DE2418038A1 - Recovery of m-and p-diisopropylbenzenes from cumene bottom - by treatment with alkylation catalysts in presence of propene - Google Patents

Recovery of m-and p-diisopropylbenzenes from cumene bottom - by treatment with alkylation catalysts in presence of propene

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Abstract

m-(I) and/or p-Diisopropylbenzenes (II) were recovered from cumene bottom a by-prodt. in the mfr. of cumene (III) from C6H6 and MeCH:CH2 (IV) or its treatment prodts. by first treating with alkylation catalysts in the presence of MeCH:CH2, sometimes with addn. of C6H6, (III), (I), (II), and/or trissopropylbenzene (V). In an example, 65.5 g. (IV) was fed to a mixt. of cumene bottom 92.4, C6H6 58.5, (III) 313, (I) 649.1, (V) 453.7, AlCl3 133.4, and HCl 18.3 g. and the whole kept 3 hrs. at 70 degrees to dist. C6H6 57.5, (III) 361, (I) 649, (II) 324, (V) 452, 2-phenylhexane 4.3 g., and traces of 2-methyl-2-phenylpentane.

Description

Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzol aus dem bei der Herstellung von Cumol aus Benzol und Propylen anfallenden Cumolbodenprodukt.Process for the preparation of diisopropylbenzene The invention relates to a process for the production of diisopropylbenzene from the in the production cumene bottoms product obtained from cumene from benzene and propylene.

Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von m-1)iisopropylbenzol und/oder p-Diisopropylbenzol. Es ist bekannt, daß Cumol und Diisopropylbenzol bei der Umsetzung von Benzol mit Propylen oder mit Polyisopropylbenzol in Gegenwart eines sauer reagierenden Alkylierungskatalysators gebildet werden. Bei dieser Cumol-Herstellung fällt ein Cumolbodenprodukt als Rückstand an, welches verschiedenste Verunreinigungen enthält. Diese Verunreinigungen haben Siedepunkte, welche nach dem Siedepunkt des Diisopropylbenzols liegen. Demgemäß ist es sehr schwierig, das Diisopropylbenzol aus dem Cumolbodenprodukt herauszu destillieren.In particular, the invention relates to a method of manufacture of m-1) iisopropylbenzene and / or p-diisopropylbenzene. It is known that cumene and diisopropylbenzene in the reaction of benzene with propylene or with polyisopropylbenzene be formed in the presence of an acidic reacting alkylation catalyst. In this cumene production, a cumene bottoms product is obtained as a residue, which Contains various impurities. These impurities have boiling points which are after the boiling point of diisopropylbenzene. Accordingly, it is very difficult distill the diisopropylbenzene out of the cumene bottoms product.

Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzol aus dem Cumolbodenprodukt zu schaffen, welches unter Entfernung von Verunreinigungen zu hohen Ausbeuten fahrt.It is therefore the object of the present invention to provide an economical one To provide a method for making diisopropylbenzene from the cumene bottoms product, which leads to high yields with the removal of impurities.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man das Cumolbodenprodukt, gegebenenfalls nach einer Vorbehandlung, mit Propylen in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators mit oder ohne Zusatz von Benzol, Cumol, m-Diisopropylbenzol, p-Diisopropylbenzol oder Triisopropylbenzol umsetzt und das Diisopropylbenzol isoliert. Das erfindungsgemäße Verfahren führt in hohen Ausbeuten zu m-Diisopropylbenzol und/oder p-Diisopropylbenzol. Man kann den bei der Cumolherstellung anfallenden Bodenrückstand direkt einsetzen oder man kann diesen Bodenrückstand zuvor fraktioniert destillieren und/oder isomerisieren und/oder in anderer Weise behandeln. In jedem Fall wird der Bodenrückstand ob nachbehandelt oder nicht-nachbehandelt der Einfachheit halber als Cumolbodenprodukt bezeichnet.This object is achieved according to the invention in that the cumene bottoms product, optionally after a pretreatment with propylene in the presence of an alkylation catalyst with or without the addition of benzene, cumene, m-diisopropylbenzene, p-diisopropylbenzene or triisopropylbenzene is reacted and the diisopropylbenzene is isolated. The inventive Process leads to m-diisopropylbenzene and / or p-diisopropylbenzene in high yields. The soil residue from cumene production can be used directly or this residue can be fractionally distilled and / or isomerized beforehand and / or treat it in another way. In any case, the soil residue is treated whether or not or untreated, for the sake of simplicity, referred to as cumene bottoms product.

Das m-Diisopropylbenzol wird im folgenden als m-DIPB bezeichnet. Das p-Diisopropylbenzol wird im folgenden als p-DIPB bezeichnet und das Triisopropylbenzol wird im folgenden als TIPB bezeichnet. Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung des Cumolbodenprodukts verschwinden die Verunreinigungen im Bodenprodukt, wie t-Butylbenzol (im folgenden als t-BB bezeichnet), sec-Butylbenzol (im folgenden als s-BB bezeichnet), t-Amylbenzol (im folgenden als t-AB bezeichnet), 2-Methylbutylbenzol (im folgenden als MBB bezeichnet), 2-Methyl-2-phenylpentan (im folgenden als MPP bezeichnet), 2-Phenylhexan (im folgenden als 2-PH bezeichnet) und 3-Phenylhexan (im folgenden als 3-PH bezeichnet) im wesentlichen vollständen.The m-diisopropylbenzene is referred to below as m-DIPB. That p-Diisopropylbenzene is referred to below as p-DIPB and triisopropylbenzene is referred to as TIPB in the following. In the inventive reaction of the cumene bottoms product the impurities in the bottom product, such as t-butylbenzene (hereinafter referred to as t-BB), sec-butylbenzene (hereinafter referred to as s-BB), t-amylbenzene (hereinafter referred to as t-AB), 2-methylbutylbenzene (hereinafter referred to as MBB), 2-methyl-2-phenylpentane (hereinafter referred to as MPP), 2-phenylhexane (hereinafter referred to as 2-PH) and 3-phenylhexane (hereinafter referred to as 3-PH) complete.

Ferner isomerisiert o-Diisopropylbenzol (o-DIPB) zu m-DIPB und p-DIPB. Insgesamt wird somit das Cumolbodenprodukt in Benzol, Cumol, m-DIPB, p-DIPB, TIPB und in ein hoch-siedendes Material (HB) umgewandelt und das m- und/oder p-DIPB wird in hohen Ausbeuten abdestilliert. Der beim Abdestillieren von m- oder p-DIPB verbleibende Rückstand der Reaktionsprodukte kann mit Benzol, Cumol, oder TIPB versetzt werden, worauf die Mischung in Gegenwart des Alkylierungskatalysators umgesetzt wird, um das m-DIPB zu m- und p-DIPB zu isomerisieren oder um das p-DIPB zu m- und p-DIPB zu isomerisieren (Stufe C). Die Reaktionsmischung kann dann zur Stufe A zurückgeführt werden, in der Verunreinigungen umgewandelt werden oder zur Stufe B, in der m- und p-DIPB abdestilliert werden.Furthermore, o-diisopropylbenzene (o-DIPB) isomerizes to m-DIPB and p-DIPB. Overall, the cumene bottoms product is thus in benzene, cumene, m-DIPB, p-DIPB, TIPB and converted into a high-boiling material (HB) and that becomes m- and / or p-DIPB distilled off in high yields. The one remaining when m- or p-DIPB is distilled off The residue of the reaction products can be mixed with benzene, cumene or TIPB, whereupon the mixture is reacted in the presence of the alkylation catalyst to to isomerize the m-DIPB to m- and p-DIPB or to isomerize the p-DIPB to m- and p-DIPB to isomerize (Level C). The reaction mixture can then be used Stage A can be recycled, in the impurities are converted or to Stage B, in which m- and p-DIPB are distilled off.

