: 3-Decyl-5-chloruracil 70,00 % Attapulgit-Ton 28,25 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 1,50 % Methylcellulose, niedrigvisoos 0,25 % Man mahlt die Mischung test in einer Hammermühle,bisdie Teilchen alle eine Grösse von weniger als 50 Mikron aufweisen und mischt dann erneut in einem Bandmischer bis zur Homogenität.
  • BeieBiel255-benetzbaresPulver 3- 3,4-Dichlorphenyl)-5-chloruracil 50 % Kaolin 48 % Dioctylester von Natriumsulfobernsteinsäure 1 % Natriumligninsulfonat 1 % Man mischt die Bestandteile zusammen in einem Bandmiacher und vermahlt aie feinst in einer Hammermühle, bis die Teilchen eine Grosse von weniger als 50 Mikron besitzen.
  • Das gemahlene Produkt vermischt man erneut in einem Bcndmiecher bis sur HomogenitUt.
  • B e i s p i e l 256 - benetzbares Pulver 3- (sek.-Butyl)-5-bromuracil 4 00 % 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropyl- 40,00 % amino-s-triasin Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 1,75 % Kethyloellulose, niedrigviacoa 0, 25 % Attapulgit-Ton18, 00 % Man verarbeitet diese Bestandteile zu einem benetzbaren Pulver, indem man sie vermischt und feinst vermahlt bis die Teilchen eine Grosae unterhalb 50 Mikron aufweiaen.
  • HitdieaerZubereitungbekämpftmanschädlicheUnkrautbewacheung in Ölraffinerien im Unkreis von Öltanks, Pipe-lines, Lüftungen und Ventilen. Die Verwendung von 33,6 kg des 80%igen Pulvers in 935 935 1 Waser je ha ergibt eine rasche Verniohtung von Digitaria sanguinalis, Setaria, Eragrostis pectinacea, Digitaria sp., Andropogon virginicus, "Sand spur". Erigoron cana@ensis, Ambrosia artemiaiifolia, Bidens ("beggar-tioka") und Euphorbia ("spurge").
  • B e i s p i e l 257 - benetzbares Pulver 3-Norbornyl-5-bromuraoil 16,0 % DinatriuNmonomethylarsonat 64, 0 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 0,5 % Natriumligninsulfonat 1,0 % Kaolin 16, 0 % synthetischesfaineaSilioimadioxyd2,5 Man mischt diese Bestandteile und vermahlt sie feinst, bia die Teilchen eine Grosse von weniger ale 50 Mikron aufweisen.
  • Mit dieser Zubereitung bekämpft man Digitaria sp. in arbor vitae, wenn man sie in 100 Gallons Wasser dispergiert und vor dem Herauskommen des Digitaria in einer Menge von 5,6 kg je ha spritzt. Mit der Zubereitung kann man auch Stellaria sp. be-Mpfn., B e i s p i e l 258 - benetzbares Pulver 3-0yolohexyl-5-chlorrail250% ! 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff 25,0 % Kaolin 40 0 0 % synthetisches feines Siliciumdioxyd 3,0 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 2,0 % partiell desulfoniertes Natriumligninsulfonat 5,0 % Man mischt diese Bestandteile, vermahlt sie feinat und leitet eie dann durch eine Luft-Abrieb-Mühle zur Verminderung der Teilchogrosse auf annernd 5 Mikron oder weniger.
  • Die Zubereitung spritzt man auf Zuckerrohr in einer Menge von 1,7 kg aktivem Bestandteil in 561 1 Wasser je ha, wenn das Zuckerrohr etwa 30 cm und die Unkräuter weniger ale 10 am hoch sind. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Setaria, Echinochloa sp., einjähriger Ipomosa, "butter print", Amaranthus, Ambrosia artemisiifolia, Digitaria und "spotted spurge" ohne wahrnehmbare Schädigung des Zuckerrohrs.
  • B 3-Cyclohexyl-5-bromuracil, i s p i e l 259 - benetzbares Pulver 1 : 1-Komplex mit 80 % pentachlorphenol Alkylnaphthalinsulfonaäure, Na-salz % partiell desulfoniertea Natriumligninaulfonat 2 % Attapulgit-Ton 16 % Man mischt die Bestandteile und vermahlt sie feinst, bis die Teilchen nassgeaiebt ein Sieb mit 325 Haschen passieren.
  • Man verwendet die Zubereitung in einer Menge von 28, 0 kg der aktiven Verbindung (1 : 1-Komplex) je ha in 561 1 Wasser gegen einjährige und perennierende Unkräuter, welche in Umkreis von Funktürmen und Hochspannungsmasten sowie Strass enverkehrsechildern wachsen. Man erhält eine ausgezeichnete anfängliche Vernichtung von kUnkräutern. Unkrautarten, welche bekämpft werden, sind Bromus secalinus, Digitaria sp., junges Sorghum halepense, Bromus tectorum, Setaris, Secale cereale, Agropyron repens, Poa, Portulaoa olerscea, Bidens bipinnata ("Spanish needle"), Brassica und Abutilon theophrasti medio.
  • Die gleiche Spritzmischung verwendet man auch auf einer Eisenbahnstreoke in einer Menge von 935 1 je ha. Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von jungem Sorghum halepenae,jungen ung em Cynodon dactylon, Solidago,"spotted purge", Polygonum und Ambre2ia artemisiifolia fUr einen ldngeren Zeitraum. e i s p i e l 260 - benetzbares Pulver 3-eek.-Butyl-5-joduracil 40, 00 % Dicctylester von Natriumsulfobernsfteinsäure 0,40 % .
  • Hethylcelluloae, niedrigviscos Q, 30 s aliphatische substituierte Butindiole und 0,40 % Octindiole Kaolin 58,90 % Man mischt die Bestandteile, vermahlt sie in einer Hammermühle, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als Mikron oder darunter aufweisen und vermischt erneut.
  • Die folgernden Uracile kann man in ähnlicher Weise verarbeiten : 3- (3-Chlor-1-methylpropyl)-5-äthyluracil 3- (4-Brombutyl)-5-methyluracil 3-Hydroxyäthyl-5-methylthloluracil 3-Äthoxycarbonylmethyl-5-bromuracil 3-DimethylamiBoäthyl-5-Methosysothylura8il 3-Methyoxyäthyl-5-hydroxymethyluracil 3- (p-BroNphenyl)-5-hydroxymethyluracil 3-(3,4-Dibromphenyl)-5-hydroxymethyluracil 3- (p-Nitrophenyl)-5-methyluracil 3- (3,4-Dimethylbenzyl)-5-(2-hydroxypropyl)-uracil 3-Propinyl-5-methyluraoil 3-Cyan-5-bromuracil 3-Cyclopropylmethyl-5-methyluracil 3-Methoxy-5-bromuracil 3- 4-Isopropyl-2-methylbenzyl)-5-brouracil 3-Amyloxy-5-bromuraci : L Diese Zvbereitungen, angewandet ale Blattspritzungen in einer Menge von 28, 0 kg des aktiven Bestandteils je ha in 561 1 Wasser bei aus dem Boden hervorkommenden Unkräutern, ergeben eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria, Setaria, Stellaria und von wildwachsenden kleinen Getreidepflanzen, welche in der Umgebung von Laderampen wachsen.
  • B e i s p i e l 261 - wässrige Suspension 3-Pyridyl-1-methyl-5,6-trimethylenuracil 25 % Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1 % entzuckertes Natriumligninsulfonat 1 % Natriumailico-aluminat73% Man mischt die Bestandteile, vermahlt sie feinat und leitet sie dann durch eine Luft-Abrieb-Mühle, welche ihre Energie aus einem fliessfahigen Medium bezieht, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 5 Mikron aufweisen. 20 bis 40 lbs dieser Zubereitung werden in 80 bis 120 Gallons Wasser suspendiert und um ein Oltankgelände in einem halbdUrren Landstrich kurz vor der Regenzeit verspritzt.
  • Durch diese Behandlung bekämpft man wirksam einjährige Unkäuter, wie Digitaria, Secale cereale, Setaria, Potentilla anserina, Stelleria, Lamium amplexicaule ("henbit"), Brassica und Amaranthus, welche in der Umgebung der Tanks wachsen.
  • Die folgenden Uracile kann man in ähnlicher Weise verarbeiten.
  • Verwendet man sie in äquivalenten Mengen, so erhElt man Uhnliche Ergebnisse: 3- Äthylhexyl)-1-benzyl-5, 6-dimethyluracil 3- (Dimethylbutyl)-5-brom-1-(p-chlorbenzyl)-6 methyluracil 3-(3-Chlor-1-methylpropyl)-1-benzylthio-5-methyluracil 3-(2-Isopropyl-5-methylhexyl)-5-methyl-1-(3,4-dichlorbenzyl)-uracil 3-Xthoxycarbonylmethyl-1- (m-methylbenzyl)-5-brom-6-methyluracil 3-Dimethylaminoäthyl-5-brom-1-(2,4-dinitrophenylthio)-uracil 3-Naphthyl-5-fluormethyl-6-methyl-1-trichlormethylthio-2-thiouracil 3(5t6t7<8-Tetrahydronaphthyl)-1-butyl-5-hydroxymethyluracil 3- (p-Bromphenyl)-5-brom-6-brommethyl- (trichlormethylthio)-uracil 3- (3t4-Dichlorphenyl)-5-brom-6-methyl-1- (methylthio)-uracil 3- (3t4-Dibromphenyl)-9-brom-6-methyl-1-acetyluracil 3-(p-Fluorphenyl)-1-benzylthio-5-methyluracil 3- (3t4,5-Triohlorphenyl)-1-(trichlormethylthio)-uracil 3- (3t4-Dimethylphenyl)-5-brom-1, 6-dimethyluracil 3- (m-Tolyl)-5-brom-6-brommethyl-1-methyluracil 3- (3-Methyl-4-chlorphenyl)-1, 6-dimethvluracil 3- (-3-Chlor-4-methDxyphenyl)-1-acetyluracil 3- (p-Nitrophenyl)-6-butoxy-5-brom-1-chloracethyluracil 3-(3-Chlor-4-nitrophenyl)-5-brom-6-methyl-1-(äthylthio)-uracil B e i s p i e l 262 - Ölsuspension In Beispiel 932 von Patent . ... ... (Patentanmeldung ......) ist die folgende Zubereitung beschrieben : 3-Cyclohexyl-6-methyl-1-(trichlormethyl- 40 % thio)-uracil Soyalecithin 3 % im wesentlichen aliphatisches niedrig-57 % viscoses Mineralöl, z. B. Kerosin oder Dieselöl Man stellt die Olsuspension her, indem man das aktive Material für sich vermahlt und mit den anderen Bestandteilen unter Bewegung vermischt, oder indem man alle Bestandteile zusammen mischt, und dann die Mischung in einer Rohrmühle mit Kieselsteinfüllung mahlt oder sie sandmahlt, un die Teilchengrdsse des aktiven Bestandteils zu reduzieren. Das Produkt ist geeignet zur VerdUnnung mit Unkrautölen zur Bildung von Olspritzungen.
  • Man verdünnt diese Zubereitung mit 80 gallons eines herbicide Ols, wie"Lion Herbicidal Oil No. 6"und verwendet sie in einer Menge von 13, 4 kg aktiven Bestandteil je ha für die allgemeine Unkrautbekämpfung entlang von grossmaschigen Drahtzäunen ('cyclone fences) und Eisenbahnschotterstrecken.
  • Man erhält über mehrere Monate eine gute Bekämpfung.
  • Agropyron repens, Amaranthus ap., Secale cereale, Braseioa, Setarla, Hibiscus trionum, Bromus secalinus, Panicum capillaire, Diodia teres und Datura stramonium werden bekämpft.
  • 1-Acetyl-3-cyclohexyl-5-brom-6-äthyluracil gibt bei Zubereitung und Verwendung in dieser Art ebenfalls eine gute Unkrautbekämpfung.
