DE1444727B - Disazo disperse dyes and process for the preparation of disazo disperse dyes - Google Patents
Disazo disperse dyes and process for the preparation of disazo disperse dyesInfo
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Description
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1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazodispersionsfarbstoffen der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of disazo disperse dyes of the general formula
HOHO
2 4 y 2 4 y
f a Vn=N-ZbVn=N-/ Λ fa Vn = N-ZbVn = N- / Λ
Hp ρ 3^ V--Hp ρ 3 ^ V--
CH3 CH 3
CH3 CH 3
worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder Alkyl- oder Alkoxyreste und A und B jeweils einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeuten, bei dem eine diazotierte Monoazoaminoverbindung der allgemeinen Formelwherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each represent a hydrogen or halogen atom or alkyl or alkoxy radical and A and B each represent a benzene or naphthalene nucleus in which a diazotized monoazoamino compound of the general formula
R2 R4 R 2 R 4
/aVn=n-/bV NH,/ aVn = n- / bV NH,
WOHnR15R21R3 und R4 die obige Bedeutung besitzen, mit 4-Octylphenol (das als Hauptbestandteil 4-tert.-Octylphenol enthält), gekuppelt wird.WOHnR 15 R 21 R 3 and R 4 have the above meaning, is coupled with 4-octylphenol (which contains 4-tert-octylphenol as the main component).
Die Erfindung betrifft ferner Disazodispersionsfarbstoffe der allgemeinen FormelThe invention also relates to disazo dispersion dyes of the general formula
R'R '
Jj*Yy *
Riin der RZ1, R2, R3 und R4 jeweils Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten und A den Phenyl- oder Naphthyl- und B den Phenylen- oder Naphthylenrest darstellt.Riin RZ 1 , R 2 , R 3 and R 4 each denote hydrogen, chlorine, methyl, methoxy or ethoxy and A represents the phenyl or naphthyl and B the phenylene or naphthylene radical.
Die bisher zum Färben von Polyolefinfasern verwendeten Farbstoffe besaßen nicht die erforderliche große Farbechtheit. Derartige, bisher verwendete Farbstoffe sind beispielsweise in der österreichischen Patentschrift 222 258 beschrieben. Vergleichsversuche ergaben, daß die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe den bekannten Farbstoffen hinsichtlich Anfärbbarkeit und Farbechtheit weit überlegen sind.The dyes heretofore used for dyeing polyolefin fibers have not had the necessary great color fastness. Such, previously used dyes are for example in the Austrian Patent No. 222,258. Comparative experiments showed that the dyes prepared according to the invention are far superior to the known dyes in terms of dyeability and color fastness.
Die erfindungsgemäß hergestellten Disazodispersionsfarbstoffe besitzen eine ausgezeichnete Anfärbbarkeit auf Fasern, Filmen und ähnlichen geformten Gegenständen, insbesondere synthetischen Fasern, die Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, enthalten.The disazo dispersion dyes prepared according to the invention have excellent dyeability on fibers, films and similar shaped objects, especially synthetic fibers, which contain polyolefins such as polyethylene and polypropylene.
Zu den oben angegebenen Monoazoaminoverbindungen gehören 4-Amino-l, l'-Azobenzol, 4-Aminonaphthalin-1, l'-azobenzol, 4-Amino-benzol-l, l'-azonaphthalin und deren Derivate. Diese Monoazoaminoverbindungen können hergestellt werden durch Kuppeln einer diazotierten Aminoverbindung (erste Komponente) der allgemeinen FormelThe monoazoamino compounds given above include 4-amino-l, l'-azobenzene, 4-aminonaphthalene-1, l'-azobenzene, 4-amino-benzene-l, l'-azonaphthalene and their derivatives. These monoazoamino compounds can be prepared by Coupling of a diazotized amino compound (first component) of the general formula
NH2 NH 2
4040
5555
6060
ΓΤ-i (_/ C^ C^ JhL? (_•ΓΤ-i (_ / C ^ C ^ JhL? (_ •
CH,CH,
worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, mit einer Aminoverbindung (zweite Komponente) der allgemeinen Formelwherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group and A represents a benzene or naphthalene nucleus, with an amino compound (second component) of the general formula
R4R4
4545
NH,NH,
worin R3 und R4 jeweils die gleiche Gruppe wie in R1 und R2 der ersten Komponente und B einen Benzoloder Naphthalinkern bedeutet.wherein R 3 and R 4 each represent the same group as in R 1 and R 2 of the first component and B represents a benzene or naphthalene nucleus.
