DE1418965B2

DE1418965B2 - METHOD FOR REGENERATING A HYDROGEN EXTRACTION AGENT USED FOR THE EXTRACTION OF AROMATIC HYDROCARBONS

Info

Publication number: DE1418965B2
Application number: DE19601418965
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Dr. 6079 Buchschlag; Wirth Johannes Dr. 8223 Trostberg Eisenlohr
Original assignee: Metallgesellschaft AG
Current assignee: GEA Group AG
Priority date: 1960-07-29
Filing date: 1960-07-29
Publication date: 1973-01-18
Also published as: DE1418965A1

Description

Für die Gewinnung von niedrigsiedenden Aromaten, wie Benzol, Toluol und Xylol, durch Extraktion aus Kohlenwasserstoffgemischen sind verschiedene Lösungsmittel bekanntgeworden. Man kann zwei Gruppen unterscheiden: Lösungsmittel, wie z. B. SO₂ oder NH₃, mit Siedepunkten, die wesentlich tiefer liegen als der Siedebereich des zu zerlegenden Gemisches von Aromaten und Nichtaromaten und Lösungsmittel, die beträchtlich höher sieden, wie z. B. Polyäthylenglykol, Glykoläther, Glykolester, Sulfolane, Pyrrolidonabkömmlinge. Das Lösungsmittel wird bei allen Verfahren im Kreise geführt, wobei es nach der Extraktion im allgemeinen durch Destillation vom Extrakt getrennt und anschließend gereinigt wird. Zur Vermeidung von Lösungsmittelverlusten müssen Maßnahmen getroffen werden, die es ermöglichen, die letzten Lösungsmittelreste aus den gewonnenen Aromaten und dem Raffinat wiederzugewinnen. —·Various solvents have become known for the production of low-boiling aromatics, such as benzene, toluene and xylene, by extraction from hydrocarbon mixtures. One can differentiate between two groups: Solvents, such as. B. SO ₂ or NH ₃ , with boiling points that are much lower than the boiling range of the mixture to be decomposed of aromatics and non-aromatics and solvents that boil considerably higher, such as. B. polyethylene glycol, glycol ethers, glycol esters, sulfolanes, pyrrolidone derivatives. In all processes, the solvent is circulated, and after the extraction it is generally separated from the extract by distillation and then purified. In order to avoid solvent losses, measures must be taken to enable the last remaining solvent residues to be recovered from the aromatics and raffinate obtained. - ·

Bei Verwendung eines tiefer siedenden Lösungsmittels, wie SO₂ wird die Trennung vom Extrakt und Wiedergewinnung durch Abdestillieren des Lösungsmittels erreicht, wobei dieses auch gleichzeitig gereinigt wird. Die Verunreinigungen bleiben im Rückstand.When using a lower-boiling solvent such as SO ₂ , the extract is separated and recovered by distilling off the solvent, which is also purified at the same time. The impurities remain in the residue.

Bei der anderen Gruppe von Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt über 160⁰C wird im allgemeinen der Extrakt vom Lösungsmittel durch direktes Einblasen von Wasserdampf abgestrippt. Verunreinigungen, die unvermeidlich ins Lösungsmittel gelangen, müssen durch laufende Destillation eines Teilstroms des Lösungsmittels in einer getrennten Destillationseinrichtung ausgeschieden werden. Aus den gewonnenen Aromaten und dem Raffinat können die darin noch enthaltenen geringen Mengen Lösungsmittel durch Waschen mit Wasser und Abdestillieren des Wassers wiedergewonnen werden. Manche Lösungsmittel bestehen aus wasserhaltigen Gemischen. In diesen Fällen muß von der Wiederverwendung des Lösungsmittels in der Extraktion mittels komplizierter Regeleinrichtungen wieder die gewünschte Wasserkonzentration eingestellt werden. Es ist also ein ziemlicher Aufwand erforderlich, um aus dem Extrakt das Lösungsmittel wieder zu gewinnen und für neuen Einsatz zu regenerieren.In the case of the other group of solvents with a boiling point above 160 ^° C., the extract is generally stripped from the solvent by direct blowing in steam. Impurities that inevitably get into the solvent have to be separated out by continuous distillation of a partial flow of the solvent in a separate distillation device. The small amounts of solvent still contained therein can be recovered from the aromatics and raffinate obtained by washing with water and distilling off the water. Some solvents consist of mixtures containing water. In these cases, when the solvent is reused in the extraction, the desired water concentration must be set again by means of complicated control devices. Quite a lot of effort is therefore required to recover the solvent from the extract and to regenerate it for new use.

