DE1522748A1 - Process for electrophoretic image reproduction - Google Patents

Process for electrophoretic image reproduction

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DE1522748A1
DE1522748A1 DE1966X0000068 DEX0000068A DE1522748A1 DE 1522748 A1 DE1522748 A1 DE 1522748A1 DE 1966X0000068 DE1966X0000068 DE 1966X0000068 DE X0000068 A DEX0000068 A DE X0000068A DE 1522748 A1 DE1522748 A1 DE 1522748A1
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    • G03G17/00Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
    • G03G17/04Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis

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Description

Verfahren zur elektrophoretischen Bildwiedergabe Process for electrophoretic image reproduction

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bildwiedergabe, insbesondere ein Verfahren zur Bildwiedergabe unter Verwendung von elektrisch-photosensitiver Teilchen bei photoelektrophoretischen Bildwiedergabesystemen.The invention relates to a method for image reproduction, in particular a method for image reproduction using of electrically photosensitive particles in the case of photoelectrophoretic ones Image reproduction systems.

Vor einiger Zeit wurde ein elektrophoretisches Bildwiedergabesystem, das zur Wiedergabe von Farbbildern geeignet ist, vorgeschlagen, bei dem photoleitende Einzelbestandteilsteilchen verwendet werden, und das in der Patent- A schrift (Patentanmeldung X 37 IXa/57e) beschrieben ist. Bei diesem Bildwiedergabesystem werden verschieden gefärbte, lichtabsorbierende Teilchen in einem nicht leitenden flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gegeben, die einer Potentialdifferenz ausgesetzt sind, und dem Bild ausgesetzt. Nach Beendigung dieser Stufen findet eine selektive Teilchen-Some time ago, an electrophoretic image display system suitable for displaying color images using photoconductive constituent particles has been proposed and which is described in Patent A (patent application X 37 IXa / 57e). In this image display system, differently colored, light-absorbing particles are suspended in a non-conductive liquid carrier. The suspension is placed between electrodes exposed to a potential difference and exposed to the image. After completing these stages, a selective particle

wanderung bei der Bilddarstellung statt, welche ein sichtbares Bild auf einer oder beiden Elektroden ergibt. Ein wesentlicher Bestandteil des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch-photosensitiv sein müssen, und offensichtlich eine nutzbare Änderung der Beladungspolarität beim Aussetzen gegenüber aktivierender elektromagnetischer Strahlung durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden erleiden. Bei einem monochroma-Migration takes place in the image display, which results in a visible image on one or both electrodes. An essential part of the system are the suspended particles, which are electrically photosensitive must, and obviously a useful change in charge polarity upon exposure versus activating electromagnetic radiation through interaction with one of the electrodes. With a monochrome

P tischen System werden Teilchen von einer einzigen Farbe verwendet, wobei sich ein einzelgefärbtes Bild entsprechend dßr üblichen Schwarz-Weiß-Photographie ergibt. Bei einem polychromatischen System werden natürliche Bilder erhalten, da Mischungen von Teilchen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Farben, die jeweils gegenüber Licht
von einer spezifischen Wellenlänge oder einem engen Bereich von Wellenlängen empfindlich sind, verwendet werden. Die bei diesem System verwendeten Teilchen müssen sowohl
In the table system, particles of a single color are used, resulting in a single-colored image corresponding to conventional black-and-white photography. In a polychromatic system, natural images are obtained as mixtures of particles of two or more different colors, each opposing light
of a specific wavelength or a narrow range of wavelengths can be used. The particles used in this system must have both

k eine intensive reine Farbe haben, als auch stark photosensitiv sein. Den bekannten Pigmenten fehlt häufig die Reinheit und Brillanz der Farbe, es fehlt häufig ein hoher Grad der Photoempfindlichkeit und/oder der bevorzugten Beziehung zwischen der Spitzenspektralempfindlichkeit und der Spitzenphotoempfindlichkeit, die für eine Verwendung bei einem derartigen System notwendig ist.k have an intense pure color, as well as strongly photosensitive be. The known pigments often lack the purity and brilliance of the color, they often lack one high degree of photosensitivity and / or the preferred relationship between peak spectral sensitivity and the peak photosensitivity necessary for use in such a system.

Die Aufgabe der Erfindung besteht deshalb in photoelektro-The object of the invention is therefore photoelectro-

90 9 8-4 471 A4 490 9 8-4 471 A4 4

phoretischen Bildwiedergabeverfahren unter Verwendung von photosensitiven Pigmentteilchen, bei denen die vorstehend aufgeführten ifiingel überwunden werden. Ein weiteres Ziel der Erfindung bestellt M Einsatz stark photosensitiver Teilchen bei elektrophoretischen Bildwiedergabesysteiaen. Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht in elektxophoretischen Bildwiedergabeverfahren, bei denen Farbbilder erzeugt werden. Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht in photoelektrophoretischen Bildwiedergabeverfahren, bei denen Teilchen* mi-t überlegenen Eigenschaften hinsichtlich photographischer (feschwindigkeit und Farbe gegenüber denjenigen bekannter Pigmente verwendet werden.using phoretic image reproduction methods of photosensitive pigment particles in which the above listed ifiingel can be overcome. Another aim of the invention ordered M use to be highly photosensitive Particles in electrophoretic image display systems. Another object of the invention is to provide electrophoretic image reproduction methods in which Color images are generated. Another object of the invention is photoelectrophoretic image reproduction processes, where particles * have superior properties in terms of photographic (speed and color can be used over those of known pigments.

Die vorstehenden Aufgaben und weitere ¥orteile werden gemäß der Erfindung grundsätzlich dadurch gelöst, daß bei photoelektrophoretischen Bildwiedergabeverfahren Massen verwendet werden* die Verbindungen der allgemeinen ForaielThe above tasks and other benefits will be basically solved according to the invention in that in photoelectrophoretic image reproduction processes are used * the compounds of the general masses Foraiel

enthalten, worin X substituierte oder lansubstituierte r einkernige oder laehrkernige, aromatisclie oder heterocyclische" Gruppen mit einem ÖH-Substitüenten in Ortho- oder" Parä-Stellung zu der Äzobindung und Y substituierte oder unsubstitüierte, einkernige öäer' iaelirkernige'," aromatische oder heterocyclische Gruppen bedeuten.contain, in which X is substituted or lan-substituted r mononuclear or omnuclear, aromatic or heterocyclic "groups with an ÖH substituent in ortho or" para position to the azo bond and Y is substituted or unsubstituted , mononuclear Öäer "iaelirkernige", "aromatic or heterocyclic groups mean.

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

9 0 ' " '. K I 1 L i _L 9 0 ' "'. KI 1 L i _L

Verbindungen mit der -N=N-Gruppe werden im allgemeinen als Azoverbindungen, beispielsweise Azofarbstoffe oder -pigmente bezeichnet und werden im allgemeinen aus Aminverbindungen durch Diazotierung und Kupplung erhalten.Compounds with the -N = N group are generally as azo compounds, for example azo dyes or pigments, and are generally used obtained from amine compounds by diazotization and coupling.

Innerhalb der breiten Klasse der aromatischen und heterocyclischen Azoverbindungen erwiesen sich einige Unter Klassen als besonders wertvoll für photoelektrophoretische Bildwiedergabeverfahren. Diese Unterklassen, die gemäß der Erfindung verwendet werden, sind folgende:Within the broad class of aromatic and heterocyclic azo compounds, a number of subordinates were found Classes as particularly valuable for photoelectrophoretic image reproduction processes. These subclasses that used in accordance with the invention are as follows:

1. Verbindungen der allgemeinen Formel1. Compounds of the general formula

worin R eine substituierte oder unsubstituierte, einkernige oder mehrkernige, aromatische oder heterocyclische Gruppe -mit einem HO-Rest in Ortho- oder Para-Stellung zur Azobindung bedeuten, 2. Verbindungen der Formelwherein R is a substituted or unsubstituted, mononuclear or polynuclear, aromatic or heterocyclic A group with an HO radical in ortho- or para-position to the azo bond, 2. Compounds of the formula

S 0 ? n Λ /· / 1 LkL ΛΛΙΛ S 0? n Λ / · / 1 LkL ΛΛΙΛ

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

worin R eine aromatische Gruppe mit mehreren Ringen bedeutet,
3. Verbindungen mit Phenyl- oder Naphthyl-Gruppen als aromatische Kerne, wobei jede verfügbare Stellung
where R is an aromatic group with several rings,
3. Compounds with phenyl or naphthyl groups as aromatic nuclei, in any available position

abwechselnd
an dem Kern SSXJSSÄSX durch OH oder eine Gruppe R substituiert ist, wobei die Gruppe R die allgemeine Formel
alternately
on the nucleus SSXJSSÄSX is substituted by OH or a group R, the group R having the general formula

-N=N-N = N

besitzt, worin X und Y niedere Alkyl- oder hydroxysubstituierte niedere Alky!gruppen, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Cyano- oder Nitrogruppe und η eine positivewherein X and Y are lower alkyl or hydroxy substituted lower alkyl groups, Z is a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, cyano or nitro group and η a positive one

Zahl von 1 bis 4 bedeuten,Number from 1 to 4,

4. Verbindungen der allgemeinen Formel4. Compounds of the general formula

OHOH

ItIt

N=N-YN = N-Y

worin X und Y unsubstituierte oder substituierte aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten.wherein X and Y are unsubstituted or substituted mean aromatic or heterocyclic radicals.

