DE130035C

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Publication number: DE130035C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift 130034 ist gezeigt, dafs gewisse aromatische Basen, welche die Gruppe _ NH- CH₂ — oder — NR — CH₂ — (worin »R« = Alkyl zu setzen), beiderseits an Benzol- (Toluol- oder Xylol-) Kohlenstoffatome gebunden, ein- oder mehreremal im Molekül enthalten, und welche man im Allgemeinen als Amidobenzylbasen bezeichnen kann, in eigenthümlicher Weise verändernd einwirken auf solche Steinkohlentheerfarbstoffe, welche die primäre oder secundäre Amidogruppe ein- oder mehreremal im Molekül enthalten.In patent specification 130034 it is shown that certain aromatic bases which form the group - NH _{- CH 2} - or - NR - CH ₂ - (where "R" = alkyl) are attached to benzene (toluene or xylene) on both sides. Carbon atoms bonded, contained once or more times in the molecule, and which can generally be called amidobenzyl bases, have a peculiarly changing effect on coal dyes which contain the primary or secondary amido group once or more times in the molecule.

Während dort diese eigenartige Reaction vornehmlich bei den verschiedenen Gruppen der basischen Theerfarbstoffe untersucht wurde, ist nunmehr ihre Anwendbarkeit auf die Gruppe der Azofarbstoffe, und zwar besonders auf die sogen. »Congofarben« näher geprüft worden. Unter »Congofarben« sind hier diejenigen Substantiven Baumwollazofarbstoffe verstanden, welche durch Einwirkung von Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl und ähnlicher zweikerniger Tetrazoverbindungen auf die aromatischen Aminsulfosäuren und Oxyaminsulfosäuren der Benzol- und Naphtalinreihe entstehen oder entstanden gedacht werden können.While there this peculiar reaction mainly in the various groups of the basic tar dyes was investigated, is now their applicability to the group the azo dyes, especially on the so-called. "Congo colors" have been examined more closely. "Congo colors" are understood here to mean those nouns cotton azo dyes which by the action of tetrazodiphenyl, tetrazoditolyl and similar binuclear tetrazo compounds on the aromatic amine sulfonic acids and oxyamine sulfonic acids of the benzene and naphthalene series arise or have arisen can be thought of.

Dabei hat sich nun die auffallende Thatsache ergeben, dafs die Veränderung, welche die im Haupt-Patent unter I, II und III benannten Basen an den Congofarbstoffen hervorbringen, ganz anderer Art sind als diejenigen, welche bei den basischen Farbstoffen beobachtet wurden. Dort war in erster Linie eine auffallende Aenderung der Nuance das augenfällige Kennzeichen der eingetretenen Veränderung; hier, bei den Congofarbstoffen, ist die Veränderung der Nuance in der Regel ganz geringfügig, oft kaum bemerkbar. Um so eingreifender sind dagegen alle anderen Veränderungen: So werden die Congofarbstoffe unter der Einwirkung der genannten Basen in der Regel sehr schwer löslich, meistens sogar unlöslich in kaltem und selbst in kochendem Wasser. Dieser Umstand bringt es mit sich, dafs es sich nicht empfiehlt, diese neuen Farbstoffe in Substanz herzustellen, um sie dann auf die Faser aufzufärben, sondern dafs die neuen Farbstoffe zur Erzeugung auf der Faser berufen erscheinen. Die so erzielten Färbungen sind dann, infolge der erwähnten Unlöslichkeit der Farbstoffe, hervorragend wasserecht und waschecht. Die Hauptveränderung, welche die Congofarben unter dem Einflüsse der im Haupt-Patent gekennzeichneten Basen erleiden, besteht darin, dafs die bekannte Säureempfindlichkeit dieser Farbstoffe bis zu einem Grade gemildert, in manchen Fällen nahezu aufgehoben wird. Dadurch dürften den neuen veränderten Congofarben Gebiete der FärbereiThe striking fact has now emerged that the changes which the bases named in the main patent under I, II and III produce in the congo dyes are of a quite different nature from those which have been observed in the basic dyes. There a striking change in nuance was primarily the most obvious characteristic of the change that had occurred; here, in the case of the congo dyes, the change in shade is usually very slight, often hardly noticeable. All the other changes, however, are all the more intrusive: under the action of the bases mentioned, the congo dyes usually become very sparingly soluble, mostly even insoluble in cold and even in boiling water. This circumstance implies that it is not advisable to prepare these new dyes in substance in order to then dye them on the fiber, but that the new dyes appear to be intended to be produced on the fiber. The dyeings obtained in this way are then, owing to the mentioned insolubility of the dyes, outstandingly waterfast and washfast. The main change which the congo colors undergo under the influence of the bases identified in the main patent consists in the fact that the well-known acid sensitivity of these dyes is reduced to a degree, and in some cases almost eliminated. As a result, the new changed Congo colors are likely to be areas of dyeing

eröffnet werden, welche den ursprünglichen wegen ihrer hohen Säureempfindlichkeit bisher verschlossen waren.opened up, which were the original ones because of their high sensitivity to acids were locked.

