DE1522677A1 - Process for producing thermoplastic photoconductive material and use of the material in electrophotography - Google Patents
Process for producing thermoplastic photoconductive material and use of the material in electrophotographyInfo
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Description
I Dr. ExpL fI Dr. ExpL f
Dipl. Ing. f.Weiefcir-:<·*, Dr. Ing. A. Vcic1 -/umiDipl. Ing. F.Weiefcir -: <· *, Dr. Ing.A. Vcic 1 - / umi
a »ilnrtau 2/, [.^.IjLjU 22 \ΌΔ£Ό f f a »ilnrtau 2 /, [. ^. IjLjU 22 \ ΌΔ £ Ό ff
37/41 Mortimer Street. London V 1. England37/41 Mortimer Street. London v 1st England
Verfahren zum Herstellen von thermoplastischem photoleitendemMethod of making thermoplastic photoconductive Material und Verwendung des Materials in der ElektrophotographieMaterial and use of the material in electrophotography
Sie Erfindung bezieht sioh auf ein elektrophotographisohes Verfahren und im Besonderen auf ein neues Verfahren zum Herstellen von Abbildungen auf verformbarem thermoplastischen Material auf elektrostatischem Wege.The invention relates to an electrophotographic Method, and in particular a new method for producing images on deformable thermoplastic material electrostatically.
Ss ist bekannt, deformierbare dielektrische Materialien als Aufzeichnungsträger zu benutzen* Man bedient sich dabei imIt is known to use deformable dielectric materials as recording media
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allgemeinen zweier verschiedener Verfahren. Bas erstere ist als sog· "Einfrier"-Verfahren (nfrost"method) bekannt und ausführlich in der Veröffentlichung von R.W* Gundlach und O.J· Glaus (Journal of Fhotographio Soienoe and Engineering, Jan./Feb· 1963) mit dem Titelι "A Oyolio Xerographio Method based on Frost Deformation11 beschrieben. Das andere, als "Relief-Verfahren bezeichnete Verfahren ist in den UB-Patenteohriften 3 055 0061 3 063 872» und 3 113 179 ausführlich erläutert.generally two different procedures. Bas former is a so-called · "freeze" procedure (s frost "method) is known and detailed in the paper by RW * Gundlach and OJ · Glaus (Journal of Fhotographio Soienoe and Engineering, Jan./Feb 1963) with the Titelι" A Oyolio Xerographio Method based on Frost Deformation 11 is described. The other process, referred to as the "relief process", is explained in detail in UB-Patenteohrifte 3,055,0061 3,063,872 and 3,113,179.
Ein grundlegender Unterschied zwischen der "Einfrier11·- und der "Relief-Methode besteht darin, daß sog· "Froet"-Bilder in Bereichen gleichmäßiger Aufladung entstehen, während "Relief-Bilder einem elektrostatischen Ladungagradienten entsprechen, nioht aber einer gleichmäßigen Ladungsverteilung. Dieser Unterschied ist nioht nur im Hinblick auf die verschiedenen Anwendungemöglichkeiten bedeutsam, sondern gibt auoh einen Hinweis darauf, daß bei den beiden Verfahren ein grundsätzlich Tersohiedener Reaktionsablauf anzunehmen ist· Eb ist außerdem von Interesse, daß "Frost"-Strukturen auch ohne Einprägen von Informationen erzeugt werden können, während "Relief-Strukturen ohne Information nicht existent sind. Der Unterschied zwischen den beiden Systemen wird außerdem duroh die Tatsache hervorgerufen, daß bestimmte Materialien zwar zur Reliefbildung, nicht aber zur Bildung von Froststrukturen geeignet sind·A fundamental difference between the "freeze 11 " and the "relief" method is that so-called "frozen" images are created in areas of uniform charging, while "relief images" correspond to an electrostatic charge gradient, but not to an even charge distribution The difference is not only significant with regard to the different possible applications, but also indicates that a basically Tersohieden reaction sequence is to be assumed in the two processes. It is also of interest that "frost" structures are generated even without information being imprinted can, while "relief structures without information do not exist. The difference between the two systems is also caused by the fact that certain materials are suitable for the formation of relief, but not for the formation of frost structures.
Ss ist daher Aufgabe der Erfindung, ein photoleitendes Material anzugeben, das sowohl zur Erzeugung von Frost- als auoh von Reliefstrukturen geeignet ist·It is therefore an object of the invention to provide a photoconductive material indicate that is suitable for creating both frost and relief structures
Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein neues organisches photoleitendes Material anzugeben, das zur Herstellung eines duroh Wärme verformbaren, als Aufzeichnungsträger geeigneten Mediums verwendet werden kann·It is also an object of the invention to provide a new organic photoconductive material that is used for the production of a duroh heat deformable medium suitable as a recording medium can be used
Darüber hinaus liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren »um Herstellen eines duroh Wärme verformbaren Aufzeichnungsträgers anzugeben·In addition, the invention is based on the object of a new method for producing a duroh heat deformable To be specified on the recording medium
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Das photoleitende Material soll außerdem transparent sein und eine Eignung für die Verwendung sowohl in "Einfrier"-als auch in "Relief-Systemen besitzen und darüber hinaus seine Anwendung für Diapositive für Projektionsverfahren ermöglichen·The photoconductive material should also be transparent and be suitable for use in both "freezing" and "freezing" applications also in "relief systems and beyond its use for slides for projection methods enable·
Durch die Erfindung soll außerdem ein neuer Weg zur Herstellung einer Abbildung auf einem verformbaren photoleitenden Aufzeichnungsträger gezeigt werden·The invention is also intended to provide a new way of producing an image on a deformable photoconductive Record carriers are shown
Schließlich ist es Aufgabe der Erfindung, ein neues Material anzugeben, das einerseits als durch Wärme verformbare Komponente und andererseits als photoleitender Bestandteil eines Aufzeichnungsträgers wirksam ist·Finally, it is the object of the invention to provide a new material which, on the one hand, can be used as a component that can be deformed by heat and on the other hand is effective as a photoconductive component of a recording medium
Die im Vorhergehenden erwähntenAufgaben können gemäß der Lehre der Erfindung durch ein Verfahren zum Aufzeichnen eines Bildes auf einer durch Wärme verformbaren Oberfläche gelöst werden. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß eine aus thermoplastischem Material bestehende Schicht aufgeladen und anschließend entsprechend einem vorgegebenen Muster, welches Hell- und Dunkelbereiche aufweist, belichtet wird, daß diese ,Schicht gleichzeitig oder im Anschluß an die Beliohtung deformiert wird, wobei auf der Oberfläche ein aus Bereiohen erhöhter und verminderter Schichtdicke zusammengesetztes Muster entsteht, das dem Hell- und Dunkelbereiche aufweisenden Muster des Originals entspricht und daß dabei das thermoplastische Material durch Vermischen eines Phenol-Aldehydharzes und einer Lewis-Säure unter Bildung eines koordinativ kovalenten Komplexes hergestellt wird· The aforementioned objects can be achieved in accordance with the teachings of the invention by a method of recording an image on a thermally deformable surface. The method is characterized in that a layer consisting of thermoplastic material is charged and then exposed according to a predetermined pattern, which has light and dark areas, that this layer is deformed simultaneously or after the exposure, with on the surface an increased from Bereiohen and reduced thickness composite pattern is formed corresponding to the light and dark regions having pattern of the original, and in that case, the thermoplastic material is prepared by mixing a phenol-aldehyde resin and a Lewis acid to form a coordinate covalent complex ·
Die harzartige Schicht, die entsprechend der Konfiguration eines Ladungsmusters deformierbar ist, kann durch Wärme, Dampf oder andere geeignete Mittel verformt werden· In der folgenden Beschreibung soll die Erfindung unter Verwendung des Ausdrucks "wärmeverformbareβ Medium" erläutert werden, wobei zu beachten ist, daß die Verformung auch durch andere geeignete Mittel herbeigeführt werden kann« The resinous layer, which is deformable according to the configuration of a charge pattern, can be deformed by heat, steam or other suitable means. In the following description, the invention will be explained using the term "heat-deformable medium", it being noted that the Deformation can also be brought about by other suitable means «
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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Die Durchführung des Verfahrens naoh der Lehre der Erfindung erfolgt im allgemeinen in mehreren Verfahreneschritten! hiereu zählen: Aufbringen eines latenten elektrostatischen Bildes oder eines Ladungsmusters auf einer Isolierschicht aus einem im Vorhergehenden näher beschriebenen Material, das duroh Wärme oder Lösungsmitteldämpfe zum Erweichen gebracht werden kann· Die Schicht kann dann solange erweicht werden, bis die elektrostatischen Anziehungskräfte des Ladungsmusters größer sind als die Oberflächenspannung der Schicht·Carrying out the method according to the teaching of the invention generally takes place in several process steps! here counting: applying a latent electrostatic image or a charge pattern on an insulating layer of a Material described in more detail above that is softened by heat or solvent vapors can · The layer can then be softened until the electrostatic attractive forces of the charge pattern are greater are than the surface tension of the layer
Sobald dieser Grenzwert erreicht ist, bilden sich auf der Oberfläche zahlreiche sehr kleine Falten und Runzeln» wobei die Tiefe der Runzeln in den einzelnen Bereichen der Schioht von der elektrostatischen Aufladung in diesen Bereichen abhängig ist. Das Bild erhält dadurch das Aussehen eines "eingefrorenen Bildes". Die Isolierschicht kann bereite vor dem Aufbringen des Ladungemusters zum Erweichen gebracht werden; Voraussetzung dafür ist allerdings, daß die Isolationseigensohaften des Materials zur Aufrechterhaltung der Ladung ausreichen· Das "Einfrieren1* des Bildes kann dann duroh Auehärten der Schicht erfolgen, wozu man die Sohicht zweokmäßigerweise wieder den Bedingungen unterwirft, denen sie vor dem Erweichen ausgesetzt war·As soon as this limit value is reached, numerous very small folds and wrinkles form on the surface, whereby the depth of the wrinkles in the individual areas of the schioht depends on the electrostatic charge in these areas. This gives the image the appearance of a "frozen image". The insulating layer can be softened before the charge pattern is applied; This requires, however, that the Isolationseigensohaften the material sufficient to maintain the load · The "freezing 1 * of the image can then duroh Auehärten done the film, including one that Sohicht zweokmäßigerweise again subjected to the conditions to which it was exposed before the softening ·
Ist eine wiederholte Anwendung eines derartigen "Einfrier"-Systems vorgesehen, so ist es wünschenwert, daß die duroh Einfrieren erzeugten Bilder naoh dem Aushärten duroh erneutes Erweiohen der Schioht wieder entfernt werden können. Zu diesem Zweok ist es notwendig, daß die Viskosität des thermoplastischen Materials für eine genügend lange Zeit soweit erniedrigt werden kann, daß eine Glättung der Schioht duroh die Oberflächenspannung erfolgen kann.If repeated use of such a "freezing" system is envisaged, it is desirable that the duroh Freezing generated images after hardening by allowing the skin to be removed again after further widening. To this Second, it is necessary that the viscosity of the thermoplastic Material can be lowered for a sufficiently long time that a smoothing of the Schioht duroh the surface tension can take place.