Die vorstehend aufgeführten Unterklassen von Azoverbindungen werden zur Verwendung bei photoelektrophoretxschen Bildwiedergabeverfahren bevorzugt, da sie einfach undThe subclasses of azo compounds listed above are preferred for use in photoelectrophoretic imaging processes because they are simple and

908044/1 ΑΛΑ908044/1 ΑΛΑ

15227A815227A8

wirtschaftlich herzustellen sind, eine spezielle reine und brillante Farbe besitzen und besonders hoch photoempfindlich sind. Da die Farbe und Tönung der vorstehenden Verbindungen und ihre spektrale und photosensitive Anregbarkeit variieren,können Zwischenwerte dieser variablen Werte erhalten werden, indem einige unterschiedliche Verbindungen vermischt werden.are economical to manufacture, have a special pure and brilliant color and special are highly photosensitive. As the color and tint of the above compounds and their spectral and photosensitive excitability may vary Intermediate values of these variable values can be obtained by mixing some different compounds will.

Bekanntlich können Azofarbstoffe in praktisch jeder gewünschten Farbe erhalten werden. Bei der monochromatischen Bildwiedergabe kann jede beliebige Farbe zur Herstellung eines Zwei-Farben-Bildes verwendet werden, d.h. die Farbe des Hintergrundmaterials und die Farbe der eingesetzten Verbindung. Während gewöhnlich Schwarz-Weiß-Bilder bevorzugt werden, können Bildwiedergaben in anderen Farben für spezifische Zwecke bevorzugt werden, beispielsweise für Sichtzeichen * oder Plakate.Bei einem additiven polychromatischen System werden rote, grüne und blaue Teilchen verwendet, während bei einem subtraktiven System grünlich-blaue, magentarote und gelbe Teilchen verwendet werden. Geeignete photosensitive gefärbte Teilchen von jeder dieser Farben lassen sich durch den Fachmann aus den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen auswählen. Es können sämtliche geeigneten aromatischen oder heterocyclischenAs is known, azo dyes can be obtained in virtually any desired color. In monochromatic image reproduction, any color can be used to produce a two-color image, ie the color of the background material and the color of the compound used. While black and white images are usually preferred, images in other colors may be preferred for specific purposes, such as signs * or posters. An additive polychromatic system uses red, green and blue particles, while a subtractive system uses greenish-blue particles , magenta, and yellow particles can be used. Suitable photosensitive colored particles of each of these colors can be selected by the person skilled in the art from the compounds used according to the invention. It can be any suitable aromatic or heterocyclic

903844/1444903844/1444

Azoverbindungen oder Gemische davon verwendet werden.Azo compounds or mixtures thereof can be used.

Typische Azoverbindungen im Rahmen der Erfindung sind:Typical azo compounds in the context of the invention are:

2,4,6-Tris(N-äthyl-N-hydroxy-äthyl-p-aminophenylazo) -(phloroglucin)2-l,3,5,7-tetrahydroxy-274T6T8-tetra(N- -methyl-N-hyäroxyäthyl-p-aminophenylazo)-naphthalin; 1,3,5-Tr!hydroxy-2,4,6-tri (3 · -nitro-N-methyl-N-hydroxymethy1-4'-aminophenylazo)-benzol; 1,3,5-Trihydroxy-2,4,6-tri(N- -propyl-N-hydroxypropyl-4'-aminophenylazo)-benzol; 1,3,5-Trihydroxy-2,4,6-tri(3',5'-dichloro-N-äthyl-N-hydroxyäthyl- -4·-aminophenylazo)-benzol; S-Methyl-l-phenyl^-(3'-2,4,6-Tris (N-ethyl-N-hydroxy-ethyl-p-aminophenylazo) - - (phloroglucin) 2 -l, 3,5,7-tetrahydroxy-274 T 6 T 8-tetra (N- - methyl-N-hydroxyethyl-p-aminophenylazo) naphthalene; 1,3,5-trihydroxy-2,4,6-tri (3 * -nitro-N-methyl-N-hydroxymethyl 1-4'-aminophenylazo) benzene; 1,3,5-trihydroxy-2,4,6-tri (N-propyl-N-hydroxypropyl-4'-aminophenylazo) benzene; 1,3,5-trihydroxy-2,4,6-tri (3 ', 5'-dichloro-N-ethyl-N-hydroxyethyl--4 · aminophenylazo) benzene; S-methyl-l-phenyl ^ - (3'-

-pyrenylazo)-2-pyrazolin-5-on; 1-(3'-Pyrenylazo)-2-hydroxy- -3-naphthanilid; l-(3'-Pyrenylazo)-2-naphthol? l-(3'- -Pyrenylazo)-2-phenol; 1-(3·-Pyrenylazo)-2-hydroxypyren; 1-(3'-Pyrenylazo) ^-hydroxy-S-methyl-xanthen; l-(3'-Pyrenylazo)-2-hydroxyanthracen; 5-(3'-Pyrenylazo)-4- -hydroxy-1,2,3-triazol; 2,4,6-Tris (3'pyrenylazo)-phloroglucin; 2,4,6-Tris(1'-naphthylazo-phloroglucin; 2,4,6-Tris-(2'-perylenylazo)-phloroglucin; 2,4,6-Tris(§'-phenylenylazo)-phloroglucin; 2,4,6-Tris(1'-phenanthrenylazo)- -phloroglucin; 2,4,6-Tris(1'-anthracenylazo)-phloroglucin.-pyrenylazo) -2-pyrazolin-5-one; 1- (3'-pyrenylazo) -2-hydroxy- -3-naphthanilide; l- (3'-pyrenylazo) -2-naphthol? l- (3'- Pyreneylazo) -2-phenol; 1- (3 x -pyrenylazo) -2-hydroxypyrene; 1- (3'-pyrenylazo) ^ -hydroxy-S-methyl-xanthene; 1- (3'-pyrenylazo) -2-hydroxyanthracene; 5- (3'-pyrenylazo) -4- hydroxy-1,2,3-triazole; 2,4,6-tris (3'pyrenylazo) phloroglucine; 2,4,6-tris (1'-naphthylazo-phloroglucinol; 2,4,6-tris- (2'-perylenylazo) -phloroglucinol; 2,4,6-tris (§'-phenylenylazo) -phloroglucine; 2,4,6-tris (1'-phenanthrenylazo) - -phloroglucine; 2,4,6-tris (1'-anthracenylazo) phloroglucine.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen. In den folgenden Beispielen sind typische Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, beschrieben. Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angemerkt ist. Die nachfolgenden Bei-The compounds used according to the invention can be Manufacture according to the usual methods. The following examples are typical procedures for making the compounds, which are used according to the invention, described. Parts and percentages are based on weight, unless otherwise noted. The following examples

ORIGINAL tNSPECTEDORIGINAL tNSPECTED

9 0?q/ L l 1 hf. i 9 0? q / L l 1 hf. i

spiele geben jedoch nur verschiedene bevorzugte Ausführungsformen zur Herstellung für erfindungsgemäß verwendete Verbindungen.However, games only give various preferred embodiments for the production of the invention connections used.

Beispiel IExample I.

