DE1493365A1

DE1493365A1 - Process for the production of alkylated benzene

Info

Publication number: DE1493365A1
Application number: DE19651493365
Authority: DE
Inventors: Nettesheim Dipl-Chem Gottfried; Otto Dipl-Chem Dr Peter
Original assignee: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG
Current assignee: Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG
Priority date: 1965-04-17
Filing date: 1965-04-17
Publication date: 1969-07-24
Also published as: NL6605116A; BE679584A; GB1077254A

Description

Verfahren zur Herstellung von alkyliertem BenzolProcess for the production of alkylated benzene

Es ist bekannt, Benzol mit Olefinen mit Hilfe von Katalysatoren wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, "fester" Phosphorsäure oder Friedel-Crafts-Katalysatoren zu alkylieren. Dabei war man bisher der Ansicht, daß bei diesem Verfahren das eingesetzte Benzol sehr rein, d.h. von sogeannter Nitrierqualität,It is known to alkylate benzene with olefins with the aid of catalysts such as sulfuric acid, hydrogen chloride, "solid" phosphoric acid or Friedel-Crafts catalysts. Up to now, it was of the opinion that the benzene used in this process was very pure, i.e. of so-called nitriding quality, sein muß.have to be.

Benzol ist in großen Mengen z.B. im Pyrolysebenzin aus Benzinspaltanlagen vorhanden und kann daraus, nach Hydrierung der Acetylene, Diene und Olefine in einem zweistufigen Hydrierverfahren, z.B. durch Extraktion oder Extraktivdestillation in hochreiner Form isoliert werden. Es wird ferner in steigendem Maße gewonnen z.B. durch Behandlung entsprechender Benzinfraktion in Gegenwart von sogenannten z.B. platin- oder kobaltmolybdathaltigen Reformierungskatalysatoren.Benzene is found in large quantities, e.g. in the pyrolysis gasoline from gasoline cracking plants and can be isolated therefrom in a highly pure form after hydrogenation of the acetylenes, dienes and olefins in a two-stage hydrogenation process, e.g. by extraction or extractive distillation. It is also increasing in size Dimensions obtained e.g. by treating the corresponding gasoline fraction in the presence of so-called reforming catalysts containing, for example, platinum or cobalt molybdate.

Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise alkyliertes Benzol herstellen kann, wenn man die olefinfreie Benzolfraktion des in einer Pyrolyseanlage für bis etwa 200 C siedende Kohlenwasserstoffe anfallenden Benzins bzw. die entsprechende Benzolfraktion aus einer Anlage zur katalytischen Gewinnung von Aromaten aus Benzinen ohne weitere Reinigung bzw. Abtrennung des Benzols als Einsatzmaterial für die Alkylierung verwendet.It has now been found that alkylated benzene can be produced in a simple manner if the olefin-free benzene fraction of the gasoline obtained in a pyrolysis plant for hydrocarbons boiling up to about 200 ° C. is used or the corresponding benzene fraction from a plant for catalytic Production of aromatics from gasoline without further purification or separation of benzene is used as a feedstock for the alkylation.

Es werden bei dieser Arbeitsweise trotz Vorliegens eines verdünnten Benzols die gleichen Resultate im Hinblick auf Ausbeute, Reinheit des Produktes und Katalysatorverbrauch erzielt, wie bei dem bisher Üblichen Einsatz von Reinstbenzol. Somit erübrigt sich für Alkylierungen die Isolierung von Reinstbenzol durch Extraktions- oder Extraktivdestiliationsverfahren. Die Tatsache, daß dieses verdünnte Benzol gleich gut einsatzbar ist wie Reinstbenzol, war um so überraschender, als die Verunreinigungen in der z.B. auf Olefinfreiheit hydrierten Benzolfraktion des Pyrolyse!» nzins u.a. aus Cyclohexan und Isopavaiiinen beuten·»,^:die an «ich afeeniaUi «it den Olefinen unter den Reaktionsbedingungen atky'Iierbar sind.In this procedure, despite the presence of a dilute benzene, the same results with regard to yield, purity of the product and catalyst consumption are achieved as with the hitherto customary use of pure benzene. The isolation of pure benzene by extraction or extractive distillation processes is therefore unnecessary for alkylations. The fact that this dilute benzene can be used just as well as pure benzene was all the more surprising as the impurities in the benzene fraction of pyrolysis hydrogenated, for example, to be free of olefins! " Interest from cyclohexane and isopavaiins, among others, can be used ^: which can be activated by the olefins under the reaction conditions.