Das allgemeine Verfahren zur Herstellung der eben erwähnten Veränderungsproducte der Congofarbstoffe besteht einfach darin, dafs man die letzteren — und zwar gleichgültig, ob in Substanz, z. B. etwa in Wasser gelöst oder auf der Faser — mit dem Salze einer der im Haupt-Patent näher gekennzeichneten Basen einige Zeit behandelt. Die praktische Ausführung möge durch folgende Beispiele erläutert werden:The general procedure for the production of the products of change just mentioned Congo dyes consists simply in the fact that the latter - regardless of whether in Substance, e.g. B. dissolved in water or on the fiber - with the salts one of the im Main patent treated bases identified in more detail for some time. The practical execution may be explained by the following examples:

Beispiel i.
Farbstoff ausExample i.
Dye off

ι Mol. Benzidinι Mol. Benzidine

Naphthionsäure
Naphthionsäure.Naphthionic acid
Naphthionic acid.

A. In Substanz.A. In substance.

35 Th. des Farbstoffs aus ι Mol. Benzidin und 2 Mol. Naphthionsäure werden gelöst in 3500 Th. Wasser, dazu- fügt man 15,5 Th. salzsauren Monomethyl-.p- amidobenzylalkohol (erhalten durch Einwirkung von Formaldehyd auf salzsaures Monomethylanilin), gelöst in wenig Wasser. Man erwärmt das Gemenge nun auf dem Wasserbade, wobei sich das neue Product als rother Niederschlag abscheidet. Man filtrirt, preist und trocknet.35 Th. Of the dye from ι Mol. Benzidine and 2 Mol. Naphthionic acid are dissolved in 3500 parts of water, 15.5 parts of hydrochloric acid monomethyl-p-amidobenzyl alcohol are added (obtained by the action of formaldehyde on hydrochloric acid monomethylaniline), dissolved in a little Water. The mixture is then warmed up on the water bath, and the new product dissolves separates out as a red precipitate. One filters, praises and dries.

B. Auf der Faser.B. On the fiber.

Die in . bekannter Weise mit dem Farbstoff aus ι Mol. Benzidin und 2 Mol. Naphthionsäure gefärbte Baumwolle wird in genetztem Zustande in ein Bad gebracht, welches das bei A. erwähnte salzsaure Salz des Monomethyl-p-amidobenzylalkohols gelöst enthält, und zwar nimmt man auf 15 kg gefärbte Waare 0,3 kg des salzsauren Salzes. Zugleich ist dafür zu sorgen, dafs das Bad schwach sauer auf Congopapier reagirt, was man erforderlichen Falles durch vorsichtigen Zusatz von verdünnter Salzsäure . erreicht. Die Waare färbt sich in diesem Bade sofort dunkelbraun; man erwärmt nun das Bad bis zur Kochhitze und hält es bei dieser etwa 30 Minuten, wobei die Baumwolle eine bräunlich rothe Farbe annimmt. Man hebt nun die Waare aus dem Bade, windet aus, wäscht mit ganz verdünnter kalter Sodalösung und macht in bekannter Weise fertig. Man hat nunmehr eine rothgefärbte Waare, in der Nuance kaum verschieden von der mit dem ursprünglichen Farbstoff gefärbten, jedoch absolut wasserecht und kaum mehr empfindlich gegen verdünnte Essigsäure; selbst von verdünnten Mineralsäuren wird die Waare nicht mehr violettschwarz, sondern höchstens noch rothbraun gefärbt.In the . known manner with the dye from ι mol. Benzidine and 2 mol. Naphthionic acid Dyed cotton is brought into a bath in the wetted state, which is the one mentioned in A. Contains hydrochloric acid salt of monomethyl-p-amidobenzyl alcohol dissolved, namely takes 0.3 kg of the hydrochloric acid salt are added to 15 kg of dyed goods. At the same time, it must be ensured that the bath reacts weakly acidic to congo paper, which can be done if necessary careful addition of dilute hydrochloric acid. achieved. The goods are colored in this bath immediately dark brown; the bath is now heated up to the boiling point and held there for about 30 minutes, during which the cotton takes on a brownish red color. You now lift the Ware from the bath, wriggle out, wash with very dilute cold soda solution and make finished in a known way. One now has a red-colored product, hardly in the shade different from the one dyed with the original dye, but absolutely waterfast and hardly more sensitive to dilute acetic acid; even from dilute mineral acids the commodity is no longer colored purple-black, but at most red-brown.