Ferner kann auch der Rückstand des Reaktionsproduktes selbst in Gegenwart des Alkylierungskatalysators umgesetzt werden und die Reaktionsmischung in eine der vorhergehenden Stufen zurückgeführt werden.Furthermore, the residue of the reaction product itself can also be present of the alkylation catalyst are implemented and the reaction mixture in a of the previous stages.

m-DIPB und p-DIPB sind äußerst wichtige Zwischenstufen für eine Reihe von organischen Synthesen, wie z. B. für die Synthese von Resorcin und Hydrochinon. Ferner können diese Zwischenstufen durch Oxydation mit Buft und Zersetzung der erhaltenen Dihydroperoxyde mit einer Säure in Terephthalsäure und in Isophthalsäure umgewandelt werden. Polyisopropylbenzol mit mindestens drei Isopropylgruppen kann als Propylenquelle dienen.m-DIPB and p-DIPB are extremely important intermediates for a series of organic syntheses, such as. B. for the synthesis of resorcinol and hydroquinone. Furthermore, these intermediate stages can be obtained by oxidation with Buft and decomposition of the Dihydroperoxides converted into terephthalic acid and isophthalic acid with an acid will. Polyisopropylbenzene with at least three isopropyl groups can be used as a source of propylene to serve.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Zeichnungen näher erläutert.In the following the invention is explained in more detail with reference to drawings.

Es zeigen: Fig. 1 ein schematisches Diagramm einer Einrichtung zur Durchführung einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens und Fig. 2 ein schematisches Diagramm einer Einrichtung zur Durchführung einer zweiten Ausfahrungsform des erfindungsgemäßen Vefahrens.1 shows a schematic diagram of a device for Implementation of a first embodiment of the method according to the invention and Figure 2 is a schematic diagram of an apparatus for performing a second Embodiment of the method according to the invention.

m-DIPB und p-DIPB sind wichtige Zwischenstoffe. Diese fallen in hoher Ausbeute als Nebenprodukt bei der Herstellung von Cumol aus Benzol und Propylen an. Die folgende Tabelle 1 zeigt ein Beispiel einer Zusammensetzung des Cumolbodenprodukts. Selbstverständlich kann das Cumolbodenprodukt auch verschiedene andere Zusammensetsungen haben. Es kommen alle möglichen Cumolbodenprodukte für das erfindungsgemäße Verfahren in Frage.m-DIPB and p-DIPB are important intermediates. These fall in high Yield as a by-product in the production of cumene from benzene and propylene at. The following Table 1 shows an example of a composition of the cumene bottoms product. Of course, the cumene bottoms product can also have various other compositions to have. There are all possible cumene bottoms for the process according to the invention in question.

Tabelle 1 Zusammensetzung eines C omulbodenproduktes Komponente Gew.-% Siedepunkt (°C) Cumol 9,6 152,5 t-BB 2,8 169,3 s-BB 1,2 172,5 t-AB 0,4 192,4 MBB 2,6 197 m-DIPB 26,3 203,2 o-DIPB 11,5 203,8 p-DIPB 28,1 210,3 MPP 7,5 205 - 206 2-PH 4,3 210 - 211 3-PH 5,7 209 - 212 Gemäß Tabelle 1 liegen die Siedepunkte von MPP, 2-PH und 3-PH nahe dem Siedepunkt von p-DIPB. Andere Verunreinigungen haben einen Siedepunkt nahe dem Siedepunkt von m-DIPB. Daher ist es unmöglich in wirtschaftlicher Weise das p-DIPB und/oder das m-DIPB aus dem Cumolbodenprodukt durch Abdestillieren abzutrennen. Table 1 Composition of a C omulbodenproduct Component% by weight Boiling point (° C) Cumene 9.6 152.5 t-BB 2.8 169.3 s-BB 1.2 172.5 t-AB 0.4 192.4 MBB 2.6 197 m-DIPB 26.3 203.2 o-DIPB 11.5 203.8 p-DIPB 28.1 210.3 MPP 7.5 205 - 206 2-PH 4.3 210 - 211 3-PH 5.7 209 - 212 According to Table 1, the boiling points are from MPP, 2-PH and 3-PH near the boiling point of p-DIPB. Have other impurities a boiling point close to the boiling point of m-DIPB. Hence, it is impossible in economic terms Remove the p-DIPB and / or the m-DIPB from the cumene bottoms product by distilling off to separate.

Es wurde nun gefunden, daß MPP, 2-PH und 3-PH, deren Siedepunkte nahe am Siedepunkt von m-DIPB und p-DIPB liegen, leicht durch Umsetzung des Cumolbodenprodukts mit Propylen in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators beseitigt werden können.It has now been found that MPP, 2-PH and 3-PH, whose boiling points are close to are at the boiling point of m-DIPB and p-DIPB, easily by reaction of the cumene bottoms product can be eliminated with propylene in the presence of an alkylation catalyst.

Dabei kann mit oder ohne Zugabe von Benzol, Cumol, m-DIPB, p-DIPB oder TIPB gearbeitet werden. Die Verunreinigungen t-BB, s-BB, t-AB, MBB, MPP, 2-PH und 3-PH verschwinden im wesentlichen vollständig und o-DIPB wird gleichzeitig zu m- und p-DIPB isomerisiert. Man erhält somit eine Mischung von Benzol, Cumol, m-DIPB, p-DIPB, TIPB und HB.With or without addition of benzene, cumene, m-DIPB, p-DIPB or TIPB. The impurities t-BB, s-BB, t-AB, MBB, MPP, 2-PH and 3-PH disappear essentially completely and o-DIPB becomes at the same time m- and p-DIPB isomerized. A mixture of benzene, cumene, m-DIPB, p-DIPB, TIPB and HB.

Die Reaktionsmischung von Benzol, Cumol, m-DIPB, p-DIPB, und TIPB und HB, welche bei der Stufe A erhalten wird, kann durch Destillation aufgetrennt werden (Stufe B), wobei man m- und/oder p-DIPB erhält. Der Rückstand der Reaktionsmischung aus dem m- oder p-DIPB welcher entfernt werden soll, wird mit Benzol, Cumol oder TIPB vermischt und die Mischung wird in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators umgestzt,um m-DIPB zu m- und p-DIPB zu isomerisieren oder um p-DIPB zu m- und p-DIPB zu isomerisieren (Stufe C). Die erhaltene Reaktionsmischung wird zur Stufe A oder zur Stufe B zurückgeführt.The reaction mixture of benzene, cumene, m-DIPB, p-DIPB, and TIPB and HB, which is obtained in the step A, can be separated by distillation (stage B), m- and / or p-DIPB being obtained. The residue of the reaction mixture from the m- or p-DIPB which is to be removed, benzene, cumene or TIPB is mixed and the mixture is in the presence of an alkylation catalyst converted to isomerize m-DIPB to m- and p-DIPB or to isomerize p-DIPB to m- and p-DIPB to isomerize (stage C). The reaction mixture obtained becomes stage A or returned to stage B.