Ale besonders geeignet für die Verwendung in Systemen, die dem im Vorhergehenden Beschriebenen entsprechen, aind solche Materialien zu nennen, die sich nicht nur duroh eine ausreichende Verformbarkeit auszeichnen, sondern die außerdem gute Photo-Ale particularly suitable for use in systems that correspond to what has been described above, including those materials that are not only sufficient Distinguish deformability, but also the good photo-
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leiter sind» Auf diese Weise ist es möglich, diese Materialien direkt auf einer leitenden Unterlage aufzubringen, ohne daß eine vorherige Absohneidung von photoleitendem Material auf dieser Unterlage notwendig wäre·leaders are »In this way it is possible to use these materials to be applied directly to a conductive surface without prior deposition of photoconductive material this document would be necessary
Sin derartiges photoleitendes thermoplastisches Material kann dadurch erhalten werden, daß eine Lewis-Säure mit einem Phenol-Aldehydhari venaisoht und in einen koordinativ kovalenten Komplex übergeführt wird.Such a photoconductive thermoplastic material can be obtained by combining a Lewis acid with a phenol-aldehyde hydride and turning it into a coordinate covalent one Complex is transferred.
Als besonders geeignet haben sich Har!komponenten der allgemeinen formelHar! Components of the general formula have proven to be particularly suitable
erwiesen·proven
H enteprioht dabei einem Aldehydrest, wie a.B. einem Rest von Formaldehyd, Paraformaldehyd, furfurol, Aminoformaldehyd, Aoroleln, Bensaldehyd, Chloral, Oxo-aldehyden, Acetaldehyd, Glyoxal, Propionaldehyd, n-Butylaldehyd, Xsobutylaldehyd, n-Yaleraldehyd, Isovaleraldehyd, n-Kapronaldehyd, n-Heptaldehyd, Stearaldehyd, Orotonaldehyd sowie deren Mischungen·H entepriohts an aldehyde residue, such as a.B. a remainder of Formaldehyde, paraformaldehyde, furfurol, aminoformaldehyde, aoroleln, bensaldehyde, chloral, oxo-aldehydes, acetaldehyde, Glyoxal, propionaldehyde, n-butyl aldehyde, xsobutyl aldehyde, n-yaleraldehyde, isovaleraldehyde, n-caproaldehyde, n-heptaldehyde, Stearaldehyde, orotonaldehyde and their mixtures
X enteprioht einem Rest au· der aus H-, OH- niederen Alkylresten und Halogenen sowie deren Gemiihhen bestehenden Gruppe»X is a radical apart from the group consisting of H-, OH- lower alkyl radicals and halogens and their mixtures Group"
X entspricht einem Rest aus der im Torhergehenden mit £ beleiohneten Gruppe und Sauerstoff·X corresponds to a residue from the group rewarded with £ and oxygen
£ entspricht einem Faktor gleioh oder größer 2|£ corresponds to a factor equal to or greater than 2 |
n, enteprioht einem faktor mit einem Wert von 1 bis 4|n, entepriohts a factor with a value from 1 to 4 |
£ enteprioht einem faktor mit einem Wert von 1 bis 3·£ entepriohts a factor with a value from 1 to 3
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Zweokmäßigerweise werden Stoffe mit einem Molekulargewicht von wenigetens etwa 300 gewählt·Conveniently, substances with a molecular weight chosen by at least about 300
Ee muß erwähnt werden, daß keine der beiden obengenannten zur Herstellung dee photoleitenden Materials verwendeten Komponenten selbst photoleitend ist; vielmehr sind beide Komponenten nicht-photoleitend. Duroh Vermischen der zuvor erwähnten nicht-photoleitenden Lewis-Säure mit dem im Vorhergehenden näher bezeichneten ebenfalls nicht-photoleitenden thermoplastischen Material und überfuhren in eine Komplexverbindung erhält man ein Isoliermaterial mit ausgezeichneten photoleitenden Eigenschaften, welches naoh einem an sich bekannten geeigneten Verfahren auf eine leitende Unterlage aufgebracht wird und so einen duroh Wärme verformbaren Aufzeichnungsträger bildet·It should be noted that neither of the above two components used to make the photoconductive material is itself photoconductive; rather, both components are non- photoconductive. By mixing the above-mentioned non-photoconductive Lewis acid with the above-mentioned likewise non-photoconductive thermoplastic material and converting it into a complex compound, an insulating material with excellent photoconductive properties is obtained, which is applied to a conductive substrate using a suitable process known per se and thus forms a thermally deformable recording medium
Daneben besteht die Möglichkeit, das photoleitende Material zu einer selbsttragenden Folie zu verformen; das zuvor beschriebene Aufbringen auf eine Unterlage erübrigt sich dann· Außerdem kann auf den Photoleiter eine zweite, durch Wärme verformbare Sohicht in Form eines Überzugs aufgebracht werden.There is also the possibility of deforming the photoconductive material into a self-supporting film; the previously described application to a base is then unnecessary In addition, a second, thermally deformable layer in the form of a coating can be applied to the photoconductor.