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Um die Bildung von höheralkylierten Produkten des Benzols zurückzudrängen, muß man bekanntlich bei der Alkylierung einen mehrfach molaren Überschuß an Benzol einsetzen, so daß in einem Durchgang zwar die Olefine weitgehend umgesetzt werden können, nicht aber Benzol, das daher im Kreislauf geführt werden muß. Dies gilt auch für das erfindungsgemäße Verfahren, bei dem sich die nichtbenzolischen Komponenten im Kreislaufprodukt anreichern. Jedoch ■ selbst mit 15 - 30 %-igera Benzol lassen sich die gleichen Resultate wie mit Reinstbenzol erzielen.To suppress the formation of more highly alkylated products of benzene, It is known that a multiple molar excess of benzene must be used in the alkylation, so that the olefins are largely in one pass can be converted, but not benzene, which is therefore recycled must become. This also applies to the method according to the invention, in which enrich the non-benzene components in the cycle product. However ■ Even with 15-30% benzene, the same results can be achieved as with Achieve pure benzene.

Die für die Alkylierung notwendige Vorbehandlung bzw. Isolierung der Benzolfraktion z.B. des Pyrolysebenzins kann so erfolgen, daß man nach einer Hydrierung der Diene und Acetylene im Pyrolysebenzin eine Benzolfraktion von ca. 75-82 C herausdestilliert und diese Fraktion einer Olefinhydrierung unter verschärften Bedingungen unterwirft. Die störenden Olefine lassen sich aber auch durch eine Voralkylierung, d.h., die Umsetzung mit einem Teil der im Benzin enthaltenen Aromaten, und anschließende destillative Abtrennung der erhaltenen höheren Alkylaromaten leicht entfernen. Entsprechend kann gegebenenfalls eine Vorbehandlung des Benzolschnittes aus einer Aroraatenanlage durchgeführt werden.The pretreatment or isolation of the benzene fraction necessary for the alkylation, e.g. the pyrolysis gasoline, can be carried out in such a way that, after hydrogenation of the dienes and acetylenes in the pyrolysis gasoline, a benzene fraction of about 75-82 C distilled out and this fraction of an olefin hydrogenation Subjected under aggravated conditions. The troublesome olefins can also be through a pre-alkylation, i.e. the reaction with part of the aromatics contained in gasoline, and subsequent separation of the Easily remove the higher alkyl aromatics obtained. Accordingly, a pretreatment of the benzene cut from a flavoring plant can optionally be carried out.

Der olefinfreie Benzolschnitt läßt sich dann in an sich bekannter Weise mit Olefinen wie Äthylen, Propylen, Butylen, Dodecylen alkylieren. Die eingesetzten Olefine können rein oder auch verdünnt, z.B. mit Paraffinen der gleichen Siedelage, vorliegen. Bei Verwendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren lassen sich anstelle der Olefine auch die entsprechenden Alkylchlori'de zur Umsetzung bringen.The olefin-free benzene cut can then be used in a manner known per se Alkylate olefins such as ethylene, propylene, butylene and dodecylene. The olefins used can be pure or also diluted, e.g. with paraffins of the same Settlement. When Friedel-Crafts catalysts are used, the corresponding alkyl chlorides can also be used for the reaction instead of the olefins bring.

Die Alkylierung geschieht zweckmäßigerweise kontinuierlich. So wird beispielsweise bei der Alkylierung mit einer technischen Propylen-Propan-Fraktion und mit Aluminiumchlorid als Katalysator die frische Benzolfraktion, Kreislaufprodukt und gegebenenfalls erhaltenes Polyalkylbenzol zusammen mit der propylenhaltigen Fraktion in einen Alkylierungsturm gegeben. Dabei kann z.B. ein Molverhältnis Benzol : Propylen von ca. 5:1 und eine Temperatur von etwa 60-70 C gewählt werden. Propan entweicht über Kopf, während das Alkylat zusammen mit dem überschüssigen Benzol nach einer Wasserwäsche einer Destillation zugeführt wird. Dabei wird zunächst das Kreislaufprodukt abgetippt, das je nach Fahrweise noch 15 - 30 % Benzol enthält, anschließend Reincumol undThe alkylation is expediently carried out continuously. For example, in the alkylation with a technical propylene-propane fraction and with aluminum chloride as a catalyst, the fresh benzene fraction, cycle product and any polyalkylbenzene obtained together with the Propylene-containing fraction added to an alkylation tower. For example, a benzene: propylene molar ratio of about 5: 1 and a temperature of about 60-70 ° C. can be selected. Propane escapes overhead, while the alkylate is fed to a distillation together with the excess benzene after washing with water. First the cycle product is typed in that Depending on the driving style, still contains 15 - 30% benzene, then pure cumene and

