DE1447747C - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Schicht mit mindestens einem Halogenkohlenwasserstoff, einem Leukotriarylmethanfarbstoff, einem N-Vinylamin und gegebenenfalls einem Bindemittel.The invention relates to a photosensitive layer with at least one halogenated hydrocarbon, a Leukotriarylmethane dye, an N-vinylamine and optionally a binder.
Die bekannten lichtempfindlichen Schichten der vorstehend genannten Zusammensetzung (deutsche Auslegeschrift 1175 986) liefern nicht direkt sichtbare Bilder, sondern diese werden erst durch Erhitzen sichtbar gemacht. Auch ist die Lichtempfindlichkeit nicht für alle Zwecke ausreichend.The known photosensitive layers of the above-mentioned composition (German Auslegeschrift 1175 986) do not provide directly visible images, but these are only made through heating made visible. The photosensitivity is also not sufficient for all purposes.
Die weiterhin bekannten, nur Leukotriarylmethanfarbstoff und Halogenwasserstoff enthaltenden Schichten (USA.-Patentschrift 3 102 810) besitzen eine sehr niedrige Lichtempfindlichkeit.The still known, only leukotriarylmethane dye and layers containing hydrogen halide (U.S. Patent 3,102,810) have a very high low sensitivity to light.
Es ist das Ziel der Erfindung, eine Schicht von verbesserter Lichtempfindlichkeit zu scharfen, die eine bessere Bildqualität liefert und auf der bereits beim Belichten ein sichtbares Bild entsteht.It is the aim of the invention to provide a layer of improved Photosensitivity to sharp, which provides a better picture quality and on the already at Exposing a visible image is created.
Die Erfindung geht von einer lichtempfindlichen Schicht mit mindestens einem Halogenkohlenwasser- *° stoff, einem Leukotriarylmethanfarbstoff, einem N-Vinylamin und gegebenenfalls einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als N-Vinylamin ein N-Vinalcarbazol enthält.The invention is based on a light-sensitive layer with at least one halogenated hydrocarbon * ° substance, a leukotriarylmethane dye, an N-vinylamine and optionally a binder and is characterized in that it contains an N-vinyl carbazole as N-vinylamine.
Das Überraschende und nicht Vorhersehbare ist darin zu sehen, daß sich die Vinylverbindungen nicht gleich verhalten, sondern daß nur die N-Vinylcarbazol die Entstehung eines sofort sichtbaren Bildes der Kombination Leukotriphenylmethanfarbstoff / Halogenkohlenwasserstoff sensibilisieren. Die Art des Leukofarbstoffe ist hierbei wenig kritisch, dagegen gibt aus der großen Zahl der N-Vinylamine, der N-Vinylamide und.der N-Vinylimide nur das N-Vinylcarbazol den gewünschten und beschriebenen Effekt. Die Schicht ist ferner so lichtempfindlich, daß Rückvergrößerungen hergestellt werden können.What is surprising and unpredictable is that the vinyl compounds are not behave the same, but that only the N-vinylcarbazole the creation of an immediately visible image of the combination of leukotriphenylmethane dye / halogenated hydrocarbon raise awareness. The type of leuco dye is not critical here, but it outputs the large number of N-vinylamines, N-vinylamides und.der N-vinylimides only N-vinylcarbazole desired and described effect. The layer is also so photosensitive that back enlargements can be produced.
An geeigneten Leukotriarylmethanfarbstoffen seien z. B. angeführt:Suitable leukotriarylmethane dyes are, for. B. stated:
[(CH3)2NCeH4]3CH[(CH 3 ) 2 NC e H 4 ] 3 CH
[(CH3)2NCeH4]2-CH-CeH5 [(CH 3 ) 2 NC e H 4 ] 2 -CH-C e H 5
Leukokristallviolett Leuco crystal violet
Leukomalachitgrün Leuco malachite green
[NH2 — C6H4I2C — C6H3(CH3)NH1 Fuchsinbase[NH 2 -C 6 H 4 I 2 C -C 6 H 3 (CH 3 ) NH 1 fuchsine base
4040
4545
[NH2-CH4I3CH[NH 2 -CH 4 I 3 CH
Leukopararosanilin. Leucoparosaniline.
Als Halogenkohlenwasserstoffe kommen ganz allgemein solche in Frage, die beim Belichten Halogen abspalten. Insbesondere können Halogenkohlenwasserstoffe der FormelAs halogenated hydrocarbons, there are very generally those which are halogen during exposure split off. In particular, halogenated hydrocarbons of the formula
R
RrR.