Wichtig ist dabei, daß die duroh Wärme verformbare Schicht einen spezifischen elektrischen Widerstand von 10 OhM*om oder mehr und eine Viskosität bis zu etwa 10 Poise an ihrem Srweiohungspunkt aufweist· Die durch Wärme verformbare Schicht kann eine Schichtdicke bis zu .300 Mikron aufweisen, wobei die günstigsten Werte Jedooh im Bereich von 5 bis 15 Mikron liegen· Das Mischungsverhältnis Hars/Lewls-Säure kann bis zu 1 t variiert werden} die günstigsten Ergebnisse, insbesondere in Bezug auf die Empfindlichkeit der Schicht, werden jedoch durch ein Mischungsverhältnis im Bereioh bis zu 1 t 5 erhalten·It is important that the thermally deformable layer has a specific electrical resistance of 10 OhM * om or more and has a viscosity of up to about 10 poise at its melting point. The heat-deformable layer can have a layer thickness of up to .300 microns, whereby the best values Jedooh are in the range of 5 to 15 microns The mixing ratio of Hars / Lewls acid can be up to 1 t can be varied} however, the most favorable results, especially with regard to the sensitivity of the layer, are achieved get a mixing ratio in the range up to 1 t 5 ·
Die Erzeugung des Bildes kann nach irgend einem geeigneten Verfahren erfolgen. Als geeignet haben sich die folgenden Methoden erwiesen, die für das Verfahren naoh der Lehre der Erfindung typisch sindιThe image can be generated by any suitable method. The following methods have proven to be suitable proven, which are typical for the method naoh the teaching of the invention
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1· Die thermoplastische photoleitende Schicht wird zunächst gleichmäßig aufgeladen und dann selektiv entsprechend dem zu reproduzierenden Bild belichtet. Anschließend wird das Material einer Wärmebehandlung unterworfen und bis zur Ausbildung eines "Frost"-Bildes, dessen Konfiguration dem Huster der vorhergehenden selektiven Belichtung entspricht, deformiert· Anschließend wird das Bild fixiert, indem die Schicht durch Abkühlen zum Erhärten gebracht wird.1 · The thermoplastic photoconductive layer is first charged uniformly and then selectively according to the exposed image to be reproduced. The material is then subjected to a heat treatment and up to Formation of a "frost" image, the configuration of which corresponds to the Cough corresponds to the previous selective exposure, deformed · The image is then fixed by allowing the layer to harden by cooling.
2· Bei einem anderen Verfahren wird die Schicht selektiv entsprechend einem vorgegebenen Muster aufgeladen, beispielsweise mittels einer Gorona-Entladung unter Verwendung einer Schablone oder durch Ladungeübergang von einem zweiten Fhotoleiter. Das Material wird anschließend erwärmt, wobei eine selektive Verformung der Schicht in den Bereichen erfolgt, die ursprünglich mit einer Aufladung versehen worden waren.2 · In another method, the layer is selectively charged according to a predetermined pattern, for example by means of a Gorona discharge using a Template or by charge transfer from a second photoconductor. The material is then heated, whereby a selective deformation of the layer takes place in the areas that were originally provided with a charge had been.
3· Bei einem weiteren Verfahren wird die photoleitende Schicht mit thermoplastischem Material überzogen. Dann werden beide mit einer gleichmäßigen Aufladung versehen und entsprechend dem zu reproduzierenden Bild belichtet· Anschließend wird erneut eine gleichmäßige Aufladung aufgebracht· Anschließend wird die Schicht in der oben beschriebenen Weise erwärmt und deformiert. Man erhält so ein Negativ, d.h. Schwarz für Weiß.3 · Another method is to coat the photoconductive layer with thermoplastic material. Then both will provided with a uniform charge and exposed according to the image to be reproduced a uniform charge is applied again · The layer is then heated in the manner described above and deformed. So you get a negative, i.e. black for white.
4» Bei einem weiteren Verfahren kommt das photoleitende thermoplastische Material in Form einer freitragenden Folie zur Anwendung. Diese Folie wird mit einer Aufladung versehen, indem sie zwischen zwei paarweise angeordneten Oorona-Entladungseinrichtungen hindurchgeführt wird« Anschließend erfolgt eine selektive Belichtung des Films, der dann durch Erwärmen deformiert wird. Das hierdurch erhaltene 11FrOSf-BiId entspricht in seiner Konfiguration dem zur Belichtung verwendeten Original. Auf einem transparenten4 »In another process, the photoconductive thermoplastic material is used in the form of a self-supporting film. This film is provided with a charge by passing it between two Oorona discharge devices arranged in pairs. The film is then subjected to selective exposure, which is then deformed by heating. The 11 FrOSf image obtained in this way corresponds in its configuration to the original used for exposure. On a transparent
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Film kann so ein lichtbrechendes Bild erzeugt werden, das als Diapositiv zur Projektion verwendet werden kann.In this way, film can be used to create a refractive image that can be used as a slide for projection.
5e Wird die nach einer der oben genannten Methoden mit einer Abbildung versehene Schicht, bzw. der in entsprechender Weise behandelte Film, erneut einer Wärmebehandlung bis zum Erreichen des Erweichungspunktes nach vorhergehender Entladung unterworfen, so wird durch die Oberflächenspannung, die Oberfläche geglättet und das Bild entfernt« Das photoleitende Material ist dann für erneuten Gebrauch nach einer der genannten Methoden bereit·5e If one of the above methods is used with a The layer provided with the image, or the film treated in a corresponding manner, undergoes a further heat treatment until to reach the softening point after previous discharge, then the surface tension, the surface is smoothed and the image removed. The photoconductive material is then for reuse ready according to one of the methods mentioned
6. Sämtliche in den mit der vorliegenden Anmeldung in Zusammenhang stehenden Anmeldungen 388 323« 388 322 und 388 324 beschriebenen Verfahren können auch auf die vorliegende Erfindung angewendet werden.6. All in connection with the present application pending registrations 388 323, 388 322 and 388 324 The methods described can also be applied to the present invention.
Die jeweils zur Anwendung kommenden Verfahren zur Erzeugung des wFrost"-Bildes können in Abhängigkeit von den besonderen Erfordernissen variiert werden. In bestimmten Fällen kann z.B. die durch Wärme .verformbare Schicht vor dem Aufbringen der Aufladung einer Vorbehandlung unterworfen werden. Außerdem können zahlreiche verschiedene Verfahren zum Fixieren und/oder Entfernen des Materials entsprechend einem vorgegebenen Bild angewendet werden.The next applicable to each method for production of the w Frost "image can be varied depending on the particular requirements. In certain cases, for example, the heat .verformbare layer prior to applying the charge to be subjected to a pretreatment. In addition, a variety of methods can be used to fix and / or remove the material according to a predetermined image.
Gemäß der Lehre der Erfindung wird jedes in Bezug auf die komplexbildende polymere Komponente als Elektronenacoeptor wirksame Material als Lewis-Säure bezeichnet.According to the teaching of the invention, each is used as an electron acceptor in relation to the complexing polymeric component effective material called Lewis acid.
Als koordinativ kovalenter Komplex (charge transfer complex) ist gemäß der Lehre der Erfindung ein unpolarer, aus im wesentlichen neutralen Elektronendonator- bzw» Elektronenacceptormolekülen gebildeter Komplex zu verstehen, der sich dadurch auszeichnet, daß im Falle der Anregung duroh Photonen ein innerer Elektronenübergang hervorgerufen wird, der vorüber-As a coordinative covalent complex (charge transfer complex) is, according to the teaching of the invention, a non-polar, essentially neutral electron donor or »electron acceptor molecules To understand formed complex, which is characterized by the fact that in the case of excitation duroh photons internal electron transfer is caused, which is temporary
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gehend einen angeregten Zustand erzeugt, in dem der Donator stärker positiv und der Acceptor stärker negativ als im Grundzustand ist·going creates an excited state in which the donor is more positive and the acceptor is more negative than im Basic state is
Es wird vermutet, daß die nach der Lehre der Erfindung verwendeten isolierenden Harze vom Donator-Typ ihre Photoleitfähigkeit durch die Bildung koordinativ kovalenter Komplexe mit Elektronenacceptoren oder Lewis-Säuren erhalten, und daß diese Komplexe, wenn sie einmal gebildet sind, das photoleitende Element der Platten bilden·It is believed that those used in accordance with the teachings of the invention insulating resins of the donor type increase their photoconductivity through the formation of coordinative covalent complexes with Receive electron acceptors or Lewis acids, and that these complexes, once formed, the photoconductive Form an element of the panels
Generell sind koordinativ kovalente Komplexe Gefüge mit relativ loser Bindung, die Elektronendonatoren und Elektronenacoeptoren, häufig in stöohiometrischen Verhältnissen, enthalten und wie folgt charakterisiert werden könnenιIn general, coordinate covalent complexes are structures with relative loose bond, the electron donors and electron acceptors, often in stoichiometric proportions, included and how can be characterized as follows
(A) Die Reaktion Donator - Acceptor ist im neutralen Grundzustand nur schwach} d.h. weder Donator noch Aooeptor wird durch den Partner merklich gestört, solange keine Anregung durch die Einwirkung von Photoenergie stattfindet.(A) The donor - acceptor reaction is only weak in the neutral ground state} i.e. neither donor nor Aooeptor is noticeably disturbed by the partner as long as there is no stimulation by the action of Photoenergy takes place.
(B) Die Reaktion Donator - Aooeptor ist im angeregten Zustand relativ stark; d.h. die Komponenten sind durch die Einwirkung von Strahlungsenergie wenigstens teilweise ionisiert.(B) The donor - Aooeptor reaction is relatively strong in the excited state; i.e. the components are at least partially ionized by the action of radiant energy.
