DE1493023C3 - Process for the separation of acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds from a gas mixture - Google Patents

Process for the separation of acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds from a gas mixture

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DE1493023C3 DE19651493023 DE1493023A DE1493023C3 DE 1493023 C3 DE1493023 C3 DE 1493023C3 DE 19651493023 DE19651493023 DE 19651493023 DE 1493023 A DE1493023 A DE 1493023A DE 1493023 C3 DE1493023 C3 DE 1493023C3
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Description

säure bei einer Temperatur über 80° C in einer Kammer (1) durch Einsprühen dieser Säure. Der dem gasförmigen Strom mit dieser Wäsche zugefügte Säureanteil reicht aus, um den pH-Wert der wäßrigen Lösung aus dieser Kondensation und einer zusätzlichen Wäsche mit Wasser auf unter 3 zu senken. Die die Kammer (1) verlassenden Gase werden in eine Kühlvorrichtung (2) geführt, wo eine teilweise Kondensation erfolgt. Die erhaltenen Gase werden aus der Kühlvorrichtung in eine Waschvorrichtung (3) geleitet, wo sie im Gegenstrom mit einer wäßrigen Lösung aus frischem Wasser und zurückgeführtem Wasser aus der folgenden Destillationsstufe in Berührung gebracht werden. Gegebenenfalls wird diese Waschflüssigkeit vor ihrer Einführung in die Waschvorrichtung mit Säure behandelt, um in der wäßrigen Lösung aus der Wäsche einen pH-Wert unter etwa 3 einzustellen. Die restlichen, nicht absorbierten Gase werden am Kopf der Waschvorrichtung entfernt. Die am Boden der Waschvorrichtung gesammelte Lösung enthält Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylgruppen enthaltende Verbindungen. Sie wird durch eine Leitung (4) in eine Destillationsvorrichtung (5) geführt, wobei man am Kopf eine organische Fraktion und am Boden eine wäßrige Lösung erhält. Ein Teil dieser Lösung wird durch Leitung (6) zum Kopf der Waschvorrichtung (3) zurückgeführt und der Rest durch Leitung (7) eliminiert. Die organische Fraktion wird in ein Reaktionsgefäß (8) geleitet und stehengelassen. Diesem Reaktionsgefäß wird gegebenenfalls ein alkalisches Mittel zugefügt, um die Bildung der Cyanhydrine zu beschleunigen. Die das Cyanhydrin enthaltende Mischung wird dann in ein Stabilisierungsgefäß (9) geleitet, in dem der pH-Wert der Mischung durch Zugabe von Säure auf unter 4 eingestellt wird. Zu diesem Zweck als Säure geeignet sind u. a. Sulfonsäuren, z. B. p-Toluolsulfonsäure. Die das stabilisierte Cyanhydrin enthaltende Mischung wird in eine Kolonne (10) geführt, wo Acrylnitril und Cyanwasserstoff am Kopf durch Leitung (11) entfernt werden. Die Cyanhydrine werden am Boden durch Leitung (12) eliminiert. Das das Acrylnitril enthaltende Destillat kann dann z. B. durch fraktionierte Destillation weiter gereinigt werden. Der Bodenrückstand; kann zur Gewinnung der Cyanhydrine behandelt werden, die dann per se oder nach Zersetzung in das Reaktionsgefäß für die Ammonoxydationsreaktion zurückgeführt werden können.acid at a temperature above 80 ° C in a chamber (1) by spraying this acid. The gaseous one Current with this wash added acid content is sufficient to the pH of the aqueous Reduce the solution from this condensation and an additional wash with water to below 3. the The gases leaving the chamber (1) are fed into a cooling device (2), where a partial condensation occurs he follows. The gases obtained are transferred from the cooling device into a washing device (3) passed where they countercurrently with an aqueous solution of fresh water and recycled water Water from the following distillation stage are brought into contact. If necessary, this Washing liquid treated with acid prior to its introduction into the washing device in order to convert it into the aqueous Solution from the laundry to adjust a pH value below about 3. The remaining, unabsorbed gases are removed at the head of the washer. The solution collected at the bottom of the washer contains acrylonitrile, hydrogen cyanide and compounds containing carbonyl groups. She is going through a line (4) is fed into a distillation device (5), an organic fraction at the top and an aqueous solution is obtained at the bottom. A part of this solution is through line (6) to the head the washing device (3) and the remainder eliminated through line (7). The organic fraction is passed into a reaction vessel (8) and left to stand. This reaction vessel is optionally used an alkaline agent is added to accelerate the formation of the cyanohydrins. The the cyanohydrin containing mixture is then passed into a stabilization vessel (9), in which the pH value of the Mixture is adjusted to below 4 by adding acid. Suitable as an acid for this purpose are i.a. Sulfonic acids, e.g. B. p-toluenesulfonic acid. The mixture containing the stabilized cyanohydrin is fed into a column (10) where acrylonitrile and removing hydrogen cyanide at the top through line (11). The cyanohydrins are on Floor eliminated by line (12). The distillate containing the acrylonitrile can then, for. B. by fractional distillation can be further purified. The soil residue; can be used to extract the cyanohydrins are treated, which then per se or after decomposition in the reaction vessel for the ammonoxidation reaction can be traced back.

