DE1442161A1 - Method for treating hops - Google Patents
Method for treating hopsInfo
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- DE1442161A1 DE1442161A1 DE1965ST023993 DEST023993A DE1442161A1 DE 1442161 A1 DE1442161 A1 DE 1442161A1 DE 1965ST023993 DE1965ST023993 DE 1965ST023993 DE ST023993 A DEST023993 A DE ST023993A DE 1442161 A1 DE1442161 A1 DE 1442161A1
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Description
öle Erfindung betrifft eic Verfahren asma Behandeln von Hopfen, neue aus Hopfen hergestellte Produkte und neu* Methoden* to solche Produkt« herzustellen.The invention relates to a process as a treatment of hops, new products made from hops and new * methods * to such Product «.
liach dea bekannten Stand der Technik werden ganze oder geashlene Hopfen der BrluwUrze zugesetzt und die HUcfestgnde «erden entfernt* wenn da« Geaisoli für eine auaareiohend laxxQß Zeit gekocht werden ist. Das Verfahren i«t nUhsais, verechwenderiSoh und zeitaufwendig. Pa dio Hopfen hinalchtlioh ihres Gehaltes, ihres Reifegrades usw. voneinander verschieden sind« bilden sie auch verschiedene Oeeclaaackstoffe in dem Bier» so daß es fUr die Braiier sohvrierig 1st« in aufeinanderfolgenden Ansätzen von Bier den gewünschten Öeschmack su erzielen· £.& ist ferner schwierig» ganse Hopfen während irgend» einer Zeitdauer zu lagern, ohne daß sie nicht irßpndolnen Verderb erleiden.According to the known state of the art, whole or sliced hops are added to the sausage and the grounds removed when the geaisoli have been cooked for a lazy time. The process is tedious, wasteful and time-consuming. Pa dio hops hinalchtlioh their content, degree of ripeness, etc., are different from each other "to form various Oeeclaaackstoffe in the beer" so that it achieved for the Braiier sohvrierig 1st "in successive batches of beer the desired Öeschmack su · £. & Is also difficult To store goose hops for any length of time without them suffering irreversible spoilage.
Ua diese Nachteile zu überwinden« hat mn verschiedene Extrakte aus Hopf eingemacht, die sich aber nicht als Ersatz fUr sanze Hopfen bewälirt haben« Ua sie nicht einen so guten Geschsack wie ganze Hopfen ergeben. Sie liegen Iu allgemeinen in einer sirupsrtieen viskosen Fora vor« die es erschwert* sie der ürauereiwttrze zuzu-To overcome these disadvantages, among other things, "mn canned various extracts from hops, which, however, have not been used as a substitute for whole hops." They are generally in a syrupy, viscous fora that makes it difficult to add them to
809 8 06/0353809 8 06/0353
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cetsenund ein* glelchia&ei£O Verteilung la al* aar mi «rsi«X«i· Extrakt· bleiben ieriier nicht völlig atabli. i.® wurden Veraueti* unteraootaen, verschiedene Arien von äxtrakton su ersi«i«t^ isü Bestandteile wie :ie# Tannine, ö&urea ua%»· ai>£U3eh«lden« JDIeso Bat· trakte alnd 6t>ctr niclifc durch äle SrAuer Y@rb«ba3.tl®s . Sie finden« <*äS des1 b&ate CeashSÄSOf: d&srehcetsenund ein * glelchia & ei £ O distribution la al * aar mi «rsi« X «i · extract · do not remain completely stable at all. i.® became Veraueti * unteraootaen, various arias from axtrakton su ersi «i« t ^ isü components such as: ie # tannins, ö & urea ua% »· ai> £ U3eh« lden «JDIeso Bat · trakte alnd 6t> ctr niclifc durch äle SrAuer Y @ rb «ba3.tl®s. You will find «<* äS des 1 b & ate CeashSÄSOf: d & sreh
r Hopfen und nicht von irgesul^ielehen Exfcrekt«« dleaer «s*Im1<ten wird·r hops and not from irgesul ^ ielehen Exfcrekt «« dleaer «s * Im1 <th will·
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ΠορΓ©χι verbunikitica i-oiiyieriglceitexx du» Brauena ÜbermsMlfaa alle die bielier ml$&er Anwehdusiö ven. iioprsawctrakte© Yersdiedea· ^ie aus der folgüaden B^schz^iburagΠορΓ © χι verbunikitica i-oiiyieriglceitexx du »Brauena ÜbermsMlfaa all the bielier ml $ & er application dusiö. iioprsawctrakte © Yersdiedea ^ ie from the consequential B ^ schz ^ iburag
sichtlich, oriei^loht äas Verrsüiren dar i^rfioäung oie Hes*e6«l|,uaB5 verli^ltnisaSiäig reiner Verbindungen la einer F&em8 die voe Breuer leicht angewendet werdenObviously, oriei ^ loht the confusion of the i ^ rfioäung oie Hes * e6 «l |, uaB5 loosely pure compounds la a F & em 8 which are easily applied by Breuer
Die LrfinduAg i^trifft ioabösond©?© ¥©rfalß"eri si» Abaobelden verschiedener Iiopfmitaestandt®Ilee m ύ&& ein ai3®eeohl®<Se!aer Besteidteil« insbesozulere ein PnwÄukt § das einen v#rhau.tiU.aBltßie heben Gehalt iui SaIs von cs*SXure# wie nocli l»eaohriel)en« oder »um GruppeThe LrfinduAg i ^ meets ioabösond ©? © ¥ © rfalß "eri si» Abaobelden different Iiopfmitaestandt®Ile e m ύ && an ai3®eeohl® <Se! Aer bestidteil «especially a PnwÄukt § that have a v #au.tiU.aBltßie iui SaIs from cs * SXure # like nocli l »eaohriel) en« or »um group
Oest&odteile euTvieiet» der BrituMCtrs· iß den Heßgen wMorend einer VerfehresiastufeOest & odteile euTvieiet »the BrituMCtrs · eat the Heßgen wMorend a conscientious objection level
iauui» bei welcher ee im wirkaaiiaten vervjoodet werden kenn isad die am i&eisten gfindüiecliton Higenech&ften in am fertigen liier mit oi&ejtt Loben J'aß en einem vor be st lastenQeßc-tm&tik ergibt» E« ließt im oinae der ^rfinawxg, daü ®ewi«ee ab@9«chle«!ene Beatandteile dea Bier VfShreud yercciiied#s!®r Heretellunsestufeß indsn gowßnsoteten Meagen su^ösetzt W4*rücn icUnawi,.'vtt.ar^MfttladbMi umä bakt«s««H·iauui »at which ee are vervjoodet in wirkaaiiaten isad the most i & eisten gfindüiecliton Higenech & ften in am finished liier with oi & ejtt praise J'ass en a burdened Qeßc-tm & tik results in» E «readt in the oinae of ^ rfina ®wxg, daü ee ab @ 9 «chle«! ene Beatandteile dea Bier VfShreud yercciiied # s! ®r Heretellunsestufeß indsn gowßnsoteten Meagen su ^ ösetzt W4 * back icUnawi,. 'vtt.ar ^ MfttladbMi umä bakt «s« «H ·
ibaren Aussäe su «rsielen·ibaren Aussäe su «rsielen ·
BAD ORIGiNALORIGINAL BATHROOM
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Di· Erf ladung eraoglloht alt anderen Worten die Herstellung eines Bier«·· Al·· oder anderen Nalzgetrlnkes» das auf Wunsch la veeentllohen all· dl· Eigenschaften aufweist» die Hopfen Malzgetränlcen verleihen.In other words, the charge changes to production a beer «·· Al · · or other Nalz beverages" on request la veeentllohen all · dl · has properties »the hops Lending malt beverages.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe und die alt dieser ersielten Torteile «erden in der folgenden Beschreibung klargelegt, bzw. sind aufgrund dieser Beschreibung offensichtlichst««, si· ergeben sich aus der Durchfahrung der Erfindung· und diese wird aoaMI den in den Ansprüchen angegebenen Verf ahrenssehritten« Methoden und Kittel durohgefOhrt.The underlying task of the invention and the age of this Gate parts obtained "are clarified in the following description, or are most obvious on the basis of this description" ", si · result from the practice of the invention · and this aoaMI will follow the procedural steps specified in the claims « Methods and smock consistently carried out.