Rr
-C-X-C-X
5555
angewendet werden, wobei X gleich einem Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und R, R1, R2 gleich oder verschieden sein können und gleich einem Chlor-, Brom-, Jod- oder Wasserstoffatom einer Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Jod substituiert und/oder Glied einer aliphatischen Kette ist, einer Aryl-, Aralkyl-, Alkenyl oder einer heterocyclisehen Gruppe ist. Darüber hinaus können auch polyhalogenierte heterocyclische Fünfringe, wie Tetrajodpyrrol, Carbonsäurechloride und deren Derivate sowie halogenierte Kunststoffe, z. B. Chlorkautschuk, verwendet werden.are used, where X is a chlorine, bromine or iodine atom and R, R 1 , R 2 can be the same or different and are equal to a chlorine, bromine, iodine or hydrogen atom of an alkyl group, optionally replaced by chlorine, bromine , Iodine substituted and / or a member of an aliphatic chain, an aryl, aralkyl, alkenyl or a heterocyclic group. In addition, polyhalogenated heterocyclic five-membered rings, such as tetraiodopyrrole, carboxylic acid chlorides and their derivatives and halogenated plastics, e.g. B. chlorinated rubber can be used.
Als einzelne Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden Halogenkohlenwasserstoffe seien die folgenden genannt. Pentabromäthan, Hexachloräthan, w,w,w-Tribromacetophenon, Benzotrichlorid, Cyanurchlorid, Jodoform, Bromoform und Hexachlorcyclohexan. The following are individual representatives of the halogenated hydrocarbons to be used according to the invention called. Pentabromoethane, hexachloroethane, w, w, w-tribromoacetophenone, benzotrichloride, cyanuric chloride, Iodoform, bromoform and hexachlorocyclohexane.
Besonders gute Ergebnisse liefern: Tetrabrommethan, ^Brom-w.w.w-tribromacetophenon, 2,4-Dimethyl-w,w,w-tribromacetophenon und/oder 3-Nitrow,w,w-tribromacetophenon. Particularly good results are obtained from: tetrabromomethane, ^ bromine-w.w.w-tribromoacetophenone, 2,4-dimethyl-w, w, w-tribromoacetophenone and / or 3-nitrov, w, w-tribromoacetophenone.
An Vinylcarbazol seien neben dem N-Vinylcarba2ol selbst besonders seine Alkylderivate z. B. 3,6-Dimethyl-N-vinylcarbazol erwähnt.In addition to N-vinylcarbazole, there are vinyl carbazoles even especially its alkyl derivatives z. B. 3,6-dimethyl-N-vinylcarbazole mentioned.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schicht wird eine Lösung, die einen oder mehrere Leukotriarylmethanfarbstoffe, einen oder mehrere Halogenkohlenwasserstoffe und mindestens ein N-Vinylcarbazol enthält, auf einen Schichtträger aufgebracht und das Lösungsmittel verdampft.To produce the layer according to the invention, a solution containing one or more leukotriarylmethane dyes, one or more halogenated hydrocarbons and at least one N-vinylcarbazole contains, applied to a layer support and the solvent evaporates.
Als Schichtträgermaterial kommt Holz, Glas, Kunststoffolie, Metallfolie, Textilien und insbesondere Cellulosederivate, wie z. B. Cellulosetriacetat und Papier, in Betracht. Als Lichtquelle können bei dem beschriebenen Verfahren handelsübliche Mischlicht- und UV-Strahler, aber auch normale Glühbirnen verwendet werden.The substrate material used is wood, glass, plastic film, metal foil, textiles and especially cellulose derivatives, such as B. cellulose triacetate and paper, into consideration. As a light source can be described in the Process conventional mixed light and UV lamps, but also normal lightbulbs are used will.
Das Fixieren der belichteten Aufzeichnungsmaterialien erfolgt in an sich bekannter Weise, wie in den folgenden Beispielen im einzelnen beschriebenThe exposed recording materials are fixed in a manner known per se, as in FIGS the following examples are described in detail
Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Schicht hat gegenüber den bekannten Schichten den Vorzug wesentlich höherer Lichtempfindlichkeit. Außerdem ist die Lichtbeständigkeit von Kopien aus einem Schichtträger und der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Schicht bedeutend erhöht, was vor allem gegenüber den aus Leukotriarylmethanfarbstoff und Halogenkohlenwasserstoff hergestellten Kopien betont werden muß.The photosensitive layer according to the invention has a substantial advantage over the known layers higher sensitivity to light. In addition, the light resistance of copies from a layer support and the photosensitive layer according to the invention significantly increased, especially compared to the copies made from leukotriarylmethane dye and halogenated hydrocarbon are emphasized got to.
Schichtträger, die mit der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Schicht versehen sind, eignen sich zur Herstellung sowohl von Kontaktkopien als auch von Reflexkopien. Vor allem eignet sich das beschriebene Kopiermaterial für die Rückvergrößerung von Mikrofilm. Layer supports which have been provided with the photosensitive layer according to the invention are suitable for Production of both contact copies and reflex copies. Above all, the one described is suitable Copy material for the re-enlargement of microfilm.
