DE1543534C - Process for the production of phenols from aqueous mixtures - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Gewinnung von , Phenolen aus wäßrigen Mischungen durch Extraktion mit Lösungsmitteln.The present invention relates to extraction of, phenols from aqueous mixtures by extraction with solvents.
Bei der großtechnischen Durchführung bekannter Verfahren zur Herstellung von Phenolen ist es notwendig, das Phenol aus Lösungen in wäßrigen Abwässern zurückzugewinnen, um sicherzustellen, daß ''. die Abwässer für eine Weiterleitung in die üblichen Abwässerkanäle geeignet sind. Es ist daher bekannt, wäßrige, gelöste Phenole enthaltende Mischungen.mit Extraktionslösungsmitteln für die Phenole, z. B. Benzol, Acetophenon, Petroleum- oder Teerfraktionen, Isopropyläther, Butylacetat, Trikresylphosphat, zu behandeln und das extrahierte Phenol aus der Lösungsmittelphase, z. B. durch Destillation oder Behandlung mit wäßrigem Alkali, . zurückzugewinnen. When known processes for the production of phenols are carried out on an industrial scale, it is necessary to recover the phenol from solutions in aqueous waste water in order to ensure that ''. the wastewater is suitable for forwarding into the usual sewers. It is therefore known to use aqueous mixtures containing dissolved phenols with extraction solvents for the phenols, e.g. B. benzene, acetophenone, petroleum or tar fractions, isopropyl ether, butyl acetate, tricresyl phosphate, to treat and the extracted phenol from the solvent phase, e.g. B. by distillation or treatment with aqueous alkali. to win back.
Es wurde nun gefunden, daß Mesityloxyd bzw. Lösungsmittelgemische aus einem oder mehreren Kohlenwasserstoffen und Mesityloxyd in vorteilhafter ao Weise als Extraktionslösungsmittel für Phenole verwendet werden können.It has now been found that mesityl oxide or solvent mixtures of one or more Hydrocarbons and mesityl oxide in advantageous ao Way can be used as extraction solvents for phenols.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus wäßrigen. Mischungen durch Extraktion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Extraktion mit Mesityloxyd oder einem Lösungsmittelgemisch aus Mesityloxyd und einem oder mehreren aromatischen Kohlenwasserstoffen, besonders Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol, durchführt, das mindestens 1 Volumprozent, vorzugsweise mindestens 5 Volumprozent, Mesityloxyd enthält.The present invention therefore relates to a process for the production of phenols from aqueous. Mixtures by extraction, which is characterized in that the extraction with mesityl oxide or a solvent mixture of mesityl oxide and one or more aromatic hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene or cumene, which is at least 1 percent by volume, preferably at least 5 percent by volume, contains mesityl oxide.
Das Extraktionslösungsmittel kann neben dem Mesityloxyd Arylkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol, enthalten. Bei der Ariwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Ab- ; trennung von Phenol, das durch Säurespaltung von Cumolhydroperoxyd aus wäßrigen Mischungen hergestellt wurde, werden als Extraktionslösungsmittel zweckmäßig Mischungen aus Mesityloxyd und Cumol verwendet, da diese Mischungen als Nebenprodukte aus den Reinigungsstufen des Phenolherstellungsverfahrens leichtverfügbar sind. Selbstverständlichkann das erfindungsgemäße Verfahren jedoch auch zur 1 Behandlung jeder anderen wäßrigen phenolischen Mischung, ungeachtet ihres Ursprungs, angewendet werden. Die in Mischung mit dem Arylkohlenwasserstoff anwesende Mesityloxydmenge kann zwischen 1 und 5 Volumprozent, bezogen auf: die Gesamtmischung aus Mesityloxyd und Kohlenwasserstoff, liegen; sie ist jedoch vorzugsweise größer als 5 Volumprozent. .In addition to the mesityl oxide, the extraction solvent can contain aryl hydrocarbons such as benzene, Toluene, xylene or cumene. When using the method according to the invention for ab-; separation of phenol, which is produced by acid cleavage of cumene hydroperoxide from aqueous mixtures mixtures of mesityl oxide and cumene are expediently used as extraction solvents used as these blends are by-products from the purification stages of the phenol manufacturing process are readily available. Of course, the method according to the invention can also be used for 1 Treatment of any other aqueous phenolic mixture regardless of its origin will. The amount of mesityl oxide present in mixture with the aryl hydrocarbon can be between 1 and 5 percent by volume, based on: the total mixture of mesityl oxide and hydrocarbon, lie; however, it is preferably greater than 5 percent by volume. .
Die Extraktion der Phenole aus wäßrigen Mischungen kann in jeder geeigneten Weise erfolgen, z. B. im Gegenstrom in einer Kolonne oder als mehrstufiges Misch- und Absetzverfahren. Bei der Extraktion von Phenolen aus solchen Mischungen ist es zweckmäßig, vor der Durchführung der Extraktion den pH-Wert dieser Lösungen gegebenenfalls auf neutral oder leicht sauer einzustellen. Weiterhin ist es zweckmäßig, die Löslichkeit des Mesityloxyds in der wäßrigen Lösung zu verringern, indem man dieser Metallsalze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Natriumcarbonat, zufügt. Einige dieser Salze können bereits in den zu behandelnden wäßrigen Lösungen' als Rückstände anwesend sein, die während des Phenolherstellungsverfahrens gebildet wurden.The extraction of phenols from aqueous mixtures can be done in any suitable manner, e.g. B. in countercurrent in a column or as a multi-stage Mixing and settling processes. When extracting phenols from such mixtures is it is advisable, if necessary, to adjust the pH of these solutions before carrying out the extraction neutral or slightly acidic. It is also useful to determine the solubility of the mesityl oxide in to reduce the aqueous solution by adding these metal salts, such as sodium chloride, sodium sulfate or Sodium carbonate. Some of these salts can already be found in the aqueous solutions to be treated ' be present as residues formed during the phenol manufacturing process.
Die Gewinnung des Phenols aus dem mit Phenol angereicherten Lösungsmittel kann in jeder geeigneten Weise erfolgen, z. B. durch Destillation oder Behandlung mit wäßrigem Alkali, um wäßrige Phenolatlösungen zu bilden, aus denen das Phenol durch Ansäuern zurückgewonnen oder zum Verfahren zurückgeführt werden kann.The recovery of the phenol from the phenol enriched solvent can be carried out in any suitable manner Be done, e.g. B. by distillation or treatment with aqueous alkali to aqueous phenolate solutions to form, from which the phenol is recovered by acidification or returned to the process can be.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen, Mesityloxyd enthaltenden, phenollösenden Extraktionslösungsmittel hat gegenüber anderen, bisher verwendeten Lösungsmitteln den Vorteil, daß der Verteilungskoeffizient für Phenole zwischen dem Lösungsmittel und Wasser unter vergleichbaren Bedingungen im Fall der Mesityloxyd enthaltenden Lösungsmittel größer ist; daher ist eine wirksamere und wirtschaftlichere Extraktion der Phenole möglich. Weiterhin ermöglicht die Verwendung der erfindungsgemäßen Lösungsmittel einen höheren Durchlauf an Lösung durch die Extraktionsvorrichtung. . ·■■The use of the mesityl oxide-containing, phenol-dissolving extraction solvents according to the invention is superior to others previously used Solvents have the advantage that the partition coefficient for phenols between the Solvent and water under comparable conditions in the case of the mesityl oxide containing Solvent is greater; therefore a more efficient and economical extraction of the phenols is possible. Furthermore, the use of the solvents according to the invention enables a higher throughput of solution through the extraction device. . · ■■
So ist z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1135485 Acetophenon als Extraktionsmittel bekannt. Dieses besitzt jedoch für eine wäßrige Lösung von 9,1 g Phenol je Liter einen Verteilungskoeffizienten von nur 63, während Mesityloxyd für eine wäßrige Lösung mit gleichem Gehalt an Phenol einen Verteilungskoeffizienten von 148 besitzt (s. dazu auch die folgende Tabelle 2). .So is z. B. from the German Auslegeschrift 1135485 Acetophenone is known as an extractant. However, this has for an aqueous solution of 9.1 g Phenol has a partition coefficient of only 63 per liter, while mesityl oxide for an aqueous solution with the same phenol content has a distribution coefficient of 148 (see also the following Table 2). .
Mesityloxyd/Cumol in einem Volumenverhältnis von 1,89 verringert den Phenolgehalt im Raffinat auf 1 Teil pro Million, während mit Acetophenon/Cumol bei dem höheren Volumenverhältnis von 2,9 der Phenolgehalt im Abwasser 7 Teile pro Million beträgt (s. dazu auch das folgende Beispiel 3).Mesityloxyd / Cumene in a volume ratio from 1.89 reduces the phenol content in the raffinate to 1 part per million, while with acetophenone / cumene at the higher volume ratio of 2.9 the phenol content in the wastewater is 7 parts per million (See also the following example 3).
