DE1443960A1 - Process for purifying alkylbenzenes - Google Patents

Process for purifying alkylbenzenes

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DE1443960A1
DE1443960A1 DE19641443960 DE1443960A DE1443960A1 DE 1443960 A1 DE1443960 A1 DE 1443960A1 DE 19641443960 DE19641443960 DE 19641443960 DE 1443960 A DE1443960 A DE 1443960A DE 1443960 A1 DE1443960 A1 DE 1443960A1
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Germany
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aluminum chloride
treated
benzene
complex
liquid
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DE19641443960
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Oldham Wilfred John
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Grange Chemicals Ltd
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Grange Chemicals Ltd
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Description

9 den 8*€ «§♦ 9 den 8 * € «§ ♦

Dt i/iDt i / i

Grange Chemicals Li&ited, Doronshir· House. Mayfalr Plaoe.Grange Chemicals Li & ited, Doronshir House. Mayfalr Plaoe. Piccadilly. London. W.1 {England)»Piccadilly. London. W.1 {England) »

!!erfahren zur Reinigung von Alkylbenzolen.!! experienced in the purification of alkylbenzenes.

Die Erfindung !»sieht si oh. auf ein Verfahret «aar Herstellung Ton Detergena-Alkylat mit Terbesserten 8ulfo~ nlerungseigensohaften.The invention! »Sees si oh. on a process for the production of clay detergent alkylate with improved sulfoxide learning characteristics.

Die Raffination τοη Alkylbensolen» die 8 - 18 lohlen-■toffatome in der Seitenkette enthalten und al· Deterge*»·» Alkylat bekannt Bind, mit starken Säuren, a.B. konsentrierter Schwefelsäure und wasserfreier fluorwaBserstoffsäure ist bereits bekannt» jedoch weisen »eide Methoden Vaohteile auf; So treten ie Falle der Behandlung ait Schwefelsäure Schwierigkeiten durch aaulelonsMlduag auf, wenn das gereinigte Produkt säurefrei gewasohen wird» Die Terwendung τοη Fluorwasserstoffsäure erfordert auf Grund ihrer Giftigkeit und der mit ihrer Handhabung Terbundenen Gefahren kostspielige Apparaturen. Dl·· ist insbesondere dann ein Nachteil, wenn Alkylate gereinigt werden sollen, die durch Beaktionen unter Terwendung anderer Katalysatoren als Fluorwasserstoffsäur· hergestellt worden eind.The refining τοη alkyl benzene »the 8 - 18 carbon atoms contained in the side chain and al · Deterge * »·» alkylate known bind, with strong acids, a.B. more concentrated Sulfuric acid and anhydrous hydrofluoric acid is already known »but wise» oaths Methods Vaohteile on; So step the trap of treatment ait sulfuric acid difficulties due to aaulelonsMlduag on when the cleaned product is washed acid-free » The use of τοη hydrofluoric acid requires due to its toxicity and the associated with its handling Expensive equipment risks. Dl · · is a disadvantage especially when cleaning alkylates which are to be produced by reactions using catalysts other than hydrofluoric acid been and

Gegenstand der Erfindung 1st ein Verfahren eur Behandlung τοη Detergens-Alkylat, duroh die seine Sulfonierungseigen-The invention relates to a method of treatment τοη detergent alkylate, duroh its own sulfonation

909821/1079909821/1079

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

H43960H43960

•ehaften ▼·*■·««·** mid ine »·βο adere die Sroasalg, geeenkt «iyd9 wodurch dl« verstehend genannten Hmehteile T#r- »ieden werden«• ehaften ▼ · * ■ * "" * ** mid ine »· βο adere the Sroasalg, geeenkt" IYD Hmehteile which dl understanding called "9 T # r" ieden be "

