DE2524478C3 - Process for removing 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydride - Google Patents
Process for removing 1,4-naphthoquinone from phthalic anhydrideInfo
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Description
Aus Ulimann, Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 13, S. 720 bis 721 ist bekannt, daß Phthalsäureanhydrid, das durch Gasphasenoxidation von Naphthalin erhalten wurde, kleine Mengen 1,4-Naphthochinon enthalten kann, sowie, daß man 1,4-Naphthochinon aus Phthalsäureanhydrid entfernen kann, indem man das rohe Phthalsäureanhydrid mit konzentrierter Schwefelsäure einer thermischen Behandlung unterwirft Nachteilig ist bei diesem Verfahren die durch Anwesenheit von Schwefelsäure bedingte Korrosion sowie die durch den Zusatz von Kreide bedingte Bildung von festen Rückständen bei der nachfolgenden Destillation. Dieses Verfahren kann deshalb praktisch nur diskontinuierlich durchgeführt werden.From Ulimann, Encyclopadie der technischen Chemie, 3rd Edition, Vol. 13, pp. 720 to 721 it is known that Phthalic anhydride obtained by gas phase oxidation of naphthalene, small amounts 1,4-naphthoquinone may contain, and that 1,4-naphthoquinone can be removed from phthalic anhydride can by adding the crude phthalic anhydride with concentrated sulfuric acid to a thermal treatment The disadvantage of this process is that caused by the presence of sulfuric acid Corrosion and the formation of solid residues caused by the addition of chalk subsequent distillation. This process can therefore practically only be carried out discontinuously will.
Aus der GB-PS 11 17 839 ist bekannt, daß man Phthalsäureanhydrid durch Zusätze einer polyungesättigten Verbindung reinigen kann, wobei diese Verbindung mindestens 2 olefinische Doppelbindungen in einer acyclischen Kohlenwasserstoffkette enthalten soll. Als Beispiele für solche Verbindungen werden polyungesättigte tierische oder pflanzliche Öle, polyungesättigte Säuren solcher öle und polyungesättigte Kohlenwasserstoffe genannt. Im Rahmen der Herstellung von Anthrachinon durch Gasphasenoxidation von Naphthalin zu Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid und weitere Umsetzung des Naphthochinons zu Tetrahydroanihrachinon und Anthrachinon treten keine Verbindungen auf. die gemäß der GB-PS Il 17 839 zur Reinigung von Phthalsäureanhydrid geeignet sind. Die Reinigung von in diesem Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon anfallendem Phthalsäureanhydrid nach den Angaben aus der GBPS 11 17 839 würde also den Zusatz von F-Yemdstoffen bedeuten. Damit wurden sich Komplikalionen bei einer kontinuierlichen Betriebsweise ergeben, da diese Fremdstoffe auf besondere Weise wieder abzutrennen wären.From GB-PS 11 17 839 it is known that one Phthalic anhydride can be purified by adding a polyunsaturated compound, this compound should contain at least 2 olefinic double bonds in an acyclic hydrocarbon chain. Examples of such compounds are polyunsaturated animal or vegetable oils and polyunsaturated ones Acids of such oils and polyunsaturated hydrocarbons called. As part of the manufacture of Anthraquinone by gas phase oxidation of naphthalene to naphthoquinone and phthalic anhydride and further conversion of the naphthoquinone to tetrahydroanihrachinone and anthraquinone no connections occur on. which are suitable according to GB-PS Il 17 839 for the purification of phthalic anhydride. the Purification of phthalic anhydride obtained in this process for the production of anthraquinone the information from GBPS 11 17 839 would mean the addition of foreign substances. So were Complical ions result in a continuous mode of operation, since these foreign substances are in a special way would have to be separated again.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Nachteile ZU vermeiden und em kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Beseiti* gung von 1,4'Naphthochihon aus Phthalsäureanhydrid zur Verfügung zu stellen.The present invention is based on the object of avoiding these disadvantages and em continuously feasible process for the elimination of 1,4'naphthochihone from phthalic anhydride to provide.
Es wurde nun ein Verfahren zur Beseitigung von 1,4-Naphthochinon Phthalsäureanhydrid durch thermit sehe Alterung unter Zusatz von ungesättigten organl· sehen Verbindungen gefunden, das dadurch gekehrt* zeichnet ist, daß man 1,4-Naphthochinon enthaltendes Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von 1,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon auf 200 bis 300° C erhitzt.There has now been a method of removing 1,4-naphthoquinone phthalic anhydride by thermit see aging with the addition of unsaturated organic see compounds found, which is characterized by the fact that one contains 1,4-naphthoquinone Phthalic anhydride in the presence of 1,4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone heated to 200 to 300 ° C.