Dl· Erfindung betrifft neue Yerfahrenaaohrltte» Methoden und Terbindungen» Kombinationen und Verbesserungen« wie eis la folgenden beechrieben sind·The invention relates to new methods and connections, "combinations and improvements" as described in the following
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren« geaäfi weichest au« Hopfen ein Beatandteil sbgeschieden «erden kann, der stabil ist und einen hohen Gehalt an salaen von "Hopf en-Ulttereäuren" enthalt» bei welchen es sich ua «-sturen und/oder Ieohuaulone handelt. Zu den e> >Säuren gehören Ruaulon» co-flueulon und adHusulon. lsohuaulene sind «-Säuren» die in ihre Isofora auf geeignete weis·. z.B. durch Uta·· UbergefOhrt «orden sind. Die Erfindung betrifft ferner ein neu·· Verfahren sur Herstellung eines etabllen Pulvere» dss als seine wesentlichen Bestandteile Salze der «-Sturen und/oder Isohuadbne enthalt· Die Erfindung betrifft ferner neue stabile Produkte» die einen hohen Oenalt an Salzen der «-Säuren und/oder Isohumulonen enthalten.Sehlle·- llch betrifft die Erfindung ein neue β stabile· Pulver» daa alsThe invention relates to a new method "geaäfi softest au" Hops can separate a Beatand part which is stable and a high content of salaen from "Hopf en-Ulttereäuren" contains "which are inter alia" -sturen and / or Ieohuaulones. To the e> > Acids include Ruaulon »co-flueulon and adHusulon. Isohuaulene are "-acids" which are appropriately expressed in their isoforms. E.g. by Uta ·· transferred «. The invention also relates to a new method of production an established powder as its essential components Salts of the sturdy and / or Isohuadbne contains · The invention also applies to new stable products that have a high oil age contained in salts of the «acids and / or isohumulones. The invention relates to a new β stable powder as seine wesentlichen Bestandteile Salze der «-Säuren und/oderits essential components are salts of the «acids and / or
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enthllt»reveals »
Die Lrflnduag betrifft auoii ein neues Vertebrae» aec& «ecäefem &us Uopfea eiit Bestandteil abgetrennt herden k*oas der stabil 1st und einen hohen Gehalt an Salsen der Hopfen-BittereSuresi« <iie als a-ßäuren bekannt «ind« einsahlieailoh Lupuloa enthält· Die Erfindung betrifft euch eine neue Methode sur HefStellUBs eines stabilen ftilvers* 4aa el* ela weseatliolier Bestsaateil Sals« der Jt«SMuren einediliefilioh LupulaE eutbüt* Die £rflß&8&s ferner neue et&bile Produkts, die eisen hohen Gehalt sa der B-S&uren enthalten· Die Ex^fIpdung betrifft aud& ein neues stabile6 Pulver, das als sein weseatlietier üestandteil Salze der S-SMureii enthält.The Lrflnduag also concerns a new vertebrae "aec &" ecäefem & us Uopfea eiit component separated herden k * oa s which is stable and contains a high content of salsa of the hops-bitter suresi "<what is known as a-acids" in "which contains lupuloa alone Invention concerns you with a new method sur HefStellUBs a stable ftilvers * 4aa el * ela weseatliolier Bestsaateil Sals «der Jt« SMuren einediliefilioh LupulaE eutbüt * The £ rflß & 8 & s furthermore new et & bile product, which concerns iron high content sa the BS & uren contain · The Ex ^ fIpdung and a new stable6 powder, which contains salts of the S-SMureii as its essential component.
Die Erfindung betrifft auch ei& uama Verfahren zur Herstellung von a~5äuren öder S-Süuran in de« freien, sauren Sostand.The invention also relates ei & uama process for the preparation of a ~ 5äuren barren S-Süuran free in de "acidic Sostand.
Die ^rflnduns betrifft eine neu« Methode zur Abeehsidusg «-«sauren von 3-Säuren,» wobei sowohl die «- als auch die β-SXursa in einem Hopfonextrakt enthaltenThe rflnduns concern a new method of Abeehsidusg «-« acids of 3-acids, »where both the« - and the β-SXursa contained in a hopfone extract
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^ von e-SJfiurea» $-S£uren« Taimicen und llejpfenölen enthaltene tan ein^ tan contained by e-SJfiurea "$ -S £ uren" Taimicen and Ilejpfenölen ο Bier, Ale oder ein anderes MalssetrXak aisf Bestellung iaernu^el«ο beer, ale or another MalssetrXak aisf order iaernu ^ el «
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σ> len, das hinaiohtliah aller der Sigensehaften, die Hopfen Mal«· σ> len, the hinaiohtliah of all the Sigensehaften, the hops Mal «·
geträiiicen verlothsa, la ifesentlichenTräiiicen verlothsa, la ifesslichen
In der Zeleimung ist ein Flieifcild dargestellt» das melsmu Verlauf des aasf»iieadetefi ferfahveas firfindun« versnsohauUebt. - In the lining a flow picture is shown "the melsmu course of the aasf" iieadetefi ferfahveas firfindun "versnsohau. -
Vorliegende Epfindung betrifft eine Methode sur Isolierung und sur Gewinnung von «-Säuren und fi~SKuren in hoher Ausbeute und Reinheit «us Hopfen· BIe Erfindung betrifft insbesondere die folgenden Verehren ε schritte, ua a«32turen und ä-£Kurendn hohen Ausbeuten und in hoher Reinheit zn erhalten*The present invention relates to a method for isolating and obtaining -acids and acidic acids in high yield and purity from hops high purity zn obtained *
1· Eg wird eine MiBohung von e-£Suren und ß-S&uren au« Hopfen, *·&· gemahlenen» !»Ofen gedorrton Hopfen, durch die Aiiwtn· eine» geeigneten Lusungssalttels, r.B. Hexan, extrahiert]1 · Eg a mixture of e-acids and ß-acids from "hops, * · & · ground"! "Oven-dried hops through which a" suitable solution, rB hexane, is extracted]
P. die angenomene Messe von ««Säuren in dem L trakt wtrd be»ti»aeitiP. the assumed mass of "" acids in the L wing wtrd be »ti» aeiti
^. die die cc- uad ß-Sguren enthaltende Läsung wird Bit einer wiearigen AikitllltJsung vereinigt» die ein AlkgliUydroxyi« vorzugsweiae Natrluattiydroxyd» Sm einer *tikjiii©e»trieehen f'-eii^e fathKlt* die der v«rane«hl*gt«i& Kenga a-SSureß entapricnt, um wasserlösliche, von e-ääureMlsen praktisch frei« der «-Säuren su blldenl^. the Läsung the cc uad ß-Sguren containing bits is united a wiearigen AikitllltJsung "the * gt a AlkgliUydroxyi" vorzugsweiae Natrluattiydroxyd "Sm * a tikjiii © e" trie go f 'eii ^ e fathKlt the v "rane" hl * " i & Kenga a-SSureß is entapricated to subdue water-soluble "the" acids, which are practically free of e-acid oils
die von ß-S3turesalzen pr*kti*ch freien s»Säur©aalsse «erden aus dor iiexaulueuagthe "acid © aalsse" earths, which are pr * kti * ch free from ß-S3tal salts from dor iiexaulueuag
5· die iicxÄnlöauns wird alt einer wässrigen, ein Alkalihydroxyd, vorzugsweise Hatrluidtydroxyd,eBthalten£ien Lösung vereinigt* .un wasserlösliche β-SSuresalse su bilden, die prafctisea frei vor* a-ilKurosalzen sind«5 · the iicxÄnlöauns grows old an aqueous, an alkali hydroxide, preferably Hatrluidtydroxyd, hold £ ien solution combined * .un water-soluble β-Suresalse form, the prafctisea free before * a-ilKurosalzen are «
lter Einfachheit halber wird la folgeod©n nicht mehr von Alkalihydroxyd, sondern ledifdioh vdri Natriuahydroxyd gesprochon. Ku For the sake of simplicity, la folgeod © n is no longer spoken of alkali hydroxide, but ledifdioh vdri sodium hydroxide. Ku
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i sfeeri sfeer
veleafee Hydroxide, Mi© s»Be KaUMahyÄrexyd* verwendet kennen· veleafee Hydroxide, Mi © s »B e KaUMahyÄrexyd * used know ·
den verstehenden Ausfüiirungen ergäbt aish duren de« verstehend beaehrlelBene verfahren uad dann iS-Säuren in Fora Hirer ii&%rlua8als® w«rde& kernen. Ra ist; ^lillis litwrrstsaiMjoda, deß »ine ml&m tlv» "Bpramims lediglich 4us*uh da« Zusetsea der vor^necatea rigen AlluLXJLXosuujsen erhielt werden te&rm* Aufgruaä anderer Cheniiceftf β S1H Ocaiich der Säuraa nit einerThe comprehensible explanations would result in a process that should be understood by the understanding and then iS-acids in Fora Hirer ii &% rlua8als® would & kernels. Ra is; ^ lillis litwrrstsaiMjoda, deß "ine ml & m tlv""Bpramims only 4us * uh da" Zusetsea the previous alluLXJLXosuujsen received are te & rm * due to other Cheniiceftf β S 1 H Ocaiich der Säuraa nit one
Keu&r&Iise&ion öi«aer 3äur«*i unanpaliife^ elfter Bast su twäandal»« wt£r<£# mm. im nXlw^sS&lmn Ul* 4er Sftla* beiäer Säure» eresarteQ« lasSMisomlere deshalb« «f«iX bei de SÄurei air» «tmiiche Struktur i&abea» lnfol«»di«*«ta tat eise Trennung cisier dl«»©r Be«&aaät®lloY «ie dies laKeu & r & Iise & ion öi «aer 3äur« * i unanpaliife ^ eleventh Bast su twäandal »« wt £ r <£ # mm. in the nXlw ^ sS & lmn Ul * 4er Sftla * beiäer acid »eresarteQ« lasSMisomlere therefore «« f «iX bei de SÄurei air» «tmiiche structure i & abea» lnfol «» di «*« ta tat eise separation cisier dl «» © r Be « & aaät®lloY «ie this la
völlig üs^rwüft«t· asutterly uncomfortable
ix Gegenteil gefisaä«?»» deJ9 ii^m «S&s HatFiuafa^droKjd in besoden auf ^@r&tisohlag^· Hen^ s^Slli^ee« etöcfaloa«trlaelie& angewendet «trä* als SrgebiUs &ie& ««Slluresaixe bildesi« die ix opposite gefisaä «?» »deJ 9 ii ^ m« S & s HatFiuafa ^ droKjd in besoden auf ^ @ r & tisohlag ^ · Hen ^ s ^ Slli ^ ee «etöcfaloa« trlaelie & applied «trä * als SrgebiUs & ie &« «Slluresaixe bildesi« die