Hierdurch kann die Ausbeute an m- und/oder p-DIPB weiter gesteigert werden.This can further increase the yield of m- and / or p-DIPB will.

Der Mechanismus der Beseitigung der Verunreinigungen MPP, 2-PH und 3-PH ist nicht vollständig geklärt. Es wird jedoch angenommen, daß sie in hoch-siedendes Material unbekannter Zusammensetzung umgewandelt werden.The mechanism of elimination of impurities MPP, 2-PH and 3-PH is not fully understood. It is believed, however, that they are high-boiling Material of unknown composition can be converted.

Im folgenden wird die Erfindung im einzelnen anhand einer schematischen Darstellung einer Vorrichtung zur Durchführung einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erläutert. Dabei wird p-DIPB aus dem Cumolbodenprodukt hergestellt.In the following the invention is explained in detail with reference to a schematic Representation of a device for carrying out an embodiment of the invention Procedure explained. Here p-DIPB is produced from the cumene bottoms product.

Gemäß Fig. 1 wird das Cumolbodenprodukt durch eine Rohrleitung 1 und Propylen durch eine Rohrleitung 2 und ein Katalysator durch eine Rohrleitung 3 eingeführt und Benzol, Cumol und m-DIPB werden durch eine Rohrleitung 7 eingeführt und TIPB wird durch eine Rohrleitung 13 in das Reaktionsgefäß 4 eingeführt. Benzol, Cumol und m-DIPB werden am Kopf einer Destillationskolonne 6 erhalten und in das Reaktionsgefäß 4 in beschriebener Weise zurückgeführt, p-DIPB, TIPB und HB werden am Boden des Destilllationsturms 6 erhalten und über eine Rohrleitung 8 in einen Destillationsturm 9 überführt. Das angestrebte p-DIPB wird am Kopf des DestillationSturms 9 erhalten und über eine RohrleitungiO abgeführt.According to Fig. 1, the cumene bottoms product is through a pipe 1 and Propylene introduced through a pipe 2 and a catalyst through a pipe 3 and benzene, cumene and m-DIPB are introduced through a pipe 7 and TIPB is introduced into the reaction vessel 4 through a pipe 13. Benzene, cumene and m-DIPB are obtained at the top of a distillation column 6 and placed in the reaction vessel 4 returned in the manner described, p-DIPB, TIPB and HB are at the bottom of the Received distillation tower 6 and via a pipe 8 in a distillation tower 9 transferred. The targeted p-DIPB is obtained at the top of the distillation tower 9 and discharged via a pipe ok.

TIPB und HB werden am Boden des Destillationstu-rms 9 erhalten und über eine Rohrleitung 11 in den Destillationsturm 12 überführt. TIPB wird hier am Kopf des Destillationsturms 12 erhalten und über eine Rohrleitung 13 in das Reaktionsgefäß -4 zurückgeführt. HB tritt am Boden des Reaktionsturms 12 aus und wird über eine Rohrleitung 14 in einen Tank zur Aufbewahrung von Abfallfüssigkeit überführt.TIPB and HB are obtained at the bottom of the distillation tower 9 and transferred via a pipe 11 into the distillation tower 12. TIPB will be here on Obtained head of the distillation tower 12 and via a pipe 13 into the reaction vessel -4 returned. HB exits at the bottom of the reaction tower 12 and is via a pipeline 14 transferred to a waste liquid storage tank.

Der Destillationsturm 12 kann auch weggelassen werden. In diesem Fall werden TIPB und HB, welche am Boden des Destillationsturms 9 austreten in das Reaktionsgefäß 4 zurückgeführt, nachdem ein Teil des TIPB und HB abgetrennt wurden. Somit kann ein Teil oder das gesamte TIPB, welches in das Reaktionsgefäß 4 zurückgeführt wird, durch HB ersetzt werden.The distillation tower 12 can also be omitted. In this case TIPB and HB exiting at the bottom of the distillation tower 9 become the reaction vessel 4 after separating part of the TIPB and HB. Thus can some or all of the TIPB, which is returned to the reaction vessel 4, be replaced by HB.

p-DIPB kann in besonders hohen Ausbeuten aus dem Cumolbodenprodukt erhalten werden, wenn man Benzol, Cumol und m-DIPB und TIPB zurückführt. Dieses Verfahren kann leicht derart modifiziert werden, daß man aus dem Cumolbodenprodukt das m-DIPB isoliert und das p-DIPB anstelle des m-DIPB zurückführt.p-DIPB can be obtained in particularly high yields from the cumene bottoms product can be obtained by recycling benzene, cumene and m-DIPB and TIPB. This Process can easily be modified to produce from the cumene bottoms product isolate the m-DIPB and recycle the p-DIPB in place of the m-DIPB.

Es ist für einen Durchschnittsfachmann leicht verständlich, daß m-DIPB und p-DIPB im gewünschten Verhältnis von m-DIPB zu p-DIPB aus dem Cumolbodenprodukt hergestellt werden können. Die Menge an rückgeführtem m-DIPB oder p-DIPB hängt ab vom Verhältnis m-DIPB zu p-DIPB. Wenn m-DIPB und p-DIPB, welche in der Stufe der Umwandlung der Verunreinigungen und in der Stufe der Isomerisierung erhalten werden, das erwünschte Verhältnis von m-DIPB zu p-DIPB aufweisen, so ist es nicht erforderlich m-DIPB und p-DIPB zurückzuführen und man braucht somit nur Benzol, Cumol und TIPB zurückzuführen.It will be readily understood by one of ordinary skill in the art that m-DIPB and p-DIPB in the desired ratio of m-DIPB to p-DIPB from the cumene bottoms product can be produced. The amount of recirculated m-DIPB or p-DIPB depends on the ratio of m-DIPB to p-DIPB. If m-DIPB and p-DIPB, which in the stage of Conversion of the impurities and obtained in the isomerization stage, have the desired ratio of m-DIPB to p-DIPB, it is not necessary m-DIPB and p-DIPB and you only need benzene, cumene and TIPB traced back.

Der in der Stufe der Umwandlung der Verunreinigungen und der Isomerisierung eingesetzte Alkylierungskatalysator kann ein Friedel-Crafts-Katalysator sein, wie Aluminiumchlorid oder ein Feststoffkatalysator vom Typ der Phosphorsäure oder -Schwefelsäure oder Aluminiumsilikat oder Borfluorid. Ferner eignen sich alle bekannten Alkylierungskatalysatoren.That in the impurity conversion and isomerization stage alkylation catalyst used can be a Friedel-Crafts catalyst, such as Aluminum chloride or a solid catalyst of the phosphoric acid or sulfuric acid type or aluminum silicate or boron fluoride. All known alkylation catalysts are also suitable.

Das in dieser Stufe eingeführte Cumolbodenprodukt kann als solches eingeführt werden oder nach einer Vorbehandlung, bei der Cumol, t-BB, s-BB, t-AB und MPB abdestilliert wurden.The cumene bottoms product introduced at this stage can be used as such be introduced or after a pretreatment in which cumene, t-BB, s-BB, t-AB and MPB were distilled off.

