DE1518903A1 - Process for the production of unsaturated sulfonic betaines - Google Patents

Process for the production of unsaturated sulfonic betaines

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DE1518903A1 DE19651518903 DE1518903A DE1518903A1 DE 1518903 A1 DE1518903 A1 DE 1518903A1 DE 19651518903 DE19651518903 DE 19651518903 DE 1518903 A DE1518903 A DE 1518903A DE 1518903 A1 DE1518903 A1 DE 1518903A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Sulfonsäurebetainen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Sulfonsäurebetainen durch Umsetzung von ungesättigten N,N-disubstituierten Saurehydraziden mit Sultonen.Process for the preparation of unsaturated sulfonic acid betaines Subject of the invention is a process for the preparation of unsaturated sulfonic acid betaines by reacting unsaturated N, N-disubstituted acid hydrazides with sultones.

Es ist bekannt, aliphatische Sultone illit Verbindungen umzusetzen, die ein bewegliches Wasserstoffatom besitzen. Dabei entstehen die entsprechenden *tSulfonsäuren ; so erhält man beispielsweise bei der Umsetzung von Sultonen mit Carbonaeid-Gruppen je nach den Reaktionsbedinungen die entsprechenden Iminoester oder N,N-Substitutionsprodukt-e mit endständigen Sulfonsäuregruppen. Das gleiche gilt für primäre oder sekundäre Amine oder aber auch für die Harnstoffgruppen. Außerdem ist bekannt, daß sich tertiäre Amine mit Sultonen am Stickstoff quaterni-eren lassen.It is known to implement aliphatic sultones illit compounds, which have a mobile hydrogen atom. This creates the corresponding * tsulfonic acids; so you get, for example, with the implementation of sultons Carbonaeid groups, depending on the reaction conditions, the corresponding imino esters or N, N-substitution products with terminal sulfonic acid groups. The same applies to primary or secondary amines or also to the urea groups. aside from that it is known that tertiary amines can be quaternized with sultones on nitrogen.

Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten Sulfonsäurebetainen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ungesättigte N,N-disubstituierte Säurehydrazide der allgemeinden Pormel worin R1 ein en ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Rest bedeutet, der über eine Urethan- oder Harnstoffgruppe m mit A verbunden ist, A selbst eine aliphatische oder aromatische Gruppe bedeutet, die gegebenfalls über ein -NH-CO-oder -O-CO-Gruppe mit verbunden sein kann und R2 und R3 niedere aliphatische Reste, die gegebenenfalls zu einem Ring verbunden sein können, mit aliphatischen Sultonen der Formel worin R', R" und "' Wasserstoff oder niedere Alkylreste und m die Zahlen 1, 2 bedeuten, bei Temperaturen von 0 - 150 °C, gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel und unter Zusatz von Polymerisationsinhibitoren, umsetzt.A process for the preparation of new unsaturated sulfonic acid betaines has now been found, which is characterized in that unsaturated N, N-disubstituted acid hydrazides of the general formula are used where R1 denotes an unsaturated aliphatic or aromatic radical which is connected to A via a urethane or urea group m, A itself denotes an aliphatic or aromatic group which optionally via an -NH-CO- or -O-CO- group with may be linked and R2 and R3 lower aliphatic radicals, which may optionally be linked to form a ring, with aliphatic sultones of the formula where R ', R "and"' are hydrogen or lower alkyl radicals and m are the numbers 1, 2, at temperatures of 0-150 ° C., optionally in an organic solvent and with the addition of polymerization inhibitors.

Als ungesättigte N,N-disubsituterte Säurehydrazide können beispielsweise folgende Verbindungen eingesetzt werden: Dt. erhaltenen ungesättigite in Sulfonsäurebetainen entsprechen der Formel Wobei alle Reste die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, R', R", R"' Wasserstoff oder niedere Alkylrest und m eine ganze Zahl von 1 - 2 bedeuten.The following compounds, for example, can be used as unsaturated N, N-disubstituted acid hydrazides: The unsaturations obtained in sulfonic acid betaines correspond to the formula All radicals having the meaning given in formula (I), R ', R ", R"' being hydrogen or a lower alkyl radical and m being an integer from 1-2.