frei von ß-Säur«3als©n ainä« Wena die aufaXlecde τοπ den «-sauorea&laen abgetrenst und seife e&ier äfree from ß-acid «3as © n ainä« Wena die aufaXlecde τοπ den «-sauorea & laen separated and soap e & ier ä
«e in eiaer«E in eiaer
bezogen auf diebased on the
wtrd£ erfolgt dia Bildung von 8~8äwemlzme die prßktieeh frei von e-£äuresftlsen eind»wtrd £ takes place the formation of 8 ~ 8wemlzm e the prßktieeh free of e- äuresftlsen a »
Die voretehmd in alleeaeiisen Züge» beadiriebene Ketn»te nun im einsel&efi anhawl des in der ZeichnungThe voretehmd beadiriebene in alleeaeiisen trains "Ketn" Now te in Einsel & efi anhawl of the drawing
beaefcrteleiw ßÄD beaefcrteleiw ßÄD
8 0 980 6/03 9 38 0 980 6/03 9 3
Hopf«n Mird «it einen Lütunseaittal behandelt, da* die o· und &»Sa*uren extrahiert· wer Hopfen liegt vor£ugatteiae In «gemahlener Fora vor, um eiue wirksamere extraktion der gewünschten Instandteile zu erzielen. i>a« bevorzugte Luaaoiiaaittel iat ..i^iUki· *is küni*»u abor auob aucioro JL3atui£aBittei wxe Toluol und Cfalerofoim vorwöndet werüen. Der Einiacnhelt Halter ist das Verfahren der £rfinviun<5 lic fol&ezuten uttter Äcwendung von. HeauiQ als das LUeunga» »ittel be sour leiten. Infolgedessen beatoht die erstu Stufe dea Verfahrene in. einer !ioxaii-Extraktionsstufe 1, wie eioii aus dem beiliegenden F1 ie & bild ergibt. Mittels dleiier licxan-£xtraicU.aA «erden zwei Fraktionen gebildet ? «tallch ein Hcxmii-Extrakt und ein AUokatand. Der nuokatand a und der Hexan-Extrakt j> werden dann in geelsneter welae» ζ·Β· dtarcsh Filtration, voaeinaoder trcnnt·Hopf "n Mird" it is treated in a Lütunseaittal, since the o · and & »acids are extracted · who hops is available in« ground fora, in order to achieve a more effective extraction of the desired components. i> a "preferred Luaaoiiaaittel iat ..i ^ iUki * * is küni *" u abor auob aucioro JL3atui £ aPlease wxe toluene and cfalerofoim are present. The Einiacnhelt holder is the procedure of the £ rfinviun <5 lic fol & ezuten uttter application of. Manage HeauiQ as the LUeunga »» ittel be sour. As a result, the first stage of the process is carried out in a! Ioxaii extraction stage 1, as shown in the accompanying F1 ie & image. Are two fractions formed by means of the licxan-xtraicU.aA " ? «Tallch an Hcxmii extract and an AUokatand. The nuokatand a and the hexane extract j> are then in a suitable welae »ζ · Β · dtarcsh filtration, voaeina or separated ·
her waaeorltiallch* Bestandteile enthaltend· ftUekstaad V wird nit beiße« wasser in einer Waaeer-i-xtraktionestuf« k behandelt, wodurch au» de« Rückstand die wasserlöslichen Tatmine extrahiert werden, »-te Tannii^ werden daon durch Gefrier trocknung Ia einer Ti-ockenstuf« υ oder laittelä einer anderen äquivalenten technieohen Methode gewonnen, durch welene die wtlrgetUeatlindiisen Tanniue nicht l>eeinfluft worden· lie ^etrookoeten Tannine 7 liegen In •iner stabilen Fons vor und ateheh sue einverleiben in geeigneten Meriten in naeh Kundenwunsch hersestellten Gtmischen sur Ver« durch dun Brauer sur VerfUgwio.waaeorltiallch forth * Components containing ftUekstaad · V is nit bite "water in a Waaeer-i-xtraktionestuf" k treated, thereby au "de" residue the water-soluble Tatmine be extracted "th ^ Tannii be daon by freeze drying a Ti Ia ockenstuf «υ or laittelä of another equivalent technical method, by which the wtlrgetUeatlindiisen Tanniue has not been brought in · letrookoeten tannins 7 are in a stable form and ateheh sue are incorporated in suitable merits according to customer requirements. by dun Brauer sur VerfUgwio.
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OkXUuWBC behendelt, dl· Watrlueüydreiyd belogen mu* die berechnet· Men«* der Is fcex»»--£xtreict den Menge ß-Säuren# in *feUefeUattrl«oher Ken^t «xithil Lösung la aoleher Konaetttrntloc «BgoiMiidiit «1*4» une 4Λ» Ä-S&uren ie Fern iiir«rOkXUuWBC handled that the Watrlueüydreiyd must lied to the calculated men «* der Is fcex» »- £ xtreict the amount of ß-acids # in * feUefeUattrl« oher Ken ^ t «xithil solution la aoleher Konaetttrntloc" BgoiMiidiit "1 * 4 » Une 4Λ» Ä-S & uren ie Fern iiir «r
er^ibt ßlah tin* Hiacliuae hub ·) «In·· tinrlpahe ^ ibt ßlah tin * Hiacliuae hub ·) «In ·· tinrlpa
# der Hl« Ä-^iiure-iiatriueaal»· «atiÄit uad b) van a-Säurec te* ß-iäur·» prmictiech Γτβίβο Hejuinlöeun« 15« Otr # der Hl «Ä- ^ iiure-iiatriueaal» «atiÄit uad b) van a-Säurec te * ß-iäureaal» prmictiech Γτβίβο Hejuinlöeun «15« Otr
wird cUuqd von der äexanluxusfc *ufis cUuqd from the Äexanluxusfc * uf
x.B. nlttel* olnoe 3afa«idetrlciiterö, atogiofaledtn uaä der Alkedi-Extrakt wird in eintr ^pookenßtuf» 16 ©atrooientt, ua «la Puder 17 nit ein·· bGben Qehalt xx S-Ääur«-#i*triv»»»lKen su «^halben, t-.e toum <U« gleletie Trooknungotechalic: sn«$e»fendet «er-* den# welohe# wie v*>Fetehtu*i beeoiarleb·», auf Getdüoeune der pul·» v«rfür«ig«n. α-Sture ittfolft wird·xB nlttel * olnoe 3afa «idetrlciiterö, atogiofaledtn uaä the alkedi-extract is in a tr ^ pookenstuf» 16 © atrooientt, among other things «la powder 17 with a ·· bGben Qehalt xx S-Ääur« - # i * triv »» »lKen see below «^ Half, t-.e toum <U« gleletie Trooknungotechalic: sn «$ e» fendet «er * den # welohe # like v *> Fetehtu * i beeoiarleb ·» », on Getdüoeune the pul ·» v «rfor« ig «n. α-Sture ittfolft is
uad de können In geeieneten Honten, der **ttr«« oder dee Bier wiüirena irgendeiner geel«ftitt«xv Stufe des Br*uv»rf«hreme wagt* eetstuad de can In geeieneten Honten, the ** ttr "" or the beer wiüirena any geel "ftitt" xv level of the Br * uv "rf" hreme dares * eetst
Die Hexft&lvsung *lrd denn In oloer D*etlll»tlc*i»»*uf· 1$ einer fraktionierten DeetillAtioa unterwerf on« wobei Hepfeaffle 19 und Hsxm HO e»wonr»n tierden» Pie Hopfeatfle etehen sur vai ld etalcpetea ÄeasjKi inDie Hexft & lvsung * lrd then In oloer D * etlll »tlc * i» »* uf · 1 $ a fractionated DeetillAtioa subject to« whereby Hepfeaffle 19 and Hsxm HO e »wonr» n tierden »Pie Hopfeatfle etehen sur vai ld etalcpetea ÄeasjKi in
iisTöte den BrwutriisKill the brood
3 09806/0393 ß^o orighsjal3 09806/0393 ß ^ o orighsjal
jgeuttnaeh&t könne» die eeaKÖ Φμ Verfahren der Erfindung »antwaeft freien &üuren der fl§~Sjfcreiei£c und dor β-Säure salze dureh Neutralisation der 3«si*e eriudten werden« *le In des Fließbild eier Zciclmuug veraneehauliaht» können dl· o-SKureealK« 12 und dl« ü-SäuroaÄlx« 17 dursh Anaäuerzi eiert wnrtSan, wobei die frei on «-asur«n l^e und dl* freien ren 17{ «ofaileii, die sie eoXcke aae9K»n^t wardUrn künoer., »»el»· dem Baa aie in eine stabile "fror® übergeführtjgeuttnaeh & t can »the eeaKÖ Φμ method of the invention» answers free & üures of the fl§ ~ Sjfcreiei £ c and the β-acid salts through the neutralization of the 3 «si * e« * le In the flow chart a zciclmuug veraneehauliaht »can dl · o -SKureealK «12 and dl« ü-SäuroaÄlx «17 through anaäuerzi eiert wnrtSan, whereby the free on« -asur «nl ^ e and dl * free ren 17 { « ofaileii, which they eoXcke aae9K »n ^ t wasUrn künoer., »» El »· the Baa aie converted into a stable " freeze "
ßei der gi*Mttlunö der In den.'fol£cndtA Beispielen ange^ßbenenAt the gi * Mttlunö the in the.'fol £ cndtA examples given
- ■ ■ ÜiO ■ - ■ ■ ÜiO ■ ::
hurde/kojaplexe Natur aer als a-&feurenhurde / kojaplexe nature more than a- & fire
Hicchung und cie..Ce^iurart kieIner-'Mengen freaailer Ptoffe in. ^schnim^ gesetzt. Die stüchiocictrlcishe Keaes Keftr hyoroxyd wua'de iafolsodcaatm aul Jas Koielctilisevrlcht* von Huaulon bezogen und IC £ Hicchung and cie..Ce ^ iurart kieIner-'Mengen freaailer Ptoffe in. ^ Schnim ^ set. The stüchiocictrlcishe Keaes Keftr hyoroxyd wua'de iafolsodcaatm aul Jas Koielctilisevrlcht * obtained from Huaulon and IC £
1000 ü trockener-topfen (7Λ1 A 1000 g dry pot (7-1 A
der A.s,3,C. (AwericAn Jociaty of Brewing Chemists)-PrtifungsiBe· tho<iü) wurden, zu einem Pulver ß©Biählen und durch .auijreaBilt ttexs ■ehrore - Siuuden eX'traüiert usid filtriert· Da« VorfeiireÄ'-mirde «weint«! niederholt dnd die vereinigter. H€-xr.:i«&etrakte %m Vakunay auf ain Volumen vou^JOOO al^ deijtilliört» I>ie Lösung enthielt 5,5 S Feetstorf« (inegesöjat 166,5 g)* cü«? Fe&tstox'fe enthielten. eier Ä.S.SeC»-Pi7afiaetiiode 45#60 £ o-SUuren. und ?9*17 ^' ·the ace, 3, c. (AwericAn Jociaty of Brewing Chemists) -PrtifungsiBe · tho <iü) were turned into a powder ß © Biählen and by .auijreaBilt ttexs ■ ehrore - Siuuden eX'traüiert usid filtered · Because «VorfeiireÄ'-mirde« cries «! brings down the united. H € -xr.: I «& etrakte % m Vakunay on ain volume vou ^ JOOO al ^ deijtilliört» I> the solution contained 5.5% Feetstorf «(inegesöjat 166.5 g) * cü«? Fe &tstox'fe contained. eggs Ä.SS e C »-Pi7afiaetiiode 45 # 60 £ o-SUuren. and? 9 * 17 ^ '·
IbO ßil der vor^cnminten.-liexenlö suug enthalten 10 ^ * 4,56 g a*SÜüren umi 2^91 g fl-f-Surc:^.'"!i:'e dleaea.IbO ßil of the vor ^ cnminten.-liexenlö suug contain 10 ^ * 4,56 g a * SÜüren umi 2 ^ 91 g fl-f-Surc: ^. '"! I:' e dleaea.