Unter Umständen kann die Farbstoffbildung auch im Farbbade selbst nach dem Aufziehen der Hauptmenge des Farbstoffs vorgenommen werden; man macht das Bad in diesem Falle durch Zusatz von Salzsäure schwach sauer, setzt dann die nothwendige Menge des salzsauren Salzes der Base zu und hantirt noch eine halbe Stunde.Under certain circumstances, the dye can also form in the dye bath itself after it has been drawn up the bulk of the dye to be made; in this case the bath is done weakly acidic by the addition of hydrochloric acid, the necessary amount of the hydrochloric acid is then made Salt to the base and handle for another half hour.

Die Bildung der neuen Farbstoffe auf der Faser kann auch so bewirkt werden, dafs man die vorgefärbte Waare mit der Lösung der betreffenden salzsauren Salze imprägnirt und dämpft. Statt des salzsauren Salzes können in diesen und allen anderen Fällen auch die Salze aller jener Säuren verwendet werden, welche die Ausscheidung der Basen hindern.The formation of the new dyes on the fiber can also be effected in such a way that one the pre-colored goods are impregnated with the solution of the hydrochloric acid salts concerned and dampens. Instead of the hydrochloric acid salt, the salts can also be used in these and all other cases all those acids are used which prevent the excretion of the bases.

Example 2.

Farbstoff aus Tetrazodi-, SalicylsäureTetrazodic acid, salicylic acid dye

Amidonaphtolsulfosäure γ. Amidonaphthol sulfonic acid γ.

A. In Substanz.A. In substance.

32 Th. des Farbstoffs aus 1 Mol. Tetrazodiphenyl und" je 1 Mol. Salicylsäure und Amidonaphtolsulfosäure γ. werden in Wasser gelöst; dazu fügt man eine wässerige Lösung von 27 Th. salzsauren Amidobenzylanilins und erwärmt auf Wasserbadtemperatur. Die Bildung des rothen Veränderungsproducts und seine Isolirung erfolgt genau wie im Beispiel 1 A.32 parts of the dye from 1 mole of tetrazodiphenyl and 1 mole each of salicylic acid and amidonaphthol sulfonic acid γ. Are dissolved in water; an aqueous solution of 27 parts of hydrochloric acid amidobenzylaniline is added and warmed to water bath temperature. The formation of the red product of change and its Isolation takes place exactly as in Example 1 A.

B. Auf der Faser.B. On the fiber.

Die mit dem Farbstoff aus Tetrazodiphenyl, Salicylsäure und Amidonaphtolsulfosäure γ gefärbte Baumwolle wird bei Wasserbadtemperatur mit einer Lösung von salzsaurem Amidobenzylanilin genau nach den Angaben des Beispiels 1 B. behandelt, und zwar nimmt man auf 15 kg Waare 0,4 kg der Base. Die so erzielte Färbung ist um ein geringes gelbstichiger als diejenige des unveränderten Farbstoffs, überdies aber vollkommen wasserecht und fast unempfindlich selbst gegen concentrate- Oxalsäurelösung. .The cotton dyed with the dye of tetrazodiphenyl, salicylic acid and amidonaphthol sulfonic acid γ is treated at a water bath temperature with a solution of hydrochloric acid amidobenzylaniline exactly as described in Example 1 B., taking 0.4 kg of the base for every 15 kg of goods. The coloration obtained in this way is slightly more yellowish than that of the unchanged dye, but moreover completely waterfast and almost insensitive even to concentrated oxalic acid solution. .

Example 3.

Farbstoff ausDye off

NaphthionsäureNaphthionic acid

TetrazoditolyKTetrazoditolK

Naphthionsäure.Naphthionic acid.

A. In Substanz.A. In substance.

37 Th. des Farbstoffs aus 1 Mol. Tetrazoditolyl und 2 Mol. Naphthionsäure werden in etwa 3700 Th. Wasser aufgelöst; dazu fügt man 17 Th. des Salzes jener Basis, welche man erhält durch Wechselwirkung molekularer Mengen Xylidin, Formaldehyd und, Salzsäure. (Dabei ist es vollkommen gleichgültig, welches Xylidin man wählt; zweckmäfsig nimmt man das technische Xylidin, welches bekanntlich ein Gemenge von hauptsächlich as. m-Xylidin37 Th. Of the dye from 1 mole. Tetrazoditolyl and 2 moles of naphthionic acid are dissolved in about 3700 parts of water; to this one adds 17 th. of the salt of that base, which the interaction of molecular quantities gives xylidine, formaldehyde and hydrochloric acid. (It is completely irrelevant which xylidine one chooses; one uses appropriately technical xylidine, which is known to be a mixture of mainly as. m-xylidine

und p-Xylidin, neben untergeordneten Mengen anderer Xylidine, darstellt.) Man erwärmt kurze Zeil im Wasserbade, filtrirt dann den entstandenen rothen Niederschlag, wäscht und trocknet ihn.and p-xylidine, in addition to minor amounts of other xylidines.) It is heated briefly Zeil in a water bath, then filter the resulting red precipitate, wash and dry him.

