DE1444727A1 - Disazo disperse dyes - Google Patents
Disazo disperse dyesInfo
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
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Description
PATENT/PATENT/
DIPL.ING. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANNDIPL.ING. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANN
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den 19. Juli 1968July 19, 1968
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD.,Osaka/ Japan und TOYO SPINNING CO., LTD., Osaka/ JapanSUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD., Osaka / Japan and TOYO SPINNING CO., LTD., Osaka / Japan
Disazo-Dispersions-FarbstoffeDisazo disperse dyes
Die Erfindung betrifft Disazo-DispersionsfarbstoffeThe invention relates to disazo disperse dyes
der,allgemeinen Formelthe, general formula
N = NN = N
N = NN = N
worinAR1, Bp, R^ und R, jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder Alkyl- oder Alkoxyreste und A und B jeweils einenwherein AR 1 , Bp, R ^ and R, each represent a hydrogen or halogen atom or alkyl or alkoxy radicals and A and B each represent one
909818/0979 »ad original909818/0979 »ad original
_ 2 —_ 2 -
Benzol- oder laphthalinkern bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung,Benzene or laphthalene nucleus mean, as well as a process to their manufacture,
Die bisher zum Färben von Polyolefinfasern verwendeten Farbstoffe besaßen nicht die erforderliche große Farbechtheit. Derartige, bisher verwendete Farbstoffe sind beispielsweise in der österreichischen Patentschrift Ir, 222 258 beschrieben. Vergleichsversuche ergaben, daß die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe den bekannten Farbstoffen hinsichtliah Anfärbbarkeit und Farbechtheit weit überlegen sind=The dyes used hitherto for dyeing polyolefin fibers did not have the required high color fastness. Such dyes used up to now are described in Austrian patent Ir, 222 258, for example. Comparative tests showed that the dyes prepared according to the invention compared to the known dyes in terms of colorability and color fastness are far superior =
Die erfindungsgemäß hergestellten Disazo-Dispersionsfarbstoiffe.besitzen eine ausgezeichnete Anfärbbarkeit auf Fasern, Filmen und ähnlichen geformten Gegenständen, insbesondere synthetischen Fasern, die Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen enthalten.The disazo disperse dyes produced according to the invention possess excellent dyeability on fibers, films and like molded articles, in particular synthetic fibers that contain polyolefins such as polyethylene and polypropylene.
Die erfindungsgemäßen Disazo-Dispersionsfarbstoffe können durch Kuppeln einer diazotierten Monoazoaminoverbindung der allgemeinen FormelThe disazo disperse dyes of the present invention can be prepared by coupling a diazotized monoazoamino compound the general formula
E1
909818/0979 «AD-■_..-_ E 1
909818/0979 «AD- ■ _..-_
worin E-, Rp, R* und R, die obige Bedeutung besitzen, mit 4-Octylphenol (das als Hauptbestandteil 4-Tert.-octylphenol enthält) hergestellt werden.wherein E-, Rp, R * and R, have the above meaning with 4-Octylphenol (the main component of which is 4-tert-octylphenol contains).
Zu·den oben angegebenen Monoazoaminoverbindungen gehören 4-Amino-1,1' -azobenzol, 4-Aniino-naphthalin-1,1' azobenzol, 4-Amino-benzol-1,1l-azo-naphthalin und dere.n Derivate. Diese Monoazoaminoverbindungen können hergestellt werden durch Kuppeln einer diazotierten Aminoverbindung (erste Komponente) der allgemeinen Formel· To the Monoazoaminoverbindungen above include 4-amino-1,1 'azobenzene, 4-Aniino-naphthalene-1,1'-azobenzene, 4-amino-benzene-l 1,1 -azo-naphthalene, and dere.n derivatives. These monoazoamino compounds can be prepared by coupling a diazotized amino compound (first component) represented by the general formula
HH2 HH 2
E1 E 1
worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und A einen Benzol- oder Haphthalinkern bedeuten, mit einer Aminoverbindung (zweite Komponente) der allgemeinen Formelwherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group and A a benzene or haphthalene nucleus, with an amino compound (second component) of the general formula
- 4 909818/0973 - 4 909818/0973
worin fi^ und R4 jeweils die gleiche Gruppe wie in E. und Rg der ersten Komponente und B einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeuten.wherein fi ^ and R 4 are each the same group as in E. and Rg of the first component and B is a benzene or naphthalene nucleus.