BADORfGfNAL ί 809806/0393 -'_BADORfGfNAL ί 809806/0393 -'_
14421811442181
12,6 al ß-rJtur«n 7*0 ssJL»12.6 al ß- r Jtur «n 7 * 0 ssJL»
mit 10 with 10
den mimr QefFiertrat&iiuisg durch Frieren in «sir*· unterwerfen imd unter hotoßs TekuuBthe mimr QefFiertrat & iiuisg by freezing in «sir * · subdue under hotosss TekuuB
Ii) Zu dor von 4er ästtraktien A >«rbl«il*ii£i*n HexanlöaiaiK 7,0 al More*l-i<atriiä*iyur»3^d uai 15 «α «tttsavr xu^süm»» tai OJL· £xtr«ktioci, '■'.e.ncimn.u hbmshel&vsig und di· £5efr£©arfcp©fltaü«i&» wie unter K brnmoürlmiowa, Ii) To dor of 4er aesthetic tracts A> «rbl« il * ii £ i * n HexanlöaiaiK 7.0 al More * li <atriiä * iyur »3 ^ d uai 15« α «tttsavr xu ^ süm» »tai OJL £ xtr «ktioci, '■' .e.ncimn.u hbmshel & vsig and di · £ 5efr £ © arfcp © fltaü« i & »as under K brnmoürlmiowa,
C) Zu (tor von lter .wctrnktion B 5wwfel*ib©iv4en H«xaaldeuB$ 7*0 nü IküTsael-ilfttrita&U/üroatyd u«t 15 al »»mm* zummt&t uetfi clae Verfuhren, wie uuter A Beeoiirieben« wiederholt tC) To (gate of lter .wctrnktion B 5wwfel * ib © iv4en H «xaaldeuB $ 7 * 0 nü IküTsael-ilfttrita & U / üroatyd u« t 15 al »» mm * zummt & t uetfi clae Verfuhren how uuter A Beeoiirieben «repeatedly t
B 2,6 s ύ β@,ΰB 2.6 s ύ β @, ΰ
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800806/0393800806/0393
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Bl«ss@sBeispiel ves*aascii«aiisht. die Gesmuigtelt der tmeto am faforeu öfsr uri issciu&g ®riT.Ielbesr^a 'Js^i^iuis^, @&»ή*ο die T&ts&ol», dais ausgezeichnete. Ausbeuten» ueeotiders iäiiml@htl4uh des*Bl «ss @ sExample ves * aascii« aiisht. the Gesmuigtelt the tmeto am faforeu öfsr uri issciu & g ®ri T .Ielbesr ^ a 'Js ^ i ^ iuis ^, @ & »ή * ο the T & ts & ol», dais excellent. Yields »ueeotiders iäiiml @ htl4uh des *
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auf 41«M Art υη* ttoia» urttHw» 1© β ***«**·& wartta» Sn 180 al VHf-Map-ti» ecJ&afc, Di* £ti*t&cttme «iftMT Lö«e« mt aliquot** Teilen ver&laotoa Alkali· imp*·«» »ie ι» Β·1φ4*1 maftjpiMtn» OurcheefUhrt# aber dl« extraktion«» «rJfoi£fceii fei·! einer Teaper*tur von 90° C* 14« mfilliwrtw! Li>«un^*a wvde« «&e in 6tn vorJwrgehenden BeiepieLe» «1η·τ tva, in cUr folc«nd*n t»bell« «ümI dl«on 41 «M Art υη * ttoia» urttHw »1 © β ***« ** · & wartta »Sn 180 al VHf-Map-ti» ecJ & afc, Di * £ ti * t & cttme «iftMT Lö« e «mt aliquot * * Share ver & laotoa alkali · imp * · «» »ie ι» Β · 1φ4 * 1 maftjpiMtn »OurcheefUhrt # but dl« extraction «» «rJfoi £ fceii fei ·! a teaper * ture of 90 ° C * 14 «mfilliwrtw! Li> «un ^ * a wvde« «& e in 6tn previous examples» «1η · τ tva, in cUr folc« nd * nt »bell« «ümI dl«
SewiebtLoves
1*7 β1 * 7 β
3«? g3 «? G
«8"8th
4646
28,828.8
Aus den vor*tei»nden Zahl·» «reib* eish* de& i»£ii V«pluBt «a Gewlclit J«3 MAteriale* ein^·traten lsi» wohX aber ein b^nohtlieher Verlust «α *~ uöd ö~SEur*a* Dl* Bt£&ftMsgiiig#R ίϊ«ΐ" «- uadFrom the preceding number "" rub * eish * de & i "£ ii V" pluBt "a Gewlclit J" 3 MATERIALS *, lsi " woX but an unlikely loss" α * ~ uöd ö ~ SEur * a * Dl * Bt £ & ftMsgiiig # R ίϊ «ΐ" «- uad
aö»r «uoii 1» Stiles »i B«iepl«>-A*ß„B»C*-H*fcheä«? « di· »Mitaö "r" uoii 1 "Stiles" i B "iepl"> - A * ß "B" C * -H * fcheä "? «Di ·» With
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bsi =9&Θ Q-sin T©il, ©lsi© susißm* dasi·» beibsi = 9 & Θ Q- sin T © il, © lsi © susissm * dasi · »bei
Puffer suF Ve^iiinclerim such seigt f©xTa@ra. asS ihre «atei'Oiisalise olm®Puffer suF Ve ^ iiinclerim such seigt f © xTa @ r a . as your «atei'Oiisalise olm®
1000 sil1000 sil
ΗορΓαΐ. WiΗορΓαΐ. Wi
mit sksMm. _with sksMm. _
Mac SiMac Si
SX=OSi ■=·.SX = OSi ■ = ·.
plus 20plus 20
#3Q fessie sill1 i# 3Q fessie sill 1 i
OS SiOS Si
BAD ORlGiMALBAD ORlGiMAL
α-SKuren 79»rj % α-SKuren 79 » r j%
Diea entspricht 93 JS Auftbeu&e der in den ifapfin enthai t—an «-Sauren.This corresponds to 93 JS orders of those contained in the ifapfin «-Sauren.