  • B e i s p i e l 263 - Öllösung 3-sek.-Butyl-1-trichlormethylthio-5- 20 % brom-6-methyluracil Pentachlorphenol 10 % Xylol 70 % Die festen Stoffe sind im Xylol gelbst.
  • Mit dieser Öllösung bekämpft man Unkräuter auf Öltankplätzen.
  • Verdünnt man die Lösung mit 60 gallons herbicide 01 und bringt die Losung in diesem Volumen in einer Menge von 22, 4 kg aktivem Bestandteil je ha auf, so ergibt diese Kombination eine ausgezeichnete Bekämpfung eines üppigen Wachstums von krautartigen, breitblättrigen und. grasartigen UnkrRutern, wie Abrosia artemisiifolia, Amaranthus spa, Chenopodium album,"fall panicum", Digitaria sp., Setaria faberii, Echinochloa crusgalli, Solidago 8po Polygonum und Sorghum halepense.
  • B e i s piel264-wässrigeDispersionen 3-Cyclohexyl-5-chlor-1,6-dimethyluracil 15,00 % 3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff 15,00 % Natriumligninsulfonat 15,00 % hydratisierter Attapulgit-Ton 1,75 % NaOII 0,25% Wasser 53*00 % Man stellt zunächst eine Mischung dieser. Bestandteile her, wobei 3 % des Wassers zurückgehalten werden. Die Mischung wird nass vermahlen, bis die Teilchen eine Grosse unterhalb 10 Mikron aufweisen. Man serdUnnt mit Alkali oder Wasser zur Ergänzung des restlichen Wassers und zur Einstellung des pH-Wertes auf 8,0.
  • Diese whesrige Dispersion verdünnt man m@t Wasser auf eine Konzentration von 12, 0 kg aktivem Bestandteil je 1 und verepritzt sie i. n einer Menge von etwa 1871 1 je ha entlang von Chausseeechutzgelandern und um Straseenschilder herum « Man erhält eine auegezeichnete-Bekämpfung von Digitaria spo, Agropyron repens,"fall panicum", Andropogon virginicus, Ambrosia artemisiifolia, Solidageo sp., Echinochloa crusgalli,. etaria, Prasgica, Che. opodium album,"spotted purge", einjänriges Ipomoea und Pclygonum.
  • B e i s p i e 1 265-wasrigeSu8penaion 5. Brom 3-norbornyl-1,6-di@ ethyluracil 30,00 % Natriumligninsulfonat 15,00 % hydratisierter Attapulgit-Ton 1S75 s wasserfreies Dinatriumphosphat 0,80 % Natriumpentachlorphenat 0,50 % Wasser 51,95 % Man mischt diese Bestandteile zusammen und vermahlt die Mischung in einer RohrmUhle mit Kieseleteinfullung oder sandmahlt sie, bis das aktive Material eine Teilchengrösse von weniger als 5 Mikron aufweist. Die erhaltene, beständige, wässrige Suspension kann man leicht mit Wasser au einer hochdispereen, sich nur sehr langsam absetzenden Zubereitung verdünnen, welche man aus Vorrichtungen versprühen kann, die keine Einrichtungen sur Bewegung der Suspension besitzen.
  • Diese Zubereitung verwendet man in Mengen von 0,84 bis 2,2 kg aktivem Bestandteil je ha in 374 1 Wasser zur Bekämpfung von einjährigen und perennierend en breitblättrigen und grasartigen Unkräutern, wie Avena futua, Setaria, Digitaria sp., Stellaria sp., Abutilon theophrasti medio und Amaranthus kapo, dan imjtais,Sorghum,ZuckerrohrSafflor und Spargel wächst.
  • B e i a p i e 1 266-emulgierbares Öl 3-Cyclohexyl-5-methoxy-1,6-dimethyluracil 15 % gemische Polyoxyäthylenäther und öllösliche Sulfonate 3 % Isophoron 40 % alkyliertes Naphthalin, hauptsächlich @-Methylnaphthalin 42 % Man mischt diese Bestandteile zu einer homogenen LUeung zusammen.
  • Man suspendiert 11, 3 bis 13, 6 kg (aktiver Bestandteil) dieser Zubereitung in 227 1 eines herbiciden Öls und wendet die Zubereitung mittels einer Spritzvorrichtung entlang von Strassenrändern und unter Straseeneohildern in einem halbdurren Landstrichan.ManverwendetdieZubereitung, wenn die Unkräuter 5, 1 bis 15, 2 cm hoch sind und bekämpft damit das Wachstum von so lästigen einjährigen Unkrgutern, wie Digitaria sp, Setaria, kriechendes Polygonum ayiculare, Mollugo vertioillata und Portulaca oleracea.
  • Die folgenden Uracile können in ähnlicher Weise verarbeitet werden. Verwendet mantsie in äquivalenten Mengen, so erhilt man ähnliche Ergebnisse: 3-Cyclopentylmethyl-1,5,6-triäthyluracil 3-Cyclopentenyl-5-cyan-1-äthyoxycarbonylmethyl-6-methyluracil 3-(4-Methoxy-3-cyclohexen-1-methyl)-5-jod-1,6-dimethyluracil 3-(4-Methoxycyclohexylmethyl)-5-brom-6-brommethyl-1-methyluracil 3- (Diäthylamino)-5-aljkyl-1,6-dimethyluracil 1,3,5-Tricyanuracil 3,6-Dimethoxy-5-chlormethyl-1-methyluracil 1-Acetyl-3- (aek.-amyloxy)-5-methylthiomethyl-6-methyluracil 3-(1,2-Dimethylcyclopentyl)-5-carboxymethylthiomethyl-1-methyl-6-(3-chlorbutyl)-uracil 3-(Bicyclo-[2,2,2]oct-5-en-2-yl)-5-phenylthiomethyl-1,6-dimethyluracil Beispiel267-emulgierbareÖllöaung 1, 3mDiisopropyl-5-brom-6-methyluracil 25 % Methylisoamylketon 50 % alkyliertes Naphthalin, vorwiegend a-Methylnaphthalin 25 % Man gibt diese Beatandteile zu einer Lösung zusammen.
  • Man vermischt 30 bis 45 1 dieser Zubereitung mit 246 1 eines herbiciden bls und wendetdieso hergestellte Zubbereitung entlang von Wegen und Pfaden in einem Park an, welcher in einer halbdürren Gegend gelegen ist. Man wendet die Zubereitung auf einer Fläche von O, 40 ha an, und zwar, wenn die Unkräuter eine Hdhe von 5,1 bis 15,2 cm erreicht haben.
  • Einjährige Unkräuter, wie Digitaria sp., Stellaria sp., Brassica, Portulaca oleracea., Ambroeia artemisiifolia @nd die Setaris Arten werden bekämpft.
  • Die folgenden Uracile können in ähnlicher Weise verarbeitet werden. Verwendet man sie in äquivalenten Mengen, so erhält man ähnliche Ergebnisse : 1-Methoxypropyl-3-decahydronaphthyl-6-methyluracil 1-Dimethylaminoäthyl-3-cyclobutyl-6-methyl-5-(propylthio)-uracil 1-Cyanpropyl-6-methyl-3-pher. yluracil 1-Phenyl-3-oyelohexyl-6-methyluracil 1- (p-Chlorphenyl)-6-methyl-3-norbornyluracil 1-(3,4-Dibromphenyl)-6-methyl-1-(3-nitro-4-chlorphenyl)-uracil 1-[m-(α,α,α-Trifluormethylphenyl)]-3-neopentyl-5,6-dimethyluracil 1-(p-Cucyl)"3-äthyl-6-methyluracil 1--(3,4-Dimethylphenyl)-3-sek.-amyl-5-äthyl-6-methyluracil 1-(p-Fluorphenyl)-3-tert.-butyl-6-methyluracil 1, 3-Dicyclopropyl-6-methyluracil 1-Decahydronaphthyl-5,6-dimethyl-3-äthyluracil 1-Chlor@orbornyl-3-isobutyl-6-methyluracil 1- (4-Isopropylcyclochexyl)-3-tert.-butyl-6-methyluracil 1-Bornyl-3-isopropyl-5-brom-6-methyluracil 1-Cyclododecyl-3,5,6-trimethyluracil 1- (Decahydro-1, 4-5, 8-dimethanonaphthyl)-3-isoproprl-5-methyluracil 1-(4-Isopropylcyclohexylmethyl)-3-(1.1-dimethybutyl)-6-methyluracil 1-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphth-2-ylmethyl)-3-isopropyl-5-methyluracil 1-(4-Chlorcyclohexylmethyl)-3-isopropyl-5-methoxymethyl-6-methyluracil B e i api e 1 26B-eaulglerbare Oleuspension 3-Cyclohexyl-6-methyl-1-(trichlormethylthio-uracil 25 % Gemisch von Polyalkoholcarbonsäureestern und öllöslichen Erdölsulfonaten 6 % Dieselöl 69 % Uan aieoht die Bestandteile susammen und vermahlt sie in einer Walzenmühle, Rohrmithle mit Kieselsteinföllung oder Sandmühle, bis die Teilchen des aktiven Pestandteils eine Grdsse von unterhalb 10 Mikron aufweisen. Die erhaltene Suspension kann man in Wasser emulgieren oder weiter Mit Unkrautölen verdünnen zur Spritzanwendung.
  • Man verdUnnt dieseZubereitungmit60galloneMoa Herbicidal Oil No. 6" und verwendet sie in einer Menge von 11,2bis168kgaktivemBestandteiljehazurBekämpfung von Ipomoea, Achillea millefolium, Ambrosia artemisiifolia, Daucus carots, Agropyron repens, Panicum capillare, perennierendes Secalecereale, Amaranthus sp., Brassica kaber, Setaria Hibiscus trionum, Digitaria ap. und Quercus, sowie Acer-Sämlinge, welche entlang von Eisenbahnstrecken wachseno Man erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung. iefolgendenVerbindungenkönnen in der gleichen Weise verarbeitet und verwendet werden : 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-uracil 5-chlor-3-tert.-butyl-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-uracil 5,6-Dimethyl-3-isopropyl-1-(trichlormethylthio)-uracil 3-Cyclohexyl-l-aeetyl-5, 6-dimethyluracil 5-Chlor-3°fenchyl-6-methyl- !- (trichlormethylthio)-uracil 5-Brom-3-(x-chlornorbornyl)-6-methyl-3-(trichlormethylthio)-uracil Feste Zubereitungen B e i o i e 1 269-Behhltermischurig Man stellt ein 80%igea, benetzbares Pulver her, indem man die folgenden Pestandteile mischt und feinstvermahlt: 3-sek.-Butyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 80,00 % Polyoxyäthyliertee Tallöl 3, 00 0 % niedrigviscose Methylcellulose 0,25 % Attapulgit-Ton 16,75 % Dieses benetzbare ver wird in einer lenge von 3,6 kkg aktivem Bestandteil in 379 l Nasser mit 2,7 kg 2, 3,6-Trichlorbenzoesäure (dimethylaminsalz) in 11,4 1 Wasser im Behälter gemischt. Man spritzt die Mischung in einer Raummen, ; e von 1871 1 je ha auf eine gemischte Vegetation von schädlichen Unkräutern und Gestrüpp und erhAlt eine gute Bekämpfung von Convolvulus, Euphorbia esula, Cirsium arvense, Bigeionia ("trumpet creeper"), Lonicera spo, Rhus toxicodendra, Agropyron repens und Panicum.
  • B e i s p i e l 270 - ö ldispergierbares Pulver 3-Cyclohexyl-1-trichlormethylthio-5-chlor-6-methyluracil 40 % 3-Amino-@@@ 4-triazol 10 % gemischte Polyalkohelcarbonsäureester und ol'. ösliche Sulfonate 5 % Attapulgit-Ton 45 % Man mischt diese Testandteile und vermahlt sie feinst.