Als Beispiele für die erste Komponente seien genannt: Anilin, 4-Methylanilin, 3-Methylanilin, 2-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 4-Methoxyanilin, 3-Methoxyanilin, 2-Methoxyanilin, 4-Äthoxyanilin, 2-Äthoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 4-Chloranilin, 3-Chloranilin, 2-Chloranilin, 3-Ghlor-4-methylanilin, und dergleichen.Examples of the first component are: aniline, 4-methylaniline, 3-methylaniline, 2-methylaniline, 2,5-dimethylaniline, 3,5-dimethylaniline, 2,4-dimethylaniline, 2,3-dimethylaniline, 4-methoxyaniline, 3-methoxyaniline, 2-methoxyaniline, 4-ethoxyaniline, 2-ethoxyaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 2,4-dimethoxyaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 1-naphthylamine, 2-naphthylamine, 4-chloroaniline, 3-chloroaniline, 2-chloroaniline, 3-chloro-4-methylaniline, and the like.
Beispiele für die zweite Komponente sind: Anilin, 2-Methylanilin, 2-Äthylanilin, 2-Chloranilin (diese werden meist in Form des^-Methansulfonsäurederivats verwendet), 3-Methyl-Examples of the second component are: aniline, 2-methylaniline, 2-ethylaniline, 2-chloroaniline (these are mostly used in the form of the ^ -methanesulfonic acid derivative), 3-methyl-
- 5 909818/0973 - 5 909818/0973
anilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 3-Methoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthy-L-amin, 2-Methoxy-1-naphthylamin sowie 2-Äthoxy-i-naphthylamin.aniline, 2,5-dimethylaniline, 2,3-dimethylaniline, 3-methoxyaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 2-methoxy-5-methylaniline, 1-naphthy-L-amine, 2-methoxy-1-naphthylamine and 2-ethoxy-i-naphthylamine.
Die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminoverbindungen werden nochmals diazotiert und mit 4-Octylphenol (das als Hauptbestandteil 4-tert-Octylphenol enthält) (dritte Komponente) gekuppelt, wodurch man die erfindungsgemäßen neuen Disazofarbstoffe erhält. Das Diazotieren und Kuppeln geschieht in an sich bekannter Weise.The monoazoamino compounds made by coupling a diazotized first component with a second component are diazotized again and with 4-octylphenol (which contains 4-tert-octylphenol as the main component) (third component) coupled, whereby the invention receives new disazo dyes. The diazotization and coupling takes place in a manner known per se.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe können zum Färben von Fasern ( in Form von Fäden, G-arn und gewebten und geknüpften Stoffen und Textilien), Filmen und anderen geformten Gegenständen, die Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen enthalten, in gelber, oranger und brauner Farbe mit hoher Ergiebigkeit (Erschöpfung) und Echtheit aus einer Dispersion in einem wässrigen Medium nach üblichen Verfahren verwendet werden.The disazo dyes according to the invention can be used for dyeing fibers (in the form of threads, yarn and woven and knotted fabrics and textiles), films and other shaped objects that contain polyolefins, such as polyethylene and polypropylene, in yellow, orange and brown colors with high yield (exhaustion) and authenticity a dispersion in an aqueous medium can be used by conventional methods.
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Die erfindungsgemäßen, unter Verwendung von 4-Octylphenol (das 4-tert-Octylphenol als Hauptbestandteil enthält) als einer Azokomponente hergestellten Farbstoffe sind nicht nur billig, sondern besitzen auch eine besonders groß-e Affinität für Gegenstände aus Polyolefinen, wodurch ihre Selektivität gegenüber den zu färbenden Gegenständen erhöht wird. Weiterhin weisen die mit ihnen gefärbten Gegenstände einen leuchtenden Farbton und hohe Echtheit gegen chemische Reinigung, Abrieb, Licht, Sublimation und organische Lösungsmittel auf. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Bedrucken von Textilien aus Polyolefinen.The dyes according to the invention, using 4-octylphenol (which contains 4-tert-octylphenol as a main component) as an azo component are not only cheap but also have a particularly high affinity for articles made of polyolefins, which makes their selectivity over to coloring objects is increased. Furthermore, the objects dyed with them have a luminous hue and high fastness to chemical cleaning, abrasion, light, sublimation and organic solvents. The dyes according to the invention are also suitable for printing textiles made from polyolefins.