Die Mengen an Propylen, Benzol, Cumol, p- oder m-DIPB und TIPB hängen von den Reaktionsbedingungen ab und von den Mengen der Verunreinigungen MPP, 2-PH und 3-PH im Cumolbodenprodukt. Wenn z. B. p-DIPB aus dem Cumolbodenprodukt gemäß Tabelle 1 hergestellt werden soll, so arbeitet man bei 0 60 C in Gegenwart von AlOl3 und man setzt Propylen in einer Menge ein, welche einem Molverhältnis des Propylens zur Gesamtmenge des o-, m- und p-DIPB im Cumolbodenprodukt von etwa 1,0 - 1,5 entspricht und Benzol entsprechend einem Molverhältnis von etwa 0,2 - 0,4 und Cumol entsprechend einem Molverhältnis von etwa 0,7 - 1,3 und m-DIPB entsprechend einem Molverhältnis von etwa 1 - 2 und TIPB entsprechend einem Molverhältnis von 0,6 - 1,1.The amounts of propylene, benzene, cumene, p- or m-DIPB and TIPB depend on the reaction conditions and on the amounts of the impurities MPP, 2-PH and 3-PH in the cumene bottoms product. If z. B. p-DIPB from the cumene bottoms product according to Table 1 is to be produced, one works at 0 60 C in the presence of AlOl3 and propylene is used in an amount corresponding to a molar ratio of propylene corresponds to the total amount of o-, m- and p-DIPB in the cumene bottoms product of about 1.0-1.5 and benzene corresponding to a molar ratio of about 0.2-0.4 and cumene correspondingly a molar ratio of about 0.7-1.3 and m-DIPB corresponding to a molar ratio of about 1-2 and TIPB corresponding to a molar ratio of 0.6-1.1.

Die Reaktionstemperatur kann entsprechend den jeweiligen Bedingungen ausgewählt werden. Man kann beliebige Reaktionstemperaturen wählen. Vorzugsweise liegt die Reaktionstemperatur jedoch im Bereich von Zimmertemperatur und 200 °C und insbesondere im Bereich von Zimmertemperatur und 150 oC und speziell im Bereich von Zimmertemperatur und 100 OC.The reaction temperature can be adjusted according to the conditions to be selected. Any reaction temperatures can be selected. Preferably however, the reaction temperature is in the range from room temperature to 200 ° C and especially in the range of room temperature and 150 oC and especially in the range from room temperature and 100 OC.

Der Reaktionsdruck kann eine Atmosphäre betragen oder darunter oder darüber liegen Unter wirtschaftlichen Gesihtspunkten ist atmosphärischer Druck bevorzugt.The reaction pressure can be one atmosphere or below or Be above From an economic point of view, atmospheric pressure is preferred.

Figur 2 zeigt ein schematisches Diagramm einer Vorrichtung zur Durchführung einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung von p-DIPB aus Cumolbodenprodukt. Hierbei wird das Cumolbodenprodukt durch eine Rohrleitung 1' und Propylen durch eine Rohrleitung 2' und ein Katalysator durch eine Rohrleitung 3' in ein Reaktionsgefäß 4' eingeführt. Benzol, Cumol und m-DIPB, p-DIPB und TIPB werden durch eine Rohrleitung 11' in das Reaktionsgefäß 4' eingeführt.Figure 2 shows a schematic diagram of an apparatus for implementation a further embodiment of the method according to the invention for production of p-DIPB from cumene bottoms product. Here, the cumene bottom product is through a Pipe 1 'and propylene through a pipe 2' and a catalyst a pipe 3 'is introduced into a reaction vessel 4'. Benzene, cumene and m-DIPB, p-DIPB and TIPB are introduced into the reaction vessel 4 'through a pipe 11'.

Nach Umsetzung dieser Mischung unter vorbestimmten Bedingungen wird die Reaktionsmischung durch eine Rohrleitung 5' in eine Destillationskolonne 6' eingeführt. Benzol, Cumol und m-DIPB werden am Kopf der Destillationskolonne 6' erhalten und über eine Rohrleitung 7' in ein Reaktionsgefäß 10' überführt. p-DIPB und TIPB und die hoch-siedenden Produkte HB werden am Boden der Destillationskolonne 6' erhalten und über eine Rohrleitung 8' in einen Destillationsturm 12' überführt. Das angestrebte p-DIPB wird am Kopf dieses Destillationsturms 12' über eine Rohrleitung 13' erhalten und TIPB und HB werden am Boden des Destillationsturms 12' erhalten und über eine Rohrleitung 14' in einen Destillationsturm 15' überführt. Am Kopf des Destillationsturms 15' wird TIPB erhalten und über eine Rohrleitung 16' in das Reaktionsgefäß 10' überführt. Am Boden der Destillationskolonne 15' wird HB erhalten. Ferner wird ein Katalysator über eine Rohrleitung 9' in das Reaktionsgefäß 10' überführt. Der Inhalt des Reaktionsgefäßes 10' wird in Gegenwart des Katalysators bei vorbestimmten Bedingungen umgesetzt und die erhaltene Reaktionsmischung wird über eine Rohrleitung 11' in das Reaktionsgefäß 4' überführt. Die Gesamtmenge oder ein Teil des TIPB, welches in das Reaktionsgefäß 10' eingeleitet wird, kann durch HB ersetzt werden. In diesem Fall ist es nicht erforderlich, den Destillationsturm 15 vorzusehen und TIPB und HB, welche am Boden des Destillationsturms 12 erscheinen, werden nach Abtrennung einer Teilmenge in das Reaktionsgefäß 101 überführt.After reacting this mixture under predetermined conditions the reaction mixture through a pipe 5 'into a distillation column 6' introduced. Benzene, cumene and m-DIPB are at the top of the distillation column 6 ' obtained and transferred via a pipe 7 'to a reaction vessel 10'. p-DIPB and TIPB and the high-boiling products HB are at the bottom of the distillation column 6 'obtained and transferred via a pipe 8' to a distillation tower 12 '. The desired p-DIPB is obtained at the top of this distillation tower 12 'via a pipeline 13 'is obtained and TIPB and HB are obtained at the bottom of the distillation tower 12' and transferred via a pipe 14 'to a distillation tower 15'. On the head of the distillation tower 15 'TIPB is obtained and via a pipe 16' into the Reaction vessel 10 'transferred. HB is obtained at the bottom of the distillation column 15 '. Furthermore, a catalyst is transferred into the reaction vessel 10 'via a pipe 9'. The content of the reaction vessel 10 'is in the presence of the catalyst at predetermined Conditions reacted and the reaction mixture obtained is via a pipeline 11 'transferred to the reaction vessel 4'. All or part of the TIPB, which is introduced into the reaction vessel 10 'can be replaced by HB. In this case, it is not necessary to provide the distillation tower 15 and TIPB and HB appearing at the bottom of the distillation tower 12 become after separation transferred a partial amount into the reaction vessel 101.

Wie bereits erwähnt, kann auf diese Weise p-DIPB in einfacher Weise und in hoher Ausbeute aus dem Cumolbodenprodukt hergestellt werden. Dieses Verfahren kann leicht zur Herstellung von m-DIPB modifiziert werden. Ferner können m-DIPB und p-DIPB auch in jedem gewünschten Verhältnis gleichzeitig hergestellt werden. Wenn hierbei in der Stufe A das gewünschte Verhältnis von m-DIPB zu p-DIPB erhalten wird, so ist die Stufe C nicht erforderlich.As already mentioned, p-DIPB can be used in this way in a simple manner and made in high yield from the cumene bottoms product. This method can easily be modified to produce m-DIPB. Furthermore, m-DIPB and p-DIPB can also be produced simultaneously in any desired ratio. If the desired ratio of m-DIPB to p-DIPB is obtained in stage A level C is not required.