(C) Sobald der Komplex gebildet ist, erscheinen eine oder mehrere neue Absorptionsbanden im nahen Ultraviolett oder im sichtbaren Spektralbereich (Wellenlängen zwischen 3200 und 7500 Angström), die weder beim Donator nooh beim Acceptor vorhanden waren, sondern eine spezifische Eigenschaft des gebildeten Donator-Acoeptor-Komplexes darstellen.(C) Once the complex is formed, one or more new absorption bands appear in the near ultraviolet or in the visible spectral range (wavelengths between 3200 and 7500 Angstroms), which neither with the donor nooh with the acceptor, but a specific property of what was formed Represent donor-acoeptor complex.
Es wurde festgestellt, daß sowohl die intrinsischen Banden des Donators als auch die auf einem Ladungeübergang beruhenden Ban-It was found that both the intrinsic bands of the donor and those based on a charge transition
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den des Komplexes, geeignet sind eine Photoleitf ähij;keit hervorzurufen.those of the complex, photoconductivity is suitable to evoke.
Die Bezeichnung "photoleitender Isolator" ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung im Bezug auf die praktische Anwendung in der xerographischen Technik definiert. Allgemein betrachtet kann praktisch jeder Isolator in einen photoleitenden Zustand übergeführt werden; hierzu bedarf es lediglich der Anregung durch Strahlung ausreichender Intensität und genügend kurzer Wellenlänge. Diese Tatsache gilt sowohl für anorganische als auch für organische Materialien und schließt auch inerte harzartige Bindemittel, wie sie für Verbundplatten benutzt werden, ein, sowie außerdem die nach der Lehre der Erfindung verwendeten Aktivatoren vom Elektronenacceptor-Typ und die ebenfalls verwendeten aromatischen Harze·The term "photoconductive insulator" is used in the context of the present invention in terms of practical application defined in the xerographic technique. Generally considered virtually any insulator can be converted to a photoconductive state; all that is required is a suggestion by radiation of sufficient intensity and sufficiently short wavelength. This fact applies to both inorganic and also for organic materials and also includes inert resinous binders such as those used for composite panels, one, as well as also the activators of the electron acceptor type used according to the teaching of the invention and likewise aromatic resins used
Die Empfindlichkeit für sehr kurzwellige Strahlung ist jedoch für die praktische Anwendung in der xerographischen Technik wenig vorteilhaft, da Strahlungsquellen ausreichender Intensität für Wellenlängen unterhalb 3200 Angström nicht ohne weiteres greifbar sind, zumal solche Strahlung für das menschliche Auge schädlich ist und außerdem von aus Glas bestehenden optischen System absorbiert wird* Demzufolge werden nach der lehre der Erfindung unter "photoleitenden Isolatoren" nur solche Materialien verstanden, die wie folgt charakterisiert werden können:The sensitivity to very short-wave radiation is, however, for practical use in xerographic technology not very advantageous, since radiation sources of sufficient intensity for wavelengths below 3200 angstroms are not readily available are tangible, especially since such radiation is harmful to the human eye and also from optical ones made of glass System is absorbed * Accordingly, according to the teaching of the invention, only such materials are included under "photoconductive insulators" understood, which can be characterized as follows:
(1) Aus diesen Materialien lassen sich zusammenhängende Schichten oder Filme bilden, die in der Lage sind, bei Abwesenheit von harter, insbesondere radioaktiver, Strahlung eine elektrostatische Aufladung zurückzuhalten.(1) These materials can be used to form coherent layers or films that are capable of in their absence to hold back an electrostatic charge from hard, especially radioactive, radiation.
(2) Diese Schichten oder Filme zeigen bei Belichtung mit Strahlung, deren Wellenlänge größer als 3200 Angström ist, eine Empfindlichkeit, die auereicht, wenigstens die Hälfte der vorhandenen Aufladung bei einer Gesamtabsorption von höchstens 10 * Quanten je om abzubauen.(2) These layers or films show when exposed to radiation, whose wavelength is greater than 3200 angstroms, a sensitivity which is sufficient, at least half the existing charge with a total absorption of at most 10 * quanta per om.
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Entsprechend dieser Definition sind die nach der Lehre der Erfindung vorgeschlagenen Harze und Lewis-Säuren, soweit sie einzeln verwendet werden, ausgeschlossen.According to this definition are those according to the teaching of the invention proposed resins and Lewis acids, as far as they are used individually, excluded.
Die nach der Lehre der Erfindung zu verwendenden thermoplastischen Materialien gehören allgemein zum Typ der Phenol-Aldehydharze. Dabei kennen praktisch alle Phenol-Aldehydharze eingesetzt werden; ihre Auswahl richtet sich lediglich nach dem Verwendungszweck und den geforderten Eigenschaften.The thermoplastic to be used according to the teaching of the invention Materials generally belong to the phenol-aldehyde resin type. Practically all phenol-aldehyde resins are used here will; their selection is based solely on the intended use and the required properties.
Zur Herstellung von Phenol-Aldehydharzen eignen sich beispielsweise: Phenol, Kresol, Xylol, Alkylphenole, wie p-Tertiäramylphenol, p-Cyclohexylphenolι Arylphenole, wie p-Phenylphenol, Triphenyl-p-hydroxyphenol| Alkenylphenole, wie p- und o-1,5 Disowie -1,3 Dibutenylphenol, 1/3/5 Tributenylphenolj halogenierte Phenole, wie Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlorphenolι Resorcin, Hydrochinon und Mischungen daraust sulfonierte Phenole, wie p-Hydroxy-terbutyl-benzoleulfonsäure» 2-, 3- und mehrwertige Phenole, wie Resorcin, Katechin, Hydrochinon, Brenzkateohin, Pyrogallol, Phloroglucin, Benzoltriol, Xylenolj polynukleare Phenole, wie a- und ß-Naphthol, Anthraoenphenolj Dihydroxydipheny1alkane, wie Bisphenol A und Mischungen daraus·The following are suitable for the production of phenol-aldehyde resins, for example: phenol, cresol, xylene, alkylphenols such as p-tertiary amylphenol, p-cyclohexylphenol arylphenols such as p-phenylphenol, triphenyl-p-hydroxyphenol | Alkenylphenols such as p- and o-1,5 disowie -1,3 dibutenylphenol, 1/3/5 tributenylphenolj halogenated phenols such as mono-, di-, tri- and tetrachlorophenolι resorcinol, hydroquinone and mixtures thereof t sulfonated phenols, such as p -Hydroxy-terbutyl-benzenesulfonic acid »2-, 3- and polyhydric phenols, such as resorcinol, catechin, hydroquinone, pyrocateohin, pyrogallol, phloroglucinol, benzenetriol, xylenol, polynuclear phenols, such as α- and β-naphthol and β-naphthol, such as a- and ß-naphthol, anhydrous, phenol, anthraoene Mixtures thereof
Zur Herstellung der nach der Lehre der Erfindung zu verwendenden Phenolharze kann auch jedes der oben genannten substituierten Phenole herangezogen werden. Außerdem können, soweit erwünscht, die verwendeten Phenol-Aldehydharze modifiziert werden; so lassen sioh beispielsweise Phenol-Formaldehydharze mit Diphenyloxyd modifizieren. Man erhält auf diese Weise ein Phenol-Formaldehydharz, das zwischen mindestens einer aromatischen Gruppe eine Sauerstoffbrücke aufweist.For the production of the to be used according to the teaching of the invention Phenolic resins can also be any of the above-mentioned substituted phenols. In addition, if desired, the phenol-aldehyde resins used are modified; for example, phenol-formaldehyde resins with diphenyloxide can be used modify. In this way, a phenol-formaldehyde resin is obtained which is between at least one aromatic Group has an oxygen bridge.
Zur Umsetzung mit dem Phenol kann praktisch jedes geeignete Aldehyd verwendet werden. Typische Beispiele für die geeigneten Aldehyde sind! Formaldehyd, Paraformaldehyd, Furfural, Aminoformaldehyd, Acrolein, Benzaldehyd, Chloral, Oxo-Aldehyde,Virtually any suitable aldehyde can be used to react with the phenol. Typical examples of the suitable Aldehydes are! Formaldehyde, paraformaldehyde, furfural, amino formaldehyde, Acrolein, benzaldehyde, chloral, oxo-aldehydes,
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Acetaldehyd, Glyoxal, Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd, n-Caproaldehyd, n-Heptaldehyd, Stearaldehyd, Crotonaldehyd und Mischungen daraus.Acetaldehyde, glyoxal, propionaldehyde, n-butyraldehyde, isobutyraldehyde, n-valeraldehyde, isovaleraldehyde, n-caproaldehyde, n-heptaldehyde, stearaldehyde, crotonaldehyde and mixtures thereof.
Zur Herstellung des erwünschten thermoplastischen photoleitenden Materials kann praktisch jede geeignete Lewis-Säure mit einem der oben erwähnten Phenol-Aldehydharze vermischt und in einen Komplex übergeführt werden.Virtually any suitable Lewis acid can be used to prepare the desired thermoplastic photoconductive material mixed with one of the above-mentioned phenol-aldehyde resins and converted into a complex.
Obgleich der Mechanismus der Komplexbildung im vorliegenden Fall noch nicht vollständig geklärt ist, kann doch angenommen werden, daß ein koordinutiv kovalenter Komplex durch Ladungsübergang gebildet wird, der Absorptionsbanden aufweist, die für keine der komplexbildenden Komponenten, wenn diese einzeln betrachtet werden, charakteristisch sind. Die durch das Vermischen der zwei nicht-photoleitenden Komponenten hervorgerufene synergistische Wirkung scheint dabei wesentlich größer zu sein, als die durch eine reine Addition der Eigenschaften der einzelnen Komponenten zu erreichende.Although the mechanism of complex formation has not yet been fully clarified in the present case, it can be assumed that a coordinate covalent complex is formed by charge transfer, which has absorption bands that for none of the complex-forming components, when considered individually, are characteristic. The one by mixing the synergistic effect caused by the two non-photoconductive components seems to be much greater, than that which can be achieved by simply adding the properties of the individual components.
Die besten Ergebnisse lassen sich mit den folgenden, bevorzugt anzuwendenden Lewis-Säuren erreiohen. Hierzu zählern 2,4,7-Trinitro-9-fluorenonj 4,4-Bis-(dimethylamino)benzophenon: Tetrachlor-phthalsäureanhydrid; Chloranilt Pikrinsäure! Benz(a)anthraoen-7,12dionj 1,i^TTrinitrobenzol.The best results can be achieved with the following Lewis acids, which are preferred. Count here 2,4,7-trinitro-9-fluorenonj 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone: Tetrachlorophthalic anhydride; Chloranilt Picric Acid! Benz (a) anthraoene-7,12dionj 1, i ^ T-trinitrobenzene.
Andere typische Lewis-Säuren sindχ Chinone, wie p-Benzoohinon, 2,5-Diohlorbenzochinon, 2,6-Dichlorbenzochinon, Chloranil, Naphthochinone 1,4), 2,3-Dichlornaphthochinon-(1,4.), Anthrachinon, 2-Methylanthrachinon, 1,4-Dimethyl-anthraohinon, 1-Chloranthrachinon, Anthrachinon-2-oarboxylsäure, 1,5-Diohloranthraohinon, "l-Chlor^-nitroanthrachinon, Phenanthren-chinon, Aeenaphthenohinon, Pyranthrenchlnon, Chrysen-chinon, Thio-naphthen-ohinon, Anthrachinon-1,8-dieulfonsäure und Anthraohinon-2-aldehyd| Triphthaloyl-benzol; Aldehyde, wie Bromal, 4-Nitrobenzaldehyd,Other typical Lewis acids are quinones, such as p-benzoohinone, 2,5-dichlorobenzoquinone, 2,6-dichlorobenzoquinone, chloranil, Naphthoquinones 1,4), 2,3-dichloronaphthoquinone- (1,4.), Anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 1,4-dimethylanthraquinone, 1-chloranthraquinone, Anthraquinone-2-carboxylic acid, 1,5-diohloranthraohinone, "l-chloro ^ -nitroanthraquinone, phenanthrene-quinone, aeenaphthenohinone, Pyranthrene-quinone, chrysene-quinone, thio-naphthene-ohinon, Anthraquinone-1,8-dieulfonic acid and anthraquinone-2-aldehyde | Triphthaloyl benzene; Aldehydes, such as bromal, 4-nitrobenzaldehyde,
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2,6-Dichlorbenzaldehyd, 2-Ithoxy-i-naphthaldehyd, Anthrazen-9-aidehyd, Pyren-3-aldehyd, Oxindol-3-aldehyd, Pyridin-2,6-dialdehyd, Biphenyl-4-aldehydj organische Phosphoniumsäuren, wie 4-Chlor-3-nitro-benzol-phoβphoniunlsäure, Nitrophenole, wie 4-Nitrophenol, und likrinsäurej Säureanhydride, wie beispielsweise Essigsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Tetraohlorphthalsäureanhydrid, Perylen-3,4,9,10-tetraoarboxylsäure und Chrysen-2,3,8,9-Tetracarboxylsäureanhydrid, Di-brommaleinsäureanhydrid; Halogenide der Metalle und Metalloide der Gruppen IB, II bis VIII des periodischen Systems der Elemente, wie beispielsweises Aluminiufflchlorid, Zinkchlorid, Eisenchlorid, Zinntetrachlorid, Arsentrichlorid, Zinnchlorür, Antimonpentaohlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Kalziumbromid, Kalziumjodid, Strontium» bromid, Ghrombromid, Manganchlorür, Kobaltchlorür, Kobaltchlorid, Kupferbromid, Oerohlorid, Thoriumchlorid, Arsentrijodidj Borhalogenide, wie beispielsweise: Bortrifluorid und Bortrichloridj und Ketone, wie Azetophenon, Benzophenon, 2-Azetyl-naphthalen, Benzil, Benzoin, 5-Benzoyl-azenaphthen, Biaoen-dion, 9-Azetylanthrazen, 9-Benzoyl-anthrazen, 4-(4-Dimethylamino-oinnamoyl)-1-azetylbenzol, Azetessigsäureanilid, Indandion-(1,3), (i-3diketohydrinden,) Azenaphthen-chinon-dichlorid, Anisil, 2,2-Pyridil und Puril.2,6-dichlorobenzaldehyde, 2-ithoxy-i-naphthaldehyde, anthracene-9-aldehyde, Pyrene-3-aldehyde, oxindole-3-aldehyde, pyridine-2,6-dialdehyde, Biphenyl-4-aldehydej organic phosphonic acids, such as 4-chloro-3-nitro-benzene-phosphonium acid, nitrophenols, such as 4-nitrophenol, and likric acid anhydrides, such as Acetic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, tetraohlorphthalic anhydride, Perylene-3,4,9,10-tetraarboxylic acid and chrysene-2,3,8,9-tetracarboxylic acid anhydride, Di-bromomaleic anhydride; Halides the metals and metalloids of groups IB, II to VIII of the periodic table of the elements, such as, for example Aluminum chloride, zinc chloride, iron chloride, tin tetrachloride, Arsenic trichloride, tin chloride, antimony pentahloride, magnesium chloride, Magnesium bromide, calcium bromide, calcium iodide, strontium » bromide, ghrombromide, manganese chloride, cobalt chloride, cobalt chloride, Copper bromide, oxychloride, thorium chloride, arsenic triiodide boron halides, such as: boron trifluoride and boron trichloridej and ketones, such as acetophenone, benzophenone, 2-acetylnaphthalene, Benzil, benzoin, 5-benzoyl-azenaphthen, biaoen-dione, 9-acetylanthracene, 9-benzoyl-anthracene, 4- (4-dimethylamino-oinnamoyl) -1-acetylbenzene, Acetoacetic anilide, indanedione- (1,3), (i-3diketohydrinden,) Azenaphthene quinone dichloride, anisil, 2,2-pyridil and Puril.
Weitere Lewis-Säuren sind Mineralsäuren, wie die Halogenwasserstoff e Schwefelsäure und Phosphorsäure} organische Garboxylsäuren, wie Essigsäure und deren Substitutionsprodukte, Monochlor-Essigsäure, Dichioressigsäure, Triohloressigsäure, Phenylessigsäure und 6-Methyl-kumarinylessigsäure(4)| Maleinsäure, Cinnamylsäure, Benzoesäure, 1-(4-Diäthyl-amino-benzoyl)-benzol-2-oarboxylsaure, Phthalsäure und Tetrachlorphthalaäure, Ä-ii-Dibrom-ö-forinyl-aorylsäure (Schleim-bromsäureO-Dibrommaleinsäure, 2-Brombenzoesäure, Gallussäure, 3-Nitro-2-hydroxyl-1-benzoesäure, 2-Nitro-phenoxy-Essigsäure, 2-Nitro-benzoesäure, 3-Nitro-benzoesäure, 4-Nitro-benzoesäure, 3-Nitro-4-Athoxybenzoesäure, 2-Ghlor-4-nitro-1-benzoesäure, 3-Nitro-4-methoxybenzoeeäure, 4-Nitro-1-methyl-benzoesäure, 2-Chlor-5-nitro-1-Other Lewis acids are mineral acids, such as hydrogen halide e sulfuric acid and phosphoric acid} organic carboxylic acids, such as acetic acid and its substitution products, Monochloroacetic acid, dichioracetic acid, triohloroacetic acid, Phenylacetic acid and 6-methylcoumarinyl acetic acid (4) | Maleic acid, Cinnamic acid, benzoic acid, 1- (4-diethylamino-benzoyl) -benzene-2-carboxylic acid, Phthalic acid and tetrachlorophthalic acid, Ä-ii-dibromo-ö-forinyl-aoryl acid (mucous bromic acid, O-dibromomaleic acid, 2-bromobenzoic acid, gallic acid, 3-nitro-2-hydroxyl-1-benzoic acid, 2-nitro-phenoxy-acetic acid, 2-nitro-benzoic acid, 3-nitro-benzoic acid, 4-nitro-benzoic acid, 3-nitro-4-ethoxybenzoic acid, 2-chloro-4-nitro-1-benzoic acid, 3-nitro-4-methoxybenzoic acid, 4-nitro-1-methyl-benzoic acid, 2-chloro-5-nitro-1-
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benzoesäure, 3-Chlor-6-nitro-1-benzoesäure, 4-Chlor-3-nitro-1-benzoesäure, S-Chlor^-nitrc^-hydroxy-benzoesäure, 4-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure, 2,4-Dinitro-1-benzoesäure, 2-brom-5-nitrobenzoesäure, 4-Chlorphenyl-essigsäure, 2-Chlor-cinnamylsäure, 2-Cyan-oinnamylsäure, 2-4-Dichlor-benzoesäure, 3,5-Dinitrobenzoesäure, 3,5-Dinitroealicylsäure, Malonsäure, Schleimsäure, Salicylsäure, essigsaure Benzylsäure, Butan-tetracarboxylsäure, Zitronensäure, Cyanessigsäure, Cyclo-hexan-dicarboxylsäure, Cyclohexen-carboxylsäure, 9,10-Dichlor-stearinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Levulinsäure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Alphabrom-stearinsäure, Citraconsäure, Dibrom-bernsteinsäurβ, Pyren-2»3»7,8-tetra-carboxylsäure, Weinsäure; organische Sulfonsäuren, wie 4-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure, wie 2,4-Dinitro-1-methyl-benzol-6-sulfonsäure, 2,6-Dinitro-1-hydroxy-benzol-4-sulfonsäure, 2-Nitro-1-hydroxy-benzol-4-sulfonsäure, 4-Nitro-1-hydroxy-2-benzolsulfonsäure, 3-Nitro-2-mβthyl-1-hydroxy-benzol-5-sulfonsäure, 6-Nitro-4-methy1-1-hydroxy-benzol-2-sulfonsäure, 4-Chlor-1-hydroxy-benzol-3-sulfoneäure, 2-chlor-3-nitro-1-methy1-benzol-5-sulfonsäure und 2-0hlor-1-methyl-benzol-4-sulfonsäure.benzoic acid, 3-chloro-6-nitro-1-benzoic acid, 4-chloro-3-nitro-1-benzoic acid, S-chloro ^ -nitrc ^ -hydroxy-benzoic acid, 4-chloro-2-hydroxy-benzoic acid, 2,4-dinitro-1-benzoic acid, 2-bromo-5-nitrobenzoic acid, 4-chlorophenylacetic acid, 2-chloro-cinnamic acid, 2-cyano-cinnamic acid, 2-4-dichloro-benzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, 3,5-dinitroealicylic acid, malonic acid, mucic acid, Salicylic acid, benzylic acid, butane-tetracarboxylic acid, citric acid, cyanoacetic acid, cyclo-hexane-dicarboxylic acid, Cyclohexenecarboxylic acid, 9,10-dichlorostearic acid, fumaric acid, Itaconic acid, levulinic acid, malic acid, succinic acid, alphabromostearic acid, Citraconic acid, dibromosuccinic acid, pyrene-2 »3» 7,8-tetra-carboxylic acid, Tartaric acid; organic sulfonic acids, such as 4-toluenesulfonic acid and benzenesulfonic acid, such as 2,4-dinitro-1-methyl-benzene-6-sulfonic acid, 2,6-dinitro-1-hydroxy-benzene-4-sulfonic acid, 2-nitro-1-hydroxy-benzene-4-sulfonic acid, 4-nitro-1-hydroxy-2-benzenesulfonic acid, 3-nitro-2-methyl-1-hydroxy-benzene-5-sulfonic acid, 6-nitro-4-methy1-1-hydroxy-benzene-2-sulfonic acid, 4-chloro-1-hydroxy-benzene-3-sulphonic acid, 2-chloro-3-nitro-1-methyl-benzene-5-sulphonic acid and 2-chloro-1-methyl-benzene-4-sulfonic acid.
An Hand der folgenden Beispiele wird die vorliegende Erfindung weiter ins einzelne gehend erläutert. Bei den jeweils angegebenen Anteilen und Prozentsätzen handelt es sich, sofern nichts anderes angegeben ist, um auf Gewichte bezogene Angaben. Die nachstehend angegebenen Beispiele dienen, darauf sei hier besondere hingewiesen, lediglich zur Erläuterung der verschiedenen bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung«The present invention is illustrated by the following examples explained in more detail. The proportions and percentages indicated are, unless otherwise otherwise stated is weight-related information. The examples given below serve, special attention should be given here pointed out, only to explain the various preferred embodiments of the present invention «
In einem Becher aus Pyrex-Glas (100 ml), der etwa 45 Gramm eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus etwa 25 Gramm Aceton und etwa 20 Gramm Toluol, enthält, wird eine Probe von etwa 5 Gramm eines mit Diphenyloxyd modifizierten Novolackes (Diovolack No. J3T-395-13OO, hergestellt von The Dow Chemical Company) eingebracht. Diese Mischung wird mit Hilfe eines Magnetrühr er s bis zur vollständigen Auflösung des Harzet; r:erühr t · ..A sample of about 5 grams of a diphenyloxide modified novolac (Diovolack No. J3T -395-13OO manufactured by The Dow Chemical Company). This mixture is stirred with the aid of a magnetic stirrer until the resin has completely dissolved; r : erühr t ..
90984 4/1417 ~ A^90984 4/1417 ~ A ^
Dann werden etwa 250 Milligramm 2,4,7-Trinitrofluorenon zu etwa 10 Gramm der oben beschriebenen Harzlösung hinzugefügt und in einem Kolben (Fassungsvermögen etwa 50 g) bis zur vollständigen Auflösung des 2,4,7-Trinitrofluorenons gerührt.Then about 250 milligrams of 2,4,7-trinitrofluorenone are added Add about 10 grams of the resin solution described above and place in a flask (capacity about 50 g) up to complete dissolution of the 2,4,7-trinitrofluorenone stirred.
Diese Lösung wird dann als Überzug auf eine Aluminiumplatte mittels eines an sioh bekannten Verfahrens, wie Aufstreichen, Eintauchen, Gießen oder Aufsprühen, aufgebracht· Die Aluminiumplatte hat die Abmessungen 0.015 x 27.9 x 40.7 om (0,005" x x11" χ 16"), ist rechtwinklig und aus einer blank polierten Aluminiumfolie (1145-H19» hergestellt von der Aluminium Comp, of America) gefertigt. Anschließend wird der Überzug getrocknet· Die Menge der aufgetragenen Lösung wird dabei so gewählt, daß die Schichtdicke der getrockneten Schicht etwa 5/um beträgt. Die derart ait einem Überzug versehene Platte wird mit Hilfe einer Gorona-Entladung mit einer negativen Aufladung von etwa 300 Volt versehen. Dann wird die Platte für die Dauer von 15 see belichtet. Die Belichtung erfolgt dabei mittels einer Projektionseinrichtung (Simmone Omega D 3 Vergrößerungsapparat), die mit einer Linse, Brennweite f = 4-,5» und einer Wolframlampe, die bei 29500K Farbteaperatur betrieben wird, ausgestattet ist» Die mittlere Beleuchtungsstärke auf der Platte beträgt etwa 45 Lux (four foot candles), gemessen mit einem Weston Belichtungsmesser, Modell No. 756.This solution is then applied as a coating to an aluminum plate using a method known to those skilled in the art such as brushing, dipping, pouring or spraying. The aluminum plate has the dimensions 0.015 x 27.9 x 40.7 om (0.005 "x 11" χ 16 ") rectangular and made of a brightly polished aluminum foil (1145-H19 »manufactured by Aluminum Comp, of America). The coating is then dried The plate thus provided with a coating is provided with a negative charge of about 300 volts by means of a Gorona discharge. The plate is then exposed for 15 seconds using a projection device (Simmone Omega D 3 enlarger ), which is equipped with a lens, focal length f = 4, 5 »and a tungsten lamp that is operated at 2950 0 K color temperature» The with The average illuminance on the plate is about 45 lux (four foot candles), measured with a Weston light meter, model no. 756
Die Platte wird anschließend auf eine erhitzte Platte aufgelegt und bei einer ^temperatur von etwa 10O0O entwickelt.The plate is then placed on a heated plate and developed at a temperature of about 10O 0 O.