ίο Es handelt sich dabei nicht nur um den apparativen Aufwand, sondern auch um den Energiebedarf für die mit der Lösungsmittelregenerierung verbundene Destillation.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regenerierung und Rückgewinnung von Extraktionsmitteln, welche höher sieden als das zu gewinnende Produkt.ίο It is not only a question of the expenditure on equipment, but also of the energy required for the distillation associated with the solvent regeneration.
The present invention relates to a process for the regeneration and recovery of extractants which boil higher than the product to be obtained.

Das Verfahren der Erfindung zur Regenerierung eines für die Extraktion von aromatischen Kohlen-Wasserstoffen aus ihren Gemischen mit nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen verwendeten wasserhaltigen Extraktionsmittels, besonders von N-Methylpyrrolidon, durch Abdestillieren der aromatischen Kohlenwasserstoffe aus dem Wasser und Lösungsmittel enthaltenden Extrakt ist dadurch gekennzeichnet, daß man die aromatischen Kohlenwasserstoffe aus dem Extrakt unter indirekter Beheizung als azeotropes Gemisch mit Wasser abdestilliert, und daß man einen Teil der wäßrigen Phase des Destillates als Rücklauf auf die Extraktdestillationskolonne zum Auswaschen von Lösungsmittelresten aus den aromatenhaltigen Dämpfen aufbringt, während man den anderen Teil der wäßrigen Phase des Destillates zum Auswaschen von Lösungsmittelresten aus den hochsiedenden, lösungsmittelhaltigen Anteilen des Extraktes und/oder des Raffinates verwendet und danach mit dem regenerierten Lösungsmittel vereinigt, gegebenenfalls einen Teil des im Sumpf der Extraktdestillationskolonne anfallenden Lösungsmittels durch Destillation in einer Nebenkolonne von hochsiedenden Verunreinigungen befreit und die gereinigten Dämpfe in den Sumpf der Extraktionsdestillationskolonne zurückführt.
Dadurch, daß das Abtreiben der aromatischen Kohlenwasserstoffe aus dem Extrakt nicht mehr in bekannter Weise durch Einführung von Frischdampf oder durch eine Schnelldestillation unter vermindertem Druck erfolgt, sondern durch indirekte Beheizung der Kolonne und Abdestillation der Aromaten als Azeotrop mit Wasser wird in Verbindung mit der Wäsche der aromahaltigen Dämpfe durch einen Teil der wäßrigen Phase des Destillats eine schärfere Trennung zwischen Extrakt und Lösungsmittel erreicht und es gelingt, ein von aromatischen Kohlenwasserstoffen freies Lösungsmittel wieder in die Extraktion zurückzuführen. Ferner werden Lösungsmittelverluste durch Mitreißen des Lösungsmittels bei der Abdestillation der Aromaten weitgehend ausgeschlossen. Die Lösungsmittelverluste lassen sich bei diesen Extraktionsverfahren noch dadurch weiter vermindern, daß die in der Aromatenphase des Destillats gegebenenfalls noch enthaltenen Lösungsmittelreste bei der Aromatendestillation in einer höhersiedenden Fraktion bzw. in einem Rückstand dieser Destillation angereichert und daraus mit Wasser ausgewaschen werden. Hierfür wird zweckmäßig ein Teil der wäßrigen Phase des Destillats aus der Abtrennung der Aromaten von dem Extrakt benutzt. In gleicher Weise wird vorteilhaft mit denThe process of the invention for the regeneration of a water-containing extractant used for the extraction of aromatic hydrocarbons from their mixtures with non-aromatic hydrocarbons, especially N-methylpyrrolidone, by distilling off the aromatic hydrocarbons from the water and solvent-containing extract is characterized in that the aromatic hydrocarbons are distilled off from the extract under indirect heating as an azeotropic mixture with water, and that part of the aqueous phase of the distillate is applied as reflux to the extract distillation column to wash out solvent residues from the aromatic vapors, while the other part of the aqueous phase of the distillate is applied used to wash out solvent residues from the high-boiling, solvent-containing components of the extract and / or the raffinate and then combined with the regenerated solvent, optionally one Part of the solvent obtained in the bottom of the extract distillation column is freed from high-boiling impurities by distillation in a secondary column and the purified vapors are returned to the bottom of the extraction distillation column.
Because the aromatic hydrocarbons are no longer driven out of the extract in a known manner by introducing live steam or by rapid distillation under reduced pressure, but rather by indirect heating of the column and distilling off the aromatics as an azeotrope with water, in conjunction with washing the aroma-containing vapors achieve a sharper separation between extract and solvent through part of the aqueous phase of the distillate and it is possible to return a solvent free of aromatic hydrocarbons to the extraction. Furthermore, solvent losses due to entrainment of the solvent when the aromatics are distilled off are largely excluded. The solvent losses can be further reduced in these extraction processes by enriching the solvent residues possibly still contained in the aromatic phase of the distillate in a higher-boiling fraction or in a residue of this distillation and washing them out with water. For this purpose, part of the aqueous phase of the distillate from the separation of the aromatics from the extract is expediently used. In the same way is advantageous with the

lösungsmittelhaltigen Anteilen des Raffinates verfahren. process solvent-containing parts of the raffinate.