Der Alkylierungskatalysator, welcher in den Stufen A und 7 eingesetzt wird, kann ein Friedel-Craft-Katalysator sein, wie Aluminiumchlorid oder ein Feststoffkatalysator vom Phosphorsäuretyp oder Schwefelsäure oder Aluminiumsilikat oder Borfluorid. Ferner kommen alle Katalysatoren in Frage, welche sich für die Alkylierung eignen. Das Cumolbodenprodukt, welches in der Stufe A eingeführt wird, kann unverändert eingeführt werden oder es kann zuvor durch Destillation von Cymol, t-BB, s-BB, t-AB und MPB entfernt werden. Die Mengen an Propylen, Benzol, Cumol und m- oder p-DIPB und TIPB, welche in der Stufe A dem Cumolbodenprodukt zugesetzt werden und die Menge an Benzol, Cumol und TIPB, welche in der Stufe C eingesetzt werden, hängen ab von den Reaktionsbedingungen und den Mengen an Verunreinigungen MPP, 2-PH und 3-PH. Wenn z. B. p-DIPB aus einem Cumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 hergestellt werden soll, so arbeitet man am besten bei 60 0 in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator, und zwar sowohl in der Stufe A alsauch in der Stufe B. Es' ist in diesem Falle angezeigt, Propylen entsprechend einem Molverhältnis von etwa 1,0 - 1,5 und Benzol entsprechend einem Molverhältnis von etwa 0,2 - 0,4 und Cumol entsprechend einem Molverhältnis von etwa 0,7 - 1,3 und m-DIPB oder p-DIPB entsprechend einem Molverhältnis von etwa 1 - 2 und TIPB entsprechend einem Molverhältnis von etwa 0,6 - 1,1 in der Stufe A einzusetzen. Dabei bezieht sich die Molverhältnisangabe jeweils auf das Molverhältnis der zugesetzten Komponente zur Gesamtmenge an DIPB-Komponenten.The alkylation catalyst used in stages A and 7 may be a Friedel-Craft catalyst such as aluminum chloride or a solid catalyst phosphoric acid type or sulfuric acid or aluminum silicate or boron fluoride. Further all catalysts are suitable which are suitable for the alkylation. That Cumene bottoms product introduced in stage A can be introduced unchanged or it can be beforehand by distillation of cymene, t-BB, s-BB, t-AB and MPB removed. The amounts of propylene, benzene, cumene and m- or p-DIPB and TIPB, which are added to the cumene bottoms product in stage A and the amount of benzene, Cumene and TIPB, which are used in stage C, depend on the reaction conditions and the amounts of impurities MPP, 2-PH and 3-PH. If z. B. p-DIPB from one Cumene bottoms product of the composition according to Table 1 is to be produced, so it is best to work at 60 0 in the presence of aluminum chloride as a catalyst, both in stage A and in stage B. It is indicated in this case, Propylene corresponding to a molar ratio of about 1.0-1.5 and benzene correspondingly a molar ratio of about 0.2-0.4 and cumene corresponding to a molar ratio of about 0.7-1.3 and m-DIPB or p-DIPB corresponding to a molar ratio of about 1-2 and TIPB correspond to a molar ratio of about 0.6-1.1 in the stage A. The molar ratio in each case relates to the molar ratio the added component to the total amount of DIPB components.

Die Reaktionstemperatur kann beliebige Werte haben. Allgemein gilt hinsichtlich der Temperatur das für die erste Ausführungsform Gesagte. Man kann bei Atmosphärendruck arbeiten oder bei einem höheren oder einem niedrigeren Druck.The reaction temperature can have any value. In general with regard to the temperature, what was said for the first embodiment. One can work at atmospheric pressure or at a higher or lower pressure.

Unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten ist Atmosphärendruck bevorzugt.Atmospheric pressure is preferred from an economical point of view.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.In the following, the invention is explained in more detail with the aid of exemplary embodiments explained.

Beispiel 1 In einen 5 1Kolben gibt man 492,4 g Cumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 (mit einem Gehalt an 2 Molen DIPB-Komponenten), 58,5 g (0,75 Mol) Benzol, 313,0 g (2,61 Mol) Cymol, 649,1 g (4 Mole) m-DIPB, 453,7 g (2,22 Mole) IPB,- 133,4 g (1 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid und 18,3 g (0,5 Mol) Chlorwasserstoff. Der Kolben wird in ein Wasserbad getaucht und 65,5 g (1,56 Mol) Propylen werden allmählich unter Rühren eingeleitet. Die Reaktionsmisohung wird während 3 h auf 70 OC gehalten, wobei gerührt wird.EXAMPLE 1 492.4 g of cumene bottoms product are placed in a 5 liter flask Composition according to Table 1 (with a content of 2 moles of DIPB components), 58.5 g (0.75 moles) benzene, 313.0 g (2.61 moles) cymene, 649.1 g (4 moles) m-DIPB, 453.7 g (2.22 moles) IPB, - 133.4 g (1 mole) anhydrous aluminum chloride and 18.3 g (0.5 Moles) hydrogen chloride. The flask is immersed in a water bath and 65.5 g (1.56 Mol) propylene are gradually introduced with stirring. The reaction mixture is kept at 70 ° C. for 3 h, with stirring.

Danach wird die Reaktionsmischung während 2 h stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt und mit Wasser gewaschen, das mit 5ffi-iger wässriger Lösung von Natriumhydroxyd gewaschen (je einmal) wird. Danach werden die Reaktionsprodukte abdestilliert Man erhält 57,5 g Benzol, 361 g Cymol, 649 g DIPB, 452 g TIPB und 4,3 g 2-PH und Spuren von MPP. Der Rückstand enthält 187,5 g HB.The reaction mixture is then left to stand for 2 hours. the Reaction products are separated from the catalyst layer and washed with water, which is washed with 5% aqueous solution of sodium hydroxide (once each). The reaction products are then distilled off. 57.5 g of benzene, 361 are obtained g cymene, 649 g DIPB, 452 g TIPB and 4.3 g 2-PH and traces of MPP. The residue contains 187.5 g HB.

Beispiel 2 Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch 984,8 g Cumolbodenprodukt gemäß Tabelle 1 eingesetzt werden und 58,5 g (0,75 Mol) Benzol, 268,0 g (2,23 Mol) Cymol, 324,6 g (2 Mol) p-DIPB, 346,2 g HB, 133,4 g (1 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid, 18,3 g (0,5 Mol) Chlorwasserstoff und 131 g (3,12 Mol) Propylen. Die Reaktion wird durchgeführt und man erhält 59 g Benzol, 362 g Cumol, 650 g m-DIPB, 322 g p-DIPB, 12,3 g 2-PH und Spuren MPP. Der Rückstand enthält 721 g HB.Example 2 The procedure according to Example 1 is repeated, but with 984.8 g cumene bottoms are used according to Table 1 and 58.5 g (0.75 mol) Benzene, 268.0 g (2.23 mol) cymene, 324.6 g (2 mol) p-DIPB, 346.2 g HB, 133.4 g (1 Mole) anhydrous aluminum chloride, 18.3 g (0.5 mole) hydrogen chloride and 131 g (3.12 moles) propylene. The reaction is carried out and 59 g of benzene are obtained, 362 g cumene, 650 g m-DIPB, 322 g p-DIPB, 12.3 g 2-PH and traces of MPP. The residue contains 721 g HB.