B. Auf der Faser.B. On the fiber.

Das Verfahren ist hier das gleiche wie in den beiden vorigen Beispielen. Man bringt die Waare in eine Lösung des salzsauren Salzes der oben genannten Xylidinbasen — auf ι 5 kg Baumwolle 0,26 kg Base —, wobei die rothe Farbe augenblicklich in ein tiefes Dunkelbraun umschlägt.The procedure here is the same as in the previous two examples. You bring them Was in a solution of the hydrochloric acid salt of the above-mentioned xylidine bases - on ι 5 kg Cotton 0.26 kg base - the red color instantly turning a deep dark brown turns over.

Man erwärmt nun eine halbe Stunde auf Wasserbadtemperatur oder auch bis zum Kochen, wobei sich die Farbe der Waare wieder aufhellt, um endlich wieder roth zu werden. Die Fertigstellung erfolgt nach Beispiel 1B. Die so gewonnene Färbung ist deutlich blaustichiger als die mit dem ursprünglichen Farbstoff erzielte, dabei vollkommen wasserecht, wird durch verdünnte Essigsäure nicht verändert und durch verdünnte Salzsäure bräunlich gefärbt, während bekanntlich die ursprüngliche Färbung durch verdünnte Mineralsäuren schwarzblau und durch verdünnte Essigsäure dunkelbraun gefärbt wird.It is now heated to a water bath temperature for half an hour or until it comes to a boil, the color of the goods lightening again, only to finally become red again. the Completion takes place according to example 1B. The coloration obtained in this way is clearly more bluish than the one obtained with the original dye, while being completely waterfast, is through diluted acetic acid not changed and colored brownish by dilute hydrochloric acid, while as is well known, the original coloration by dilute mineral acids is black-blue and through dilute acetic acid turns dark brown.

Example 4.

Farbstoff ausDye off

,Amidonaphtoldisulfo-Benzidinf säure H ^- p-Nitranilin, Amidonaphthol disulfo-benzidine inf acid H ^ - p-nitroaniline

\ Salicylsäure.\ Salicylic acid.

A. In Substanz.A. In substance.

16 Gewichtsth. dieses Farbstoffs werden in Wasser gelöst, hierauf mit einer Lösung von z. B. 3,2 Th. salzsaurem Anhydro-p-amido-mtolylalkohol versetzt und kurze Zeit auf gelinde Wasserbadtemperatur erwärmt. Das neue Product scheidet sich als dunkelgrüner Niederschlag aus; es wird filtrirt, geprefst und getrocknet.16 weight th. this dye are dissolved in water, then with a solution of z. B. 3.2 Th. Hydrochloric acid anhydro-p-amido-mtolyl alcohol added and a short time on the mildest Heated water bath temperature. The new product separates as a dark green precipitate the end; it is filtered, pressed and dried.

B. Auf der Faser.B. On the fiber.

Das Verfahren ist hier genau das gleiche wie in den vorigen Beispielen 1 B., 2 B. und 3 B. Die erzielten Färbungen sind klarer und etwas blaustichiger als die mit dem ursprünglichen Farbstoff erzielten und vollkommen echt gegen Wasser und verdünnte Säuren, selbst in der Siedehitze.The procedure here is exactly the same as in the previous examples 1 B., 2 B. and 3 B. The colorations achieved are clearer and slightly more bluish than those with the original Dye obtained and completely resistant to water and dilute acids, even in the Boiling heat.

Example 5.

Farbstoff ausDye off

.Salicylsäure
Diamidocarbazol\ _ ,. ,.Salicylic acid
Diamidocarbazole \ _,. ,

Salicylsäure.Salicylic acid.

A. In Substanz.A. In substance.

6 Th. des Farbstoffs aus 1 Mol. Diamidocarbazol und 2 Mol. Salicylsäure, gelöst in Wasser, werden z. B. mit 4 bis .5 Th. des salzsauren Salzes der in Beispiel 4 genannten Basis in der dort beschriebenen Weise behandelt. Man erhält das veränderte Product als gelben, wasserunlöslichen Niederschlag.6 th. Of the dye from 1 mol. Diamidocarbazole and 2 mol. Salicylic acid, dissolved in water, are z. B. with 4 to .5 th. Of hydrochloric acid Treated the salt of the base mentioned in Example 4 in the manner described there. The changed product is obtained as a yellow, water-insoluble precipitate.

