DE1518483A1 - Process for the production of cyclohexanone - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon·The invention relates to a method for producing Cyclohexanone
Cyclohexanon iat eine wichtige Zwischenverbindung für die Herstellung von Caprolactan, das seinerseits ein wichtiges Auagangsnaterial für die Herstellung oynthetiocher Fäden und Fasern ist. Die vorliegende Erfindung besteht in einem Verfahren sur Umwandlung von OyclohexancarbonBäure in Cyclohexanon in der DampfphaB89 dao unter Verwendung leicht erhältlicher Auagangematerialien und Üblicher Anlagen durchgeführt werden kann.Cyclohexanone is an important intermediate for the production of caprolactan, which in turn is an important starting material for the production of synthetic threads and fibers. The present invention consists in a method sur conversion of OyclohexancarbonBäure in cyclohexanone in the DampfphaB8 9 dao Auagangematerialien readily available and standard equipment can be carried out using.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
909851/1767909851/1767
ßemäGO dein Verfahren der Erfindung viird Cyclohexanon hergestellt, indem nan ein Gemisch,dan dampfförmige Cyclohexancsrbcnöäure und molekularen Sauerstoff enthält, bei einer Temperatur von 25O0C bis 6000C mit oinoia kupferhaltigen Katalyoator in Kontakt bringt. Dan Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt v/erden,ßemäGO thy method of the invention viird cyclohexanone prepared by nan contains a mixture dan vaporous Cyclohexancsrbcnöäure and molecular oxygen, brings at a temperature of 25O 0 C to 600 0 C and the copper-containing oinoia Katalyoator in contact. The process can be carried out batchwise or continuously,
Ale Katalyoator wird vorzugeweise der in äor USA-Patentechrift 2 552 300 beschriebene, der .Kupfer und Zink in der Pora der freien Metalle oder ihrer Ozydo oder teilweise in der Form der Metalle und cum anderen Teil in der Form ihrer Oxyde enthält, verwendet.A catalyst is preferably the one described in US Pat. No. 2,552,300, the copper and zinc in the Pora of free metals or their ozydo or partially in the shape of the metals and cum other part in the shape of theirs Contains oxides.
Das Verfahren wird üblicherweioo in einer alο Khoverter be-Beichntten Reaktionskammer, die dan erhitzten Katalyoator und einen aua einem inerten Material, wie Aluminiunoxyd bestehenden Vorheiaabschnitt enthält, durchgeführt. Das Genie oh Ton aauerstoffhaitigern Sas und Cyolohexancarboneäure wird duroh den Konverter geleitet und dabei kurz in innigen Kontakt mit dem Katalysator gebracht. Sie dabei ablaufende stark exotherae Uasetzung kann duroh ein wirksames Värmeauotausohmediua, beispielsweise am Büokflusa aiodendon Quecksilber, das den Konverter umgibt, gesteuert werden« Ein eoloher Konverter ist in der USA-Patentschrift 1 604 739 ,beschrieben.The process is usually carried out in an alο Khoverter beichntten reaction chamber, the then heated Katalyoator and a reserve portion comprised of an inert material such as alumina. The genius oh sound oxygenated sas and cyolohexanecarboxylic acid is directed duroh the converter and briefly in intimate Brought into contact with the catalyst. You doing expiring strongly exothermic Uasetzung can duroh an effective Värmeauotausohmediua, for example at Büokflusa aiodendon The mercury surrounding the converter can be controlled described.
909851/im «DOMWÄ909851 / in the «DOMWÄ
Die in den Vorfahren der Erfindung anzuwendenden Temperaturen, · Drücke und Kontaktselten hängen u.a. von dem verwendeten Katalysator, der Aktivität dieses Katalysators, die beispielGv;eioe von den au seiner Herstellung angcv/andten Verfahren abhängt, und der Konzentration der verochiedenen Beotandteile dea dampfförmigen Genioches ab. Ä The temperatures, pressures and contact seldom to be used in the process of the invention depend, inter alia, on the catalyst used, the activity of this catalyst, which, for example, depends on the processes used for its preparation, and the concentration of the various components of the vaporous substances . Ä
Der molekulare Sauerstoff wird den Katalysator in allgemeinen in verdünnter Form, beiapielnweiee als Luft, zugeführt, und die Strömungageechwindißkeit des gaaförtnigen Gociioches von Cyclohexancarbonsaure und Luft liegt gewöhnlich awischen 0,2 und 10 Gerichteteilen Cyclohexancarbonsäure je Stunde je Gewichtsteil Katalysator. Das gasförmige Gemisch enthält vorzugsweise 1 bis 3 Gewichteteile Luft ,je Oewichtetoil dampfförmige Gyolohexancarbonsäure und außßerdein vorzugß-Molecular oxygen is the catalyst in general in diluted form, possibly as air, supplied, and the flow velocity of the Gaafortnigen Gociioches of Cyclohexanecarboxylic acid and air are usually present 0.2 and 10 parts by weight of cyclohexanecarboxylic acid per hour per part by weight of catalyst. The gaseous mixture contains preferably 1 to 3 parts by weight of air, per ounce of gaseous gyolohexanecarboxylic acid and also preferably
bis zu 5 Gewichtsteile Dampf je Gewichtateil Luft. φ up to 5 parts by weight of steam per part by weight of air. φ
Wenn auoh, wie erwähnt, voreugEweise die in der USA-Patent-Bohrift 2 552 300 (vgl. beispielsweise Spalte 2, Zeile 50) beechriebenen Kupfer/Zink-Katalyeatoren. verwendet werden, so kann doch auch jede andere kupferhaltige Substana, einschlieselich metalliochem Kupfer, Kupferchromit, öuprooxyd und Ouprioxyd, ale Katalysator verwendet νerden.If also, as mentioned, the copper / zinc catalysts described in the USA patent drill bit 2 552 300 (see, for example, column 2, line 50). can be used, but any other copper-containing substance, including a metalliochemical copper, copper chromite, ouprooxide and ouprioxide, can be used as a catalyst.