Kaon de» Verfahren gemäß der Erfindung werden di# Alkyleenaole nit Beniol und rail; AluMiniumohlorid oder «ine» flüssig·» AltminIuMeülerid~Kohlenw*eeeretoff-K©i»pIex in Gegenwart Toa wasserfreiem C&leiiraaeeTeteff «d»ir «in·« Allylchlorid» behandelt. Mr i*a liAS&t« I» am» eemäB der lrf ladung kommen all« AUtylfeeimol· od*r Toa Alkyl*«Ji»ol#a in Trage» di· fur die Herstellung roa wa«ehaktiT9H Sulfonat geeignet β lad» dneisesöödere A3ßfcyl-1»ejosi>l9 mit tiaTerxweigten oder mir leicht Ternreigten Seitenketten, Hormalerweiee haben Siaat« Betergenw-Alkylate 8-18 Kohlenetoff atome in der Seit eiskette. Am Uafteeten ist da« Verfahre«. geiaäS der Erfindung fürKaon de »Processes according to the invention are the # Alkyleenaole with Beniol and rail; AluMiniumohlorid or «ine» liquid · »AltminIuMeulerid ~ Kohlenw * eeeretoff-K © i» pIex treated in the presence of anhydrous C & leiiraaeeTeteff «d» ir «in« Allyl chloride ». Mr i * a liAS & t « I» am » eemäB of the lrf load come all« Autylfeeimol · od * r Toa Alkyl * «Ji» ol # a in Carry »di · suitable for the production of roa wa« ehaktiT9H sulfonate β lad »thneise boring A3ßfcyl -1 »ejosi> 19 with tiaTerxwzweigt or slightly twisted side chains, normal whites have Siaat« Betergenw-Alkylate 8-18 carbon atoms in the side chain. At the Uafteeten there is "proceed". GeiaäS of the invention for

die duroii Alkyl;«rang von leasol oder anderen Sohlenwaseereteffen mt% Olefinen oder Alkyl«· ter Terwenduiig Ton AInKiaiumonlorid als feergestellt w&r&es. «iM;? da der in der Alkyrerwendetfc Satalysat^iP dann auch in d er Terwenäet und di· Beliandlungeetufφ in und sw®@ksäfiiger W^iae in &*n <?*eant- ^ö.i'f i&llang -fön Alkyl%«3is®l t£ng$iH§t werden Hü l*©M«sii-aߣ ist jedeeib, mtion fesi JJJ^rlbemsolen » amäleren ¥®rfate@a Mo^oootellt weräen,.the duroii alkyl; «rang of leasol or other brine tetras with% olefins or alkyl« · terwenduiig clay aluminum monochloride was produced as free. "IM;? since the Satalysat ^ iP used in the alkyrer also in the Terwenäet and the Belilungseetufφ in and sw® @ ksäfiiger W ^ iae in & * n <? * eant- ^ ö.i'f i & llang -fön Alkyl% «3is® lt £ ng $ iH§t be Hü l * © M «sii-aß £ is jedeeib, mtion fesi JJJ ^ rlbemsolen» amäleren ¥ ®rfate @ a Mo ^ oootellt weränen ,.

^©dsels, AlkyHienaol« mit etas& 1V-CT-CCJOiITiSeIi Seitea» icstten «VkrtjnA der BehanfiliaBg ®im® G^Qsis©^© leigesg «am «eigen als geradk«tMg«^ © dsels, AlkyHienaol «with etas & 1 V-CT-CCJOiITiSeIi Seitea» icstten «VkrtjnA der BehanfiliaBg ®im® G ^ Qsis © ^ © leigesg« am «own as straight« tMg «

ili»»iBitiÄ©nloridkempl®^ wl&i WismigevyeicQ urn gleiohitn Konl@nwasseret©f
aus den in der Torhesdgoa
W9& Detergene-Alkylcü foj
IeI Tenrendung ein·» Alt^loiÜJS^tiM mim Akti'rat©.«1 seilte der Alkylreet ungefähr die gleieia Ö-Zabl haben wie die Seitenkette im behandelten Alkylbeceol.ili »» iBitiÄ © nloridkempl® ^ wl & i WismigevyeicQ urn gleiohitn Konl @ nwasseret © f
from those in the Torhesdgoa
W9 & Detergene-Alkylcü foj
IeI ending in " Alt ^ loiÜJS ^ tiM mim Akti'rat ©." 1 the alkyl reet roped roughly the same as the side chain in the treated alkylbeceol.

■ 909821/1079 bad original■ 909821/1079 bad original

U43960U43960

Da« Verfahren wird «weokmeJig «ο dwrehgefuhrt, das ma» dft· JOkJlWBtMl »it Beneol und Aluminiumohlorid oder einem flüssigem AlvmiJaiumohlorid-Kohleixwaaserstof f-Kompl«x innig mieeht, während wasserfreier Chlorwasserstoff dareh daa Geuieoh geleitet wird, den flüssigen Alumlniu* ohlortdkemplex Tem eeaisoh abtrennt und das behandelt·Since «the process is« weokmeJig «ο the filming, the ma» dft · JOkJlWBtMl »it Beneol and aluminum chloride or a liquid aluminum chloride-carbon-hydrogen compound intimately, while anhydrous hydrogen chloride dareh daa Geuieoh is directed, the liquid Alumlniu * ohlortdkemplex Tem eeaisoh separates and treats that

Xefale&wasserstoffanteil des Produkt·Xefale & hydrogen content of the product

Di· Behandlung wird Torsmgsweise unter Verwendung «in·« flüssigen Komplexe« tob Altimlniumohlorid mit SenlenwasB •tolf·η, ineiieeondere aromatieolien tolileniraeeeretoffen, Tera«c*weiee mit einem Komplex tob ianminiumohlerid mit dem «u behandelnden Alkyleenaöl, «der «ta den in der Torherieen ilkylierttngsetnf· renreadeten B*ag«n«ien geführt, jedoch kann auch feste· Aluainiuaeiilorid rerwendet werden. Der flüeeigc Komplex, Benxol und das Allcylbenaol werden «Bter angaiM tob Chlonraeeeratoff innig rexmiecht. fwealomttig geeehie&t die· bei Teaperatmren swieohen etwa O «Bd 10O0C, jedooh können auch niedrigere oder höhere Temperaturen angewendet werden· Die besten ErgeeBi·»· werden im allgemeinen eei Temperaturen «wieehen etwa 20 UBd 8O9C emielt. Torsugew«iee wird wenige ten· O91 Mol Bensol pro Hol Alkylbensol Terwendet, jedoch können mit ▼orteil auoh Tiel höhere lensolanteile Terwendet werden· Sie für die Behandlung erforderliche Alumlniumohloridmenge Heträgt im allgemeinen wenigsten· O9 05 Oew.-^ des ADcylats, Jedoch hängt der AlumlniumehloridTerbrauoh weltgehend Ton der Art de· Terwendet en Alkylata und Ton Menge «und Art der Torhandenen Terunreinigungen ab· ÜbermHflig hohe ^vm* ρ**^ρ^>»τ ^r1* 4f *»e*p sind zu rereeiden, dm sonst ein unerwünsohter Abbau und andere Reaktionen stattfinden« Der Chlorwasserstoff wird Torzugsweise in solcher Menge sugegeben, daß die Eohlenwasaerstoffsohieht bei Hormaldruok gesättigt let· Pie Behandlungedauer kann swlBOhen einigen Minuten und mehreren Stunden liegen, beträgt jedoch vorzugsweise 091 bis 5 Stunden· Der Behand-The treatment is carried out in a torsion-wise manner using "in" liquid complexes "tob aluminum chloride with mustard oil, special aromatic oils tolileniraeeeretoffen, tera" c * white with a complex tobiumminium chloride with the alkylene oil to be treated, "der" in der Torherieen ilkylierttngsetnf · renreadeten B * ag «n« ien led, however, fixed · Aluainiuaeiilorid can also be used. The liquid complex, benxol and the alkylbenaol are intimately rexmied to the chlorination agent. Fwealomttigie & t the · for tea breathers also about 0 «Bd 10O 0 C, but lower or higher temperatures can also be used · The best results are generally obtained at temperatures of about 20 UBd 8O 9 C. Torsugew "iee is a few ten · O 9 1 mol Bensol per haul Alkylbensol Terwendet, but can with ▼ orteil AUOH Tiel higher lensolanteile Terwendet be · You required for treatment Alumlniumohloridmenge Heträgt generally least .O 9 05 OEW .- ^ of ADcylats, However, the aluminum chloride brewing depends on the world-wide clay of the kind de · Terwendet en Alkylata and clay quantity and type of the foolish impurities · Excessively high ^ vm * ρ ** ^ ρ ^> »τ ^ r 1 * 4f *» e * p are to rereeiden dm, otherwise take place unerwünsohter degradation and other reactions "the hydrogen chloride is Torzugsweise sugegeben in such an amount that the Eohlenwasaerstoffsohieht let saturated at Hormaldruok · Pie Behandlungedauer can swlBOhen few minutes and several hours are but is preferably from 0 9 1 to 5 hours · The treatment

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1U39601U3960

lungedruck wird ·ο hoch gewählt, daß Flüeeigphasenbedingungen aufrecht erhalten werden, jedooh hat er im übrigen keinen großen Einfluss, so daß sweeksftilg »ei lermaldruok «der leiohtem Überdruok gearbeitet wird*lung pressure is chosen · o high that liquid phase conditions be maintained, but otherwise he has no great influence, so that sweeksftilg »ei lermaldruok «the borrowed Überdruok is worked *

Nach der Behandlung läßt man tee Produkt at ei tue* und sieht die untere Schiebt «as de» AliaminiuBohlerld-Iohlenwasserstof f~KompXex cor eventuellen Wiederverwendung ab. Die obere Kehlenwassersteffsohleht wird dann Ton gele et em Chlorwasserstoff «ad Spuren reu Aluminiumohlori* und Komplex befreit· Die« geschieht sweekm&Slg dureh Waeohen alt Waeeer und Alkali «der durch Behandlusg mit bekannten AdeorptloneaittelA, wie fön oder Kieeeleauregel eier durch eine lomeination τβη Abeerptlo« und Waeolietufen, Aeeohlieg-Bend wird da« Produkt mur Abtrennung de« Benvol« fraktioniert. Da «ine Überhitzung de« Produkte eine Tersohleohteruag der Qualität und dealt eine Aufhebung der Yorteile ä9T Behandlung zur Folge hat« darf »an die Temperaturen nioht su hoeh steigen lassen· In keiner Bisse naoh der lenandluiig darf das Alkylbensol auf Teaperatsren von mehr als etwa 30O0C erhltst werden· Während des Abdestllllerens des Bensol« vom behandelten Produkt wird daher siehergeeteilt, daß die Temperaturen des DeBtillationexüoketandee nioht über diese Grenze eteigen, und bei der anschließenden Destillation des Alkjlbensols muß seine Temperatur mögliohst niedrig und auf jeden fall unter 3000C gehaltet! werden· Έη ist ferner wichtig, daß der Zutritt toa Xmft sum Produkt bei erh&hten femperaturen weitgehend ausgeschaltet wirftι um eine Qualitätsrersohleohterung su Termeiden« Wenn Tiel IaXt mit dea Produkt in Berührung koeaen kann (s.B. durch Undichtigkeiten in Takuumkolonnem), ist die ma sulässige Temperatur ohne Verschlechterung der Qualität Tlel geringer«After the treatment, you can leave the tea product at a time and disregard the lower slide "as de" AliaminiuBohlerld hydrocarbon for possible reuse. The upper Kehlenwassersteffsohleht is then sound gele et em hydrochloric «ad traces reu Aluminiumohlori * and complex freed · The" happening sweekm & Coll dureh Waeohen old Waeeer and alkali "known by Behandlusg with AdeorptloneaittelA as hair dryer or Kieeeleauregel eggs by a lomeination τβη Abeerptlo" and Waeolietufen, Aeeohlieg-Bend, the product is fractionated from the Benvol. Since "ine overheating de 'products has a Tersohleohteruag the quality and dealt a lifting of Yorteile ä9T treatment result" may "nioht at temperatures below hoeh rise · It In no bites naoh the lenandluiig the Alkylbensol on Teaperatsren must greater than about 30O be erhltst 0 C · during the Abdestllllerens of Bensol "the treated product that the temperatures of the DeBtillationexüoketandee nioht therefore siehergeeteilt, eteigen beyond this limit, and in the subsequent distillation of Alkjlbensols its temperature must mögliohst low and in any case below 300 0 C gehaltet ! It is also important that the access to the product is largely switched off at high temperatures in order to reduce the quality of the product Deterioration in quality Tlel less «

Belepiel 1Belepiel 1

-SIn Alkybensol wurde durch Alkylierung ron Bensol mit einer chlorierten C^-C^-Homalparaffinfraktion, die-Sin Alkybensol was by alkylation ron Bensol with a chlorinated C ^ -C ^ homal paraffin fraction, the

909821/1079 MCMIBL 909821/1079 MCMIBL

K4396QK4396Q

4 e«w.-jt Chlor entbleit, hergestellt, wobei ein Komplex «as Aluminiumchlori* und aromatischem tohlenweeseretoff »1· Alkjlier*ngskatalyeator Terwemdet «mi*·» Μένα AV* trennmag des Chlorwasserstoffs umd A·· katelysatorfreien Kohlenwasserstoffprodukte ame dieser Alkylierung duren fraktionierung wurde ·Ιη· JOkjll»«B«olfrsktioA v»m Sl«d·- bereieh 275-310*C (7«0 ■■) «rhalten. Die lro»e«hl «1···γ »raktioA bttrttg 0,17.4 e «w.-jt chlorine discharged, produced, being a complex «As aluminum chloride * and aromatic tohlenweeseretoff »1 · Alkjlier * ngskatalyeator Terwemdet« mi * · »Μένα AV * separating ability of hydrogen chloride and the catalyst-free Hydrocarbon products on the basis of this alkylation fractionation became · Ιη · JOkjll »« B «olfrsktioA v» m Sl «d · - range 275-310 * C (7 «0 ■■)« r. The lro »e« hl «1 ··· γ »RaktioA bttrttg 0.17.