B- Auf der Faser.B- On the fiber.

Auch hier ist das Verfahren das gleiche wie in den vorigen' Beispielen. Die veränderten Färbungen sind in der Nuance von den ursprünglichen wenig verschieden, werden dagegen durch verdünnte Säuren nicht verändert, während die ursprünglichen Färbungen durch Säuren bekanntlich schmutzig grün gefärbt werden.Again, the procedure is the same as in the previous examples. The changed Colorings are little different in shade from the original, but they are not changed by dilute acids, while the original colorations carry through Acids are known to be colored dirty green.

In den Beispielen 4 B. und 5 B. nimmt man auf je 15 kg Waare 0,2 obengenannter Base.In Examples 4 B. and 5 B. 0.2 of the above-mentioned base is taken for every 15 kg of goods.

In derselben Weise sind noch eine grofse Anzahl substantiver Baumwollazofarbstoffe auf ihr Verhalten gegen die im Haupt-Patent gekennzeichneten Basen beispielsweise untersucht, und zwar sowohl in Substanz als auch auf der Faser. Da, wie aus obigen Beispielen erhellt, die Veränderungen in Substanz immer sehr geringfügig und (bis auf die stets eintretende Schwerlöslichkeit) wenig in die Augen springend sind, so sind in nachfolgender Tabelle lediglich die auf der Faser erzielten Veränderungen, welche stets sehr charakteristisch sind, beschrieben. Dabei sind folgende Abkürzungen angewendet worden:In the same way there are still a great number of substantive cotton azo dyes examines their behavior against the bases identified in the main patent, for example, both in substance and on the fiber. Since, as is evident from the above examples, the changes in substance are always very slight and (except for the one that always occurs Difficult solubility) are not obvious, so are in the following table only the changes achieved on the fiber, which are always very characteristic, described. The following abbreviations have been used:

6 bedeutet: Farbstoff »blutet«, d. h. wandert im kochenden sauren Bade sehr stark auf beigeflochtene Wolle.6 means: dye "bleeds", i. H. in the boiling, acidic bath, migrates very strongly on beige braided ones Wool.

ι bedeutet: beste Säureechtheit, d. h. der Farbstoff blutet nicht auf Wolle.ι means: best acid fastness, d. H. the Dye does not bleed on wool.

2 bedeutet: der Farbstoff blutet sehr wenig.2 means: the dye bleeds very little.

3 bedeutet: der Farbstoff blutet wenig.3 means: the dye bleeds little.

4 bedeutet: der Farbstoff blutet merklich.4 means: the dye is noticeably bleeding.

5 bedeutet: der Farbstoff blutet beträchtlich.5 means: the dye is bleeding considerably.

F arb st offColor off

Ursprünglicher
FarbstoffOriginal
dye

Nuance EchtheitNuance of authenticity

Veränderter
FarbstoffChanged
dye

Nuance EchtheitNuance of authenticity

„ ... . / Naphthionsaure )".... / Naphthionic acid)

Tetrazodiphenvl ζ , . . jTetrazodiphenvl ζ,. . j

· ν Naphthionsaure )Ν naphthionic acid)

„ .. , , / Naphthionsaure )"..,, / naphthionic acid)

Tetrazoditolyl <,,,,· ..Tetrazoditolyl <,,,, · ..

- \ Naphthionsaure >- \ Naphthionic acid>

rothred

ScharlachScarlet fever

etwas röther
etwas blauera little redder
a little bluer

Farbstoff Ursprünglicher FarbstoffDye Original dye

Nuance EchtheitNuance of authenticity

Veränderter FarbstoffAltered dye

Nuance EchtheitNuance of authenticity

Tetrazoditolyl /-Naphtylaminsulfosäure L j ^J \ a - Naphtylaminsulfosaure L ;Tetrazoditolyl / -naphtylamine sulfonic acid L j ^J \ a - naphtylamine sulfonic acid L;

„ ,. , , ya-Naphtylaminsulfosaure F )",. , Ya Naphtylaminsulfosaure F)

Tetrazoditolyl c „ ,_T , . . ,_c .. _,}... ¹ ν ß-Naphtylaminsulfosaure Br )Tetrazoditolyl c ", _T,. . , _c .. _,} ... ¹ ν ß-naphtylamine sulfonic acid Br)

titi

-_ J-It yß-Naphtylaminsulfosaure R )-_ J-It yß-Naphthylamine sulfonic acid R)

Tetrazoditolyl < „ ,, , . . ,_r r» 1 · · ·Tetrazoditolyl <",,,. . , _r r »1 · · ·

^J \ß-Naphtylaminsulfosaure Br J ^J \ ß-naphthylamine sulfonic acid Br J

. , , ... / β - Naphtylaminsulfosaure Br Aethoxybenzidin< „„.,,, ■ ,,. .. ,, ... / β - naphthylamine sulfonic acid Br ethoxybenzidine <"". ,,, ■ ,,. .