die Hasetßung einzuleiten wird der Katalysator bu BeginnThe catalyst will start to initiate the process
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der Umsetzung auf wenigstens 25O°C und vorsiigBv.'öi3o 500 bis 42O0O erhitßt. Während der exothermen Umsetzung steigt die Temperatur des Katalysators aber beträchtlich an, und die Eeaktionsbedingungen nüssen, damit gute Auebeuten an Cyclohexanon erhalten werden, so gesteuert werden, dass Katalysatortemperaturen über 60O0C vermieden werden·the reaction to at least 250 ° C and carefully heated to 500 to 42O 0 O. During the exothermic reaction, the temperature of the catalyst rises considerably, and the reaction conditions must be controlled so that good yields of cyclohexanone are obtained that catalyst temperatures above 60O 0 C are avoided.
Bei dem neuen Verfahren werden 6O?6 oder mehr roheo Produkt, bezogen auf das Gewicht der verdampfton Oyclohexanoarbonsäure, erhalten. Dieses roh,«, Produkt enthält bis bu etwa 45 Gew,-jS Cyclohexen und geringere Mengen von etwa 3# oder darunter an Cyclohexanol und Cyclohoxen sov;ie nicht umgesetzte Cyolohexanoarboneäure« Die nioht umgesetzte Cyclohexanoarbonsaure kann, durch Dampf destillation abgetrennt und su den Konverter zurückgeführt werden« Auf diese Weise kann dae Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden«With the new process, 6O? 6 or more raw product, based on the weight of the evaporated Oyclohexanoarbonsäure obtained. This raw, «, product contains up to about bu 45% by weight of cyclohexene and smaller amounts of about 3 # or including cyclohexanol and cyclooxene as; ie unreacted cyolohexanoarboxylic acid. The unreacted cyclohexanoarboxylic acid can be separated off by steam distillation and su the converter can be returned «In this way since the processes are carried out continuously «
Di· Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht andere angegeben.The invention is illustrated by the following examples. Parts are by weight, provided not other specified.
Beispiele 1-4Examples 1-4
In den Beispielen 1-4» deren Ergebnisse in Tabelle X zueaoDengestellt sind, wurde wie folgt vorgegangen: Cyclehexancarbonsäure wurde in einen luftstrom verdampft, indemIn Examples 1-4, the results of which are shown in Table X, the procedure was as follows: Cyclehexanecarboxylic acid was evaporated in a stream of air by
9 0 9 8 51/17 6 7 bad original9 0 9 8 51/17 6 7 bad original
Luft durch die geschmolzene, bei 160-1650C gehaltene Säur« geleitet wurde, mit Dampf vermischt und dann durch ein Bit Quecksilber gekühltes Rohr aua hitzebeständigem Material, das einen erhitzten Kupfer/Zink-Katalysator (440 g, 0,150 1, 5036 Hohlraum, hergestellt wie in der USA-Patentschrift 2 552 300 beschrieben), und einen Vorheisabsohnitt aus porösem zusammengeschmolzenem Aluminiumoxyd (103 g, 0,066 1) enthielt» Die von dem Konverter abströmenden Gase wurden in einem wassergekühlten Kühler auf etwa 250C gekühlt und ergaben ein Kondensat, das sich in eine organische und eine wässrige Schicht auftrennte· Die rohe organische Schicht wurde abgetrennt, über «inen Molekularsieb aus synthetisches Zsolith mit Poren von 4 £ getrocknet (1 Heil im 50 Yolumteile rohe organische Schicht) und durch Daapfphaeenchroma-iiographie analysiert«Air was passed through the molten held at 160-165 0 C Saur ", mixed with steam and then passed through a bit mercury cooled tube ouch refractory material a heated g copper / zinc catalyst (440, 0.150 1, 5036 cavity, produced) described in US Patent 2,552,300, and a Vorheisabsohnitt porous zusammengeschmolzenem alumina (103 g as containing 0.066 1) "the effluent from the converter gases were cooled in a water cooled condenser at about 25 0 C to give a condensate , which separated into an organic and an aqueous layer. The crude organic layer was separated, dried over a molecular sieve made of synthetic Zsolite with pores of 4 pounds (1 healing in 50 yolum parts of raw organic layer) and analyzed by Daapfphaeenchroma-iiography.
Bas in den Beispielen 1-4 angewandte Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch die Strömungsgeschwindigkeiten von Luft und Dampf nach bestimmten Zeiten variiert wurden. Mach jedem unter bestimmten Bedingungen gehaltenen Zeitabschnitt wurde das erhaltene rohe Produkt durch Daapfphasenchromatographie anal/eiert. Die mittlere Geschwindigkeit des Verbrauchs von Cyclohexancarbonsäure betrug 83 Teile je Stunde. Die Ergebnisse dieser VersucheThe procedure used in Examples 1-4 was repeated, but using the flow rates of air and steam were varied according to certain times. Do At each time period kept under certain conditions, the crude product obtained was analyzed by vapor phase chromatography. The average rate of consumption of cyclohexanecarboxylic acid was 83 parts per hour. The results of these experiments
sind in Tabelle II zueammongeetoirt.are ammoniated in Table II.
909851/1787 .; - BAD909851/1787.; - BATH
T a b e 11 e Ϊ- T abe 11 e Ϊ -
Bel- Cyolo- Mindest- Gew.-Teil Dauer Qew.- Anfangs- % Bel- Cyolo- Minimum Part by Weight Duration Qew. Initial % % Cyclohexan- % Cyclohexane
splel haxan- etröeunge- Luft/Oew.- des Teil temp.d. Rück- Ji Cyclo- carbonsäuresplel haxan- etröeunge- air / oew.- des part temp.d. Back-Ji cyclo- carboxylic acid
slure Luft Daräpf olohezan- Stdn. Qew.- lyeators mn Hg an im rohen die zum Konver-slure Luft Daräpf olohezan- Stdn. Qew.- lyeators mn Hg an im raw the to convert
g/Btd. carbona. Luft (2) rohen Produkt ter zurückgeführtg / Btd. carbona. Air (2) raw product is recycled ter
X' l46 452 53* 145 16 ! 0,73 >03 75.62,4 25,9 70>l Ä 134 457 59* 1*9 13,5 0,81 ;■ 405 70 .47,9 30,8 61,1 > 85,5 *«8 4^ 2,74 36,5 0,67 4o4 45 37,8 33,0 53,3 4 105 387 319 2,23 18 0,51 360 72 43,5 44,19 *3,79 X 'l46 452 53 * 145 16! 0.73> 03 75.62.4 25.9 70> l Ä 134 457 59 * 1 * 9 13.5 0.81; ■ 405 70 .47.9 30.8 61.1> 85.5 * «8 4 ^ 2.74 36.5 0.67 4o4 45 37.8 33.0 53.3 4 105 387 319 2.23 18 0.51 360 72 43.5 44.19 * 3.79
(1) Berechnet als Anfengotaeperatur des Katalyoatois und angegeben in Liter Gas je Stunde (1) Calculated as the starting temperature of the Katalyoatois and given in liters of gas per hour
(2) AtmoaphMrenrtniok betrug 750 — Hs(2) AtmoaphMrenrtniok was 750 - Hs
(3) Besogen auf das Oewloht von verduqpfter Cycloheatancarbonsäure. Enthält etwa 5% Wasser (3) Affected by the appearance of evaporated cycloheatanecarboxylic acid. Contains about 5% water
(4) Bestirnt duroh Deoipfphaaenohromatogrephie deo getrockneten rohen Produkts. (4) Bestirnt duroh Deoipfphaaenohromatogrephie deo dried raw product.
cncn —Λ—Λ
CX)CX)
CD COCD CO
Strömungsgesohw.
Luft DampfMaximum
Flow rate
Air steam
druck
mm Hg
(5)Back
pressure
mm Hg
(5)
xanon im
rohen
Produkt % Cyclohe
xanon in
raw
product
bonaäurs im rohen
Produkt, die sum
Konverter zurück
geführt wird (4) % Cyclohexanecar-
bonaäurs in the raw
Product that sum
Converter back
is guided (4)
Dampf/
Gew.-Teile
LuftParts by weight
Steam/
Parts by weight
air
des
Ans.
Stdn.duration
of
Ans.
Hour
Kataly-
sator-
temp.
(2) Max.
Catalysis
sator
temp.
(2)
(1) Berechnet als maximale Temperatur des Katalysators und angegeben in Liter Gas je Stunde(1) Calculated as the maximum temperature of the catalyst and given in liters of gas per hour
co (2) Anfangstemperatur des Käalysators betrug 320C ,co (2) initial temperature of the analyzer was 320C,
co (5) AtmosphSrendruck betrug 750 mm Hgco (5) atmospheric pressure was 750 mm Hg
^ (4) Bestimmt durch Dampfphasenchromatographie des getrockneten rohen Produkts.^ (4) Determined by vapor phase chromatography on the dried crude product.
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