Die N,N-disubstituierten Säurehydrazide können nach folgenden Methoden hergestellt werden: Amino- oder Hydroxyarylen- oder -Alkylencarbonsäure-dialkylhydrazide werden in der Schmelze oder in Lösungsmitteln mit ungesättigten Isocyanaten, vorteilhafterweise in Gegenwart von Inhibitoren, zur Reaktion gebracht, wobei sich ungesättigte Urethane oder Harnstoffe bilden.The N, N-disubstituted acid hydrazides can by the following methods are produced: Amino- or hydroxyarylene- or -alkylenecarboxylic acid dialkylhydrazides are in the melt or in solvents with unsaturated isocyanates, advantageously in the presence of inhibitors, reacted to form unsaturated urethanes or form urea.

Ferner können auf gleiche Weise Hydroxy- oder Anino-alkylenoder-Arylen-N-oxamido-dialkyl-hydrazide mit solchen Isocyanaten ungesetzt werden. Isocyanate, die sich fUr dieses Verfahren eignen, sind ungesättigter Natur; dazu gehören z. B.Hydroxy- or aminoalkylene or arylene-N-oxamido-dialkylhydrazides can also be used in the same way are unset with such isocyanates. Isocyanates that are suitable for this process are unsaturated in nature; this includes B.

Yinylisocyanat, 4-Styrylisocyanat, 4-Isopropenyl-phenylisocyanat, Methacrylsäure-ß-isocyanatoäthylester, Methacroyl-isocyanat und Vinylsulfonyl-isocyanat.Yinyl isocyanate, 4-styryl isocyanate, 4-isopropenyl-phenyl isocyanate, Methacrylic acid ß-isocyanatoethyl ester, methacroyl isocyanate and vinylsulfonyl isocyanate.

Die auf diese Weise erhaltenen ungesättigten N,N-disubstituierten Säurehydrazide werden dann bevorzugt in organischen Lösungsmitteln mit aliphatteohen Sultonen, wie z. B. Propansulton-1,3 und Butansulton-1,4, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur zur Reaktionggebracht. Dabei fallen die Alkylierungeprodukte in kristallisierter Form an und können durch einfaches Absaugen isoliert werden. Als Lösungsmittel bedient man sich zweckmäßigerweise solcher, in denen die Ausgangsprodukte löslich sind. Dazu gehören insbesondere polare organische Lösungsmittel wie aliphatische Nitrile, beispielsweise Aceto-oder Propionitril, oder N,N-disubstituierte Pormamide, beispielsweise Dimethylformamid. Das erfindungagemäße Verfahren wird bei Raum- oder erhöhter Temperatur bis 150 °C, vorzugsweise zwischen 40 und 100 OC, durchgeführt. Als Polymerisationsinhibitoren können beispielsweise eingesetzt werden: lernt. Butylbrenskatechin oder Phenothiazin.The unsaturated N, N-disubstituted ones obtained in this way Acid hydrazides are then preferred in organic solvents with aliphatteohen Sultons such as B. propanesultone-1,3 and butanesultone-1,4, useful for increased Temperature brought to reaction. The alkylation products fall in crystallized form Shape and can be isolated by simple suction. Served as a solvent one expediently those in which the starting materials are soluble. These include in particular polar organic solvents such as aliphatic nitriles, for example aceto- or propionitrile, or N, N-disubstituted pormamides, for example Dimethylformamide. The method according to the invention is carried out at room or elevated temperature up to 150 ° C, preferably between 40 and 100 OC. As polymerization inhibitors can be used, for example: learns. Butyl catechol or phenothiazine.