Sas wie vorstehend aaap$t£«n erhalten» li&triuoaalz wurta la gelöst, di* u&mioa angesäuert und umm. alt Xt&er «Ätr*l3l«rt der äti*r«xtz*akt e«fero«icftöt, £β wurda eine Ausbeute τοη froier sauren in Porto «im»« dicken Ölea erimlt«n* Dieae» hatte mL·)» «pe^irie<ii3* aotation von -l&0°« Hiacuion ii*t «ine sifi»cbe Rotation von -£2ii°. Die optische notation und phatowtrlschc IVUfiaatiaede steten d&ber prftkfciecli in «ung«Sas as above aaap $ t £ «n received» li & triuoaalz wurta la solved, di * u & mioa acidified and umm. alt Xt & er «Ätr * l3l« rt der äti * r «xtz * act e« fero «icftöt, £ β was a yield τοη froier sauren in Porto« im »« thick Ölea erimlt «n * Dieae» had mL ·) » « pe ^ irie <ii3 * aotation of -l & 0 ° "Hiacuion ii * t" ine sifi "cbe rotation of - £ 2ii °. The optical notation and phatowtrlschc IVUfiaatiaede d & über prftkfciecli in "ung"
enthaltenen Katriuau betrug C,04 %, Uie gut alt den 9'j>¥2 $ Katriuau contained was C.04 %, Uie well old the 9'j> ¥ 2 $
haltenon. freien Säureholdon. free acid
Die «it Alkali extrahiert« Hexanlösung snirä» weiter alt iittriuahydroxyd extrahiert, bis kein extraiiiorb&ree Material aetar in ueci Hexan zurückblieb«, Ua üexaolüeuKMi wurde Kit Vft*jwr ve« ■ Alkali freigeiiaachan uoä üaan äureh eia» Frefetiesiier!£#X«iSMi fei» auf «in Volumen von 60 al d»ittilli«rt» Ma Co al marten, dsssi I« Vakuum bl& auf 20 w& oder amaiger Kooaeatri^rt,, bis ein kxsrjstät*« Gewlont erreicht wurd·· Da« auf dien^ Art wd Velee «rhidteao Katerlal wurde mit 90 % Methanol extrahiert vmu der is Vakuum auf 20 al o4er weniger teaeHWHtriert v&& tu» von 2 g eines dicken öle« erhaltet äa$ Bier al* eoleltea «Aer einer weiteren Behandluo« ein HepTeöeroea n«rl«ilit9 BAD QRiGlNALThe "it alkali extracted" hexane solution snirä "continued old iittriuahydroxyd extracted until no extraiiiorb & ree material aetar remained in ueci hexane", Ua üexaolüeuKMi was Kit Vft * jwr ve "■ Alkali freieiiaachan uoä üaan aureh iS! Frefeties "On" in volume of 60 al d "ittilli" rt "Ma Co al marten, dsssi I" vacuum bl & to 20 w & or amaiger Kooaeatri ^ rt "until a kxsrjstät *" Gewlont was reached ·· Da «in dien ^ way wd Velee «rhidteao Katerlal was extracted with 90% methanol vmu the is vacuum to 20 al o4er less teaeHWHtriert v && tu» of 2 g of a thick oil «get äa $ beer al * eoleltea« Aer another treatment «a HepTeöeroea n« rl « ilit 9 BAD QRiGlNAL
809808/0383809808/0383
Der Mt Hexan .'«x&rahiertee Aas£«x^«ho£>fen .'.'tiurdfe in Luft xur Entfernung des Hexans £»trocKn«t und d*?in dureh Sefcanalung isit tjüO eil heißem, auf 6fj° C gehalten®» -Wasser 16 Stunden extrahiertThe Mt Hexane. '"X & rahiertee Aas £« x ^ «ho £> fen.'. 'Tiurdfe in air xur removal of the hexane £" dry "t and d *? In by the Sefcanalung isit tjüO eil hot water kept at 6 ° C for 16 hours
filtriert un4 mit iaeiß«§B Wasser emtasoben· Die Teispore.tur wurde auf Ci3Q c mh<eska im ©in mikrabiologlschsa V-mhutm m v^r^iln-Der gesamt« auf ύ1*εο .eise «rhaltcn« wmsMrestrafet wurde XlofkUtolujsj; ©ttreeimet uAd ßz>$ßto «in« Ausbeute von i>2* B ^ es Material euthält alle »»sserl^^lehsss Ilopftfntaimine undfiltered and emtasoben with iaiss "§B water. The Teispore.tur was on C i 3 Q c mh & lteska im © in mikrabiologlschsa V-mhutm m v ^ r ^ iln-The total" on ύ1 * εο .eise "wmsMrestrafet was XlofkUtolujsj; © ttreeimet uAd ßz> $ ßto «in« Yield of i> 2 * B ^ es material eut maintains all »» sserl ^^ lehsss Ilopftfntaimine and
feilen vi®rSollen Zusatz sur »iilrs© das5, u« den sogommntea *hot-l)r<iak" au.Filing should add to the »iilrs © das 5 , u« den sogommntea * hot-l) r <iak "au.
ί.-il d€T hjäz&L· Beispiel 1 Isssrg©stellten liexajilösufig ncbat ^*5# G «t-süureo wiu 2,91 c S-wHuren (A.S.&.C.-Prüfftsethode) aiii einer Men^c verdüxuiten liatrliaBhyiiroxyde^ beheoielt, dieί.-il d € T hjäz & L · Example 1 Isssrg © presented liexajilösufig ncbat ^ * 5 # G «t-süureo wiu 2.91 c S-wHuren (AS & .C.-Prüfftsethode) aiii a men ^ c evaporate liatrliaBhyiiroxyde ^ beheoielt , the
dar vorHesenden Hopfenttauren MQuivislent ir. wuraa 10 Miuuten mit &f m\ the present hop defrost MQuivislent ir. wuraa 10 minutes with & f m \
55Γ ml U4ussöi" bei 25° C55Γ ml U4ussöi "at 25 ° C
filtriert \mS!-durch Xiei'lt-Jhluaig s®trocim«t.filtered \ mS ! -through Xiei'lt-Jhluaig s®trocim «t.
des troeköii*a Material β - Ö,ü gdes troeköii * a material β - Ö, ü g
eat spricht e Ii^r ^ueJscute von lediijllßh 61 £ tiereat speaks e Ii ^ r ^ ueJscute of lediijllßh 61 £ animal
s-3üur«n und einer Ausbeute vpn By % der ß-Säur©n la Beißpicl 1, sc-zuad welcheci di© gleich® GesaÄtciesi^B Hatriymiiyciroxyd verwendet wuroe, betrii& die Auebeate 4«r tR»ivlure L>ies vcranschaulioiiti, u&ä eine bedohtlieh® Z^rsctsiing der la Gegeuwart v©ß Alkali &t%iti ludet« 35er Yersuch «eicte indess-3üur «n and a yield vpn By% of the ß-acid © n la Beißpicl 1, sc-zuad welcheci di © Gleich® GesaÄtciesi ^ B Hatriymiiyciroxyd was used, betrii & die Auebeate 4« r tR »ivlure L> ies vcranschaulioiiti, u & ä a bedohtlieh® z ^ rsctsiing the la Gegeuwart v © ß Alkali & t% iti ludet «35er search« eicte
8 0 9 8 0 6/0 3 9 3 * BAD ORiGfNM.8 0 9 8 0 6/0 3 9 3 * BAD ORiGfNM.
nicht, daft unfcat* am twrafeafttndaa. ?arauaJM<WHH f^pmgm baachtlicl» Kaoet von Xwihamilctwn ©tbildafc wird, wailnot, daft unfcat * am twrafeafttndaa. ? arauaJM <WHH f ^ pmgm baachtlicl »Kaoet von Xwihamilctwn © tbildafc will, wail lich kaioa Tramnsig da? «-SXureB von dan a-Sttur·* atattga&ndaalich kaioa Tramnsig there? «-SXureB from dan a-Sttur · * atattga & ndaa
560 «1 eis·· H*xAiy.£xtrakfe«s v« HopT«n, di· «Mi* 4*r A.3.3.C.-560 «1 eis ·· H * xAiy. £ xtrakfe« s v «HopT« n, di «Mi * 4 * r A.3.3.C.-
8,38 β ot-Säur*B und 6,65 5 *-4ttur«ft fDltaitiUa, unt«r Führen »It «lxuki» Mtngt v«rcKfermt«x f8.38 β ot acid * B and 6.65 5 * -4ttur «ft fDltaitiUa, under the guidance of it «lxuki» Mtngt v «rcKfermt« x f
die 2,7 β «-a«ur«n JtqulY»le»t Mar· Ee den. uad aim Baiwiatll^w» «It w*it«r«» sjethe 2,7 β «-a« ur «n JtqulY» le »t Mar · Ee den. uad aim Baiwiatll ^ w »« It w * it «r« »sje
bt* laetavvt vl«r £xtraktio&«A «loiTholt. UXm bt * laetavvt vl «r £ xtraktio &« A «loiTholt. UXm
fltrfltr
FQr Jade Extraktion wurden β au. Nora*l-Katrluw und 20 al Vaaaer varwanaat· Di« gatraefcnataa Frabam nurdan nach dar A.S.ö.c.-Prüfeetfcade uatarauaht· In dar folgendes* T&balla aladFor jade extraction, β au. Nora * l-Katrluw and 20 al Vaaaer varwanaat · Di «gatraefcnataa Frabam nurdan nach dar A.S.ö.c.-Prüfeetfcade uatarauaht · In dar the following * T & balla alad
pd dar Oaxieat e—Sjcuren ß^-^fjurgnpd dar Oaxieat e — Sjcuren ß ^ - ^ fjurgn
A 8,1b 2,0 69.1 0 £0,o A 8.1b 2.0 69.1 0 £ 0, o
C 9»2ü >t* T2»T O a?»9 C 9 »2ü > t * T2» T O a? »9
0 10#L; 3^ 30,0 0 10 # L; 3 ^ 30.0
11.911.9
Btlsplal salgfc* da« die c-Sfturwt atlektlrv «xtrmöiwrt , «am IcIaIm AntaU· Alkali vmr^mOmt «ardeiu Ia »rtBtlsplal salgfc * da «the c-Sfturwt atlektlrv« xtrmöiwrt, «am IcIaIm AntaU · Alkali vmr ^ mOmt « ardeiu Ia »rt
darauf kinemiaaan, daj dar pH-»art «ar ExtsraitU fiaar «laae aia·*then kinemiaaan, daj dar pH- "art" ar ExtsraitU fiaar "laae aia · *
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
809806/0393809806/0393
Es let la den Beispielen 1, 2 und 4 geneigt, daß ttber 90 # ckü? ci-Ultir<ixi 'oiid Ja. ine der ß-iiiiiren GHtsprvaheiid deta A.S.ü.C.-Test durch die Anwendung g«ei€T*et»r Menifleu Mstriuiahydroxydo extrahiert werden ktinnau.Let the examples 1, 2 and 4 incline that over 90% ci-Ultir <ixi 'oiid Yes. ine the ß-iiiiren GHtsprvaheiid deta A.S.ü.C.-Test extracted by applying g «ei € T * et» r Menifleu Mstriuiahydroxydo become ktinnau.
al dee ,iCiiruiß Belspi«l 4 htrgest«llten ^xa»»£xfcr«kt«s voa Hopfen wurti^a mit Mengen verdünnten Alkalis ge»aa Beispiel X iraiiiert, alt der Abweiohung, UmQ anstblle von Noreal-KaliuBihyds?oxyd verwendet wurde, ftc w*ren «ie folgt«al dee, iCiiruiß Belspi "l 4 htrgest" llten ^ xa »» £ xfcr "kt" s voa hop wurti ^ a with amounts of dilute alkali ge "aa Example X iraiiiert, old of Abweiohung, UMQ anstblle of Noreal-KaliuBihyds? oxide used was, ftc would be «ie follows«
üewioht a-SKuy*n ©-Säuren 3Mu$!3*nfc« % Auafcwwt*üewioht a-SKuy * n © acids 3Mu $! 3 * nfc « % Auafcwwt *
A 3»^ 76,4A 3 »^ 76.4
B 2*Z Ö,ÖB 2 * Z Ö, Ö
als ii&trluahydrexyä hineiafctl to^i an* f^ünxtueg w» «· aaastals ii & trluahydrexyä eingiafctl to ^ i an * f ^ ünxtueg w »« · aaast
4,60 «si d$s ,geaaäß ΰβίβρϊ«! I4.60 «si d $ s, geaaäß ΰβίβρϊ«! I.
wie in t^ispiel I «x;^ö»ben, boii*iK5f»ltff aber dieas in t ^ ispiel I «x; ^ ö» ben, boii * iK5f »lt ff but the twi €i>° C cJur«ia^flirrt, m4 9» worden f©l,i»a««twi € i> ° C cJur «ia ^ flirrt, m4 9» became f © l, i »a« «
5,5 O5.5 O
3,27 44,16 l,ST3.27 44.16 L, ST
die Aueb«ute an a^aiLui1*^ b«i 65° C a· Gut ist wi· bei ^5° 0» Die ^ettteoptoteettrisabeä iiurveo daß «tvta 10 ^ der urayprUuglloh vorli«fE*cüea ot-üäur·» in worüen sind.the AUEB "ute to a ^ aiLui 1 * ^ b 'i 65 ° C a · Well wi · at ^ 5 ° 0' The ^ ettteoptoteettrisabeä iiurveo that" TVTA 10 ^ of urayprUuglloh vorli "fE * cüea ot-üäur ·" in what are.