Falls bei der Extraktion mit einem niedrigsiedenden Gegenlösungsmittel, wie z. B. Pentan, gearbeitet wird, wird dieses zweckmäßig vorher durch Destillation aus dem Raffinat zurückgewonnen, wodurch auch zugleich der Lösungsmittelgehalt in der höhersiedenden Raffinatfraktion ansteigt und infolgedessen wirksamer entfernt werden kann. Der Anteil der wäßrigen Phase des Destillats, der so zunächst zum Auswaschen von Lösungsmittelresten aus lösungsmittelhaltigen Anteilen des Extraktes und/oder des Raffinates benutzt wurde, wird mit dem regenerierten Lösungsmittel wieder vereint und kehrt in die Extraktion zurück. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren wird also auf einfache Weise und ohne komplizierte Regeleinrichtungen ein vorgegebener gewünschter Wassergehalt in dem Extraktionsmittel aufrechterhalten. Bei Verwendung von N-Methylpyrrolidon beträgt dieser Wassergehalt zweckmäßig 10 bis 20 Volumprozent, vorzugsweise 12 bis 18 Volumprozent.If during the extraction with a low-boiling counter-solvent, such as. B. pentane, is worked, this is expediently previously recovered from the raffinate by distillation, which also at the same time the solvent content in the higher boiling raffinate fraction increases and, as a result, removes it more efficiently can be. The proportion of the aqueous phase of the distillate that is initially used to wash out Solvent residues from solvent-containing parts of the extract and / or the raffinate were used, is reunited with the regenerated solvent and returns to the extraction. With the invention The method thus becomes a predetermined one in a simple manner and without complicated control devices Maintain the desired water content in the extractant. When using N-methylpyrrolidone this water content is expediently 10 to 20 percent by volume, preferably 12 to 18 percent by volume.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es ferner möglich, ohne großen Aufwand auch bei den hochsiedenden wasserlöslichen Lösungsmitteln die Regenerierung derselben mit der Abtrennung der aromatisehen Kohlenwasserstoffe aus dem Extrakt zu verbinden. Hierzu wird das bei der Abdestillation der Aromaten durch indirekte Beheizung zurückbleibende Lösungsmittel in einer Nebenkolonne von hochsiedenden Verunreinigungen befreit und in Dampf form in die zur Abdestillation der Aromaten dienende Kolonne zurückgeleitet. Diese Koppelung der Abdestillation der Aromaten mit der Redestillation des Lösungsmittels macht eine gesonderte Kolonne für die Redestillation überflüssig. Dadurch wird auch hierfür kein zusatzlicher Dampf gebraucht. Der Redestillationskreislauf kann beliebig vergrößert werden, ohne daß dadurch ein Mehraufwand an Dampf erforderlich wäre, da die gesamte, der Nebenkolonne zugeführte Energie auch gleichzeitig zur Beheizung der Hauptkolonne dient.In the process according to the invention, it is also possible, without great expense, for the high-boiling ones water-soluble solvents the regeneration of the same with the separation of the aromatisehen Combine hydrocarbons from the extract. This is done when the aromatics are distilled off Solvents left behind by indirect heating in a side column of high-boiling solvents Freed impurities and returned in vapor form to the column used for distilling off the aromatics. This coupling of the distillation of the aromatics with the redistillation of the solvent makes a separate column for redistillation superfluous. As a result, there is no additional charge for this either Steam needed. The redistillation cycle can be enlarged as desired without this an additional expenditure of steam would be necessary, since all the energy supplied to the secondary column is also necessary serves at the same time to heat the main column.