Es war Überraschend, daß sich die erfindungsgemäßen Produkte zu einheitlichen Verbindungen in guter Ausbeute herstellen lassen, da die Ausgangsverbindungen mindestens drei Stickstoffatome enthalten, die mit Sultonen hätten reagieren würden, wodurch völlig undefinierte Verfahrensprodukte erhalten werden.It was surprising that the products according to the invention become uniform Can produce compounds in good yield, since the starting compounds at least contain three nitrogen atoms that would have reacted with sultones, thereby causing completely undefined process products are obtained.

Im Gegensatz dazu wird nur das N,N-disubstituierte Stickstoffatom der Hydrazidgruppe zu einer einheitlichen Verbindung in Ausbeuten bis zu 90 ffi quaterniert.In contrast, only the N, N-disubstituted nitrogen atom becomes the hydrazide group to a uniform compound in yields of up to 90 ffi quaternized.

Die neuen Verbindungen eignen sich als antistatische Mittel.The new compounds are useful as antistatic agents.

Man kann mit Hilfe dieser Veibindungen die antistatischen Eigenschaften von Hochpolymeren wie Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen und Polyamid durch Einarbeiten (Einwalzen) in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-*, bezogen auf die Rochpolymeren, wesentlich verbessern.With the help of these compounds one can get the antistatic properties of high polymers such as polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene and polyamide Incorporation (rolling in) in amounts of 0.1 to 5 wt .- *, based on the Rochpolymeren, improve significantly.

B e i s p i e 1 1: 208 Teile (m-Amino-phenyl)-oxalsäureamid-äthylester werden in ca. 750 Teilen Äthanol gelöst und bei einer Temperatur von 60 oC mit ca. 70 Teilen N,N-Dimethylhydrazin tropfenweise versetzt. Nach kurzer Reaktionsdauer, 1 - 2 Stdn., fällt beim Abkühlen das gebildete Hydrazid an und kann abfiltriert werden.Example 1 1: 208 parts of (m-aminophenyl) oxalic acid amide ethyl ester are dissolved in approx. 750 parts of ethanol and 70 parts of N, N-dimethylhydrazine are added dropwise at a temperature of 60 oC. After a short reaction time, 1-2 hours, the hydrazide formed falls on cooling and can be filtered off.

Ausbeute 190 Teile, ZP 205-208 00. Yield 190 parts, ZP 205-208 00.

222 Teile m-Amino-phenylen-N-oxamido-N, N-dimethylhydrazid werden in 1000 Teilen Methylenchlorid gelöst und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Bei Zimmertemperatur werden im Laufe von 1 -22 Stdn. ca. 160 Teile Methacrylsäureäthylester-isocyanat umgesetzt. Es wird noch mehrere Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt, das Lösungsmittel teilweise abgezogen und der anfallende Niederschlag abgesaugt. 222 parts of m-amino-phenylene-N-oxamido-N, N-dimethylhydrazide Dissolved in 1000 parts of methylene chloride and with one part of phenothiazine as a stabilizer offset. At room temperature, approx. 160 parts of ethyl methacrylate isocyanate become in the course of 1 to 22 hours implemented. The solvent is stirred for several hours at room temperature partially withdrawn and sucked off the resulting precipitate.

Ausbeute 299 Teile, Fp. 152-54 00. werden in 750 Teilen Acetonitril gelöst und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Dann werden 65 Teile Propansulton-1,3, gelöst in 100 Teilen Acetonitril, zugetropft.Yield 299 parts, m.p. 152-5400. are dissolved in 750 parts of acetonitrile and mixed with one part of phenothiazine as a stabilizer. 65 parts of 1,3-propane sultone, dissolved in 100 parts of acetonitrile, are then added dropwise.

Es wird zunächst 12 - 16 Stdn. bei Zimmertemperatur und ansohließend 24 Stdn. bei 75-80 °C quaterniert. Das quaternierte Produkt fällt kristallin an und kann abfiltriert werden.It is first 12 - 16 hours at room temperature and afterwards Quaternized for 24 hours at 75-80 ° C. The quaternized product is obtained in crystalline form and can be filtered off.