Etwa 4 Teile 3-Aminopyren wurden in das Schwefelsäuresalz durch Verrühren bei Raumtemperatur mit einem Gemisch aus etwa 12,5 Teilen konzentrierter SchwefelsäureAbout 4 parts of 3-aminopyrene were added to the sulfuric acid salt by stirring at room temperature with a mixture from about 12.5 parts of concentrated sulfuric acid

v und etwa 6,5 Teilen Wasser während 20 Minuten hergestellt. Die erhaltene Suspension wurde mit etwa 200 Teilen Eiswasser verdünnt. Zu dieser kalten Mischung wurde dann langsam eine konzentrierte wässrige Lösung von etwa 1,5 Teilen Natriumnitrit zugegeben. Unter Rühren wurde zu dieser kalten Mischung langsam eine Lösung von etwa 1 Teil Phloroglucin in etwa 50 Teilen Pyridin, etwa 100 Teile einer 3n-Natriumhydroxydlösung und etwa 250 Teile Wasser zugesetzt. Es schied sich ein schwarzer Niederschlag ab. Das Gemisch wurde durch Zugabe von 50%iger Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und dann auf Raumtemperatur gebracht. Nach einstündigem Stehen wurde das Gemisch angesäuert, zur Koagülierung erwärmt und der schwarze Niederschlag abfiltriert. Der getrocknete Feststoff wurde mit etwa 200 Teilen siedendem Äthanol behandelt und heiß filtriert. Das Produkt wurde dann mit warmer, verdünnter Natriumhydroxydlösung be-" handelt, filtriert, gut mit Wasser gewaschen und in v and about 6.5 parts of water for 20 minutes. The resulting suspension was diluted with about 200 parts of ice water. A concentrated aqueous solution of about 1.5 parts of sodium nitrite was then slowly added to this cold mixture. With stirring, a solution of about 1 part of phloroglucinol in about 50 parts of pyridine, about 100 parts of a 3N sodium hydroxide solution and about 250 parts of water was slowly added to this cold mixture. A black precipitate separated out. The mixture was made alkaline by adding 50% sodium hydroxide solution and then brought to room temperature. After standing for one hour, the mixture was acidified, heated to coagulate and the black precipitate filtered off. The dried solid was treated with about 200 parts of boiling ethanol and filtered hot. The product was then treated with warm, dilute sodium hydroxide solution, filtered, washed well with water and in

3Q3Q

einem Vakuumofen bei etwa 70°C getrocknet. Das Produkt besteht aus 2,4,6-Tris-(3'-pyrenylazo)phloroglucin mit einem Schmelzpunkt von etwa 278 - 284°C (Zers.)·dried in a vacuum oven at about 70 ° C. The product consists of 2,4,6-tris- (3'-pyrenylazo) phloroglucinol with a melting point of approx. 278 - 284 ° C (decomp.)

Beispiel 2Example 2

Etwa 4 Teile 3-Aminopyren wurden in das Schwefelsäuresalz durch Verrühren bei Raumtemperatur mit einem Gemisch aus etwa 12,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und etwa 6,5 Teilen Wasser während 20 Minuten überführt» Die erhaltene Lösung wurde mit etwa 200 Teilen Eiswasser ver- A dünnt. Hierzu wurde dann langsam eine konzentrierte wässrige Lösung von etwa 1,5 Teilen Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Suspension des Diazoniumsulfats wurde langsam zu einer kalten Lösung aus etwa 3,5 Teilen 3-Methyll-phenyl^-pyrazolin-S-On in etwa 150 Teilen 3n-Natriumhydroxydlösung zugegeben. Es schied sich ein bräunlichroter Niederschlag ab. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde das Gemisch filtriert, der Niederschlag mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Es ergab sich eine quantitative Ausbeute eines roten Fest- ^ stoffes. Schmelzpunkt 212 bis 2200C. Durch Umkristallisation aus Xylol ergeben sich Kristalle, Schmelzpunkt 244 bis 246°C, die aus 3-Methyl-l-phenyl-4-(3'-pyrenylazo)- -■2~pyrazolin-5-on bestehen,About 4 parts of 3-aminopyrene was transferred to the sulfuric acid salt by stirring at room temperature with a mixture of about 12.5 parts of concentrated sulfuric acid and about 6.5 parts of water for 20 minutes "The solution obtained was mixed with about 200 parts of ice water comparable thinned A . A concentrated aqueous solution of about 1.5 parts of sodium nitrite was then slowly added to this. The resulting suspension of the diazonium sulfate was slowly added to a cold solution of about 3.5 parts of 3-methyll-phenyl ^ -pyrazoline-S-one in about 150 parts of 3N sodium hydroxide solution. A brownish-red precipitate separated out. After warming to room temperature, the mixture was filtered, the precipitate was washed with water and dried in vacuo over phosphorus pentoxide. There was a quantitative yield of a red solid. Melting point 212 to 220 0 C. yield by recrystallization from xylene crystals, melting point 244-246 ° C, from 3-methyl-l-phenyl-4- (3'-pyrenylazo) - - ■ ~ 2 pyrazolin-5-on exist,

S 5 9 8 4 h I 1 k h k DRKSiNAL INSPECTEDS 5 9 8 4 h I 1 khk DRKSiNAL INSPECTED

Beispiel 3Example 3

Es wurden etwa 4,5 Teile 3-Aminopyren wie in Beispiel 1 diazotiert. Das Diazoniumsulfat wurde langsam zu einer abgekühlten Lösung von etwa 5 Teilen 2-Hydroxy-3-naphthanilifl in etwa 50 Teilen Pyridin, etwa 100 Teilen 3n-Natriuitihydroxyd und etwa 250 Teilen Wasser zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Es wurde ein dunkelpurpurfarbiger Feststoff erhalten, der bei etwa 215°C sinterte und sich bei etwa 282°C zersetzte. Durch Umkristallisation aus o-Dichlorbenzol wurden dunkle grün-schwarze Kristalle erhalten, die sich bei 305 bis 3O8°C zersetzen, und die aus l-(3'-Pyrenylazo)-2~hydroxy-3-naphthanilid bestehen.About 4.5 parts of 3-aminopyrene were obtained as in Example 1 diazotized. The diazonium sulfate slowly became a cooled solution of about 5 parts of 2-hydroxy-3-naphthanilif1 in about 50 parts of pyridine, about 100 parts of 3N sodium hydroxide and about 250 parts of water are added. The deposited precipitate was filtered off with Washed with water and dried in vacuo over phosphorus pentoxide. It became a dark purple colored solid which sintered at about 215 ° C and decomposed at about 282 ° C. By recrystallization from o-dichlorobenzene dark green-black crystals were obtained, which decompose at 305 to 308 ° C., and those from 1- (3'-pyrenylazo) -2 ~ hydroxy-3-naphthanilide exist.

Beispiel 4Example 4

Etwa 4,5 Teile 3-Aminopyren, die wie in Beispiel 1 diazotfert waren, wurden in einer kalten Lösung aus etwa 3 Teilen 2-Naphthol in etwa 200 Teilen 3n-Natriumhydroxyd gekuppelt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet. Hierbei ergibt sich ein dunkel-bordeäuxfarbiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 190 bis 2050C, der ats l-(3'- -pyrenylazo)-2-naphthol besteht.About 4.5 parts of 3-aminopyrene, diazotized as in Example 1, were coupled in a cold solution of about 3 parts of 2-naphthol in about 200 parts of 3N sodium hydroxide. The precipitate was filtered off, washed with water and dried in vacuo over phosphorus pentoxide. In this case, a dark-bordeäuxfarbiger solid which ats l- (3'-pyrenylazo) -2-naphthol is obtained with a melting point 190-205 0 C.

Beispiel 5 . Example 5 .

Etwa 5 Teile N-Sthyl-N-hydroxyathYl-p-phenylendianiin wurden in etwa 150 Teilen einer 10%igen Salzsäurelösung von 0°C gelöst. Zu diesem abgekühlten Gemisch wurde dann langsam eine wässrige Lösung, die etwa 1,5 Teile Natriumnitrit enthielt, zugegeben. Unter Rühren wurde zu dem erhaltenen kalten Gemisch rasch eine Lösung von etwa 1 Teil 1,3,5-TrihydroxybeHZol, das in einer Lösung aus etwa 450 Teilen Wasser und etwa 150 Teilen Ammonium- ^ hydröxyd gelöst war, zugesetzt. Es bildete sich ein schwarzer Niederschlag, der abfiltriert, mit Wasser ge-waschen und getrocknet wurde. Es wurde 2,4,6-Tris(N- -äthyl-N-hydroxyäthyl-p-aminophenylazo)-phloroglucin erhalten.About 5 parts of N-ethyl-N-hydroxyathYl-p-phenylenedianiine were dissolved in about 150 parts of a 10% hydrochloric acid solution at 0 ° C. An aqueous solution containing about 1.5 parts was then slowly added to this cooled mixture Containing sodium nitrite was added. With stirring, the resulting cold mixture quickly became a solution of about 1 part 1,3,5-trihydroxybeHZol, which is in a solution from about 450 parts of water and about 150 parts of ammonium ^ Hydroxyd was dissolved, added. It imagined black precipitate which was filtered off, washed with water and dried. It became 2,4,6-Tris (N- -ethyl-N-hydroxyethyl-p-aminophenylazo) -phloroglucin obtain.

Beispiel 6 . Example 6 .