Die bei der Redestillation des Lösungsmittels anfallenden hochsiedenden Verunreinigungen enthalten noch Reste des Lösungsmittels, die gleichzeitig durch eine Wäsche mit der wäßrigen Phase des Destillats wiedergewonnen werden können und dann mit dem regenerierten Lösungsmittel in die Extraktion zurückkehren. Erfindungsgemäß verlassen also nur Rückstände oder Fraktionen des Verfahrens in seiner Gesamtheit, in denen anfallende Lösungsmittelreste zunächst angereichert wurden und aus denen sie dann durch eine Wasserwäsche wiedergewonnen wurden. Damit ergibt sich eine so wesentliche Verminderung der Lösungsmittelverluste, daß auch verhältnismäßig teuere, aber auf Grund ihrer Eigenschaften für die Aromatenextraktion besonders geeignete Lösungsmittel in wirtschaftlicher Weise für die Aromatenextraktion verwendet werden können oder daß die Wirtschaftlichkeit bestehender Verfahren erheblich verbessert wird. Dieses Ergebnis ist mit einem geringeren Energieaufwand möglich, als er bei den bekannten Verfahren für die Regeneration erforderlich war. In der Zeichnung ist das Verfahren schematisch und beispielsweise dargestellt. Als Extraktionsmittel dient N-Methylpyrrolidon mit einem Gehalt von 15 Volumprozent Wasser, das bei 3 in eine mehrstufige Extraktionsvorrichtung 2 eintritt. Dieser wird etwa in der Mitte durch die Leitung 1 ein etwa je zur Hälfte aus Aromaten bzw. Paraffinen und Naphthenen bestehendes Einsatzgemisch zugeführt. Das Lösungsmittelgemisch reichert sich auf seinem Weg durch die Extraktionsvorrichtung mit Aromaten an, und der Extrakt verläßt die Extraktionsvorrichtung durch die Leitung 4. Gleichzeitig wird durch die Leitung 5 als Gegenlösungsmittel Pentan aufgegeben, das die Extraktionsvorrichtung im Gegenstrom zu dem Gemisch von N-Methylpyrrolidon und Wasser durchströmt und diese durch die Leitung 6 zusammen mit den im Einsatzprodukt enthaltenen Nichtaromaten verläßt.Contain the high-boiling impurities resulting from the redistillation of the solvent still residues of the solvent, which at the same time by washing with the aqueous phase of the distillate can be recovered and then return to the extraction with the regenerated solvent. According to the invention, only residues or fractions leave the process in its entirety, in which incidental solvent residues were initially enriched and from which they then were recovered by water washing. This results in such a substantial reduction the solvent losses that are also relatively expensive, but due to their properties for the Aromatic extraction particularly suitable solvents in an economical manner for the aromatic extraction can be used or that the economic viability of existing processes is considerable is improved. This result is possible with less energy expenditure than with the known ones Procedure for regeneration was required. In the In the drawing, the process is shown schematically and as an example. Serves as extractant N-methylpyrrolidone with a content of 15 percent by volume Water entering a multi-stage extraction device 2 at 3. This is about in the In the middle through the line 1 there is an approximately half each consisting of aromatics or paraffins and naphthenes Feed mixture fed. The solvent mixture accumulates on its way through the extraction device with aromatics, and the extract leaves the extraction device through line 4. At the same time, through line 5 as Counter-solvent pentane applied, which the extraction device in countercurrent to the mixture of N-methylpyrrolidone and water flows through and this through line 6 together with the in the feedstock contained non-aromatics leaves.

Aus dem durch die Leitung 4 abfließenden Extrakt werden in der Kolonne 7 die Aromaten als Azeotrop mit dem im Extrakt vorhandenen Wasser abdestilliert, in dem Kühler 8 kondensiert und im Abscheider 9 in eine nichtwäßrige und eine wäßrige Phase getrennt. Ein Teil des Wassers fließt über die Leitung 10 in die Kolonne 7 zurück und dient zum Auswaschen von Lösungsmittelresten aus den aromatenhaltigen Dämpfen. Die Kolonne wird vorteilhaft so betrieben, daß sich im Sumpf eine Temperatur von etwa 140° C einstellt, wobei im Lösungsmittel noch ein Wassergehalt von 4 bis 6 % verbleibt. Unter diesen Bedingungen ist das ablaufende Lösungsmittel völlig frei von aromatischen Kohlenwasserstoffen. Ein Teilstrom des Ablaufes, der Kolonne 7 wird zweckmäßig über die Leitung 11 in eine kleine Nebenkolonne 12 geführt, in der laufend ein Teil des Lösungsmittels von einem hochsiedenden, die Verunreinigungen enthaltenden Rückstand abgetrennt wird. Die Dämpfe des Lösungsmittels kehren durch die Leitung 13 in die Kolonne 7 zurück. Der größte Teil des von den Aromaten befreiten Lösungsmittels fließt durch die Leitung 27 in die Leitung 3 und damit wieder in regenerierter Form in die Extraktion zurück.From the extract flowing off through line 4, the aromatics are formed as an azeotrope in column 7 distilled off with the water present in the extract, condensed in the cooler 8 and in the separator 9 in a non-aqueous and an aqueous phase separated. Part of the water flows through line 10 into the Column 7 back and serves to wash out solvent residues from the aromatic-containing vapors. The column is advantageously operated so that a temperature of about 140 ° C is established in the bottom, with a water content of 4 to 6% remaining in the solvent. Under these conditions is the draining solvent is completely free of aromatic hydrocarbons. Part of the flow, the column 7 is expediently passed via line 11 into a small secondary column 12 in which continuously part of the solvent from a high-boiling residue containing the impurities is separated. The solvent vapors return to column 7 through line 13. Most of the solvent freed from the aromatics flows through line 27 into the line 3 and thus back into the extraction in regenerated form.