  • 6,8 kg aktive Bestandteile, dispergiert in 379 1 Dieseli : c Et' ei~ ; . 7 °aa . ; km kraan ; a vt C. riu. tg I3I : z : : d : s' sp., Argropyron repens, Echinochloa crusgalli, Ambrosia artemisiifclia,Hibiscustrionum,Rubua (dewberry)Dißitaria sp. und Vicia ("vetch").
  • B e i s p i e l 271 @eares @ulver 3-Cyclohexyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 40,00 % 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,1 -di@ thylharnstoff 40,00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 1,75 % partiell entsulfoniertes Natriumligninaulfonat. 1 % Attapulgit-Ton 16,75 5 Man mischt die obengenannten Pestandteile, vermahlt sie feinst t'nd vermischt erneut.
  • Dieses benetzbare Pulver, ergibt bei Dispergierung in i. asser auf eine Konzentration von 22,4 g aktiven Bestandteilen je 1 eine Spritzmischung, welche sehr gut für die Bekämpfung von Unkräutern im Umreis von Industrielagerhäuaern ist. Man wendet die Spritzmiachung an in einer Menge von 1403 1 je ha und erhalt eine gute Bekämpfung von Polygonum,Panioumcapillare,Abutilontheophrnati medio, Sonchus ("80t thistle"), Ambrosia artenisiifolia, Amarantlus, Mollugo verticillata, Digitaria sp., einjähriges Ipomoea und Andropogon virginicus, Die Fläche bleibt unkr utfrei für längere Zeit.
  • B e i s p i e l 272 - benetzbares Pulver 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 50 % 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 25 % Polyoxyäthylierter Talloleater 9s partiell entaulfoniertes Ca-ligninsulfonat 1% calcinierter, nichtqucllender Montmorillonoid-Ton (Pikes Peak Clay) 21 Man mischt diese Peptaniteile und ver : : mhlt sie feinst. iian wendet diese Zubereitung in einer Aenge von 22, 4 kg der aktiven Besthndteile je ha in 1403 1 Wasser bei aisesbahnschotterflnohen an. Man erhält eine auegezeichnete Bekämpfung von Agropyron repens, Brassica, Hibbiscus trionum, Diodia, Amaranthus sp., Ambrosia artemisiifolia, einjähriges Secale cereale, Bromus tectorum, Lamium amplexicaule, Solidago sp., Aster sp und Setaria. Der Schotter bleibt Hindere Zeit unkrautfrei.
  • B e i a p i e 1 273-benetzbares Pulver 3-Isopropyl-1-methyl-5-chlor-6-methyluracil 30,00 % 3-eek.-Butyl-5-brom-6-methyluracil 30, 00 % Dioctyl-natrium-sulfosuccinat (85-15 Kondensat mit Natriumbenzoat 0,75 % niedrigviscose Methylcellulose 0,30 % Kaolin 35,95 % synthetisches feines Siliciumdioxyd 3,00 % Uan mischt diese Bestandteile, vermal. lt sie. feinst und mischt erneut.
  • RineSpritzzubereitun,welche29,9<gcieserZubereitung je 1 Wasser enthält, verwendet man in einer Raummenge von 1403 1 je ha an den Rändern einer Startbahn für Flugzeuge, entlang von Grenssdunen, in Umkreis von Wachhäusern Signallichtern und ilinweiachildern und vernichtet ao die die dort vorhandene Yedetation und hält das Gebiet für längere Zeit unkrautfrei. Wan erhält eine ausgezeichnete Eekämpfung von solch schädlichen Unkräutern, wie Sorghum halepense, Digitaria sp.Amt sia artemisiifolia, @maranthus ap. Phytolacca americana, einjähriges Ipomoea, Brassica, Lonicera sp. "fall panicum", Rhus toxicodendron und Solidago. sp.
  • B e i sp i e l 274 - benetzbares Pulver Inleispiel923vonpatent...o... (Patentanmeldung.o.......o.) ist ein benetzbares Pulver beschrieben, das hergestellt zist, index man die folgenden Bestandteile mischt, sie feinstvermalilt, bis die Teilchen eine Grosse unterhalb 50 Mikron aufweisen, und sie erneut vermischt : 5-Brom-1,6-dimethyl-3-isopropyluracil 80,00 % Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,75 % niedrigviscose Methylcellulose 0,35 5 Dinatriumphosphat 0,80 % Attapulgit-Ton 17, 20 % Man verwended diese benetzbare Pulverzubereitung zur Bekämpfung des Pf anzenwuchses auf Industriegelände und auf Eisenbahnschotter, Bei Verwendung von 11,2 bis 22,4 kg aktivem Bestandteil je ha in 935 1 Nasser erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Chenopodium album, Oenothera, Phytolacce americana, Xanthium sp «, Potentilla anserinac Digitaria sp., Andropogon virgini cus, Eragrostis pectinacea, :.maranthus sp., Stellaria sp., Setaria und Echinochloa oruagalli.
  • Diee folgenden Verbina@@@@@ werden in gleicher Weise verarbeitet und verwendet: 5-Brom-1,3-diisopropyl-6-äthyluracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-1-methyluracil 3-sek.-Amyl-1,5-dimethyl-1-hydroxymethyluracil 5-Chäor-3-norbornyl-1,6-dimethyluracil 1-Acetyl"5brom-3-m-butyl-6-methyluraoil B e i s p i e l 275 benetzbares @ulver Manstellteinenets-bHresPulverausdenfolgendenBestandte@len her, indem man diese Restandteile mischt und sie dann feins1 vermahlt, bis alle Teilchen einen Durcimesser von unterhalb 50 Mikron aufweisen. Darauf v ; erden die Bestandteile erneut vermischt: 3-Cyclohexyl-6-methyl-l- (trichlor-. methylthio)-uraoil 50900 Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,75 % niedrigvisoose Methylcellulose 0, 25 calcinierter, aichtquellender Ton vom Montmorillonoidtyp (Pkikes Peak Clay) 48.00 % Diese Zubereitung ist brauchbar für die Behandlung von Böden und Blätterwerk bei jungen einjährigen Unkrautsämlingen.
  • Zur Anwendung gibt man 0,9 bis 1,8 kg der Zubereitung unter Rühren zu 15* @ 1 Wasser, welches 1,1 kg Trimcthylnonylpolyäthylenglykoläther enthält. Wendet man die erhaltere Suspension als Boden-Blattwerk-Spritzung auf den Parkflächen eines Drive-in-Kino an, no erlldlt man eine gute J ekämpfung von einjährigen Unkräutern, wie Digitaria sp., @ etaria und S@ellaria sp.
  • B e i s p i e l 276 - benetzbares rulver 3-Cyclohexyl-1, 6-dimethyluracil 2:1-Komplex mit Phenol 25,0 % Natriumlaurylsulfat0,6 Natriumlignisulfonat 2,0 % synthetisches feines Siliciumdioxyd 72,4 % Man vermischt diese Bestandteile und vermahlt sie feinst, bis die kristallinen Komplexteilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweiaen. Dann mischt man die Mischung erneut.
  • Man dispergiert dieses benetzbare Pulver in 80 gallons Lion Kerbicidal Oil Uoo 6" und verwendet es als Djattwerk-Boden-Spritzung in einer Menge von 33,6 kg des aktiven Komplexes ha gegen Unkräuter, welche an einer Zaunreihe wachsen, an erhält eine ausgezeichnete Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Agropyron repens, Amaranthus sp., Oenothea und Rudbeckia.
  • B e i s p i e l 277 - benetzbarens Pulver 3-(m-Chlorphenyl)-5-nitro-1-methyl 6-chloruracil 25,00 % Natriumlaurylsulfat 0, 5 % niedrigviscose Al@thylcellulose 0,25 % Attapulgit-Ton 74,25 % Man vermisexit diese Bestandteile und vermahlt sie dann in einer Mühle mit Luftklaaaierung, big alle Teilchen einen Durchmesser von weniger als 2 Mikron aufweisen.
  • Man vermischt 45, 4 bis 54,4 kg dieser Zubereitung mit enug Uasser zur Bildung einer Aufschlämmung. Diese Aufachlämmunj suspendiert man in 379 bis 568 1 Wasser.
  • Man hält da sMaterial mechanisch oder durch Umlaufhewegung im suspendierten Zustand. Im Frähjahr spritzt man das Ma@ terial auf 0, 40 h Boden in Umkreis eines llolzplatzcs, wo Unkräuter, wie Digitaria spo, Setaria, Amaranthus sp., @mbrosia trifida, Stellaria sp., Brassica und Chenopodium album ein Problem darstellen. Bei Anwendung, bevor die Unkräuter aus dem Boden hervorkommen oder wenn die obigen Unkräuter e@st zwei oder drei Blätter aufweisen, ergibt diese Zubereitung eine gute Unkrautbekämpfung.
  • Die folgenden Verbindungen ergeben bei ähnlicher Zubereitung und Verwendung eine gute Unkrautbekämfung: 1 Acetyl-3-(2-cyanäthyl)-5-fluor-6-propyluracil 3-(3-Hydroxypropyl)-5-thiocyansto-1-methyl-6-methyluracil 3-(3-Methoxypropyl)-5-propcxy-1-äthyluracil 3-Phenyl-5-propyl-1-chloracetyl-6-äthyluracil 3-(p-Cumyl)-5-methoxymethyl-1-nitroso-6-methyluracil 3-(3,4-Dimethylbenzyl)-5-chlor-6-chlormethyl-1-methyluracil 3-(Allyl)-1,5,6-trimethyluracil 3-(9-Decenyl)-5-methylthio-1,6-dimethyluracil 1-Acetyl-3-(propin-2-yl)-6-butyluracil 6-Brom-3-cyclopentenyl-5-(2-hydroxyäthyl)-1-(trichlormethylthio)-uracil eii :12,8t:Bc:;:x°'ii.ver 1-Methylthiocarbamyl-5-chlor-3-sek.-butyl'6-methyluracil 25 Dodecylphenol-ä'c :. ylenoxyd-KondenBationaprodukt) X niec !rißv:'snoserFolyvinylalkohol1 synthetisches feines Siliciumdioxyd 40 % Attapulgit-Ton 31 % Man mischt diese Bestandteile, vermahlt sie feinst, bis alle Teilchen eine Crönse unterhalb 325 Haschen (44 Mikron) besitzen und mischt erneut. an schlämmt 13,6 bis 15,9 kg (aktiver Bestandteil) dieser Pulverzubereitung mit sser auf und suspendiert sie in 473 1 Wasser.
  • Dieae Suspension verwendet man mit einer Spritsvorrichtung au ! 0,40 ha Boden im Umkreis einer Raffinerie. Unkräuter, wie Digitaria sp., Potentilla ansérine, die Setariaarten, Chenopodium album, kriechendes Polygonum aviculare, Mdllugo verticillata und Amaraithus 8po werden bekämpft.
  • Die folgenden Ujaoile ergeben bei ähnlicher Zubereitung und Verw@ndung gute Unkrautbekämpfung : 1-Dimethylamino-5,6-dimethyl-3-norbornenyluracil 1-Diäthylamino-3-fenchyl-6-methyluracil 1-Cyan-3-cyclooctyl-6-methyluracil 1-Methoxy-3-cyclohexyl-6-methyluracil 1-I utoxy 2--cyclobutyl-6-methyluracil 5C'ilor-3-cyolohexyl1diäthylcarbamyl-6-.Eethyluraoil 5-From-3-tert.-butyl-1-diäthoxyphosphoro-6-methyluracil 5-Brom-3-sek.-butyl-1-diphenylcarbamyl-6-methyluracil 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamyl)-3-isopropyl-5-brom-6-methyl@racil 1-(Methoxycarbamyl)-3-isopropyl-5-methyluracil 1(p-Chlorphenylthio)-3-cyclohexyl-5, 6-tetramethylenuraoil 5-From-3-cyclohexyl-1-(2,4-dinitrophenylthio)-6-methyluracil 5-Chlor-6-methyl-3-isopropyl-1-(p-toluolthio)-uracil 1-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-3-(2-buten-3-yl)-5,6-dimethyluracil 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl-1-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-urscil 4-Cyclohexyl-6-methyl-1-benzoyluracil B e i s p i e l 279 - Körner In Beispiel 928 von Pa ent . ... ... (Patentanmeldung ..........) ist die folgende Zubereitung beschrieben : 5-Brom-1, 6-dimethyl-3-isopropyluracil 10 % wasserfreies Natriumaulfat 10 % Nichtquellender Sub-Bentonit-Ton 80 % Man mischt die Bestandteile und vermahlt sie feinst und befeuchtet sie dann mit Wasser und granuliert. Das Produkt wird dann getrocknet und gesiebt.