^J ν β - Naphtylaminsulfosaure 2 ■ 7 ^J ν β - naphthylamine sulfonic acid 2 ■ 7

„ ... . ) Salicylsäure".... ) Salicylic acid

Tetrazodiphenyl \ „ . ., , , _lr _Tetrazodiphenyl ". . _{,,, lr} _

^r ^J ) ß-Amidonaphtol-7-sulfosaure ^r ^J ) ß-amidonaphtol-7-sulfonic acid

(in saurer Lösung)(in acidic solution)

~. ., ... ,. _ir „ /a-Naphtylamin Diamidostilbendisulfosaure < »»11~. ., ...,. _ir „/ a-naphthylamine diamidostilbene disulfonic acid <» »11

\ α - Naphtylamin\ α - naphthylamine

_. ., ... ,. ._c .. / β - Naphtylamin Diamidostilbendisulfosaure ζ ' .. , ,_. ., ...,. . _c .. / β - naphthylamine diamidostilbene disulfonic acid ζ '..,,

\ß- Naphtylamin\ ß-naphthylamine

„. ., ... ,. ,. /a-Naphtylamin". ., ...,. ,. / a-naphthylamine

Diamidostilbendisulfosaure< „ „', ^J, \ß-NaphtolDiamidostilbene disulfonic acid <""', ^J , \ ß-naphtol

Dianisidin + 2 Mol. Aethyl-β-naphtylaminsulfosaure F .... „ .... / m-Toluylendiaminsulfosäure )Dianisidine + 2 mol. Ethyl-β-naphthylamine sulfonic acid F .... ".... / m-toluenediaminesulfonic acid)

Tolidin< „ . ^J, ,. . ,. .. l Tolidine <". ^J,, . . ,. .. l

Nm- Toluylendiaminsulfosaure )Nm- toluenediaminesulfonic acid)

_ .... / ο - Kresotinsäure )_ .... / ο - cresotinic acid)

Tohdin< „ . . ,. . ., .. [ Tohdin <". . ,. . ., .. [

\m- Toluylendiaminsulfosaure )\ m- toluenediaminesulfonic acid)

_ ... / Nitro -m-phenylendiamin)_ ... / nitro-m-phenylenediamine)

Benzidm< ... ^r, ', ,. . ί Benzidm <... ^r , ',,. . ί

ν Nitro - m - phenylendiamin'ν nitro - m - phenylenediamine '

Diamidocarbazol<^₀ ,. , .. ί Diamidocarbazole <^ _0,. , .. ί

ν Salicylsäure 'ν salicylic acid '

Diamidothiodiphenylharnstoff <^ _p, .Diamidothiodiphenylurea <^ _p,.

Pyrazolon Pyrazolone

Pyrazolon - ρ - sulfo - carbonsäurePyrazolone - ρ - sulfo - carboxylic acid

Primulinsulfosäure
PrimulinsulfosäurePrimulin sulfonic acid
Primulin sulfonic acid

^ j. , . /Amidonaphtoldisulfosäure H^ j. ,. / Amidonaphthol disulfonic acid H

Tetrazodiphenyl ζ ... , ... ,_r _TT . ,, , , Tetrazodiphenyl ζ ..., ... , _r _TT . ,,,,

N Amidonaphtoldisulfosäure H in alkal. Lös.N Amidonaphthol disulfonic acid H in alkaline sol.

_ ,. . ./Amidonaphtoldisulfosäure H_,. . ./Amidonaphthol disulfonic acid H

' \ Amidonaphtoldisulfosäure H in alkal. Lös. ' \ Amidonaphthol disulphonic acid H in alkaline sol.

τ j-i ,/α - Naphtolmonosulfosäure NWτ j-i, / α - naphthol monosulfonic acid NW

Tetrazoditolyl < . ./ , ... ,_c .. _TT . „ , , . ^J ν Amidonaphtoldisulfosäure H in alkal. Lös.Tetrazoditolyl <. ./, ..., _c .. _TT . ",,. ^J ν amidonaphthol disulfonic acid H in alkaline sol.