Beispiel 3 Das bei Beispiel 1 eingesetzte Cumolbodenprodukt wird destilliert um Cnmol, t-BB, s-BB, t-AB und MPB zu entfernen.Example 3 The cumene bottoms product used in Example 1 is distilled to remove Cnmol, t-BB, s-BB, t-AB and MPB.

Der erhaltene ölige Rückstand enthält 2 Mole DIPB-Komponenten.The oily residue obtained contains 2 moles of DIPB components.

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch 410,3 g des öligen Rückstandes (enthaltend 2 Mole DIPB) und 58,5 g (0,75 Mol) Benzol, 363,0g (3,03 Mol) Cumol, 649,1 g (4 Mole) m-DIPB, 504,8 g (2,47 Mol) TIPB, 133,4 g (1 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid und 18,3 g (0,5 Mol) Chlorwasserstoff und 44,6 g (1,06 Mol) Propylen eingesetzt werden. Die Reaktion wird durchgeführt und man erhält 58 g Benzol, 362 g Cumol, 652 g m-DIPB, 320 g p-DIPB, 505 g TIPB, 2,6 g 2-PH und Spuren von MPF. Der Rückstand enthält 127 g HB.The procedure of Example 1 is repeated, but 410.3 g of the oily residue (containing 2 moles of DIPB) and 58.5 g (0.75 mol) of benzene, 363.0 g (3.03 moles) cumene, 649.1 g (4 moles) m-DIPB, 504.8 g (2.47 moles) TIPB, 133.4 g (1 mol) of anhydrous aluminum chloride and 18.3 g (0.5 mol) of hydrogen chloride and 44.6 g (1.06 mol) of propylene are used. The reaction is carried out and 58 g of benzene, 362 g of cumene, 652 g of m-DIPB, 320 g of p-DIPB, 505 g of TIPB, 2.6 are obtained g 2-PH and traces of MPF. The residue contains 127 g of HB.

Beispiel 4 In einen 5 l-Kolben (für Abtrennung geeignet) gibt man 411,4 g Cumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 (enthaltend 2 Mole Gesamt-DIPB), 36,0 g (0,46 Mol) Benzol, 360 g (3,0 Mol) Cumol, 649,1 g (4,0 Mol) m-DIPB, 337,2 g (1,65 Mol) TIPB, 50,0 g (0,375 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid und 13,7 g (0,375 Mol) Chlorwasserstoff. Der Kolben wird in ein Ölbad getaucht und 68,5 g (1,63 Mol) Propylen werden allmählich unter Rühren eingeleitet.Example 4 In a 5 l flask (suitable for separation) is added 411.4 g cumene bottoms product of the composition according to Table 1 (containing 2 moles Total DIPB), 36.0 g (0.46 mol) benzene, 360 g (3.0 mol) cumene, 649.1 g (4.0 mol) m-DIPB, 337.2 g (1.65 moles) TIPB, 50.0 g (0.375 moles) anhydrous aluminum chloride and 13.7 g (0.375 moles) of hydrogen chloride. The flask is immersed in an oil bath and 68.5 g (1.63 mol) of propylene are gradually introduced with stirring.

Die Reaktionsmischung wird sodann während 3 h unter Rühren bei 90 0 gehalten. Danach wird sie während 2 h stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt und je einmal mit Wasser und einer 1%eignen wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd gewaschen. Danach werden die Reaktionsprodukte abdestilliert. Man erhält 34 g Benzol, 359 g Cymol, 652 g m-DIPB, 323 g p-DIPB, 335 g TIPB, 3,0 g 2-PH und Spuren von MPP. Der Rückstand enthält 186 g HB.The reaction mixture is then stirred at 90 ° for 3 hours 0 held. It is then left to stand for 2 hours. The reaction products are separated from the catalyst layer and once each with water and a 1% suitable washed aqueous solution of sodium hydroxide. After that, the reaction products distilled off. 34 g of benzene, 359 g of cymene, 652 g of m-DIPB, 323 g of p-DIPB are obtained, 335 g TIPB, 3.0 g 2-PH and traces of MPP. The residue contains 186 g of HB.

Beispiel 5 Das Verfahren gemäß Beispiel 4 wird wiederholt, wobei 822,8 g Cumolbodenprodukt eingesetzt werden, und 36 g (0,46 Mol) Benzol, 360 g (3,0 Mol) Cumol, 324,6 g (2 Mol) p-DIPB, 346,2 g HE, 100 g (0,75 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid, 27,4 g (0,75 Mol) Chlorwasserstoff und 137 g (3,26 Mol) Propylen. Die Reaktion wird durchgeführt und man erhält 3,5 g Benzol, 361 g Cymol, 652 g m-DIPB, 320 g p-DIPB, 4,5 g 2-PH und Spuren von MPP. Der Rückstand enthält 729 g HB.Example 5 The procedure of Example 4 is repeated, except that 822.8 g cumene bottoms are used, and 36 g (0.46 mol) benzene, 360 g (3.0 mol) Cumene, 324.6 g (2 moles) p-DIPB, 346.2 g HE, 100 g (0.75 moles) anhydrous Aluminum chloride, 27.4 g (0.75 moles) hydrogen chloride and 137 g (3.26 moles) propylene. The reaction is carried out and 3.5 g of benzene, 361 g of cymene, 652 g of m-DIPB are obtained, 320 g p-DIPB, 4.5 g 2-PH and traces of MPP. The residue contains 729 g of HB.

Beispiel 6 In einen 5 l-IÇolben gibt man 492,4 g Gumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 (enthaltend 324,6 g (2 Mol) DIPB-Verbindungen und 20,9 g 2-PH) sowie 58,5 g (0,75 Mol) Benzol, 313,0g (2,61 Mol) Gumol, 428,4 g (2,64 Mol) m-DIPB, 220,7 g (1,36 Mol) p-DIPB, 453,7 g (2,22 Mol) TIPB, 66,7 g (0,5 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid und 18,3 g (0,5 Mol) Chlorwasserstoff. Der Kolben wird in ein Wasserbad getaucht und 65,5 g (1,56 Mol) Propylen werden allmählich unter Rühren eingeleitet. Die Reaktionsmischung wird dabei unter Rühren während 30 min auf 70 oG gehalten und umgesetzt und die Reaktionsmischung wird dannnoch 2 h stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht getrennt und einmal mit Wasser und einmal mit 5ffi-iger wässriger Natriumhydroxydlösung gewaschen (Stufe A). Sodann werden die Reaktionsprodukte destilliert, wobei man 378,8 g (2,33 Mol) p-DIPB erhält.EXAMPLE 6 492.4 g of gum bottom product are placed in a 5 liter flask the composition according to Table 1 (containing 324.6 g (2 mol) of DIPB compounds and 20.9 g 2-PH) as well as 58.5 g (0.75 moles) benzene, 313.0 g (2.61 moles) gumene, 428.4 g (2.64 moles) m-DIPB, 220.7 g (1.36 moles) p-DIPB, 453.7 g (2.22 moles) TIPB, 66.7 g (0.5 mole) anhydrous aluminum chloride and 18.3 g (0.5 mole) hydrogen chloride. Of the The flask is immersed in a water bath and 65.5 g (1.56 moles) of propylene are gradually added initiated with stirring. The reaction mixture is stirred while Maintained at 70 oG for 30 min and reacted and the reaction mixture is then still Left to stand for 2 h. The reaction products are separated from the catalyst layer and washed once with water and once with 5% aqueous sodium hydroxide solution (Level A). The reaction products are then distilled to give 378.8 g (2.33 Mol) p-DIPB is obtained.