Als Beispiele für die erste Komponente seien genannt: Anilin, 4-Methylanilin, 3-Methylanilin, 2-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 4-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 2-Methoxyanilin, 4-Äthoxyanilin, 2-Äthoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 4-Chloranilin, 3-Chloranilin, 2-Chloranilin, 3-Chlor-4-methylanilin u. dgl.Examples of the first component are: aniline, 4-methylaniline, 3-methylaniline, 2-methylaniline, 2,5-dimethylaniline, 3,5-dimethylaniline, 2,4-dimethylaniline, 2,3-dimethylaniline, 4-methoxyaniline, 3-methoxyaniline, 2-methoxyaniline, 4-ethoxyaniline, 2-ethoxyaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 2,4-dimethoxyaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, 4-chloroaniline, 3-chloroaniline, 2-chloroaniline, 3-chloro-4-methylaniline and the like.
Beispiele für die zweite Komponente sind: Anilin, 2-Methylanilin, 2-Äthylanilin, 2-Chloranilin (diese werden meist in Form des ω-Methansulfonsäurederivats verwendet), 3-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 3-Methoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthylamin, 2-Methoxy-l-naphthylamin sowie 2-Äthoxy-l-naphthylamin. Examples of the second component are: aniline, 2-methylaniline, 2-ethylaniline, 2-chloroaniline (this are mostly in the form of the ω-methanesulfonic acid derivative used), 3-methylaniline, 2,5-dimethylaniline, 2,3-dimethylaniline, 3-methoxyaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 1-naphthylamine, 2-methoxy-1-naphthylamine and 2-ethoxy-1-naphthylamine.
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Die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminoverbindungen werden nochmals diazotiert und mit 4-Octylphenol (das als Hauptbestandteil 4-tert.-Octylphenol enthält) (dritte Komponente) gekuppelt, wodurch man die erfindungsgemäßen neuen Disazofarbstoffe erhält. Das Diazotieren und Kuppeln geschieht in an sich bekannter Weise.Those made by coupling a diazotized first component with a second component Monoazoamino compounds are diazotized again and with 4-octylphenol (the main component 4-tert-octylphenol contains) (third component) coupled, whereby one the novel according to the invention Disazo dyes obtained. The diazotization and coupling takes place in a manner known per se.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe können zum Färben von Fasern (in Form von Fäden, Garn und gewebten und geknüpften Stoffen und Textilien), Filmen und anderen geformten Gegenständen, die Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen enthalten, in gelber, oranger und brauner Farbe mit hoher Ergiebigkeit (Erschöpfung) und Echtheit aus einer Dispersion in einem wäßrigen Medium nach üblichen Verfahren verwendet werden.The disazo dyes according to the invention can be used for dyeing fibers (in the form of threads, yarn and woven and knotted fabrics and textiles), films and other shaped articles that Polyolefins such as polyethylene and polypropylene contain yellow, orange and brown Color with high yield (exhaustion) and fastness from a dispersion in an aqueous medium be used in accordance with conventional procedures.
Die erfindungsgemäßen, unter Verwendung von 4-Öctylphenol (das 4-tert.-Octylphenol als Hauptbestandteil enthält) als einer Azokomponente hergestellten Farbstoffe sind nicht nur billig, sondern besitzen auch eine besonders große Affinität für Gegenstände aus Polyolefinen, wodurch ihre Selektivität gegenüber den zu färbenden Gegenständen erhöht wird. Weiterhin weisen die mit ihnen gefärbten Gegenstände einen leuchtenden Farbton und hohe Echtheit gegen chemische Reinigung, Abrieb, Licht, Sublimation und organische Lösungsmittel auf. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Bedrucken von Textilien aus Polyolefinen.The invention, using 4-octylphenol (the 4-tert-octylphenol as the main ingredient contains) dyes produced as an azo component are not only cheap, but also possess also have a particularly high affinity for articles made of polyolefins, which increases their selectivity is increased compared to the objects to be colored. Furthermore, the objects colored with them show a bright shade and high resistance to dry cleaning, abrasion, light and sublimation and organic solvents. The dyes according to the invention are also suitable for printing of textiles made from polyolefins.