„. .... /Amidonaphtoldisulfosäure H". .... / amidonaphthol disulfonic acid H

Diamsidin <^ . -j . < i- ^- _TT · „ , _τ Diamsidine <^. -j. <i- ^ - _TT · „, _τ

ν Amidonaphtoldisulfosäure H in alkal. Lösungν Amidonaphthol disulfonic acid H in alkaline solution

. . j y 2-Amido-5-naphtol-7-sulfosäure. . j y 2-amido-5-naphthol-7-sulfonic acid

^ \ α - Naphtolmonosulfosäure NW (alkal. Lös.^ \ α - Naphtol monosulfonic acid NW (alkaline sol.

comb.)comb.)

_ ... y β - Naphtylamindisulfosäure R_ ... y β - naphthylamine disulfonic acid R

\aromat. Phenol, in der (OH)-Gruppe alkylirt\ aromat. Phenol, alkylated in the (OH) group

., ... /Salicylsäure., ... / salicylic acid

Benzidini -·, .... .. .. _ _ir .. ..Benzidini - ·, .... .. .. _ _ir .. ..

ν m - Phenylendiaminsulfosaure -<— Sulfanilsäureν m - phenylenediaminesulfonic acid - <- sulfanilic acid

_ ... / m - Phenylendiamin -<— Sulfanilsäure )_ ... / m - phenylenediamine - <- sulfanilic acid)

Benzidm< _A -j ι. ι ir .. η ™ ι ν ■ (Benzidm < _A -j ι. ι ir .. η ™ ι ν ■ (

ν Amidonaphtolsulfosäure G— vm-Phenylendiamm'ν amidonaphthol sulfonic acid G— vm-phenylenediamine

Diamidodiphenylharnstoff + 2 Mol. Naphthionsäure ...Diamidodiphenylurea + 2 mol. Naphthionic acid ...

_ ... / m - Phenylendiamin -«— Sulfanilsäure )_ ... / m - phenylenediamine - «- sulfanilic acid)

Benzidinc . ., ., , ., „ _, ί Benzidine. .,.,,., "_, Ί

ν Amidonaphtolsulfosäure G )ν amidonaphthol sulfonic acid G)

Scharlach
Scharlach
Scharlach
grauroth
rothScarlet fever
Scarlet fever
Scarlet fever
greyish red
red