Diese besonderen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Farbstoffe beruhen möglicherweise auf der in p-Stellung zur Hydroxylgruppe vorhandenen tert-Octylgruppe, die aus dem den Hauptbestandteil der dritten Komponente bildenden 4-tert-Octylphenol stammt. Beim Vergleich der er.findungsgemäßen Farbstoffe mit bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln der gleichen diazotierten Monoazoaminoverbindung mit anderen Kupplungskomponenten als bei den erfindungsgemäßen FarbstoffenThese special properties of the invention Dyes are possibly based on the tert-octyl group present in the p-position to the hydroxyl group, which results from the 4-tert-octylphenol which forms the main component of the third component originates. When comparing the dyes according to the invention with known dyes obtained by coupling the same diazotized monoazoamino compound with different coupling components than in the dyes according to the invention
- 7 909818/0979 - 7 909818/0979
erhalten werden, unterscheiden sich die Eigenschaften erheblich voneinander. Bei der Verwendung eines niedrigen Alkylphenols f das einen Alkylrest von Methyl bis Butyl enthält, wie in der britischen Patentschrift 895 439 vorgeschlagen, als dritter Kupplungekomponente zeigen die erhaltenen Farbstoffe gegenüber Polyolefinfasern eine schlechtere Färbekraft und geringe Echtheit gegen Waschen und Abrieb sowie Sublimation bei Raumtemperatur im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen. Der unter Verwendung von 4-n- oder 4-sec-Octylphenol als dritter Kupplungskomponente hergestellte Farbstoff zeigt eine geringere Echtheit gegen Abrieb als die unter Verwendung von 4-tert-Octylphenol hergestellten Farbstoffe. Weiterhin ergab ein Vergleich mit Farbstoffen, die unter Verwendung von anderen Alkylphenolen mit Alkylgruppen mit 10-12 Kohlenstoffatomen, also größeren Alkylgruppen als im Falle der Erfindung, hergestellt waren, daß die erfindungsgemäß unter Verwendung von 4-tert-Octylphenol als dritter Kupplungskomponente hergestellten Farbstoffe überlegene Echtheitseigenschaften aufwiesen. Bei Verwendung von 4-Cyelohexylphenol als dritter Kupplungskomponente, gemäßare obtained, the properties differ significantly from each other. When using a lower alkylphenol f which contains an alkyl radical from methyl to butyl, as proposed in British patent specification 895 439, as the third coupling component, the dyes obtained show poorer dyeing power compared to polyolefin fibers and poor fastness to washing and abrasion and sublimation at room temperature in comparison to the dyes according to the invention. The dye produced using 4-n- or 4-sec-octylphenol as the third coupling component shows a lower fastness to abrasion than the dyes produced using 4-tert-octylphenol. Furthermore, a comparison with dyes prepared using other alkylphenols with alkyl groups having 10-12 carbon atoms, i.e. larger alkyl groups than in the case of the invention, showed that the dyes prepared according to the invention using 4-tert-octylphenol as the third coupling component were superior Had authenticity properties. When using 4-cyelohexylphenol as the third coupling component, according to
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der britischen Patentschrift 896 909, erhält man einen Farbstoff mit.geringer Echtheit gegen Licht im Vergleich mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen.British Patent 896 909, a dye with low fastness to light is obtained in comparison with the dyes according to the invention.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in feinverteilter Form angewendet werden, vorzugsweise im Gemisch mit' einem Hilfsmittel, wie Alkylnaphthalinsulfonsäureformaldehydkondensat. Das Färben von Gegenständen aus Polyolefinen wird, wie bei gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffen, mit Hilfe einer wässrigen Dispersion oder Suspension bei einer Badtemperatur von 80 r- 12O0C in Gegenwart eines anionischen oder nichtionischen Netzmittels ausgeführt.The dyes according to the invention can be used in finely divided form, preferably mixed with an auxiliary such as alkylnaphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate. The coloring articles of polyolefins, as with ordinary disperse dyes, carried out by means of an aqueous dispersion or suspension at a bath temperature of 80 r- 12O 0 C in the presence of an anionic or nonionic wetting agent.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Proζentangaben beziehen sich auf Gewicht, soweit nicht anders angegeben.The invention is further illustrated by the following examples. Parts and percentages relate to weight, if not stated otherwise.