Diese besonderen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Farbstoffe beruhen möglicherweise auf der in p-Stellung zur Hydroxylgruppe vorhandenen tert.-Octylgruppe, die aus dem den Hauptbestandteil der dritten Komponente bildenden 4-tert.-Octylphenol stammt. Beim Vergleich der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln der gleichen diazotierten Monoazoaminoverbindung mit anderen Kupplungskomponenten als bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhalten werden, unterscheiden sich die Eigenschaften erheblich voneinander. Bei der Verwendung eines niedrigen Alkylphenols, das einen Alkylrest von Methyl bis Butyl enthält, wie in der britischen Patentschrift 895 439 vorgeschlagen, als dritter Kupplungskomponente zeigen die erhaltenen Farbstoffe gegenüber Polyolefinfasern eine schlechtere Färbekraft und geringe Echtheit gegen Waschen und Abrieb sowie Sublimation bei Raumtemperatur im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen. Der unter Verwendung vonThese special properties of the dyes according to the invention are possibly based on the in p-position to the hydroxyl group present tert-octyl group, which consists of the main constituent of the third component forming 4-tert-octylphenol originates. When comparing the dyes according to the invention with known dyes obtained by coupling the same diazotized monoazoamino compound obtained with coupling components other than the dyes according to the invention differ the properties differ significantly from one another. When using a lower alkyl phenol, containing an alkyl radical from methyl to butyl, as in British Patent 895,439 proposed that the dyes obtained show as a third coupling component compared to polyolefin fibers a poorer dyeing power and poor fastness to washing and abrasion as well as sublimation at room temperature compared to the dyes according to the invention. The one using
Der so erhaltene Farbstoff hat die folgende Formel 4-n- oder 4-sec-Octylphenol als dritter Kupplungskomponente hergestellte Farbstoff zeigt eine geringere Echtheit gegen Abrieb als die unter Verwendung von 4-tert.-Octylphenol hergestellten Farbstoffe. Weiterhin ergab ein Vergleich mit Farbstoffen, die unter Verwendung von anderen Alkylphenolen mit Alkylgruppen mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen, also größeren Alkylgruppen als im Falle der Erfindung, hergestellt waren, daß die erfindungsgemäß unter Verwendung von 4-tert.-Octylphenol als dritter Kupplungskomponente hergestellten Farbstoffe überlegene Echtheitseigenschaften aufwiesen. Bei Verwendung von 4-Cyclohexylphenol als dritter Kupplungskomponente, gemäß der britischen Patentschrift 896 909, erhält man einen Farbstoff mit geringer Echtheit gegen Licht im Vergleich mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen.The dye thus obtained has the following formula 4-n- or 4-sec-octylphenol as the third coupling component produced dye shows a lower fastness to abrasion than that using 4-tert-octylphenol produced dyes. Furthermore, a comparison with the dyes found under Use of other alkylphenols with alkyl groups with 10 to 12 carbon atoms, ie larger alkyl groups than in the case of the invention were that the invention using 4-tert-octylphenol as the third coupling component produced dyes had superior fastness properties. Using of 4-cyclohexylphenol as the third coupling component, according to British patent specification 896 909, a dye with poor fastness is obtained against light in comparison with the dyes according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in feinverteilter Form angewendet werden, vorzugsweise im Gemisch mit einem Hilfsmittel, wie Alkylnaphthalinsulfonsäureformaldehydkondensat. Das Färben von Gegenständen aus Polyolefinen wird, wie bei gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffen, mit Hilfe einer wäßrigen Dispersion oder Suspension bei einer Badtemperatur von 80 bis 12O0C in Gegenwart eines anionischen oder nichtionischen Netzmittels ausgeführt. The dyes according to the invention can be used in finely divided form, preferably mixed with an auxiliary such as alkylnaphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate. The coloring articles of polyolefins, as performed an anionic or nonionic wetting agent with ordinary disperse dyes, with the aid of an aqueous dispersion or suspension at a bath temperature of 80 to 12O 0 C in the presence of.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht, soweit nicht anders angegeben. The invention is further illustrated by the following examples. Parts and percentages relate to based on weight, unless otherwise stated.