Die Umsetzung wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch N-Methyl-N-hydroxyäthyl-p-phenylendiamin und 1,3,5,7-Tetrahydröxynaphthalin verwendet. Das Produkt besteht aus l,3,5,7-Tetrahydroxy-2,4,6,8-tetra(N-methyl-N-hydroxyäthyl-p-aminophenylazo)-naphthalin. The reaction was carried out as in Example 1, but N-methyl-N-hydroxyethyl-p-phenylenediamine and 1,3,5,7-tetrahydroxynaphthalene used. The product consists of 1,3,5,7-tetrahydroxy-2,4,6,8-tetra (N-methyl-N-hydroxyethyl-p-aminophenylazo) naphthalene.

freispiel 7free game 7

Die Umsetzung wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt, jedoch 3-Nitro-N-methyl-N-hydroxymethy1-4-phenylendiamin und l,3r5-Trihydroxybenzol veniendet. Das Produkt bestehtThe reaction was carried out as in Example 1 except that 3-nitro-N-methyl-N-hydroxymethy1-4-phenylenediamine veniendet and l, 3 r 5-trihydroxybenzene. The product is made

/// ι './· : ORIGINAL/// ι './· : ORIGINAL

aus !,S/Soff!, S / S

-hydroxymethy1-4'-aminophenylazo)-benzol.-hydroxymethy1-4'-aminophenylazo) -benzene.

In der beiliegenden Abbildung ist eine allgemein mit der Bezugsziffer 1 versehene transparente Elektrode dargestellt, die im Fall dieses Beispiels aus einer Lage eines optisch durchsichtigen Glases 2, welches mit einer dünnen, optisch durchsichtigen Schicht 3 von Zinnoxyd überzogen ist, besteht, das unter derIn the accompanying figure is a transparent electrode, generally indicated by the reference number 1 shown, which in the case of this example consists of a layer of optically transparent glass 2, which is coated with a thin, optically transparent layer 3 of tin oxide, which is under the

V Bezeichnung NESA-Glas bekannt ist. Diese Elektrode wird nachfolgend als "Injizier-Elektrode" bezeichnet. Auf der Oberfläche der Injizier-Elektrode 1 ist eine dünne Schicht 4 von feinzerteilten photoempfindlichen Teilchen überzogen, die in einem isolierenden flüssigen Träger dispergiert sind. Der hier angewandte Ausdruck "photosensitiv" oder "photoempfindlich" bezieht sich auf die Eigenschaften eines Teilchens, welches, nachdem es an die Injizierelektrode angezogen ist, V designation NESA glass is known. This electrode is hereinafter referred to as the "injection electrode". On the surface of the injection electrode 1 is coated a thin layer 4 of finely divided photosensitive particles dispersed in an insulating liquid carrier. As used herein, "photosensitive" or "photosensitive" refers to the properties of a particle which, after being attracted to the injection electrode,

^ von dieser unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn es einer actinischen elektromagnetischen Strahlung ausgesetzt wurde. Eine im einzelnen gegebene theoretische Erläuterung des Mechanismus dieser Arbeitsweise ist in der vorstehend aufgeführten Patentschrift .;..... (Patentanmeldung X -37 IXa/57e) gegeben, die auch im vorliegenden Fall zutreffen dürfte'. Die Flüssigsuspens-ioa 4 kann auch^ of this under the influence of an applied electric Field migrates away when exposed to actinic electromagnetic radiation. One the detailed theoretical explanation of the mechanism of this operation is given in the above listed patent specification.; ..... (patent application X -37 IXa / 57e) given, which also in the present case should apply '. The liquid suspension ioa 4 can also

9 0 '-1V-V U I 1 /. / /;.9 0 '- 1 VV UI 1 /. / / ; .

ORlGINAi INSPECTEDORlGINAi INSPECTED

einen Sensibilisator und/oder einen Binder für die Pigmentteilchen enthalten, die mindestens teilweise in der Suspendier- oder Trägerflüssigkeit löslich sind, wie nachfolgend im einzelnen abgehandelt wird. Benachbart zur Flüssigsuspension 4 befindet sich eine zweite Elektrode 5,die nachfolgend als Sperrelektrode bezeichnet wird, und die mit einer Seite der PotentiäL-quelle 6 mittels eines Schalters 7 verbunden ist. Die entgegengesetzte Seite der Potentialquelle 6 ist mit der Injizierelektrode 1 so verbunden, daß - falls der Schalter 7 geschlossen ist - ein elektrisches Feld zwischen den Elektroden 1 und 5 durch die Flussigkeitssuspension 4 angelegt wird. Ein Bildprojektor, der aus einer Lichtquelle 8, einem Glasbild 9 und einer Linse id besteht, wird angebracht, um die Dispersion 4 einema sensitizer and / or a binder for the Contain pigment particles that are at least partially soluble in the suspending or carrier liquid are, as will be discussed in detail below. Adjacent to the liquid suspension 4 is a second electrode 5, which is subsequently used as the blocking electrode is referred to, and with one side of the potential source 6 is connected by means of a switch 7. The opposite side of the potential source 6 is with the injection electrode 1 connected so that - if the Switch 7 is closed - an electric field between electrodes 1 and 5 through the liquid suspension 4 is created. An image projector consisting of a light source 8, a glass image 9 and a lens id is attached to the dispersion 4 a

Lichtbild des ursprünglich zu reproduzierenden Glasauszusetzen
bildes 9 soBXKEHäsi:. Die Elektrode 5 ist in Form einer Walze miteisern leitenden Zentralkern Ii, der mit der Potent'iaiquelle IS verbunden ist, gefertigt. Der Kern ^
To expose the original glass to be reproduced
image 9 soBXKEHäsi :. The electrode 5 is made in the form of a roller with an iron conductive central core Ii, which is connected to the potential source IS. The core ^

ist mit einer Schicht eines Sperrelektrodenmateriäls 12 bedeckt, das aus Barytpapier bestehen kann. Die Pigmentsuspension wird dem wiederzugebenden Bild ausgesetzt, während ein Potential über die Sperr- und Injizierelektroden durch Sehließen des Schalters 7 angelegt wird* Die Walze 5 wird zum Walzen über die obere Oberfläche der Injizierelektrode 1 gebracht; wobei deris with a layer of barrier electrode material 12 covered, which can consist of baryta paper. The pigment suspension is exposed to the image to be reproduced, while a potential is applied across the blocking and injection electrodes by closing the switch 7 will * The roller 5 will be used to roll over the top one Surface of the injection electrode 1 brought; where the

ßO 8 3 A4 /1 hhly ßO 8 3 A4 / 1 hhly

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Schalter 7 während des·Zeitraumes der Bildaussetzung geschlossen ist. Durch diese Lichtaussetzung werden die ausgesetzten Pigmentteilchen, die ursprünglich zur Elektrode 1 angezogen waren, zur Wanderung durch die Flüssigkeit und zum Anhaften an der Oberfläche der Sperrelektrode gebracht, wodurch hinter ihnen ein Pigmentbild auf der Injizierelektrödenoberfläche verbleibt, welches ein Duplikat des ürsprünlichen Glas- oder Transparentbildes 9 darstellt. Nach der Aussetzung dampft die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit ab* wodurch das Pigmentbild hinterbleibt. Dieses Pigment kann dann fixiert werden, beispielsweise indem eine Schichtung über seine obere Oberfläche gegeben wird oder durch eingelöstes Bindematerial in der Trägerflüssigkeit, beispielsweise ein Paraffinwachs oder einen anderen geeigneten Binder, der sich aus der Lösung ausscheidet, wenn die Trägerflüssigkeit verdampft. Bei etwa 3 bis 6 Gew.-% eines Paraffinbinders in dem Träger ergaben sich gute Ergebnisse. Die Trägerflüssigkeit selbst kann aus einem Paraffinwachs oder einem anderen geeigneten Binder bestehen. Andererseits kann das auf der Injizierelektrode verbliebeee Pigmentbild auf eine andere Oberfläche übertragen werden Und darauf fixiert werden. Wie im einzelnen nachfolgend ausgeführt wird, können durch dieses System sowohl monochromatische als auch polychromatische Bildwiedergaben erhalten werden, was von der Art und Anzahl der in der Trägerflüssigkeit suspendiertenSwitch 7 is closed during the exposure period. This exposure to light causes the exposed pigment particles that were originally attracted to electrode 1 to migrate through the liquid and adhere to the surface of the barrier electrode, leaving behind them a pigment image on the injection electrode surface, which is a duplicate of the original glass or transparency image 9 represents. After exposure, the relatively volatile carrier liquid evaporates * leaving the pigment image behind. This pigment can then be fixed, for example by applying a layer over its upper surface or by means of dissolved binding material in the carrier liquid, for example a paraffin wax or another suitable binder which separates out of the solution when the carrier liquid evaporates. At about 3 to 6 wt -.% Of a paraffin binder in the carrier, good results revealed. The carrier liquid itself can consist of a paraffin wax or another suitable binder. On the other hand, the pigment image remaining on the injection electrode can be transferred to another surface and fixed thereon. As will be explained in detail below, both monochromatic and polychromatic image reproductions can be obtained by this system, depending on the type and number of those suspended in the carrier liquid

90S8U/1U4 0B1G1NAL INSPECTED90S8U / 1U4 0B1G1N AL INSPECTED

Pigmente und der Farbe des Lichtes, dem diese Suspension bei dem Verfahren ausgesetzt wird, abhängig ist.Pigments and the color of the light to which this suspension is exposed during the process is.