Weiterhin ist aus der genannten Patentschrift ersichtlich, daß auch nach vier Extraktionen 0,03 °/0 des ursprünglich anwesenden Phenols in der wäßrigen Lösung verbleiben. Aus der folgenden Tabelle 2 kann dagegen entnommen werden, daß erfindungsgemäß nach nur drei Extraktionen in der wäßrigen Lösung nur etwa 0,005 °/0 des ursprünglich anwesenden Phenols verbleiben. Außerdem kann bei der Verwendung von Mesityloxyd ein erhöhter Durchsatz in einer Extraktionsvorrichtung erzielt werden.,Furthermore, it is apparent from the above patent that ° / 0 remain of the originally present phenol in the aqueous solution even after four extractions 0.03. From Table 2 it can be seen, however, that the present invention only about 0.005 ° / 0 of the remaining phenol originally present after three extractions in the aqueous solution. In addition, when using mesityl oxide, an increased throughput can be achieved in an extraction device.,
Diese Vorteile werden durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht.These advantages are further illustrated by the following examples.
Teile einer wäßrigen, 1 Gewichtsprozent je Volumeinheit Phenol enthältenden Mischung wurden 5 Minuten bei Zimmertemperatur mit verschiedenen Lösungsmitteln geschüttelt. Das Volumenverhältnis von Lösungsmittel zur wäßrigen Mischung war 2:1. Nach dem Schütteln und nach erfolgter Schichtentrennung wurde der in der wäßrigen Schicht verbliebene Phenolgehak bestimmt. Dann wurde die Extraktion wiederholt. In den in der folgenden Tabelle aufgeführten Ergebnissen werden die mit den erfindungsgemäßen Lösungsmitteln «rhaltenen Zahlenwerte mit denjenigen verglichen, die unter Verwendung eines aus Acetophenon und Cumoi bestehenden Lösungsmittels erhalten wurden, wodurch der Vorteil des erfindungsgemäßen Lösungsmittels veranschaulicht wird.Parts of an aqueous, 1 percent by weight per unit volume Phenol-containing mixture were 5 minutes at room temperature with different Shaken solvents. The volume ratio of solvent to aqueous mixture was 2: 1. After shaking and delamination, that remaining in the aqueous layer became Phenolgehak determined. Then the extraction was repeated. In the table below The numerical values obtained with the solvents according to the invention are compared with those obtained using a solvent consisting of acetophenone and cumoi were obtained, thereby the advantage of the solvent according to the invention is illustrated.
Mischung
Mesityloxyd: Cumolmixture
Mesityl oxide: cumene
Phenol in der wäßrigen Schicht Gewichtsteile je 106 VolumteilePhenol in the aqueous layer parts by weight per 10 6 parts by volume
erste Extraktionfirst extraction
zweite Extraktion I dritte Extraktionsecond extraction I third extraction
Verteilungskoeffizient aach der ersten ExtraktionPartition coefficient after the first extraction
20:80.20:80.
10:90.10:90.
Mischung aus Mesityloxyd und Cumol aus einem Cumol-Phenol-Verfahren* Mixture of mesityl oxide and cumene from a cumene-phenol process *
Acetophenon: Cumol (Vergleich) 10:90 Acetophenone: cumene (comparison) 10:90
300 320 290300 320 290
570 540570 540
520 540520 540
830830
16
19
1316
19th
13th
39
5039
50
30
2730th
27
82,582.5
5 5 55 5 5
5 55 5
5 55 5
1616
16 15 1716 15 17
* Zusammensetzung: Mesityloxyd 10%, Cumol 82,7%, Äthylbenzol 7,0% und Methylstyrol 0,3%,* Composition: mesityl oxide 10%, cumene 82.7%, ethylbenzene 7.0% and methylstyrene 0.3%,
B e i s ρ i el 2B e i s ρ i el 2
Das Beispiel 1 wurde unter Verwendung unterschiedlicher, wäßriger phenolischer Abwässer wiederholt; ein Vergleichsversuch erfolgte unter Verwendung eines nicht erfindungsgemäßen Lösungsmittels. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt.Example 1 was repeated using different, aqueous phenolic waste waters; a comparative experiment was carried out using a solvent not according to the invention. the Results are shown in the table below.