  • Die Körner werden von Hand vorwendet nur punktförmigen Bekämpfung von unerwünschten Paspalum, welches auf landwirtscheftlich genutzten Flächen wächst. Bei Verwendung von 16,8 bis 22,4 kg aktivem Bestandteil je ha erhält man eine gute Bekämpfung von Dactylis glomerata und Festuca.
  • Andere Verbindurigen, welche in dieser Weise zubereitet und verwendet werden können, sind : 1-Chloracetyl-3-cyclohexyl-5,6-diacthyluracil 5-from-3-isopropyl-6-methyl-1-trichloracetyluracil 3-Isopropyl-5-chlor-l, 6-dimethyluracil 5-Chlor-3-(31,4,5,6,7,7a-hexahydro-5-indanyl)-6-methyl-1-(trichlormethyl) uracil 1-Acetyl-5-chlor-3- (2-chlor-3a, 4, 5, 6, 7, 7a-hexahydro-4, 7-methano-5-indanyl)-6-methyluracil 1-Acetyl-3-isopropyl-5, 6-trimethylenuracil B e i s p i e l 280 - Körner In Beispiel 929 von Patent . ... ... (Patentanmeldung ..........) ist die folgende Zubereitung beschrieben : 1-Acetyl-5-brom-3-butyl-6-methyuracil 15 % kiirniger Attapulgit-Ton von 8-15 Maschen % Man stellt diese Kbrnerzubereitunta her, indem man den aktiven Bestandteil in Aceton löst und die Lösung auf Attapulgitkörner sprüht, während diese umgewälzt werden.
  • Die Körner werden dann getrocknet.
  • Diese Körner werden dann von Hand oder mittels besonderer Spritzvorrichtungen in Mengen von 11, 2 bis 28, 0 kg aktivem Bestandteil je ha angewendet. Mit ihnen bekämpft man Lepidium sp. L., junges Cynodon dsctylon und Sorghum halepense, Stellaria sp.l, perennierendes secale cereale, Digitaria opOt Setaria, Polygonum, : :hinochloa crugalli, lotentilla anserins und Agropyron repens auf Industriegelände, entlang von Grenzzäunen und Eisenbahnstecken, auf Parkplätzen, entlang von Strassenrändern und unter Anscalagafeln.
  • Andere Verbindungen, welche in gleicner Weise verwendet werdenkönnen,sind : 1-(2,3,6-Tricl@lorbenzyl-3-isopropyl-5-brom-6-methyl@racil 3-Cyclopropyl-1-acetyl-5,6-tetramethylenuracil 3-lsopropyl-5-brom-6-methyl-1-methylcarbamyluracil 3-Bomyl-1- (trichlormethylthio)-uracil 3-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-5-indanyl-1-(trichlormethyltio)-uracil 3- (x-Bromnorornyl)-1-hydroxymethyl-5,6-trimethylenuracil 1-Acetyl-3-n-butyl-5-chlor-6-methyluraoil 3-Phenyl-5-brom-6-methyl-1-trichlormethylthiouracil B e i e. p i e 1 281-Körner 3-(3-Methylcyclohexyl)-1,6-dimethyl-5-chloruracil 10 % Kaolin % niedrigviscose i. ethylcellulose 3 Man vermischt diene Bestandteile und vermahlt sie feinst, befeuchtet mit siaseer, granuliert feucht, trocknet und siebt und erhalt so Körner zwischen 15 und 60 Maschen.
  • Man wendet diese Zubereitung an im Umkreis von Erdöl-und radgasbohrlöchern in halbdürren Gegenden vor der Regenzeit.
  • 336kg (aktiverBcstandteji) je ha der Zubereitung ergeben eine wirksame Bekämpfung von einjährigen Unkräutern, wie Stellaria sp@, Amaranthus sp@, Brassica, Digitaria sp., Recale cereale und Setaria in diesen Gegenden.
  • Die folgenden Uraoile ka : in man in ahnlicher lreiee zubereiten. Sie ergeben bei Verwendung in äquivalenten Mengen eine gute Unkrautbekämpfung : 3-Cyclooctyl-l-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclooctyl-1-methyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclododeoyl-1-methyl-5chlor-6-methyluracil 3-Cycloheptyl-l-methyluracil 3- (4-Methoxycyclohexyl)-1, 5t6-trimethyluracil 3-(m-@riflucrmethylphenyl)-5-brom-1,3-dimethyluracil 3-Cyclohexyl-1-tert.-butylthio-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-1-(o-nitrophenylthio)-6-methyluracil 3-sek-Butyl-1-trichlerbenzyl-6-methyluracil 3-Cyclohexylmethyl-1, 6-dimethyluracil 3-Cyclooctyl-1-methyl-5-fluoruracil 3-Furfuryl-5-brom-1,6-dimethyluracil 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-5-hydroxymethyluracil B e i s p i e l 282 Körner 3-sek.-Butyl-1-acetyl-5-brom-6-methyluracil 12,5 % 2, 4-Dichlorphenloxyessigsäure, Na-Salz 12, 5 % Natriumsulfat, waeserfrei 10, 0 % californischer Sub-Bentonit 65,0 % Man mischt diese Bestandteile, vermahlt sie feinst, befeuchtet mit 15 bis 20 % Wasser, granuliert feucht, trocknet und siebt auf eine Teilchengrösse von 80 bis 50 Maschen.
  • Man verteilt die körner entlang der Ränder von Sa8waageraeen und brackigen Zuläufen (Fresh-water-lakes und brackish inlets) in einer Menge von ctwa 14, 6 g je m2, Man erhält eine ausgezeichnete Bekampfun, von i-iillefolium der Gattung "Lurasian water milfoil".
  • B e i s p i e l 283 - Körner 3-Isopropyl-1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyluracil 2,00 % Alkylnaphthalinsulfonsaure, Na-Salz 0, 02 % Natriumchlorat 40 %) Natriummetaborat 60 % @ 97,98 % Han gibt die Mischung aus Natriumchlorat und Natriummutaborat in eine rotierende Trommel. Das U@acil und das Benetzungsmittel werden. emiacht, feinst vermahlen. und dann in Wasser aufgeschlämmt. Diese Wasseraufschlämmung sprüht man sur die sich umwälzende Körnermischung.
  • Diese Zubereitung ist geeignet für die punktföraige Bekämpfung von schädlichen, schwer zu vernichtenden, perennierenden Unkräutern und Büschen. Die Körner geben bei Verwendung in einer Menge von etwa 73,2 g je m2 um Strassenschilder herum, an Schutzgeländern, Brücken-Pfeilern, Weichen, Gasentlüftungen und lesshäusern eine ausgezeichnete Fekämpfung von Sorghum halepense, Convolvulus, Brombeersträucher (brambles), Rhue toxicodendra, Ambrosia artemisiifolis, Amarantilus sp., Polygonum, Cynodon dactylor, vigitaria ap-, Panicum capillare, "fall panicum", "Vasey grass" und Ipomoeao Die Fläche bleibt längere Zeit unkrautfrei Seltene Wiederholung der Behandlung mit geringeren Mengen hält die Fliche far unbegrenzte Zeit unkrautfreic B e i s p i e l 284 - Pellets 3-Cyclohexyl-5-jod-1, 6-diNethyluracil 10 % Phenyl-1, 1-dimethylharnstoff 10 % Natriumsulfat, wasserfrei 10 % Natriumligninsulfonat 10 % Kaolin 30 % Mississippi-Sub-Bentonit 30 % Man mischt diese Bestandteile, vermählt sie feinst, mischt sie in einem schweren Mischer mit 15 bis 20 % Wasser und preeat die mischung durch Öffnungen von 3,175 mm. Das Pressgut schneidet man dann in Längen von 3,175 mm und trocknet es.
  • Mit den Pellets bekämpft man Buschwerk entlang von Wegerechtsgelände. Man wendet sie an Erdboden um Gebüschgruppen in einer Menge von etwa 57 g Pellets je GebUsclgruppe an. Man erhält durch diese Behandlung eine jahreszeitliche Bekämpfung von Diospyros (persimuon) weisaer und roter Quercus, Carya (Hickory), "sumac", Ulmus ("slippery elm") und Wildkirsche.
  • B,sjß285Pellets 3 sek. Butyl-1-trichlormethylthie-5,6-trimethylenuracil 25 % wasserfreies Natriunsulfat 10 % Natriunligninsulfonat 10 % Cal a , Mg-Bentontit Man nischt die Bestandteile und vermahlt sie feinst, befeuchtet dann mit 18 bis 20 % Wasser und presat durch die Offnungen eines Presswerkzeuges. Das frisch hergestellte Pressgut wird zu Pellets geschnitten und getrocknet.
  • Diese Pellets sind brauchbar zur Unkrautbekämpfung entlang von Chausseeschutzgelundern, um Brücken herum, an grossmaschigen Drahtzäunen und auf Wegerechtsgelände, wenn man sie in Mengen von 16, 8 bis 33,6 kg aktivem Material je ha verwendet.
  • BB e i s p i e l 286 - Pellets In Beispiel931vonPatent.......(Patentanmeldung..........) ist die folgende Zubereitung beachriebeno 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-uracil 25 % Alkylnaphthalinsulfonsaiure, Na-salz 1 % wasserfreies Natriumsulfat 10 % nichtquellender Ton vom Montmorillonoidtyp (Pikes Peak clay) 64 % Man mischt die Bestandteile und vermahlt sie feinst, durchfauchet dann mit 1R bis s 25 Wasser und presat die Masse durch ein Presswerkezung. Das frisch ausgepresate Cut schneidet nan in 3,175-mm-Pellets. Danach werden die Pellets getrocknet.
  • Diese Zubereitung verwendet nan für die trockene Anwendung auf dem Erdboden zur Bekämpfung von unerwünschten holzigen Pflanzen an Zaunreihen und auf Wegerechtsgelände. Die Anwendung von einem Esslöffel an Erdboden m der Basis von jeder Buschgruppe ergibt eine auegezeichnete Bekämpfung von Birke, Eschen-Ahorn, Wildkirsche, Liguster, Weide, Hartriegel (dogwood), Eiche,"sweetgum", Pappel und Picca (spruce).
  • Andere Verbindungen, welche in gleicher Weise zubereitet und verwendet werden können, sind 3-sek.-Butyl-1, 5-dirjethyluracil 3-tert.-Butyl-5-chlor-6-methyl-1-acetyluracil 3-Isopropyl-5-brom-1-dimethylcarbamyl-6-methyluracil.
  • B e i s p i e 1 287-Pellets 3-m-(Methylbenzyl)-5,6-pentamethylen-1-(trichlormethylthio)-uracil 10 % wasserfreies Natriunsulfat 10 % Natriumligninsulfonat 10 % Kaolin 35 % nichtquellendes Ca, Ng-Bentonit 35 % Man mischt diese Bestandteile und mahlt sie feinst, befeuchtet sie dann mit 15 bis 20 % Wasser und presst sie durch ein Presswerkseug mit 3, 75-mm-Öffnunge. Das Pressgut schneidet man in Längen von 3,175 mm und trocknet es zu featen Pellets.
  • Diese Pellets verteilt man entlang von Feuerschneisen in einer Menge von 224 bis 448 kg je ha. Wendet man diese Behandlung an, wenn oder bevor die Unkrituter eine Höhe von 7,5 bis 10 om erreicht haben, so kunn man Unkräuter, wie junge Festucaarten, Amaranthus ep., Chenopodium nlbum, Ambrosia artemiaiifolia, Brassica, einjähriges Secale cereale, Stellaria sp. und Digitaria sp. bekämpfen.