Ferner erhält man aus dem Destillat 57,5 g (0,74 Mol) Benzol, 361 g (3,01 Mol) Gumol, 595 g (3,67 Mol) m-DIPB, 454 g (2,22 Mol) TIPB, 4,7 g 2-PH und Spuren von MPP. Der Rückstand besteht aus 185 g HB (Stufe B). Die Fraktionen der Stufe B (außer p-DIPB, 2-PH und dem Rückstand HB)werden in den 5 l-Kolben zusammen 133,4 g (1 Mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid und 36,6 g (1 Mol) Chlorwasserstoff gegeben und die Mischung wird bei Zimmertemperatur während 3 h gerührt und umgesetzt. Danach wird die Reaktionsmischung noch während 2 h stehengelassen.In addition, 57.5 g (0.74 mol) of benzene, 361, are obtained from the distillate g (3.01 moles) gumol, 595 g (3.67 moles) m-DIPB, 454 g (2.22 moles) TIPB, 4.7 g 2-PH and Traces of MPP. The residue consists of 185 g HB (stage B). The factions of the Stage B (except p-DIPB, 2-PH and the residue HB) are combined in the 5 l flask 133.4 g (1 mole) of anhydrous aluminum chloride and 36.6 g (1 mole) of hydrogen chloride given and the mixture is stirred and reacted at room temperature for 3 hours. The reaction mixture is then left to stand for a further 2 hours.

Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt und einmal mit Wasser gewashen und einmal mit einer 5%eignen wässrigen Lösung von Natriuihydroxyd gewaschen und danach werden die Reaktionsprodukte abdestilliert. Man erhält 233,7 g (1,44 Mol) p-DIPB. Ferner erhältman 15,6 g (0,20 Mol) Benzol, 390 g (3,25 Mol) Cumol, 546,9 g (3,37 Mol) m-DIPB, 282 g (1,38 Mol) TIPB (Stufe c).The reaction products are separated from the catalyst layer and washed once with water and once with a 5% aqueous solution of Washed sodium hydroxide and then the reaction products are distilled off. 233.7 g (1.44 mol) of p-DIPB are obtained. In addition, 15.6 g (0.20 mol) of benzene are obtained, 390 g (3.25 mol) cumene, 546.9 g (3.37 mol) m-DIPB, 282 g (1.38 mol) TIPB (stage c).

Beispiel 7 In einen 5 Kolben gibt man 1477 g Cumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 (enthaltend 973,7 g (6 Mol) DIPB-TEomponenten und 62,7 g 2-PH). Ferner gibt man 66,7 g (0,5 Mol) wasserfreies Aluiniumchlorid und 18,3 g (0,5 Mol) Chlomçasserstoff in den Kolben. Der Kolben wird sodann in ein Wasserbad getaucht und 196,5 g (4,68 Mol) Propylen werden allmählich unter Rühren eingeleitet um die Reaktion durchzuführen. Die Reaktionsmischung wird bei 70 0 während 30 min unter Rühren stehengelassen und danach während 2 h ohne Rühren stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt, einmal mit Wasser und einmal mit 5%-iger wässriger Lösung von Natriumliydroxyd gewaschen (Stufe A). Die Reaktionsprodukte werden destilliert und man erhält 340,8 g (2,10 Mol) p-DIPB. Ferner enthält die Reaktionsmischung 11,7 (0,15 Mol) Benzol, 28,8 g (0,24 Mol) Cymol, 482 g (2,97 Mol) m-DIPB, 110,4 g (0,54 Mol) TIPB, 10,5 g 2-PH und Spuren von MPP. Der Rückstand besteht aus 56+ g HB (Stufe B). Die Fraktionen der Stufe B(außer p-DIPB, 2-PH und dem Rückstand HB) werden mit 90 g (0,75 Mol) Cymol, 92,0 g (0,45 Mol) TIPB, 133,4 g (1 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid als Katalysator und 36,6 g (1 Mol) Chlorwasserstoff in einem 5 l-Kolben vermischt und die Mischung wird bei Zimmertemperatur während 3 h gerührt und umgesetzt und danach wird die Reaktionsmischung während 2 h stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt und einmal mit Wasser und einmal mit einer 5%-igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd gewaschen. Diese Reaktionsprodukte werden sodann destilliert und man erhält 149,3 g (0,92 lilol) p-DIPB, 11,7 g (o,i5 Mol) Benzol, 115,2 g (0,96 Mol) Cumol, 316,4 g (1,95 Mol) m-DIPB und 194,0 g (0,95 Mol) TIPB (Stufe C).Example 7 1477 g of cumene bottoms product are placed in a 5 flask Composition according to Table 1 (containing 973.7 g (6 mol) of DIPB-T components and 62.7 g 2-PH). 66.7 g (0.5 mol) of anhydrous aluminum chloride are also added Add 18.3 g (0.5 mol) of hydrogen chloride to the flask. The flask is then placed in a water bath immersed and 196.5 g (4.68 mol) of propylene are gradually introduced with stirring to carry out the reaction. The reaction mixture is at 70 0 for 30 min left to stand with stirring and then left to stand for 2 h without stirring. the Reaction products are separated from the catalyst layer, once with water and washed once with 5% aqueous solution of sodium hydroxide (stage A). The reaction products are distilled and 340.8 g (2.10 mol) of p-DIPB are obtained. The reaction mixture also contains 11.7 (0.15 mol) benzene, 28.8 g (0.24 mol) cymene, 482 grams (2.97 moles) of m-DIPB, 110.4 grams (0.54 moles) of TIPB, 10.5 grams of 2-PH and traces of MPP. The residue consists of 56+ g HB (stage B). The fractions of stage B (except p-DIPB, 2-PH and the residue HB) are mixed with 90 g (0.75 mol) of cymene, 92.0 g (0.45 mol) of TIPB, 133.4 g (1 mol) of anhydrous aluminum chloride as a catalyst and 36.6 g (1 mol) Hydrogen chloride is mixed in a 5 L flask and the mixture is at room temperature stirred for 3 h and reacted and then the reaction mixture is during Left to stand for 2 h. The reaction products are separated from the catalyst layer and once with water and once with a 5% aqueous solution of sodium hydroxide washed. These reaction products are then distilled and 149.3 g (0.92 lilol) of p-DIPB, 11.7 g (0.15 mol) of benzene, 115.2 g (0.96 Moles) cumene, 316.4 g (1.95 moles) m-DIPB and 194.0 g (0.95 moles) TIPB (Step C).