Zu 250 Teilen Wasser werden 19,7 Teile 4-Amino-Ι,Γ-azobenzol und 30 Teile 35%ige Salzsäure gegeben, und die Mischung wird gerührt. Dann werden 7 Teile in Wasser gelöstes Natriumnitrit unter Rühren hinzugegeben. Die Diazotierung wird unter Rühren 2 Stunden lang bei 15 bis 200C durchgeführt.19.7 parts of 4-amino-Ι, Γ-azobenzene and 30 parts of 35% strength hydrochloric acid are added to 250 parts of water, and the mixture is stirred. Then 7 parts of sodium nitrite dissolved in water are added with stirring. The diazotization is carried out at 15 to 20 ° C. for 2 hours with stirring.
Ferner wird eine Lösung von 20,6 Teilen 4-tert.-Octylphenol, 6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser durch Zugabe von 100 Teilen Eis gekühlt. Die Lösung der nach der obigen Angabe hergestellten diazotierten Monoazoaminoverbindung wird tropfenweise dazugegeben, und das Rühren wird 2 Stunden fortgesetzt, wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 5°C steigen läßt. Die Reaktionsmischung wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet.A solution of 20.6 parts of 4-tert-octylphenol, 6 parts of sodium hydroxide and 8 parts is also used Sodium carbonate in 150 parts of water was cooled by adding 100 parts of ice. The solution to the after diazotized monoazoamino compound prepared according to the above specification is added dropwise and stirring is continued for 2 hours, not taking the temperature of the reaction mixture lets rise above 5 ° C. The reaction mixture is filtered and the separated solid dye with Water washed thoroughly and dried.
HOHO
CH3
H3C — C — CH2 — C — CH2 CH 3
H 3 C - C - CH 2 - C - CH 2
CH,CH,
CH,CH,
und färbt Polyolefinfasern in gelber Farbe.
Beispiel 2and dyes polyolefin fibers in yellow color.
Example 2
Zu 250 Teilen Wasser werden 25,5 Teile 4-Amino-6,3'-dimethyl-3-methoxy-Ι,Γ-azobenzol und 30 Teile 35%ige Salzsäure gegeben, und die Mischung wird gerührt. Dann werden unter Rühren 7 Teile in Wasser gelöstes Natriumnitrit zugegeben. Die Diazotierung wird unter Rühren 2 Stunden lang bei 20 bis 25° C ausgeführt.25.5 parts of 4-amino-6,3'-dimethyl-3-methoxy-Ι, Γ-azobenzene are added to 250 parts of water and 30 parts of 35% hydrochloric acid are added, and the mixture is stirred. Then 7 parts are poured into water with stirring dissolved sodium nitrite added. The diazotization is carried out with stirring for 2 hours at 20 to 25 ° C executed.
Ferner wird eine Lösung von 20,6 Teilen 4-tert-Octylphenol, 6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser durch Zugabe von 100 Teilen Eis gekühlt. Die Lösung der nach der obigen Angabe hergestellten diazotierten Mono-Furthermore, a solution of 20.6 parts of 4-tert-octylphenol, 6 parts of sodium hydroxide and 8 parts of sodium carbonate in 150 parts of water by addition cooled by 100 parts of ice. The solution of the diazotized mono-
azoaminoverbindung wird tropfenweise zugegeben, und das Rühren wird 2 Stunden fortgesetzt, wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 50C steigen läßt.azoamino compound is added dropwise, and stirring is continued for 2 hours, the temperature of the reaction mixture not being allowed to rise above 5 ° C.
Die Reaktionsmischung wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser genügend gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff hat die folgende FormelThe reaction mixture is filtered and the separated solid dye is washed sufficiently with water and dried. The dye thus obtained has the following formula
CHCH
und färbt Polyolefinfasern orange.and dyes polyolefin fibers orange.
CH,CH,
CH3 CH 3
C-CH3 C-CH 3
CH3 CH 3
25,7 Teile 4-Amino-3,6-dimethoxy-1,1 '-azobenzol werden auf gleiche Weise wie im Beispiel 2 diazotiert und mit 20,6 Teilen 4-tert.-Octylphenol nach der Vorschrift des Beispiels 2 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff hat die folgende Formel:25.7 parts of 4-amino-3,6-dimethoxy-1,1'-azobenzene are diazotized in the same manner as in Example 2 and coupled with 20.6 parts of 4-tert-octylphenol according to the procedure of Example 2. The dye obtained has the following formula:
OCH,OCH,
HOHO
= N—f >-N == N-f> -N =
3030th
OCH,OCH,
und färbt Polyolefinfasern rötlichorange.
Beispiel 4and dyes polyolefin fibers reddish orange.
Example 4
Zwei Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in feinverteilte Form gebracht und zu einer wäßrigen Lösung von 3 Teilen Natriumoleylsulfat in 8000 Teilen Wasser gegeben. In die Dispersion des Farbstoffs taucht man 200 Teile eines aus P.olyolefinfaser hergestellten Stoffs, erhöht die Temperatur langsam auf 80 bis 12O0C und färbt den Stoff bei dieser Temperatur 1 Stunde lang.Two parts of the dye prepared according to Example 1 are made into finely divided form and added to an aqueous solution of 3 parts of sodium oleyl sulfate in 8000 parts of water. In the dispersion of the dye is dipped 200 parts of a fabric made of P.olyolefinfaser, the temperature was raised slowly to 80 to 12O 0 C, and dyeing the fabric at this temperature for 1 hour.
Der Stoff wird dann mit 10000 Teilen einer 0,2%igen wäßrigen Natriumalkylbenzolsulfonatlösung bei 95° C 10 Minuten gewaschen, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.The substance is then treated with 10,000 parts of a 0.2% strength aqueous sodium alkylbenzenesulfonate solution at 95.degree Washed for 10 minutes, then washed with water and dried.
Auf diese Weise kann die Polyolefinfaser in einer gelben Farbe mit -großer Echtheit gegen Licht, Waschen und organische Lösungsmittel gefärbt werden.In this way, the polyolefin fiber in a yellow color with great fastness to light, Wash and organic solvents are stained.
B e i s ρ i e 1 5B e i s ρ i e 1 5
Eine Färbung wird in gleicher Weise wie im Beispiel 4 durchgeführt, wobei jedoch an Stelle des im
CH3
H3C — C — CH2 — C — CH3 Coloring is carried out in the same way as in Example 4, but instead of that in CH 3
H 3 C - C - CH 2 - C - CH 3
CH,CH,
Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs 2 Teile des im Beispiel 3 hergestellten Disazofarbstoffe verwendet werden. Der Polyolefinstoff wird hierbei rötlichorange gefärbt und weist eine große Echtheit gegen Licht, Waschen und Abrieb auf.Example 4 used dye 2 parts of the disazo dye prepared in Example 3 are used will. The polyolefin fabric is dyed reddish orange and is very fast Light, wash and abrasion on.
Die folgende Tabelle gibt weitere erfindungsgemäße Disazofarbstoffe und die beim erfindungsgemäßen Färben eines Polyolefinstoffs erhaltenen Farbtöne an. In der Tabelle sind in Spalte I die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminokomponenten, in Spalte II die durch Kuppeln der diazotierten Monoazoaminokomponente mit der dritten Komponente 4-tert.-Octylphenol erhaltenen Disazofarbstoffe und in Spalte III die auf Polyolefinstoffen erhaltenen Farbtöne aufgeführt.The following table gives further disazo dyes according to the invention and those according to the invention Coloring of a polyolefin fabric. In column I of the table are those by coupling a diazotized first component with a second component produced monoazoamino components, in column II that obtained by coupling the diazotized monoazoamino component with the third Component 4-tert.-octylphenol disazo dyes obtained and in column III those on polyolefin materials obtained shades.
CH3 1
CH 3
-C-CH3
I I.
-C-CH 3
I.
CH3 \
CH 3
OCH 1
OCH
C CH3 I.
C CH 3
Fortsetzungcontinuation
IHO
I.
CH3 ■ Γ
CH 3
CH3 Γ
CH 3
CH3 CH3 II
CH 3 CH 3
H3C-C-CH2-C-CH3
I . I II
H 3 CC-CH 2 -C-CH 3
I. I.
H3C-C-CH2-C-CH3 I ι
H 3 CC-CH 2 -C-CH 3
ClI.
Cl
CH3 I.
CH 3
OCH3 \
OCH 3
OCH3 \
OCH 3
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Färb- 35 Färbehilfsmittel DispersionsmittelThe superiority of the dyeing auxiliaries according to the invention, dispersants
stoffe ergibt sich aus folgenden Vergleichsversuchen: nicht ionisch 1 g/lsubstances results from the following comparison tests: non-ionic 1 g / l
anionisch lg/1anionic lg / 1
Badverhältnis 1:40Bath ratio 1:40
Vergleichsversuche Temperatur 10O0CComparative experiments temperature 10O 0 C
40 Dauer 90 Minuten40 duration 90 minutes
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe wurden hinsichtlich ihrer Farbechtheit mit den aus der Es wurden folgende Farbechtheitsuntersuchungsverösterreichischen Patentschrift 222 258 bekannten Ver- fahren durchgeführt: ■'·■■'* !;' '; '·'' bindungen verglichen. Die Ergebnisse sind im folgen- 1. Gegenüber Sonnenlicht: ISO R105-1959 Fadeden aufgeführt: 45 O-meter; ;:;':■■'■>-■ The dyes according to the invention were tested for their color fastness with the from the following were Farbechtheitsuntersuchungsverösterreichischen Patent performed driving 222,258 known encryption: ■ '* ■■'*;! '';'·''Bindings compared. The results are listed in the following: 1. Against sunlight: ISO R105-1959 threads: 45 O-meters; ;:; ': ■■'■> - ■
2. Gegenüber Waschen: ISO TC 38/SCI-1962 Test 1; Farbebedingungen 3 Gegenüber Trockenreinigung: ISO R105-1959 2. Versus washing: ISO TC 38 / SCI-1962 test 1; Color conditions 3 Ge genüber Dry cleaning: ISO R105-1959
Gefärbte Faser Polypropylen (Perclene);Dyed fiber polypropylene (Perclene);
Menge des verwendeten 4. Gegenüber Abrieb: ISO R105/1 part 18;Amount of used 4. Against abrasion: ISO R105 / 1 part 18;
Farbstoffs 4%ige Lösung 50 5. Gegenüber Sublimation: 130°C, 2 Minuten.Dye 4% solution 50 5. Compared to sublimation: 130 ° C, 2 minutes.
Vergleichende Zusammenstellung der FarbechtheitComparative compilation of color fastness
Farbstoffdye
Farbechtheit gegenüberColor fastness to
lichtlight
Farbänderung Color change
WaschvorgängenWashing processes
AbfärbenRub off
Trockeneinigung Dry cleaning
AbriebAbrasion
Sublimation 1300C 2 Min.Sublimation 130 0 C 2 min.
OHOH
CH1 CH 1
H3C-C-CH2-C-CH3
CH3 ' CH3 H 3 CC-CH 2 -C-CH 3
CH 3 'CH 3
Gelbyellow
4-54-5
1-21-2
109 530/326109 530/326
Fortsetzungcontinuation
1010
lichtto sunbathe
light
Abfärbenwalks
Rub off
mation
13O0C
2 Min.Subli
mation
13O 0 C
2 min.
Farb
änderungWash ve
Color
modification
reinigungDry
cleaning
RiRi
HOHO
Aus der obigen Tabelle ergibt sich eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Produkte.The above table clearly shows the superiority of the products prepared according to the invention.
Claims (2)
1. Disazodispersionsfarbstoff der allgemeinen FormelPatent claims:
1. Disazo dispersion dye of the general formula
Family
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