Es kann jede geeignete isolierende Flüssigkeit als Träger für die Pigmentteilchen in dem System eingesetzt werden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, n-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Stoffe, Sohio-geruchfreies-Lösungs- ^ mittel 3440 (Kerosinfraktion der Standard Oil Company of Ohio) und Isopar-G (langkettiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff der Humble Oil Company of New Jersey). Bildwiedergaben von guter Qualität wurden mit Spannungen im Bereich von 300 bis 5000 Volt in der in der Figur, dargestellten Vorrichtung erhalten.Any suitable insulating liquid can be used as a carrier for the pigment particles in the system will. Typical carrier liquids are decane, Dodecane, n-tetradecane, paraffin, beeswax or other thermoplastic substances, Sohio-odor-free-solution ^ medium 3440 (kerosene fraction from the Standard Oil Company of Ohio) and Isopar-G (long-chain, saturated, aliphatic Hydrocarbon from the Humble Oil Company of New Jersey). Image reproductions were of good quality with voltages in the range of 300 to 5000 volts in the device shown in the figure.

Bei einem monochromatischen System werden Teilchen einer einzigen Verbindung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und einem Schwarz-Weiß-Bild ausgesetzt. Biea Es ergibt ^In a monochromatic system, particles become one single compound dispersed in the carrier liquid and exposed to a black and white image. Biea It gives ^

sich ein einfarbiges Bild, welches einer üblichen Schwarz-Weiß-Photographie entspricht. Bei einem polychromatischen System werden die Teilchen so gewählt, daß solche von unterschiedlichen Farben auf unterschiedliche Wellenlängen in dem sichtbaren Spektrum entsprechend ihren Hauptabsorptionsbanden ansprechen. Auch müssen die Pigmente so gewählt'werden,. ^..daß JLhre. ,Spektralempfindlich-.a monochrome picture that resembles a usual black-and-white photograph is equivalent to. In a polychromatic system, the particles are chosen so that those of different colors at different wavelengths in the visible spectrum according to their Address main absorption bands. The pigments must also be chosen in such a way. ^ .. that yours. , Spectral Sensitivity-.

ο π " ' / / j A~<-t. f-! ο π "'/ / j A ~ <-t. f -!

keitskurven keine wesentliche Überlappung zeigen, so daß siia eine Farbtrennung und eine subtraktive mehrfarbige Bildwiedergabe ergibt. Bei einem typischen subtraktiven Mehrfarbensystem sollte die Teilchendispersion enthalten bläulich-grün gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber Rotlicht empfindlich sind, magentagefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber Grünlicht empfindlich sind, und gelbgefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber Blaulicht empfindlich sind. Wenn diese Teilchen in einer Trägerflüssigkeit vermischt werden, ergibt sich eine schwarzaussehende Flüssigkeit. Wenn eines oder mehrere der Teilchen zur Wanderung von der Grundelektrode 11 zu einer oberen Elektrode wandern, lassen sie Teilchen zurück, die eine der Farbe des auftretenden Lichtes äquivalente Farbe ergeben. Z.B. wandern bei Aussetzung gegenüber Rotlicht die blau-grün gefärbten Pigmentteilchen, während die magentafarbigen und gelben Pigmente zurückbleiben, die sich unter Ausbildung von rot in dem fertigen Bild kombinieren. In der gleichen Weise werden Blaufarben und Grßnfarben wiedergegeben durch Entfernung von Gelb bzw. Magenta. Falls weißes Licht auf dem Gemisch auftrifft, wandern sämtliche Pigmente, wobei die Farbe des weißen oder transparenten Substrates hinterbleibt. Wenn keine Lichtaussetzung erfolgt, bleiben alle Pigmente zurück, die sich unter Bildung eines schwarzen Bildes kombinieren.Speed curves show no significant overlap, so that there is a color separation and a subtractive multicolor Image reproduction results. In a typical multicolor subtractive system, the particle dispersion should contain bluish-green colored particles that are mainly sensitive to red light, magenta colored particles, mainly opposite Green light are sensitive, and yellow colored particles are primarily sensitive to blue light. When these particles are mixed in a carrier liquid, a black looking liquid results. When one or more of the particles is used to migrate from of the base electrode 11 migrate to an upper electrode, they leave behind particles that have one color result in an equivalent color of the light occurring. E.g. if they are exposed to red light, they migrate blue-green colored pigment particles, while the magenta colored and yellow pigments remain which combine to form red in the final image. In the same way, blue colors and green colors are reproduced by removing yellow and magenta, respectively. If white light strikes the mixture, wander all pigments, leaving the color of the white or transparent substrate behind. When no light exposure occurs, all pigments remain, which combine to form a black image.

9 C, '9- ν L"/. / 1 L ! L 9 C, '9- ν L "/. / 1 L! L

ORfGSNALINSPECTEDORfGSNALINSPECTED

Dies stellt ein ideales Verfahren zur subtraktiven Farbbildwiedergabe insofern dar, als die Teilchen nicht nur jeweils, aus einem Einzelbestandteil zusammengesetzt sind, sondern zusätzlich eine zweifache Wirkung der abschließenden Bildfärbung und des photosensitiven Mediums ausüben.This represents an ideal method for subtractive Color image reproduction is to the extent that the particles are not just composed of a single component are, but also a twofold effect of the final image coloring and the photosensitive Exercise medium.

Es wurde festgestellt, daß die vorstehend geschilderten Azoverbindungen überraschend wirksam sind, wenn sie ent- weder in einfarbigen oder mehrfarbigen elektrophoretischen Bildwiedergabesystemen verwendet werden. Ihre gute spektrale Empfindlichkeit und ihre hohe Photoempfindlichkeit ergeben dichte, brillante Bildwiedergaben.It has been found that the azo compounds described above are surprisingly effective when they are used in either monochrome or multicolor electrophoretic image display systems. Their good spectral sensitivity and their high photosensitivity result in dense, brilliant images.

Es können sämtliche .geeigneten, unterschiedlich gefärbten, photoempfindlichen Pigmentteilchen mit der gewünschten Spektralempfindlichkeit zusammen mit den vorliegenden Verbindungen zur Bildung einer Teilchensuspension in einer Trägerflüssigkeit zur Farbbild- I wiedergabe verwendet werden. Etwa 2 bis 10 Gewichts-% Pigment ergeben gute Resultate. Die Zugabe geringer Mengen, im allgemeinen zwischen 0,5 und 5 Mol-%,von Elektronendonatoren oder -akzeptoren zu den Suspensionen kann signifikante Anstiege der Photosensibilität des Systemes ergeben.All suitable, differently colored, photosensitive pigment particles with the desired spectral sensitivity together with the present compounds for the formation of a particle suspension in a carrier liquid for color image I playback can be used. About 2 to 10% by weight pigment gives good results. The addition less Amounts, generally between 0.5 and 5 mol%, of electron donors or acceptors to the suspensions can have significant increases in photosensitivity of the system.

9 0 ° ° '-, k I 1 U k U 0RiGWÄL INSPECTED9 0 ° ° '-, k I 1 U k U 0Ri GWÄL INSPECTED

Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung weiterhin hinsichtlich der Verwendung der Verbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel bei elektrophoretischen Bildwiedergabeverfahren. Teile und Prozentangaben sind auf das Gebiet bezogen, wenn nichts anderes vermerkt ist. Die nachfolgenden Beispiele erläutern verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des elektrophoretisehen Bildwiedergabeverfahrens £ gemäß der Erfindung.The following examples further illustrate the present invention with regard to the use of the Compounds of the general formula given above in electrophoretic image reproduction processes. Parts and percentages refer to the area unless otherwise noted. The following Examples illustrate various preferred embodiments of the electrophoretic image reproduction process £ according to the invention.