Zu 250 Teilen Wasser werden 19,7 Teile 4-Amino-1,1'-azpbenzol und 30 Teile 35#ige Salzsäure gegeben, und die Mischung wird gerührt. Dann werden 7 Teile in Wasser gelöstes Uatriuninitrit unter Eühren hinzugegeben. Die Diazotierung wird unter19.7 parts of 4-amino-1,1'-azpbenzene are added to 250 parts of water and 30 parts of 35 # hydrochloric acid added, and the mixture is stirred. Then 7 parts are dissolved in water uratriunite added with stirring. The diazotization is under
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Rühren 2 Stunden lang bei 15 - 2O0C durchgeführt.Stirring for 2 hours at 15 - 2O 0 C performed.
. Ferner wird eine Lösung von 20,6 Teilen 4-tert-Octylphenol, '6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teiler: Wasser durch Zugabe von 100 Teilen Eis gekühlt. Die Lösung der nach der obigen Angabe hergestellten diazotierten Monoazoaminoverbindung wird tropfenweise dazugegeben, und das Rühren wird 2 Stunden fortgesetzt, wobei man die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 5°C steigen läßt. Die Reaktionsmischung wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet.. Furthermore, a solution of 20.6 parts of 4-tert-octylphenol, '' 6 parts of sodium hydroxide and 8 parts of sodium carbonate in 150 parts: Water cooled by adding 100 parts of ice. The solution of the diazotized monoazoamino compound prepared according to the above is added dropwise and stirring is continued for 2 hours, not allowing the temperature of the reaction mixture to rise above 5 ° C. The reaction mixture is filtered and the separated solid dye washed thoroughly with water and dried.
Der so erhaltene Farbstoff hat die folgende FormelThe dye thus obtained has the following formula
HOHO
GHx GH x
t *> t *>
ΓγN = N-/VN = N Q Γγ N = N- / VN = NQ
HxC^C-CH9-C-CH9 ο ,2,2H x C 1 -C 4 -CH 9 -C-CH 9 o , 2.2
CHx CHx CH x CH x
und färbt Polyolefinfasern in gelber Farbe.and dyes polyolefin fibers in yellow color.
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Zu 250 Teilen Wasser werden 25,5 Teile 4-Amino-6,3'-dimethy1-3-methoxy-1,V-azobenzol und 30 Teile 35$ige Salzsäure gegeben, und die Mischung wird gerührt. Dann werden unter Rühren 7 Teile in Wasser gelöstes Natriumnitrit zugegeben. Die Diazotierung wird unter Rühren 2 Stunden lang bei 20 - 250C ausgeführt.25.5 parts of 4-amino-6,3'-dimethy1-3-methoxy-1, V-azobenzene and 30 parts of 35% hydrochloric acid are added to 250 parts of water, and the mixture is stirred. Then 7 parts of sodium nitrite dissolved in water are added with stirring. The diazotization is carried out for 2 hours at 20-25 ° C. with stirring.
Ferner wird eine Lösung von 20,6 Teilen 4-tert-Octylphenol, 6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser durch Zugabe von 100 Teilen Eis gekühlt. Die Lösung der nach der obigen Angabe hergestellten diazotierten Monoazoaminoverbindung wird tropfenweise zugegeben, und das Rühren wird 2 Stunden fortgesetzt, wobei man die Temperatur der Eeaktionsmischung nicht über 50C steigen läßt.Furthermore, a solution of 20.6 parts of 4-tert-octylphenol, 6 parts of sodium hydroxide and 8 parts of sodium carbonate in 150 parts of water is cooled by adding 100 parts of ice. The solution of the diazotized monoazoamino compound prepared according to the above statement is added dropwise, and stirring is continued for 2 hours while allowing not rise above 5 0 C, the temperature of Eeaktionsmischung.