1,4,4a4)a-Tetrahydroanthrachinon ist an sich bekannt, seine Herstellung wird beispielsweise in Liebigs Anm. Chem. 460, S. 101 und 102 (1928) beschrieben. l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon kann im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens sowohl in reiner Form als auch in Form von l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon enthaltenden Gemischen eingesetzt werden. Ais l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon enthaltende Gemische kommen beispielsweise solche in Frage, die Naphthalin und/oder Phthalsäureanhydrid und/oder Phthalsäure enthalten. Man kann beispielsweise Gemisehe einsetzen, die neben l,4,4a^a-Tetrahydroanthrachinon noch 1 bis 99 Gew.-% Naphthalin und/oder 1 bis 99 Gew.-°/o Phthalsäureanhydrid enthalten. Im Falle der Anwesenheit von Phthalsäure in solchen Gemischen beträgt diese im allgemeinen bis zu 5 Gew.-%, wobei Gemische mit 0,1 bis 1,5 Gew.-% Phthalsäure bevorzugt sind.1,4,4a4) a-Tetrahydroanthraquinone is known per se, its production is described, for example, in Liebigs Anm. Chem. 460, pp. 101 and 102 (1928). l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone can in the context of the process according to the invention both in pure form as can also be used in the form of mixtures containing l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone. Ais Mixtures containing l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone are, for example, those which Contain naphthalene and / or phthalic anhydride and / or phthalic acid. One can, for example, Gemisehe use, in addition to l, 4,4a ^ a-tetrahydroanthraquinone, 1 to 99 wt .-% naphthalene and / or 1 to 99% by weight of phthalic anhydride. In the case of the presence of phthalic acid in such mixtures this is generally up to 5% by weight, mixtures with 0.1 to 1.5% by weight of phthalic acid being preferred are.
Bevorzugt ist der Einsatz von i,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon-Gemischen, wie sie bei der Weiterverarbeitung des bei der Gasphasenoxidation von Naphthalin anfallenden Gemischen aus 1,4-Naphthochinon, Phthalsäureanhydrid und Naphthalin durch Umsetzung dieses Gemisches mit Butadien zu l^/la^a-Tetrahydroanthrachinon erhalten werden. Dieses 1,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinongemisch kann auch ganz oder teilweise zu 9,10-Anthrachinon weiterverarbeitet werden. Diese Weiterverarbeitung ist an sich bekannt und wird beispielsweise beschrieben in DE-OS 2245 555.Die dabei erhaltenen 1 /Ma^a-tetrahydroanthrachinonhaltigen Gemische besitzen im allgemeinen die folgende Zusammensetzung: 1 bis 25 Gew.-% l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon. 1 bis 90 Gew.-% Naphthalin, 1 bis 90 Gew.-% Phthalsäureanhydrid und gegebenenfalls 0 bis 5 Gew.-% Phthalsäure. Insbesondere bevorzugt wird der Einsatz solcher Gemische, deren Zusammensetzung 3 bis 20 Gew.-% i^/ia^a-Tetrahydroanthrachinon. 30 bis 80 Gew.% Naphthalin, 3 bis 50 Gew.-% Phthalsäureanhydrid und 0,3 bis 1.0Gew.-% Phthalsäure beträgt.The use of i, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone mixtures is preferred, as used in the further processing of the gas-phase oxidation of naphthalene resulting mixtures of 1,4-naphthoquinone, phthalic anhydride and naphthalene by converting this Mixture with butadiene to form l ^ / la ^ a-tetrahydroanthraquinone can be obtained. This 1,4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone mixture can also be wholly or partially 9,10-anthraquinone can be further processed. This further processing is known per se and is For example, described in DE-OS 2245 555.The 1 / Ma ^ a-tetrahydroanthraquinone-containing Mixtures generally have the following composition: 1 to 25% by weight of 1,44a, 9a-tetrahydroanthraquinone. 1 to 90% by weight naphthalene, 1 to 90% by weight phthalic anhydride and optionally 0 to 5 % By weight phthalic acid. The use of mixtures whose composition is 3 up to 20% by weight of i ^ / ia ^ a-tetrahydroanthraquinone. 30 to 80% by weight naphthalene, 3 to 50% by weight phthalic anhydride and 0.3 to 1.0% by weight phthalic acid.