Ausbeute 208 Teile, Pp. 140-2 00.Yield 208 parts, pp. 140-200.

B e i s p i e l 2: 179 Teile o-Amino-benzoeaäure-N,N-dimethylhydrazid werden in 500 Teilen Methylenchlorid gelöst und mit einem Teil Phenothiaiin als Stabilisator versetzt. Danach werden bei Zimmertemperatur ca. 160 Teile Methacrylsäureäthylester-isocyanat zugetropft und einige Stunden bei 35-40 0 gerührt. Es wird der größte Teil des Lösungsmittels abgezogen, der Rückstand wird abfiltriert. Ausbeute 281 Teile, Fp. 130-32 °C. werden in 750 Teilen Acetonitril gelöst und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Bei Zimmertemperatur werden 65 Teile Propansulton, gelöst in 100 Teilen Acetonitril, zugetropft. Es wird zunächst bei Zimmertemperatur 12 - 16 Stdn. vorgerührt und dann 24 Stdn. bei 75-80 °C gerührt. Das quaternierte Produkt fällt aus und kann abfiltriert werden.Example 2: 179 parts of o-amino-benzoic acid-N, N-dimethylhydrazide are dissolved in 500 parts of methylene chloride, and one part of phenothiaiin is added as a stabilizer. About 160 parts of ethyl methacrylate isocyanate are then added dropwise at room temperature and the mixture is stirred at 35-40 ° for a few hours. Most of the solvent is stripped off and the residue is filtered off. Yield 281 parts, m.p. 130-32 ° C. are dissolved in 750 parts of acetonitrile and mixed with one part of phenothiazine as a stabilizer. 65 parts of propane sultone, dissolved in 100 parts of acetonitrile, are added dropwise at room temperature. It is first pre-stirred at room temperature for 12-16 hours and then stirred at 75-80 ° C. for 24 hours. The quaternized product precipitates and can be filtered off.

Ausbeute 179 Teile, Fp. 125 °C.Yield 179 parts, m.p. 125 ° C.

B e i s p i e 1 3: 179 Teile o-Amino-benzoesäure-N,N-dimethylhydrazid werden in 500 bis 600 Teilen Methylenchlorid gelöst, Nach Zugabe von einem Teil Phenothiazin als Stabilisator werden bei Zimmertemperatur 159 Teile p-Isopropenylphenyl-isocyanat zugetropft.Example 1 3: 179 parts of o-amino-benzoic acid-N, N-dimethylhydrazide are dissolved in 500 to 600 parts of methylene chloride. After adding one part of phenothiazine as a stabilizer, 159 parts of p-isopropenylphenyl isocyanate are added dropwise at room temperature.

Man rührt noch einige Stunden be9 30-40 °C nach und saugt den Niederschlag ab. Ausbeute 268 Teile, Fp. 198-99° C. 169 Teile 9-NH-C0-NH-O-C-CH3 CHs 3 werden in 1000 Teilen Acetonitril suspendiert und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Bei Zimmertemperatur werden 65 Teile Propansulton-1,3, in 100 Teilen Acetonitrit gelöst, zugetropft. Es wird zunächst 12 - 16 Stdn. bei Zimmertemperatur gerührt und anschließend 24 Stdn. bei 75-80 00.The mixture is stirred for a few more hours at 30-40 ° C. and the precipitate is filtered off with suction. Yield 268 parts, m.p. 198-99 ° C. 169 parts of 9-NH-C0-NH-OC-CH3 CHs 3 are suspended in 1000 parts of acetonitrile and mixed with one part of phenothiazine as a stabilizer. 65 parts of 1,3-propane sultone, dissolved in 100 parts of acetonitrite, are added dropwise at room temperature. It is first stirred for 12-16 hours at room temperature and then for 24 hours at 75-8000.

Das quaternierte Produkt fällt aus und kann abfiltriert werden.The quaternized product precipitates and can be filtered off.

