DE1518633A1 - Process for the preparation of pharmaceutically active derivatives of 2-aminoindane - Google Patents
Process for the preparation of pharmaceutically active derivatives of 2-aminoindaneInfo
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Description
P a t e η t a η m e I'd u ng P ate η ta η me I'd u ng
"Verfahren zur Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Derivaten des 2-Amlnoindans" - "Process for the preparation of pharmaceutically active Deri v capacitances of the 2-Amlnoindans" -
Zusatz zu Patent..*,*... (Anmeldung C 33 848 IVb/12 o)Addition to patent .. *, * ... (application C 33 848 IVb / 12 o)
Gegenstand des Patentes...... (Anmeldung C 33 848 IVb/12 o) ist ein Verfahren zur Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Derivaten des 2-Aminoindans. Die Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß bestimmte 2-Aminoindane mit bestimmten Diarylalkylhalogeniden umgesetzt oder mit Oxo-diarylalkylverbindungen kondensiert und anschließend hydriert werden. Weiter kann man die Verbindungen durch Kondensation von 2-Indanonen mit bestimmten Diarylalkylaminen und darauf folgende Hydrierung, oder auch durch Reduktion von M-Indanyl-(2)-diarylalkyl-carbonsäureamiden herstellen.Subject of the patent ...... (Application C 33 848 IVb / 12 o) is a process for the preparation of pharmaceutically active derivatives of 2-aminoindane. The connections are made by making certain 2-aminoindanes reacted with certain diarylalkyl halides or with Oxo-diarylalkyl compounds condensed and then be hydrogenated. The compounds can also be obtained by condensing 2-indanones with certain diarylalkylamines and subsequent hydrogenation, or else by reducing M-indanyl- (2) -diarylalkylcarboxamides.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher nicht bekannten Halogen-substituierten N-Dlarylalkylderivate des 2-Aminoindans der allgemeinen StrukturIt has now been found that the previously unknown Halogen-substituted N-diarylalkyl derivatives of 2-aminoindane the general structure
N-CH-A-CHN-CH-A-CH
worin R, bis R3 Wasserstoff, Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten und gleich oder verschieden sein können und jeweils in dem Arylrest auch in gleicher oder verschiedener Bedeutung mehrfach vorkommen können, R4 und R6 Wasserstoff oder einenin which R 1 to R 3 are hydrogen, alkyl or alkoxy radicals and can be identical or different and in each case can also appear several times in the aryl radical with the same or different meanings, R 4 and R 6 are hydrogen or one
9 098 U/Π 7Ϊ9 098 U / Π 7Ϊ
-2- . Ί 518633-2-. Ί 518633
Alkylrest bedeuten und gleich oder verschieden sein können, R8 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R„ und Rg Wasserstoff oder ein Halogen bedeuten und in' gleicher oder verschiedener Bedeutung mehrfach vorkommen können, wobei jedoch mindestens einer der Reste R7 und Rg ein Halogenatom ist und A 0 bis J5 Methylengruppen bedeutet, vor allem in Form ihrer pharmakologisch verträglichen Säureadditionsverbindungen eine sehr gute Coronarwlrksamkeit bei vergleichsweise geringer peripherer Gefäßwirkung aufweisen. In den Resten R, bis R1-sollen die Alkyl- bzw. Alkoxyreste nicht mehr als ^, vorzugsweise nicht mehr als 2 C-Atome haben. Außerdem sollen die an einem Benzolkern sitzenden Reste insgesamt nicht mehr als h C-Atome enthalten. Vielter sollen in einem Benzolkern höchstens 2 gleiche oder verschiedene Halogenatome vorhanden sein.Denote alkyl radical and can be identical or different, R 8 denotes hydrogen or methyl, R "and Rg denote hydrogen or a halogen and can appear several times with the same or different meanings, but at least one of the radicals R 7 and Rg is a halogen atom and A 0 to J5 means methylene groups, especially in the form of their pharmacologically acceptable acid addition compounds, having a very good coronary effectiveness with a comparatively low peripheral vascular effect. In the radicals R 1 to R 1, the alkyl or alkoxy radicals should not have more than ^, preferably not more than 2, carbon atoms. In addition, the residues attached to a benzene nucleus should not contain more than h C atoms in total. Rather, a benzene nucleus should contain at most 2 identical or different halogen atoms.
Verbindungen der Struktur (i) lassen sich erfindungsgemäß auf folgende Weise herstellen:Compounds of structure (i) can be used according to the invention manufacture in the following way:
1) Man halogeniert die nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellten Verbindungen, vorzugsweise durch Einwirkung von elementarem Halogen, besonders Chlor oder Brom. (Beispiel l)1) They are halogenated according to the process of the main patent compounds prepared, preferably by the action of elemental halogen, especially chlorine or bromine. (Example l)
2) Man kondensiert Amine der allgemeinen Formel:2) Amines of the general formula are condensed:
-NR/rH-NR / rH
6H (ID6 H (ID
worin R3, R^ und Rg die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, mit Oxo-Verbindungen der allgemeinen Formel:wherein R 3 , R ^ and Rg have the meaning given above, optionally at elevated temperature, with oxo compounds of the general formula:
7·7 ·
OC-A-CH (III)OC-A-CH (III)
9 0 98U/11739 0 98U / 1173
in der R1, R2, R^» R7* Rn und A die oben angegebene Bedeutung haben, und hydriert die Reaktionsprodukte, eventuell nach Isolierung derselben, mit einem geeigneten, nicht zu stark wirkenden Hydrierungsmittel, zum Beispiel mit einem Alkaliborhydrid. (Beispiel 2)in which R 1 , R 2 , R ^ »R 7 * Rn and A have the meaning given above, and hydrogenated the reaction products, possibly after isolation of the same, with a suitable, not too strong hydrogenating agent, for example with an alkali borohydride. (Example 2)
Die Halogenierung wird in an sich bekannter Weise bei relativ niedriger Temperatur im allgemeinen zwischen 0 und 25*C, vorzugsweise in flüssiger Phase und/oder in Anwesenheit von Halogenüberträgern wie Jod oder FeCl3 durchgeführt. Gegebenenfalls kann man in Lösungsmitteln und/oder in Abwesenheit von Halogenüberträgern arbeiten. Die Kondensation des Amins mit der Oxoverbindung wird bei einer Temperatur zwischen gewöhnlicher Temperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels, meistens bei 7Q-15O*C, durchgeführt/Da die Hydrierung unter schonenden Bedingungen erfolgen soll, um Halogfnabspaltung zu verhindern, wird sie -im allgemeinen bei Temperaturen unter 50*C vorgenommen.The halogenation is carried out in a manner known per se at a relatively low temperature, generally between 0 and 25 ° C., preferably in the liquid phase and / or in the presence of halogen carriers such as iodine or FeCl 3 . If appropriate, one can work in solvents and / or in the absence of halogen carriers. The condensation of the amine with the oxo compound is carried out at a temperature between the usual temperature and the boiling point of the solvent, usually at 70-150 ° C. Since the hydrogenation should take place under mild conditions to prevent halogenation, it is generally used at Temperatures below 50 * C made.
Als Lösungsmittel eignen sich für die Halogenierung z.B. aliphatisohe Carbonsäuren, wie Essigsäure und Propionsäure und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff; für die Kondensation z. B. aliphatische, cycloaliphatische oder vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder die verschiedenen Xylole, Aether, vor allem aliphatischer Natur wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran oder Dioxan, die verschiedenen Alkohole, wie Methanol, Aethanol und besonders die verschiedenen Propanole und Butanole, und halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen oder Trichloräthan. Bei der Hydrierung werden zweckmäßig Kohlenwasserstoffe, Aether oder Alkohole, z.B. die genannten, verwendet. 'Suitable solvents for the halogenation are e.g. aliphatic carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid and halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride; for the condensation z. B. aliphatic, cycloaliphatic or preferably aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene or the various xylenes, Ethers, especially of an aliphatic nature such as diethyl ether, diisopropyl ether, Tetrahydrofuran or dioxane, the various alcohols such as methanol, ethanol and especially the various Propanols and butanols, and halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride, trichlorethylene or Trichloroethane. In the hydrogenation, it is advantageous to use hydrocarbons, Ethers or alcohols, e.g. those mentioned, are used. '
Im allgemeinen arbeitet man bei gewöhnlichem, manchmal aber auch bei erhöhtem Druck. Die Ausbeuten sind gut. Die Rohausbeute beträgt häufig 80 - 90# der Theorie. Die EndausbeuteGenerally one works with the ordinary, but sometimes even with increased pressure. The yields are good. The raw yield is often 80-90 # of theory. The final yield
9098U/1173
BAD ORJGlNAL 9098U / 1173
BAD ORJGlNAL
hängt selbstverständlich von den an das Produkt gestellten Reinheitsanforderungen ab.depends of course on the placed on the product Purity requirements.
Die Säureadditionsverbindungen können aus den verschiedensten Säuren, z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Aepfelsäure, Glukonsäure, Adipinsäure und Milchsäure erhalten werden.The acid addition compounds can be selected from a wide variety of acids, e.g. hydrochloric acid, hydrobromic acid, tartaric acid, Citric acid, malic acid, gluconic acid, adipic acid and lactic acid can be obtained.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen besitzen eine sehr geringe Toxizität und sind vorzüglich herz- und kreislaufwirksam. Besonders auffallend ist die sehr gute und spezifische Coronarwirksamkeit bei relativ geringer peripherer Wirkung.Have the compounds prepared according to the invention have a very low toxicity and are excellent cardiovascular and cardiovascular effects. The very good one is particularly noticeable and specific coronary potency at relatively low peripheral effect.
2 g 2- L^-Phenyl~i-(4'-Methoxyphenyl)-propylamine J-indan-hydrochlorid werden in 50 ml Eisessig-gelöst. Dazu wird langsam unter kräftigem Rühren eine Lösung von 0,9 g Brom in 5 ml Eisessig getropft; anschließend wird noch 2 Stunden weitergerührt. Dann wird der Eisessig unter Stickstoff als Schutzgas im Vakuum abdestilliert, bis der Rückstand trübe wird. Das zurückbleibende Produkt wird in 10 ml 30#iger Natronlauge gegossen und das Reaktionsprodukt mit Aether extrahiert. Die Ae-therlösung wird mit Pottasche getrocknet und das Hydrochlorid des 2 [r-Phenyl-^-O'-brom-4·-methoxyphenyl)-propyl-aminoJ-indane mit ätherischer Salzsäure gefällt. Das Salz wird abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Das Produkt ist dünnschichtchromatographisoh einheitlich. Es hat einen Schmelzpunkt von 165 - l69*C.2 g 2- L ^ -phenyl ~ 1- (4'-methoxyphenyl) -propylamine J-indane hydrochloride are dissolved in 50 ml of glacial acetic acid. For this purpose, a solution of 0.9 g is slowly added with vigorous stirring Bromine added dropwise to 5 ml of glacial acetic acid; then will still Stirred for a further 2 hours. Then the glacial acetic acid is under nitrogen distilled off as a protective gas in vacuo until the residue becomes cloudy. The remaining product is in Pour 10 ml of 30 # sodium hydroxide solution and the reaction product extracted with ether. The ether solution is made with potash dried and the hydrochloride of 2 [r-phenyl - ^ - O'-bromo-4 · -methoxyphenyl) -propyl-aminoJ-indane precipitated with essential hydrochloric acid. The salt is filtered off with suction and recrystallized from isopropanol. The product is thin-layer chromatography uniformly. It has a melting point of 165-169 * C.
Beispiel 2 .Example 2 .
In diesem Beispiel wird der bisher nicht bekannte fl-(4»-Ghlorphenyl)-hydrozlmtaldehyd als Ausgangsmaterial verwendet. ErIn this example, the previously unknown fl- (4 »-chlorophenyl) -hydrozlmtaldehyd used as starting material. He
.9098 U/1 173.9098 U / 1 173
BAD ORIGINAL COPYBAD ORIGINAL COPY
15786331578633
wird in hier nicht beanspruchter Weise durch Kondensation von p-Chlorbeiizhydrylchlorid mit Chlorquecksilberacetaldehyd in getrocknetem Benzol unter Verwendung von wasserfreiem Zinntetrachlorid als Kondensationsmittel hergestellt. Es ist eine fast farblose. Flüssigkeit vom Siedepunkt 158 - 168*C bei 0,2 mm Druck.is not claimed here by condensation of p-Chlorbeiizhydrylchlorid with chloromercury acetaldehyde in dried benzene using anhydrous Tin tetrachloride produced as a condensing agent. It is an almost colorless one. Liquid with a boiling point of 158 - 168 * C at 0.2 mm pressure.