  • Die folgenden Uracile können fiir die in den Beispielen 261, 266, 267, 277, 278,282 und 287 beschriebene Verwendung hergestellt werden. Verwendet man aie in Equivalenten Mengen, so erhält man eine gute Unkrautbekämpfung.
  • 3-(1, 2,3, 4-Tetrahydronaphthy 5-hydrowmethyl--6-methyl-1-plienylacetyluracil 3-Indenyl-5-isopropylthio-1,6-dimethyluracil 3-Benzyl-5-äthoxymethyl-6-methyl-1-formyluracil 3-Furfuryl-5-bromäthyl-6-methyl-1-carbamyluracil 3-(ß-Phenäthyl)-5-isopropoxy-6-methyl-1-äthylthio-2-thiouracil, 3- (n-Hethylbenzyl)-5, 6-pentauethylen-1- (trichlornethylthio)-uracil 3- (p-Chlorbenzyl)-1-trichloracetyluracil 3-(3,4-Dichlorbenzyl)-5-(tert.-butoxy)-6-methyl-1-(methylthio). uracil 3-/p- (aek.-Butoxy}benzyl7-5-bron-1-(trichloruethyltliio)-uracil 3- (p-Nitrobenzyl)-5-butylthio-1, 6-diaethyl-2-thiouracil 3-(4-Isopropylcyclohexyl)-5,6-dimethyl-1-(methylthio)-uraoil 3-(Norbornyl)-1-(p-butoxybenzyl)-5,6-dimethyluracil 3-(1,4,5,6-tetrachlor-7,7-dimethoxybicyclo[2,2,1]hept-5-en-2-ylmethyl)-5-brom-1,6-dimethyluracil 3-(31,4,5,6,7,71-Hexahydro-4,7-methano-5-indenyl)-5,6-dibrom-1-(trichloremthylthio)-uracil 3-Cyclopropylmethyl-5-methylthiol-6-methyl-1-(m-methylphenylthio)-uracil 3- (4-ldethyloyclohexylmethyl)-6-propoxy-5-bron-1-methyluracil 3-(4-Isopropylcyclohexylmethyl)-1,5-6-trimethyluracil 3-(Decahydro-1,4-5,8-dimethanonaphth-2-ylemthyl)-5-brom-6-methyl-1-(trichlomethylthio)-uracil 3-(4-Chlorcyclohexyl)-1-(3,4-dimethylbenzyl)-5-methoxymethyl-6-methyluracil-1-(äthylthio)-uracil 3- (Nuphthylmethyl)-5-brom-1, 6-ditzethyluracil 3-(4-Methylnaphth-1-yl)-1, 5, 6-trimethyluracil 3-(4-Chlornaphtn-1-yl)-5-brom-1-dichloracetyluracil 3-(o-Biphenyl)-1-(trichlormethylthio)-uracil 3- (2-Buten-3-yl)-1- (2, 6-dichlorphenylacetyl)-5, 6-dinethyluracil 3-(2-Buten-2-yl)-1,5-dimethyluracil 3-(p-Butylbenzyl)-5-brom-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-uracil 3- (4-Isopropyl-2-nethylbenzyl) 5-brom-6-uethyl-1-acetyluracil 3-(p-Methoxybenzyl)-5-brom-1-(phenylthio)-uracil 3-Dimethylamino-1-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-5-nethyluracii 3-Cyclohexyl-1-hydroxyuethyl-5, 6-dimethyluracil Bejapiel 288 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methylhydrouracil 80,0 % Alkylnaphthalinsulfonat, Na-aalz 2, 0 % partiell entsulfoniertes Calciumligninaulfonat 095 % Attapulgit-Ton 14, 5 % Tricaloiumphoaphat, gefällt 3, 0 % Man vermischt diese Bestandteile, veruahlt sie feinst, bis die Teilchen einen Durchaesaer von weniger als 50 Mikron aufweisen und mischt sie erneut.
  • Die gleichen Konditionierungsmittel kann man zur Herstellung benetzbarer Pulver unter Verwendung der folgenden Verbindungen verwenden : 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5, 5-Dichlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 3-t.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclopentyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-äthoxy-6-methyl-5-nitro-hydrouracil 3-t.-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-hydrouracil 6-Acetoxy-3-cyclopentyl-5,5-dichlor-6-methyl-hydrouracil 6-methyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-Butyl-5-chlor-6-methyl-hydrouracil 3-(4'-Biphenylyl)-5,5-dichlor-6-methyl-6-propoxy-hydrouracil 3-p-chlorphenyl-5,5-dichlor-6-Äthoxy. 5-methyl-hydrouracil 3-m-tolyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-met@yl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methoxy-3-äthyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methyl-3-phenyl-6-(2,2,3,3,-tetrafluorpropoxy)-hydrouracil 5,5-Dichlor-3,6-dimethyl-6-methoxy-hydrouracil 5,5-Dichlor-3,6-dimethyl-6-äthoxy-hydrouracil 5,5-Dichlor-3,6-dimethyl-6-isopropoxy-hydrouracil 6-Brom-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl-hydrouracil 6-Brom-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 6-Methyl-3-phenyl-5,5,6-tribrom-hydrouracil 3- (4'-Biphenylyl)-6-raethyl-5, 5,6-trichlor-hydrouracil 3-cyolohexyl-hydrouracil 5-Methyl-3-phenyl-hydrouracil 3-p-Chlorphenyl-5-methyl-hydrouracil 3-(3, 4-Dichlorphenyl)-5-methyl-hydrouraci 6-Methyl-3-pehnyl-hydrouracil 5-Methyl-3-(1-naphthyl)-hydrouracil 6-Methyl-3-(1-naphthyl)-hydrouracil 5-Methyl-3-(4'-biphenylyl)-hydrouracil 3-(4'-Biphenylyl)-6-methyl-hydrouracil 6-Methyl-3-norbornyl--hydrouracil 3-Bornyl-6-nethyl-hydrourucil 1- ; Iethyl-3- (P-chlorphenyl)-5-brom-hydrouracil 5-Bron-6-cyclohexyl-3-methyl-hydrouracil 5-Brom 6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-6-methyl-3-(1-naphthyl)-hydrouracil 3-(4'-Biphenylyl)-5-brom-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-6-nethyl-3-norbornyl-hydrouracil 5-Brom-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-3-sek.-butyl-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 6-Acetoxy-3-(2,3-dibrompropyl)-5,5-dichlor-6-äthylhydrouracil Verwendet man dieee Zubereitungen in engin von von 22,4 kg aktivem Bestandteil je ha in n 935 1 Wasser je ha unter Verwndung Ublicher nechaniecher Spritzvorrichtungen, so erhält man eine auegezeichnete Bekämpfung von graeartigen und breitblättrigen Unkräutern in Umkreis von Holzplätzen und Flächen, auf welchen eine Bewachsung eine Feueragefahr mit sich bringt. Unkrduter, wie Agropyron repens, Digitaria sp., Setaria, Echinochloa sp., Chenopodium album, Amaranthus sp., Abutilon theophrasti medio, Euphorbia sp. und portulaca oleracea werden bekämpft.
  • Bringt man 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methylhydrourucil ale benetzbare "preemergence"-pulverzubereitung in Mengen von 1, 1 bis 2,2 kg aktivem Bestandteil je ha auf, so werden Setaria faberii und Setaria latescens, Digitaria ep. und Stellaria sp. selektiv ohne Schädigung von angelegtem Cynodon dactylon-Bestand entfernt.
  • B e i s p i e l 289 5,5-Dibrom-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methylhydrouracil 50.00 % Dioctyl-natrium-sulfosuccinat kompaktiert mit 15 % Natriumbenzat 1,00 % niedrigviscose Methylcellulose 0,25 % feingemahlener, geglühter ton vom Montmorillonit-Typ (Pikes Peak Ton) 48,75 % Diese Bestandteile werden geniacht, feinst vermahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen, und dann erneut gemischt.
  • Diese Zubereitung wender man in Mengen von 44, 8 kg je ha in 748 l Wasser je ha bei einem Pflanzenbestand an, der eine Feueragefahr im Umkreis von Öltanks daratellt. Die Behandlung ergibt eine auagezeichnete bekämpfung dieses Pflanzenwachstuna. Arten, wie wilder Horleum, Seoale cereale, Setaria lutescens, Verbena, Potentilla (cinquefoil), wildes Brassica, Agropyron repens und junges Sorghum halepense werden fUr längere @eit bekämpft.
  • Diese Zubereitung, angewendet als Spritzung in einer Menge von 1,1 bis 2,2 kg aktivem Bestandteil je ha vor oder nach dem Herauskommen der Pflanzen, ergibt auch eine ausgezeichnete selektive Bekämpfung von Digitaria sp., einjährigem Poa und Stellaria op. ohne Schädigung von einem angelegten Bestand von Diervilla (Weigela), einer Zierpflanze.
  • Andere Verbindungen, welche in derselben Weise subereitet werden können, sind : 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 3-Isopropyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-sek.-Butyl-6-(2-chloräthoxy)-5,5-dichlor-6-methylhydrouracil 5,5-Dichlor-6-äthoxy-6-methyl-3-(1-napthyl)-hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-butyl-hydrouracil 3-t.-Butyl-5,6-trimethylen-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5-methoxymethyl-6-methyl-hydrouracil 6-Acetoxy-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methyl-hydrouracil 5-Methyl-3-norbornyl-hydrouracil 5-Brom-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil 5-Brom-3-t.-butyl-6-methyl-hydrouracil 3-Äthyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-(4'-Biphenylyl)-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouruoil 3-Bornyl-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-3-hexahydro-hydrouracil 5-Broa-3-hexahydro-4, 7-uethaaiadenyl-6-nethyl-hydrouraoil 5,5-Dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-3-(3,4-dihromphenyl)-hydrouracil 5-Brom-6-chlor-5-fluor-6-hydroxy-3-difluornethylphenylhydrouracil' 3-Cycloheptyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclooctyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-p-tolyl-hydrouracil 5,5-dibrom-6-äthyl-6-hydroxy-3-isopropyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-äthyl-6-hydroxy-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-hydroxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-6-hydroxy-3-isopropyl-5-methoxymethyl-6-methylhydrouracil 5-Brom-3-oyclohexyl-6-hydroxy-5-nethoxymethyl-6-rae thylhydrouracil 5-Brom-5-methoxymethyl-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil ~ 5-Brom-3-isopropyl-6-hydroxy-6-methyl-5-nitro-hydrouracil 5-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-5-fluor-6-hydroxy-hydrouracil 5-Brom-3-cyclohexyl-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methylhydrouracil 5,5-Dibrom-3-äthyl-6-hydroxy-6-methyl-h@drouracil 5, 5-Dibrom-6-hydroxy-3-methyl-3-propyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-3-isopropyl-hydrouracil 3-Butyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-6-äthyl-6-hydroxy-3-isopropyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-penty@-hydrouracil 5, 5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylbutyl)-hydrouraoil 5,5-Dibrom-6-hydroxy-6-methyl-3-(2-methylpentyl)-hydrouracil 3-Cyclopentyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dibrom-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-hydrouracil B e i s p i e l 290 5, 6-Dinethyl-3-isopropyl-hydrouracil 25 % Natriumsulfat, wasserfrei 10 % Alkylnaphthalinsulfonat, Na-salz 1 % Caloiun, Magnesium Sub-Bentonit 64 % Diese Bestandteile werden gemischt und feinst vermahlen, dann mit 5 bis 20 % Wasser gemischt, durch ein Presswerkzeug mit Offnungen von 3,175 mm ausgepresst, in Längen von 3, 175 mm geschnitten und getrocknete Diese Zubereitung w~rd von lIand um Pfosten von Strassenschildet herum oder entlang von Schutzgelfindern verwendet, xZabei man einen Teelöffel voll Material je Pfosten verwendet, Das Material ergibt eine gute Bekämpfung der gesanten Vegetation, die sich um den Pfosten herum findet, wodurch eine Bearbeitung dieser Fläche von Hand für längere Zeit unnötig wird.
  • Andere Hydrouracile, welche in tihnlicher Weise zubereitet werden können, sind : 3-sek.-Butyl-5,6-trimethylen-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5-methyl-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 3-t-Butyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-Cyc lohexy 1-5-ne thyl-liydrouraoil 5-Methyl-3-isopropyl-hydrouracil 5-Brom-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Brom-3-cyc lohexyl-6-nethyl-hydrouracil 3-sek.-butyl-5-ohlor-6-methyl-hydrouracil 6-Hethoxy-6-nethyl-3-phenyl-1, 5t5-trichlor*-hydrouracil 6-Acetoxy-3-t-butyl-5,5-dichlor-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-3-hexahydro-4,7-methanoindenyl-6methyl-hydrouracil 6- (2-Chlorathoxy)-3-cyclo-5, 5-dichlor-6-nethyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methyl-3-isopropyl-6-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-'dichlor-6-methyl-6-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)-hydrouracil 6-Brom-5,5-dichlor-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil 3-Butyl-5-methyl-hydrouracil 3-Cyclopentyl-hydrouracil 3-Cyclopentenyl-hydrouracil 3-Cyclooctyl-hydrouracil 3-Butyl-5-chlor-hydrouracil 3-(1-Decyhydronaphthyl)-6-hexyl-5-methylsulfonyl hydrouracil 3-(4-Äthoxycyclohexyl)-5,6-tetramethylen-hydrouracil 5,6-Dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxycyclohexyl)-hydrouracil 3-Phenyl-1-methyl-hydrouracil B e i s p i e l 291 5-Brom-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 25 % niedrigviscose Methylcellulose 3 % Kaolin 72 % Diese Bestandteile werden gemischt, feinst vermahlen, mit 15 bis 20 % Wasser veruischt und in einer Granuliervorrichtung feucht granuliert, getrocknet und gesiebt, so dass man Körner von 15 bis 60 Haschen erhält.
  • Diese Zubereitung ergibt in Mengen von 28, 0 kg aktivem Bestandteil je ha eine gute Bekämpfung einer Vielfalt von Pflanzen in Feuerschneisen in Uäldem fUr lange Zeit. Eine Vielfalt von jährlichen und perennierenden Unkräutern, wie Oenothera Phytolacca americana, Xanthium sp., Potentilla anserina und"purple top"werden bekämpft.
  • Die folgenden Verbindungen können in ähnlicher Weise subereitet werdar : 5-Brom-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5-Chor-3-cyclohexyl-6methyl-hydrouracil 5-Chlor-6-methyl-3-phenyl-hydrouacil 5-Brom-6-methyl-3-norbornyl-hydrouraoil 6-Aoetoxy-5 ? 5-dichlor-6-methyl-3- (l-naphthyl)-hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydroracil 3-(4'-Biphenyl)-6-methyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-3-äthyl-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)-6-methylhydrouracil 5,5-Dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)-6-methyl-3-isopropylhydrouracil 5,7-Dichlor-6-(2-methoxyäthoxy)6-methyl-3-phenylhydrouracil 6Acetoxy-5t5-dichlor-3-äthyl-6-methyl-hydrouraoil 3-Athyl-6-Nethyl-5, 5tS-triohlor-hydrouraoil 3-sek.-Butyl-5-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclopentyl-5,6-dimethoxy-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-5-chlor-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 5-Brom-5,6-dichlor-6-hydroxy-3-isopropyl-hydrouracil 5-Brom-6-chlor-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-isopropylhydrouracil 1-Chlor-5-methyl-3-phenyl-hydrouracil 1-Chlor-3-cyclohexyl-5,6-trimethylen-hydrouracil B e i s p i e l 292 3-Butyl-5,5-dichlor-6-methyl-6-propoxyhydrouracil 20 % Xylol 30 % Man stellt diese Zubereitung her, indem man die genseitig ineinander löaliohen Bestandteile miteinander vermischte Die Anwendung dieser Zuberaitung in engen von 22, 4 kg des aktiven Bestandteile je ha in 748 l Dieselöl je ha ergibt eine auageseichnete Bekämpfung der Vegetation entlang von Bisenbahnstrecken. Agropyron repens, Digitaria sp., einjähriges Convolvulus, Echinochloa sp, Rudbeckia, Mollugo verticillata und Stellaria ap werden bekämpft.
  • Andere Hydrouracile, welche den aktiven Bestandteil dieser Zubereitung areetmen können, sind : 6-Butoxy-3-sek.-butyl-5,5-dichlor-6-uethyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-6-dimethyl-3-cyclohexyl-6-hydroxy-1-methylhydrouracil 6-Acetoxy-3-cyclohexyl-5,5-dichlor-1-methyl-6-methylyydrouracil 3-Cyclohexyl-1,5-dimethyl-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-cyclopentyl-1,6-dimethyl-hydrouraoll 6-Acetoxy-3-t-butyl-5-chlor-1,5,6-trinethyl-hydrouracil 3-t-Butyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-Isopropyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 1,6-limethyl-3-phenyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-sek.-Butyl-6-äthoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil 3-Butyl-5,5-dichlor-1-äthyl-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclopentyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-methoxy-hydrouracil 3-Isopropyl-1,5,6-trimethyl-hydrouracil 5,5-Dibrom-1,6-diäthyl1-6-hydroxy-3-isopropyl-hydrouracil 5, 5-Dichlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-nethyl-1- (trichlormethylthio)-hydrouracil 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methylhydrouracil 3-sek.-butyl-5,5-dichlor-6-(2-methoxymethyl)-6-methylhydrouracil 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Äthy-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil 6-Äthyl-3-isopropyl-6-methoxy-1,5,5-trichlor-hydrouracil 1-Brom-3-butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil 3-sek.-Butyl-1-chlor-5,6-trimethylen-hydrouracil 3-Cyclohexyl-1,5-chlor-6-methoxy-5-methoxymethyl-6-methyl hydrouracil B e i s p i e l 293 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-methoxy-hydruracil 25 % alkyliertes Naphthalin 65 % Isophoron 10 % gemischte Polyoxyäthylenäther und ölldsliche Sulfonate 5 % Man stellt eine emulgierbare Ölzubereitung her, indem man diese gegeneeitig 16lichen Bestandteile miteinander vermischt.
  • @ Man verdünnt die Zubereitung mit 80 Gallons eines herbiciden Öls, wie "Lion Herbicidal Oil No. 6" sur Herstellung einer spritzbaren Ölzubereitung, welche 2 Gew.% des aktiven Bestandteile enthält. Wendet man diese Zubereitung mit einer Druckapritzvorrichtung auf lcrtiuter an, welche B ken Uberwaoherc, so erhält man eine gute anfängliche und nachbekampfung von, von gemischter Bewaohsung, einschliesslich solcher Unkräuter, wie Ambrosia artemisiiflia, Amaranthus sp., Chrysantemum leucanthemum, Chenopodium album, Digitaria sp., Setaria, Agropyron repens, Bromus secalinus, Panicum capillare, Deture stramonium und Diodia teres.
  • Andere Bestandteile, welche den Wirkstoff in dieser Zubereitung ersetzen kennen, sind beispielsweise : 6-Butoxy-5, 5-dichlor-6-nethyl-3-phenyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-1. 6-dinethyl-5, 5, 6-trichlor-hydrouracil 3-Isopropyl-1,5 @6-trimethylen-hydrouracil 3-t-Butyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-äthoxy-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-äthoxy-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-äthoxy-1-äthyl-6-methyl-3-phenyl-hydrouracil 6-(2-Chloräthoxy)-5,5-dichlor-1-äthyl-6-methyl-@-phenylhydrouraoil 3-Bek.-Butyl-1-nethyl-5, 6-trinethylen-hydrourüCil 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-5-methoxymethyl-hydrouracil 3-t-Butyl-1,6-dimethyl-5-methoxymethyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5,5-dibrom-1,6-dimethyl-6-hydroxy-hydrouracil 3-sek.-Butyl-1,6-dimethyl-5-äthoxymethyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-1,6-dimethyl-3-isopropyl-6-methoxy-hydrouracil 3-Butyl-5,5-dichlor-1-äthyl-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-6-methoxy-hydrouracil 5,5-Dichlor-1,6-dimethyl-6-methoxy-3-phenyl-hydrouracil 3-Isopropyl-1,5,6-trimethyl-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-3-(3-methoxypropyl)-6-methyl-hydrouracil 6-Aaetoxy-5, 5-dichlor-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 1, 5-Dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-1,5-dimethyl-hydrouracil 3-(p-Chlorphenyl)-1-methyl-hydrouracil 3-Butyl-6-nethyl-hydrouraoil 3-sek.-Butyl-6-methyl-hydrouracil 1,6-Dimethyl-3-norbornyl-hydrouracil 5-Brom-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil 5-Brom-3-butyl-hydrouracil 5-Brom-3-eek.-butyl-6-methyl-hydrouraoil 5-Brom-3-cycloliexyl-1, 6-dimethyl-hydrouraoil 5-Chlor-6-methyl-3-isopropyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5-chlor-6-methyl-hydrouracil 1,6-Dimethyl-3-norbornyl-hydrouracil 6-Butoxy-3-(3,4-dibromphenyl)-5,5-dichlor-6-methylhydrouracll 5,5-Dichlor-3-äthoxy-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 5-Chlor-5-äthoxymethyl-6-hydroxy-6-methyl-3-(p-sulfamoylphenyl)-hydrouracil 5,5-Dichlor-3-(6-dimethylsulfamoyl-1-maphthyl)-6-hydroxy-6-methyl-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-(6-p-bromphenyl)-6-hydroxy-3-isopropylhydrouracil Beiapiel294 1-Chlor-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methyl-6-methoxy-hydrouracil 30 % Trimethyl.-nonyläther von Polyäthylenglykol 10 % PolyoxyäthylenätherplusolloslicheSulfonate5 Isophoron 55 % Die gegenseitig ineinander löslichen Bestandteile werden gemischt.
  • Nach Verdünnung mit Dieseldl Nr. 2 auf eine Konzentration von 8 Gew an aktivem Bestandteil wendet man diese Mischung in einer Menge von 374 1 je ha auf eine Bewachsung von Unkrtiutern in Umkreis von Lagerhäusern und auf Warenlagerplatzen an.
  • Unkrautarten wie Panicum capillare,g Digitaria sp.,"nimblewill", "annual dropseed", Abutilon theophrasti medio, Datura stramonium und Solidago op. werden vernichtetO Andere Verbindungen, welche den aktiven Bestandteil in dieser Zubereitung ersetzen können, sind : 3-sek.-Butyl-1-chlor-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 1-Chlor-5,6-dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil 6-acetoxy-3-sek.-buty-5-chlor-1,6-dimethyl-5-nitro-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil 6-Acetoxy-5,5-dichlor-1,6-dimethyl-3-phenyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 3-Cyclopentyl-1,6-dimethyl-5,5,6-trichlor-hydrouracil 5-Brom-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 5-Brom-3-sek.-butyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 5-Brom-3-t-butyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclohexyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 3-sek.-Butyl-5-chlor-1,6-dimethyl-5-fluor-hydrouracil 3-t-Butyl-5-chlor-6-äthoxy-1,5,6-trimethyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-1-(trichlormethylthio)-hydrouracil 5,5-Dichlor-6-methoxy-6-methyl-3-phenyl-1-(trichlormethylthio)-hydrouracil 3-Isopropyl-6-methyl-5,5,6-tribrom-hydrouracil 5-Chlor-3-cyclooctyl-1,6-dimethyl-hydrouracil 3-Isopropyl-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-methoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil 1-Brom-5,5-dichlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 1-Chlor-5,6-dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil 1-Chlor-3-cyclohexyl-5,6-dimethyl-hydrouracil 3-Cyclohexyl-6-äthoxy-6-methyl-1,5,5-trichlor-hydrouracil B e i s p i e l 295 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 20 % 6-methyl-hydrouracil 20 % Natriumdodecylbenzolsulfonat 35 % synthetisches feinea Caiciuasilicat 45 % Diese Bestandteile werden ßßMscht und feinst veruahlec, bis die Hydrouracilteilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweiaen. Man wendet diese Zubereitung als gerichtete Spritzung nach dem Herauskommen der Pflanzen in einer Henge von 1,7 kg an aktiven Bestandteil und 2,9 kg an oberflächenaktiven Mittel je ha in 327 l Waaser zur Bekämpfung eines heftigwachsendenBestands von einjährigen Unkräutern in Zuckerrohr an.
  • Man erhtilt eine ausgezeichnete Beklimpfung von Abutilon theophrasti medio, Echinochloa sp., Digitaria sp., Setaria und einjährigem Ipomoea.
  • B B e i s p i e l 296 3-Isopropyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 80,0 % Alkylnaphthalinsulfon@t, Na-salz 2,0 % partiell entsulfoniertes Calciumlignin 0,5 % sulfonant Attapulgit-Ton 14,5 % Tricalciumphosphat, ausgefällt 3,0 % Diese Bestandteile werden gemischt und feinstvermahlen, bis die Hydrouracilteilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen.
  • Man mischt 6,8 kg dieser Zubereitung mit 2, 7 kg Trimethylnonylpolyiithylenglykoliither in 227 1 Wasser.
  • Diese Mischung wendet man an bei einer Zaunreihe, welche mit Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Amaranthus sp., Chenopodium album und Wild-Brassica überwuchert ist.
  • Die Behandlung ergibt eine schnelle Kontaktvernichtung durch Beriihrung der Vegetation mit einer auagezeichneten Nachbekämpfuagc B e i a p i e l 297 5,5-Dichlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methylhydrouracil 40 % 3- (3,4-Diohlorphenyl)-1,1-diaethyl-hamstoff40% Alkylarylpolyätheralkohol 40 %, ausgebreitet auf einem SiO2-Pulver 4 % eubetituiertes Acetylenglykol 1 * partiell entsulfoniertes Natriumligninsulfonat 2 % Kaolin 10 % synthetisahes feints üilioiundioxyd % Diese Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, feinstgepulvert, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen und erneut gemischt.
  • Man gibt diese Zubereitung su 100 Gallons Wasser und wendet sie in einer Menge von 28, 0 kg aktivem Bestundteil je ha sur Bekämpfung von Euphorbia sp., Bidens sp., Solidago sp., Andropogon virginicus, Paspalum dilatatum, Digitaria sp. und Eragrostis pectinacea, welche auf Holzplätzen wachsen, an. Diese Behandlung ergibt eine ausgezeichnete Vernichtung des Blätterwerks und eine langandauernde Nachwirkung im Boden.
  • B 3-sek.-Butyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 32,00% 2-Chlor-4-äthylamin-6-isopropylamin-5-triazin 48,00 % Alkyl@aphthalinsulfonsäure 1,75 % Methylcellulose 0,25 % Attapulgit-Ton18,00% Diese Bestandteile werden in einem Bandmischer gemischt, feinstvermahlenbia die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Ilikron aufweisen und erneut gemischt.
  • Man wendet diese Zubereitung in 25 Gallons Wasser in einer Menge von 2395 kg aktivem Bestandteil je ha zur Bekämpfung von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern an, welche entlang von Grabenrändern wachsen. Eine Anwendung im Frühjahr bei heftig wachsenden Unkräutern ergibt eine ausgezeichnete Bekämpfung von Bromus tectorum, Secale cereale, Digitaria sp.,m Agropyron repens, Anbrosia artemisiifolia, Veronioa sp., breitblättriges Plantago Chrysanthemum leucanthemum und Turaxacuu.
  • B e i an9 5,5-Dibrom-6-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 50 % 5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil 25 % Oleylester von Natriumisothionat 1 Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-salz 1 % Kaolin 20 % synthetisches feines Silioiundioxyd 3 % Diese Bestandteile werden in einem Bunduisoher gemischt, feinstvermahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen, und erneut gemischt.
  • Man verwendet diese Zubereitung zur Bekämpfung von Unkräutern im Umkreis von Telegrafenmasten. Verwendet man Mengen von 1698 bis 2890 kg des aktiven Bestandteils je ha in 935 1 Wasser, so erhä@t man eine gute Bekämpfung von Solidago sp., Cajanus ca-Jan, Digitaria sp. , Sataria, Echinochloa crusgalli, Amaranthus sp., Stellaria sp. und Mollugo verticillateo Beispiel300 3-Cyclohexyl-5,5-dichlor-6-methoxy-6-methyl-hydrouracil 15,0 % 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-1-nbutylharnstoff 15,0 % modifizierte Polyacrylsäure, Na-salz 0,4 % niedrigviscoser Polyvinylalkohol 1, 0 % Waaser 68, 6 %.
  • Diese Bestandteile werden nass vermahlen, bis der Teilchendurchmesser unterhalb 10 Mikron liegt.
  • Man wendet diese Zubereitung auf Grasflächen in einer Menge von 4f5 kg aktivem Bestandteil je ha an. Digitaria 8p., einjiihriges Poa, Stellarda sp., Amaranthus sp., Setaria und TrifoJium repens werden selektiv bekämpft ohne Sohädigung des angelegten Bestandes von Cynodon dactylon.
  • Beispi e 1 301 6-Butoxy-5,5-dichlor-6-methyl-3-phenylhydrouracil 40 % 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureprcpylenglykolbutylfitherester 10 % Gei ischtes polyoxyäthyliertes Sorbitanmonooleat und Athylendiamindodecylbenzolsulfonat 5 % synthetisches feines SiOp 45 % Die Bestandteile werden genischt, feinatvemahlen und erneut geniseht.' Das erhaltene öldispergierbare Pulver verwendet Man, um den Boden entlang von Kraftleitungen frei von Unkraut zu halten.
  • Bei Anwendung von 20,1 kg aktivem Bestandteil je ha in 561 1 Dieseldl erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von"purple top", Digitaria sp., Rhus toxicodendron, Rubus sp., Lonicera ap... Linaria vulgaris und Sotanum carolinense.
  • B B e i s p i e l 302 5, 6-Dimethyl-3-isopropyl-hydrouracil 3,3 % 1,1-Dimethyl-3-phenylharnstoff 6,7 % California Ca, Mg-Sub-Bentonit 75, 0 % Natriumsulfat, wasserfrei 15, 0 s Die Bestandteile werden gemischt, feinstvemahlen, in einem schweren Mischer mit-etwa 20 % Wasser geraiacht, foucht granuliert, getrocknet und gesiebt, so dass nan Körner von 15 bie 30 Maschen erhält.
  • Man wendet die Zubereitung von Hund an, um isolierte Buaohgruppen herum, wobei nan 2 Teelöffel voll Material je Gruppe verwendet. Quercus-Schösslinge, Ahorn-Schösslinge, Salixbäume, "winged elm" und "sweet gum" werden bekämpft.
  • B e i s p i e l 303 5,5-Dichlor-6-äthoxy-3-isopropyl-6-methyl-hydrouracil 15 % 2, 3,6-Trichlorbenzoesäure, Na-salz 5 % Natriunsulfut, wasserfrei 10 % California-Sub-Bentonit 70 % Die Bestandteile werden gemischt und feinstvermahlen, bis die Teilchen einen Durchmesser von weniger als 50 Mikron aufweisen.DieMischungmischtmandannineinemschwerenMischer mit 15 bis 20 % Wasser und presst sie durch Öffnungen mit einem Durchmesser von 3,175 bis 3,572 mm. Das ausgepresste Gut schneidet man in Längen von 3,175 mm und trocknet esO Diese Zubereitung ist brauchbar zur Bekämpfung von perennierenden und holzigen Reben.
  • Bei Anwendung von 22,4 kg aktivem Bestandteil je ha erhält man eine ausgezeichnete Bekämpfung von Andropogon virginicus, "Indian grass","pürple top% larthenociasus quinquefolia, einjähriges Convoivulus und isolierte Büschel von Lonicera 8po B e i s p i e l 304 Man vermischt 5,4 kg 5-Chlor-3-isopropyl-6-methoxy-6-methyl-5-nitrohydrouracil ale 80%iges, benetzbares Pulver und 1, 4 kg g 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenyl in 15 1 01 im Behälter und verwendet die Mischung in einer linge von 16, 8 kg aktivem Bestandteil je ha in 748 l Wasser gegen einjährige und perennierende Unkräuter, welche entlang einer Zaunreihe wachsen. Man orhtilt eine gute Vernichtung mit einer ausgezeichneten Nachbekämpfung. 2, 2-Dichlorpropionsäure, Natriumsalz (85%ig), in einer Menge von 16, 8 kg je ha oder Ammoniumsulfamat in einer Menge von 39,2 kg je ha kann man mit zufriedenstellenden Ergebnissen statt des 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenyls verwenden.
  • Korrelationsklarstellung verschiedener Verweisungen in der vorliegenden Beschreibung Verweisung entspricht der in der vor- folgenden Stelle stehenden der eingangs ge-Beschreibung nannten Patentschrift in Form der ursprünglichen Beschreibung Seite/ZeileaufBeispiel 250/letste91996 332/3 932 zweites Beispiel 932 (S. 180) 346/10 v.u. 923 924 353/8 ut u. 928 929 354/2 v. v. u. 929 930 361/12 v.u. 931 erstes Beispiel 932 (S. 179)

Claims (1)

  1. PatentamtBruche 1 @ Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen '< Gehalt an eiMr zur Ausübung der Unkrautbekämpfung genügenden Menge mindestens einer Verbindung der Formel : worfn Ri Alkyl mit 1 bie 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phoqli Aralkyl mit 5 bia 13 KohlenetoffatotM,tbatituiertes Aralkyl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 8 DhlenBtotato Alkinyl mit 3 bie 8 Kohlonstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenetoffatomen, Cyclomlkenylalkyl mit 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, (substit, Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Cyan.
    R2 Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Äthoxy, propoxy, Butoxy, @itro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohleaotoffatoaen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 6 KohleRstoffatomen, Thiooyanat, Cyan, Thiolmethyl, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Brommethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Methylthiomethyl, Phenylthiomethyl oder Carboxymethylthiomethyl, R3 Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Brom-Alkyl BitMs4SohlensstoffataenoderAlkoxyait 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X Saueratoff oder Schwefel iet, oder einem Salz derselben.
    2. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer zur Ausübung der Bekämpfung genügenden Menge mindestens einer Verblndun r Poml worin R1 Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl Nit bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkenylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenetoffatoawn, R) Alkyl Mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und X Sauerstoff oder Schwefel ist, oder eiMm Salt derselben.
    3. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichmet durch einen Gehalt an einer zur Ausübung der Bekämpfung genügenden Mange mindestens einer Verbindung der Formel worin Ri Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituierte Alkenyl mit 1 bits 10 Kohlenatoffatomen, Aryl mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, aubstituiertes Aryl mit 6 bie 14 Kohlenstoffatomen, Aralkyl yl mit 7 bis 15 Kohlenatoffatomwn,aubetituierteeAralkylBit 7 bis 15 5 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bia 1 0 Kohlenstoffatomen, Ale in 10 Kohlenwtoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bia 12 tohlenatoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cyoloalkenylalkyl mit 5 bis 13 Kohlonatoffatomen, (substit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bia 14 Kohlenstoffatomen, (substit @ Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenetoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X Saueretoff oder Schwefel und n gleich 3t 4 oder 5 ist, oder einer Salzes derselben.