blauroth
rothbluish red
red

pruneprune

heliotropheliotrope

orangeorange

gelbyellow

gelb
orangeyellow
orange

blau
blau
blau
blau
rothblaublue
blue
blue
blue
red-blue

orange
orangeorange
orange

braun
orange
braunBrown
orange
Brown

6 6 6 6 66 6 6 6 6

4 64 6

6 6 66 6 6

bisuntil

6 66 6

6 6 6 6 66 6 6 6 6

bisuntil

etwas blauera little bluer

bläulicherbluish

rötherredder

fast unverändertalmost unchanged

rötherredder

wenig röther etwas röthera little redder a little redder

etwas röthera little redder

wenig verändertlittle changed

grünergreener

wird grüner wird gelberbecomes greener becomes yellower

grünergreener

wenig grünerlittle greener

unverändertunchanged

etwas grünersomething greener

bordeauxbordeaux

etwas röther wird gelbersomething redder becomes more yellow

wird gelber wird gelber wird gelbergets yellower gets yellower gets yellower

4 34 3

2 3 bis 2 3 to

Farbstoffdye Ursprünglicher
FarbstoffOriginal
dye Echtheitauthenticity Veränderter
FarbstoffChanged
dye Echtheitauthenticity Nuancenuance 4
6
3
6
'S
3 bis 4
4
6
6
6
6
34th
6th
3
6th
'S
3 to 4
4th
6th
6th
6th
6th
3 Nuancenuance 2
3
I
I
I
I
1
3
3
3
I
I 2
3
I.
I.
I.
I.
1
3
3
3
I.
I. ρ, ... / Dioxynaphtalinsulfosäure S ^- Naphthionsäure )
\ m - Phenylendiamin )''
Benzidin + 2 Mol. ß-AmidonaphtolsulfosäureG, alkal. comb.
_ ... / Amidonaphtolsulfosäure G —Lm- Phenyiendiamin
Benzidin <r . ., , . .. .. _ ^J
\ Amidonaphtolsulfosäure G
ο ... / Amidonaphtoldisulfosäure H «—p-Nitranilin )
\ Salicylsäure . i"'
τ, ... / Chromotropsäure - (
\ Amidonaphtolsulfosäure G —>■ m-Phenylendiamin(
_. ... /Chromotropsäure )
ΓιΡΠ7ΐΠΐΤΊ ?
\ Amidonaphtolsulfosäure G—α-Naphtylamin ;
„ .... / Dioxynaphtalinsulfosäure S '-<—- Naphthionsäure)
\ a - Naphtylamin ) ' "
ι · 5 - Diamidonaphtalin + 2 Mol. Naphthionsäure
Benzidin + 2 Mol. Amidonaphtolsulfosäure G, sauer comb.
Benzidin + 2 Mol. 2 - Amido - 5 - naphtol - 7 - sulfosäure
r, ... /Salicylsäure
Benzidin< . .1 . ,,. ... _TT _, ,
\ Amidonaphtoldisulfosaure H + m-Phenylendiamin
„ .j. ._r .. / Amidonaphtolsulfosäure G—>- Resorcin)
Benzidmsulfosaure< _A ., , , ,_c ^ π · 1
\ Amidonaphtolsulfosäure G —ν Resorcin)ρ, ... / Dioxynaphthalene sulfonic acid S ^ - naphthionic acid)
\ m - phenylenediamine) ''
Benzidine + 2 mol. Ss-amidonaphthol sulfonic acid G, alkaline comb.
_ ... / Amidonaphthol sulfonic acid G —Lm- phenylenediamine
Benzidine <r. .,,. .. .. _ ^J
\ Amidonaphthol sulfonic acid G.
ο ... / amidonaphthol disulfonic acid H «-p-nitroaniline)
\ Salicylic acid. i "'
τ, ... / chromotropic acid - (
\ Amidonaphtholsulfonic acid G -> ■ m-phenylenediamine (
_. ... / chromotropic acid)
ΓιΡΠ7ΐΠΐΤΊ?
\ Amidonaphthol sulfonic acid G-α-naphthylamine;
".... / Dioxynaphthalene sulfonic acid S '- <--- naphthionic acid)
\ a - naphthylamine) '"
ι · 5 - diamidonaphthalene + 2 mol. naphthionic acid
Benzidine + 2 mol. Amidonaphthol sulfonic acid G, acidic comb.
Benzidine + 2 moles. 2 - amido - 5 - naphthol - 7 - sulfonic acid
r, ... / salicylic acid
Benzidine <. .1 . ,,. ... _TT _,,
\ Amidonaphthol disulfonic acid H + m-phenylenediamine
".J. . _r .. / amidonaphthol sulfonic acid G -> - resorcinol)
Benzide sulfonic acid < _A . _{,,,, C} ^ π · 1
\ Amidonaphthol sulfonic acid G -ν resorcinol) schwarz
schwarz
schwarz
grün
schwarz
dunkelblau
schwarz
Scharlach
blaubordeaux
dunkelviolett
bronze
schwarzblack
black
black
green
black
dark blue
black
Scarlet fever
blue bordeaux
dark purple
bronze
black unverändert
etwas röther
unverändert
blauer
wenig
verändert
etwas röther
etwas grüner
blauer
violett
bordeaux
unverändert
unverändertunchanged
a little redder
unchanged
bluer
little
changes
a little redder
something greener
bluer
violet
bordeaux
unchanged
unchanged

Welche der im Haupt-Patent unter I, II und III gekennzeichneten Basen man hierbei zur Anwendung bringt, ist in allen Fällen ziemlich gleichgültig; man erhält die neuen Producte — wenn es sich um deren Darstellung in Substanz handelt — stets als unlösliche oder nahezu unlösliche Niederschläge von der Farbe des Ausgangsmaterials oder doch um wenig davon abweichend. Wegen ihrer Unlöslichkeit eignen sich diese Producte weniger zum Färben der Textilfaser, sehr wohl aber zur Herstellung von Lackfarben und zur Papierfärberei.Which of the bases identified in the main patent under I, II and III are used here brings is pretty indifferent in all cases; you get the new products - if it is a question of their representation in substance - always as insoluble or almost insoluble precipitates of the color of the starting material or at least slightly different from it. Because of their insolubility, these products are less suitable for dyeing textile fibers, but they are very suitable for manufacture from lacquer paints and to paper dyeing.

Ihre Hauptbedeutung haben die neuen Producte in ihrer Erzeugung auf der Faser. AuchThe main importance of the new products is their manufacture on the fiber. Even

hier ist die erzielte Nuance hauptsächlich bedingt durch die Wahl des ursprünglichen Farbstoffs und wird weniger beeinflufst durch die Wahl der Basis. In allen Fällen zeichnen sich — wie aus obiger Tabelle ersichtlich — die veränderten Färbungen vor den ursprünglichen durch gesteigerte Säure- und Wasserechtheit aus.here the shade achieved is mainly due to the choice of the original dye and is less influenced by the choice of base. In all cases stand out - as can be seen from the table above - the changed colorations before the original characterized by increased acid and water fastness.

Claims

Patent-An saying:
Further development of the process described in patent specification 130034, consisting in treating the nouns cotton azo colors of the Congo series with the salts of the bases mentioned in the main patent.