Sämtliche der folgenden Beispiele 8 bis 21 wurden in einer Vorrichtung der allgemein in der Figur dargestellten Art ausgeführt, wobei das Abb 11 dungs gemisch 4 auf einer NESA-Gasunterlage aufgezogen war, durch die die Aussetzung erfolgte. Die NESA-Glasoberflache war in Reihe mit einem Schalter, einer PotentaaLquelle und dem leitenden Kern einer Walze mit einem Überzug aus Barytpapier an der Oberfläche verbunden. Die Walze hatte einen P Durchmesser von etwa 6,35 cm und wurde über die Plattenoberfläche mit einer Geschwindigkeit von etwa 1,45 cm je Sekunde bewegt. Die Platte hatte etwa 19 cm und wurde mit einer Lichtintensität von 8000 ft.-candles, gemessen an der lichtüberzogenen NESA-Glasoberflache, exponiert. Sämtliche Pigmente mit relativ großer Teilchengröße wurden in einer Kugelmühle während 48 Stunden zur Zerkleinerung ihrer Teilchengröße vermählen,, so daß sich eine All of the following Examples 8-21 were used in executed a device of the type shown generally in the figure, the Fig 11 training mixture 4 on a NESA gas pad through which the Suspension took place. The NESA glass surface was in Series with a switch, a potential source and the conductive core of a roller with a coating of baryta paper connected on the surface. The roller had a P diameter of about 6.35 cm and was moving over the plate surface at a speed of about 1.45 cm moves every second. The panel was approximately 19 cm and was measured with a light intensity of 8,000 ft.-candles exposed on the light-coated NESA glass surface. All pigments with a relatively large particle size were ground in a ball mill for 48 hours to comminute their particle size, so that a

9 0 2 8 >·■ L I 1 1A ι, h 9 0 2 8> · ■ LI 1 1 A ι, h

ORiGlNALiHSPECTEDORiGlNALiHSPECTED

stabilere Dispersion ergab, was die Auflösung des fertigen Bildes verbessert. gave more stable dispersion which improves the resolution of the final image.

Die in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführten Beispiele geben SpektralempfindlichkeitsUntersuchungen wieder r die wie folgt durchgeführt wurden: Etwa 7 Teile des in Spalte 2 der Tabelle I aufgeführten speziellen Pigments wurden in etwa 100 Teilen Sohio-geruchfreies-LÖsungsmittel-3440, einer Kerosinfraktion, suspendiert. Dieses Gemisch Λ wurde auf die NESA-Glasinjizierelektrode aufgestrichen und ein Potential an die Sperrelektrode von der in Spalte 5 aufgeführten Polarität und Größe angelegt. Die Aussetzung w^iarde mit einer Lampe von 32OO°K durch ein 0,30 Stufenkei!filter von neutraler Dichte zur Bestimmung der Empfindlichkeit der Suspension gegenüber weißem Licht exponiert, und dann wurden Wratten-29-, -61-, und -47b-Filter einzeln über die Lichtquelle bei Einzelversuchen zur Bestimmung der Empfindlichkeit der Suspension gegenüber rotem, grünem und blauem Licht darübergelegt. Die ™ Spektralempfindlichkeit der Suspensionen ist in Spalte 6 bis 9 der Tabelle I angegeben. Die Empfindlichkeit ist in ft.-candles angegeben, die aus einer Kurve der optis chen Dichte gegenüber dem Logarithmus der Aussetzung in ft.-candies erhalten wurde. Dies ist die'übliche Methode zur Bestimmung der photographischenl1Geschwindigkeit11 eines photoempfindlichen Materials. Die Abkürzung "synth.M bedeutet, daß das Material nach dem vorstehend geschilderten Verfahren hergestellt wurde.The examples listed in Table I give SpektralempfindlichkeitsUntersuchungen again r as follows were carried out: About 7 parts of special pigment listed in column 2 of Table I were a kerosene fraction suspended in about 100 parts Sohio odor-free solvent-3440. This mixture Λ was spread onto the NESA glass injection electrode and a potential of the polarity and size listed in column 5 was applied to the barrier electrode. The exposure was to a lamp of 3200 ° K through a 0.30 step filter of neutral density to determine the sensitivity of the suspension to white light, and then Wratten-29-, -61-, and -47b- Filters individually placed over the light source in individual experiments to determine the sensitivity of the suspension to red, green and blue light. The ™ spectral sensitivity of the suspensions is given in columns 6 to 9 of Table I. Sensitivity is reported in ft.-candles obtained from a graph of optical density versus logarithm of exposure in ft.-candies. This is die'übliche method for the determination of a photosensitive material in photographic speed l1. 11 The abbreviation "synth. M " means that the material was produced according to the method described above.

9 0 2 iU Λ / U ' ^ ORIGINAL INSPECTED9 0 2 iU Λ / U '^ ORIGINAL INSPECTED

7 V -7 I ι Ί 7 8 6 O7 V -7 I ι Ί 7 8 6 O

Tabelle ITable I.

Beispiel Nr.Example no.

Formelformula

Walzen-Farbe Herstellung potent.Roller paint manufacturing potent.

(Volt)(Volt)

Empfindlichkeit (f.C) Blau Grün Rot WeißSensitivity (f.C) Blue Green Red White

VIIIVIII

Schwarz Synth,Black synth,

Schwarz Synth.Black synth.

+5000 V+5000 V 250250 125125 7575 5050 +2500 V+2500 V 120120 6060 3030th 3030th +1000 V+1000 V 6060 2020th 1010 1515th

+2500 V -2
-2500 V -1
+2500 V -2
-2500 V -1

250
900
250
900

-1-1

+1/3 +1/2+1/3 +1/2

N=NN = N

IlIl

0000

77 7 I /V 7 8 6 0 677 7 I / V 7 8 6 0 6

Beispielexample

I. __■I. __ ■

t St p

Formelformula

Farbecolour

Tabelle IITable II Walzen-'
potent.
(Volt)
Roller '
potent.
(Volt)
Empi
Blam
Empi
Embarrassing
Grüngreen RQt:RQt: IQO:
100
IQO:
100
HerstellungManufacturing +25QO V
-2500 V
+ 25QO V
-2500 V
500
500
500
500
125
200
125
200
500»500 »
■. Synth.■. Synth.

rotRed

XIXI

schwarzblack

Synth.Synth.

' +2500 V
-2500 V
'+2500 V
-2500 V

4000 3000 4Q0Q 3Q0Q4000 3000 4Q0Q 3Q0Q

20QQ20QQ

7ViL77786067ViL7778606

Beispiel Nr.Example no.

Formelformula

Tabelle IIITable III

Farbecolour

HerstellungManufacturing

Walzenpot.
Volt
Reel pot.
volt

Empfindlichkeit (f:.■.©<), ; Blau Grün Rot WeißSensitivity (f: ■ © <..); Blue green red white

schwarzblack

Synth.Synth.

+2500 V+2500 V

240240

120120

3030th

3030th

Synth.Synth.

Tabelle IVTable IV

Beispiel Nr.Example no.

Formelformula

Farbecolour

Walzenpotent. Herstellung < Volt Roller potentiometer. Manufacture <volts

Empfindlichkeit (f.ei.)
Blau Grün Rot Weiß
Sensitivity (f.ei.)
Blue green red white

3OV3OV

bläulich-prot Synth.bluish-prot synth.

-2500 V +2500 V-2500 V +2500 V

1000
2000
1000
2000

700
2000
700
2000

cn ro rocn ro ro

Beim nachfolgenden Beispiel 15 wurde eine Suspension aus gleichen Mengen von drei unterschiedlich gefärbten ELgmenten hergestellt, wozu die Pigmente in feinzerteilter Form in Sohio-geruchloses-Lösungsmittel-3440 dispergiert wurden, so daß die Pigmente etwa 8 Gew.-% des Gemisches ergaben. Dieses Gemisch wird als "Dreier-Gemisch" bezeichnet. Das Gemisch wurde untersucht, indem es auf einer NESA-Glasunterlage aufgezogen undIn Example 15 below, a suspension was used from equal amounts of three differently colored ELgmenten produced, including the pigments in finely divided Form in Sohio-odorless-solvent-3440 Were dispersed so that the pigments about 8 wt .-% of the mixture resulted. This mixture is referred to as a "triple mixture". The mixture was examined by mounting it on a NESA glass pad and

^ wie in Beispiel 8 untersucht wurde, mit der Ausnahme, daß ein mehrfarbiges Kodachrome-Transparentbild zwischen die Lichtquelle und die Platte anstelle der neutralen dichten und Wratten-Filter gegeben wurde. Dadurch wurde ein mehrfarbiges Bild auf die Platte projiziert, wenn sich die Walze über die Oberfläche des überzogenen ; NESA-Glassubstrates bewegte. Es wurde eine Barytpapier-Sperrelektrode verwendet, und die Wälze bei einem negativen Potential von etwa 2500 Volt hinsichtlich der Unterlage gehalten. Die Walze wurde über die Unterlage^ as investigated in Example 8, with the exception that a multicolored Kodachrome transparency between the light source and the plate instead of the neutral one dense and Wratten filter was given. This projected a multicolored image onto the plate, when the roller is above the surface of the coated ; NESA glass substrate moved. It became a barite paper barrier electrode used, and the roll in the case of a negative Maintained potential of about 2500 volts with respect to the substrate. The roller was over the backing

ψ sechsmal geführt und wurde nach jedem Durchgang gereinigt. Potentialarilegung und Aussetzung wurden während des gesamten Zeitraumes der sechs Durchgänge der Walze beibehalten. Nach den sechs Durchgängen wurde die auf der Unterlage hinterbliebene Bildwiedergabe hinsieht- ; lieh Dichte und Farbauftrennung untersucht. ψ performed six times and was cleaned after each run. Potential and exposure were maintained throughout the six passes of the roller. After the six rounds, the image reproduction remaining on the base was examined ; borrowed density and color separation examined.