Ausbeute 192 Teile, ZP 165-70 00.Yield 192 parts, ZP 165-70 00.

B e i s p i e l 4: 208 Teile (m-Amino-phenyl)-oxalsäureamid-äthylester werden in ca. 750 Teilen Äthanol gelöst und bei einer Temperatur von 60 0 mit ca. 70 Teilen N,N-Dimethylhydrazin tropfenweise versetzt. Nach kurzer Reaktionsdauer, 1 - 2 Stdn., fällt beim Abkühlen das gebildete Hydrazid an und kann abfiltriert werden.Example 4: 208 parts of (m-aminophenyl) oxalic acid amide ethyl ester are dissolved in about 750 parts of ethanol and about 70 parts of N, N-dimethylhydrazine are added dropwise at a temperature of 60 °. After a short reaction time, 1-2 hours, the hydrazide formed falls on cooling and can be filtered off.

Ausbeute 190 Teile, ZP 205-208 00.Yield 190 parts, ZP 205-208 00.

222 Teile n-Amino-phenylen-N-oxamido-N,N-dimethylhydrazid werden in 1000 Teilen Methylenchlorid gelöst und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Bei Zimmertemperatur werden 159 Teile p-Isopropenyl-phely-isocyanat zugetropft. Man rührt noch einige Stunden bei 30-40 0 nach und filtriert den Niederschlag ab.222 parts of n-amino-phenylene-N-oxamido-N, N-dimethylhydrazide are used in 1000 parts of methylene chloride dissolved and one part of phenothiazine as a stabilizer offset. 159 parts of p-isopropenyl-phely-isocyanate are added dropwise at room temperature. The mixture is stirred for a few more hours at 30-40 ° and the precipitate is filtered off.

Ausbeute 294 Teile, Fp. 218-20 °C. werden in 1000 Teilen Acetonitril suspendiert und mit einem Teil Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Bei Zimm.rtemperatur werden 65 Teile Propansulton-1,3,'gelöst in 100 Teilen Acetonitril, zugetropft. Es wird zunächst 12-16 Stdn. bei Zimmertemperatur und anschließend 24 Itdn. bei 75-80 ° gerührt. Das quaternierte Produkt fällt aus und kann abfiltriert werden. Ausbeute 197 Teile, ZP 205-7 00.Yield 294 parts, m.p. 218-20 ° C. are suspended in 1000 parts of acetonitrile and mixed with one part of phenothiazine as a stabilizer. At room temperature, 65 parts of 1,3-propane sultone, dissolved in 100 parts of acetonitrile, are added dropwise. It is first 12-16 hours at room temperature and then 24 hours. stirred at 75-80 °. The quaternized product precipitates and can be filtered off. Yield 197 parts, ZP 205-7 00.

3 e i 5 p i e 1 5: 160 Teile Oxalsäure-äthylester-N,N-dimethylhydrazid werden in .750 Teilen Benzol gelöst und bei Zimmertemperatur 61 Teile Äthanolamin, in 150 Teilen Benzol gelöst, zugetropft. Man rührt noch einige Stunden bei Zimmertemperatur nach und aaugt den Nie- 175 Teile #-Hydroxy-äthyl-N-oxamido-N ,N-dimethylhydrazid werden in 750 Teilen Acetonitril suspendiert und mit 2-3 Teilen Phenothiazin als Stabilisator versetzt. Es werden bei Zimmertemperatur ca. 160-65 Teile Methacrylsäureäthylester-isocyanat zugetropft und 12-18 Stdn. bei 600 C gerührt.3 egg 5 pie 1 5: 160 parts of ethyl oxalate N, N-dimethylhydrazide are dissolved in .750 parts of benzene and 61 parts of ethanolamine, dissolved in 150 parts of benzene, are added dropwise at room temperature. Stirring is continued for a few hours at room temperature and the 175 parts of # -hydroxy-ethyl-N-oxamido-N, N-dimethylhydrazide are suspended in 750 parts of acetonitrile and 2-3 parts of phenothiazine are added as a stabilizer. About 160-65 parts of ethyl methacrylate isocyanate are added dropwise at room temperature and the mixture is stirred at 600 ° C. for 12-18 hours.