Der bei der Redestillation des Lösungsmittels anfallende hochsiedende Rückstand wird zweckmäßig mit hochsiedenden lösungsmittelhaltigen Anteilen der Reinaromatendestillation vereinigt und in einem kleinen, mit Raschigringen gefüllten, Turm 14 von den Lösungsmittelresten durch eine Gegenstromwäsche mit Wasser befreit. Für diese Extraktion wird zweckmäßig ein Teil des in Abscheider 9 anfallenden wäßrigen Destillats verwendet, das durch die Leitungen 30 und 31 zufließt. Ein anderer Teil dieses wäßrigen Destillats dient zur Wiedergewinnung von letzten Lösungsmittelresten aus den am Sumpf der Kolonne 22 anfallenden und durch die Leitung 23 abgezogenen Nichtaromaten. Die in der Kolonne 24 von den Lösungsmittelresten befreiten Nichtaromaten verlassen die Anlage durch die Leitung 25. Das durch die Leitung 32 zufließende wäßrige Destillat, das diese Lösungsmittelreste aufgenommen hat, kehrt durch die Leitung 29 wieder in den Kreislauf des Extraktionsmittels zurück. The high-boiling residue obtained on redistillation of the solvent is expedient combined with high-boiling solvent-containing fractions of pure aromatic distillation and in one small tower 14 of the Freed solvent residues by a countercurrent wash with water. For this extraction will be appropriate a portion of the aqueous distillate obtained in separator 9 is used, which is passed through lines 30 and 31 flows in. Another part of this aqueous distillate is used to recover the last residues of solvent from those obtained at the bottom of column 22 and withdrawn through line 23 Non-aromatics. Leave the non-aromatics freed from the solvent residues in the column 24 the system through line 25. The aqueous distillate flowing in through line 32, which contains these solvent residues has taken up, returns through line 29 back into the circuit of the extractant.

Am Kopf der Kolonne 22 wird das im Raffinat enthaltene Pentan abdestilliert, das über die Leitung 5 in die Extraktion zurückkehrt. Die im Abscheider 9 anfallende nichtwäßrige Phase, die die gesamten Aromaten enthält, wird in der Kolonne 15 in eine aus Pentan und Benzol bestehende Fraktion und einen Benzol und die übrigen Aromaten enthaltenen Rückstand getrennt.At the top of the column 22, the pentane contained in the raffinate is distilled off, which via line 5 in the extraction returns. The non-aqueous phase obtained in the separator 9, which contains all of the aromatics contains, is in the column 15 in a fraction consisting of pentane and benzene and a benzene and the remaining aromatics contained residue separately.

Das Kopfprodukt der Kolonne 15 wird mit dem der Kolonne 22 vereinigt und über die Leitung 5 der Extraktion als Gegenlösungsmittel aufgegeben. In der Kolonne 15 kann als Seitenabzug bei 18 Reinbenzol abgenommen werden, in der Kolonne 16 wird als Kopfprodukt bei 19 Reintoluol und in der Kolonne 17 bei 20 reines Xylol gewonnen. In dem Rückstand derThe top product of the column 15 is combined with that of the column 22 and via line 5 to the extraction abandoned as a counter-solvent. In the column 15 can be used as a side draw at 18 pure benzene be taken off, in the column 16 is as top product at 19 pure toluene and in the column 17 obtained at 20 pure xylene. In the backlog of the