Beispiel 15Example 15

Das Dreiergemisch bestand aus einem Cyanpigment, Monolite The mixture of three consisted of a cyan pigment, Monolite

-90-98 U-/HU-90-98 U- / HU

Fast Blue GS/ der Alpha-Form eines metallfreien Phthalocyanins, die von E.I. duPont de Nemours & Co. erhältlich ist, als Magenta-Pigment dem 3-Methyl-r-phenyl-4-(3'- -pyrenylazo)~2~pyrazolin~5-on und als Gelb-Pigment dem Indofast Yellow Toner, einem Flavanthron C.I. Nr. 70600 von Harmon Colors. Dieses Dreier-Gemisch ergab eine Bildwiedergabe von guter Qualität entsprechend dem Original.Fast Blue GS / the alpha form of a metal-free phthalocyanine, those of E.I. duPont de Nemours & Co. available is, as a magenta pigment, the 3-methyl-r-phenyl-4- (3'- -pyrenylazo) ~ 2 ~ pyrazolin ~ 5-one and as a yellow pigment the Indofast Yellow Toner, a flavanthrone C.I. No. 70600 by Harmon Colors. This mixture of three resulted in a picture reproduction of good quality corresponding to the original.

Die Verbindungen können gemäß der Erfindung allein zur Herstellung einer einfarbigen Bildwiedergabe entsprechend der üblichen Schwarz-Weiß-Photographie verwendet werden. In den folgenden Beispielen 16 bis 2l sind typische monochromatische Bildwxedergabearbeitsgange geschildert. Diese Einzelpigmentsuspensionen wurden in der gleichen Weise wie das vorstehend geschilderte Dreier-Gemisch exponiert. Das ursprüngliche Bild bestand entweder aus ' einem mehrfarbigen Kodachrome-Transparentbild oder einem üblichen Schwarz-Weiß-Transparentbild.The compounds according to the invention can be used alone Used to produce a monochrome image reproduction corresponding to the usual black and white photography will. Typical monochromatic image reproduction operations are shown in Examples 16-21 below. These single pigment suspensions were prepared in the same way as the three-part mixture described above exposed. The original image consisted of either 'a Kodachrome multicolor transparency or a usual black and white transparency.

Beispiel 16, Example 16 ,

Etwa 7 Teile S-Methyl-l-phenyl^- (3 '-pyrenylazo)-2- -pyrazolin-5-on wurden in etwa 100 Teilen Sohio-geruchloses-Lösungsmittel-S^O suspenäiert. Das Gemisch wurde auf der NESΑ-Glasunterlage aufgezogen und ein negatives Potential an die Walzenelektrode angelegt. Die Platte wurde durch ein übliches Schwarz-Weiß-TransparentbildAbout 7 parts of S-methyl-l-phenyl ^ - (3 '-pyrenylazo) -2- -pyrazolin-5-one were in about 100 parts of Sohio-odorless-solvent-S ^ O suspenäiert. The mixture was drawn up on the NESΑ glass base and a negative one Potential applied to the roller electrode. The plate was through a standard black and white transparency

909844/Ί 444909844 / Ί 444

exponiert. Die Walzenelektrode wurde über die Platte während der Aussetzung geführt. Die an der Sperrelektrode anhaftenden Teilchen wurden davon durch Reinigung abgenommen und die Aussetzungsstufe wiederholt. Es erscheint auf der NESA-Glasoberfläche ein Bild entsprechend dem Original. Da dieses Pigment eine röte Farfee hat, tritt die Wiedergabe als Rot und Weiß auf.exposed. The roller electrode was over the plate performed during the suspension. The one on the barrier electrode adhering particles were removed therefrom by cleaning, and the exposure step was repeated. It appears on the NESA glass surface an image corresponding to the Original. Since this pigment has a red color fairy, it occurs rendering as red and white on.

Beispiel 17Example 17

Etwa 8 Teile l-(3 '-Pyrenylazo) ^-hydroxy-S-naphthanilid wurden in etwa 100 Teilen Sohio-geruäiloses-Lösungsmittel 344o suspendiert. Das Gemisch wurde auf die NESA-Glasunterlage aufgezogen und ein negatives Potential anpie Walzenelektrode angelegt. Die Platte wurde durch ein übliches Schwarz-Weiß-Transparentbild gleichzeitig mit dem Durchgang der Walzenelektrode über die Platte exponiert. Es erscheint eine dem Original entsprechende Wiedergabe auf der NESA-Glasoberfläche. Da dieses Pigment'eine dunkle Grün-Schwarz-Färbung hat, erscheint das Bild etwa Schwatz-Weiß. About 8 parts 1- (3 '-pyrenylazo) ^ -hydroxy-S-naphthanilide were added in about 100 parts of Sohio noiseless solvent 344o suspended. The mixture was placed on the NESA glass pad drawn up and a negative potential applied to the roller electrode created. The plate was through a usual Black and white transparency at the same time as the passage exposed to the roller electrode via the plate. A reproduction corresponding to the original appears on the NESA glass surface. Because this pigment is a dark one If it is green-black in color, the image appears roughly black-and-white.

Beispiel 18 \ Example 18 \

Etwa 8 Teile 1-(3'-Pyrenylazo)-2-naphthol wurden in etwa 100 Teilen Sohio-geruchloses-Lösungsmittel-3440 suspendiert« Das Gemisch wurde, auf die NESA-Glasunterlage aufgezogen und ein negatives Potential an die Walzenelektrode ange-About 8 parts of 1- (3'-pyrenylazo) -2-naphthol were approximately 100 parts of Sohio-odorless-solvent-3440 suspended « The mixture was drawn up onto the NESA glass support and a negative potential applied to the roller electrode

9 D 9 8 4 4/144 49 D 9 8 4 4/144 4

legt. Die Platte wurde durch ein übliches Schwarz-Weiß-Transparentbild gleichzeitig mit dem Durchgang der Walzenelektrode über die Platte exponiert. Es erscheint ein Bild entsprechend dem Original auf der Plattenoberfläche. Da dieses Pigment eine dunkle Purpurfärbung hat, erscheint das Bild Purpur und Weiß. lays. The plate was through a standard black and white transparency exposed simultaneously with the passage of the roller electrode across the plate. It an image corresponding to the original appears on the Plate surface. Since this pigment is dark purple in color, the image appears purple and white.

Beispiel 19Example 19

Etwa 7 Teile 2,4,6-Tris(1'-naphthylazo)phloroglucin wurden mit etwa 100 Teilen Sohio-geruchfreies-Lösungsmittel 3440 vermischt. Diese Dispersion wurde auf die NESA-Oberflache aufgezogen und exponiert, während ein negatives Potential von etwa 1000 Volt auf die Walzenelektrode angelegt wurde. Ein Bild entsprechend dem Original wurde auf der NESA-Oberflache erzeugt. Dieses Bild kann auf eine weiße Oberfläche, beispielsweise gewöhnliches Papier, übertragen werden. Es ergibt sich ein Schwarz-WeißvBild Von ausgezeichneter Qualität.About 7 parts of 2,4,6-tris (1'-naphthylazo) phloroglucine were mixed with approximately 100 parts of Sohio 3440 Odorless Solvent. This dispersion was applied to the NESA surface drawn up and exposed while a negative potential of about 1000 volts is applied to the roller electrode was created. A picture corresponding to the original was made generated on the NESA surface. This image can be based on a white surface, e.g. ordinary paper, be transmitted. The result is a black and white image Of excellent quality.

Beispiel 20Example 20

Etwa 7 Teile l,3,5,7-Tetrahydroxy-2,4,6,8-tetra(N-methyl-N-hydroxyäthyl-4l-amino*phenylazo)naphthalin wurden mit etwa 100 Teilen Sohio-geruchsfreies-Lösungsmittel 34400 vermischt. Diese Dispersion, wurde auf die NESA-Oberflache aufgezogen und mit einem an die Walzenelektrode angelegtem Potential von etwa 1000 Volt exponiert.Ein Bild entsprechendAbout 7 parts of 1,3,5,7-tetrahydroxy-2,4,6,8-tetra (N-methyl-N-hydroxyethyl-4 l -amino * phenylazo) naphthalene were mixed with about 100 parts of Sohio-Odorless Solvent 34400 mixed. This dispersion was drawn onto the NESA surface and exposed to a potential of about 1000 volts applied to the roller electrode. A corresponding picture

9 0RaU/-α;;/. ΛηιΑίΝΜ mSPEcTtf>9 0RaU / -α ;; /. ΛηιΑίΝΜ mSPE cTtf>

dem Original wurde auf der NESA-Oberfläche gebildet. Dieses Bild läßt sich auf eine weiße Oberfläche, beispielsweise gewöhnliches Papier, übertragen. Ein Schwarz-Weiß-Bild von ausgezeichneter Qualität wird erhalten.the original was formed on the NESA surface. This image can be used on a white surface, for example ordinary paper, transferred. A black and white picture of excellent quality is obtained.