Der Niederschlag wird abgesaugt.The precipitate is filtered off with suction.

Ausbeute 271 Teile, Pp. 119 °C.Yield 271 parts, mp 119 ° C.

165 Teile werden in 750 Teilen Acetonitril suspendiert und mit einem Teil Phenothiazin stabilisiert. Bei Zimmertemperatur werden 65 Teile Propansulton-1, 3 in 100 Teilen Acetonitril gelöst, sugetropft. Kan rührt 12-16 Stdn. bei Zimmertemperatur und anichließend 24 Stdn. bei 75-80 00. Das quaternierte Produkt fällt aus und kann abfiltriert werden.165 parts are suspended in 750 parts of acetonitrile and stabilized with one part of phenothiazine. At room temperature, 65 parts of propane-1,3-sultone are dissolved in 100 parts of acetonitrile and added dropwise. Kan stirs for 12-16 hours at room temperature and then for 24 hours at 75-8000. The quaternized product precipitates and can be filtered off.

Ausbeute 184 Teile; hygroskopische Kristalle.Yield 184 parts; hygroscopic crystals.

Claims (3)

Patentansprüche 1, Verfahren zur Herstellung, von ungesättigten Sulfonsäurebetainen, dadurch gekennzeiohnet, daß man N,N-disubstituierte Säurehydrazide der Pormel worin R1 ein ungesättigter aliphatischer oder aromatischer.Patent claims 1, a process for the production of unsaturated sulfonic acid betaines, characterized in that N, N-disubstituted acid hydrazides of the formula wherein R1 is an unsaturated aliphatic or aromatic one. Rest bedeutet, der Über eine Urethan- oder Harnstoffgruppe mit A verbunden ist, A selbst eine aliphatische oder aromatische Gruppe bedeutet, die gegebenenfalls Über eine -NH-CO-oder -O-CO-Grupp. mit verbunden ein kann und R2 und R3 niedere aliphatische Reste, die gegebenenfalls zu einem Ring verbunden sein können, mit aliphatischen Sultonen der Pormel worin R', R" und R''' Wasserstoff oder niedere Alkylreste und m die Zahlen 1, 2 bedeuten, bei Temperaturen von 0 - 15000, gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel und unter Zusatz von Polymerisationsinhibitoren, umgestezt.A radical denotes which is connected to A via a urethane or urea group, A itself denotes an aliphatic or aromatic group which optionally via an -NH-CO- or -O-CO group. with connected a can and R2 and R3 lower aliphatic radicals, which can optionally be connected to form a ring, with aliphatic sultones of the formula where R ', R "and R"' are hydrogen or lower alkyl radicals and m are the numbers 1, 2, at temperatures of 0-15,000, optionally in an organic solvent and with the addition of polymerization inhibitors. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösungsmittel ein polares organisches Lösungsmittel verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that as organic solvent uses a polar organic solvent. 3. Umgesättigte Sulfonsäurebetaine der Formel wobei alle Reste die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, R', R", R''' Wasserstoff oder niedere Alkylrest und m eine ganze Zahl von 1 - 2 bedeuten.3. Unsaturated sulfonic acid betaines of the formula where all radicals have the meaning given in claim 1, R ', R ", R"' are hydrogen or lower alkyl radicals and m is an integer from 1 to 2.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006106942A1 (en) * 2005-03-31 2006-10-12 Kansai Paint Co., Ltd. α-OXOAMIDE GROUP-CONTAINING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND AQUEOUS CURABLE COMPOSITION

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006106942A1 (en) * 2005-03-31 2006-10-12 Kansai Paint Co., Ltd. α-OXOAMIDE GROUP-CONTAINING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND AQUEOUS CURABLE COMPOSITION

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