Da« «le Produkt erhalten· Alkyl¥*a«ol (114 Ow.-Tell») wurd· ait 338 ö«w.-Teilen fiensol und 5,75 Genr.-Teilen Alumlnlimohlorid gerührt, während sau wasserfreien Ohlorwaeeervtoff Avaroh das Geaieoh perlen liefie Dl« Behandlung ward· 1 Stunde bei 40 - 500C Torgenonaen, laeh der Be« handluBg wurde das Produkt gekühlt und abeitsen gelassen* Die den Katalyeatorkomplex enthaltende Steh.S,jht wurde aegesogen. Die Kohlenwasserstoffeohicht wurde eur Ent« fernung τοη Chlorwasserstoff nit Wasser und wässrige« Alkali behandelt· Das getrocknete Produkt wurde ehargenweise eel einen Druck τοη 10 mm. Hg (nach Entfernung des größten Teile des Beneols »ei leraaldruok) fraktioniert, wobei ale Destillat behandeltes Alkyl»ensol Tom gleichen Siedebereich erhalten wurde· Dae auf diese Welse erhaltene behandelte Produkt war waeeerklar und hatte eine Ire*·» sahl τοη 0,04· fahrend dieser Behandlung wmrde eine geringe Menge (etwa 2-3?t) Material gebildet, da· unter 275°0 siedete·Since «« le product obtained · alkyl ¥ * a "ol (114 Ow.-Tell ') wurd · ait 338 ö" w. parts fiensol and stirred 5.75 Genr. parts Alumlnlimohlorid while sau anhydrous Ohlorwaeeervtoff Avaroh the Geaieoh beads liefi e Dl "treatment was · 1 hour at 40 - 50 0 C Torgenonaen, Laeh loading" handluBg the product was cooled and allowed to abeitsen * the Steh.S the Katalyeatorkomplex containing jht was aegesogen. The hydrocarbon layer was treated with water and aqueous alkali after removal of hydrogen chloride. The dried product was batchwise treated with a pressure of 10 mm. Hg (after removal of most of the Beneol »egg leraaldruok) fractionated, whereby all the distillate treated alkyl ensol was obtained in the same boiling range. During this treatment, a small amount (about 2-3 t) of material would be formed because it boiled below 275 ° 0.

Ia Gegeneats dasu wurde bei der Behandlumg des gleichen Einsatsmatβrialβ unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Saeats τοη Chlorwasserstoff, mir eine geringe eder keine Senkung der Bromaahl ereielt.Ia Gegeneats dasu was in the same Behandlumg Einsatsmatβrialβ under the same conditions but without Saeats τοη hydrochloric, ereielt me low Eder no reduction of Bromaahl.

Beispiel 2Example 2

Ein Alkylbensol, das auf die in Beispiel 1 beschriebene Welse hergestellt worden war und eine Bromaahl Ten 0,2· hatte (44,5 Teile),wurde mit Bensol (140 teile), Aluainium-An alkyl benzene which had been prepared on the catfish described in Example 1 and a bromine number Ten 0.2 had (44.5 parts), was with Bensol (140 parts), Aluainium-

909821/1079 BADORiGINAL909821/1079 BADORiGINAL

H43960H43960

ahlorid (0,24 Teile) und Chlorwasserstoff unter gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 behandelt» Das behandelte Produkt ward· ebenfalls in der gleiahen ¥•1·· gewonnen. In dieeem fall ward· kein nachweisbare» Material» da» unter 275*6 eiedete (Siedeanfang des behandelten Alkylbensole), gebildet, Bas behandelte Produkt war waaserklar und hatte «in« Broasahl von 0,07»ahlorid (0.24 parts) and hydrogen chloride treated under the same conditions as in Example 1 » The treated product was · also obtained in the same ¥ • 1 ··. In this case there was no detectable » Material »da» boiled below 275 * 6 (beginning of boiling of the treated Alkylbenzene), formed, base treated product was water clear and had «in« Broasahl of 0.07 »