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dann Polyisopropylbenzol. Das Kreislaufprodukt geht nach Abziehen eines Teilstromes zwecks Konstanthaltung des Paraffinspiegels zurück in den Alkylierungs-. turm. Der abgezogene Teilstrom kann vorteilhaft ,als Benzinkomponente ver- ■ wendet werden.then polyisopropylbenzene. The cycle product goes after a partial flow has been drawn off to keep the paraffin level constant back into the alkylation. tower. The partial flow withdrawn can advantageously be used as a gasoline component be turned.

Example 1;

Eine durch Hydrierung von Olefinen, Diolefinen und Acetylenen befreite Pyrolysebenzinfraktlon vom Kp 75 - 82 °C mit einem Benzolgehalt von 75 Gew.-% wurde in einer 4,6 Mol Benzol entsprechenden Menge mit 1 Gew.-% wasserfreiem Aluminium-A pyrolysis gasoline fraction freed from olefins, diolefins and acetylenes by hydrogenation from bp 75 - 82 ° C with a benzene content of 75 wt .-% was in an amount corresponding to 4.6 mol of benzene with 1 wt .-% anhydrous aluminum

o Chlorid (bezogen auf Benzol + Propylen) versetzt und dann bei 65 C 1 Mol Propylen drucklos gerade so schnell eingeführt, daß sich die genannte Temperatur nicht änderte. Dabei löste sich das gesamte Propylen in ca. 1/2 Stunde im Reaktionsgemisch auf. Eine anschließende Aufarbeitung mit Natronlauge und Wasser führte zu einem Produkt, das durch fraktionierte Destillation in nicht umgesetztes Benzol, den nichtbenzolischen Anteil der hydrierten Pyrolysebenzinfraktion, Cumol in 99,8 %iger Reinheit sowie in einen geringen Anteil (8,5 Gew.-% der Cumolmenge) höheralkyliertes Produkt zerlegt wurde. Die Ausbeute an Cumol betrug 80,5 % d.Th. bezogen auf eingesetztes Propylen.o Chloride (based on benzene + propylene) added and then at 65 C 1 mol Propylene introduced pressureless just so quickly that the said temperature not changed. All of the propylene dissolved in the reaction mixture in about 1/2 hour. A subsequent work-up with sodium hydroxide and Water led to a product which, by fractional distillation, was converted into unreacted benzene, the non-benzene portion of the hydrogenated pyrolysis gasoline fraction, Cumene in 99.8% purity and in a small proportion (8.5 % By weight of the amount of cumene) higher alkylated product was decomposed. The yield of cumene was 80.5% of theory based on propylene used.

In gleicher Weise wurden 4,6 Mol hochreines Benzol von sogenannter Nitrierqualität umgesetzt, wobei 99,8 %iges Cumol in einer Ausbeute von 79,9 % d.Th. neben 8,5 Gew.-% (bezogen auf Cumol) an höheralkyliertem Produkt anfielen.In the same way, 4.6 moles of high-purity benzene of so-called nitriding quality were obtained implemented, with 99.8% cumene in a yield of 79.9% of theory. in addition to 8.5% by weight (based on cumene) of more highly alkylated product were obtained.

Example 2:

Entsprechend dem Beispiel 1 kam eine olefinfreie Benzolfraktion vom Kp 75 82 C aus einer Aromatenanlage zum Einsatz, in der in Üblicher Weise ein entsprechender Benzinschnitt in Gegenwart eines platinhaltigen Katalysators reformiert wurde. Es wurde 99,8 %iges Cumol mit einer Ausbeute von 80,3 % d.Th, gewonnen neben 8,8 Gew.-% (bezogen auf Cumol) Polyalkylbenzol.According to Example 1, an olefin-free benzene fraction with a boiling point of 75 82 came C from an aromatic plant used in the usual way corresponding gasoline cut was reformed in the presence of a platinum-containing catalyst. It was 99.8% cumene with a yield of 80.3% i.e. obtained in addition to 8.8% by weight (based on cumene) of polyalkylbenzene.

