DE1444731C - Disazo disperse dye and process for its preparation - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft einen neuen Disazo-Dispersionsfarbstoff der FormelThe invention relates to a new disazo disperse dye of the formula
HO COOHHO COOH
N = NN = N
OCH3 OCH 3
sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.and a method for its production.
Die bisher zum Färben von Polyolefinfasern bekannten Farbstoffe besaßen nicht die erforderliehe hohe Farbechtheit. Derartige Farbstoffe zum Färben von Polyolefinfasern sind beispielsweise in der französischen Patentschrift 1213 082 beschrieben. Der erfindungsgemäße Farbstoff ist den bekannten Farbstoffen hinsichtlich Anfärbbarkeit und Farbechtheit überlegen: Er besitzt- nämlich eine hervorragende Anfärbbarkeit gegenüber Fasern, Filmen und ähnlichen geformten Gegenständen, insbesondere gegenüber synthetischen Fasern, welche Polyolefin, wie Polyäthylen und Polypropylen, enthalten. Ferner weist der erfindungsgemäße Farbstoff große Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln, Sublimation und Waschvorgängen auf.The dyes known hitherto for dyeing polyolefin fibers did not have the required dyes high color fastness. Such dyes for dyeing polyolefin fibers are for example in the French Patent 1213 082 described. The dye of the invention is one of the known dyes Superior in terms of colorability and color fastness: it has an excellent one Dyeability to fibers, films and similar shaped articles, especially to synthetic fibers containing polyolefin such as polyethylene and polypropylene. Further the dye according to the invention exhibits high lightfastness and resistance to organic substances Solvents, sublimation and washing processes.
Der erfindungsgemäße Disazo-Dispersionsfarbstoff kann hergestellt· werden, indem man diazotiertes 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-l,l'-azobenzol (die Diazokomponente) mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carborisäure (die Azokomponente) kuppelt.The disazo disperse dye of the present invention can be prepared by diazotizing 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-l, l'-azobenzene (the diazo component) with 2-hydroxynaphthalene-3-carboric acid (the azo component) couples.
Die Diazokomponente 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-l.l'-azobenzol kann hergestellt werden, indem man diazotiertes Anilin mit 2-Methoxy-5-methylanilin (Cresidin) kuppelt.The diazo component 4-amino-3-methoxy-6-methyl-l, l'-azobenzene can be made by mixing diazotized aniline with 2-methoxy-5-methylaniline (Cresidin) couples.
Das Diazotieren und Kuppeln beim erfindungsgemäßen Verfahren und bei der Herstellung der Diazokomponenten erfolgt in an sich bekannter Weise.The diazotization and coupling in the process according to the invention and in the production of the Diazo components are carried out in a manner known per se.
Der erfindungsgemäße Disazofarbstoff kann bei Fasern (in Form von Fäden, Garn und gewobenen und gewirkten Geweben und Textilien), bei Filmen und anderen geformten Gegenständen, welche Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen, enthalten, unter Dispersionsbedingungen in. einem wäßrigen Medium in herkömmlicher Weise zum Anfärben mit hohem .Erschöpfungsgrad und hoher Echtheit verwendet werden. Wenn gewünscht, kann der vorliegende Disazofarbstoff gebildet werden, indem man das Diazotieren und Kuppeln auf einer Faser, einem Gewebe oder Textil in üblicher Weise bewirkt.The disazo dye according to the invention can be used on fibers (in the form of threads, yarn and woven and knitted fabrics and textiles), for films and other shaped objects that contain polyolefins, For example, polyethylene and polypropylene contain, under dispersion conditions in one aqueous medium in a conventional manner for staining with a high .Erschöpfungsgrad and high Authenticity can be used. If desired, the present disazo dye can be formed by the diazotization and coupling is effected on a fiber, fabric or textile in a conventional manner.