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Kolonne 17 sind Reste von N-Methylpyrrolidon ange- sammen mit 20 kg Rückstand aus dem Sumpf von 7 reichert, die über die Leitung 21 der Wasserwäsche 14 über die Leitungen 27 und 3 auf den Kopf der Exzugeführt werden. Anstatt die Wiedergewinnung der traktionsvorrichtung 2 aufgegeben,
letzten Reste von Lösungsmittel aus den hochsieden- Die aus der Nebenkolonne 12 abfließenden 48 kg den lösungsmittelhaltigen Anteilen mit der wäßrigen 5 Lösungsmittel, die noch 2 kg Rückstand enthalten, Phase des Destillats vorzunehmen, kann diese Extrak- werden über die Leitung 34 geführt und mit dem über tion auch mit einem getrennten Wasserkreislauf durch- die Leitung 21 aus der Kolonne 17 abfließenden Gegeführt werden und aus dem lösungsmittelhaltigen misch aus 15 kg C₉+ höher siedende Aromaten verWasser das Wasser abdestilliert und nur das Lösungs- einigt. Das vereinigte Gemisch wird über die Leitung 35 mittel in die Extraktion zurückgeführt werden. Bei io in den Wäscher 14 geführt, wo ihm 100 kg Wasser aus 9 dieser Arbeitsweise wird aber eine zusätzliche Kolonne entgegenströmen, welche das Lösungsmittel aufzur Trennung des Lösungsmittels von dem Wasser er- nehmen. Den Kopf des Wäschers 14 verlassen 15 kg forderlich. C₉+ höhere Aromaten, sowie 2 kg Rückstand der aufColumn 17 contains residues of N-methylpyrrolidone together with 20 kg of residue from the bottom of 7, which are fed via line 21 of the water scrubber 14 via lines 27 and 3 to the top of the Ex. Instead of abandoning the recovery of the traction device 2,
last remnants of solvent from the high boiling The flowing from the secondary column 12 48 kg of the solvent-containing components with the aqueous 5 solvent, which still contain 2 kg of residue to make phase of the distillate, this Extrak can be passed through line 34 and with the Via tion also with a separate water circuit through the line 21 flowing out of the column 17 and from the solvent-containing mixture of 15 kg C ₉ + higher-boiling aromatic water, the water is distilled off and only the solution is reconciled. The combined mixture will be returned to the extraction medium via line 35. At io it is fed into the washer 14, where 100 kg of water from this method of operation will flow in the opposite direction, which receives the solvent to separate the solvent from the water. The head of the scrubber 14 leave 15 kg required. C ₉ + higher aromatics, as well as 2 kg residue on

A u s f ü h r u η g s b e i s ρ i e 1 ^dks? ^Weif ^{aus der} ^A^f^e _T ^e?^{tfernt wird}; ^^m SumpfD u η gsbeis ρ ie 1 ^dks ? ^We if ^{from the} ^A ^ f ^e _T ^e ? ^{is removed} ; ^ ^m swamp

15 wird ein Gemisch aus 50 kg Losungsmittel (N-Methyl-15 a mixture of 50 kg of solvent (N-methyl-

Das Extraktionsmittel, bestehend aus einem Ge- pyrrolidon) und 100 kg Wasser über die Leitung 36 abmisch von 4380 kg N-Methylpyrrolidon, 600 kg Was- gezogen.Mix the extractant, consisting of a pyrrolidone) and 100 kg of water via line 36 from 4380 kg of N-methylpyrrolidone, 600 kg of water.

ser und 20 kg Rückstand tritt über die Leitung 3 in die Das über die Leitung 6 aus dem Extraktor 2 abge-water and 20 kg residue enters the line 3 in the line 6 from the extractor 2

mehrstufige Extraktionsvorrichtung 2 ein. In etwa der zogene Raffinat wird in der Destillationskolonne 8 vonmulti-stage extraction device 2 a. About the drawn raffinate is in the distillation column 8 of

Mitte der Kolonne 2 wird über die Leitung 1 ein Ge- 20 250 kg Pentan befreit, das über die Leitung 38 und 5In the middle of the column 2 a Ge 20 250 kg of pentane is freed via the line 1, which via the lines 38 and 5

misch bestehend aus 500 kg Benzol, 150 kg Toluol, als Rücklauf in den Extraktor 2 zurückkehrt. Dasmixed consisting of 500 kg of benzene, 150 kg of toluene, as return into the extractor 2 returns. That

84 kg Xylol, 20 kg C₉+ höhere Aromaten und 244 kg Sumpfprodukt der Kolonne 22, das noch 30 kg Lö-84 kg of xylene, 20 kg of C ₉ + higher aromatics and 244 kg of bottom product from column 22, which still contains 30 kg of solution