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß man das 1.4-Naphthochinon enthaltende Phthalsäureanhydrid flüssig vorlegt, das 1.4.4a,9a-Tetrahydroanthrachinon rein oder in Form eines der vorstehend beschriebenen Gemische in fester oder flüssiger Form hinzugibt, die Reaktionsmischung unter Rühren auf Temperaturen von 200 bis 3000C. bevorzug! 240 bis "00°C, erhitzt und eine Zeit lang bei dieser Temperatur beläßt. Als Reaktionszeit hai sich dabei im allgemeinen 30 Minuten bis 10 Stunden ils zweckmäßig erwiesen, wobei 2 bis 4 Stunden im allgemeinen ausreichend sind. Der Zusatz des 1.4,4a,9a-Tetrahydroanihrachinons erfolgt im allgemeinen in Mengen von OJ bis 3 Mol pro MoI 1,4-Naphlhochinon. Bevorzugt erfolgt die Zugabe in Mengen von 0,8 bis 1,5 Mol pro Mol 1.4-Naphthochinon. Aus dem Reaktionsprodukt der thermischen Behändlung kann reines Phthalsäureanhydrid (Reinheit bei spielsweise 99,7 bis 99,95%) in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Destillation, gewonnen Werden.The process according to the invention is generally carried out in such a way that the 1,4-naphthoquinone-containing phthalic anhydride is initially introduced in liquid form, the 1.4.4a, 9a-tetrahydroanthraquinone is added pure or in the form of one of the mixtures described above in solid or liquid form, the reaction mixture below Stirring to temperatures of 200 to 300 ° C. is preferred! 240 to "00 ° C, and left at this temperature for a while. The reaction time has generally proven to be 30 minutes to 10 hours, with 2 to 4 hours generally being sufficient. The addition of 1.4,4a, 9a-Tetrahydroanihraquinones are generally carried out in amounts of from 0.1 to 3 mol per mol of 1,4-naphthoquinone, preferably in amounts of 0.8 to 1.5 mol per mol of 1,4-naphthoquinone Phthalic anhydride (purity at, for example, 99.7 to 99.95%) can be obtained in a manner known per se, for example by distillation.
Das effindungsgemäße Verfahren kann bei Normaldruck, Vermindertem öder erhöhtem Druck durctige* führt werden. Es kann weiterhin kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden« wobei die kontinuierliche Durchführung in für den Fachmann geläufiger Weise, beispielsweise ifi einer Rührkesselkas*The process according to the invention can be carried out at normal pressure, Reduced or increased pressure due to * leads to be. It can also be carried out continuously or discontinuously «whereby the continuous implementation in a manner familiar to the person skilled in the art, for example ifi a stirred kettle kas *
kade oder in eimern Verweilzeitrohr, erfolgen kann. Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens bi;steht darin, daß man die thermische Alterung des rohen, 1,4-naphthochinonhaltigen Phthalsäureunhydrids mit l,4,4a^a-Tetrahydroanthrachinon oder dieses enthaltenden Gemischen unter praktisch vollständigem Ausschluß von molekularem Sauerstoff durchführt Dies kann beispielsweise dadurch erreicht werden, daß man die Reaktionsmischung mit Stickstoff oder anderen inerten Gasen überlagertkade or in buckets of dwell time tube. One particular embodiment of the process according to the invention is that the thermal Aging of the raw, 1,4-naphthoquinone-containing phthalic acid unhydride with 1,44a ^ a-tetrahydroanthraquinone or mixtures containing this under practically complete exclusion of molecular oxygen. This can be achieved, for example, by this be that the reaction mixture is blanketed with nitrogen or other inert gases
In das erfindungsgemäße Verfahren kann auf beliebige Weise erhaltenes 1,4-naphthochinonhaItiges Phthalsäureanhydrid eingesetzt werden, das auch noch weitere Verunreinigungen, beispielsweise Phthalsäure, Anthrachinon, Naphthalin und/oder Maleinsäureanhydrid enthalten kann. Bevorzugt werden die bei der Gasphasenoxidation von Naphthalin anfallenden Reaktionsprodukte eingesetzt, wie sie beispielsweise nach den in den US-Patenten 27 53 357, 27 65 323, 28 09 939, 28 63 884 beschriebenen Verfahren erhalten werden. Besonders bevorzugt wird 1,4-naphthochinonhaltiges Phthalsäureanhydrid eingesetzt, wie es bei der Gasphasenoxidation von Naphthalin, anschließender Umsetzung des dabei erhältlichen Produkts mit Butadien zu l^a^a-Tetrahydroantrachinons zu Anthrachinon erhalten wird (s. beispielsweise DE-OS 22 45 555). In diesem Falle ist es möglich, einen Teil des hierbei gebildeten l/Ma^a-Tetrahydroanthrachinons in reiner Form oder im Gemisch mit Naphthalin und/oder Phthalsäureanhydrid zur Reinigung des 1,4-naphthochinonhaltigen Phthalsäureanhydrid zu verwenden und so den Zusatz systemfremder Stol'e zu vermeiden, was die weitere Aufarbeitung erleichtert Auf Hiese W-Mse kann in einem Verfahren Anthrachinon und reines Phthalsäureanhydrid hergestellt werden.1,4-naphthoquinone-containing products obtained in any desired manner can be used in the process according to the invention Phthalic anhydride are used, which also contains other impurities, for example phthalic acid, May contain anthraquinone, naphthalene and / or maleic anhydride. Those at the are preferred Gas phase oxidation of naphthalene obtained reaction products used, as for example after the processes described in U.S. Patents 2,753,357, 2,765,323, 2,809,939, 2,863,884. Particularly preferred is 1,4-naphthoquinone Phthalic anhydride used as it is in the gas phase oxidation of naphthalene, subsequent conversion of the product obtainable with butadiene to give l ^ a ^ a-Tetrahydroanetrachinons to anthraquinone (see, for example, DE-OS 22 45 555). In this case it is possible to use part of the hereby formed l / Ma ^ a-Tetrahydroanthraquinones in pure form or mixed with naphthalene and / or phthalic anhydride to purify 1,4-naphthoquinone To use phthalic anhydride and so avoid the addition of extraneous Stol'e, which the further Processing made easier Auf Hiese W-Mse can be rolled into one Process anthraquinone and pure phthalic anhydride are produced.
Das. erfindungsgemäße Verfahren hat die Vorteile, daß hierbei praktisch keine Korrosionsprobleme auftreten und eine kontinuierliche Arbeitsweise problemlos möglich ist.That. The method according to the invention has the advantage that there are practically no corrosion problems and continuous operation is possible without any problems.
In einem Glaskolben wird eine Mischung aus 0,5 g 1,4-Niiphthochinon, 0,7 g l^/ta^a-Tetrahydroanthrachinon und 98,8 g Phthalsäureanhydrid unter Stickstoff-Überlagerung 3 Stunden bei 2500C gehalten. Nach Abkühlen des Reaktionsprodukts wird der Gehalt an 1,4-Naphthochinon gaschromatographisch festgestellt.A mixture of 0.5 g 1,4-niiphthoquinone, 0.7 gl ^ / ta ^ a-tetrahydroanthraquinone and 98.8 g phthalic anhydride is kept in a glass flask at 250 ° C. for 3 hours under a nitrogen blanket. After the reaction product has cooled, the 1,4-naphthoquinone content is determined by gas chromatography.
Der Gehalt an 1,4-Naphthochinon nach der thermischen Behandlung beträgt weniger als 5 ppm.The content of 1,4-naphthoquinone according to the thermal Treatment is less than 5 ppm.
Der gleiche Versuch, jedoch ohne Zugabe von l,4,4a,9a-Tetrahydroanrhrachinon, ergibt nach Abkühlen ein Reaktionsproduki, das einen Gehalt an 1,4-Naphthochinon von 4500 ppm aufweistThe same experiment, but without the addition of 1,44a, 9a-tetrahydroanrhraquinone, gives after cooling a reaction product which has a 1,4-naphthoquinone content of 4500 ppm
100 g eines rohen Phthalsäureanhydrids, das gemäß Ullmann, Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 13, S. 720 bis 721 durch Gasphasenoxidation100 g of a crude phthalic anhydride, which according to Ullmann, Encyclopadie der technischen Chemie, 3rd edition, Vol. 13, pp. 720 to 721 by gas phase oxidation
von Naphthalin erhalten wurde und 0,5 Gew.-% 1,4-Naphthochinon enthält, wird nach Zugabe von 2 g l,4,4a,9a-Tetrahydroanthrachinon 3 Stunden auf 2500C unter Stickstoffüberlagerung erhitzt Nach Abkühlen des Reaktionsprodukts wird der Gehalt an 1,4-Naphthochinon gaschromatographisch bestimmt Der Gehalt an Naphthochinon nach der thermischen Behandlung beträgt weniger als 5 ppm.was obtained from naphthalene and 0.5 wt .-% containing 1,4-naphthoquinone, after addition of 2 g of l, 4,4a, 9a-tetrahydroanthraquinone heated for 3 hours at 250 0 C under nitrogen blanketing After cooling the reaction product, the content is at 1,4-naphthoquinone determined by gas chromatography. The naphthoquinone content after the thermal treatment is less than 5 ppm.