Charakteristisch für den erfindungsgemäßen Farbstoff hinsichtlich seiner chemischen Struktur ist die Kombination eines Methoxy- und eines Methylrestes, welche in spezifischen Stellungen in der Diazokomponente vorhanden sind, mit einem aus der Azokomponente stammenden, in Orthosteilung zur Azogruppe vorhandenen Hydroxyrest und einem dem Hydroxylrest benachbarten Carboxylrest. Der erfindungsgemäße Farbstoff besitzt, neben seinem spezifischen Farbton, hervorragende Eigenschaften im Vergleich zu Farbstoffen, welche unter Verwendung von 4-Amino-l,l'-azobenzol, also einer nicht substituierten Diazokomponente, oder verschiedenen, in anderen Stellungen substituierten 4-Amino-l,l'-azobenzolderivaten mit einem oder mehreren nicht dissoziierenden Substituenten, wie Methyl-, Methoxy-, Halogen- oder Nitrosubstituenten, hergestellt wurden! Beispielsweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff auf Polyolefingegenständen, verglichen mit den bisher bekannten Farbstoffen analoger Struktur, einen hervorragenden Erschöpfungsgrad und große Beständigkeit gegen Licht, organische Lösungsmittel und Sublimation. Kuppelt man die erfindungsgemäß verwendete Diazokomponente mit einem nicht durch eine Carboxylgruppe substituierten 2-Hydroxynaph-The chemical structure is characteristic of the dye according to the invention with regard to its chemical structure Combination of a methoxy and a methyl radical, which are in specific positions in the diazo component are present, with one originating from the azo component in ortho division to the azo group existing hydroxyl radical and a carboxyl radical adjacent to the hydroxyl radical. The inventive In addition to its specific color, dye has excellent properties in Compared to dyes which are made using 4-amino-l, l'-azobenzene, i.e. one that is not substituted Diazo component, or various 4-amino-l, l'-azobenzene derivatives substituted in other positions with one or more non-dissociating substituents, such as methyl, methoxy, Halogen or nitro substituents, were produced! For example, the dye of the present invention shows on polyolefin articles compared to heretofore known dyes of analogous structure, an excellent degree of exhaustion and great stability against light, organic solvents and sublimation. If you couple the one used according to the invention Diazo component with a 2-hydroxynaph-
thalin, so ist der erhaltene Farbstoff zu öllöslich und ■besitzt eine geringe Beständigkeit gegen Sublimation.thalin, the dye obtained is too oil-soluble and ■ has a low resistance to sublimation.
Demgegenüber bewirkt die 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Azokomponente bei dem erfindungsgemäßen Farbstoff Nichtflüchtigkeit, ohne daß die Affinität gegen Polyolefingegenstände verlorengeht. . ; " ■ : ·In contrast, the 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid has an effect as azo component in the dye according to the invention non-volatility without the affinity for polyolefin articles is lost. . ; "■: ·
Der erfindungsgemäße Disazofarbstoff kann in feinverteilter Form angewendet werden, vorzugsweise im Gemisch mit einem Alkylnaphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat. Das Anfärben von Polyolefingegenständen wird, wie bei den gewöhnlichen Dispersfarbstoffen, in Form einer wäßrigen Dispersion oder Suspension bei einer BadtemperaturThe disazo dye according to the invention can be used in finely divided form, preferably in a mixture with an alkylnaphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate. The dyeing of polyolefin objects is, as with the usual disperse dyes, in the form of an aqueous Dispersion or suspension at a bath temperature
von 80 bis 1200C in Gegenwart eines anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mittels aus-. geführt.from 80 to 120 0 C in the presence of an anionic or nonionic surface-active agent. guided.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.In the following examples, parts and percentages relate to weight, if nothing other is indicated.
Zu 250 Teilen Wasser setzt man 24,1 Teile 4-Amino-3-methoxy-6-methyl
-1, Γ-azobenzol und 30 Teile 35°/oige Salzsäure hinzu und rührt das Gemisch.
Hierzu setzt man dann unter Rühren 7 Teile Natriumnitrit, aufgelöst in 20 Teilen Wasser, hinzu.
. Die Diazotierung .wird unter 2stündigem Rühren bei 15 bis 200C ausgeführt. Ferner wird eine Lösung
von 18,8 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, 6 Teilen Natriumhydroxyd und ,8 Teilen Natriumcarbonat
in 150 Teilen Wasser hergestellt und durch Zusetzen von 100 Teilen Eis gekühlt. Hierzu setzt
man tropfenweise bei einer Temperatur unterhalb 5°C die oben hergestellte Lösung der diazotierten
Monoazoaminoverbindung und fährt mit dem Rühren 2 Stunden fort.To 250 parts of water are employed 24.1 parts of 4-amino-3-methoxy-6-methyl-1, Γ-azobenzene and 30 parts of 35 ° / o hydrochloric acid are added and the mixture is stirred. To this end, 7 parts of sodium nitrite, dissolved in 20 parts of water, are then added with stirring.
. The diazotization .If stirring for 2 hours at 15 to 20 0 C executed. Furthermore, a solution of 18.8 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid, 6 parts of sodium hydroxide and 8 parts of sodium carbonate in 150 parts of water is prepared and cooled by adding 100 parts of ice. To this end, the above-prepared solution of the diazotized monoazoamino compound is added dropwise at a temperature below 5 ° C. and stirring is continued for 2 hours.
Das Reaktionsgemisch wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser gewaschen undThe reaction mixture is filtered and the separated one solid dye washed with water and
getrocknet. .. ... ; ,dried. .. ...; ,
Man erhält 40 feile eines dunkelbraunen Pulvers. Der gewonnene Farbstoff wird durch die folgende Formel dargestellt: .40 files of a dark brown powder are obtained. The obtained dye is represented by the following formula:.