Mischungmixture
ursprünglichoriginally
Phenol in der wäßrigen Schicht
Gewichtsteile je 10e VolumteilePhenol in the aqueous layer
Parts by weight per 10 parts by volume e
erste Extraktion zweite Extraktion I dritte Extraktionfirst extraction second extraction I third extraction
Verteilungskoeffizient nach der ersten ExtraktionPartition coefficient after the first extraction
Mesityloxyd* Mesityl oxide *
Acetophenon* Acetophenone *
Mesityloxyd: Cumol 50: 50
Acetophenon: Cumol 50: 50Mesityl oxide: cumene 50:50
Acetophenone: cumene 50:50
9 700 9 700 8 2009 700 9 700 8 200
8 200 100008 200 10000
6565
194194
5858
140
144140
144
50
2550
25th
148 49 70148 49 70
29 3429 34
Die Extraktion erfolgte mit einem Volumenverhältnis von Lösungsmittel zur wäßrigen Mischung von 1:1.The extraction was carried out with a volume ratio of solvent to aqueous mixture of 1: 1.
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen deutlich die 4° Wendung von Cumol allein als Lösungsmittel in einemThe above results clearly show the 4 ° turn of cumene alone as a solvent in one
durch das erfindungsgemäße Arbeiten erzielbaren Volumenverhältnis von 1:1 mit wäßrigen Mischungen,by working according to the invention achievable volume ratio of 1: 1 with aqueous mixtures,
Vorteile. die unterschiedliche Phenolkonzentrationen enthielten.Benefits. which contained different concentrations of phenol.
Ein weiterer Vergleichsversuch erfolgte unter Ver- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.A further comparative experiment was carried out under test. The results are given in the table below.
Ein Vergleich der in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse mit denen von Tabelle 1 zeigt z. B., daß die Anwesenheit von nur 5 bis 10 Teilen Mesityloxyd in einer Mischung mit Cumol die Teilung zugunsten der Lösungsmittelschicht wesentlich erhöht.A comparison of the results given in Table 3 with those of Table 1 shows, for example, B. That the presence of only 5 to 10 parts of mesityl oxide in a mixture with cumene the division in favor of Solvent layer increased significantly.
Ein 1 Gewichtsprozent Phenol enthaltendes Abwasser wurde extrahiert mit (a) einer 60: 40-Mischung (Vol./Vol.) aus Mesityloxyd und Cumol und (b) mitWaste water containing 1 weight percent phenol was extracted with (a) a 60:40 mixture (Vol./Vol.) From mesityl oxide and cumene and (b) with
einer 60: 40-Mischung (Vol./Vol.) aus Acetophenon und Cumol; die Extraktion erfolgte bei einer Temperatur von 19 bis 21°C in einer Kolonne von 0,6 m Höhe mit rotierenden Scheiben. Es wurden die folgenden Eregbnisse erzielt:a 60:40 mixture (v / v) of acetophenone and cumene; the extraction was carried out at one temperature from 19 to 21 ° C in a column 0.6 m high with rotating discs. It became the achieved the following results:
Gewichtsprozent
Lösungsmittel
extraktphenol
Weight percent
solvent
extract
Vol./Vol.mixture
Vol./vol.
Beschickungaqueous
feed
0,310.54 !
0.31
0,00070.0001
0.0007
von Lösungsmittel
zu wäßriger
—— BeschickungVolume ratio
of solvents
too watery
—— loading
60/40 Acetophenon/Cumol 60/40 mesityl oxide / cumene
60/40 acetophenone / cumene
1,000.97
1.00
2,91.89
2.9
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen klar die Vorteile einer Verwendung der erfindungsgemäßen, Mesityloxyd enthaltenden Lösungsmittel. ■ The above results clearly show the advantages of using the mesityl oxide-containing solvents according to the invention. ■
So verringert eine Mischung aus Mesityloxyd und Cumol in einem Volumenverhältnis von 1,89 den Phenolgehalt im Raffinat auf 1 Teil pro Millionen, während mit Acetophenon und Cumol bei einem höheren Volumenverhältnis von 2,9 der Phenolgehalt im Abwasser 7 Teile pro Millionen beträgt. Weiterhin kann erfindungsgemäß in der Zeiteinheit eine größere Menge an Material behandelt werden.For example, a mixture of mesityl oxide and cumene in a volume ratio of 1.89 reduces den Phenol content in the raffinate to 1 part per million, while with acetophenone and cumene at one higher volume ratio of 2.9 the phenol content in the wastewater is 7 parts per million. Farther According to the invention, a larger amount of material can be treated in the unit of time.
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