Bei spiel 1Example 1
a) Ein in der Lichtpaustechnik gebräuchliches Rohpapier wurde mit einer Lösung von 0,1 g Leukokristallviolett, 1,Dg Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinylcarbazol in 10 ml Aceton getränkt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde auf dem so hergestellten Kopiermaterial mit einem 500-Watt-Projektor eine Rückvergrößerung eines Silberfilmnegativs im Maßstab 1:10 angefertigt. Die Belichtungszeit betrug S Sekunden. Danach wurde mit Gasolin ausgewaschen, kurz mit 0,5e/j.gier Natronlauge gespült und getrocknet. Es wurde ein deutlich sichtbares blaues Bild auf hellem Grund erhalten.a) A base paper commonly used in the blueprint technique was impregnated with a solution of 0.1 g of leuco crystal violet, 1.5 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinylcarbazole in 10 ml of acetone. After the solvent had evaporated, a back enlargement of a silver film negative on a 1:10 scale was made on the copier material produced in this way with a 500 watt projector. The exposure time was ½ seconds. This was followed by washing out with gasoline, briefly rinsing with 0.5 e / y of sodium hydroxide solution and drying. A clearly visible blue image on a light background was obtained.
b) Das gleiche Rohpapier wie unter a) beschrieben, wurde mit einer Lösung von 1,0 g N-Vinylcarbazol und 1,0 g Tetrabrommethan in 10 ml Aceton getränkt und getrocknet. Das nach einer Belichtung von 30 Sekunden farblose Material wurde 3 Minuten bei 100° C im Trockenschrank erhitzt, wobei ein schwaches gelbes bis hellbraunes Bild erschien.b) The same base paper as described under a) was mixed with a solution of 1.0 g of N-vinylcarbazole and 1.0 g of tetrabromomethane soaked in 10 ml of acetone and dried. That after an exposure of 30 seconds of colorless material was heated for 3 minutes at 100 ° C in a drying cabinet, with a weak yellow to light brown image appeared.
c) Das gleiche Rohpapier wie unter a) und b) wurdec) The same base paper as under a) and b) was made
mit einer Lösung von 0,1 g Leukokristallviolett und 1,0 g Tetrabrommethan in 10 ml Aceton getränkt. Nach dem Trocknen wurde in gleicher Weise, wie unter a) beschrieben, 30 Sekunden belichtet. Nach dem Auswaschen mit Gasolin und dem Spulen mit S 0,5°/< >iger Natronlauge war lediglich ein sehr schwaches blaues Bild zu erkennen.soaked with a solution of 0.1 g of leuco crystal violet and 1.0 g of tetrabromomethane in 10 ml of acetone. After drying, exposure was carried out for 30 seconds in the same way as described under a). To washing with gasoline and spooling with S 0.5 ° / < > iger caustic soda was only a very weak one recognizable blue picture.
B e i s ρ i e 1 2B e i s ρ i e 1 2
a) Ein in der Lichtpaustechnik gebräuchliches Roh- '° papier wurde mit einer Lösung von 0,1 g Leukomalachitgrün, 1,0 g Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinylcarbazol getränkt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde auf dem so hergestellten Kopiermaterial ' mit einem 500-Watt-Projektor eine Rückvergrößerung eines Silberfilmnegativs im Maßstab 1:10 angefertigt. Die Belichtungszeit betrug 30 Sekunden. Nach dem Belichten wurde mit Gasolin ausgewaschen und kurz mit einer 0,5°/oigen Natronlauge gespült und getrocknet. Es wurde ein deutliches grünes Bild auf hellem ao Grund erhalten.a) A raw '° commonly used in blueprint technique paper was made with a solution of 0.1 g of leuco malachite green, 1.0 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinylcarbazole soaked. After the solvent had evaporated, the copying material produced in this way was' back magnification with a 500 watt projector made of a silver film negative on a scale of 1:10. The exposure time was 30 seconds. After exposure, it was washed out with gasoline and briefly rinsed with a 0.5% sodium hydroxide solution and dried. There was a distinct green image on light ao Reason received.
b) Das gleiche Rohpapier wie unter a) wurde mit einer Lösung von 0,1 g Leukomalachitgrün und 1,0 g Tetrabrommethan in 10 ml Aceton getränkt und getrocknet. Nach einer Belichtungszeit von 60 Sekunden und sonst gleicher Arbeitsweise wie unter a) beschrieben, wurde lediglich ein äußerst schwaches grünes Bild erhalten.b) The same base paper as under a) was mixed with a solution of 0.1 g of leuco malachite green and 1.0 g Tetrabromomethane soaked in 10 ml of acetone and dried. After an exposure time of 60 seconds and otherwise the same way of working as described under a), only an extremely faint green one emerged Image received.
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