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: ; 80 9 80 6/0303 bad original : ; 80 9 80 6/0303 bad original
Alkalihydroxyd die stochiometrisehe Menge nicht überstei&en, wenn man lediglich die α-Säuren abzutrennen wünscht.Alkali hydroxide does not exceed the stoichiometric amount, if you only want to separate the α-acids.
Es sei darauf hingewiesen, daß die Erfindung auch Methoden zur Isolierung von α-Säuren, Isohumulonen oder Mischungen von α-Säuren und Isohumulonen betrifft* Wie vorstehend im einzelnen beschrieben, hängt es von der Temperatur der Alkali-Extraktion ab, ob α-Säuren allein oder nicht isoliert werden oder ob einige Isohumulone auch vorliegen. Im allgemeinen führen Temperaturen bis zu etwa 50 C lediglich zu den α-Säuren, während bei höheren Temperaturen, z.B. 60° C oder darüber, Mischungen von α-Säuren und Isohumulonen erhalten werden.It should be noted that the invention also methods for the isolation of α-acids, isohumulones or mixtures of α-acids and isohumulones concerns * As detailed above described, it depends on the temperature of the alkali extraction whether α-acids are isolated or not alone or whether some Isohumulones are also present. Generally temperatures lead up to about 50 C only to the α-acids, while at higher Temperatures, e.g. 60 ° C or above, mixtures of α-acids and isohumulones can be obtained.
Es ergibt sich aus den Beispielen III, IX, X und XI, daß in Lösung die Salze der α-Säure in einem beachtlichen Ausmaß in die Isohumulon-Salze übergeführt werden, wenn man sie erhöhten Temperaturen aussetzt. Dies wird, wie aus den vorgehenden Beispielen hervorgeht, besonders dann erzielt, wenn man den Alkaliextrakt bei erhöhten Temperaturen behandelt. Die folgenden Beispiele zeigen eine weitere Methode, um eine beachtliche Umwandlung der Salze der α-Säure in die Isohumulon-Salze zu bewirken, und diese Methode weist gegenüber der oben angegebenen Methode der Behandlung des Alkaliextraktes bei erhöhten Temperaturen gewisse Vorteile auf.It can be seen from Examples III, IX, X and XI that the salts of the α-acid in solution to a considerable extent converted into the isohumulone salts when exposed to elevated temperatures. This becomes, as from the previous ones Examples can be seen, especially achieved when treating the alkali extract at elevated temperatures. The following Examples show a further method for a considerable conversion of the salts of the α-acid into the isohumulone salts effect, and this method points to the above method of treating the alkali extract at elevated temperatures certain advantages.
Das in den folgenden Beispielen beschriebene Verfahren besteht im wesentlichen darin, daß man eine I/ösung von Salzen der α-Säuren während einer ausreichenden Zeit einer erhöhten Tem-The method described in the following examples consists essentially in the fact that a solution of salts of the α-acids for a sufficient time at elevated temperature
809808/0393 - 23 -809808/0393 - 23 -
14421S114421S1
peratur, vorzugsweise bei oder in der Nähe des Rücklaufes, aussetzt, um eine beachtliche Umwandlung der Salze in die Isohumulonsalze zu bewirken. Im allgemeinen besteht das Verfahren darin, daß die Lösung der Salze der. α-Säuren wenigstens während j5 Stunden einer solchen erhöhten Temperatur ausgesetzt wird,wenn kein überschüssiges Alkali der Lösung zugesetzt wird. Das Zusetzen eines Alkalis, z.B. Natriumcarbonat, erlaubt die Erhitzungsdauer wesentlich, z.B. auf 20 Minuten, zu verkürzen. Im allgemeinen ist die Erhitzungsdauer nicht wesentlich länger als 6 Stunden, um zu verhindern, daß die gewünschten Verbindungen in-unerwünschte Abfallprodukte zerfallen. Wie sich aus einem Vergleich der Beispiele XII und XIII ergibt, trägt, wie gefunden wurde, das Durchleiten eines inerten.Gases, wie Stickstoff,durch die Lösung der Salze während des Erhltzens dazu bei, die Zersetzung der gewünschten Produkte zu verhindern.temperature, preferably at or near the reflux, to allow a considerable conversion of the salts into the isohumulone salts to effect. In general, the method is that the solution of the salts. α-acids for at least 15 hours exposed to such an elevated temperature if none excess alkali is added to the solution. The clogging an alkali, e.g. sodium carbonate, allows the heating time to be shortened considerably, e.g. to 20 minutes. In general the heating time is not significantly longer than 6 hours in order to prevent the desired compounds from becoming undesired Waste products break down. As can be seen from a comparison of the Examples XII and XIII have been found to result in passing an inert gas, such as nitrogen, through the solution of the salts during heating contribute to the decomposition to prevent the desired products.
Wie sich aus den folgenden Beispielen eindeutig ergibt, können die erhaltenen Lösungen, die überwiegende Mengen von Isohumulon-Salzen enthalten, in der beschriebenen Art und Weise getrocknet werden, um stabile Pulver zu bilden. Der Gehalt an Isohumulon-Salzen ist gemäß einigen dieser Beispiele Im Vergleich zu deii übrigen Bestandteilen so hoch> daß man tatsächlich von einem Isohumulon-Salz-Pulver sprechen kann.As can be clearly seen from the following examples the solutions obtained, the predominant amounts of isohumulone salts should be dried in the manner described to form stable powders. The content of According to some of these examples, isohumulone salts is in comparison to the other components so high> that one can actually speak of an isohumulone salt powder.
Von den folgenden Beispielen beschreibt das Beispiel 12 die Extraktion bei Raumtemperatur der Hexanlösung, worauf die wäßrige Lösung, welchedle Salze der α-Säuren enthält, zunächst von der Hexanlösung abgetrennt wird, bevor man sie der Isomerisation unterwirft. Es wurde festgestellt, daß das VerfahrenOf the following examples, example 12 describes the Extraction at room temperature of the hexane solution, whereupon the aqueous solution, which contains the salts of the α-acids, first is separated from the hexane solution before it is isomerized subject. It was found that the procedure
809805/0393 o.809805/0393 or similar
des Beispieles XII sieh von den Verfahren der vorhergehenden sich auf die Isomerisation beziehenden Beispiele unterscheidet, in sofern die Alkaliextraktion bei Raumtemperatur und nicht bei erhöhten Temperaturen und die Isomerisation in Abwesenheit des Hexanlösungsmittels durchgeführt wird, was dazu beiträgt, Produkte guterReinheit zu erhalten.of Example XII see the procedures of the preceding differs on the isomerization-related examples, provided that the alkali extraction at room temperature and not at elevated temperatures and the isomerization is carried out in the absence of the hexane solvent, which helps To obtain products of good purity.
In den weiteren Beispielen XIII bis XVI wurde die wäßrige Lösung der α-Säuren aus in der Kälte getrockneten-a-Säurepulver gewonnen, das in der vorstehend angegebenen Art erhalten worden ist. Das in der Kälte getrocknete Material wurde angewendet, weil die Salze der «-.Säuren in· Lösung instabil sind, was deren Lagerung unerwünscht macht.In the further examples XIII to XVI, the aqueous solution of the α-acids was made from α-acid powder dried in the cold obtained, which has been obtained in the manner indicated above. The cold-dried material was applied because the salts of the acids are unstable in solution, what the storage of which makes them undesirable.