Beispielexample

Die gasförmige Mischung, die aus dem Reaktor einer Ammonoxydatkm von Propylen stammt, enthielt im wesentlichen 4,3 Volumprozent Acrylnitril. 0,32 Volumprozent Acrolein, 0.83 Volumprozent HCN, Sauerstoff, Ammoniak, nicht umgesetztes Propylen sowie NH3 und R».The gaseous mixture coming from the reactor contained an ammonium oxide of propylene essentially 4.3 volume percent acrylonitrile. 0.32 percent by volume acrolein, 0.83 percent by volume HCN, oxygen, ammonia, unreacted propylene as well as NH3 and R ».

Der Ammoniak wurde durch Versprühen einer HsSCu-Lösung bei einer Temperatur von über 80 C in Form von SCu (NHi)2 abgetrennt. Die angesäuerten Gase wurden abgekühlt und dann im Gegenstrom mit Wasser gewaschen. Die verbleibenden, nicht absorbierten Gase enthielten nur noch Oi und restliches Propylen sowie N2 und Kohlenoxide.The ammonia was obtained by spraying an HsSCu solution at a temperature of over 80.degree separated in the form of SCu (NHi) 2. The acidified gases were cooled and then countercurrently with Water washed. The remaining, unabsorbed gases only contained Oi and the rest Propylene as well as N2 and carbon oxides.

a) Man arbeitete nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, indem man eine solche HiSCh-Menge versprühte, daß der pH-Wert der wäßrigen, aus der Kondensation der Gase und dem Waschen erhaltenen Lösung bei 2,8 lag.a) The process according to the invention was used by spraying such an amount of HiSCh as that the pH of the aqueous, obtained from the condensation of the gases and washing Solution was 2.8.

Die Waschlösung enthielt dann praktisch das gesamte Acrylnitril, nämlich 2,6 Gewichtsprozent, sowie 0,22 Gewichtsprozent Cyanwasserstoff und 0.18 Gewichtsprozent Acrolein. Die Analyse zeigte, daß Cyanwasserstoff und Acrolein sich nicht zu Cyanhydrinen kombiniert hatten.The wash solution then contained practically all of it Acrylonitrile, namely 2.6 percent by weight, as well as 0.22 percent by weight hydrogen cyanide and 0.18 percent by weight Acrolein. Analysis showed that hydrogen cyanide and acrolein do not turn into cyanohydrins had combined.