»eiepiel 3»Eiepiel 3

Sin öesaatreaktionaprodukt, Sas duarÄ Alkylierung oiner ohlorierten C^-O^-Hormalpa-affiJnfraktioJi mit Bensol unter Taswen&ung eines AluainiamijKlci^idke^l«^©® ale KMWljMter hergestellt -worden wasr, wmrd· sur Sctfernung üonsolitnd ni@ht urag*wr>adeltgi.· WeisalperaffiMtm ctioniert, Der Büekstand wmrie sit Benzol ^eS lo» Shlörwasaeratoff gesättigtem latalyeato^koaplsx ausSin oil seed reaction product, Sas duarÄ alkylation oiner Chlorinated C ^ -O ^ -Hormalpa-affiJnfraktioJi with Bensol under Taswen & ung a AluainiamijKlci ^ idke ^ l «^ © ® ale KMWljMter were produced - wasr, wmrd · sur distance üonsolitnd ni @ ht urag * wr> adeltgi. · WeisalperaffiMtm ctioniert, the Büekstand wmrie sit benzene ^ eS lo » Shlörwasaeratoff saturated latalyeato ^ koaplsx from

iiniig gesiis-sMe und 15 Minuten bei (200C) s"l®liea ß©las®«n. Das Tölnmen-iiniig gesiis-sMe and 15 minutes at (20 0 C) s "l®liea ß © las®" n. The Tölnmen-

mi Bsnsol «ι fllissigom Komplex IfOf3«0,14© Die 5©iS«£Wftß»e^sti}ffeohioht abgetrennt, durch Waseh#s το» ü«aiMi»ohlori&1com] waA fraktiöBiert» wobei D@t«?gens-Alkylat mi Bsnsol «ι fllissigom complex IfOf3« 0.14 © The 5 © iS «£ Wftß» e ^ sti} ffeohioht separated by Waseh # s το »ü« aiMi »ohlori & 1com] waA fractionalized» where D @ t «? Alkylate

Siedabereiohen erhalten wurde· Di® Messung 3ro»iahi«a $·&βτ Traktion ergab die genannten WarteιA range of measurements was obtained. The measurement 3ro »iahi« a $ & βτ traction resulted in the above-mentioned response

des B»terg»i5iN»Alkylat8of the B »terg» i5iN »alkylate8 TmmTmm

275 -275 -

27Θ - 325°C 0,0727Θ - 325 ° C 0.07

270 « 33OeC 0,08270 «33O e C 0.08

ill· Produkte waren waeaerfeell. 03m# die la »it de» Komplex wurden :;-?terg®Es-Ai^Iata sit über 0,15 erhalteneill · Products were waeaerfeell. 03m # the la »It de» were complex:; -? Terg®Es-Ai ^ Iata sit over 0.15 received

leiepiel 4
ütt al· Destillat erhalten·· DetergeEe-Alkylat,dae ia leiepiel 4
ütt al · Distillate obtained ·· DetergeEe-Alkylat, dae ia

909821/1079 BAD ORfGifsSAL909821/1079 BAD ORfGifsSAL

Bereich toä 275 - 3100C el·*·*· und ·1η· Broftsahl το» Ot18 matt·, ward· meter den In Beispiel 3 genannten !•tingwwgm ait de» flüssigen Alttmiaiumohloridkomplex behandelt. Μ· tjehlenwaasereteffeehieht liefl «an aaoh a«r Abtrennung το» Komplex durch «ine 20 ea höht Säul· «te "lleridin "-Bleicherde rieseln, wodurch Bpuren ron Alwwi nlwmohlorid und Komplex entfernt wurden. Sas Produkt wurde dann «ur Entfernung τοη Chlorwasserstoff gewasoheni mar Entfernung de· lensole mit Wasserdanpf destilliert «ad getrocknet· Da· erhaltene Produkt (ohne Redestillation) hatte «ine Broaeahl τβη 0,02 und ein· Sayeolt-faresahl τ·η -1-28·Range toe 275-310 0 C el · * · * · and · 1η · Broftsahl το »Ot18 matt ·, meter was treated with the liquid scrap metal chloride complex mentioned in Example 3! · Tjehlenwaasereteffeeheh - and complex were removed. The product was then washed to remove hydrogen chloride, distilled with steam, and dried. The product obtained (without redistillation) had a Broaeahl τβη 0.02 and a Sayeolt-faresahl τ 28 ·

leispiel example 55

BlA Detergene-AJkylat, das aus gekrackten C1(^-C1;j-Olefin«Ä aergeetellt worden war, eine Iromeahl τοη 0,5 und eine tiefgelbe Paree hatte, wurde auf die la lelepiel 4 »eeohrleeene Weise behandelt, wobei «in Produkt erhalten ward«, das eine Bromaahl τοη 0,06 und eine Sayoolt-ImrV* aahl Ψ9Μ. -«-SO hatte«BlA detergent alkylate, which had been obtained from cracked C 1 ( ^ -C 1; j-olefin "Ä", had an Iromeahl τοη 0.5 and a deep yellow paree, was treated in the la lelepiel 4 "eeohrleeene way, where" was received in product "which had a bromine number τοη 0.06 and a Sayoolt-ImrV * aahl Ψ9Μ. -" - SO "