Example 3;

In einer Kreislaufapparatur wurde Olefin-, diolefin und acetylenfreies ' Pyrolysebenzin vom Kp 75 - 82 C mit einem Benzolgehalt von'75 Gew.-% unter ' ^: der Katalyse von wasserfreiem Alumiftiumchlorid mit'Propylen kontinuierfi&h' alkyliert. Zu dem Kreisläufprödukt", das nach slnsieliuhg öiesGIeichgewicnts unter den gegebenen Bedingungen 2"3',1 Gew.-%'Benzol "'und 76,9 Gew. -% Paraffine*"· Isoparaffine und Cyclohexan enthielt, wurde soviel von oben genannter Pyrolyse-In a circulation apparatus was olefin, diolefin and acetylenfreies' pyrolysis gasoline boiling at 75-82 C with a benzene content von'75 wt .-% below ^': the catalysis of anhydrous Alumiftiumchlorid mit'Propylen kontinuierfi &h' alkylated. To the Kreisläufprödukt ", which according to slnsieliuhg öiesGIeichgewicnts under the given conditions 2" 3 ', 1 wt .-%' benzene - contained '"and 76.9 wt.% Paraffins *" · isoparaffins and cyclohexane, as far as was mentioned above, pyrolysis of -

benzinfraktion zugefügt, daß ein Gemisch mit 27,3 Gew.-% Benzol entstand. Dieses Gemisch wurde zusammen mit 0,8 Gew.-% wasserfreiem Aluminiumchlorid (bezogen auf Benzol + Propylen) und dem bei der Aufarbeitung angefallenen Polyalkylbenzol auf einen Rieselturm mit einer derartigen Geschwindigkeit aufgegeben, daß sich eine Verweilzeit von 30 Minuten einstellte. In den Turm wurde gleichzeitig von unten gasförmiges techn. Propylen, bestehend aus 90 % Propylen und 10 % Propan, eingeleitet in einer Menge, daß das Molverhältnis Propylen : durchgesetztem Benzol 1 : 4,6 betrug. Der Alkylierungsturm wurde auf einer Temperatur von 65 C gehalten. Nach der genannten Verweilzeit, in der sich das gesamte Propylen praktisch vollständig auflöste, verließen das alkylierte Produkt sowie das nicht umgesetzte Propan unten bzw. oben den Rieselturm. Pas alkylierte Produkt gelangte anschließend in zwei Waschtürme, in denen es mit Wasser und verdünnter Natronlauge vom Aluminiumchlorid befreit wurde. In einer ersten Kolonne wurden daraufhin das unumgesetzte Benzol zusammen mit den nichtbenzolischen Anteilen vom Cumol und Polyisopropylbenzol abdestilliert. Das den Kopf dieser Kolonne verlassende Gemisch enthielt noch 23,1 Gew.-% Benzol und ging nach Abnahme eines Teilstromes von ca. 2,8 Gew.-% als Kreislaufprodukt in den Alkylierungsturm zurück. In einer zweiten Destillationskolonne wurde als Kopfprodukt 99,5 %iges Cumol gewonnen. Das als Sumpfprodukt erhaltene Polyisopropylbenzol fiel in einer Menge von 10,5 Gew.-7» (bezogen auf Reincumol) an und kam als solches wieder in den Alkyl ierungsturm zurück.Gasoline fraction added that a mixture with 27.3 wt .-% benzene was formed. This mixture was combined with 0.8% by weight of anhydrous aluminum chloride (based on benzene + propylene) and the polyalkylbenzene obtained during work-up on a trickle tower at such a rate abandoned that a residence time of 30 minutes was established. In the tower at the same time gaseous techn. Propylene, consisting of 90% Propylene and 10% propane, fed in in an amount such that the molar ratio of propylene: blended benzene was 1: 4.6. The alkylation tower was kept at a temperature of 65 C. After the specified dwell time, in which almost completely dissolved all of the propylene, the alkylated product and the unreacted propane left the bottom or top Trickle tower. The alkylated product then passed into two washing towers, in which it was freed from aluminum chloride with water and dilute sodium hydroxide solution. The unreacted benzene was then combined in a first column with the non-benzene components of cumene and polyisopropylbenzene distilled off. The mixture leaving the top of this column still contained 23.1% by weight of benzene and, after a partial flow of approx. 2.8% by weight had been taken off as a recycle product back into the alkylation tower. In a second distillation column 99.5% cumene was obtained as the top product. That as Polyisopropylbenzene obtained at the bottom product fell in an amount of 10.5% by weight. (based on pure cumene) and returned as such to the alkylation tower.