Die Reaktionsmischung wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser genügend gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff hat -die,folgende FormelThe reaction mixture is filtered and the separated solid dye is washed sufficiently with water and dried. The dye thus obtained has the following formula
3 ^K N = N 3 ^ KN = N
OCH3 HxC-C-CH0-C-CH,OCH 3 HxC-C-CH 0 -C-CH,
CH^ CH^ BAD 9098 18/0979 - 11 - CH ^ CH ^ BAD 9098 18/0979 - 11 -
- 11 -- 11 -
und färbt Polyolefinfas%rn orange. Beispiel 3 and colors polyolefin fiber orange. Example 3
25,7 Teile 4-Amino-3,6-dimethoxy-1,1'-azobenzol werden auf gleiche Weise wie in Beispiel 2 diazotiert und mit 20,6 Teilen 4-tert-Octylphenol nach der Vorschrift des Beispiels 2 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff hat die folgende Formel25.7 parts of 4-amino-3,6-dimethoxy-1,1'-azobenzene become diazotized in the same way as in Example 2 and with 20.6 parts of 4-tert-octylphenol according to the procedure of the example 2 coupled. The obtained dye has the following formula
OCH5 HOOCH 5 HO
N -N -
CH3 CH3 CH 3 CH 3
und färbt Polyolefinfasern rötlich-orange. Beispiel 4 and colors polyolefin fibers reddish-orange. Example 4
Zwei Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in feinverteilte Form gebracht und zu einer wässrigen Lösung von 3 Teilen Natriumoleylsulfat in 8000 Teilen Wasser gegeben. In die Dispersion des Farbstoffs taucht man 200 Teile eines aus Polyolefinfaser hergestellten Stoffs, erhöht die Tem-Two parts of the dye prepared according to Example 1 are brought into finely divided form and an aqueous one Added a solution of 3 parts of sodium oleyl sulfate in 8000 parts of water. 200 parts are immersed in the dispersion of the dye a fabric made of polyolefin fiber, increases the temperature
909818/0979909818/0979
peratur langsam auf 80 - 120 C und färbt den Stoff bei dieser Temperatur 1 Stunde lang.temperature slowly to 80 - 120 C and dyes the fabric at this temperature Temperature for 1 hour.
Der Stoff wird dann mit 10 000 Teilen einer 0,2#igenThe fabric is then mixed with 10,000 parts of a 0.2 #
wässrigen Natriumalkylbenz&sulfonatlösung bei 95 C 10 Minuten dann mit Wasser gewaschenaqueous sodium alkyl benzene & sulfonate solution at 95 C for 10 minutes then washed with water
gewaschen,/und getrocknet.washed, / and dried.
Auf diese Weise kann die Polyolefinfaser in einer gelben Farbe mit großer Echtheit gegen Licht, Waschen und organische Lösungsmittel gefärbt werden.In this way, the polyolefin fiber can be in a yellow color with great fastness to light, washing and organic Solvent colored.
Eine Färbung wird in gleicher Weise wie in Beispiel 4 durchgeführt, wobei jedoch anstelle des in Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs 2 Teile des in Beispiel 3 hergestellten Disazofarbstoffe verwendet werden. Der Polyolefinstoff wird hierbei rötlich-orange gefärbt und mst eine große Echtheit gegen Licht, Waschen und Abrieb auf.Coloring is carried out in the same way as in Example 4 carried out, but instead of the dye used in Example 4, 2 parts of the disazo prepared in Example 3 be used. The polyolefin fabric is colored reddish-orange and must be very fast to light, Wash and rub on.
Die folgende Tabelle gibt weitere erfindungsgemäße Disazofarbstoffe und die beim erfindungsgemäßen Färben eines Polyolefin- The following table gives further disazo dyes according to the invention and the dyeing of a polyolefin according to the invention
• A. • A.
- 13 909818/0979 - 13 909818/0979
stoffs erhaltene Farbtöne an. In der Tabelle sind in Spalte I die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminokomponenten, in Spalte II die durch Kuppeln der diazotierten Monoazoaminokomponente mit der dritten Komponente, 4-tert-Octylphenol erhaltenen Disazofarbstoffe und in Spalte III die auf Polyolefins toffen erhaltenen Farbtöne aufgeführt.shades obtained from the fabric. In the table in column I are the by coupling a diazotized first component with a second component produced monoazoamino components, in column II those by coupling the diazotized monoazoamino component with the third component, 4-tert-octylphenol Disazo dyes obtained and in column III the shades obtained on polyolefins are listed.
- 14 -- 14 -
909818/0979909818/0979
C «JC «J
STST
(Λ υ η χ T χ(Λ υ η χ T χ
O CJ) OO CJ) O
CNJCNJ
O X^O X ^
S-S-
X^X ^
•ο• ο
, CA, CA
WN Il CJ !2?WN Il CJ! 2?