Wenn das gleiche Material in der gleichen Weis·, jedoeh ohno XLeioherdeeehandlung und «ur Sieherstellung der Tollständlgen Entfernung des Kosplexes «it längerer Abaltsselt Torarbeltet warde, hatte das Produkt eine Brouahl τοη 0,06 und eine Sayeolt-Parbeahl τοη +4·If the same material in the same way ·, however ohno treatment and production of the Great removal of the cosplexus for a long time Abaltsselt Torarbeltet was, the product had one Brouahl τοη 0.06 and a Sayeolt-Parbeahl τοη + 4

Beispiel €Example €

Ein Detergene-Alkrlat, das duroh Alkylierung τοη Wachs«· olefinen unter Yerwendung τοη Fluorwasserstoffeäure als Katalysator hergeetellt werden war, warde auf die in Beispiel 4 beschriebene Welse, jedoch unter Anwendung Tereohiedener Terhältnisse τοη Detergens-Alkylat sur flüssige« Komplex behandelt· Sie erhaltenen Produkte hatten folgende Eigenschaften!A detergent alcohol, which duroh alkylation τοη wax «· olefins using τοη hydrofluoric acid as Catalyst was to be produced, was on the catfish described in Example 4, but using Tereohiedener conditions τοη detergent alkylate sur liquid «complex treated · you obtained products had the following properties!

BAD ORIGINAL 909821/1079ORIGINAL BATH 909821/1079

HA3960HA3960

Ml β «ΟMl β «Ο

Yol.-Terhältnl· Iineate 1:0,05 1|0,14 1t0,30Yol.-Terhaltnl · Iineate 1: 0.05 1 | 0.14 1t0.30

m flüa«ig*am flüa «ig * a

Bromeahl 0,5 0«0i O9OS 0,OiBromeahl 0.5 0 «0i O 9 OS 0, Oi

tiefgelb +26 +30 +30deep yellow +26 +30 +30

90 9821/107990 9821/1079

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Claims (1)