N = NN = N
HO-COOHHO-COOH
· Ι_ϊ· Ι_ϊ
= N= N
OCH.,OCH.,
■ O■ O
Färbe Vorschrift. . ΓColoring prescription. . Γ
2 Teile dieses Farbstoffs werden fein verteilt und zu einer wäßrigen Auflösung von 3 Teilen Natrium- £.: oleylsulfat in 8000 Teilen Wasser zugesetzt.2 parts of this dye are finely divided and given an aqueous solution of 3 parts of sodium . : oleyl sulfate added in 8000 parts of water.
In die Farbstoffdispersion werden 200 Teile eines ,,. Gewebes aus Polyolefinfaser eingetaucht. Man steigert200 parts of a ,,. Dipped in polyolefin fiber fabric. One increases
die Temperatur langsam auf 80 bis 120 C und färbt das Gewebe bei dieser Temperatur 1 Stunde.the temperature slowly to 80 to 120 C and dyes the fabric at this temperature for 1 hour.
Dann wäscht man das Gewebe 10 Minuten bei 95 C mit 10000 Teilen einer 0,2%igen wäßrigen Natriumalkylbenzolsulfonatlösung, wäscht anschließend mit Wasser und trocknet.The fabric is then washed for 10 minutes at 95 ° C. with 10,000 parts of a 0.2% strength aqueous solution Sodium alkylbenzenesulfonate solution, then washed with water and dried.
Auf diese Weise kann die Polyolefinfaser mit hoher Beständigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und organischen Lösungsmitteln in bläulichgrauem Farbton angefärbt werden. In this way, the polyolefin fiber with high resistance to light, washing, sublimation and organic solvents can be dyed in a bluish gray color tone.
Die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Farbstoffs ergibt sich aus den folgenden Vergleichsversuchen: "■'■■· The superiority of the dye according to the invention results from the following comparative tests: "■ '■■ ·
Vergleichsversuche -.:..'.Comparative tests -.: .. '.
Polypropylenfasern wurden mit dem erfindungsgemäß hergestellten Pisazo-Dispersionsfarbstoff und dem im Beispiel 3 der französischen Patentschrift 1 213 082 beschriebenen Farbstoff gefärbt und jeweils die Farbechtheit der Färbungen bestimmt.Polypropylene fibers were prepared according to the invention with the pisazo disperse dye and the dye described in Example 3 of French Patent 1,213,082 and dyed in each case determines the color fastness of the dyeings.
Färbebedingungen:Dyeing conditions:
Gefärbte Faser: Polypropylen, . -.'·■■'Dyed fiber: polypropylene,. -. '· ■■'
Menge des verwendeten Farbstoffs: 4%ige Lösung, Färbehilfsmittel: Dispersionsmittel nichtionische 1 g/l,Amount of dye used: 4% solution, dyeing aid: dispersant non-ionic 1 g / l,
anionische 1 g/l,anionic 1 g / l,
Bad Verhältnis: 1:40,
Temperatur: 100 C,
ίο Dauer: 90 Minuten.Bath ratio: 1:40,
Temperature: 100 C,
ίο Duration: 90 minutes.
Zur Untersuchung der Farbechtheit wurden folgende Verfahren angewandt:The following procedures were used to test the color fastness:
1. Gegenüber Sonnenlicht: ISO R 105-1959 Fadeometer.1. Against sunlight: ISO R 105-1959 Fadeometer.
2. Gegenüber Waschvorgängen: ISO TC 38/ SCI-I^ Test 1.2. Compared to washing processes: ISO TC 38 / SCI-I ^ Test 1.
3. Gegenüber Trockenreinigung: ISO R 105-1959 (Perclene)! .3. Compared to dry cleaning: ISO R 105-1959 (Perclene)! .
4. Gegenüber Reiben: ISO R 105/1 part4. Opposite rubbing: ISO R 105/1 part
Vergleichende Zusammenstellung der FarbechtheitComparative compilation of color fastness
Farbstoffdye
Sonnenlicht sunlight
Farbechtheit gegenüber WaschvorgängenColor fastness to washing processes
Farbänderung Color change
AbfärbenRub off
Trockenreinigung Dry cleaning
ReibenRub
HO COOHHO COOH
N = NN = N
GrauGray
4 bis 54 to 5
N = NN = N
HO COOHHO COOH
RötlichReddish
1 bis 21 to 2
4 bis4 to
(französische Patentschrift 1213.082) , .
Aus der obigen Tabelle ergibt sich eindeutig die Überlegenheit des erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffs.(French patent specification 1213.082),.
The above table clearly shows the superiority of the dye prepared according to the invention.
Claims (2)
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