b) Man arbeitete nicht erfindungsgemäß, indem man eine solche Menge H2SO4 versprühte, daß der pH-Wert der Waschlösung 6,8 betrug. In diesem Fall wurden 80 Prozent der anfänglichen Acroleinmenge in Form von Cyanhydrin erhalten. Dadurch ist eine wirtschaftliche Gewinnung von Acrolein und HCN bei de,r endgültigen Destillation nicht möglich.b) You did not work according to the invention by spraying such an amount of H2SO4 that the The pH of the washing solution was 6.8. In this case, 80 percent of the initial amount was acrolein obtained in the form of cyanohydrin. This means that acrolein and HCN can be obtained economically not possible for the final distillation.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Abtrennung von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen aus einem Gasgemisch, das neben Acrylnitril noch Cyanwasserstoff, gesättigte und ungesättigte Carbonylverbindungen, Ammoniak und nicht kondensierbare oder wasserunlösliche Gase enthält, durch Auswaschen des Ammoniaks mit Säure, Abkühlen des restlichen Gasgemisches und Auswaschen von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man den pH-Wert beim Abkühlen des restlichen Gasgemisches und Auswaschen von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen auf weniger als 3 hält.Process for the separation of acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds a gas mixture that, in addition to acrylonitrile, also contains hydrogen cyanide, saturated and unsaturated carbonyl compounds, Contains ammonia and non-condensable or water-insoluble gases, by washing out the ammonia with acid, cooling the remaining gas mixture and washing it out of acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds with water, thereby characterized in that one adjusts the pH while cooling the remaining gas mixture and washing out acrylonitrile, hydrogen cyanide and Holds carbonyl compounds to less than 3. Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril, insbesondere durch Reaktion von Propylen, Ammoniak und molekularem Sauerstoff in der Gasphase bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines Oxydationskatalysators, sind" bekannt. Bei diesen Verfahren werden die das Reaktionsgefäß verlassenden Gase, die Acrylnitril, Cyanwasserstoff, Carbonylverbindungen, andere Nebenprodukte, nicht umgesetzte Reaktionsteilnehmer sowie inerte Gase enthalten, gewöhnlich mit einer Säurelösung, z. B. einer Schwefelsäurelösung, bei Temperaturen über 80° C gewaschen, um den überschüssigen Ammoniak zu eliminieren, bevor die Gase einem Verfahren zur Abtrennung des Acrylnitrils unterworfen werden. Zum Zweck dieser Abtrennung ist es bekannt, die Gase abzukühlen und mit Wasser zu waschen, um Acrylnitril, gebildeten Cyanwasserstoff und bestimmte Nebenprodukte, wie gesättigte oder ungesättigte Carbonylverbindungen, zu absorbieren. Die wäßrige Lösung aus dieser Wäsche wird destilliert; das Destillat wird kondensiert und ergibt eine organische Fraktion. Die am Fuß der Destillationskolonne gewonnene Phase wird teilweise zur Waschkolonne zurückgeführt und teilweise verworfen. Man kann die organische Fraktion so belassen, wie sie ist, oder sie auch leicht alkalisch machen, um eine Reaktion zwischen Cyanwasserstoff und den Carbonylverbindungen unter Bildung von Cyanhydrinen zu bewirken. Nach Stabilisierung dieser einen höheren Siedepunkt besitzenden Cyanhydrine durch Säurezugabe werden Acrylnitril und überschüssiger Cyanwasserstoff abdestilliert. Die so abgetrennten Cyanhydrine, insbesondere das Cyanhydrin von Acrolein, können zum Reaktionsgefäß zurückgeführt werden; das als Destillat erhaltene Acrylnitril kann anschließend gegebenenfalls, z. B. durch nochmalige Destillation, weiter gereinigt werden.Process for the production of acrylonitrile, in particular by reacting propylene and ammonia and molecular oxygen in the gas phase at elevated temperature in the presence of an oxidation catalyst are "known. In these processes the gases leaving the reaction vessel, the acrylonitrile, hydrogen cyanide, carbonyl compounds, contain other by-products, unreacted reactants, and inert gases, usually with an acid solution, e.g. B. a sulfuric acid solution, washed at temperatures above 80 ° C to to eliminate the