Beim Erwärmen der Platte entsteht auf der Plattenoberfläohe ein dem projizierten Bild entsprechendes Bild, das sioh sowohl durch gute Bildauflösung als auch duroh Schärfe auszeichnet· Sobald die Platte entwickelt 1st, wird sie von der erhitzten Platte genommen und sum Fixieren dee Bildes abgekühlt*When the plate is heated, it appears on the plate surface an image corresponding to the projected image, which is characterized by both good image resolution and sharpness As soon as the plate is developed, it is removed from the heated plate and allowed to cool to fix the image *
ORIGINAL INSPECTED 9098/U/U17ORIGINAL INSPECTED 9098 / U / U17
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1 Gramm Phenolharz (CKM 5254, Hersteller Union Carbide Plastics Company), welches durch Umsetzung von etwa 1 Mol p-Phenylphenol und weniger als 0,9 Mol Formaldehyd erhalten wurde, wird in einem Becher aus Pyrex-Glas (50 ml) zu etwa 9 Gramm eines Gemisches aus Aceton und Toluol im Verhältnis 1 : 1 hinzugefügt. Diese Mischung wird bis zur vollständigen Auflösung des Harzes unter Rühren digeriert.1 gram of phenolic resin (CKM 5254, manufacturer Union Carbide Plastics Company), which by reacting about 1 mole of p-phenylphenol and less than 0.9 moles of formaldehyde is obtained, in a Pyrex glass beaker (50 ml) becomes about 9 grams of mixture from acetone and toluene in a ratio of 1: 1 added. This mixture is used until the resin is completely dissolved digested with stirring.
Dann werden etwa 250 Milligramm 2,4,7-Trinitro-9-fluorenen zu der oben beschriebenen Harzlösung zugesetzt und solange gerührt, bis eine vollständige Dispersion des gesamten Materials erreicht ist βThen about 250 milligrams of 2,4,7-trinitro-9-fluorenes are added added to the resin solution described above and stirred until a complete dispersion of all material is achieved is β
Die derart erhaltene Lösung wird dann auf eine Aluminiumunterlage aufgebracht, getrocknet und in der in Beispiel I beschriebenen Weise weiterbehandelt. Beim Erwärmen der Platte erhält man auoh in diesem Fall ein Bild, das dem Projizierten entspricht. Bildschärfe und Auflösungsvermögen zeichnen auch dieses Bild aus. Unmittelbar nach dem Entwickeln wird die Platte von der erhitzten Unterlage abgenommen und zum. Fixieren des Bildes abgekühlt.The solution obtained in this way is then applied to an aluminum support, dried and described in Example I. Way treated further. In this case, too, when the plate is heated, an image that corresponds to the projected image is obtained. Image sharpness and resolution also characterize this picture. Immediately after developing, the plate is from removed from the heated pad and used for. Freezing the image cooled.
Beispiel III: Example III :
Zur Herstellung eines Überzuge wird in der anhand von Beispiel II beschriebenen Weise eine Lösung angesetzt, wobei jedoch anstelle des oben genannten Phenolharzes (CKM 5254) ein durch Umsetzung von etwa 1 Mol p-Tertiär-butyl-phenol und weniger als 1 Mol Formaldehyd erhaltenes Phenolharz (CKR 2103, hergestellt von Union Carbide Plastics Company) verwendet wird. Dann wird, wie zuvor erwähnt, Trinitrofluorenon hinzugefügt, unter Rühren in Lösung gebracht, die erhaltene Lösung als überzug auf eine Aluminiumunterlage aufgebracht und der überzug getrocknet. Wird die derart hergestellte Platte in analoger Weise wie im Vorhergehenden behandelt, so zeigt sieFor the production of a coating, in the example II described manner a solution is prepared, but instead of the above phenolic resin (CKM 5254) by reacting about 1 mole of p-tertiary-butyl-phenol and phenolic resin containing less than 1 mole of formaldehyde (CKR 2103, manufactured by Union Carbide Plastics Company) is used will. Then, as mentioned before, trinitrofluorenone is added, brought into solution with stirring, the resulting solution applied as a coating to an aluminum base and the coating dried. If the plate produced in this way is treated in an analogous manner to the preceding, it shows
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praktisch die gleichen Eigenschaften.practically the same properties.
Eine Aluminiumplatte wird mit einem 4 /im starken Überzug aus einem entsprechend Beispiel II zusammengesetzten Gemisch versehen. Der Überzug wird getrocknet und anschließend mit einem weiteren Überzug aus einem durch Wärme verformbaren, jedoch nicht photoleitenden, Harz überzogen« Dieser weitere Überzug besteht aus einer etwa 10 prozentigen Lösung (Gewichtsprozent) von Staybelite-Ester Ho· 10 (Herstellen Hercules Powder-Company) in Supernaphthalit. Die Dicke des zweiten Überzugs beträgt etwa 3 /im»An aluminum plate is made with a 4 / in thick coating provided a mixture composed according to Example II. The coating is dried and then with a further coating of a deformable by heat, however non-photoconductive, resin coated «This additional coating consists of an approximately 10 percent solution (percent by weight) by Staybelite-Ester Ho10 (Manufacture Hercules Powder Company) in super naphthalite. The thickness of the second coating is about 3 / in »
Anschließend wird die derart hergestellte Platte getrocknet und im Dunkeln mittels einer Corona-Entladung mit einer negativen Aufladung von etwa 450 Volt versehen. Dann wird die Platte für die Dauer von 15 eeo belichtet. Die Belichtung erfolgt mittels einer Projektionseinrichtung (Simmons Omega D Vergrößerungsapparat), die mit einer Linse, Brennweit· f -.4,5, und einer VoIframlampe, die bei 295O0K Farbtemperatur betrieben wird, ausgestattet ist· Die mittlere Beleuchtungsstärke auf der Platte beträgt etwa 45 Lux (4 f.c), gemessen mit einem Weston Belichtungsmesser, Modell No. 756. Die Platte wird anschließend erneut aufgeladen und dem Tageslicht ausgesetzt. Dann wird die Platte bei etwa 7O0O durch Auflegen auf eine erhitzte Platte entwickelt. Beim Erwärmen der Platte entsteht auf der Plattenoberfläohe ein negatives Bild, d.h. Schwarz für Weiß, des projizieren Bildes. Auch dieses Bild Belohnet sich durch gutes Auflösungsvermögen sowie durch Bildschärfe aus. Unmittelbar nach dem Entwickeln wird die Platte von der erhitzten Unterlage abgenommen und zum Fixieren des Bildes abgekühlt.The plate produced in this way is then dried and given a negative charge of about 450 volts in the dark by means of a corona discharge. The plate is then exposed for a period of 15 eeo. The exposure is effected by means of a projection device (Simmons Omega D enlarger), the f with a lens focal length · -.4,5, and a VoIframlampe operated color temperature at 295O 0 K, is equipped · the average illuminance on the disk is about 45 lux (4 fc) as measured with a Weston light meter, model no. 756. The plate is then recharged and exposed to daylight. Then the plate is developed by placing it on a heated plate at about 7O 0 O. When the plate is heated, a negative image, ie black for white, of the projected image is created on the plate surface. This image is also rewarded with good resolution and image sharpness. Immediately after development, the plate is removed from the heated base and cooled to fix the image.
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Eine Aluminiumplatte wird mit einem etwa 5/um starken Überzug aus einem entsprechend Beispiel II zusammengesetzten Gemisch versehen. Anschließend wird in der zuvor beschriebenen Weise ein durch Bildschärfe ausgezeichnetes Bild hergestellt, das durch Abkühlen der Platte nach dem Entwickeln fixiert wird.An aluminum plate is coated with an approximately 5 µm thick coating provided from a mixture composed according to Example II. Subsequently, in the manner described above an image excellent in sharpness is produced, which is fixed by cooling the plate after development.
