DE1546251C3 - Process for coloring paper - Google Patents
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Description
Ar-N-CH=CH-CH=CH-CH=N-ArAr-N-CH = CH-CH = CH-CH = N-Ar
I II I
R RR R
worin Ar aromatische Kohlenwasserstoffreste, R Wasserstoff oder 1 bis 4 C-Atome enthaltende Alkylreste und X einen anionischen Rest bedeutet, verwendet.wherein Ar contains aromatic hydrocarbon radicals, R hydrogen or 1 to 4 carbon atoms Alkyl radicals and X denotes an anionic radical is used.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der die Reste R Tür niedere Alkylreste, bevorzugt Methyl- oder Äthylreste, und die Reste Ar Tür Phenyl-, Methylphenyl- oder Chlorphenylreste stehen.2. The method according to claim 1, characterized in that such dyes are the given formula, in which the radicals R door lower alkyl radicals, preferably methyl or Ethyl radicals, and the radicals Ar are phenyl, methylphenyl or chlorophenyl radicals.
Es wurde gefunden, daß man Papier in vorteilhafter Weise färben und bedrucken kann, wenn man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen FormelIt has been found that you can dye and print paper in an advantageous manner if you sulfonic acid and carboxylic acid group-free dyes of the general formula
Ar-N-CH=CH-CH=CH-CH=N-Ar
R RAr-N-CH = CH-CH = CH-CH = N-Ar
RR
Χ®
(I) Χ®
(I)
verwendet; hierin steht Ar für gleiche oder verschiedene aromatische Kohlenwasserstoffreste, bevorzugt Phenylreste, R für Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene 1 bis 4 C-Atome enthaltende Alkylgruppen und X für ein Anion. Die Alkylreste R können geradkettig oder verzweigt sein. Die Alkyl- und Arylgruppen können weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen; unter den möglichen Substituenten in den Alkylresten kommen in erster Linie Halogen-, wie —Cl und Br, oder Cyangruppen, und als Substituenten in Ar außer diesen Gruppen niedere Alkylreste (1 bis 4C) in Betracht.used; herein, Ar stands for the same or different aromatic hydrocarbon radicals, preferably phenyl radicals, R for hydrogen or identical or different Alkyl groups containing 1 to 4 carbon atoms and X for an anion. The alkyl radicals R can be straight-chain or be branched. The alkyl and aryl groups can have further substituents except of sulfonic acid and carboxylic acid groups; among the possible substituents in the alkyl radicals come primarily halogen, such as —Cl and Br, or cyano groups, and as substituents in Ar in addition to these groups, lower alkyl radicals (1 to 4C) are possible.
Als anionische Reste X" sind beispielsweise zu nennen: Cl", Br", CH3SO4", C2H5SO4", p-Toluolsulfonat-, Benzolsulfonat-, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Oxalat-, Lactat-, Propionat-, Maleinat-, Tartrat-, NO2", Perchlorat-, Chlorzinkat u. a. zu nennen. Die Art der anionischen Reste ist für die Anwendung der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um einen weitgehend farblosen Rest handelt.Examples of anionic radicals X "are: Cl", Br ", CH 3 SO 4 ", C 2 H 5 SO 4 ", p-toluenesulfonate, benzenesulfonate, phosphate, acetate, formate, oxalate, Lactate, propionate, maleate, tartrate, NO 2 ", perchlorate, chlorine zincate, among others. The type of anionic radicals is irrelevant for the use of the dyes, provided it is a largely colorless radical.
Mit den Farbstoffen I läßt sich Papierstoff, der ganz oder teilweise aus ungebleichten Zellstoffen oder Holzschliff besteht, in brillanten Gelb- und Orangetönen in der Masse und auf der Oberfläche färben.With the dyes I can be paper stock that is wholly or partially made of unbleached cellulose or Wood pulp consists of coloring in brilliant yellow and orange tones in the mass and on the surface.
ίο Die Farbstoffe zeigen eine ausgezeichnete Affinität zu diesen Papierrohstoffen. Man erhält gut wasserechte Färbungen. Im Vergleich zu sauren Farbstoffen, wie Metanilgelb, weisen die verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe eine wesentlich bessere Säurebeständigkeit auf, was vor allem für üblicherweise sauer geleimte Papiere von großer Bedeutung ist.ίο The dyes show excellent affinity to these paper raw materials. Dyeings which are fast to water are obtained. Compared to acidic dyes, like metanil yellow, the dyes to be used according to the process have a significantly better acid resistance on, which is of great importance especially for papers that are usually acid-sized.
Unter den Farbstoffen I sind vor allem solche mitAmong the dyes I are above all those with
verzweigten Alkylgruppen R in Alkoholen sehr gut löslich und eignen sich daher auch in hervorragender Weise zur Herstellung von Gummidruckfarben. Gegenüber gut alkohollöslichen Azofarbstoffen, wie Vesuvin und Bismarckbraun-Marken, oder auch gegenüber Auramin zeichnen sie sich durch eine verbesserte Fixierbarkeit durch saure Harze, beispielsweise Tannin, aus.branched alkyl groups R very soluble in alcohols and are therefore also suitable in excellent Way of making rubber inks. Compared to azo dyes that are readily soluble in alcohol, such as Vesuvin and Bismarck brown brands, or even compared to auramine, they are characterized by an improved Can be fixed by acidic resins, for example tannin.