U43960U43960 PatentansprücheClaims 1. Verfahren zur Reinigung von Alkylbenzole, dadurch gekennzeichnet, dass das Aliqrlbenzol mit Benzol und Alualnluaohlorid oder flüssigen Aluniniumchlorid/Kohlenwasserstoffkomplexen in Gegenwart von wasserfreien Chlorwasserstoff oder Alkylchlorid behandelt wird.1. Process for the purification of alkylbenzenes, thereby characterized that the Aliqrlbenzol with benzene and Alualnluaohlorid or liquid aluminum chloride / hydrocarbon complexes treated in the presence of anhydrous hydrogen chloride or alkyl chloride. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,2. The method according to claim 1, characterized in that dass das Alkrlbenzol innig mit Benzol und Aluminiumchlorid oder dem flüssigen Aluminiumohlorid/Kohlenwasserstoffkonplex gemischt wird, während wasserfreier Chlorwasserstoff durch die Mischung geführt wird und anschliessend der flüssige Aluminiumchloridkomplex von der Mischung abgetrennt und das behandelt· Aliqrlbenzol aus dem Produkt gewonnen wird.that the Alkrlbenzol intimately with benzene and aluminum chloride or the liquid aluminum chloride / hydrocarbon complex is mixed while anhydrous hydrogen chloride is passed through the mixture and then the liquid aluminum chloride complex is separated from the mixture and treated with aliquot benzene is obtained from the product. J. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2 «dadurch gekennzeichnet, dass das Aliqrlbenzol Saeinem flüssigen Komplex aus Aluminiumchlorid und aromatischen Kohlenwasserstoff behandelt wird. J. Process according to Claims 1 and 2, characterized in that the aliquylbenzene is treated with a liquid complex of aluminum chloride and aromatic hydrocarbon. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkylbenzol*mit einem flüssigen Komplex aus Aluminiumchlorid und Alkylbenzol behandelt wird.4. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that that the alkylbenzene * with a liquid complex of aluminum chloride and alkylbenzene is treated. 5· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Aliqrlbenzol mit einem flüssigen Komplex aus Aluminiumchlorid und den in der Alkyllerungsstufe zur Bildung des Alkylbenzole verwendeten Reagenzien behandelt wird.5. Process according to Claims 1 to 3, characterized in that that the Aliqrlbenzol with a liquid complex of aluminum chloride and the in the Alkyllerungsstufe for Formation of the alkylbenzenes used reagents is treated. 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5# dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchgeführt wird.6. The method according to claims 1 to 5 # characterized in that that the treatment is carried out at temperatures between 20 and 80 ° C. 909821/1079 ^ü ORIGINAL909821/1079 ^ ü ORIGINAL 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6 ,dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis von Benzol zu Alkylbenzol zwischen 0,1 ti und 1091 liegt.7. The method according to claims 1 to 6, characterized in that that the molar ratio of benzene to alkylbenzene is between 0.1 and 1091. 8. Verfahren nach Ansprüchen l bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt des flüssigen Komplexes aus Aluminium-Chlorid und Kohlenwasserstoff an Aluminiumchlorid bzw. der Anteil an Alurainiumchlorld zwischen 0,05 und 20 Oew.-Ji des behandelten Alkylbenzole betrügt.8. The method according to claims l to 7, characterized in that that the aluminum chloride content of the liquid complex of aluminum chloride and hydrocarbon or the proportion of Alurainiumchlorld between 0.05 and 20 Oew.-Ji of the treated alkylbenzenes is. 9* Verfahren naoh Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ausreichend Chlorwasserstoff zusetzt, um die Kohlenwasserstoffschicht bei Atmoephärendruck zu sKttigen.9 * Method according to claims 1 to 8, characterized in that that sufficient hydrogen chloride is added to saturate the hydrocarbon layer at atmospheric pressure. 10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, da&iaroh gekennzeichnet, dass die Behandlungszeit 0,1 bis 5 Stunden beträgt.10. The method according to claims 1 to 9, characterized as & iaroh, that the treatment time is 0.1 to 5 hours. 11. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die obere Kohlenwasserstoffsehieht des Utesetzungsproduktes mit Wasser ee und Alkall gewaschen wird, um Chlorwasserstoff und Spuren von Aluminiumchlorid und Komplexverbindunig zu entfernen.11. The method according to claims 1 to 10, characterized in that that the upper hydrocarbon layer of the reaction product Washed with water and alkali to remove hydrogen chloride and traces of aluminum chloride and remove complex connection. 12. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die obere Kohlenwasserstoffschieht des Umsetzungsproduktes mit einem absorbierenden Material ,insbesondere Tonerde oder Sllloagel behandelt wird,12. The method according to claims 1 to 11, characterized in that that the upper hydrocarbon layer of the reaction product with an absorbent material, in particular Clay or sllloagel is treated, 15- Verfahren nach Ansprüchen 11 oder 12 s -Saäu^sh gek®miz&l@]bnet, dass das Alkyl benzol nach der IböoMlung eines» fraktionierten Destillation bei Tsap@rafcuren unter 3OO°C zur Abtrennung des Benzols unterworfen wird.15- Process according to claims 11 or 12 s - Saäu ^ sh gek®miz & l @] bnet that the alkyl benzene after the IböoMlung a »fractional distillation at tsap @ rafcuren below 300 ° C is subjected to the separation of the benzene. 14. Verfahren naoh Ansprüchen 1 bis Γ5, dadurch g<akenns®I©line t, dass das AlkylJMizcl enthaltende AusgasigsiEftterial Alkylbenzole mit 8 fei© 18 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette des Moleküls «nthllt und vorzugsweise ein Alkylbenaol 1st, das eine unverzweigte oder^Shwaeh verzweigte Seitenkette aufweist. 9 0 9 8 21/10 7 914. The method naoh claims 1 to Γ5, thereby g <akenns®I © line t that the outgassing material containing the alkyl / mizcl Alkylbenzenes with 8 free 18 carbon atoms in the side chain of the molecule include and preferably an alkylbenaol 1st, which is an unbranched or ^ Shwaeh branched Has side chain. 9 0 9 8 21/10 7 9 15. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet,15. The method according to claims 1 to 14, characterized in that BAD OBSGfNALBAD OBSGfNAL 1U3960 - ii ·1U3960 - ii dass daa Allqrlbenzol enthaltende Auegangatnaterial durch Alkylierung von Benzol mit Olefinen oder Alkylchloriden unter Verwendung von Aluminluechlorid als Katalysator erhalten wurde.that daa Allqrlbenzol containing Auegangatnaterial through Alkylation of benzene with olefins or alkyl chlorides using aluminum chloride as a catalyst was obtained. BAD ORIGlNAL 909821/1079ORIGlNAL BATHROOM 909821/1079
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