Unter den genannten Bedingungen nehmen ca. 20 Gew.-% des in den Alkylierungsturm eingefahrenen Benzols an der Alkylierung teil. Die Ausbeute an Cumol bezogen auf das umgesetzte Benzol betrug dabei 98 % d.Th.; der Katalysatorverbrauch lag bei 35 g/kg Cumol. Um die nichtbenzolischen Anteile im Kreislaufprodukt nicht zu hoch ansteigen zu lassen, muß ein Teilstrom vom Kreislaufprodukt abgezogen werden. Im oben angegebenen Fall betrug dieser ca. 2,8 Gew.-%; die damit abgeführte Benzolmenge entsprach 10 % des in der frischen Einsatzbenzinfraktion vorhandenen Benzols. Dieses Teilstromprodukt kann vorteilhaft als Benzinkomponente verwendet werden.Under the conditions mentioned, about 20% by weight of the take into the alkylation tower retracted benzene part in the alkylation. The yield of cumene based on the converted benzene was 98% of theory; the catalyst consumption was 35 g / kg cumene. In order not to allow the non-benzene fractions in the cycle product to rise too high, a partial flow from the cycle product must subtracted from. In the case given above, this was approx. 2.8% by weight; the amount of benzene removed thereby corresponded to 10% of that in the benzene present in the fresh feed gasoline fraction. This partial flow product can advantageously be used as a gasoline component.

Example 4;

Eine von Olefinen, Diolefinen und Acetylenen befreite Pyrolysebenzinfraktion vom Kp"75 - 82 C mit einem Benzolgehalt von 75 Gew.-% wurde in einer 10 Mol Benzol entsprechenden Menge mit 1 Mol Tetrapropylen und wasserfreier Flußsäure in derselben Gewichtsmenge wie das Olefin bei einer Temperatur von 10 C 1 Stunde lang gerührt. Nach Abdestillieren der Fluorwasserstoffsäure bei 20 ⁰CA pyrolysis gasoline fraction freed from olefins, diolefins and acetylenes of bp "75-82 C with a benzene content of 75% by weight was mixed in an amount corresponding to 10 mol of benzene with 1 mol of tetrapropylene and anhydrous hydrofluoric acid in the same amount by weight as the olefin at a temperature of The mixture was stirred for 1 hour at 10 ° C. After the hydrofluoric acid had been distilled off at 20 ^° C.

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wurde mit Wasser und Natronlauge gewaschen und anschließend fraktioniert. Es fiel ein Phenyldodecan mit einer Ausbeute von 85 % d.Th. bezogen auf Tetrapropylen an.was washed with water and sodium hydroxide solution and then fractionated. A phenyldodecane fell with a yield of 85 % of theory. based on tetrapropylene.

Example 5;

Eine olefinfreie Benzolfraktion vom Kp 75 - 82 C aus einer Aromatenanlage wurde in einer 6 Mol Benzol entsprechenden Menge mit 1 Mol Dodecylchlorid und 10 Gew.-% wasserfreiem Aluminiumchlorid (bezogen auf Alkylchlorid) versetzt. Die nach zweistündigem Rühren bei 80 C vorgenommene übliche Aufarbeitung mit Wasser und Natronlauge lieferte Phenyldodecan mit einer Ausbeute von 65 % d.Th., bezogen auf Dodecylchlorid.1 mol of dodecyl chloride and 10% by weight of anhydrous aluminum chloride (based on alkyl chloride) were added to an olefin-free benzene fraction with a boiling point of 75-82 ° C. from an aromatic plant in an amount corresponding to 6 mol of benzene. The usual work-up with water and sodium hydroxide solution, carried out after stirring for two hours at 80 ° C., gave phenyldodecane with a yield of 65 % of theory, based on dodecyl chloride.

Example 6;

Eine von Olefinen, Diolefinen und Acetylenen befreite Pyrolysebenzinfraktion vom Kp 75 - 82 C mit einem Benzolgehalt von 75 Gew.-% wurde zusammen mit flüssigem Äthylen im Molverhältnis 4:1 (Benzol : Äthylen) in eine unter 60 atü stehende Apparatur gepumpt. Nach Passieren eines Verdampfers gelangte das gasförmige Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 20 1/1 Katalysator/Stunde in einen mit "fester" Phosphorsäure gefüllten und auf einer Temperatur von 275 C gehaltenen Reaktor. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes erfolgte nach Entspannen durch fraktionierte Destillation. Der Umsatzgrad des Äthylens betrug 53 %; 85 Gew.-% des Alkylats bestand aus Monoäthylbenzol.A pyrolysis gasoline fraction freed from olefins, diolefins and acetylenes from bp 75 - 82 C with a benzene content of 75 wt .-% was together with liquid ethylene in a molar ratio of 4: 1 (benzene: ethylene) into one under 60 atmospheric equipment is pumped. After passing through an evaporator came the gaseous mixture at a rate of 20 1/1 catalyst / hour into a reactor filled with "solid" phosphoric acid and kept at a temperature of 275.degree. The reaction product was worked up after decompression by fractional distillation. The degree of conversion of the ethylene was 53%; 85% by weight of the alkylate consisted of monoethylbenzene.