    4e Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt aneinerMBAueübungderBekämpfunggenügendenMenge mindestens einer Verbindung der Formel worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, subetituiertes Aryl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aralkyl mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenetoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bie 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bie 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bie 13 Kohlenstoffatomen, Cyoloalkenylalkyl mit 5 bie 13 Kohlenstoffatomen, (substit Cycloalkyl)-alkyl mit 5 biß 14 Kohlwnstoffatomen, (aubatit. Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis ohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und R2 Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Xthoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 ble 6 Kohlenstoffatomen, Thiocyan, Cyan, Methylthiol, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen atoffatomen, Methylthiomethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Phenylthiomethyl oder Carboxymethylthiomethyl ist sit der Massgabe, dass R2 Wasserstoff sein kann, wenn R1 Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkenylalkyl bedeutet, und X Stuwrwtoff oder Schwefel dwrettllt oder sinon Salses dcraelbwa.
    5. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer zur Ausübung der Bekämpfung genügenden Menge mindeetene e Verbindung der Formel worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl ait 6 bie 14 BphlenatoffttoBen Aralkyl mit 5 bis 15KphlwnatoffatowB substituiertes Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, @ Alkinyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenylalkyl mit 5 bi 13 Kohlenstoffatomen, (@ubstit. Cycloalkyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, (UbBtit. Cycloalkenyl)-alkyl mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan oder Alkoxy mit 1 bis 10 O Kohlenstofatomen, R2 Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Jod, Methyl, Xthyl, Propyl, Butyl, Methoxy, Xthoxy, Propoxy, Butoxy, Nitro, Alkoxymethyl mit 2 bie 6 Kohlenatoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bin 6 Kohlenstoffatomen, Thiocyanat, Cyan, Methylthio, methylthiomwthyl, Phenylthiomethyl, Alkylthio mit 1 bis 4 Xohlenstoffatomen, Brommethyl, Fluormethyl, Chloxmethyl oder Carboxymethylthiomethyl, a3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 b $ Kohlenstoffatomen, Chloralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Bromalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit i bie 5 Kohlenstoffatomen, R4 ein kovalenter Rest mit einem Molekulargewicht von 15 bis 250 und Sauerstoff oder Schwefel ist ait der gable, dame 2 Mnd R3 swoman einen Fünf-, Sechs- oder alebenring bilden konnon.
    6. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Oehalt an einer sur Ausübung der Bekämpfung genügenden Menge mindestens einer Verbindung der Formel worin R1 einen einwertigen organischen Rest mit einem Molekulargewicht von 15 bis 350, R2 einen einwertigen Rest mit einem Molekulargewicht von 1 bis 250, R2, Chlor, Brom oder Wasserstoff, R3, Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituiertes oder nicht substituiertes Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R3 eiMO einwertigen Reet ait einem Molekulargewicht Ton 1 bis 200 und RX, eineneinwertigenReetaiteineaMolekulargewicht Ton1 bis 250 bedeutet 7, Verbindung der Formel R5 0 H 0 Halogen 2 W O1A\CH3 HO J 3 6 C R6 T ? o C. . !. a C
    worin R5 Wasserstoff oder Methyl, R6 Methyl oder Kthyl und R7 eine Alkylgruppe mit 1 bia 6 Kohlenstoffatomen lit, und salze derselben 8. Verbindung der Formel tort R1 einen substituierten eder nicht substituierten Cycloalkylrest mit 3 bis 10 Kohlensroffatomen, einen substituierten oder nicht substituierten Cycloalkenylrest mit 4 bis 10 Kohlenetoffatomen oder ei nen Rest bedeutet, wobei Round R6 die Bedeutung gambes Anspruch 7 hat, und Pif7 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen und n 3,4 oder 5 bedeutet, oder Salze derselben, 9. Verbindung der Formel worin R1 Phenyl, substituiertes Phenylp Cycloalkyl mit 3 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, substituiertes CyclealkylalkylmitbiebisKohlenstoffatomen, oder ist, wobei R59 R6 und R7, die Bedeutung gemäss Anspruch 8 haben, und R2 Halogen, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl oder Nitro darstellt, und Salse derselben.
    10, Verbindung der Formel 0 n Halogen n i, jk J\ R4 4
    worin Ri die Bedeutung gemäss Anspruch 5 hat und R4 Perchlormethylmercapto oder Acyl gemäss de@ vorliegenden Definition ist.
    11. Verbindung der Formel worin R Fhenyl, ohlor°, nitre-odeur alkyl-substituiertes Phenyl, Alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, CycloaUtylmit5Me10Chlenatoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, Nitro, Methyl, Athgl, Methoxy, -CH2OH oder -CH2OC2H5, R2, Chlor, Brom oder Wasserstoff, R3f Wasserstoff, Chlor, substituiertes oder nicht substituiertes Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenatoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 6 Xohlenatoffatoaen und R3 Chlor @ Methyl oder Äthyl bedeutet, mit der Maaagabe, daaa R2 und R3 zusamment eine zweiwertige Alkylenbrücke der Formel (CH2)n bilden können, worin n gleich 3, 4 ode 5 ist, und der weiteren Massgabe, dass R3, Waseer atoff sein muss, wenn nur eine der Gruppen R2 und R2, Wasserstoff ist, una'R1 ein Cycloalkyl--oder Cycloalkenyl reat mit 5 bis 8 Kohlenetoffatomec sein muss, wenn alle Gruppen R2, R2, und R3, Wasserstoff darstellen, 12-Verbindung der Formel o (15) ! N. N--\ ii-NB t m uN\ \
    worin R1 und R2 die Bedeutung gemäss Anspruch 1 haben und NB eine stickstoffheltige base mit einer Ionisationskonstante Kb > 10-9 in Wasser ist 13. Verbindung der Formel 0 in n zu N
    worin Ri und R3 die Bedeutung gemäss Anspruch 2 haben und NB die Bedeutung gemkoe Anspruch 12 hat.
    14. Verbindung der Formel worin R1 und n die Bedeutung gemäss Anspruch 3 haben und NB die Bedeutung gemäes Anspruch 12 hat.
    15. Verbindung der Formel worin R1 und R2 die Bedeutung gemäss Anepruch 4 haben und NB die Bedeutung gemäss Anspruch 12 hat 16 @ Komplex der Formel'.' worin Ri und Rg die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenatoffatomen oder -OR8- (R8 = Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenetoffatomen), Y Chlor oder Alkyl mit 9 bis 3 Kohlenstoffatomen, m eine Zahl gleich 1 bis 5 und P gleich 1 oder 2 ist. f 170 Komplex der Formel > l z H 0 0 R \ \ 1 (18-)--I
    worin R1 und R3 die Bedeutung gemäss Anspruch 2 und s Y, R8, m und P die Bedeutung gemäss Anspruch 16 habnn 18. Komplex der Formel ; Z H 0 z H 0 l J . p
    worin 21 und u die Bedeutung gemäss Anspruch 3 und Z, Y, % und a die Bedeutung gemmes Anspruch 16 haben und P'1/2, 1 oder 2 tat.
    19. Komplex der Formel : worin Rt und RS dit Bedutnaggemäee Anspruch 4 und Z. Y, R8, m und P die Bedentung gemäse Anspruch 16 haben. 2Oe XoF Xr Pools t \ 0t * 2 ; 4 *0 Rs o ~~~ 009831/17
    worin R1 und R2 die in Anspruch 5 genannte Bedeutung haben, R3 Waaaeratoff oder Methyl bedeutet, R4 ein Alkylreat mit 1 bis 6 Kohlenatoffatomen oder ein Acylreet mit 1 bin 6 Kohlenstoffatomen ist und Z Y, R, m und FO* die Bedeutung gemäss Anspruch 18 haben.
    21. Verfahren zur herstellung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 bis 15 oder Komplexe gouges Anepruoh 16 bis 20, in wesentliohen wie vorstehend beschriebene 22r Uracilverbindung oder Komplex, Hergestellt gemäss Anspruch 21.
    25 oder Komplex, wie voratehend speziell erwähnt.
    24. Uracilverbindung gemmes Anspruch 7 bis 15, 22 oder 23 oder Komplex genäse Anspruch 16 bie 20, 22 oder 23, im wesentlichen wie Toratehend beschriebens 25. Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindesten einer Uracilverbindung gemäss Anspruch 7 bis 15t 22, 23 oder 24 und/oder einem Komplex gemäss Anspruch 16 bis 20, 22,23 oder 24.
    26. Unkrautbekämpfungsmittel gouges Anspruch 1 bis 6 oder 25, gekennseichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem oberflächenaktiven Mittel.
    27. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 26, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,5 bis 6 Gew. teilen des oberflächenaktiven ittels je Tell der Uracilverbindung und/oder d@ Komplexes.
    28. Unkrautbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 1 bis 6 oder 25 bie 27, dadurch gekennzeichnet, does die Brute bindung und/oder der Komplex im Gemisch mit mindestens einer der folgenden Verbindungen vorliegt: Unkrautekämpfungsaktive subetituierte Hamztoffa, unkrautbekämpfungaaktive zubatituierte Triazine, unkrautbekämpfungsaktive Phenole, unkrautbekämpfungzaktive Carbonsäuren und deren Derivate, unkrautbekämpfungsaktive Uracile, unkrautbekampfungzaktive anorganieohe Salze, 5, 6-Dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(1,2-A, 2',1'-C)-pyraziniumdibromid, 3-Amino-1, 2, 4-triazol, 3, 6-Endoxohexahydrophthalsäure, Hexachloraceton, Diphenylacetonitril, N,N-Dimethyl-α,α-diphenylacetamid, N, N-Di-n-propyl-2, 6-dinitro-4-trifluormethylanilin, N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin, 0- (2,4-Dichlorphenyl)-O-methylisopr &pylpBOspkeaNddothia2,36QmeMeooMM- 1 -säure, Dimethylester und 2,4-Dichlor-4'-mitrodiphenyllicher.
    29, Unkrautbekämpfungsmittel, im wesentlichen wie in den vorstehenden Beispielen beahsieben.
    30. Unkrautbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 1 bis 6 oder 25 bis 29, im wesentlichen wie vorstehend beschrieben.
    31. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen zu schützenden Ort in einer zur AusUbung der Bekämpfung genügenden Menge ein MittelgemässAnspruch1bis6oder25bis30aufbringt.
    32. Verfahren zur BekämpfungunerwünschterVegetatiain wesentlichen wie vorstehend beschrieben.
DE19621567006 1962-12-10 1962-12-10 Unkrautbekämpfungsmittel Expired DE1567006C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP0030739 1962-12-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1567006A1 true DE1567006A1 (de) 1970-07-30
DE1567006B2 DE1567006B2 (de) 1974-01-10
DE1567006C3 DE1567006C3 (de) 1974-08-08

Family

ID=7372008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621567006 Expired DE1567006C3 (de) 1962-12-10 1962-12-10 Unkrautbekämpfungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1567006C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1567006B2 (de) 1974-01-10
DE1567006C3 (de) 1974-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0084020B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylharnstoffe
EP0072347B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0126711B1 (de) Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
EP0099339B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
DE3853622T2 (de) Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Methode und Zusammenstellungen.
EP0248245B1 (de) 2-Fluoralkenyl-phenylsulfonsäure-Derivate
EP0108708A2 (de) N-(Cyclopropyl-triazinyl- und -pyrimidinyl)-N&#39;-(arylsulfonyl)harnstoffe mit herbizider Wirkung
EP0044807A2 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0070802A2 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
DE3300569A1 (de) Triaza-verbindungen
EP0447506B1 (de) Pyrimidin- und triazin-derivate mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
EP0497851B1 (de) Sulfonierte heterocyclische carboxamide als herbizide, wachstumsregulatoren oder fungizide
EP0003805B1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
DE2734827A1 (de) Verfahren zum hemmen des wachstums von unerwuenschten pflanzen
US3235358A (en) Control of undesirable vegetation
EP0037925B1 (de) Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
EP0112803A2 (de) Phosphorhaltige N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0122231B1 (de) Herbizides Mittel
EP0169815B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe
EP0102924B1 (de) N-Azidophenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0206995B1 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-, N&#39;-triazolyl- und N&#39;-triazinyl-harnstoffe
EP0446743B1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
EP0469460B1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1567006A1 (de) Uracilverbindungen,ihre Herstellung und Anwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)