5 kg/h rohes Phthalsäureanhydrid (0,5 Gew.-% 1,4-Naphthochinon, 0,1 Gew.-% 9,10-Anthrachinon, 1,0 Gew.-% Phthalsäure, tO.O Gew.-°/b Naphthalin, 88,4 Gew.-% Phthalsäureanhydrid) werden bei 2500C unter Stickstoffüberlagerung in einer Kesselkaskade von 5 Kesseln mit je 5 1 Inhalt kontinuierlich mit 0,6 kg/h eines M/ia^a-Tetrahydroanthrachinongemisches, (6,05 kg / h of crude phthalic anhydride (0.5% by weight 1,4-naphthoquinone, 0.1% by weight 9,10-anthraquinone, 1.0% by weight phthalic acid, to 0.0% by weight / b naphthalene, 88.4 wt .-% phthalic anhydride) are continuously at 250 0 C with nitrogen blanketing in a tank cascade of 5 tanks with 5 liters each with 0.6 kg / h of a M / ia ^ a-tetrahydroanthraquinone mixture, (6, 0
Gew.-% l^a^a-Tetrahydroanthrachinon, 6,0 Gew.-% Phthalsäureanhydrid, 0,5 Gew.-% 1,4-Naphthochinon, 87,5 Gew.-°/o Naphthalin) thermisch behandelt Das die Kesselkaskade verlassende Produkt wird in an sich bekannter Weise in einer ersten Destillationsstufe von den leichter als Phthalsäureanhydrid siedenden Bestandteilen, vor allem Naphthalin, befreit In einer zweiten Destillationsstufe, werden über Kopf ca. 4 kg/h reines Phthalsäureanhydrid mit einem Naphthochinongehalt von unter 5 ppm abgenommen, während 0,4 kg/h Sumpfprodukte (10 Gew.-% 9,10-Anthrachinon, 75 Gew.-% Phthalsäureanhydrid, 15 Gew.-% Höhersieder) einer Anthrachinonaufarbeitung zugeführt werden.Wt .-% l ^ a ^ a-Tetrahydroanthraquinone, 6.0 wt .-% Phthalic anhydride, 0.5% by weight 1,4-naphthoquinone, 87.5% by weight naphthalene) thermally treated Kettle cascade leaving product is in a known manner in a first distillation stage of the components that boil less than phthalic anhydride, especially naphthalene, are freed in one second distillation stage, about 4 kg / h of pure phthalic anhydride with a naphthoquinone content are transferred overhead decreased from below 5 ppm, while 0.4 kg / h bottom products (10 wt .-% 9,10-anthraquinone, 75 % By weight phthalic anhydride, 15% by weight higher boilers) are fed to an anthraquinone work-up.
In einem Glaskolben wird eine Mischung von 0,5 g 1,4-Naphthochinon, 0,7 g l^a^a-Tetrahydroanthrachinon und 98,8 g Phthalsäureanhydrid unter Stickstoffüberlagerung 2 Stunden bei 290° C gehalten. Nach Abkühlen des Reaktionsprodukts wird der Gehalt an 1,4-Naphthochinon gaschromatographisch festgestellt.A mixture of 0.5 g 1,4-naphthoquinone and 0.7 g l ^ a ^ a-tetrahydroanthraquinone is placed in a glass flask and 98.8 g of phthalic anhydride held at 290 ° C. for 2 hours under a nitrogen blanket. To When the reaction product cools, the 1,4-naphthoquinone content is determined by gas chromatography.
Der Gehalt an 1,4-Naphthochinon nach der thermischen Behandlung betragt weniger als 5 ppm.The 1,4-naphthoquinone content after the thermal treatment is less than 5 ppm.
Claims (3)
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