X CVX CV
CM XCM X
ο saο sa
Q !Q!
IlIl
^X C3^ X C3
909818/0979909818/0979
α; tu βα; do β
<υ<υ
U O U O
IiIi
SSSS
aPaP
SS IiSS II
SSSS
ο—ö—οο — ö — ο
SS IlSS Il 5555
ι seι se
pV ■pV ■
CVJ CC 0ΛCVJ CC 0Λ
S-S-
S3S3
IlIl
SSSS
ü*ü *
909818/0979909818/0979
- 16 -- 16 -
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Farbstoffe ergibt sich aus folgenden Vergleichsversuchen:The superiority of the dyes according to the invention results from the following comparative tests:
Vergleichsversuche : Comparative tests :
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe wurden hinsichtlich ihrer Farbechtheit mit den aus der österreichischen Patentschrift 222 258 bekannten Verbindungen verglichen. Die Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt: ' Färbebedingungen:The dyes prepared according to the invention were compared with the compounds known from Austrian patent specification 222 258 with regard to their color fastness. The results are shown below: 'Dyeing conditions:
Gefärbte Faser: Polypropylen Menge des verwendeten Farbstoffs: 4#ige Lösung Färbehilfsmittel: DispersionsmittelDyed fiber: polypropylene Amount of dye used: 4 # solution Dyeing auxiliaries: dispersants
nicht ionisch 1g/l anionisch 1g/l Badverhältnis: 1:40
Temperatur: 10O0C Dauer: 90 Min.non-ionic 1g / l anionic 1g / l bath ratio: 1:40
Temperature: 10O 0 C Duration: 90 min.
Es wurden folgende Farbechtheitsuntersuchungsverfahren durchgeführt: <The following color fastness testing methods were used carried out: <
- 17 909818/0979 - 17 909818/0979
1) Gegenüber Sonnenlicht: ISO R105-1959 Fade-Ometer1) Against sunlight: ISO R105-1959 fade-ometer
2) Gegenüber Waschen: ISO TC 38/SCI-1962 Test 12) Opposite washing: ISO TC 38 / SCI-1962 test 1
3) Gegenüber Trockenreinigung: ISO R1O5-1959 (Perclene)3) Compared to dry cleaning: ISO R1O5-1959 (Perclene)
4) Gegenüber Abrieb: ISO E105/1 part 184) Against abrasion: ISO E105 / 1 part 18
5) Gegenüber Sublimation: 1300C, 2 Min.5) Compared to sublimation: 130 0 C, 2 min.
- 18 909818/0979 - 18 909818/0979
6Z60/818606 "Vergleichende Zusammenstellung der Farbechtheit6Z60 / 818606 "Comparative compilation of color fastness
Farbstoffdye
Farbechtheit gegenüberColor fastness to
Farbe Sonnen4 Waschvorgängen Color Sun 4 washes
licht b,,^,^^--^«™,^^ KivßiA· light b ,, ^, ^^ - ^ «™, ^^ KivßiA ·
farbänderungcolor change
JbiarbenJbiarben
Trockenreinigung Dry cleaning
AbriebAbrasion
Sublimation' 13O0C 2 Min.Sublimation '130 0 C 2 min.
CHCH
OHOH
00
H35CUC-CH0-C-CH, 3 j 2 , H 35 CUC-CH 0 -C-CH, 3 j 2,
CH2 CH?CH 2 CH?
Gelbyellow
"CHv OH" 4-5"CHv OH" 4-5
1-21-2
(J-N=N(J-N = N
Qs t e r r e ich
tentschr.Qs terre
tentschr.
orangeorange
1-21-2
tfär—ffi-1-2 tfär — ffi- 1-2
sterreichriPa-^ ΛΛ entschr. 222258 \I/Austria triPa- ^ ΛΛ descr. 222258 \ I /
orange 1-2orange 1-2
1-21-2
CH3 OHCH 3 OH
(g\(G\
^) Ji=N^)-N=N /~\ Österreich. Patent(g\ sehr. 222258^) Ji = N ^) - N = N / ~ \ Austria. Patent (g \ very. 222258
orangeorange
1-21-2
1-21-2
Aus der obigen Tabelle ergibt sich eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Produkte.The above table clearly shows the superiority of the invention manufactured products.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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