1*5 g 2-Aminoindan und 2,6 g ß-(4'-Chlorphenyl)-hydrozimtaldehyd werden gemischt; nach ganz kurzer Zeit tritt Erwärmung und unter Wasserabscheidung eine Trübung auf. Die Mischung wird mit 25'ml n-Butanol versetzt und 30 Minuten am Rückfluß gekocht. Anschließend werden etwa 10 ml n-Butanol und das entstandene Wasser abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit 0,5 g Natriumborhydrid zur Reduktion der entstandenen Schiff'sehen Base versetzt und über Nacht stehen gelassen. Das Gemisch wird nun mit ätherischer Salzsäure .versetzt und das 2-[i-Phenyl- Jf-(4 '-chlorphenyl)-propylaminoj-indan'durch Hinzufügen, von weiterem Aether als Hydrochlorid zur Abscheidung gebracht. Die Verbindung kann aus Isopropanol oder auch aus viel Wasser umkristallisiert werden. Das Produkt ist dUnnschichtchromatographisch einheitlich.. Es schmilzt bei 199 - 200*C.1 * 5 g of 2-aminoindane and 2.6 g of β- (4'-chlorophenyl) -hydrocinnamaldehyde are mixed; after a very short period of time warming occurs and, with separation of water, clouding occurs. The mixture is mixed with 25 ml of n-butanol and refluxed for 30 minutes. Then about 10 ml of n-butanol and the resulting water are distilled off. After cooling, 0.5 g of sodium borohydride is added to the mixture to reduce the Schiff's base formed and the mixture is left to stand overnight. The mixture is then treated with ethereal hydrochloric acid and the 2- [i-phenyl-Jf- (4'-chlorophenyl) -propylaminoj-indan 'by adding more ether is made to separate out as the hydrochloride. The compound can be recrystallized from isopropanol or from a lot of water. The product is uniform according to thin-layer chromatography. It melts at 199 - 200 * C.
Die Wirkung und Toxizität der nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten Verbindungen werden in der folgenden Tabelle der eines bekannten Präparates gegenübergestellt/wobei stets gleiche Mengen verwendet wurden.The effect and toxicity of the according to Examples 1 and 2 Connections made are shown in the following table compared to that of a known preparation / the same amounts were always used.
pO
bei der MausLDc n intravenous
pO
at the mouse
Herzen. Steigerung gegen
über der AusgangslageEffect on the Langendorff
Hearts. Increase against
above the starting position
h·-me thoxyphe ny1)-propy1-
aminoJ-indan
(Beispiel 1)2- [I-phenyl- U (3 »-bromo-
h -me thoxyphe ny1) -propy1-
aminoJ-indan
(Example 1)
phenyl)-pr.opylamino]-indan
(Beiepiel 2)2- [l -phenyl- Ϊ- (4 '-ohlor-
phenyl) -pr.opylamino] -indan
(Example 2)
COPY BAD ORIGINAL COPY BAD ORIGINAL
9098U/11739098U / 1173
N- [l»-Phenyl-iso-propyl] 1,1-diphenyl-propy1-(3) ami ηN- [l »-Phenyl-iso-propyl] 1,1-diphenyl-propy1- (3) ami η
Bei der Messung der Durchströmungssteigerung am isolierten
Kaninchenohr nach Krawkow-Pissemski bestanden keine Unterschiede. Zur Gefäßtonislerung wurde der Nährflüssigkeit
1-(m-Hydroxy-phenyl)-2-amino-äthanol-hydrochlorid (θ,5f/ml)
zugesetzt.There were no differences in the measurement of the increase in flow in the isolated rabbit ear according to the Krawkow-Pissemski method. The nutrient fluid was used to tone the vessels
1- (m-Hydroxyphenyl) -2-amino-ethanol hydrochloride (θ, 5f / ml) was added.
Aus den Werten geht hervor, daß die erfindungsgeraäß hergestellten
Verbindungen bei erheblich besserer bzw. mindestens gleicher Wirkung nur eine etwa halb so große Toxizität
wie das Vergleichspräparat aufweisen. Die therapeutische
Breite ist somit, wesentlich erhöht.It can be seen from the values that the compounds prepared according to the invention are only about half the toxicity with a considerably better or at least the same effect
like the comparator preparation. The therapeutic
The width is thus significantly increased.
BAD ORIGINAL 9098 U/11 73 M BATH ORIGINAL 9098 U / 11 73 M.
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