DE1543798C3 - Process for the joint separation of 6 tert-butyl m-cresol and 2-tert-butyl p-cresol from a fraction obtained by fractional distillation of a mixture of m and p-cresol alkylated with isobutylene - Google Patents

Process for the joint separation of 6 tert-butyl m-cresol and 2-tert-butyl p-cresol from a fraction obtained by fractional distillation of a mixture of m and p-cresol alkylated with isobutylene

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DE1543798C3 DE1543798A DE1543798A DE1543798C3 DE 1543798 C3 DE1543798 C3 DE 1543798C3 DE 1543798 A DE1543798 A DE 1543798A DE 1543798 A DE1543798 A DE 1543798A DE 1543798 C3 DE1543798 C3 DE 1543798C3
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Michail N. Gusew
Henry H. Richmond
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
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Description

bracht, die wäßrig-alkalische Schicht abgetrennt und nach Zugabe von 350 ml Toluol 1 Stunde gerührt. Die organische Schicht wird dann abgetrennt, in einen mit einem Rückflußkühler und einem direkten Kühler ausgerüsteten Kolben eingebracht und das Toluol abdestilliert. Der Rückstand in einer Menge von 191 g wird im Vakuum destilliert. Man erhält 160 g Fraktion mit Siedepunkt 126 bis 130°C/20Torr, welche aus einem Gemisch aus 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert-Butyl-p-kresol besteht.brought, the aqueous alkaline layer separated and stirred after the addition of 350 ml of toluene for 1 hour. The organic layer is then separated into one with a reflux condenser and a direct condenser Equipped flask introduced and the toluene distilled off. The residue in the amount of 191 g is distilled in vacuo. 160 g of fraction with a boiling point of 126 to 130 ° C./20 Torr are obtained, which from a mixture of 6-tert-butyl-m-cresol and 2-tert-butyl-p-cresol consists.

Claims (1)

1 21 2 kannte Trennverfahren ermöglicht nicht die Abtren-Patentanspruch: nung von Tetraisobutylen aus der 6-tert.-Butyl-Known separation process does not allow the separation of the patent claim: tion of tetraisobutylene from the 6-tert.-butyl- m-kresol und 2-tert.-Butyl-p-kresol enthaltenden Frak-m-cresol and 2-tert-butyl-p-cresol containing frac- Verfahren zur gemeinsamen Abtrennung von tion, da deren Siedepunkte zu nahe beieinanderliegen. 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.-Butyl-p-kresol 5 In der USA.-Patentschrift 3 082 258 (Beispiel 1) aus einer Fraktion, die durch fraktionierte Destil- wird als Ausgangsstoff reines p-Kresol angegeben; lation eines mit Isobutylen alkylierten Gemisches man kann dieses bekannte Verfahren daher nicht mit aus m- und p-Kresol erhalten worden ist und dem vorliegenden Verfahren vergleichen,
welche 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.-Butyl- Im vorliegenden Verfahren werden die Produkte p-kresol neben anderen alkylierten Phenolen mit io 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.-Butyl-p-kresol ähnlichem Siedepunkt sowie Tetraisobutylen ent- nicht nur von Oligomeren des Isobutylens, sondern hält, dadurch gekennzeichnet, daß auch von einer ganzen Reihe der obengenannten man die Fraktion in an sich bekannter Weise mit butylierten Phenole abgetrennt, und das Produkteiner 10- bis 50°/0igen Alkalihydroxydlösung gemisch, aus dem die Abtrennung erfolgt, ist weitaus extrahiert und die Mischung der beiden tert.-Butyl- 15 komplizierter als die bekannten Gemische. Der Hauptkresole durch Extraktion der wäßrig-alkalischen vorteil der vorliegenden Erfindung liegt in der Mög-Lösung mit Toluol und anschließendes Abdestillie- lichkeit der Extraktion von 6-tert.-Butyl-m-kresol und ren des Toluols gewinnt. 2-tert.-Butyl-p-kresol aus der wäßrig-alkalischen Lösung, die nach dem obengenannten Verfahren gewon-20 nen wird, mit Toluol.Process for the joint separation of ion because their boiling points are too close to one another. 6-tert.-butyl-m-cresol and 2-tert.-butyl-p-cresol 5 In the US Pat. Cresol indicated; lation of a mixture alkylated with isobutylene, this known process cannot therefore be obtained from m- and p-cresol and can be compared with the present process,
which 6-tert.-butyl-m-cresol and 2-tert.-butyl- In the present process, the products p-cresol, along with other alkylated phenols, are treated with 6-tert.-butyl-m-cresol and 2-tert.- Butyl-p-cresol similar boiling point and tetraisobutylene contain not only oligomers of isobutylene, but also, characterized in that the fraction of a number of the above is separated in a manner known per se with butylated phenols, and the product of a 10- to 50 ° / 0 aqueous alkali metal hydroxide mixture, from which the separation takes place, is far more extracted and the mixture of the two tert-butyl 15 more complicated than the known mixtures. The main cresol by extraction of the aqueous-alkaline advantage of the present invention lies in the possibility of a solution with toluene and subsequent distillation of the extraction of 6-tert-butyl-m-cresol and the recovery of the toluene. 2-tert-butyl-p-cresol from the aqueous-alkaline solution, which is obtained by the above-mentioned process, with toluene. Daher kann die Lauge zur Kreislaufführung im Ver-Therefore, the lye can be used for recycling in the fahren wiedergewonnen werden. Außerdem ist zurdrive to be regained. In addition, for Abtrennung von 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.-Butyl-p-kresol aus der wäßrig-alkalischen Lösung keineSeparation of 6-tert-butyl-m-cresol and 2-tert-butyl-p-cresol none from the aqueous-alkaline solution 25 Säure erforderlich, und es werden keine Abwässer ge-25 acid required, and no wastewater is Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur gemeinsä- bildet.The invention relates to a method for joint forming. men Abtrennung von 6-tert.-Butyl-m-kresol und Nach Literaturangaben lösen sich Phenolsalze in 2-tert.-Butyl-p-kresol aus einer Fraktion, die durch aromatischen Kohlenwasserstoffen nicht. Unerwartet fraktionierte Destillation eines mit Isobutylen alkylier- war es daher, daß man 6-tert.-Butyl-m-kresol und ten Gemisches aus m- und p-Kresol erhalten worden 30 2-tert.-Butyl-p-kresol leicht durch Toluol aus Alkaliist und bei der Herstellung von Ionol als Neben- hydroxydlösungen, die eine Konzentration in beprodukt anfällt. Das isolierte Gemisch aus tert.-Butyl- stimmten Bereichen aufweisen, extrahieren kann,
kresolen dient hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Aus Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Gewinnung von l,l-Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5-tert.- 4. Auflage, Bd. 6, 3. Ergänzungswerk 1966, S. 1978 butylphenyl)-sulfid, das als Stabilisator für Kautschuk 35 und 1982, und dem Journal of the American Chemical und andere oxydierbare polymere Stoffe anwendbar Society, Bd. 69, 1947, S. 1620 bis 1624, ist es bekannt, ist. daß sowohl 6-tert.-Butyl-m-kresol als auch 2-tert-Bekanntlich bildet sich bei der Herstellung von Butyl-p-kresol als sogenannte teilweise sterisch ge-2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol (Ionol) ein Gemisch, das hinderte Phenole in Wasser nicht löslich sind, jedoch 6-tert.-Butyl-m-kresol mit Siedepunkt 129,5°C/20 Torr 40 in wäßriger Alkalilauge, während 2,6-Di-tert.-butyl- und 2-tert.-Butyl-p-kresol mit Siedepunkt 126° C/ p-kresol (Ionol) auch in wäßriger Alkalilauge beliebiger 20 Torr enthält. Jedoch ist es praktisch unmöglich, Konzentration nicht löslich ist. Aber die vorliegende dieses Gemisch durch eine übliche fraktionierte Erfindung unterscheidet sich von den Veröffent-Destillation abzutrennen, weil sich bei der Alkylierung lichungen dadurch, daß man 6-tert.-ButyI-m-kresol eine beträchtliche Menge von Tetraisobutylen mit 45 und 2-tert.-Butyl-p-kresol nicht nur von Ionol, sondern Siedepunkt 124,5° C/20 Torr und anderen alkylierten auch von einer ganzen Reihe anderer butylierter Phenolen bilden, die nahe dem Siedepunkt der zu ge- Phenole abtrennt, weil das Ausgangsprodukt (techniwinnenden beiden tert.-Butylkresole sieden. sches Meta-para-kresol) eine beträchtliche Menge ver-According to the literature, phenol salts dissolve in 2-tert.-butyl-p-cresol from a fraction which is not due to aromatic hydrocarbons. Unexpected fractional distillation of an isobutylene alkylated, it was therefore easy to obtain 6-tert-butyl-m-cresol and a mixture of m- and p-cresol 30 2-tert-butyl-p-cresol by toluene from alkali and in the production of ionol as by-hydroxide solutions, which result in a concentration in the product. The isolated mixture of tert-butyl-specific areas have, can extract,
Kresolen mainly serves as a starting material for From Beilstein's handbook of organic chemistry, extraction of l, l-bis- (4-hydroxy-2-methyl-5-tert. - 4th edition, vol. 6, 3rd supplementary work 1966, p. 1978 butylphenyl) sulfide, which is applicable as a stabilizer for Rubber 35 and 1982, and the Journal of the American Chemical and Other Oxidizable Polymeric Society, Vol. 69, 1947, pp. 1620-1624, is known. It is known that both 6-tert-butyl-m-cresol and 2-tert-butyl-p-cresol are formed in the production of butyl-p-cresol as so-called partly sterically 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (Ionol) a mixture that prevents phenols are not soluble in water, but 6-tert-butyl-m-cresol with boiling point 129.5 ° C / 20 Torr 40 in aqueous alkali, while 2,6-di-tert. -butyl- and 2-tert-butyl-p-cresol with a boiling point of 126 ° C / p-cresol (Ionol) also contains any 20 Torr in aqueous alkali lye. However, it is practically impossible for concentration not to be soluble. But the present this mixture by a conventional fractionated invention differs from the publisher distillation, because in the alkylation solutions by the fact that you 6-tert-ButyI-m-cresol a considerable amount of tetraisobutylene with 45 and 2-tert Form.-Butyl-p-cresol not only from Ionol, but boiling point 124.5 ° C / 20 Torr and other alkylated also from a whole range of other butylated phenols, which separate phenols near the boiling point of the phenols to be given because the starting product ( the two tert-butyl cresols boil. Das ernndungsgemäße Verfahren zur gemeinsamen schiedener Xylenole und Äthylenphenole enthält.The process according to the invention for the common different xylenols and ethylene phenols contains. Abtrennung von 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.- 50 Bei der Alkylierung durch Isobutylen bilden dieseSeparation of 6-tert.-butyl-m-cresol and 2-tert.- 50. When alkylated by isobutylene, these form Butyl-p-kresol aus einer Fraktion, die durch fraktio- Beimischungen butylierte Xylenole und butylierteButyl-p-cresol from a fraction which, through fractional admixtures, is butylated xylenols and butylated nierte Destillation eines mit Isobutylen alkylierten Äthylphenole.ned distillation of an ethylphenol alkylated with isobutylene. Gemisches aus m- und p-Kresol erhalten worden ist Außerdem werden auf Grund der Dimerisierung und und welche 6-tert.-Butyl-m-kresol und 2-tert.-Butyl- Oligomerisation des Isobutylens, welches das Alkyliep-kresol neben anderen alkylierten Phenolen mit ahn- 55 rungsmittel darstellt, auch andere alkylierte Kresole, lichem Siedepunkt sowie Tetraisobutylen enthält, ist Xylenole und Äthylphenole gebildet,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Fraktion in an Das nachfolgende Ausführungsbeispiel dient zur Ersieh bekannter Weise mit einer 10- bis 50°/oigen läuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Alkalihydroxydlösung extrahiert und die MischungMixtures of m- and p-cresol have also been obtained due to the dimerization and and which 6-tert-butyl-m-cresol and 2-tert-butyl oligomerization of isobutylene, which alkylated the alkyl p-cresol among others Phenols with approximate 55 represents, also contains other alkylated cresols, lichem boiling point and tetraisobutylene, xylenols and ethylphenols are formed,
characterized in that the fraction in to the subsequent embodiment for Ersieh known manner with a 10 to 50 ° / o by weight of the purification process of the invention is used.
Alkali hydroxide solution extracted and the mixture der beiden tert.-Butylkresole durch Extraktion der 60 - Beispiel
wäßrig-alkalischen Lösung mit Toluol und anschließendes Abdestillieren des Toluols gewinnt.' 500ml (458g) einer Fraktion mit Siedepunkt 120 Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, bis 135° C/20 Torr, die bei der fraktionierten Destilla-Abfälle der Ionolproduktion oder Abfälle der Alkylie- tion des mit Isobutylen alkylierten Gemisches aus mrungsverfahren von Kresolen zu verwerten und die 65 und p-Kresol gewonnen wird, verrührt man 45 Minu-Gemische von 6-tert.-Butyl-m-kresol mit 2-tert.-Butyl- ten mit 500 ml (594 g) einer 20%igen wäßrigen KOH-p-kresol abzutrennen. Lösung. Hierbei lösen sich 197 g Ausgangsprodukt. Das aus der belgischen Auslegeschrift 622 404 be- Das Gemisch wird in einen Scheidetrichter einge-of the two tert-butyl cresols by extraction of the 60 - example
Aqueous-alkaline solution with toluene and subsequent distilling off of the toluene wins. ' 500ml (458g) of a fraction with a boiling point of 120. The process according to the invention makes it possible to utilize up to 135 ° C / 20 Torr, the fractionated distillate waste from ionol production or waste from alkylation of the mixture alkylated with isobutylene from the fermentation process of cresols and The 65 and p-cresol are obtained, 45 min. mixtures of 6-tert-butyl-m-cresol with 2-tert-butyl-ten are stirred with 500 ml (594 g) of a 20% strength aqueous KOH-p -Cresol to separate. Solution. 197 g of starting product dissolve here. The mixture from Belgian Auslegeschrift 622 404. The mixture is poured into a separating funnel.
DE1543798A 1966-09-26 1966-09-26 Process for the joint separation of 6 tert-butyl m-cresol and 2-tert-butyl p-cresol from a fraction obtained by fractional distillation of a mixture of m and p-cresol alkylated with isobutylene Expired DE1543798C3 (en)

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