Anschließend wird die mit dem fixierten Bild versehene Platte erneut auf die erhitzte Unterlage aufgelegt und solange erwärmt, bis das Bild vollständig entfernt ist. Dann wird die Platte auf Raumtemperatur abgekühlt und entsprechend Beispiel II erneut mit einem Bild versehen. Daraus geht hervor, daß eine mehrmalige Benutzung der Platte ohne weiteres möglich ist·Then the plate provided with the fixed image is placed again on the heated surface and heated until until the image is completely removed. Then the plate is cooled to room temperature and according to Example II again provided with a picture. This shows that the plate can be used several times without further ado
Es wird eine zur Herstellung eines Überzugs geeignete Lösung hergestellt, die etwa 1 Gramm eines mit Diphenyloxyd modifizierten Novolaokes (Novolaok No. ET-395-480, hergestellt von The Dow Chemical Company) in einem Gemisch aus Aoeton und Toluol (Mischungsverhältnis 1 ι 1) gelöst enthält. Zu dieser Lösung werden etwa 0,25 Gramm 2,4,7-Trinitrofluorenon hinzugefügt. Dieses Gemisch wird bis zur vollständigen Auflösung aller Beatandteile gerührt und anschließend durch Eintauchen als Überzug auf eine Aluminlumplatte aufgebracht. Die Schichtdicke des so hergestellten Überzugs beträgt nach dem Trocknen etwa 10yum.It becomes a suitable solution for making a coating made containing about 1 gram of one modified with diphenyloxide Novolaokes (Novolaok No. ET-395-480, manufactured by The Dow Chemical Company) in a mixture of acetone and toluene (mixing ratio 1 ι 1) contains. To this About 0.25 grams of 2,4,7-trinitrofluorenone are added to the solution. This mixture is used until complete dissolution all Beatand parts stirred and then applied by immersion as a coating on an aluminum plate. The layer thickness the coating produced in this way is about 10 μm after drying.
Di· mit einem Überzug versehene Platte wird dann im Dunkeln mittels einer Gorona-Entladung mit einer negativen Aufladung von etwa 150 Volt versehen und in der anhand von Beispiel I beschriebenen Welse für die Dauer von 15 sea belichtet. Die Platte wird dann auf eine erhitzte Platte aufgelegt und bei etwa 450O entwickelt· Dabei entsteht auf der Platte ein dem projizierten Bild entsprechendes Bild, das sich durch seine reliefartigen Umrisse und durch das Pehlen einer dichten Bedeckung in den Dunklen Bereichen auszeichnet*The plate provided with a coating is then provided with a negative charge of about 150 volts in the dark by means of a Gorona discharge and exposed in the catfish described with reference to Example I for a period of 15 sea. The plate is then placed on a heated plate and developed at about 45 0 O. This creates an image on the plate that corresponds to the projected image, which is characterized by its relief-like outlines and the fact that it is densely covered in the dark areas *
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Die Platte wird unmittelbar nach dem Entwickeln von der erhitzten Unterlage abgenommen und das Bild durch Abkühlen fixiert.Immediately after development, the plate is removed from the heated support and the image is cooled down fixed.
Beispiel VIIt Example VII t
Ein Polyäthylen-Terephthalat-Film, unter der Bezeichnung Mylar im Handel, (Hersteller: E.I, Du Pont de Nemours Oo·) wird durch Aufdampfen im Vakuum mit eine* Aluminiumüberzug versehen. Die Größe des verwendeten Films beträgt dabei 0.008 χ 15·2 χ χ50·8 cm (0.003" x 6" χ 20"). Das erhaltene Produkt zeigt eineA polyethylene terephthalate film called Mylar in the trade, (manufacturer: E.I, Du Pont de Nemours Oo ·) provided with an * aluminum coating by vacuum evaporation. The size of the film used is 0.008 χ 15 · 2 χ 50 x 8 cm (0.003 "x 6" χ 20 "). The product obtained shows a
Leitfähigkeit an der Oberfläche von 500 0hm cm und eine Lichtdurchlässigkeit von mindestens 65 #. Auf die mit Aluminium beschichtete Oberfläche wird dann ein Überzug aus dem entsprechend Beispiel I hergestellten koordinativ kovalenten Komplex mittels einer Gravierrolle (gravure roll) aufgebracht. Die Schichtdicke des so hergestellten Überzugs beträgt nach dem Trocknen etwa 15/um. Dieser Film wird anschließend in der anhand von Beispiel I beschriebenen Weise mit einem Bild versehen, das sich durch Bildschärfe und Auflösungsvermögen auszeichnet und sehr gute Diapositive für die Projektion ergibt.Conductivity at the surface of 500 ohm cm and a light transmission of at least 65 #. On the one coated with aluminum The surface is then a coating of the coordinate covalent complex prepared according to Example I by means applied to an engraving roll. The layer thickness of the coating produced in this way is after drying about 15 / um. This film is then used in the Example I provided with an image that is characterized by image sharpness and resolution and results in very good slides for projection.
Beispiel VIIIt Example VIII t
Auf eine aus Mylar bestehende Unterlage mit einer Dicke von 0.008 cm wird ein Überzug aus einem entsprechend Beispiel II hergestellten koordinativ kovalenten Komplex mittels einer Gravierrolle aufgebracht. Die Schichtdicke des trockenen Überzugs beträgt etwa 10/um. Die mit einem Überzug versehene Oberfläche des derart hergestellten Films wird dann im Dunkeln mittels einer Gorona-Entladung mit einer negativen Aufladung, wobei die nicht mit einem Überzug versehene Mylar-Oberfläche durch Verwendung einer entsprechenden Entladungseinriohtung gleichzeitig mit einer positiven Aufladung versehen wird. Dieser Film wird dann in der anhand der Beispiele I und II beschriebenen Weise belichtet und weiterbehandelt« das aufA cover made of a material corresponding to Example II produced coordinative covalent complex applied by means of an engraving roller. The layer thickness of the dry Coating is about 10 µm. The one provided with a coating The surface of the film produced in this way is then in the dark by means of a Gorona discharge with a negative charge, wherein the uncoated Mylar surface is simultaneously provided with a positive charge by using a corresponding discharge device. This film is then exposed and further treated in the manner described with reference to Examples I and II
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dies« Weise erhaltene Bild zeichnet eich durch die gleichen Eigenschaften aue, wie die nach den genannten Beispielen er-. haltenen Bilder· Außerdem lädt sich das derart erhaltene Bild sehr gut ale Diapositiv für Projektionezwecke verwenden.The image obtained in this way is characterized by the same Properties aue like those according to the examples mentioned. held images · In addition, the received Use the picture very well as a slide for projection purposes.
Bei den in den vorangehenden Beispielen verwendeten Materialien handelt es sich lediglich um spezielle Ausführungsbeispiele β Darüber hinaus können noch zahlreiche andere Materialien mit ähnlichen Ergebnissen angewendet werden. Außerdem kann, falls es wünschenswert erscheint, zwischen der als Träger dienenden Unterlage und dem aus einem Phenol-Aldehydharz und einer Lewis-Säure gebildeten Komplex, der als Überzug aufgebracht ist, eine weitere separate photoleitende oder inerte Schicht angeordnet werden. Außerdem besteht die Möglichkeit,zu dem Komplex noch andere zusätzliche Materialien hinzuzufügen und so die Eigenschaften dieses Materials zu verstärken oder anderweitig zu modifizieren·The prices used in the preceding examples materials are merely specific embodiments β In addition, numerous other materials can be used with similar results. In addition, if it appears desirable, a further separate photoconductive or inert layer can be arranged between the support serving as a support and the complex formed from a phenol-aldehyde resin and a Lewis acid which is applied as a coating. There is also the option of adding other additional materials to the complex and thus strengthening or otherwise modifying the properties of this material.
Die photoleitenden Materialien nach der Lehre der Erfindung können beispielsweise mittels geeigneter Farbstoffe eensibilisiert werden. Außerdem können sie mit anderen photoleitenden Materialien und/oder anderen Materialien organischer oder anorganischer Natur vermischt werden. Ist die mit einer Abbildung versehene Platte transparent, wie anhand der Beispiele VII und VIII beschrieben, so ist sie in hervorragender Weise zur Herstellung von Diapositiven für Projektionszwecke geeignet«The photoconductive materials according to the teaching of the invention can be eensitized, for example, by means of suitable dyes will. In addition, they can be mixed with other photoconductive materials and / or other materials more organic or of an inorganic nature. Is the illustrated plate transparent, as shown in the examples VII and VIII described, it is excellent for the production of transparencies for projection purposes suitable"
diethe
Darüber hinaus können/nach der Lehre der Erfindung hergestellten thermoplastischen photoleitenden Materialien in der Drucktechnik und auf ähnlichen Anwendungsgebieten verwendet werden.In addition, thermoplastic photoconductive materials produced according to the teaching of the invention can be used in printing technology and can be used in similar fields of application.
Weitere für den Fachmann naheliegende Modifikationen und Abwandlungen der Erfindung sind als ebenfalls zur Erfindung gehörig anzusehen.Further modifications and variations which are obvious to the person skilled in the art of the invention are also to be regarded as belonging to the invention.
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Claims (1)
η einem Faktor mit einem Wert von 1 bis 4 und m einem Faktor mit einem Wert von 1 bis 32 a factor equal to or greater than 2;
η a factor with a value from 1 to 4 and m a factor with a value from 1 to 3
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |