DE1497085A1 - Toner concentrate for a liquid electrophotographic developer - Google Patents

Toner concentrate for a liquid electrophotographic developer

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DIPL-ING. ROLAND MERTENS DIPL-ING. ROLAND MERTENS

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6 Frankfurt a. M., am 22.Okt. 1968 Neue Mainzer Str. 40-426 Frankfurt a. M., on Oct. 1968 Neue Mainzer Str. 40-42

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RESEARCH LABORATORIES OF AUSTRALIARESEARCH LABORATORIES OF AUSTRALIA

PTY LIMITED
24,Brougham Place North Adelaide, State of South Australia
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24 , Brougham Place North Adelaide, State of South Australia

"Tonerkonzentrat für einen flüssigen elektrofografischen Entwickler""Toner concentrate for a liquid electrophotographic developer "

Gegenstand der Erfindung ist ein Tonerkonzentrat für einen flüssigen elektrofotografischen Entwickler.The invention relates to a toner concentrate for a liquid electrophotographic developer.

Bei einem bekannten elektrofotografischen Verfahren wird eine relativ leitfähige Unterlage, beispielsweise eine Metall- oder Papierfolie, auf dem fotoleitendes Material, wie z.B.In a known electrophotographic process, a relatively conductive base, for example a metal or paper foil, on which photoconductive material, e.g.

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glasartiges Selen oder ein besonderer Fotoleiter, wie ζ. B. Zinkoxyd, in einem Kunstharzbinder, allgemein bekannt als elektrofotografische oder Elektrofaxschicht, oder ein organischer Fotoleiter, aufgeschichtet sind, zuerst einer Koronaentladung unterworfen, wobei eine gleichmäßige elektrostatische Ladung auf die Fotoleitsiiicht aufgebracht wird. Eine solche Fotoleitschicht wird dann mit Licht- oder Röntgenstrahlen bildmäßig belichtet, wodurch die bestrahlten Flächen entladen werden, während die abgedeckten Flächen geladen bleiben und auf diese Weise ein latentes elektrostatisches Bild formen. Das latente elektrostatische Bild wird dann sichtbar gemacht, indem man ein trockenes Entwicklerpulver oder einen flüssigen Entwickler anwendet, der ein Tonermaterial enthält, das in einer isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert ist, zu dem Zweck, den Entwickler festzuhalten und elektrostatisch an die geladenen Flächen zu binden. Das entwickelte Bild kann auf der Oberfläche des Fotoleiters fixiert sein oda? es kann übertragen werden auf eine andere Oberfläche und, wenn es gewünscht wird, auf dieser fixiert werden.vitreous selenium or a special photoconductor such as ζ. B. zinc oxide, in a resin binder, commonly known as an electrophotographic or electrofax layer, or a organic photoconductor, stacked up, one first Subjected to corona discharge, a uniform electrostatic charge being applied to the photoconductive layer. Such a photoconductive layer is then made with light or X-rays imagewise exposed, whereby the irradiated areas are discharged, while the covered areas remain charged and in this way form a latent electrostatic image. The latent electrostatic image is then made visible by using a dry developer powder or using a liquid developer containing a toner material contained in an insulating carrier liquid is suspended for the purpose of holding the developer in place and electrostatically to the charged surfaces to tie. The developed image can be fixed on the surface of the photoconductor oda? it can be transferred to another surface and, if desired, fixed on this.

Bei einer anderen Art von Elektrofotografie wird die ungeladene fotoleitende Oberfläche bildmäßig bestrahlt, wobei sich der Widerstand des Fotoleiters im Verhältnis mit der IntensitätIn another type of electrophotography, the uncharged photoconductive surface is exposed imagewise, whereby the resistance of the photoconductor in relation to the intensity

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der einfallenden Strahlung ändert und wobei entsprechend der Leitfähigkeit ein latentes Bild in der fotoleitenden Schicht gebildet wird. Das latente Leitfähigkeitsbild in der fotoleitenden Schicht kann dann durch bekannte Trockenentwicklung smethoden (z.B. nach der USA-Patentschrift 2 976 144 und der Veröffentlichtung "A review of Electro- * fax behaviour" in der RCA Review of December 1959)j oder durch andere bekannte Methoden sichtbar gemacht werden.of the incident radiation changes and, in accordance with the conductivity, a latent image in the photoconductive Layer is formed. The latent conductivity image in the photoconductive layer can then be produced by known dry development methods (e.g. according to the USA patent 2 976 144 and the publication "A review of Electro- * fax behavior "in the RCA Review of December 1959) j or made visible by other known methods.

Es wurde auch festgestellt, daß es möglich ist, solche Leitfähigkeit sbilder besonders in elektrofotografischen Schichten sichtbar zu machen, indem man flüssige Entwickler verwendet, die bestimmte Charakteristiken besitzen, d.h., die hochempfindlich gegen kleine Änderungen im Aufbau der Fotoleitschicht sind, die durch Einwirkung einer Strahlung be- * wirkt werden.It has also been found that it is possible to make such conductivity images visible, especially in electrophotographic layers, by using liquid developers which have certain characteristics, ie which are highly sensitive to small changes in the structure of the photoconductive layer caused by the action of radiation be loaded * acts.

Wie bereits ausgeführt, ist es bei dem Flüssigkeits-Entwicklungsprozeß üblich, einen Flüssigkeitsentwickler für elektrostatische Bilder zuzubereiten, indem man besondere Toner, z.B» ein Pigment mit einem öl oder einem Harz oder einem Ölharzfirniß in einer isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert, wobei die Polarität eines solchen Stoffes in Bezug auf das latente elektrostatische Bild, das zu entwickeln ist,As stated earlier, it is in the liquid development process It is common practice to prepare an electrostatic image liquid developer by adding special toners, e.g. »a pigment with an oil or a resin or a Oleoresin varnish suspended in an insulating carrier fluid, the polarity of such a substance being related on the latent electrostatic image to be developed,

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be stimmt wird durch die Natur der Materialien, die für den Entwickler ausgewählt werden, oder durch Mittel zur Regelung der Polarität oder zum Stabilisieren (z.B. nachis determined by the nature of the materials used for the developer, or by means for regulating the polarity or for stabilization (e.g. after

der britischen Patentschrift 835 044 und der USA-Patentschrift 3 076 722).British Patent 835,044 and United States Patent 3 076 722).

Während es möglich ist, nach den seitherigen Erkenntnissen ausgezeichnete Entwickler für die Faksimile-Herstellung von Strahlungsbildern auf elektrofotografischen Oberflächen herzustellen, war es bisher unmöglich, brauchbare Flüssigkeit sentwickler für Umkehrungsbilder anzufertigen, d.h., Entwickler, die besondere Stoffe in Suspension in einer isolierenden Flüssigkeit enthalten, die fähig sind, sich auf der entladenen Fläche festzusetzen, d.h., auf den Flächen, die absolut frei von negativen elektrostatischen Ladungen " sind und die von Flächen abgestoßen werden, die eine negative elektrostatische Ladung enthalten, sodaß eine umgekehrte Reproduktion eitsteht, z.B. eine Positivkopie eines Negativfilmes oder dergleichen auf der elektrofotografischen . Oberfläche.While it is possible, according to what has been learned to date, excellent developers for the facsimile production of To produce radiation images on electrophotographic surfaces, it has heretofore been impossible to obtain usable liquid developer for reversal images, i.e. developers that put special substances in suspension in an insulating Contain liquid capable of settling on the discharged surface, i.e. on the surfaces which are absolutely free of negative electrostatic charges "and which are repelled by surfaces that are a contain negative electrostatic charge, so that a reverse reproduction is possible, e.g. a positive copy of a Negative film or the like on the electrophotographic. Surface.

Die bekannten Umkehrungstoner werden nicht gleichförmig auf großen Flächen niedergeschlagen und solche Toner, die genügend kleine Partikel für kontinuierliche Wiedergabe der Tönung enthalten, sind nicht lagerfähig. Ein weiterer Nachteil der bekann-The known reversal toners are not uniform large areas and such toners that contain small enough particles for continuous reproduction of the tint, are not storable. Another disadvantage of the well-known

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ten Toner ist der, daß nur eine gewisse beschränkte Anzahl von Pigmenten auf die Substanzen für die Regelung der Umkehrung spolar it ät anspricht, die bisher zur Verfügung standen, während die meisten Pigmente für die Herstellung von ähnlichen vier Parbenlithografien eine starke Neigung haben, sieh auf den negativ geladenen Flächen abzusetzen und durch ^ die Anwendung der bekannten Kontrollstoffe für Umkehrungsentwickler bezüglich ihrer Neigung, sich abzulagern, nicht umgekehrt werden können. The first toner is that only a limited number of pigments respond to the reverse polarity control substances that have hitherto been available, while most pigments have a strong propensity for making similar four parbene lithographs, see on the negatively charged surfaces and cannot be reversed through the use of the known control substances for reversal developers with regard to their tendency to deposit.

Ein weiterer Nachteil der bekannten flüssigen Umkehrungsentwickler ist der, daß in Fällen , wo das Mittel zur Regelung der Umkehrung ein öl ist, beispielsweise ein Leinöl, das entstandene Bild nicht unmittelbar nach der Verdampfung der Trägerflüssigkeit auf die Oberfläche fixiert wird. Dieser Λ Nachteil der bekannten Verfahren kann auch nicht durch die Zugabe von Harzen als sogenannte Fixiermittel behoben werden^ weil die Harze sich nachteilig auf die Polarität des Entwicklers und auf das Ergebnis beim Entwickeln der die Ladung haltenden Flächen auswirken. Aus ähnlichen Gründen war es bisher noch nicht möglich, zufriedenstellende flüssige Entwickler herzustellen, die einen Toner enthalten der dazu geeignet ist, sich auf den Bildflächen abzulagern, die eine positive elektrostatische Ladung tragen, wie sie in Schichten enthalten sind, in denen Fotoleiter liegen, z.B. Selen oder Bleimonoxid. 909818/092 6Another disadvantage of the known liquid reversal developer is that in cases where the reversal control agent is an oil, such as linseed oil, the resulting image is not fixed to the surface immediately after the carrier liquid has evaporated. This Λ disadvantage of the known method can not be remedied by the addition of resins as so-called fixing agents ^ because the resins have an adverse effect on the polarity of the developer and on the result in developing the charge retentive surface. For similar reasons it has not yet been possible to produce satisfactory liquid developers containing a toner which is suitable for being deposited on the image areas which carry a positive electrostatic charge, such as are contained in layers in which photoconductors are located, e.g. Selenium or lead monoxide. 909818/092 6

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Gemäß einem Merkmal der Erfindung enthält das Tonerkonzentrat für einen flüssigen elektrofotografischen Entwickler einen elektrisch isolierenden flüssigen Kohlenwasserstoff und ein Tonermaterialj das aus Tonerteilchen und einem Dispersionsmittel dafür besteht und 10 bis 50 Gewichtsprozent des Toners einer ^ Isocyanatverbindung eingetragen enthält.According to one feature of the invention, the toner contains concentrate for a liquid electrophotographic developer, an electrically insulating liquid hydrocarbon and a Toner material consisting of toner particles and a dispersant therefor and 10 to 50 percent by weight of the toner is one ^ Isocyanate compound registered contains.

Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung zeichnet sich der flüssige Entwickler für die elektrofotografische Entwicklung dadurch aus9 daß verhältnismäßig negativ geladene und nicht negativ geladene Flächen vorliegen und daß der Entwickler eine elektrisch isolierende Trägerflüssigkeit mit einem Volumenwiderstand von mehr als io" Ohm Centimeter und einer Dielektrizitätskonstanten von weniger als 3*0 enthält, und in der Tonerflüssigkeit ein Tonermittel suspendiert ist, das elektrostatisch w angezogen und ausgefällt wird, und das aus Tonerteilchen und einem Dispersionsmittel dafür besteht und 10 bis 50 Gewichtsprozent des Tonermaterials einer Isocyanatverbindung eingetragen enthält, durch die bei der Anwendung des Entwicklers das Tonermaterial von den verhältnismäßig negativ geladenen Flächen abgestoßen und an die verhältnismäßig nicht negativ geladenen Flächen angezogenAccording to a further feature of the invention, the liquid developer for electrophotographic development is characterized in that relatively negatively charged and will not negatively charged surfaces are present and that the developer an electrically insulating carrier liquid having a volume resistivity of more than io "ohm centimeters and a dielectric constant of from 9 less than 3 * 0 contains, and in the liquid toner, a toner agent is suspended, which is electrostatically w attracted and precipitated, and which consists of toner particles and a dispersant therefor, and 10 to 50 weight percent of the toner material contains added an isocyanate compound, through which, in use of the developer repels the toner material from the relatively negatively charged surfaces and attracted it to the relatively non-negatively charged surfaces

und niedergeschlagen wird. coand get knocked down. co

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Der erfindungsgemäße Entwickler kann zum Entwickeln von zwei Arten elektrostatischer Bildmuster verwendet werden. Die erste -Art wird auf einer fotoleitenden Oberfläche, wie einer Elektrofaxschicht, erhalten und enthält negativ geladene Flächen und nicht geladene Flächen. Die andere Art von Bildmustern enthält positiv geladene - E.ä.chen und nicht geladene Flächen. Bei der Verwendung des erfindungsgemäßen Entwicklers auf Bildmustern der erst genannten Art wird das Tonermaterial durch oder von den negativ geladenen Flächen abgestoßen und von den nicht geladenen Flächen angezogen und darauf abgelagert (d.h. auf den verhältnismäßig nicht negativ geladenen Flächen). Wenn andererseits der Entwickler bei Bildarn vom zweiten Typ angewendet wird, wird das Tonermaterial von den nicht geladenen Flächen, das heißt den relativ negativ geladenen Flächen abgestoßen und von den positiv geladenen Flächen, das heißt, den nicht negativ geladenen ™ Flächen, angezogen und darauf abgelagert.The developer of the present invention can be used to develop two types of electrostatic image patterns. The first type is on a photoconductive surface, like an electrofax layer, and contains negatively charged Surfaces and uncharged surfaces. The other type of image pattern contains positively charged - E.ä.chen and uncharged Surfaces. When the developer according to the invention is used on image patterns of the first-mentioned type, the Toner material repelled by or from the negatively charged surfaces and attracted by the non-charged surfaces and deposited on it (i.e. on the relatively non-negative charged surfaces). On the other hand, when the developer is applied to the second type image, the toner becomes material repelled by the uncharged surfaces, i.e. the relatively negatively charged surfaces, and repelled by the positively charged surfaces charged surfaces, that is, the non-negatively charged ™ surfaces, are attracted and deposited on them.

Die Isocyanatverbindung, beispielsweise ein Diisocyanat wirkt als Umkehrmittel und durch ihr Vorliegen im Tonermaterial gemäß der Erfindung kann dieses Tonermaterial durch oder von Flächen abgestoßen werden, die eine relativ negativ elektrostatische Ladung tragen, und wird auf Flächen abgelagert, die im wesentlichen frei von solchen relativ negativen LadungenThe isocyanate compound, for example a diisocyanate, acts as a reversal agent and by their presence in the toner material according to the invention, this toner material can be by or by Surfaces are repelled that have a relatively negative electrostatic Carry charge, and is deposited on surfaces substantially free of such relatively negative charges

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Die IsoZcyanatverbindung, die vorzugsweise eine polymere Isocyanatverbindung ist, liegt vorteilhaft in einer solchen Form vor, daß sie mit dem einen oder anderen Bestandteil des Tonermaterials leicht reagiert oder sich damit verbindet oder davon adsorbiert werden kann. Das Isocyanat ™ kann an den Toner gebunden werden, z.B. an das .Pigment oder anderes feinteiliges Material oder an das Dispersionsmittel dafür, das ein öl, ein Harz oder ölharzfirniß sein kann.The isocyanate compound, which is preferably a polymeric Isocyanate compound is advantageously in such a form that it is associated with one or the other component of the toner material can easily react or combine with or be adsorbed by it. The isocyanate ™ can be bound to the toner, e.g. to the .pigment or other finely divided material or the dispersant therefor, which can be an oil, a resin or oleoresin varnish.

Dies kann beispielsweise erreicht werden, indem man die Isocyanatverbindung zunächst mit dem Dispersionsmittel mischt oder umsetzt, in der sich bildenden Mischung einen Toner, z.B. ein Pigment der gewünschten Farbe dispergiert und anschließend die Mischung in einem isolierenden flüssigen Kohfc lenwasserstoff,wie Toluol, suspendiert, um ein Tonerkonzentrat zu erhalten. In einem solchen Fall wird vorzugsweise die Isocyanatverbindung mit dem Dispersionmittel in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 6 vermischt, das entstehende Gemisch mit dem Toner in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 bis H : 1 vermählen und die anfallende Mischung in dem flüssigen Kohlenwasserstoff in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 2 suspendiert, um das Konzentrat zu erhalten. Ein solches Konzentrat kann dann in einer isolierenden, Trägerflüssigkeit suspendiert werden, um den flüssigen Entwickler zu erhalten". 9 0 9 818/0926This can be achieved, for example, by first mixing or reacting the isocyanate compound with the dispersant, dispersing a toner, for example a pigment of the desired color, in the mixture that forms and then suspending the mixture in an insulating liquid hydrocarbon such as toluene to obtain a toner concentrate. In such a case, the isocyanate compound is preferably mixed with the dispersant in a weight ratio of 1: 2 to 1: 6, the resulting mixture is ground with the toner in a weight ratio of 2: 1 to H : 1 and the resulting mixture in the liquid hydrocarbon suspended in a weight ratio of 1: 1 to 1: 2 to obtain the concentrate. Such a concentrate can then be suspended in an insulating carrier liquid in order to obtain the liquid developer ". 9 0 9 818/0926

Wahlweise kann man ein Tonerkonzentrat zunächst herstellendurch Vermählen des Toners mit dem Dispersionsmittel zu einer Paste, wobei anschließend die Paste mit der Isocyanatverbindung in ihrer natürlichen Form oder in Form einer Suspension oder Lösung in einem Lösungsmittel oder einem öls einem Harz oder Firniß vermischt werden. Die anfallen- Λ de Mischung wird dann in dem flüssigen Kohlenwasserstoff suspendiert, um das Tonerkonzentrat zu erhalten. In diesem Fall wird es vorgezogen, den Toner und das Dispersionsmittel im Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 1 :· 5 zu vermählen, die gebildete Paste mit der Isocyanatverbindung im Gewichtsverhältnis von 2 : 1 bis k : 1 zu vermischen und diese Mischung im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 zi dem Kohlenwasserstoff zu geben. Anschließend wird das Tonerkonzentrat in der Trägerflüssigkeit suspendiert, um den flüssigen Entwickler zu erhalten. Wenn gewünscht, kann die Faste vor Zusatz der ™ Isocyanatverbindung in der Trägerflüssigkeit suspendiert werden.Alternatively, one can a toner concentrate initially prepared by grinding the toner with the dispersion medium to form a paste, after which the paste with the isocyanate compound in its natural form or in the form of a suspension or solution in a solvent or an oil-s of a resin or varnish is mixed. The anfallen- Λ de mixture is then suspended in the liquid hydrocarbon, to obtain the toner concentrate. In this case, it is preferred to grind the toner and the dispersant in a weight ratio of 1: 2 to 1: x 5, to mix the resulting paste with the isocyanate compound in a weight ratio of 2: 1 to k : 1 and this mixture in a weight ratio of Add 1: 1 to the hydrocarbon. The toner concentrate is then suspended in the carrier liquid in order to obtain the liquid developer. If desired, the fast can be suspended in the carrier liquid before the isocyanate compound is added.

Es ist auch möglich, den gewünschten Toner und das Dispersionsmittel direkt in einem Isocyanatharz oder einer Lösung davon zu dispergieren und die Dispersion in einer elektrisch isolierenden Trägerflüssigkeit zu suspendieren, um den flüssigenIt is also possible to use the desired toner and dispersant to disperse directly in an isocyanate resin or a solution thereof and the dispersion in an electrically insulating Suspend carrier liquid to make the liquid

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Entwickler zu erhalten, oder eine solche Tonerdispersion zusammen mit üblichen Tonerkonzentraten oder mit öl, Harzen oder Firnissen in einem flüssigen Entwickler zu verwenden. Weiter ist es möglich, solche Tonerdispersionen zu trocknen und das trockene Material dann zu vermählen, um ein Pulver zu erhalten, das mit der Isocyanatverbindung überzogene Pigmentteilchen enthält. Ein solches Pulver kann dann in einer elektrisco isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert werden, um einen flüssigen Entwickler zu erhalten, oder es kann mit öl, Harzen oder Firnissen oder üblichen Tonerkonzentraten gemischt und dann in der isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert werden.» um einen flüssigen Entwickler zu erhalten.To get developer, or such a toner dispersion together with conventional toner concentrates or with oil, resins or To use varnishes in a liquid developer. It is also possible to dry such toner dispersions and that then grinding dry material to obtain a powder containing pigment particles coated with the isocyanate compound. Such a powder can then be used in an electric insulating carrier liquid can be suspended to obtain a liquid developer, or it can be mixed with oil, resins or varnishes or conventional toner concentrates are mixed and then suspended in the insulating carrier liquid. » to get a liquid developer.

Die Isocyanatverbindung befähigt dan Toner, sich auf einem latenten elektrostatischen Bild, das durch positive elektrostatische Ladungen gebildet wird, abzusetzen. Das Tonermaterial kann auch Flächen des latenten Bildes, die von negativen elektrostatischen Ladungen gebildet werden, die beispielsweise auf elektrofotografischen Schichten vorhanden sind, abgestoßen und auf den entladenen relativ nicht negativ geladenen Flächen solcher elektrofotografischer Schichten abgelagert werden, so daß eine umgekehrte Reproduktion eines Strahlungsmusters erhalten wird Die Gesetze, durch die der Effekt erzielt wird, den das Vorlie-The isocyanate compound enables toner to focus on a latent electrostatic image created by positive electrostatic Charges are formed to be deposited. The toner material can also contain areas of the latent image that are negative Electrostatic charges are formed, which are present, for example, on electrophotographic layers, repelled and deposited on the discharged, relatively non-negatively charged surfaces of such electrophotographic layers so that an inverse reproduction of a radiation pattern is obtained The laws by which the effect is achieved that the preference

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gen von Isocyanat- oder Polyisocyanatgruppen verursachen, sind noch nicht voll erforscht. Es ist möglich, daß ein solcher Effekt auf die vorzugsweise Adsorption von großen Molekülen oder Molekülketten oder -gruppen, die Isocyanat- oder Polyisocyanatgruppen enthalten, auf die Tonerteilchen selbst zurückzuführen ist, und daß dadurch die normale oder natürliche Ausrichtung der Teilchen, die in einer isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert sind, in Gegenwart eines elektrostatisfien Feldes beeinflußt wird. Es kann auch sein, daß die Isocyanatgruppcn» irenn sie mit dem Dispersionsmittel, z.B. mit Mono- oder Ld- oder Triglyceridgruppen, die in den ölen enthalten sind, oder mit Hydroxylgruppen, die in Estern von ölen oder Harzer* vorliegen, reagieren oder sich damit bilden, unter Bildung *?on ürethangruppen, die Orientierung solcher öle und Harze, die ίκ einer isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert sind, beeinflussen oder die Art beeinflussen, in der solche öle oder Harze normalerweise an die Tonerteilchen, die in einer elektriscli isolierenden Trägerflüssigkeit suspendiert sind, adsorbiert »erden, wobei die Polarität solcher Tonerteilchen in Gegenwart eines elektrostatischen Feldes durch die Orientierung der adsorbierten Stoffe beeinflußt wird.genes of isocyanate or polyisocyanate groups have not yet been fully researched. It is possible that such a Effect on the preferential adsorption of large molecules or molecular chains or groups, the isocyanate or Contain polyisocyanate groups, is due to the toner particles themselves, and that thereby the normal or natural Alignment of the particles, which are suspended in an insulating carrier liquid, in the presence of an electrostatisfien Field is affected. It can also be that the isocyanate groups If they are with the dispersant, e.g. with mono- or Ld- or triglyceride groups, which are contained in the oils are, or with hydroxyl groups in esters of oils or Harzer * exist, react or form with it, with formation *? on urethane groups, the orientation of such oils and resins, the ίκ of an insulating carrier liquid are suspended, affect or affect the way in which such oils or resins normally adhere to the toner particles, which are used in an electrical circuit insulating carrier liquid are suspended, adsorbed »earth, the polarity of such toner particles in Presence of an electrostatic field is influenced by the orientation of the adsorbed substances.

Es hat sich herausgestellt, daß manche Pigmente, öle. Harze und Firnisse eine viel stärkere natürliche Tendenz als andere solche Materialien haben, in Suspension dn einer elektrischen Isolierflüssigkeit sich auf Flächen niedergeschlagen.It has been found that some pigments, oils. Resins and varnishes have a much stronger natural tendency than other such materials, in suspension in an electrical manner Insulating liquid is deposited on surfaces.

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die eine negative elektrostatische Ladung baben. Ebenso hat sich herausgestellt, daß manche Isocyanatvorbindungen eich an einige Pigmente leichter adsorbieren als e an andere Pigmente, und man fand auch, daß manche.öle, Harze oder öl-Harz-Firnisse leichter mit Isocyanaten reagieren oder mit ihnen gemischt oder zusammengemischt werden können,als andere dieser Stoffe. Ferner hat sich herausgestellt, daß verschiedene Typen von Isocyanatverbindungin unterschiedliche Grade von Wirksamkeit besitzen, wahrscheinlich aufgrund der unterschiedlichen Prozentsätze von freien Isocyanat- oder Polyisocyanat-Gruppen, und daß solche Mischungen auch unter-that have a negative electrostatic charge. Likewise has it has been found that some isocyanate precursors are calibrated adsorb more easily to some pigments than to other pigments, and it has also been found that some oils, resins, or oil-resin varnishes react more easily with isocyanates or can be mixed or mixed together with them as other of these substances. Furthermore, it has been found that different types of isocyanate compounds have different properties Possess degrees of effectiveness, probably due to the different percentages of isocyanate or free Polyisocyanate groups, and that such mixtures also

schiedliche Grade der Verträglichkeit mit verschiedenen Typen von ölen und Harzen besitzen. Diese Unterschiedlichkeiten in der Natur der Isocyanatmischungen und in der Natur der Pigmente, öle, Harze, Öl-Harz-Firnisse und der elektrisch isolierenden Flüssigkeiten in dem flüssigen Entwickler machen es notwendig, die richtige Isocyanatverbindung und das Verhältnis auszuwählen, das zu den gewünschten Bestandteilen des Tonermaterials paßt.different degrees of compatibility with different types of oils and resins. These differences in the nature of the isocyanate mixtures and in the nature of the Pigments, oils, resins, oil-resin varnishes and the electrically insulating liquids in the liquid developer make it necessary to select the correct isocyanate compound and ratio which will suit the desired constituents of the toner material.

In den nachstehenden Beispielen wird als allgemeine Anleitung die Wirkung beschrieben, die einige im Handel erhältliche Isocyanatverbindungen, beispielsweise solche, die beiIn the following examples, as a general guide, the effects of some commercially available isocyanate compounds, such as those found in

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der Urethanumsetzung zur Herstellung von Harzen benutzt werden, auf bestimmte Arten von Pigmenten, ölen, Harzen und Öl-Harz-Hpnissen haben.the urethane conversion used to make resins will have to have certain types of pigments, oils, resins and oil-resin pigments.

Weiter wird das Verfahren erläutert, nach dem die Isocyanatverbindung in das Tonerkonzentrat und den flüssigen Entwickler eingebracht werden können.The method by which the isocyanate compound is further explained is explained can be incorporated into the toner concentrate and the liquid developer.

In den nun folgenden Beispielen wird die folgende Terminologie verwendet:The following terminology is used in the examples below:

Eine elektrofotografische Schicht, verwendet in Verbindung mit flüssigen Entwicklern, ist eine solche, die Zinkoxid in Dispersion in einem Harzbinder enthält, und deren Binder in ausgehärtetem oder hartem Zustand dem lösenden Angriff der Trägerflüssigkeit Widerstand leistet. Solches Bindermaterial { kann ein Kurzölalkyd, ein Harzäther, ein Polyester oder dergleichen sein, wie sie bekannterweise benutzt werden.An electrophotographic layer , used in connection with liquid developers, is one which contains zinc oxide in dispersion in a resin binder and whose binder, when cured or hard, resists the solvent attack of the carrier liquid. Such binder material {can be a short oil alkyd, a resin ether, a polyester or the like, as are known to be used.

Ein flüssiger Entwickler enthält ein Tonermaterial, dispergiert ι in einer Trägerflüssigkeit.A liquid developer contains a toner material dispersed in a carrier liquid.

Eine Trägerflüssigkeit ist eine elektrisch isiierende Flüs-A carrier fluid is an electrically insulating fluid

sigkeit vom Lösungsmitteltyp mit einem Volumenwiderstand,solvent-type liquidity with a volume resistivity,

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der größer als ICr Ohm Centimeter ist und einer Dielektrizitätskonstanten, die kleiner als 3 ist, welche Flüssigkeiten als Trägerstoff für den Toner diant, der darin suspendiert ist.which is greater than ICr ohms centimeter and has a dielectric constant, which is less than 3, which liquids diant as a carrier for the toner that is suspended therein is.

Ein negativer Entwickler kann auf einer Fläche, die positive elektrostatische Ladungen trägt, ein Tonermaterial ablagern oder im Falle von elektrofotografischen Schichten, die nicht fähig sind, eine positive elektrostatische Ladung zu tragen, das Tonermaterial von Flächen des Bildes abgestoßen werden, die eine negative elektrostatische Ladung tragen und auf nicht zu dem Bild gehörigen Flächen, die frei von negativenA negative developer can deposit a toner material on a surface bearing positive electrostatic charges or, in the case of electrophotographic layers incapable of bearing a positive electrostatic charge, the toner material can be repelled from areas of the image that have a negative electrostatic charge wear and on surfaces that do not belong to the picture and are free of negative

enen

elektrostatischen Ladung sind, weil sie einer Strahlung ausgesetzt wurden, abgelagert werden. Bilder, die mit solchen Entwicklern auf elektrofotografischen Folien entwickelt werden, sind die umgekehrte Wiedergabe des ursprünglichen Strahlungsbildes. electrostatic charge because they are exposed to radiation were to be deposited. Images developed on electrophotographic films with such developers are the reverse of the original radiation image.

Ein positiver Entwickler kann das Tonermaterial auf Flächen niederschlagen, die negative elektrostatische Ladungen tragen, z.B. auf BdHf lachen, die auf einer geladenen und belichteten elektrofotografischen Schicht vorhanden sind. Die Bilder, die mit solchen Entwicklern entwickelt werden, sind eine Faksimile-Reproduktion des originalen Strahlungsbildes.A positive developer can deposit the toner material on surfaces that carry negative electrostatic charges, for example on BdHf, which are present on a charged and exposed electrophotographic layer. The images developed with such developers are a facsimile reproduction of the original radiation image.

909818/0926909818/0926

Umkehrungsmittel ist ein Stoff, der eine Isocyanatverbindung enthält und die Fähigkeit hat, dem Tonermaterial, in das es eingetragen wird, negative Eigenschaften zu erteilen. Reversal agent is a substance that contains an isocyanate compound and has the ability to impart negative properties to the toner material into which it is incorporated.

Dispergiermittel sind UIe, Harze und öl-Harz-Firnisse, die benutzt werden. Tonerteilchen zu befeuchten und die Suspension in der Trägerflüssigkeit zu unterstützen. Dispersants are UIe, resins and oil-resin varnishes that are used. To moisten toner particles and to support the suspension in the carrier liquid.

Beispiel 1example 1

Dehydriertes CastorCl als Dispersionsmittel wurde mit PoIylite 8625, einem Polyisocyanat-Harz (Produkt der Reichold Chemicals Inc.) Im Verhältnis Dehydrated CastorCl as a dispersant was mixed with Polyite 8625, a polyisocyanate resin (product of Reichold Chemicals Inc.)

entwässertes Castoröl 45 gdehydrated castor oil 45 g

Polylite 8625 (Umkehrmittel) 8 g gemischt. Die Mischung wurde auf 120°C erhitzt und auf dieser Temperatur 5 Hinuten gehalten. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit 15 g TonerPolylite 8625 (reversal agent) 8 g mixed. The mixture was heated to 120 ° C and up this temperature was held for 5 minutes. After cooling, the mixture was made with 15 g of toner

(Microlith Black CT Pigment)(Microlith Black CT Pigment)

vermischt und gemahlen, um ein pastenartiges Tonermaterial zu erhalten. Microlith Black CT ist ein in Harz dispergiertes Rußpigment, hergestellt von CIBA. Das Tonermaterial wurde mit Toluol 50 gmixed and ground to obtain a paste-like toner material. Microlith Black CT is a resin-dispersed carbon black pigment manufactured by CIBA. The toner material was with toluene 50 g

909818/0920909818/0920

-16--16-

verdünnt, um das Tonerkonzentrat zu bilden. Dieses Konzentrat, suspendiert in einer Trägerflüssigkeit, die aus einer Mischung von Shell X 55, ein im wesentlichen aliphatisches Lösungsmittel, hergestellt von der Shell Co., spez. Gew. 0,72, Siedebereich 60 bis 1550C, Aromatengehalt 11 5?, und Solvesso 100, ein aromatisches Lösungsmittel, hergestellt von Standard Oil Co., spez. Gew. 0,871, Siedebereicn 160 bis 1740C, Aromatengehalt 97 im Volumenverhältnis 1 : 1 besteht, ergibt bei einer Zusammensetzung von 1 Volumenteil Tonerkonzentrat auf 50 Volumenteile Trägerflüssigkeit einen Negativentwickler. Bei Entwickeln eines elektrostatischen Bildes mit diesem Entwickler und Abdampfen der Trägerflüssigkeit von dem abgelagerten Tonermaterial stellte sich heraus, daß das abgelagerte Tonermaterial fixiert war. Bei Wiederholung des Versuches unter Vermählen des Microlith Ruß CT Pigmentes mit dem entwässerten Castoröl ohne Zusatz der polymeren Isocyanatverbindung wurde ein positiver Entwickler erhalten.diluted to form the toner concentrate. This concentrate, suspended in a carrier liquid composed of a mixture of Shell X 55, a substantially aliphatic solvent manufactured by Shell Co., spec. Wt. 0.72, boiling range 60-155 0 C, aromatic content 11 5 ?, and Solvesso 100 is an aromatic solvent manufactured by Standard Oil Co., spec. . Wt 0,871, Siedebereicn 160-174 0 C, aromatic content 97% "in the volume ratio 1: 1 is, resulting in a composition of 1 part by volume of toner concentrate to 50 parts by volume of carrier liquid a negative developer. When an electrostatic image was developed with this developer and the carrier liquid evaporated from the deposited toner material, it was found that the deposited toner material was fixed. When the experiment was repeated by grinding the Microlith carbon black CT pigment with the dehydrated castor oil without adding the polymeric isocyanate compound, a positive developer was obtained.

Beispiel 2Example 2

Entwässertes Castoröl als Dispersionsmittel wurde mit Desmodur L, einer Polyisocyanatlösung mit einem Gehalt von 75 % Fest-Dehydrated castor oil as a dispersing agent was mixed with Desmodur L, a polyisocyanate solution with a solids content of 75%

9 0 9 818/09269 0 9 818/0926

stoffen in Äthylacetat, spez. Gew. 1,170 hergestellt von Bayer,im Verhältnis vonsubstances in ethyl acetate, spec. Weight 1,170 manufactured by Bayer, in the ratio of

Dehydratisiertes Castoröl 6o g Desmodur L (Umkehrmittel) 6 gDehydrated castor oil 60 g Desmodur L (reversal agent) 6 g

vermischt. Die Mischung wurde auf l40°C erhitzt und 10 min. bei dieser Temperatur gehalten. Der in der Mischung gebildete Λ Niederschlag wurde entfernt und das Piltrat mit 20 g eines Toners (Microlith Ruß CT Pigment) gemischt und zu einem Tonermaterial vermählen. Das pastenartige Tonermaterial wurde mit 75 g Toluol zu einem Tonerkonzentrat verdünnt. Dieses Konzentrat wurde in Shell X 55 Lösungsmittel als Trfeerflüssigkeit im Verhältnis von etwa 1 Teil Konzentrat auf 50 Volumenteile Trägerflüssigkeit dispergiert und ein negativer Entwickler erhalten. Die mit diesem Entwickler entwickelten Bilder waren nach Abdampfen der Trägerflüssigkeit fixiert.mixed. The mixture was heated to 140 ° C. and held at this temperature for 10 minutes. The Λ precipitate formed in the mixture was removed and the piltrate mixed with 20 g of a toner (Microlith carbon black CT pigment) and ground to a toner material. The paste-like toner material was diluted with 75 g of toluene to give a toner concentrate. This concentrate was dispersed in Shell X 55 solvent as a carrier liquid in the ratio of about 1 part concentrate to 50 parts by volume carrier liquid, and a negative developer was obtained. The images developed with this developer were fixed after the carrier liquid had evaporated.

Beispiel 3Example 3

Verdicktes Sojabohnenöl (Dispersionsmittel) 60 g Microlith Ruß CT Pigment 20 gThickened soybean oil (dispersant) 60 g Microlith carbon black CT pigment 20 g

wurden gemahlen, so daß eine feine Paste entstand. Dieser Paste wurde unter Umrühren hinzugefügt:were ground to form a fine paste. To this paste was added while stirring:

909818/Q926909818 / Q926

Desmodur L (Umkehrmittel) 10 g
gelöst in Toluol _ 20 g
Desmodur L (reversal agent) 10 g
dissolved in toluene _ 20 g

um ein Tonerkonzentrat zu erhalten. Dieses Tonerionzentrat, dispergiert in Shell X 55-Lösung als Trägerflüssigkeit,
etwa im Verhältnis von 1 Volumenteil Konzentrat auf 50 Volumenteile Trägerflüssigkeit, ergab einen Negativentwickler, während bei Wiederholung des Versuches mit einer Paste, die nur das Sojabohnenöl und das Pigment enthielt, ein Positiventwickler erhalten wurde.
to obtain a toner concentrate. This toner ion concentrate, dispersed in Shell X 55 solution as a carrier liquid,
in the ratio of 1 part by volume of concentrate to 50 parts by volume of carrier liquid, resulted in a negative developer, while repeating the experiment with a paste containing only the soybean oil and the pigment gave a positive developer.

Beispiel 4Example 4

Anstelle des entwässerten Castoröls nach Beispiel 2 wurde ein eingedicktes Leinöl verwendet. Dieses ergab einen Negativentwickler, während beim Vermählen des Leinöls mit dem
Microlith-Ruß CT-Pigment ohne das Umkehrmittel Desmodur L ein Positiventwickler erhalten wird, obwohl Leinöl als ein Mittel angesehen wird, mittels dessen die Negativpolarität geregelt wird.
Instead of the dehydrated castor oil according to Example 2, a thickened linseed oil was used. This resulted in a negative developer while grinding the linseed oil with the
Microlith carbon black CT pigment without the reversing agent Desmodur L a positive developer is obtained, although linseed oil is regarded as an agent by means of which the negative polarity is regulated.

909818/0926909818/0926

Beispiel 5Example 5

Hydriertes Harz (Dispersionsmittel) 5,O g Desmodur L (Umkehrmittel) 5,0 gHydrogenated resin (dispersant) 5.0 g Desmodur L (reversal agent) 5.0 g

Toluol 20,0 g.Toluene 20.0 g.

wurden zusammen 5 Minuten auf 90° erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden zugefügt:were heated together to 90 ° for 5 minutes. After cooling down, the following were added:

Microlith Ruß CT Pigment 5,0 g als TonerMicrolith carbon black CT pigment 5.0 g as toner

Die Mischung wurde zu einer feinen Tonerkonzentratdispersion vermählen. 1 Teil dieses Konzentrats wurde in annähernd Teilen einer Trägerflüssigkeit suspendiert, die aus einer Mischung der Lösungsmittel Shell X 55 und Toluol im Verhältnis 1 : 1 bestand. Hierdurch erhielt man einen Negativentwickler, wogegen bei Verwendung von Microlith Ruß CT Pigment und hydriertem Harz auf gleichem Weg hergestellt, jedoch ohne Desmodur L, ein Positiventwickler eitsteht.The mixture became a fine dispersion of toner concentrate marry. 1 part of this concentrate was suspended in approximately parts of a carrier liquid consisting of a Mixture of Shell X 55 solvents and toluene in a ratio of 1: 1. This gave a negative developer, while using Microlith carbon black CT pigment and hydrogenated resin produced in the same way, but without Desmodur L, a positive developer.

Beispiel 6Example 6

Gummiharzester (Dispersionsmittel) 10,0 g Toluol 20,0 gGum resin ester (dispersant) 10.0 g Toluene 20.0 g

Microlith Ruß CT (Toner) 5,0 gMicrolith carbon black CT (toner) 5.0 g

30981**09?$30981 ** 09? $

wurden 5 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Diese gemahlene Mischung wurde im Verhältnis von 1 Volumenteil Konzentrat mit 50 Volumenteilefeen des Lösungsmitte? Shell X 55 als Trägerflüssigkeit dispergiert und ergab einen Positiventwickler.were ground in a ball mill for 5 hours. This ground mixture was concentrated in the proportion of 1 part by volume with 50 parts by volume of the solvent? Shell X 55 as the carrier liquid dispersed to give a positive developer.

Fügt man jedoch der gemahlenen MischungHowever, one adds to the ground mixture

Desmodur L (Umkehrmittel) 10 g gelöst in Toluol 20 gDesmodur L (reversal agent) 10 g dissolved in toluene 20 g

zu, um ein erfindungsgemäßes Tonerkonzentrat zu erhalten, das dann im gleichen Verhältnis wie oben, in derselben Trägerflüssigkeit dispergiert wird, erhält man einen Negativentwickler .to in order to obtain a toner concentrate according to the invention, then in the same ratio as above, in the same carrier liquid is dispersed, a negative developer is obtained.

Beispiel 7Example 7

Ein Firniß-Dispersionsmittel wurde wie folgt hergestellt:A varnish dispersant was prepared as follows:

Dehydratisiertes Castoröl 20,0 g Hydriertes Harz 5,0 gDehydrated Castor Oil 20.0g Hydrogenated Resin 5.0g

wurden auf 121,2°C (25O°F) erhitzt und 5 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.were heated to 121.2 ° C (250 ° F) and held for 5 minutes Temperature held.

909818/0926909818/0926

Desmodur L (Umkehrmittel) 10 gDesmodur L (reversal agent) 10 g

wurden unter Rühren hinzugefügt und die Temperatur wurde 5 Minuten auf 143,4°C (29O0P) erhöht. Nach dem Abkühlen wurde der Niederschlag entfernt und das Piltrat mitwas added with stirring and the temperature was increased for 5 minutes on 143.4 ° C (29o 0 P). After cooling, the precipitate was removed and the piltrate with

Toner 10 gToner 10 g

(Microlith Bordeaux Pigment)(Microlith Bordeaux pigment)

vermischt und zu einem Tonermaterial vermählen (Microlith Bordeaux ist ein mit Harz dispergiertes Pigment, hergestellt von CIBA.) Ein Teil dieses Tonermaterials wurde in 50 Volumenteilen einer Trägerflüssigkeit suspendiert, die aus einer Mischung von Shell X 55-Lösungsmittel und Toluol bestand. Man erhielt einen Negativentwickler. Wenn dagegen das Pigment ohne Zugabe von Desmodur L in dem Firniß cispergiert wurde, | entstand ein Positiventwickler.mixed and ground to a toner material (Microlith Bordeaux is a resin-dispersed pigment manufactured by CIBA.) One part of this toner material was 50 parts by volume suspended in a carrier liquid composed of a mixture of Shell X 55 solvent and toluene. Man received a negative developer. If, on the other hand, the pigment was cispersed in the varnish without the addition of Desmodur L, | a positive developer emerged.

Beispiel 8Example 8

Polystyrol (Dispesionsmittel) 5,0 gPolystyrene (dispensing agent) 5.0 g

Toluol 10,0 gToluene 10.0 g

Microlith Ruß CT (Toner) 5,0 gMicrolith carbon black CT (toner) 5.0 g

909818/0926909818/0926

wurden 8 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die gemahlene Mischung wurde im Verhältnis von 1 Volumenteil Konzentrat auf 50 Volumenteile Trägerflüssigkeit, letztere bestehend aus
einer Mischung der Lösungsmittel Shell X 55 und Solvesso 100 supendiert und ergab einen Positiventwickler. Wenn der gemahlenen Mischung jedoch
were ground in a ball mill for 8 hours. The ground mixture was in a ratio of 1 part by volume of concentrate to 50 parts by volume of carrier liquid, the latter consisting of
a mixture of Shell X 55 and Solvesso 100 solvents to give a positive developer. If the ground mixture, however

Polylite 8625 (ümkehrmittel) 10,0 g aufgelöst in Toluol 20,0 gPolylite 8625 (reversing agent) 10.0 g dissolved in Toluene 20.0 g

zugegeben wurden, wurde ein Negativentwickler erhalten, wenn das Konzentrat in der gleichen Trägerflüssigkeit dispergiert wurde.were added, a negative developer was obtained when the concentrate dispersed in the same carrier liquid became.

Beispiel 9Example 9

Dem positiven Flüssigkeitsentwickler nach Beispiel 8, wurden hinzugefügt:The following were added to the positive liquid developer according to Example 8:

eine Lösung von Polylite 8625 in Toluol
(33 Gewichtsprozent)
a solution of Polylite 8625 in toluene
(33 percent by weight)

im Verhältnis von 1 Volumenteil Polylitelösung auf 50 Volumenteile der Trägerflüssigkeit von Beispiel 8. Es ergab sich ein Neeativentwickler. 9 0 9 818/0928in a ratio of 1 part by volume of polylite solution to 50 parts by volume of the carrier liquid of Example 8. A new developer resulted. 9 0 9 818/0928

Beispiel 10Example 10

Desmalkyd-RS-l65-Harz (Umkehrmittel) 60 g Microlith Ruß CT Pigment(Toner) 20 gDesmalkyd RS-165 resin (reversal agent) 60 g Microlith carbon black CT pigment (toner) 20 g

wurden zur Herstellung einer Tonerkonzentratpaste gemahlen. Desmalkyd-RS-165-Harz ist ein Polyurethanalkydharz aus dehydratisiertem Castoröl, Sojabohnenö1 und Polyisocyanat, Peststoffgehalt 60 %3 hergestellt von Bayer, das anstelle von zweibasischen Säuren Diisocyanate enthält. Diese Paste wurde im Verhältnis von 1 Volumenteil Paste auf ungefähr 50 Volumenteilen einer Trägerflüssigkeit dispergiert, die irgendeines der folgenden Lösungsmittel enthält:were ground to make a toner concentrate paste. Desmalkyd RS-165 resin is a polyurethane alkyd resin made from dehydrated castor oil, soybean oil and polyisocyanate, pesticide content 60 % 3, manufactured by Bayer, which contains diisocyanates instead of dibasic acids. This paste was dispersed at a ratio of 1 part by volume of paste in approximately 50 parts by volume of a carrier liquid containing any of the following solvents:

η-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Shell X 55, Trichlorfluoräthan, Shellsol T (ein aliphatisches Naphtha, Siedebereich 180 bis 2O6°C, spez. Gewicht 0,766, Kauri-Butanolzahl 26, Hersteller Shell Co.) geruchloser Minieralspiritus, Solvesso ' 100, Perchloräthylen und Tetrachlorkohlenstoff. In jedem Fall erhielt man einen Negativentwickler. Nach Verdampfen der Trägerflüssigkeit waren die Bilder fixiert. Dieser Entwickler kann auch dazu benutzt werden, wie vorher beschrieben, Leitfähigkeitsbilder in elektrofotografischen Schichten sichtbar zu machen.η-hexane, n-heptane, cyclohexane, Shell X 55, trichlorofluoroethane, Shellsol T (an aliphatic naphtha, boiling range 180 to 206 ° C, specific weight 0.766, Kauri-butanol number 26, Manufacturer Shell Co.) odorless mineral spirit, Solvesso ' 100, perchlorethylene and carbon tetrachloride. In each Case you got a negative developer. After evaporation the images were fixed to the carrier liquid. This developer can also be used, as previously described, to make conductivity images visible in electrophotographic layers close.

909818/0926909818/0926

-24-Beispiel 11-24 example 11

Das Microlith Ruß CT Pigment nach Beispiel 10 wurde ersetzt durch ein Preußisch-Blau-Pigment. Es wurde ein Negativentwickler erhalten.The Microlith carbon black CT pigment according to Example 10 was replaced by a Prussian blue pigment. It became a negative developer obtain.

Beispiel 12Example 12

Das Microlith Ruß CT Pigment nach Beispiel 10 wurde ersetzt durch ein Ruß-Pigment. Es wurde ein Negativentwickler erhalten.The Microlith carbon black CT pigment according to Example 10 was replaced by a carbon black pigment. It became a negative developer obtain.

Beispiel 13Example 13

Das Microlith Ruß CT Pigment nach Beispiel 10 wurde ersetzt durch das Phthalocyanin-Blau-Pigment, das ein sehr starkes Positivpigment ist. Die daraus entstandene Paste war positiv, aber nach Zugabe von Desmodur L (als Umkehrmittel) im Verhältnis von 1 Gewichtsteil Desmodur L auf zwei Gewichtsteile der Paste, und nach wiederholtem Mahlen erhielt man ein Tonerkonzentrat, das negativ war. Diese Paste konnte in Trägerflüssigkeiten mit niederen Kauri-Butanol-Werten, wie n-Hexan, nicht dispergiert werden, aber sie konnte leicht suspendiert werden in Shell X 55, Solvesso 100, Perchloräthylen und Tetrachlorkohlenstoff. The Microlith carbon black CT pigment according to Example 10 was replaced by the phthalocyanine blue pigment, which is a very strong Is positive pigment. The resulting paste was positive, but in proportion after the addition of Desmodur L (as a reversal agent) from 1 part by weight of Desmodur L to two parts by weight of the paste, and after repeated grinding a toner concentrate was obtained that was negative. This paste could be used in carrier liquids with low kauri-butanol values, such as n-hexane, could not be dispersed, but could easily be suspended in Shell X 55, Solvesso 100, perchlorethylene and carbon tetrachloride.

909818/0 926909818/0 926

Beispiel 14Example 14

Desmodur L 1OgDesmodur L 10g

Sojabohnenöl 10 gSoybean oil 10 g

Dehydratisiertes Castoröl 10 gDehydrated castor oil 10 g

wurden gemischt und 5 Minuten lang auf l80° erhitzt. Nach Abkühlen wurde der Niederschlag entfernt und das Filtrat mit Toluol im Verhältnis gleicher Gewichtsteile verdünnt, wobei man eine Ümkehrmittellösung erhielt.were mixed and heated to 180 ° for 5 minutes. After cooling, the precipitate was removed and the filtrate diluted with toluene in a ratio of equal parts by weight, whereby a reversal solution was obtained.

Eine Paste wurde erhalten durch Vermählen vonA paste was obtained by grinding

Preußisch-Blau-Pigment 10 g verdicktes Safloröl 20 gPrussian blue pigment 10 g of thickened safflower oil 20 g

Es wird eine Dispersion dieser Paste in der Trägerflüssigkeit Shell X 55 im Verhältnis von 1 Volumenteil Paste auf 50 Volumenteile Trägerflüssigkeit hergestellt, woraus sich ein Positiventwickler ergibt. Zwei Teile der oben beschriebenen ümkehrmittellösung wurden 50 Teile des flüssigen Positiventwicklers zugegeben und durch diese Zugabe entstand ein flüssiger Negativentwickler.This paste is dispersed in the Shell X 55 carrier liquid in a ratio of 1 part by volume of paste to 50 parts by volume Carrier liquid produced, resulting in a positive developer. Two parts of the above The reversing agent solution was 50 parts of the positive liquid developer was added and this addition resulted in a liquid negative developer.

9 0 9818/09269 0 9818/0926

Beispiel 15Example 15

In dem Beispiel l4 wurde das Desmodur L in der Umkehrmittellösung durch die gleiche Menge vonIn example 14, the Desmodur L was in the reversing agent solution by the same amount of

Suprasec F (eines Isocyanat-Addukts mit einem Isocyanat-Wert von 11 %3 bezogen auf -NCO, Hersteller ICI)Suprasec F (an isocyanate adduct with an isocyanate value of 11 % 3 based on -NCO, manufacturer ICI)

ersetzt. Hierdurch entstand eine Umkehrmittellösung, die bei Zugabe zu dem flüssigen Positiventwickler des Beispiels 14 einen flüssigen Negativentwickler bildete. Nach Abdampfen der Trägerflüssigkeit waren mit diesem Entwickler erhaltene Bilder fixiert.replaced. This created a reversing agent solution that when added to the liquid positive developer of Example 14, formed a liquid negative developer. After evaporation of the carrier liquid, images obtained with this developer were fixed.

909818/0926909818/0926

Claims (13)

PatentansprücheClaims Ι.λ Tonerkonzentrat für einen flüssigen elektrofotografischen Entwickler, dadurch gekennzeichnet, daß er einen elektrisch isolierenden flüssigen Kohlenwasserstoff und ein Tbnermaterial enthält, das aus Tonerteilchen und einem Dispersionsmittel dafür besteht und 10 bis 50 Gewichtsprozent des Toners eine?Isocyanatverbindung eingetragen enthält.Ι.λ toner concentrate for a liquid electrophotographic Developer, characterized in that it is an electrically insulating liquid hydrocarbon and contains a toner material composed of toner particles and a dispersant therefor, and 10 to 50 percent by weight of the toner entered an isocyanate compound contains. 2. Tonerkonzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner ein Pigment ist.2. Toner concentrate according to claim 1, characterized in that that the toner is a pigment. 3. Tonerkonzentrat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Dispersionsmittel ein Harz, ein öl oder ein Firniß ist.3. toner concentrate according to claim 1 or 2, characterized in that the dispersant is a resin, an oil or a varnish. 4. Toner konzentrat nach Ansprüchen 1 bis- 3» dadurch gekennzeichnet , daß der elektrisch isolierende flüssige Kohlenwasserstoff Toluol ist.4. toner concentrate according to claims 1 to 3 »thereby characterized in that the electrically insulating liquid hydrocarbon is toluene. 5. Verfahren zur Herstellung von Tonerkonzentraten nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeich5. Process for the production of toner concentrates according to the Claims 1 to 4, characterized 909818/0926 Neue Unterlagen ιαπ. 7 § 1 Abü.a«*.* sau 3 d^ λη«»;*»»^«».*. 4, %, 909818/0926 New documents ιαπ. 7 § 1 Abü.a «*. * Sau 3 d ^ λη« »; *» »^« ». *. 4, %, net, daß man die Isocyanatverbindung mit dem Dispersionsmittel vermischt, das entstehende Gemisch mit den To- · nerteilchen vermahlt und die gemahlene Mischung in dem elektrisch isolierenden flüssigen Kohlenwasserstoff suspendiert. net that the isocyanate compound with the dispersant mixed, the resulting mixture with the toner · milled and the milled mixture in the electrically insulating liquid hydrocarbon suspended. 6. Verfahren nach Anspruch dadurch gekennzeichnet , daß das Ge wJdits verhältnis zwischen Isocyanatverbindung und Dispersionsmittel zwischen 1 : 2 und 1:6, das Gewichtsverhältnis von Gemisch zu Tonerteilchen zwischen 2 : 1 und 4 : 1 und das Gewichtsverhältnis der gemahlenen Mischung zu flüssigem Kohlenwasserstoff zwischen 1 : 1 und 1 : 2 liegt.6. The method according to claim 5 » characterized in that the Ge wJdits ratio between isocyanate compound and dispersant between 1: 2 and 1: 6, the weight ratio of mixture to toner particles between 2: 1 and 4: 1 and the weight ratio of the ground mixture to liquid Hydrocarbon is between 1: 1 and 1: 2. 7· Verfahren zur Herstellung von Tonerkonzentraten nach7 · Process for the production of toner concentrates according to Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeich t Claims 1 to 4, characterized in t net, daß man den Toner und das Dispersionsmittel zu einer Paste vermahlt, die Paste mit der Isocyanatverbindung mischt und die.Mischung in dem elektrisch isolierenden flüssigen Kohlenwasserstoff suspendiert.net that you add the toner and the dispersant ground a paste, mixes the paste with the isocyanate compound and the mixture in the electrically insulating liquid Suspended hydrocarbon. 8. Verfahren nach Anspruch 79 dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Toner8. The method according to claim 7 9, characterized in that the weight ratio of toner 909818/0926909818/0926 zu Dispersionsmittel zwischen 1 : 2 und 1:5, das Gewichtsverhältnis von Paste zu Isocyanatverbindung zwischen 2:1 und 4 : 1 und das Gewichtsverhältnis der Mischung zu flüssigem Kohlenwasserstoff bei 1 : 1 liegt.to dispersant between 1: 2 and 1: 5, the weight ratio of paste to isocyanate compound between 2: 1 and 4: 1 and the weight ratio of the mixture to liquid hydrocarbon is 1: 1. 9. Flüssiger Entwickler für Elektrofotografie, gekennzeichnet durch das Tonerkönzentrat der Ansprüche 1 bis 4, das in einer elektrisch isolierenden Träger-9. Liquid developer for electrophotography, characterized by the toner concentrate of claims 1 to 4, which is in an electrically insulating carrier q flüssigkeit mit einem Volumenwiderstand von mehr als ICr Ohm Centimeter und einer Dielektrizitätskonstanten von weniger als 3,0 suspendiert ist.q liquid with a volume resistance of more than ICr ohms Centimeters and a dielectric constant of less than 3.0. 10. Flüssiger Entwickler für die elektrofotografische Entwicklung von elektrostatischen Mustern, dadurch gekennzeichnet , daß verhältnismäßig negativ geladene und nicht negativ geladene Flächen Vorliegen und daß der Entwickler eine elektrisch isolierende Trägerflüssigkeit mit einem Volumenwiderstand von mehr als 10^ Ohm Centimeter undeiner Dielektrizitätskonstanten von weniger als 3,0 enthält, und in der Tonerflüssigkeit ein Tonermittel suspendiert ist, das elektrostatisch angezogen und ausgefällt wird, und das aus. Tonerteilchen und einem Dispersionsmittel dafür besteht und 10 bis 50 Gewichtsprozent des Tonermaterials einer Isocyanatverbindung eingetragen enthält, durch die bei der Anwendung des Entwicklers das Tonermaterial von den verhältnismäßig negativ geladenen Flächen abgestoßen und an die verhältnismäßig nicht10. Liquid developer for the electrophotographic development of electrostatic patterns, characterized that there are relatively negatively charged and non-negatively charged surfaces and that the Developer an electrically insulating carrier liquid with a volume resistivity of more than 10 ^ ohm centimeters and one Contains dielectric constants of less than 3.0, and in the toner liquid there is suspended a toner agent which is electrostatic is attracted and precipitated, and that out. Toner particles and a dispersant therefor and 10 to 50 percent by weight of the toner material contains an isocyanate compound entered by the application of the developer the toner material is repelled from the relatively negatively charged surfaces and not onto the relatively negatively charged surfaces 909818/092 6909818/092 6 negativ geladenen Flächen angezogen und niedergeschlagen wird.negatively charged surfaces are attracted and deposited. 11. Flüssiger Entwickler nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß der Toner ein Pigment11. Liquid developer according to claim 10, characterized characterized in that the toner is a pigment P ist.P is. 12. Flüssiger Entwickler nach Ansprüchen 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispersionsmittel ein Harz, ein öl oder ölharz-Firniß ist.12. Liquid developer according to claims 10 and 11, characterized in that the dispersant is a resin, an oil or oleoresin varnish. 13. Verfahren zur elektrofotografischen Entwicklung von elektrostatischen Mustern, bei dem verhälntismäßig negativ und nicht negativ geladene Flächen vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen flüssigen Entwickler nach den Ansprüchen 10 bis 12 auf das Muster bringt, wodurch das Trägermaterial auf den verhältnismäßig negativ geladenen Flächen angezogen und darauf niedergeschlagen, wird.13. Process for the electrophotographic development of electrostatic patterns, in which relatively negative and surfaces that are not negatively charged are present, characterized in that one liquid developer according to claims 10 to 12 on the pattern, whereby the carrier material on the relatively negatively charged surfaces are attracted and deposited on them. 909 818/092909 818/092
DE19641497085 1963-10-28 1964-10-28 Toner concentrate for a liquid electrophotographic developer Pending DE1497085A1 (en)

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BE654977A (en) 1965-02-15
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