In jedem der folgenden Beispiele liegen die α-Säuren und die Isohumulone in Form ihrer Natriumsalze vor. Die sich auf diese Bestandteile beziehenden Berechnungen wurden jedoch der Einfachheit halber auf die freien Säuren bezogen*In each of the following examples, the α-acids and the isohumulones are in the form of their sodium salts. Referring to this For the sake of simplicity, calculations relating to components have been based on the free acids *
Beispiel XII · Example XII
Es wurden 200 g Hopfen 3-mal mit Hexan extrahiert. Das Volumen des Hexanextraktes belief sich auf 600 ml, der, wie eine Untersuchung ergab, 14,39 g α-Säuren und 9,72 g ß-Säure enthielt . Der ■Hexanextrakt wurde unter Bewegung mit 123 ml N/3 NaOH (4l ml 1 normal NaOH und 82 ml Wasser) gemischt. Die Wasserschicht wurde von der Hexanschicht abgetrennt. Die Hexanschicht wurde mit 20 ml Wasser gewaschen, worauf die er-200 g of hops were extracted 3 times with hexane. The volume of the hexane extract was 600 ml, which, like a Investigation showed that it contained 14.39 g of α-acids and 9.72 g of β-acid . The hexane extract was mixed with 123 ml of N / 3 NaOH (41 ml of 1 normal NaOH and 82 ml of water) with agitation. the The water layer was separated from the hexane layer. The hexane layer was washed with 20 ml of water, whereupon the
- 25 8 0 9 8 0 6/0393- 25 8 0 9 8 0 6/0393
haltene Wasserschicht von der Hexanschicht getrennt wurde. Die beiden Wasserschichten wurden dann vereinigt und durch Zusetzen von Wasser auf 200.ml verdünnt. Eine Untersuchung gemäß der ASBC-Methode ergab das Vorliegen von 12,40 g α-Säuren.;Untersuchungen gemäß der Methode von Rigby ergab das Vorliegen von' 12>l4 g α-Säuren Und keine Isohumulone. Die Lösung wurde ohne zugesetztes Alkali 7 Stunden unter Rücklauf (100° 6·) gekocht* Ein Schutz durch ein inertes Öas war nicht vorgesehen. Von Zeit zu Zeit wurden Proben genommen und geprüfte In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der Versuche nach der Rigby-Methode, ausgedrückt in Prozenten des ursprünglichen Materiales, wiedergegeben; die ASBC-Methode ist in Gegenwart von Isohurnulonen nicht anwendbar. ■kept water layer was separated from the hexane layer. the both water layers were then combined and diluted to 200 ml by adding water. An investigation according to the ASBC method showed the presence of 12.40 g of α-acids.; Investigations according to Rigby's method, the presence of ' 12> 14 g of α-acids and no isohumulones. The solution was without added alkali boiled under reflux (100 ° 6 ·) for 7 hours * Protection by an inert gas was not provided. From time at time samples were taken and tested in the following The table shows the results of the tests using the Rigby method, expressed as a percentage of the original material; the ASBC method is in the presence of isohurnulons not applicable. ■
Dieser Versuch zeigt die Umwandlung der α-Säuren in die Isohumulone .mittels Erhitzen einer Lösung der Natriumsalze, wie sie üblicherweise nach dem Verfahren der Erfindung ohne Zusetzen überschüssigen,Alkohols oder eines Puffersalzes und ohne Schutz mittels eines inerten Gases erhalten werden. Es sei darauf hingewiesen, daß bei einer Erhitzungsdauer von 7 Stunden eine Zersetzung eintritt,This experiment shows the conversion of the α-acids into the isohumulones .by heating a solution of the sodium salts, such as they usually according to the method of the invention without adding excess alcohol or a buffer salt and without Protection can be obtained by means of an inert gas. It should be noted that if the heating time is 7 hours decomposition occurs,
Das folgende Beispiel zeigt die Isomerisation einer Lösung von α-Säuren nach der im Beispiel XII beschriebenen Methode mit der Abweichung, daß Sticksto ff durch die Lösung geleitet wird, um dazu beizutragen, daß die Zersetzung des gewünschten Produktes verhindert wird.The following example shows the isomerization of a solution of α-acids according to the method described in Example XII with the difference that nitrogen is passed through the solution, to help prevent degradation of the desired product.
Es wurden 15 g von in der Kälte getrocknetem Natriumsalz von α-Säuren in Wasser gelöst und die Losung auf ein Volumen von II85 ml gebracht. Das Salz war ein Material,das aus 200 g Hopfen gemäß dem im Beispiel I beschriebenen Verfahren erhal-15 g of the sodium salt of α-acids, dried in the cold, were dissolved in water and the solution increased to a volume of II brought 85 ml. The salt was a material made from 200 g Obtain hops according to the method described in Example I
a-Säurena-acids
ten war und gemäß einer Analyse 78,42 $>\ und 3>8l % Isohumulone enthielt. Durch die Lösung wurde während des Versuches Stickstoff geleitet. Die Lösung wurde unter Rücklauf 6 Stunden auf 100° C erhitzt. Es wurden Proben entnommen und stündlich untersucht. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse von Analysen gemäß der Methode von Rigby und Bars zusammengestellt.and according to an analysis contained 78.42 $> \ and 3> 81 % isohumulones. Nitrogen was passed through the solution during the experiment. The solution was heated to 100 ° C. under reflux for 6 hours. Samples were taken and examined every hour. The following table summarizes the results of analyzes using the Rigby and Bars method.
Nach 6 Stunden wurde die Lösung gekühlt, in eine flache SchaleAfter 6 hours the solution was cooled, in a shallow dish
wogegeben, durch Kälte getrocknet, bei 13,4 g eines hellgelbenweighed, dried by cold, at 13.4 g of a light yellow
- 27 80 9806/0 3 93- 27 80 9806/0 3 93
Pulvers (ein Teil Ausbeute war durch die Entnahme der Proben verlorengegangen) erhalten wurden, das im wesentlichen aus Natriumsalzen bestand. Eine Analyse des Pulvers ergab:Powder (part of the yield had been lost by taking the samples), which essentially consisted of Sodium salts. An analysis of the powder showed:
8 % α-Säuren
7J5,J56 % Isohumulone.8 % alpha acids
7J5, J56 % isohumulones.
Eine Trocknung kann auch gegebenenfalls durch Sprühen erfolgen.Drying can also take place, if appropriate, by spraying.
Das vorstehend beschriebene Verfahren veranschaulicht die Kältetrockriung der Salze ohne Isolierung der Säuren.The method described above illustrates cold drying of the salts without isolation of the acids.
Das folgende Beispiel veranschaulicht, daß die Zeit zur Bewirkung der Isomerisation wesentlich dadurch verringert werden kann, daß man der wäßrigen Lösung der α-Säuren ein Alkali, wie Natriumcarbonat, zusetzt.The following example illustrates that the time for isomerization to occur is thereby significantly reduced can that the aqueous solution of the α-acids an alkali, such as Sodium carbonate, added.
Es wurden 10 g in der Kälte getrockneter, nach dem Beispiel I hergestellter Natriumsalze der α-Säuren mit 850 ml einer 0,52 jiigen, auf 100° C,erhitzten Natriumcarbonatlösung versetzt. Es wurde ein Stickstoffstrom durch die Lösung während des Versuches durchperlen gelassen. Die Mischung wurde 20 Minuten auf 100° C gehalten, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und in eine Mischung von 500 g Eis und 20 g konzentrieter Salzsäure gegossen. Die Isohumulone wurden mit Methylendhlorid extrahiert und der Extrakt unter Vakuum verdampft und 8,2g 10 g were dried in the cold, according to Example I. produced sodium salts of α-acids with 850 ml of a 0.52% sodium carbonate solution heated to 100 ° C. is added. There was a stream of nitrogen through the solution during of the experiment. The mixture was held at 100 ° C. for 20 minutes, then cooled to room temperature and poured into a mixture of 500 g of ice and 20 g of concentrated hydrochloric acid. The isohumulones were extracted with methylene chloride and the extract evaporated under vacuum and 8.2 g
809806/0393809806/0393
■eines gelben Öles erhalten, Das öl wurde in 50 ml Methanol gelöst, dem N/l methanolisches Natriumhydroxyd bis zur Lackmus-■ obtained a yellow oil, the oil was dissolved in 50 ml of methanol, the N / l methanolic sodium hydroxide up to the litmus
wurde
Neutralieität zugegeben; Das erhaltene Gemisch wurde unter
Vakuum verdampft und ein gelbes Pulver erhalten, das im wesentlichen
aus den Natriumsalzen der Isohumulone bestand. Analyse: ■ 2,66 % «-Säurenbecame
Neutrality admitted; The resulting mixture was evaporated under vacuum to give a yellow powder consisting essentially of the sodium salts of isohumulones. Analysis: ■ 2.66 % "acids
81,64 % Isohumulone81.64 % isohumulones
Das Pulver war etwas in Wasser und sehr leicht in Alkohol löslich-» Eine wäßrige Lösung des Produktes wies bei einer Konzentration von 20 Teile je Million einen bitteren Geschmack auf, der etwa dem eines üblichen Bieres entsprach.The powder was somewhat soluble in water and very easily soluble in alcohol- » An aqueous solution of the product had a bitter taste at a concentration of 20 parts per million which roughly corresponded to that of a normal beer.
Das folgende Beispiel veranschauliht die Reinigung eines gemäß dem Verfahren des Beispieles XIV erhaltenen Pulvers,The following example illustrates the cleaning of an according to powder obtained according to the procedure of Example XIV,
17 g der trockenen, gemäß dem Verfahren des Beispieles XIV erhaltenen Natriumsalze der Isohumulone, die 8l,12 % Isohumulöne und 4,0 % α-Säuren aufwiesen, wurden in 85 ml Methanol gelöst. Der Lösung wurde N/l Salzsäure in einer den vorliegenden «-Säuren (5,5 ml) äquivalenten Menge zugesetzt. Dann wurden 50 ml Wasser zugegeben und die Lösung zweimal mit jeweils 100 ml Hexan extrahiert. Die Hexanschicht wurde weggeschüttet. Der Lösung wurden 125 ml Methanol und 40 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt.17 g of the dry sodium salts of isohumulones, obtained according to the method of Example XIV, containing 81, 12 % isohumulones and 4.0 % α-acids, were dissolved in 85 ml of methanol. N / l hydrochloric acid was added to the solution in an amount equivalent to the -acids present (5.5 ml). Then 50 ml of water were added and the solution was extracted twice with 100 ml of hexane each time. The hexane layer was discarded. 125 ml of methanol and 40 ml of concentrated hydrochloric acid were added to the solution.
- 29 809806/0393 - 29 809806/0393
Die gesamte Mischung wurde dann dreimal mit Jeweils 100 ml Hexan extrahiert. Die Hexanextrakte wurden zusammengegeben und dreimal mit jeweils 100 ml Wasser gewaschen. Die Hexanlösung wurde dann unter Vakuum verdampft und 9,0 g eines gelben Öles erhalten, das in 50 ml Methanol unter Zusetzen von N/l methanolischem Natriumhydroxyd bis zur Lackmus-Neutralität gelöst wurde. Das erhaltene Produkt wurde unter Vakuum verdampft und ein gelbes Pulver der Natriumsalze der Isohumulone erhalten; Analyse: 87*89 % Isohumulone "■ . ' 1,08 % α-Säuren.The entire mixture was then extracted three times with 100 ml each of hexane. The hexane extracts were combined and washed three times with 100 ml of water each time. The hexane solution was then evaporated under vacuum and 9.0 g of a yellow oil were obtained, which was dissolved in 50 ml of methanol with the addition of N / l methanolic sodium hydroxide until litmus neutral. The product obtained was evaporated under vacuum and a yellow powder of the sodium salts of isohumulones was obtained; Analysis: 87 * 89 % isohumulones "■." 1.08 % α-acids.
Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung eines pulverförmigen Isohumulon-Salzes ausgezeichneter· Reinheit.The following example illustrates the production of a powdery one Isohumulone salt of excellent purity.
40 g eines in,der Kälte getrockneten, nach Beispiel I hergestellten Natriumsalzes der α-Säuren mit einem Gehalt- von 78,42 % α-Säuren und 3*81$ Isohumulone wurden in 1000 ml Wasser gelöst und 0,2 g Natriumcarbonat zugesetzt. Die Mischung wurde unter40 g of a sodium salt of α-acids, dried in the cold and prepared according to Example I, with a content of 78.42 % α-acids and 3 * 81% isohumulones were dissolved in 1000 ml of water and 0.2 g of sodium carbonate was added. The mixture was taking
■ auf 100 C '■ to 100 C '
Rücklauf '3 Stunden'erhitzt und Stickstoff durchperlen gelassen.Heated reflux for '3 hours' and bubbled with nitrogen.
Die Lösung wurde gekühlt und während dieser Zeit Kohlenstoffdioxyd durchperlen gelassen. Die Lösung wurde zweimal mit jeweils 250 ml Hexan extrahiert. Das Hexan wurde unter Vakuum verdampf t und 5,5 g eines Produktes erhalten, das gemäß einer Analyse. 7j33 % Gi-Säuren und 42a98 % Isohumulone enthielt0 .. -The solution was cooled and carbon dioxide was bubbled through it during this time. The solution was extracted twice with 250 ml of hexane each time. The hexane was evaporated in vacuo and 5.5 g of a product obtained, according to an analysis. 7j33% Gi-acids and 42 a 98% isohumulones containing 0 .. -
Die extrahierte Lösung wurde: mit 10 g konzentrierter Salzsäure versetzt und die angesäuerte.Lösung zweimal, mit jeweils 250 mlThe extracted solution became: with 10 g of concentrated hydrochloric acid added and the acidified solution twice, each with 250 ml
.808806/0393 : ^-; . ν ;^ : " ■'. - 50 >.808806 / 0393 : ^ -; . ν ; ^: "■ '. - 50>
-1M-- 1 M-
Hexan extrahiert. Die Hexanextrakte wurden vereinigt und mit einer Mischung aus 100 ml normaler Salzsäure und 100 ml Methanol gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde dann wiederum mit einer Mifechung aus 100 ml Wasser und 100 ml Methanol gewaschen, Die Hexanlösung wurde dann mit Wasser weiter gewaschen,, bis sie frei von Salzsäure war,und unter Vakuum verdampft, wobei 19,0 g eines gelben Öles anfielen, das in 100 ml Methanol unter Zusetzen von N/l methanolischem Natriumhydroxyd bis zur Lackmus-Neutralität gelöst wurde. Das erhaltene Produkt wurde dann unter Vakuum verdampft und ein gelbes Pulver erhalten.Hexane extracted. The hexane extracts were combined and treated with a mixture of 100 ml of normal hydrochloric acid and 100 ml of methanol washed. The washed product was then washed again with a mixture of 100 ml of water and 100 ml of methanol, The hexane solution was then further washed with water until it was free of hydrochloric acid, and evaporated under vacuum, leaving 19.0 g of a yellow oil was obtained, which was dissolved in 100 ml of methanol with addition of N / l methanolic sodium hydroxide was dissolved to litmus neutrality. The product obtained was then under Evaporated in vacuo and obtained a yellow powder.
Gewicht 19,0 g.Weight 19.0 g.
Analyse: 1,92 g α-Säuren (+)
91*50 g Isohumulone.Analysis: 1.92 g α-acids (+)
91 * 50 g of isohumulones.
l· Eine Prüfung gemäß der "Reverse Phase Chromatography" - Methode ergab, daß keine α-Säuren vorlagen. Dies weist auf die Möglichkeit eines Fehlers hin, wenn man zu Bestimmung der α-Säuren die l · A test according to the "Reverse Phase Chromatography" method showed that no α-acids were present. This indicates the possibility of an error in determining the α-acids
j Rigby-Methode anwendet, was wiederum auf die Beschränkungen hinweist, mit denen man bei der Anwendung,mechanische^ Vorrichtungen zu messen, rechnen muß.j applies the Rigby method, which in turn indicates the limitations with which one in the application, mechanical ^ devices to measure, have to calculate.
Wie vorstehend angegeben, werden die gemäß dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Hopfenbestandteile für das Brauen von Malzgetränken erhalten. Wenn auch vorliegende Erfindung vorzugsweise das Brauen von alkoholischen Malzgetränken betrifft, können die erfindungsgemäß erhaltenen Hopfenbestandteile aberAs indicated above, the hop ingredients obtained according to the process of the invention are used for brewing Receive malt beverages. Although the present invention preferably relates to the brewing of alcoholic malt beverages, however, the hop constituents obtained according to the invention can
Zubereiten für andere Zwecke angewendet werden, z.B. zum - vonPreparing for other purposes, e.g. for - of
nicht-alkoholischen Malzgetränken. Wenn diese Stoffe für dasnon-alcoholic malt beverages. If these substances are for the
809806/0393809806/0393
Brauen von Malzgetränken alkoholischer oder nieht-älkoholischer Art verwendet werden, Werden die α-Säuren und ß-Säuren dem Braugut entweder in Pulverform, d.h. in Form des alkalischen Salzes, oder in Ölform, d.h. in Form freier Säuren, zugegeben, die durch Ansäuerung des Salzes erhalten werden. Die freien Säuren können durch Absorption an inerten Materialien auch in Pulverform gebracht werden. Die freien Sauren können mit geeigneten Materialien, wie Maltosedextrin, eingekapselt werden. Gegebenenfalls können die nach dem Verfahren 'der Erfindung erhaltenen Hopfenöle und Tanhine ebenfalls der Braüereiwürze zugesetzt werden.Brewing malt beverages more alcoholic or non-alcoholic Art are used, the α-acids and ß-acids are added to the brewery either in powder form, i.e. in the form of the alkaline Salt, or in oil form, i.e. in the form of free acids, added, obtained by acidification of the salt. The free Acids can also be brought into powder form by absorption on inert materials. The free acids can be mixed with suitable Materials such as maltosedextrin can be encapsulated. Optionally, according to the method 'of the invention obtained hop oils and tannins also of the brewery wort can be added.
Die α-Säuren oder die Isohumulone oder eine Mischung dieser in Form der Salze oder freien Säuren können ferner Nahrungsgemischen als Geschmacksstoffe zugesetzt werden. Die ß-Säuren, die bakteriostatische Eigenschaften besitzen, können in Form ihrer Salze oder als freie Säuren Gemischen, z.B. Bier, zugesetzt werden, wenn eine Bakterienhemmung gewünscht 1st. Die Hopfenöle können Gemischen, z.B. Parfüme, zugesetzt werden, um diesen ein aromatisches Aroma zu verleihen»The α-acids or the isohumulones or a mixture of these in the form of salts or free acids, food mixtures can also be added as flavorings. The ß-acids, which have bacteriostatic properties can be in the form Their salts or as free acids can be added to mixtures, e.g. beer, if bacterial inhibition is desired. the Hop oils can be added to mixtures, e.g. perfumes, to give them an aromatic aroma »
Die vorliegender Erfindung zugrundeliegenden Prinzipien sind für jede Hopfenform, wie sie Üblicherweise in dem Braugewerbe Verwendung finden, anwendbar. Beispiele solcher Formen sind getrocknete Hopfen (gemahlen oder ganz), frische Hopfen ' (grüne Hopfen), gefrorene Hopfen und Lupulin (frisch oder getrocknet) etc.The principles underlying the present invention are for every hop shape, as it is usually used in the brewing industry Find use, applicable. Examples of such shapes are dried hops (ground or whole), fresh hops' (green hops), frozen hops and lupulin (fresh or dried) Etc.
Patentansprüche ·Patent claims
809806/0393809806/0393
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US379427A US3364265A (en) | 1962-08-15 | 1964-06-22 | Hop constituents and method of making same |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1442161A1 true DE1442161A1 (en) | 1968-10-31 |
| DE1442161B2 DE1442161B2 (en) | 1977-11-10 |
| DE1442161C3 DE1442161C3 (en) | 1978-06-29 |
Family
ID=23497229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1965ST023993 Expired DE1442161C3 (en) | 1964-06-22 | 1965-06-18 | Process for the preparation of alkali salts of isohumulones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1442161C3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0173479A2 (en) * | 1984-08-06 | 1986-03-05 | The English Hop Processing Company Ltd | Extraction and isomerisation of alpha-acids from hop extracts |
-
1965
- 1965-06-18 DE DE1965ST023993 patent/DE1442161C3/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0173479A2 (en) * | 1984-08-06 | 1986-03-05 | The English Hop Processing Company Ltd | Extraction and isomerisation of alpha-acids from hop extracts |
| EP0173479A3 (en) * | 1984-08-06 | 1986-08-06 | Pauls Hop Products Ltd. | Extraction and isomerisation of alpha-acids from hop extracts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1442161B2 (en) | 1977-11-10 |
| DE1442161C3 (en) | 1978-06-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EGZ | Application of addition ceased through non-payment of annual fee of main patent |