excess ammonia before the gases undergo a process for separating the acrylonitrile be subjected. For the purpose of this separation, it is known to cool the gases and Wash with water to remove acrylonitrile, formed hydrogen cyanide and certain by-products such as saturated or unsaturated carbonyl compounds, to absorb. The aqueous solution from this Laundry is distilled; the distillate is condensed and gives an organic fraction. The on The phase recovered at the foot of the distillation column is partly returned to the scrubbing column and partly discarded. The organic fraction can be left as it is or it can be slightly alkaline make a reaction between hydrogen cyanide and the carbonyl compounds to form To effect cyanohydrins. After stabilization of these cyanohydrins, which have a higher boiling point by adding acid, acrylonitrile and excess hydrogen cyanide are distilled off. The so severed Cyanohydrins, especially the cyanohydrin of acrolein, can be returned to the reaction vessel will; the acrylonitrile obtained as a distillate can then optionally, for. B. by repeated Distillation, further purified. Es wurde jedoch festgestellt, daß sich im Verlauf der Reinigung Cyanwasserstoff und die Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen unter Bildung von Cyanhydrinen vereinigen, sobald sie gleichzeitig in der flüssigen Phase anwesend sind. Daher enthält die wäßrige Lösung aus der Waschstufe Cyanhydrine, von denen sich einige im Verlauf der folgenden Destillation nicht mit der organischen Fraktion abscheiden, sondern sich im wäßrigen Bodenprodukt befinden. Die Abtrennung dieses Cyanhydrins aus dem Bodenprodukt ist zu kostspielig. Daher verursacht die Bildung von Cyanhydrinen vor deren gewünschter Bildung in der organischen Fraktion und ihre Eliminierung mit dem Bodenprodukt einen Verlust an Cyanhydrinen. Bei der Herstellung von Acrylnitril treten so insbesondere Verluste des Cyanhydrins von Acrolein ein. Die vorliegende Erfindung soll nun diese Nachteile beseitigen.However, it was found that in the course of the purification hydrogen cyanide and the carbonyl groups containing compounds combine to form cyanohydrins as soon as they occur simultaneously are present in the liquid phase. Therefore, the aqueous solution from the washing stage contains cyanohydrins, some of which do not separate with the organic fraction in the course of the subsequent distillation, but are in the aqueous bottom product. The separation of this cyanohydrin from the Soil product is too expensive. Therefore, it causes the formation of cyanohydrins before their desired one Formation in the organic fraction and its elimination with the bottom product show a loss Cyanohydrins. In the production of acrylonitrile, losses of cyanohydrin occur in particular Acrolein. The present invention is now intended to overcome these disadvantages. Sie betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen aus einem Gasgemisch, das neben Acrylnitril • noch Cyanwasserstoff, gesättigte und ungesättigte Carbonylverbindungen, Ammoniak und nicht kondensierbare oder wasserunlösliche Gase enthält, durch Auswaschendes Ammoniaks mit Säure, Abkühlen des restlichen Gasgemisches und Auswaschen von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen mit Wasser, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den pH-Wert beim Abkühlen des restlichen Gasgemisches und Auswaschen von Acrylnitril, Cyanwasserstoff und Carbonylverbindungen auf weniger als 3 hält.It relates to a process for the separation of acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds from a gas mixture which in addition to acrylonitrile • also hydrogen cyanide, saturated and unsaturated Contains carbonyl compounds, ammonia and non-condensable or water-insoluble gases Washing out ammonia with acid, cooling the remaining gas mixture and washing out Acrylonitrile, hydrogen cyanide and carbonyl compounds with water, which is characterized in that the pH value while cooling the remaining gas mixture and washing out acrylonitrile, hydrogen cyanide and keeps carbonyl compounds less than 3. Die Erfindung beruht auf der Feststellung, daß die Geschwindigkeit der Reaktion von Cyanwasserstoff mit den Carbonylverbindungen, insbesondere mit Acrolein und anderen, bei der Herstellung von Acrylnitril aus Propylen, Ammoniak und Sauerstoff als Nebenprodukte erhaltenen Carbonylverbindungen, sich mit abnehmendem pH-Wert verringert. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist bei einem pH-Wert unter 4 sehr gering und wird bei einem pH-Wert unter etwa 3 gleich Null. Aus diesem Grund ist es wesentlich sicherzustellen, daß sich die gebildete flüssige Phase zum Zeitpunkt der Kondensation des gasförmigen Reaktionsproduktes auf einem pH-Wert unter etwa 3 befindet. Diese Bedingung erreicht man leicht, indem man vor Beginn der Kondensation in den gasförmigen Strom eine Säure einspritzt oder einsprüht. Dazu kann man jede Mineral- oder Carbonsäure, z. B. Schwefelsäure, verwenden. Weiterhin kann der pH-Wert des in der Absorptionsstufe verwendeten Wassers vor seiner Verwendung durch Säurezugabe auf einen pH-Wert unter 3 gebracht werden.The invention is based on the finding that the rate of reaction of hydrogen cyanide with the carbonyl compounds, especially with acrolein and others, in the manufacture of acrylonitrile carbonyl compounds obtained as by-products from propylene, ammonia and oxygen, decreases with decreasing pH. The speed of response is very low at a pH value below 4 and becomes zero at a pH value below about 3. Because of this, it is essential ensure that the liquid phase formed is at the time of condensation of the gaseous Reaction product is at a pH below about 3. This condition is easily achieved by an acid is injected or sprayed into the gaseous stream before the start of the condensation. In addition you can use any mineral or carboxylic acid, e.g. B. sulfuric acid, use. Furthermore, the pH of the water used in the absorption stage by adding acid before it is used a pH value below 3 can be brought. Anschließend wird die wäßrige Lösung aus der Absorption destilliert, wobei man ein Destillat erhält, das Acrylnitril, Cyanwasserstoff und gesättigte und ungesättigte Carbonylverbindungen enthält. Die Carbonylverbindungen und der Cyanwasserstoff werden dann in der flüssigen, durch Kondensation des Destillates erhaltenen Phase unter Bildung von Cyanhydrinen miteinander umgesetzt, wobei der pH-Wert dieser flüssigen Phase unter etwa 4 gehalten wird, sobald die Reaktion beendet ist. Dann kann man diese flüssige Phase zur Abtrennung der Cyanhydrine von Acrylnitril und überschüssigem Cyanwasserstoff einer Destillation unterwerfen, wobei der pH-Wert dieser flüssigen Phase während dieser Destillation unter 4 gehalten wird.The aqueous solution is then distilled from the absorption, whereby a distillate is obtained, which contains acrylonitrile, hydrogen cyanide, and saturated and unsaturated carbonyl compounds. The carbonyl compounds and the hydrogen cyanide are then in the liquid, by condensation of the distillate phase obtained reacted with one another to form cyanohydrins, the pH this liquid phase is kept below about 4 once the reaction is complete. Then you can this liquid phase to separate the cyanohydrins from acrylonitrile and excess hydrogen cyanide subject to a distillation, the pH of this liquid phase during this distillation is kept below 4. Die Zeichnung veranschaulicht schematisch das erfindungsgemäße Verfahren:The drawing schematically illustrates the method according to the invention: Eine sehr heiße gasförmige Mischung aus der katalytischen Reaktion von Propylen, Ammoniak und molekularem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur, die Acrylnitril, Acrolein und Cyanwasserstoff zusammen mit Stickstoff, Sauerstoff, Ammoniak und restlichemA very hot gaseous mixture resulting from the catalytic reaction of propylene, and ammonia molecular oxygen at elevated temperature, the acrylonitrile, acrolein and hydrogen cyanide together with nitrogen, oxygen, ammonia and the rest ö5 Propylen, außerdem verschiedene Carbonylverbindungen und gasförmige Kohlenoxide enthält, wird zur praktisch vollständigen Entfernung des Ammoniaks behandelt. Dazu wäscht man mit Schwefel-ö5 propylene, as well as various carbonyl compounds and contains gaseous carbon oxides, the ammonia is almost completely removed treated. To do this, wash with sulfuric
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