Beispiel 8 In einen 5 l-Kolben gibt man 492,4 g Cumolbodenprodukt der Zusammensetzung gemäß Tabelle 1 (enthaltend 324,6 g 2 Mol) DIPB-Komponenten und 20,9 g 2-PH), sowie 58,5 g (0,75 Mol) Benzol, 313,0 g (2,61 Mol) Cumol, 428,4 g (2,64 Mol) m-DISB, 220,7 g (1,36 Mol) p-DI)?B, 453,7 g (2,22 Mol) TIPB, 66,7 g (0,5 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid und 18,3 g (0,5 Nol) Chlor>Jasserstoff. Der Kolben wird in ein Wasserbad getaucht und 65,5 g (1,56 Mol) Propylen werden allmählich unter Rühren hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wird während 3G min bei 30 OC unter Rühren stehengelassen und die Umsetzung durchgeführt.Example 8 A 5 liter flask is charged with 492.4 g of cumene bottoms product the composition according to Table 1 (containing 324.6 g of 2 mol) DIPB components and 20.9 g 2-PH), as well as 58.5 g (0.75 mol) benzene, 313.0 g (2.61 mol) cumene, 428.4 g (2.64 moles) m-DISB, 220.7 g (1.36 moles) p-DI)? B, 453.7 g (2.22 moles) TIPB, 66.7 g (0.5 mol) anhydrous aluminum chloride and 18.3 g (0.5 mol) chlorine> hydrogen. The flask is immersed in a water bath and 65.5 g (1.56 moles) of propylene become gradually added with stirring. The reaction mixture is for 3G min left to stand at 30 ° C. with stirring and the reaction carried out.

Danach wird die Reaktionsmischung während 2 h stehengelassen (ohne Rühren). Die Reaktionsprodukte werden von der Katalysatorschicht abgetrennt und einmal mit Wasser und einmal mit einer 5%-igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd gewaschen (Stufe A). Die Reaktionsprodukte werden auseinanderdestilliert und man erhält 681,6 g (4,20 Mol) m-DIPB, 56 g (0,72 Mol) Benzol, 364 g (3,03 Mol) Cumol, 292 g (1,80 Mol) p-DIPB, 460 g (2,25 Mol) TIPB, 7,5 g 2-PH und Spuren von MPP.The reaction mixture is then left to stand for 2 h (without Stir). The reaction products are separated from the catalyst layer and once with water and once with a 5% aqueous solution of sodium hydroxide washed (stage A). The reaction products are distilled apart and you receives 681.6 g (4.20 mol) m-DIPB, 56 g (0.72 mol) benzene, 364 g (3.03 mol) cumene, 292 g (1.80 moles) p-DIPB, 460 g (2.25 moles) TIPB, 7.5 g 2-PH and traces of MPP.

Der Rückstand besteht aus 181 g HB (Stufe B). Die Fraktionen der Stufe B(außer m-DIPB und dem Rückstand HB) werden mit 133,4 g (1 Mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator und 36,6 g (1 Mol) Chlorwasserstoff in einem 5 Kolben vermischt und die Mischung wird bei Zimmertemperatur während 3 h zur Durchführung einer Umsetzung umgerahrt und danach ohne Rühren während 2 h stehengelassen. Die Reaktionsprodukte werden vom Katalysator abgetrennt und einmal mit Wasser und einmal mit 5%-iger wässriger Lösung von Natriumhydroxyd gewaschen. Die Reaktionsprodukte werden destilliert und man erhält 348,9 g (2,15 Mol m-DIPB, 11,7 g (Q,15 Mol) Benzol, 369,6 g (3,08 Mol) Cumol, 2G7,7 g (1,28 Mol) p-DIPB, 243,2 g (1,19 Mol) TIPB und 4,8 g 2-PH (Stufe C).The residue consists of 181 g HB (stage B). The factions of the level B (except for m-DIPB and the residue HB) are mixed with 133.4 g (1 mol) of anhydrous aluminum chloride as a catalyst and 36.6 g (1 mol) of hydrogen chloride mixed in a 5 flask and the mixture is allowed to react at room temperature for 3 hours stirred and then left to stand for 2 h without stirring. The reaction products are separated from the catalyst and once with water and once with 5% aqueous Washed solution of sodium hydroxide. The reaction products are distilled and 348.9 g (2.15 mol of m-DIPB, 11.7 g (Q, 15 mol) of benzene, 369.6 g (3.08 mol) are obtained Cumene, 2G 7.7 g (1.28 moles) p-DIPB, 243.2 g (1.19 moles) TIPB and 4.8 g 2-PH (stage C).

Claims (7)

PATENTANSPRÜCHEPATENT CLAIMS 1. Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzol aus dem bei der Herstellung von Cumol aus Benzol und Propylen anfallenden Cumolbodenprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß man das Cumolbodenprodukt in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators mit Propylen und/oder einer Propylenquelle umsetzt und dabei gegebenenfalls Benzol, Cymol, m- oder p-Diisopropylbenzol oder Triisopropylbenzol hinzugibt.1. Process for the preparation of diisopropylbenzene from the Production of cumene from benzene and propylene resulting cumene bottoms product, thereby characterized in that the cumene bottoms product in the presence of an alkylation catalyst with propylene and / or a propylene source and optionally benzene, Adding cymene, m- or p-diisopropylbenzene or triisopropylbenzene. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aus der Reaktionsmischung das m-Diisopropylbenzol oder das p-Diisopropylbenzol heraus trennt und den Rest der Mischung in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators umsetzt, wobei man gegebenenfalls Benzol, Cumol oder Triisopropylbenzol hinzugibt, worauf man die erhaltene Reaktionsmischung in die vorhergehende Stufe zurückführt.2. The method according to claim 1, characterized in that from the m-diisopropylbenzene or p-diisopropylbenzene out of the reaction mixture separates and converts the remainder of the mixture in the presence of an alkylation catalyst, optionally adding benzene, cumene or triisopropylbenzene, whereupon the reaction mixture obtained is returned to the previous stage. 3. Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzol nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylierungskatalysator einen Katalysator vom Friedel-Craft-Typ einsetzt oder einen Feststoffkatalysator vom Phosphorsäuretyp oder Schwefelsäure oder Aluminiumsilikat oder Borfluorid.3. Process for the preparation of diisopropylbenzene according to one of the Claims 1 or 2, characterized in that the alkylation catalyst uses a Friedel-Craft type catalyst or a solid catalyst phosphoric acid type or sulfuric acid or aluminum silicate or boron fluoride. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylierungskatalysator Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff einsetzt.4. The method according to claim 3, characterized in that as The alkylation catalyst used is aluminum chloride and hydrogen chloride. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Umsetzung des Destillationsrückstandes in Gegenwart eines Alkylierungskatalysators das o- und m-Diisopropylbenzol zu p-Diisopropylbenzol isomerisiert, wobei man gegebenenfalls Benzol, Cumol oder Triisopropylbenzol hinzugibt.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that by reacting the distillation residue in the presence of an alkylation catalyst the o- and m-diisopropylbenzene is isomerized to p-diisopropylbenzene, where appropriate Benzene, cumene or triisopropylbenzene is added. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Destillationsrückstand in Gegenwart eines Alylierungskatalysators umsetzt und dabei das o- und p-Diisopropylbenzol zu m-Diisopropylbenzol isomerisiert; wobei man gegebenenfalls Benzol, Cumol oder Triisopropylbenzol hinzugeben kann.6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that the distillation residue is reacted in the presence of an alkylation catalyst and thereby isomerizing the o- and p-diisopropylbenzene to m-diisopropylbenzene; whereby you can optionally add benzene, cumene or triisopropylbenzene. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Cumolbodenprodukt in Gegenwart eines Polyisopropylbenzols mit mindestens drei Isopropylgruppen als Propylenquelle umsetzt.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that that the cumene bottoms product in the presence of a polyisopropylbenzene with at least converts three isopropyl groups as a source of propylene.
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