Beispiel 21Example 21

Etwa 8 Teile von i,3,5-Trihydroxy-2,4,6-tri(3'-nitro-N-methyl-N-hydroxy-methyl~4·-aminophenylazo)benzol wurden mit etwa 100 Teilen Isopar-G vermischt. Diese Dispersion wurde auf die NESA-Oberfläche aufgezogen und exponiert, während ein Potential von etwa 2500 Volt an die Walzenelektrode angelegt wurde. Ein Bild entsprechend dem Original ergibt sich auf der NESA-Ober fläche.About 8 parts of i, 3,5-trihydroxy-2,4,6-tri (3'-nitro-N-methyl-N-hydroxymethyl ~ 4 -aminophenylazo) benzene were mixed with about 100 parts of Isopar-G. This dispersion was drawn onto the NESA surface and exposed while a potential of about 2500 volts was applied to the roller electrode. A picture according to the original results on the NESA surface.

Wie sich aus den vorstehenden Beispielen ergibt, sind die Azoverbindungen sehr geeignet zur Verwendung in elektrophoretischen Bildwiedergabeverfahrenf da ihre photographische Geschwindigkeit, ihre Dichte-Eigenschaften und Farh-Eigenschaften variieren, kann ein Gemisch spezieller Pigmente für viele Verwendungszwecke bevorzagt werden.As can be seen from the examples above, are the azo compounds very suitable for use in electrophoretic image reproduction process because their photographic speed, its density properties and Farh properties vary, a mixture may be more specific Pigments are preferred for many uses.

Obwohl spezifische Verbindungen und Anteile in den vorstehenden Beispielen angegeben wurden, können diese durch andere geeignete Materialien oder in anderen Anteilen variiert werden, zusätzlich können andere Stoffe zu den Although specific compounds and proportions have been given in the preceding examples, these can be varied by other suitable materials or in other proportions , in addition to other substances being added to the

90 98 44/1UUk 90 98 44/1 UUk

Pigmentmassen zur Synergisierung,. Steigerung oder anderen Modifizierung von deren Eigenschaften zugesetzt werden. "Die Pigmentmassen können gemäß der Erfindunggewünschtenjälls farbstoff-sensibilisiert werden, oder sie können mit anderen photoempfindlichen Stoffen und zwar sowohl organischen als auch anorganischen vermischt werden.Pigment masses for synergization. Increase or other Modification of their properties can be added. "The pigment compositions can be as desired according to the invention They can be dye-sensitized, or they can be both with other photosensitive materials organic as well as inorganic can be mixed.

■90 9 844/ U4-4-■ 90 9 844 / U4-4-

Claims (1)

PatentansprücheClaims (l.j Verfahren zur elektrophoretischen Bildwiedergabe, wobei eine Schicht einer Suspension einem angelegten elektrischen Feld zwischen mindestens einem Elektrodenpaar, von denen eine mindestens teilweise transparent ist, ausgesetzt wird und gleichzeitig diese Suspension einer Bildwiedergabe durch die transparente Elektrode mit aktivierender elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt wird, wodurch ein Pigmentbild aus wandernden Teilchen auf mindestens einer der Elektroden gebildet wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Suspension eine Mehzahl feinzerteilter Teilchen von mindestens einer Farbe enthält, die aus Teilchen der folgenden photoempfindlichen Diazopigmente bestehen: a) Verbindungen der allgemeinen Formel(lj method for electrophoretic image reproduction, whereby a layer of a suspension is exposed to an applied electric field between at least one pair of electrodes, one of which is at least partially transparent, and at the same time this suspension is exposed to image reproduction through the transparent electrode with activating electromagnetic radiation, whereby a Pigment image is formed from migrating particles on at least one of the electrodes, characterized in that the suspension contains a plurality of finely divided particles of at least one color which consist of particles of the following photosensitive diazo pigments: a) Compounds of the general formula worin R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit einer HO-Gruppe in Ortho- oder Para-Stellung zur Azobindung bedeutet,
co b) Verbindungen der allgemeinen Formel
wherein R is an aromatic or heterocyclic radical with an HO group in ortho- or para-position to the azo bond,
co b) compounds of the general formula
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED worin R eine aromatische Gruppe mit mehreren Ringen bedeutet,where R is an aromatic group with several rings, c) Verbindungen mit Phenyl- und-Naphthyl-Gruppen als aromatischem Kern, wobei jede verfügbare Stellung des Kernes abwechselnd durch HO-Gruppen und Gruppen R substutuiert ist, wobei die Gruppen R die folgende allgemeine Formel besitzen:c) Compounds with phenyl and naphthyl groups as aromatic nucleus, each available position of the nucleus being alternately substituted by HO groups and R groups where the groups R have the following general formula: -N=N-N = N worin X und Y niedere Alkyl- oder Hydroxy- substituierte niedere Alkylgruppen, Z Wasserstoff- oder Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Cyano-, oder Nitro-Gruppen und η eine positive ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeuten,wherein X and Y substituted lower alkyl or hydroxy substituted lower alkyl groups, Z hydrogen or halogen atoms, lower alkyl, lower alkoxy, cyano or nitro groups and η is a positive integer between 1 and 4, d) Verbindungen der allgemeinen Formeld) compounds of the general formula OU 0 OU 0 C-XC-X A/ -KA / -K worin X und Y unsubstitüierte oder substituierte aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten.wherein X and Y are unsubstituted or substituted aromatic or heterocyclic radicals. 2» Verfahren nach Anspruch 1, daduxh gekennzeichnet, daß als photoempfindliches Pigment eine Verbindung der allgemeinen Formel; 2 »Process according to claim 1, characterized in that the photosensitive pigment is a compound of the general formula ; 909844/IA A4909844 / IA A4 ■li=N-R■ li = N-R worin R einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit einem Hydroxylsubstituenten in Ortho- oder ParaStellung zur Azobindung bedeuten, verwendet wird.wherein R is an aromatic or heterocyclic radical with a hydroxyl substituent in the ortho or para position mean for azo bond is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als photosensitives Pigment eine Verbindung der allgemeinen Formel3. The method according to claim 1, characterized in that a compound of the general formula is used as the photosensitive pigment H
0.
H
0.
N
H
N
ι . ■
N
H
N
ι. ■
worin R eine aromatische Gruppe mit mehreren Ringen bedeutet, verwendet wird.wherein R represents a multi-ring aromatic group is used. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als photoempfindliches Pigment 3-Methyl-l-phenyl-4-(3'- -pyrenylazo)-2-pyrazolin-5-on verwendet wird.4. The method according to claim 1, characterized in that 3-methyl-1-phenyl-4- (3'- pyrenylazo) -2-pyrazolin-5-one is used as the photosensitive pigment. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als photosensitives Pigment i-(3•-Pyrenylazo)-2-hydroxy- -3-naphthanilid verwendet wird.5. The method according to claim 1, characterized in that i- (3 • -Pyrenylazo) -2-hydroxy- -3-naphthanilide is used as the photosensitive pigment. 90 9 8AA/ UU ■:90 9 8AA / UU ■: 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ 6. The method according to claim 1, characterized / daß als photosensitives Pigment 2,4,6-Tris-{3'-pyrenylazo)-phloroglucin verwendet wird.that as photosensitive pigment 2,4,6-tris- {3'-pyrenylazo) -phloroglucin is used. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als photosensitives Pigment 2,4,6-Tris(N-äthyl-N-hydroxyäthyl-p~amino-phenylazo)phloroglucin verwendet wird.7. The method according to claim 1, characterized in that 2,4,6-tris (N-ethyl-N-hydroxyethyl-p ~ amino-phenylazo) phloroglucinol is used as the photosensitive pigment. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine Elektrode des Elektrodenpaares aus einer Sperrelektrode besteht. 8. The method according to claim 1 to 7, characterized in that one electrode of the electrode pair consists of a blocking electrode. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß eine Suspension, die eine Mehrzahl von feinzerteilten Teilchen von mindestens zwei unterschiedlichen Farben in einer isolierenden Trägerflüssigkeit enthält, verwendet wird, wobei die Teilchen jeder Farbe aus einem photosensitiven Pigment bestehen, dessen grundsätzliche Lichtabsorptionsbande praktisch mit seiner hauptsächlichen Ansprechbarkeit für Photosensibilisierung zusammenfällt.9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that a suspension containing a plurality of finely divided particles of at least two different colors in an insulating carrier liquid is used, wherein the particles of each color consist of a photosensitive pigment whose basic light absorption band practically coincides with its primary susceptibility to photosensitization. 909844/ T4 4k 909844 / T4 4 k Lee rs e i teLee on the back
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