Nichtaromaten pro Stunde zugeführt. Das Einsatzge- sungsmittel (N-Methylpyrrolidon) enthält, wird überNon-aromatics fed per hour. The feed agent (N-methylpyrrolidone) contains is over

misch enthält außerdem 2 kg Rückstand bildende Di- die Leitung 23 dem Wäscher 24 zugeführt, wo mitmixed also contains 2 kg of residue-forming di- the line 23 is fed to the scrubber 24, where with

olefine. Das am Boden der Kolonne 2 abfließende, aus 25 Hilfe von 200 kg Wasser, die über Leitung 32 aus demolefine. The flowing off at the bottom of the column 2, from 25 aid of 200 kg of water, which via line 32 from the

700 kg Benzol, 150 kg Toluol, 80 kg Xylol, 15 kg C₉+ Behälter 9 kommen, das Lösungsmittel herausge-700 kg benzene, 150 kg toluene, 80 kg xylene, 15 kg C ₉ + container 9 come out, the solvent comes out

höhere Aromaten sowie 400 kg Pentan, 4350 kg Ex- waschen wird. Am Kopf verlassen den Wäscher 24higher aromatics as well as 400 kg pentane, 4350 kg ex- will wash. Leave the washer 24 at the head

traktionsmittel, 600 kg Wasser und 22 kg Rückstand über die Leitung 25, 253 kg lösungsmittelfreies Raffi-traction agent, 600 kg of water and 22 kg of residue via line 25, 253 kg of solvent-free raffia

bestehende Extraktgemisch wird über die Leitung 4 in nat, während am Sumpf ein Gemisch aus 200 kgExisting extract mixture is via line 4 in nat, while at the bottom a mixture of 200 kg

die Kolonne 7 geführt. Durch die Leitung 5 wird als 30 Wasser und 30 kg Lösungsmittel (N-Methylpyrro-the column 7 led. Through line 5, water and 30 kg of solvent (N-methylpyrro-

Gegenlösungsmittel gleichzeitig ein Gemisch aus 650 kg lidon) entnommen wird. Diese werden in der LeitungCounter-solvent at the same time a mixture of 650 kg lidone) is removed. These are on the line

Pentan und 200 kg Benzol in die Extraktionskolonne 29 mit dem aus der Leitung 36 kommenden GemischPentane and 200 kg of benzene in the extraction column 29 with the mixture coming from the line 36

aufgegeben und im Gegenstrom zu dem Extraktions- und in Leitung 3 mit dem aus der Leitung 27 kommen-abandoned and in countercurrent to the extraction and in line 3 with the coming from line 27-

mittel geführt. Das über die Leitung 6 abgeführte, aus den Lösungsmittel-Hauptstrom vereinigt und wiedermedium led. That discharged via line 6, combined from the main solvent stream and again

Gegenlösungsmittel und im wesentlichen Nichtaroma- 35 dem Extraktor 2 zugeführt.Counter-solvent and essentially non-aroma 35 supplied to the extractor 2.

ten bestehende Gemisch besteht aus 250 kg Pentan, Die im Abscheider 9 anfallende, die Aromaten ent-244 kg Nichtaromaten, 30 kg Lösungsmittel (N-Me- haltende, nichtwäßrige Phase besteht aus 700 kg Benthylpyrrolidon) sowie 5 kg C₉+ höhere Aromaten und zol, 150 kg Toluol, 80 kg Xylol, 15 kg C₉+ hochsie-4 kg Xylol. Aus dem Extraktgemisch werden in der denden Aromaten, 400 kg Pentan und 2 kg Lösungs-Kolonne 7 die Aromaten mit im Extrakt vorhandenen 40 mittel. Sie wird über die Leitung 40 der Kolonne 15 zuWasser azeotrop abdestilliert. Das im Kühler 8 kon- geführt und destilliert. Über die Leitung 39 wird eine densierte Gemisch hat folgende Zusammensetzung: Fraktion aus 200 kg Benzol und 400 kg Pentan abge-th existing mixture consists of 250 kg of pentane, the accumulating in the separator 9, the aromatics ent-244 kg of non-aromatics, 30 kg of solvent (N-Me-containing, non-aqueous phase consists of 700 kg of benzylpyrrolidone) and 5 kg of C ₉ + higher aromatics and zol, 150 kg toluene, 80 kg xylene, 15 kg C ₉ + high-4 kg xylene. From the extract mixture in the denden aromatics, 400 kg of pentane and 2 kg of solution column 7, the aromatics with 40 agents present in the extract. It is azeotropically distilled off via line 40 of column 15 to water. This is carried out in the cooler 8 and distilled. A condensed mixture is fed via line 39 and has the following composition: Fraction of 200 kg of benzene and 400 kg of pentane is removed.

700 kg Benzol, 150 kg Toluol, 80 kg Xylol, 15 kg zogen, mit dem Kopfprodukt der Kolonne 22 (250 kg700 kg benzene, 150 kg toluene, 80 kg xylene, 15 kg dragged with the top product of column 22 (250 kg

C₉+ höhere Aromaten, 400 kg Pentan, 400 kg Wasser Pentan) vereinigt und wieder über 5 in die Extrak-C ₉ + higher aromatics, 400 kg pentane, 400 kg water pentane) combined and again via 5 into the extrac-

und 2 kg Lösungsmittel (N-Methylpyrrolidon). Dieses 45 tionsvorrichtung 2 als Gegenlösungsmittel aufgegeben.and 2 kg of solvent (N-methylpyrrolidone). This 45 tion device 2 abandoned as a counter-solvent.

Gemisch wird im Abscheider 9 in eine nichtwäßrige Über die Leitung 18 werden 500 kg Reinbenzol ge-The mixture is in the separator 9 in a non-aqueous. Via the line 18, 500 kg of pure benzene are

und eine wäßrige Phase getrennt. 100 kg der wäßrigen wonnen.and an aqueous phase separated. 100 kg of the aqueous won.

Phase werden über die Leitung 10 in die Kolonne 7 zu- Aus dem verbleibenden, 150 kg Toluol, 80 kg Xylol, rückgeführt. Ein Teilstrom des Sumpfablaufs der 15 kg C₉+ höhersiedenden Aromaten und 2 kg Lö-Kolonne 7 bestehend aus 466 kg N-Methylpyrrolidon, 50 sungsmittel enthaltendem Gemisch werden in der 32 kg Wasser und 2 kg Rückstand wird über die Lei- Kolonne 16 150 kg Toluol abdestilliert, und über die tung 11 in die Nebenkolonne 12 geführt in der ein Teil Leitung 19 abgeführt und in Kolonne 17 werden 80 kg des Lösungsmittels, nämlich 418 kg N-Methylpyrro- Xylol abdestilliert und über die Leitung 20 abgeführt, lidon und 32 kg Wasser verdampft und durch die Der auf dem Boden der Kolonne 17 angereicherte, Leitung 13 in die Kolonne 7 zurückgeführt wird. Der 55 aus 2 kg N-Methylpyrrolidon und 15 kg C₉+ höhergrößere Teil des Lösungsmittels, nämlich 4300 kg siedenden Aromaten bestehende Rest wird über die N-Methylpyrrolidon und 300 kg Wasser wird zu- Leitung 21 der Wasserwäsche 14 zugeführt.Phase are returned via line 10 to column 7 from the remaining 150 kg of toluene, 80 kg of xylene. A substream of the bottom effluent of the 15 kg of C ₉ + higher-boiling aromatics and 2 kg of Lö column 7 consisting of 466 kg of N-methylpyrrolidone, 50 solvent-containing mixture are in the 32 kg of water and 2 kg of residue via the Lei column 16 150 kg Toluene is distilled off, and passed through the device 11 into the secondary column 12 in which part of the line 19 is discharged and in column 17 80 kg of the solvent, namely 418 kg of N-methylpyrroxylene, are distilled off and discharged via line 20, lidone and 32 kg Water evaporates and through the line 13, which has accumulated in the bottom of the column 17, is returned to the column 7. The remainder consisting of 2 kg of N-methylpyrrolidone and 15 kg of C ₉ + higher part of the solvent, namely 4300 kg of boiling aromatics, is fed to line 21 of the water scrubber 14 via the N-methylpyrrolidone and 300 kg of water.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims

Claim:

Process for the regeneration of a for the extraction of aromatic hydrocarbons hydrous extractants used from their mixtures with non-aromatic hydrocarbons, especially of N-methylpyrrolidone, by distilling off the aromatic hydrocarbons from the extract containing water and solvent, characterized in that the aromatic hydrocarbons distilled off from the extract with indirect heating as an azeotropic mixture with water and that one part of the aqueous phase of the distillate as reflux to the extract distillation column to wash out solvent residues from the aromatic-containing vapors, while the other part of the aqueous phase of the distillate to wash out solvent residues from the high-boiling, solvent-containing parts of the extract and / or the Raffinate used and then combined with the regenerated solvent, optionally part of the solvent obtained in the bottom of the extract distillation column by distillation freed from high-boiling impurities in a side column and the purified Returns vapors to the bottom of the extraction distillation column.