Example 7;

Eine dien- und acetylenfreie, olefinhaltige Pyrolysebenzinfraktion vom Kp 75 - 82 C mit einem Benzolgehalt von 75 Gew.-% wurde mit 1 Gew.-% wasserfreiem Aluminiumchlorid (bezogen auf Benzol) versetzt und eine Stunde bei 75 C. gehalten. Nach der üblichen Aufarbeitung mit Wasser und Natronlauge fielen bei der anschließenden Destillation 87,5 Gew.-% (bezogen auf die eingesetzte Menge) einer Fraktion vom Kp 75-82 C mit einem Benzolgehalt von 79,8 Gew.-% neben Alkylbenzol als Sumpfprodukt an. Demnach gingen 6,9 % des eingesetzten Benzols für die Entfernung der zur Alkylierung fähigen höheren Olefine verloren. Das erhaltene olefinfreie Produkt wurde gemäß Beispiel 1 mit Propylen und Aluminiumchlorid umgesetzt und ergab 99,8 %iges Cumol mit einer Ausbeute von 80,1 % d.Th., bezogen auf Propylen.A diene- and acetylene-free, olefin-containing pyrolysis gasoline fraction of bp 75-82 C with a benzene content of 75% by weight became anhydrous with 1% by weight Aluminum chloride (based on benzene) added and one hour at 75 C. held. After the usual work-up with water and sodium hydroxide solution fell in the subsequent distillation 87.5 wt .-% (based on the Amount) of a fraction of boiling point 75-82 C with a benzene content of 79.8% by weight in addition to alkylbenzene as the bottom product. Accordingly, 6.9% of the Benzene used for the removal of the higher olefins capable of alkylation is lost. The olefin-free product obtained was made according to Example 1 reacted with propylene and aluminum chloride and gave 99.8% cumene with a yield of 80.1% of theory, based on propylene.

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Claims

M '

1. Verfahren zur Herstellung von alkylierten Benzol' aus Benzol und Olefinen mit 2-16 C-Atomen oder Alkylchloriden mit 1-16 C-Atomen an sauren Katalysatoren bzw. Friedel-Crafts-Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die olefinfreie Benzolfraktion des in einer Pyrolyseanlage anfallenden Benzins bzw. die entsprechende Benzolfraktion aus einer Anlage zur katalytischen Gewinnung von Aromaten aus Benzinen ohne weitere Reinigung bzw. Abtrennung des'Benzols als Einsatzmaterial für die Alkylierung verwendet.1. Process for the preparation of alkylated benzene from benzene and olefins with 2-16 C atoms or alkyl chlorides with 1-16 C atoms on acidic catalysts or Friedel-Crafts catalysts, characterized in that one is the olefin-free benzene fraction of the accumulating in a pyrolysis plant Gasoline or the corresponding benzene fraction from a plant for the catalytic extraction of aromatics from gasoline without further purification or Separation of the'Benzols used as a feedstock for the alkylation.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Benzolfraktion vor oder nach ihrer destillativen Abtrennung durch eine an sich bekannte Hydrierung olefinfrei macht;2. The method according to claim 1, characterized in that the benzene fraction before or after their separation by distillation makes them olefin-free by a hydrogenation known per se;

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Benzolfraktion nach ihrer destillativen Abtrennung und gegebenenfalls nach einer milden Hydrierung Alkylierungsbedingungen aussetzt, so daß die in ihr enthaltenen Olefine mit einem Teil des Benzols reagieren, das erhaltene Alkylat abtrennt und die restliche, nunmehr olef infreie Benzolfraktion in der gewünschten Weise zur Alkylierung bringt.3. The method according to claim 1, characterized in that the benzene fraction after their separation by distillation and optionally after a mild hydrogenation, alkylation conditions are exposed so that the contained therein Olefins react with some of the benzene and the alkylate obtained is separated off and the remaining, now olefin-free benzene fraction in the desired Way to alkylate.

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