DE135332C

DE135332C -

Info

Publication number: DE135332C
Application number: DENDAT135332D
Authority: DE

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Vi 135332 KLASSE 12 g.Vi 135332 CLASS 12 g.

Es wurde gefunden, dafs bei der Wechselwirkung von Anilin, Formaldehyd und Cyan-Alkali oder Erdalkali in wässriger oder wässrigalkoholischer Lösung in der Wärme eine Reaction im Sinne folgender Gleichung stattfindet:It has been found that in the interaction of aniline, formaldehyde and cyano-alkali or alkaline earth in aqueous or aqueous-alcoholic solution under heat a reaction takes place in the sense of the following equation:

C₆HsNH₂ -f COH₂ + RCN + H₂O = C₆HsNH-CH₂-COOR + NH₃, C ₆ HsNH ₂ -f COH ₂ + RCN + H ₂ O = C ₆ HsNH-CH ₂ -COOR + NH ₃ ,

wobei R ein Atom eines Alkali- oder ein halbes Atom eines Erdalkalimetalles bedeutet. Es entsteht also neben Ammoniak das Alkalibezw. Erdalkalisalz des Phenylglycins.where R is an atom of an alkali or half an atom of an alkaline earth metal. In addition to ammonia, alkali or alkali is formed. Alkaline earth salt of phenylglycine.

Ersetzt man in obiger Gleichung das Anilin durch die äquivalenten Mengen homologer aromatischer Basen, insbesondere durch die Toluidine, Xylidine und Naphtylamine, so erhält man die Salze der homologen Arylamidoessigsäuren. Aus den Salzen kann man die freien Säuren in bekannter Weise gewinnen.If one replaces the aniline in the above equation by the equivalent amounts of homologous aromatic bases, especially through the toluidines, xylidines and naphthylamines the salts of the homologous arylamidoacetic acids. From the salts you can get the free ones Acids win in a known way.

Zum Zwecke der technischen Ausführung des neuen Verfahrens kann man z. B. etwa in folgender Weise arbeiten:For the purpose of technical implementation of the new process you can, for. B. about in work like this:

In einem mit Rückflufskühler und Rührwerk versehenen Gefäfs werden unter guter Kühlung 75 Th. Formaldehyd von 40 pCt. mit einer wässrigen Lösung von 50 Th. Cyannatrium (98 pCt.) bezw. der äquivalenten Menge eines anderen Cyanalkalis oder eines Cyanerdalkalis gemischt; dazu fügt man 93 Th. Anilin und so viel Alkohol oder Holzgeist, dafs eine homogene Flüssigkeit entsteht. Um die Reaction einzuleiten, erwärmt man nun zweckmäfsig auf einem Wasserbade. Einmal eingeleitet, vollzieht sich die Reaction unter Entwicklung von Ammoniak rasch und glatt im Sinne obiger Gleichung. Ist die Ammoniakentwicklung beendet, so destillirt man den Alkohol bezw. Holzgeist ab und dampft die zurückbleibende wässrige Lösung von phenylamidoessigsaurem Natrium zur Trockne ein.In a vessel equipped with a reflux condenser and stirrer, the mixture is cooled well 75 Th. Formaldehyde of 40 pCt. with an aqueous solution of 50 Th. Cyano Sodium (98 pct.) Resp. the equivalent amount of another cyan alkali or a cyan alkali mixed; 93 Th. of aniline and so much alcohol or wood spirit are added to this that a homogeneous one Liquid is created. In order to initiate the reaction, it is now expedient to heat one Water bath. Once initiated, the reaction takes place with the evolution of ammonia quickly and smoothly in the sense of the above equation. If the evolution of ammonia has ended, so one distills the alcohol resp. Wood spirit and evaporates the remaining aqueous solution of sodium phenylamidoacetate to dryness.

Der oben erwähnte Zusatz von Alkohol bezw. Holzgeist ist nicht unbedingt erforderlich. Arbeitet man ohne denselben, so mufs zur Erzielung eines glatten Verlaufs der Reaction einmal für sehr gute Rührung gesorgt werden und dann läfst man zweckmäfsig die wässrige Lösung des Cyansalzes einfliefsen in das auf Wasserbadtemperatur erwärmte und gut durchgerührte Gemisch von Anilin und Formaldehyd.The above-mentioned addition of alcohol BEZW. Wood spirit is not essential. Is working if one does not do this, then in order to achieve a smooth course of the reaction one has to do it once very good stirring must be ensured and then it is expedient to let the watery one off Flow the solution of the cyan salt into the heated to water bath temperature and stirred well Mixture of aniline and formaldehyde.

Ersetzt man in obigem Beispiel das Anilin durch die äquivalenten Mengen von Toluidin, Xylidin oder Naphtylamin, so erhält man die Salze der bekannten Tolyl-, Xylyl- und Naphtylamidoessigsäuren. If in the above example the aniline is replaced by the equivalent amount of toluidine, Xylidine or naphthylamine, the salts of the known tolyl, xylyl and naphthylamidoacetic acids are obtained.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of phenylglycine and its homologues BEZW. their salts, thereby characterized that molecular quantities of aniline or its homologues, Formaldehyde and a hydrocyanic acid alkali or alkaline earth salt in aqueous or aqueous-alcoholic solution heated with each other.