Die Farbstoffe I sind zum Teil bekannt (W. König, J. für praktische Chemie [2] 69, S. 105 [1904]; T. Z i η c k e und W. W ü r k e r, Liebigs Ann. Chem. 338, S. 107 [1905]; W.König, G.A.Becker,Some of the dyes I are known (W. Koenig, J. for practical chemistry [2] 69, p. 105 [1904]; T. Z i η c k e and W. W ü r k e r, Liebigs Ann. Chem. 338, p. 107 [1905]; W.König, G.A. Becker,
J. für praktische Chemie [2] 85, S. 353 [1912]).J. for practical chemistry [2] 85, p. 353 [1912]).
Zum Beispiel sind Farbstoffe I, in denen R für Wasserstoff steht, bekannt. Sie haben aber nach Angabe von H. A. Lubs, Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments, Reinhold Publ. Co. N. Y. (1955),For example, dyes I in which R represents hydrogen are known. But you have to Reported by H. A. Lubs, Chemistry of Synthetic Dyes and Pigments, Reinhold Publ. Co. N.Y. (1955),
S. 248 bis 250, infolge ihrer extrem ungünstigen Alkaliinstabilität beim Färben von tierischen und pflanzlichen Fasern keine Bedeutung erlangt.P. 248 to 250, due to their extremely unfavorable alkali instability when dyeing animal and vegetable fibers are of no importance.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Farbstoffe I Papier mit hoher Farbstärke anfärben.It has now been found, surprisingly, that the dyes I dye paper with high color strength.
Bemerkenswert ist dabei die besonders hohe Farbstärke sowie die Konstanz der Farbstärke bei pH-Werten zwischen 4 und 6. Diese Eigenschaft ist von besonderem technischem Interesse, da die Papierherstellung vorzugsweise in diesem pH-Bereich erfolgt (siehe z. B. Cosey, Pulp and Paper Chemistry and Chemical Technologie, 2. Edition 1960,Bd. II, S. 1071). In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. The particularly high color strength and the constancy of the color strength at pH values are noteworthy between 4 and 6. This property is of particular technical interest since papermaking preferably takes place in this pH range (see e.g. Cosey, Pulp and Paper Chemistry and Chemical Technologie, 2nd Edition 1960, Vol. II, p. 1071). In the following examples, parts stand for parts by weight.
B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1
Eine Papierstoffsuspension, bestehend aus 60 Teilen Holzschliff und 40 Teilen ungebleichtem Sulfitzellstoff in 10 000 Teilen Wasser, wird mit 0,2 Teilen des Farbstoffes der ZusammensetzungA paper stock suspension consisting of 60 parts of ground wood and 40 parts of unbleached sulphite pulp in 10,000 parts of water, 0.2 parts of the dye becomes the composition
N-CH = CH-CH = CH-CH =N-CH = CH-CH = CH-CH =
C,HC, H
2H5 2 H 5
C2HC 2 H
2H5 2 H 5
versetzt. Anschließend wird unter Zusatz von 2 Teilen Harzleim und 4 Teilen Aluminiumsulfat geleimt. Nach Blattbildung und Trocknung erhält man ein in einem tiefen brillanten Gelbton gefärbtes Papier. Ersetzt man die Äthylgruppen des Farbstoffes durch Methylgruppen, so erhält man rotstichigere Gelbfärbungen.offset. It is then glued with the addition of 2 parts of resin glue and 4 parts of aluminum sulfate. To Sheet formation and drying result in a paper colored in a deep, brilliant shade of yellow. If the ethyl groups of the dye are replaced by methyl groups, more reddish yellow colorations are obtained.
Beispiel 2 Ein holzschliffhaltiges ungeleimtes Papier wird in einer geeigneten Vorrichtung durch eine 0,l%ige wäßrigeExample 2 Unsized paper containing wood pulp is washed in a suitable device through a 0.1% strength aqueous
Lösung des Farbstoffes der ZusammensetzungSolution of the dye of the composition
N-CH = CH-CH = CH-CH = N-N-CH = CH-CH = CH-CH = N-
-CH,-CH,
Br®Br®
CH3 CH3 CH 3 CH 3
getaucht, abgepreßt und anschließend getrocknet. Man erhält eine brillante gelbe Anfärbung.dipped, pressed and then dried. A brilliant yellow color is obtained.
Nach dem üblichen Gummidruckverfahren wird eine Papierbahn mit einer Druckfarbe folgender Zusammensetzung bedruckt:According to the usual rubber printing process, a paper web with a printing ink of the following composition is made printed:
7 Teile Farbstoff der Zusammensetzung7 parts of the dye of the composition
N-CH = CH-CH = CH-CH = N CH2 — CH(CH3)2 N-CH = CH-CH = CH-CH = N CH 2 - CH (CH 3 ) 2
14 Teile Tannin,14 parts tannin,
5 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther, 74 Teile Äthylalkohol.5 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 74 parts of ethyl alcohol.
CH2 — CH(CH3)2 CH 2 - CH (CH 3 ) 2
ClΘ Cl Θ
Nach dem Trocknen des Aufdruckes erhält man einen gut wasserfesten gelben Druck.After the print has dried, a yellow print with good water resistance is obtained.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0047013 | 1965-08-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1546251B2 DE1546251B2 (en) | 1974-02-21 |
| DE1546251C3 true DE1546251C3 (en) | 1974-10-10 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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-
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- 1966-08-26 SE SE11554/66A patent/SE319964B/xx unknown
Also Published As
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |