DE1290914B - Process for dyeing fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile - Google Patents
Process for dyeing fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrileInfo
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Description
1 21 2
Es ist bekannt, daß man Fasermaterial aus sekundären, mindestens eine niedere Hydroxyalkylnatürlichem und synthetischem Polyamid, z.B. gruppe aufweisenden Aminen ableiten, und lösliche ■ Wolle bzw. Nylon, kontinuierlich färben kann, Salze gesättigter, aliphatischer, 8 bis 14 Kohlenstoffwenn man eine Imprägnierflotte verwendet, die atome aufweisender Monocarbonsäuren und geneben sauren Wollfarbstoffen als Farbüberträger 5 gebenenfalls in der Färberei übliche Hilfsmittel wasserlösliche Kondensationsprodukte von 1 Äqui- enthält, bei Temperaturen, die unter der Aufziehvalent Fettsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen temperatur dieser Farbstoffe liegen, imprägniert oder von Gemischen solcher Fettsäuren mit 1 bis und die behandelte Ware nach üblichen Methoden 3 Äquivalenten Di- und/oder Trialkanolamin ent- dämpft.It is known that fiber material made of secondary, at least one lower hydroxyalkyl natural and synthetic polyamide such as grouped amines, and soluble ones ■ Wool or nylon, can dye continuously, salts of saturated, aliphatic, 8 to 14 carbon if one uses an impregnation liquor, the atoms containing monocarboxylic acids and geneben acidic wool dyes as color carriers 5, where appropriate, auxiliaries customary in dyeing Contains water-soluble condensation products of 1 equiv, at temperatures below the Aufziehvalent Fatty acids with 8 to 14 carbon atoms are at the temperature of these dyes, impregnated or of mixtures of such fatty acids with 1 to and the treated goods by customary methods 3 equivalents of di- and / or trialkanolamine deadened.
hält. Diese Kondensationsprodukte sind in der i0 Als Polyglykoläther kommen hierbei Umsetzungs-USA.-Patentschrift
2 089 212 beschrieben. Solche produkte von 4 bis 30, insbesondere 4 bis 12 und
Hilfsmittel enthaltende Imprägnierflotten weisen vorzugsweise 5 bis 10 Äquivalenten Alkylenoxyd,
alkalische bis neutrale pH-Werte auf. Es war nicht namentlich Äthylenoxyd mit 1 Äquivalent Fettzu
erwarten, daß ähnliche Färbehilfsmittel zum alkohol mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Octyl-,
Färben von polymeren! und copolymerem Acryl- I5 Decyl-, Dodecyl- oder Tetradecylalkohol oder dem
nitril mit basischen Farbstoffen aus schwach saurem unter dem Sammelbegriff »Kokosölfettalkohole«
Medium brauchbar sind. zusammengefaßten Fettalkoholgemisch, oder mit Es war insbesondere nicht zu erwarten, daß beim 1 Äquivalent einer Fettsäure mit 8 bis 14 Kohlen-Arbeiten
mit solchen ähnlichen Hilfsmitteln in Stoffatomen, wie der Capryl-, Pelargon-, Caprin-,
stärker saurem Medium eine Verbesserung der 20 Laurin- oder Myristinsäure oder insbesondere des
Affinität basischer Farbstoffe für Acrylnitrilfasern unter dem Sammelbegriff »Kokosölfettsäuren« zuerzielt
werden konnte. Vielmehr wurde erwartet, sammengefaßten Säuregemisches, in Betracht,
daß in stärker saurem Medium eine geringere Die erfindungsgemäß verwendbaren Amide leiten
Dissoziation des Farbstoffs und damit eine größere sich beispielsweise ab von den vorgängig besproche-Neigung
desselben, in der Farbflotte zu verbleiben, 25 nen höheren Fettsäuren und von Monohydroxyalkyl-
und daneben eine Zurückdrängung der Dissoziation aminen, z. B. von /i-Hydroxyäthylamin, y-Hydroxyder
farbstoffaffinen Gruppen in den Fasermolekülen propylamin oder //,j-Dihydroxypropylamin, von
und damit wiederum eine Herabminderung der Bis-(«)-hydroxyalkyl)-aminen, wie Bis-(/i-hydroxy-Aufnahmefähigkeit
der Fasern für den Farbstoff äthyl)- oder -(y-hydroxypropyl)-amin oder Biserzielt
werden würde. Wir haben gefunden, daß 30 («-methyl-/i-hydroxyäthyl)-amin oder N-Alkyldas
Gegenteil eintritt und daß beim Arbeiten in N-(c;-hydroxyalkyl)-aminen, wie N-Methyl- oder
wesentlich saurerem Medium, nämlich bei pH-Werten N-Äthyl-N-(//-hydroxyäthyl)- oder -(y-hydroxyproum
3,5 bis 4 und darunter, wesentlich bessere Auf- pyl)-amin.holds. These condensation products are described in US Pat. No. 2,089,212 as polyglycol ethers. Such impregnating liquors containing from 4 to 30, in particular 4 to 12 and auxiliaries, preferably have 5 to 10 equivalents of alkylene oxide, alkaline to neutral pH values. It was not to be expected, in particular, ethylene oxide with 1 equivalent of fat that similar dyeing auxiliaries to alcohol with 8 to 14 carbon atoms, such as octyl, would dye polymeric! and copolymeric acrylic, decyl , dodecyl or tetradecyl alcohol or the nitrile with basic dyes from weakly acidic medium under the collective term "coconut oil fatty alcohols" can be used. In particular, it was not to be expected that when working with 1 equivalent of a fatty acid with 8 to 14 carbon atoms with similar auxiliaries in substance atoms, such as the caprylic, pelargon, capric, more acidic medium, an improvement in the 20 Lauric or myristic acid or especially the affinity of basic dyes for acrylonitrile fibers under the collective term "coconut oil fatty acids" could be achieved. Rather, it was expected that combined acid mixtures,
that in a more acidic medium a lower dissociation of the dye and thus a greater dissociation of the dye and thus a greater tendency, for example, from the previously discussed tendency of the same to remain in the dye liquor, higher fatty acids and monohydroxyalkyl and also a reduction in dissociation amines, e.g. B. of / i-hydroxyethylamine, y-hydroxy of the dye-affine groups in the fiber molecules propylamine or //, j-dihydroxypropylamine, of and thus in turn a reduction in bis («) - hydroxyalkyl) amines, such as bis (/ i- Hydroxyl absorption capacity of the fibers for the dye ethyl) - or - (γ-hydroxypropyl) -amine or bis would be achieved. We have found that 30 («-methyl- / i-hydroxyethyl) -amine or N-alkyl, the opposite occurs and that when working in N- (c; -hydroxyalkyl) amines, such as N-methyl or a much more acidic medium, namely at pH values N-ethyl-N - (// - hydroxyethyl) - or - (y-hydroxyproum 3.5 to 4 and below, much better up-pyl) -amine.
nähme der basischen Farbstoffe auf Acrylnitril- Bevorzugt werden die Bis-(cj-hydroxyalkyl)-amide,would take the basic dyes on acrylonitrile - Preferred are the bis (cj-hydroxyalkyl) amides,
fasern und insbesondere auf Polyacrylnitril-Spinn- 35 vor allem solche, deren Hydroxyalkylreste 2 oderfibers and in particular on polyacrylonitrile spinning 35 especially those whose hydroxyalkyl radicals are 2 or
kabel erzielt wird als beim bisherigen Arbeiten in 3 Kohlenstoffatome enthalten, wie Bis-(/i-hydroxy-cable is achieved than in previous work in 3 carbon atoms, such as bis- (/ i-hydroxy-
schwach saurem Medium, d. h. bei pH-Werten äthyl)-amide oder Bis-(y-hydroxypropyl)-amide derweakly acidic medium, d. H. at pH values ethyl) amides or bis (γ-hydroxypropyl) amides der
um 5 bis 7. Kokosölfettsäuren.around 5 to 7. Coconut oil fatty acids.
Ein weiterer überraschender Vorteil des erfindungs- Als Salze geeigneter, gesättigter aliphatischer gemäßen Verfahrens liegt darin, daß die erzielten 40 Carbonsäuren enthält die erfindungsgemäß verProdukte, insbesondere Polyacrylnitril-Spinnkabel, wendbare Imprägnierflotte beispielsweise Alkalisich durch wesentlich voluminöseren, volleren Griff salze, wie Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, auszeichnen, während nach bekannten Verfahren Ammonium- oder N-substituierte Ammoniumsalze hergestellte Produkte einen flachen Griff von unzu- der Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Laurin- oder friedenstellendem Volumen besitzen. Erfahrungs- 45 Myristinsäure oder der unter dem Sammelbegriff gemäß bewirkt ein voluminöser Griff bei Spinn- Kokosölfettsäuren zusammengefaßten Säuregemikabeln eine bessere Spinnbarkeit und bessere Lauf- sehe. Die bevorzugten N-substituierten Ammoniumeigenschaften beim »Reißen« des Kabels, z.B. im salze enthalten als Substituenten insbesondere niedere Turbostapler. Außerdem ist der voluminöse Griff Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl- oder Propylder erfindungsgemäß hergestellten Produkte aus- 50 gruppe, niedere Hydroxyalkylgruppen, wie die /i-Hyschlaggebend für ihre weitere Verwendung zur Her- droxyäthyl- oder y-Hydroxypropylgruppe, oder niestellung von Hochbauschgarnen, die vor allem zur dere Alkoxyalkylgruppen, wie die /i-Methoxy- oder Herstellung von Pullovern und dergleichen Textilarti- /i-Äthoxyäthyl- oder die y-Methoxy- oder y-Äthoxykeln dienen. Bei der Herstellung solcher Artikel ist das propylgruppe. Hierbei können zwei N-Substituenten speckige, glänzende Aussehen der nach bekanntem 55 zusammen mit dem Stickstoff auch einen Ring, Verfahren hergestellten Spinnkabel unerwünscht. z.B. den Piperidin- oder Morpholinring, bilden.Another surprising advantage of the saturated aliphatic which is suitable as salts According to the process, the 40 carboxylic acids obtained are contained in the inventively verProdukte, in particular polyacrylonitrile tow, reversible impregnation liquor, for example alkali with much more voluminous, fuller handle salts, such as lithium, sodium or potassium salts, distinguish, while according to known methods ammonium or N-substituted ammonium salts Manufactured products have a flat handle of including caprylic, pelargon, caprine, lauric or have satisfactory volume. Experience 45 myristic acid or the one under the collective term According to, a voluminous handle in spinning coconut oil fatty acids causes combined acidic compounds better spinnability and better running. The preferred N-substituted ammonium properties when the cable "tears", e.g. in the salt contains, in particular, lower substituents Turbo forklift. In addition, the voluminous handle is alkyl groups, such as the methyl, ethyl or propylene groups Products prepared according to the invention from group, lower hydroxyalkyl groups, such as the / i-Hyschlaggebend for their further use to the her- droxyäthyl- or γ-hydroxypropyl group, or position of high-bulk yarns, which are mainly to the other alkoxyalkyl groups, such as the / i-methoxy or Manufacture of sweaters and the like Textilarti- / i-ethoxyethyl or the y-methoxy or y-ethoxykel to serve. In the manufacture of such items, this is the propyl group. Two N-substituents can be used here greasy, shiny appearance which, according to known 55, together with the nitrogen also forms a ring, Method produced tow undesirable. e.g. the piperidine or morpholine ring.
Es wurde nun gefunden, daß man Fasermaterial Besonders gut haben sich die Alkali-, die niederen
aus polymerem und copolymerem Acrylnitril ent- Alkylammonium- oder niederen Hydroxyalkylammogegen
allen Erwartungen überraschend gut färben, niumsalze, vor allem die Mono- und Bis-(/i-hydroxyinsbesondere
kontinuierlich färben kann, wenn 6° äthyl)- oder -(y-hydroxypropyl)-ammonium-, die
man dieses Material mit einer verdickten wäßrigen N-MethyI-N-(/i-hydroxyäthyl)-ammonium-, N-Mesauren
Lösung mit einem pH-Wert unter 4,5, die thyl -N,N- bis -(/i-hydroxyäthylj-ammonium- oder
mindestens einen basischen Farbstoff, Polyglykol- N-Methyl-N-(/i,y-dihydroxypropyl)-ammoniumsalze
äther von Fettalkoholen oder Fettsäuren mit 8 bis der Kokosölfettsäuren bewährt.
14 Kohlenstoffatomen, die 4 bis 12 Äthersauerstoff- 65 Besonders günstig ist es, wenn die Imprägnieratome
aufweisen, und/oder Amide gesättigter, ali- flotte die eingangs definierten Polyglykoläther, Amide
phatischer, 8 bis 14 Kohlenstoffatome aufweisender und fettsäuren Salze enthält, insbesondere beim
Monocarbonsäuren, die sich von primären oder Färben mit Farbstoffgemischen.It has now been found that fiber material, the lower alkylammonium or lower hydroxyalkylammonium salts, especially the mono- and bis- (/ i- Hydroxy in particular can continuously color when 6 ° ethyl) - or - (γ-hydroxypropyl) -ammonium-, which one this material with a thickened aqueous N-methyl-N - (/ i-hydroxyethyl) -ammonium-, N-Mesauren solution with a pH value below 4.5, the thyl -N, N- bis - (/ i-hydroxyäthylj-ammonium- or at least one basic dye, polyglycol- N-methyl-N - (/ i, y-dihydroxypropyl) - ammonium salts ether of fatty alcohols or fatty acids with 8 to the coconut oil fatty acids proven.
14 carbon atoms containing 4 to 12 ether oxygen 65 It is particularly favorable if the impregnation atoms have and / or amides of saturated, aliphatic, the polyglycol ethers defined at the outset, amides of phatic, 8 to 14 carbon atoms and fatty acid salts, especially in the case of monocarboxylic acids that differ from primary or dyeing with dye mixtures.
Der mengenmäßige Anteil an Hilfsmittelgemisch pro Liter Färbeflotte beträgt beispielsweise 15 bis 100 g und vorzugsweise 20 bis 40 g.The quantitative proportion of auxiliary mixture per liter of dye liquor is, for example, 15 to 100 g and preferably 20 to 40 g.
Das Gewichtsverhältnis der Polyglykoläther und/ oder Amide zu den löslichen fettsauren Salzen soll ungefähr 2 : 1 bis 1 : 2 betragen.The weight ratio of the polyglycol ethers and / or amides to the soluble fatty acid salts should be about 2: 1 to 1: 2.
Die saure Reaktion verdankt die Imprägnierflotte vor allem der Anwesenheit niederer Fettsäuren, insbesondere Essigsäure, die in Mengen von 30 bis 300 g und insbesondere 40 bis 60 g pro Liter (100%) Imprägnierflotte zugegeben wird, um pH-Werte der Flotte unterhalb 4,5, vorzugsweise zwischen 2,5 und 4,0, zu gewährleisten.The impregnation liquor owes the acidic reaction above all to the presence of lower fatty acids, in particular acetic acid, which in amounts of 30 to 300 g and in particular 40 to 60 g per liter (100%) Impregnation liquor is added to pH values of the liquor below 4.5, preferably between 2.5 and 4.0.
Die erfindungsgemäß verwendbaren basischen Farbstoffe gehören vorteilhaft den technisch leicht zugänglichen Farbstoffklassen an. Es handelt sich dabei vor allem um insbesondere Oniumgruppen enthaltende Thiazine, Oxazine, Diphenylmethane, Triphenylmethane, Rhodamine, Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe und vorzugsweise um Methine und Azamethine, wobei als Oniumgruppe insbesondere Ammoniumgruppen in Betracht kommen.The basic dyes which can be used according to the invention advantageously belong to the technically easy ones accessible dye classes. These are mainly onium groups in particular containing thiazines, oxazines, diphenylmethanes, triphenylmethanes, rhodamines, azo or anthraquinone dyes and preferably to methines and azamethines, the onium group being in particular Ammonium groups come into consideration.
Als in saurem Bad verträgliche Verdicker sind beispielsweise in der Textilindustrie übliche aufgeschlossene Gummiarten, z. B. sogenannter »Kristallgummi«, oder Verdicker auf Cellulosebasis, wie Johannisbrotkernmehl, Tragant, Britisch Gummi, Polysaccharide oder Cellulosederivate, wie Methylcellulose oder lösliche Salze der Carboxymethylcellulose, zu nennen. Bevorzugt werden Verdicker aus Johannisbrotkernmehl wie auch Galactomannan..As thickeners that are compatible in an acidic bath, for example in the textile industry the usual open-thickened ones are used Types of rubber, e.g. B. so-called "crystal rubber", or cellulose-based thickener, such as locust bean gum, tragacanth, British gum, polysaccharides or cellulose derivatives such as methyl cellulose or soluble salts of carboxymethyl cellulose. Thickeners are preferred made from locust bean gum as well as galactomannan.
Die Imprägnierflotte kann als weitere in der Färberei übliche Hilfsmittel beispielsweise orga-' nische Lösungsmittel, insbesondere Äthylenglykolmonoäthyläther oder Thiodiäthylenglykol, sowie auch Äthylencarbonat enthalten.The impregnation liquor can be used as a further aid customary in dyeing, for example orga- ' niche solvents, especially ethylene glycol monoethyl ether or thiodiethylene glycol, as well as also contain ethylene carbonate.
Als Fasermaterialien aus polymerem bzw. copoiymerem Acrylnitril kommen insbesondere solche in Frage, die zum überwiegenden Anteil, vorzugsweise zu 80 bis 100°/o, aus polymerem Acrylnitril bestehen.As fiber materials made of polymer or copolymer Acrylonitrile are particularly those in question, the predominant part, preferably 80 to 100%, consist of polymeric acrylonitrile.
Das Imprägnieren des Fasermaterials erfolgt beispielsweise durch Bedrucken, Beschichten oder Besprühen, vorzugsweise jedoch durch Foulardieren. Die erfindungsgemäße Imprägnierflotte stellt man zweckmäßig dadurch her, daß man den basischen Farbstoff mit der verwendeten Essigsäuremenge, vorzugsweise 60- bis 80%ige Essigsäure, anteigt, mit heißem Wasser übergießt und mit den vorgängig beschriebenen Polyglykoläthern und/oder Amiden und den definitionsgemäßen fettsauren Salzen sowie weiteren in der Färberei üblichen Hilfsmitteln und Verdickungsmitteln versetzt.The fiber material is impregnated, for example, by printing, coating or Spraying, but preferably by padding. The impregnation liquor according to the invention is produced expediently by the fact that the basic dye with the amount of acetic acid used, preferably 60-80% acetic acid, made into a paste, poured hot water over it and with the beforehand described polyglycol ethers and / or amides and the fatty acids according to the definition Salts and other auxiliaries and thickeners customary in dyeing are added.
Das Fasermaterial kann in jeder beliebigen Form, beispielsweise in Form von Flocken, Kammzug, Garn oder Geweben, insbesondere aber als Spinnkabel (tow), erfindungsgemäß gefärbt werden.The fiber material can be in any form, for example in the form of flakes, sliver, Yarn or woven fabrics, but in particular as tow, are dyed according to the invention.
Das Polyacrylnitrilfasermaterial wird mit Vorteil bei 30 bis 400C imprägniert und hernach auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierflotte von ungefähr 60 bis 12O°/o des Fasergewichtes abgequetscht.The Polyacrylnitrilfasermaterial is impregnated and advantageously at 30 to 40 0 C to 12O ° afterwards squeezed off to the desired content of impregnating from about 60 / o of the fiber weight.
Das Dämpfen des imprägnierten Fasermaterials geschieht nach üblichen Methoden, vorteilhaft mit neutralem gesättigtem Dampf.The impregnated fiber material is dampened by customary methods, advantageously with neutral saturated steam.
Die gefärbte und gedämpfte Ware wird zweckmäßig gespült, vorteilhaft mit kaltem oder warmem Wasser, das in der Färberei übliche Zusätze, beispielsweise Ameisensäure oder Essigsäure, oder auch antistatisch machende Substanzen oder Schmälzmittel enthalten kann.The dyed and steamed goods are expediently rinsed, advantageously with cold or warm Water, the additives customary in dyeing, for example formic acid or acetic acid, or else may contain antistatic substances or lubricants.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden, insbesondere beim kontinuierlichen Färben von Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril, sehr tiefe Farbtöne erzielt, die sich durch eine ausgezeichnete Gleichmäßigkeit der Färbung auszeichnen. Insbesondere beim bevorzugten, kontinuierlichen Färben mit einem Gemisch verschiedener basischer Farbstoffe werden keine selektiv gefärbten Faserstellen erhalten.With the method according to the invention, especially in the continuous dyeing of Fiber material made of polymeric and copolymeric acrylonitrile, very deep shades achieved, which are characterized by an excellent uniformity of coloration. Especially with the preferred continuous dyeing with a mixture of different basic dyes is not possible selectively dyed fiber sites.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Teile sind, sofern etwas anderes nicht ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.The following examples serve to illustrate the invention. In it are the temperatures given in degrees Celsius. Unless otherwise expressly stated, the parts are Parts by weight. Parts by weight are related to parts by volume as grams are to cubic centimeters.
19,2 g des Farbstoffes19.2 g of the dye
-N — CH3 -N - CH 3
C2H5 C 2 H 5
ZnCl3"ZnCl 3 "
6,2 g des Farbstoffes6.2 g of the dye
CH1O WCH 1 OW
Wn/W n /
= N — N —/· V- NO = N - N - / * V - NO
CH3 CH 3
©
Cl·' ©
Cl · '
und 5,3 g des Farbstoffes
CH3 and 5.3 g of the dye
CH 3
C2H4OHC 2 H 4 OH
ZnCl3"ZnCl 3 "
werden in 80 ml 60%iger Essigsäure in der Kälte verrührt und mit 200 ml heißem Wasser übergössen.are in 80 ml of 60% acetic acid in the cold stirred and poured 200 ml of hot water over it.
Zu dieser Lösung gibt man 40 g einer Farbüberträgermischung, bestehend aus 35 Teilen Dodecylalkoholpentaglykoläther, 30 Teilen Kokosölfettsäure-N,N-bis-(/i-hydroxyäthyl)-amid und 35 Teilen N-Methyl-N,N-bis-(/f-hydroxyäthyl)-aminsalz der Kokosölfettsäuren, gelöst in 200 ml heißem Wasser, sowie 100 ml einer 2%igen Lösung von Johannisbrotkernmehl und füllt das Gemisch mit Wasser auf 1 1 auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf eine Temperatur von 30 bis 40°. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3,5 bis 4.40 g of a dye transfer mixture are added to this solution, consisting of 35 parts of dodecyl alcohol pentaglycol ether, 30 parts of coconut oil fatty acid-N, N-bis (/ i-hydroxyethyl) amide and 35 parts of N-methyl-N, N-bis - (/ f-hydroxyethyl) amine salt of Coconut oil fatty acids, dissolved in 200 ml of hot water, and 100 ml of a 2% solution of locust bean gum and fill the mixture with water to 1 liter and bring the finished impregnation liquor to a temperature of 30 to 40 °. The pH of this liquor is approximately 3.5 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Spinnkabel (tow) aus Polyacrylnitril, quetscht die Fasern auf einen Flottengehalt von 100% ab und dämpft sie 20 Minuten mit gesättigtem Dampf bei 102° unter leichtem überdruck.With this liquor, tow made of polyacrylonitrile is impregnated and the fibers are squeezed open a liquor content of 100% and steams it for 20 minutes with saturated steam at 102 ° slight overprint.
Danach wird die gefärbte Ware mit 45"' warmem Wasser mehrmals gespült, anschließend -mit einer Lösung, welche 4 g im Liter eines Antistatikums und 2 g im Liter eines Schmälzmittels enthält, behandelt und getrocknet.Then the dyed fabric is 45 "'warm Rinsed with water several times, then with a solution containing 4 g per liter of an antistatic and contains 2 g per liter of a lubricant, treated and dried.
Man erhält hervorragend gleichmäßig tiefblaustichigrotgefärbte Fasern.Excellent, evenly dyed deep blue-tinged red fibers are obtained.
Verwendet man bei ansonst gleicher Arbeitsweise als Farbüberträger an Stelle der 40 g des im Beispiel genannten Gemisches gleiche Mengen der in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Färbehilfsmittelgemische, so erhält man Ausfärbungen von ähnlichen Eigenschaften.If the procedure is otherwise the same, it is used as the color carrier instead of the 40 g in the example mentioned mixture the same amounts of the dyeing auxiliary mixtures given in the following table I, this gives colorations with similar properties.
3535
1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Bis-(/i-hydroxyäthyl)-ammonium-1 part dodecyl alcohol pentaglycol ether 1 part bis (/ i-hydroxyethyl) ammonium
salz der Kokosölfettsäurensalt of coconut oil fatty acids
1 Teil Decylalkoholhexaglykoläther 1 Teil Natrium- oder Kaliumsalz der Kokosölfettsäuren1 part decyl alcohol hexaglycol ether 1 part sodium or potassium salt of Coconut oil fatty acids
1 Teil Tetradecylalkoholhexaglykoläther 1 Teil N-Methyl-N-(/MiydroxyäthyD-ammoniumsalz der Laurinsäure1 part tetradecyl alcohol hexaglycol ether 1 part N-methyl-N - (/ MiydroxyäthyD-ammonium salt of lauric acid
I Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Tris-(/Miydroxyäthyl)-ammoniumsalz der KokosölfettsäurenI part dodecyl alcohol pentaglycol ether 1 part tris (/ miydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Bis-(/i-nydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part dodecyl alcohol pentaglycol ether 1 part bis (/ i-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Dimethylammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part of dodecyl alcohol pentaglycol ether 1 part of dimethylammonium salt Coconut oil fatty acids
1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther I Teil Morpholiniumsalz der Kokosölfettsäuren 1 part dodecyl alcohol pentaglycol ether I part morpholinium salt of coconut oil fatty acids
1 Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther 1 Teil Bis-(/i-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Laurinsäure1 part dodecyl alcohol pentaglycol ether 1 part bis (/ i-hydroxyethyl) ammonium salt of lauric acid
1 Teil Dodecylalkoholdekaglykoläther 1 Teil Bis-(jtf-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren1 part dodecyl alcohol decaglycol ether 1 part bis (jtf-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
4545
5555
60 Farbüberträger bzw. Gemische von Farbüberlnigern 60 color carriers or mixtures of color overlays
IlIl
1212th
1313th
1414th
1515th
1616
1717th
1919th
2020th
2121
Teil Tetradecylalkohnlhexaglykotäther Teil N-Methyl-N-(,>'-hydroxyäthyljammoniumsalz der Kokosölfettsäuren Part of tetradecyl alcohol hexaglycotether Part N-methyl-N - (,> '- hydroxyethyljammonium salt of coconut oil fatty acids
Teil TetradecylalkoholheptaglykoTäther Teil N-Methyl-N-(/i-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren Part of tetradecyl alcohol heptaglyco ether Part of N-methyl-N - (/ i-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
Teil Dodecylalkoholpentaglykoläther Teil Bis-(«-methyl-/i-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren Part dodecyl alcohol pentaglycol ether part bis («- methyl- / i-hydroxyethyl) ammonium salt of coconut oil fatty acids
Teil Kokosölfettsäure-RN-bis-Part of coconut oil fatty acid-RN-bis-
(/i-hydroxyäthyl)-amid Teil Bis-(/Miydroxyäthyl)-ammonium~(/ i-hydroxyäthyl) -amid part bis (/ Miydroxyäthyl) -ammonium ~
salz der Kokosölfettsäurensalt of coconut oil fatty acids
Teil Kokosölfettsäurepentaglykoläther Teil Bis-(/i-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der PelargonsäurePart of coconut oil fatty acid pentaglycol ether part of bis (/ i-hydroxyethyl) ammonium salt of pelargonic acid
Kokosölfettalkoholpentaglykoläther Coconut oil fatty alcohol pentaglycol ether
Äthylammoniumsalz der Kokosölfettsäuren Ethylammonium salt of coconut oil fatty acids
Teil
Teilpart
part
Teil Kokosölfettsäure-N^N-Ms-Part coconut oil fatty acid-N ^ N-Ms-
(/i-hydroxyäthyl)-amid Teil Natrium- oder Kaliumsalz der(/ i-hydroxyäthyl) -amid part of the sodium or potassium salt of
KokosölfettsäurenCoconut oil fatty acids
Teil Laurinsäure- oder Myristinsäure-Part lauric acid or myristic acid
N,N-bis-(/Miydroxyäthy[)-amidN, N-bis - (/ hydroxyethyl [) - amide
Teile N-Methyl-N,N-bis-(/f-hydroxy-Parts N-methyl-N, N-bis - (/ f-hydroxy-
äthyl)-ammoniumsalz der Laurin- oder Myristinsäureethyl) ammonium salt of lauric or myristic acid
Teil Kokosölfettsäure-N,N:-bis-Part of coconut oil fatty acid-N, N: -bis-
(/Miydroxyäthyl)-amid Teil N-Methyl-N,N-bis-(/?,r-drhydroxy-(/ Miydroxyäthyl) -amid part N-Methyl-N, N-bis - (/ ?, r -drhydroxy-
propyl)-ammoniumsalz derpropyl) ammonium salt of
KokosölfettsäurenCoconut oil fatty acids
Teile Tetradecylalkoholdekaglykoläther Teile Laurin oder Myristinsäure-Parts of tetradecyl alcohol decaglycol ether Parts of lauric or myristic acid
N,N-bis-(/Miydroxyäthyl)-arnid Teile Natrium- oder Kaliumsalz derN, N-bis (/ hydroxyethyl) amide Share the sodium or potassium salt of the
KokosölfettsäurenCoconut oil fatty acids
Teile Dodecylalkoholpentaglyfcoläther Teile Kokosölfettsäure:N,N-bis-Parts dodecyl alcohol pentaglycol ether parts coconut oil fatty acid : N, N-bis-
(/i-hydroxyäthyl)-amid Teile Bis-(/i-hydroxyäthyl)-amrnonium-(/ i-hydroxyethyl) amide parts bis (/ i-hydroxyethyl) ammonium
salz der Laurinsäurelauric acid salt
Verwendet man bei ansonst gleicher Arbeitsweise an Stelle der insgesamt 30,7 g des im Beispiel 1 angegebenen Farbstoffgemisches die in der nachfolgenden Tabelle II, Kolonne III, aufgeführten Farbstoffe bzw. Farbstoffgemische in den in Kolonne II derselben Tabelle genannten Mengen, so erhält man Ausfiirbungen auf Polyacrylnitrilfasern in den in Kolonne IV angegebenen Farbtönen von ebenfalls guten Eigenschaften.If the procedure is otherwise the same, instead of the total of 30.7 g of that used in Example 1 indicated dye mixture the dyes listed in the following Table II, column III or dye mixtures in the amounts stated in column II of the same table are obtained Colorings on polyacrylonitrile fibers in the color shades given in column IV of good properties.
IIIIII
Farbstoffe bzw. FarbstoffgemischeDyes or dye mixtures
IVIV
Farbton aufHue on
Polyacrylnitril-Polyacrylonitrile
fasernfibers
ZnCl,eZnCl, e
C — CH = CH — NHC-CH = CH-NH
CH3O-T' ,r ^C_N = N_N_^CH 3 OT ', r ^ C _ N = N _ N _ ^
CH3 CH3 CH 3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH = CH-NHCH = CH-NH
v\s/v \ s /
C CH1 C CH 1
Blaublue
Blaublue
Gelbyellow
MarineblauNavy blue
RotRed
Gelbyellow
909 512/1445909 512/1445
10 10 10 10
1010
Fortsetzt] η κContinued] η κ
1010
ίο 10 ίο 10
CH1 CH 1
O NH —/ V- OCH2CH7N — CHO NH - / V- OCH 2 CH 7 N - CH
C2H5 CH3SO4"C 2 H 5 CH 3 SO 4 "
O NHO NH
O NHO NH
OCH7CH,-N HOCH 7 CH, -NH
CH3SO4 1 CH 3 SO 4 1
Cl'Cl '
CH3 CH 3
CH3 CH 3
CH3 >— CH = CH-H3C CH 3 > - CH = CH-H 3 C
CI'CI '
CH3OOCCH 3 OOC
C-CH = CHC-CH = CH
Gelbyellow
Farbton aufHue on
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
fasernfibers
Farbstoffe bzw. FarbstoffgemischeDyes or dye mixtures
Blaublue
Blaublue
Blaublue
Orangeorange
OC2H5 OC 2 H 5
Cl'Cl '
Violettviolet
Fortsetzungcontinuation
1010
ίοίο
1010
1010
1010
CH3 CH 3
CH3 CH 3
N/ CH3 N / CH 3
Cl"Cl "
CH ZnCl3'CH ZnCl 3 '
NHCH3 NHCH 3
CH,CH,
HClHCl
N(CH3J2 N (CH 3 J 2
/ \—c/ \ —C
N(CH3)2 N (CH 3 ) 2
C,HSHNC, H S HN
COOC2H5 COOC 2 H 5
Cl1 Cl 1
15 g des Farbstoffes15 g of the dye
\= N-N = N —/ V- NO2
CH3 \ = NN = N - / V- NO 2
CH 3
CH3 12 CH 3 12
Farbton aufHue on
PolyacrylnitrilPolyacrylonitrile
fasernfibers
Farbstoffe bzw. FarbstoffgemischeDyes or dye mixtures
Cl·Cl
Rosapink
Blaublue
Gelbyellow
Grüngreen
RotRed
und 20 g des Farbstoffesand 20 g of the dye
C2H5 C 2 H 5
C2H4OHC 2 H 4 OH
ZnCl3 1'ZnCl 3 1 '
werden in 150 ml 80%iger Essigsäure in der Kälte aufgelöst und mit 200 ml heißem Wasser übergössen. are in 150 ml of 80% acetic acid in the cold dissolved and poured over 200 ml of hot water.
Zu dieser Lösung gibt man 25 g eines Farbüberträgergemisches, bestehend aus 15 g Decylalkoholheptaglykoläther und 10 g N-Methyl-N,N-bis-(/3-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren, die in 200 ml heißem Wasser gelöst sind, sowie 200 ml einer 7,$%igen Verdickerlösung von Galactomannan und füllt das Gemisch mit Wasser auf 11 auf. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 2,5 bis 3.25 g of a color transfer mixture are added to this solution, Consists of 15 g of decyl alcohol heptaglycol ether and 10 g of N-methyl-N, N-bis (/ 3-hydroxyethyl) ammonium salt the coconut oil fatty acids, which are dissolved in 200 ml of hot water, and 200 ml of a 7% strength thickener solution of galactomannan and fill the mixture with water on 11 on. The pH of this liquor is approximately 2.5 to 3.
Mit dieser Flotte imprägniert man Kammzug aus Polyacrylnitril bei einer Temperatur von etwa 40°, quetscht die Faser auf einen Flottengehalt von etwa 110% ab und dämpft sie während 25 Minuten mit gesättigtem. Dampf bei 100 bis 102° unter leichtem überdruck.This liquor is used to impregnate the tops of polyacrylonitrile at a temperature of about 40 °, squeezes the fiber to a liquor content of about 110% and steams it for 25 minutes with saturated. Steam at 100 to 102 ° below slight overprint.
Danach wird die gefärbte Ware auf einer Lisseuse mit 45° warmem Wasser, das ein Antistatikum vom Typ eines kationaktiven Fettsäureimidazolinderivats' enthält (4 g/l), gespült und anschließend getrocknet.Then the dyed goods are placed on a Lisseuse with 45 ° warm water, which is an antistatic from Type of a cationic fatty acid imidazoline derivative contains (4 g / l), rinsed and then dried.
Man erhält hervorragend gleichmäßig'•.tiefgrüngefärbten Kammzug.One receives extremely evenly deep green colored Top draw.
27 g des Farbstoffes27 g of the dye
CH3OCH 3 O
\-N
\
I ^>
I.
ZnCUZnCU
werden in 140 ml 60%iger Essigsäure in der Kälte gelöst und mit 250 ml heißem Wasser übergössen. Zu dieser Lösung gibt man eine Lösung von 30 g eines Farbüberträgergemisches, bestehend aus 20 g Kokosölfettsäure -N ,N - bis - (ß - hydroxyäthyl)-amid und 10 g N-Methyl-N,N-bis-(/Miydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren, in 150 ml heißem Wasser, sowie 300 ml einer 4%igen heißen Verdickerlösung von Galactomannan und füllt die Mischung mit Wasser auf 1 1 auf. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3 bis 3,5. Bei einer Temperatur von etwa 40 imprägniert man damit ein Gewebe aus Polyacrylnitril, quetscht es auf einen Flottengehalt von etwa 90% ab und behandelt es anschließend während 25 Minuten bei leichtem überdruck und bei einer Temperatur von etwa 102 mit gesättigtem Dampf im Dämpfer. Sodann wird die gefärbte Ware mehrmals mit einer wäßrigen Lösung, die 4 g/l eines Antistatikums vom Typ eines kationaktiven Fettsäureimidazolinderivats enthält, gespült und schließlich getrocknet. Man erhält ein gleichmäßig sattblaugefärbtes Gewebe.are dissolved in 140 ml of 60% acetic acid in the cold and poured over with 250 ml of hot water. A solution of 30 g of a dye carrier mixture, consisting of 20 g of coconut oil fatty acid -N, N - bis - (ß - hydroxyethyl) amide and 10 g of N-methyl-N, N-bis - (/ hydroxyethyl) - is added to this solution. ammonium salt of coconut oil fatty acids, in 150 ml of hot water and 300 ml of a 4% hot thickener solution of galactomannan and make up the mixture to 1 liter with water. The pH of this liquor is approximately 3 to 3.5. At a temperature of about 40, a polyacrylonitrile fabric is impregnated with it, it is squeezed to a liquor content of about 90% and then treated for 25 minutes at a slight excess pressure and at a temperature of about 102 with saturated steam in the steamer. The dyed goods are then rinsed several times with an aqueous solution containing 4 g / l of an antistatic of the type of a cationic fatty acid imidazoline derivative, and finally dried. A fabric which is evenly dyed deep blue is obtained.
23 g des Farbstoffes23 g of the dye
CH1OCH 1 O
QH5 QH 5
C2H4OHC 2 H 4 OH
ZnCl,ZnCl,
werden in 60 ml 80%iger Essigsäure in der Kälte angeteigt und mit 600 ml heißem Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 4 g Johannisbrotkernmehl, die mit 20 ml Äthylalkohol angeteigt und "mit kaltem Wasser gemischt werden, unter Rühren zugegeben". Hierauf setzt man 30 g eines aus 35 Teilen Dodecylalkoholpentaglykoläther, 30 Teilen Kokosölfettsäure - N,N - bis - (ß - hydroxyäthyl) - amid und 35 Teilen N-Methyl-N,N-bis-(/Miydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren bestehenden Farbüberträgergemisches hinzu; füllt die Mischung auf 1000 ml mit Wasser auf und bringt die fertige Imprägnierflotte auf 30 bis 40". Der pH-Wert dieser Flotte beträgt ungefähr 3,5 bis 4.are made into a paste in 60 ml of 80% acetic acid in the cold and dissolved with 600 ml of hot water. 4 g of locust bean gum, which are made into a paste with 20 ml of ethyl alcohol and "mixed with cold water, are added to this solution while stirring". 30 g of an ammonium salt of coconut oil fatty acids consisting of 35 parts of dodecyl alcohol pentaglycol ether, 30 parts of coconut oil fatty acid - N, N - bis - (β - hydroxyethyl) and 35 parts of N-methyl-N, N-bis (/ hydroxyethyl) ammonium salt are then added Color carrier mixture added; Make up the mixture to 1000 ml with water and bring the finished impregnation liquor to 30 to 40 ". The pH of this liquor is approximately 3.5 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man Kammzug aus Polyacrylnitril bei einer Temperatur von etwa 40 , quetscht auf einen Flottengehalt von etwa 90'Vo ab und dämpft den Kammzug 20 Minuten mitThis liquor is used to impregnate the tops of polyacrylonitrile at a temperature of about 40, squeezes to a liquor content of about 90'Vo and steams the top for 20 minutes
gesättigtem Dampf bei 100 bis 102° unter leichtem welche 4 g im Liter l-Alkyl-2-oleylimidazolin alssaturated steam at 100 to 102 ° under slight which 4 g per liter of l-alkyl-2-oleylimidazoline as
überdruck. Antistatikum enthält, behandelt.overpressure. Contains antistatic agent.
Danach wird die gefärbte Ware mit 45° warmem Man erhält einen gleichmäßig tiefblaugefärbtenThereafter, the dyed goods are heated to 45.degree. C. and are uniformly dyed deep blue
Wasser mehrmals gespült und mit einer Lösung, Kammzug.Rinsed with water several times and topped with a solution.
20 g des Farbstoffes20 g of the dye
Cl13 Cl 13
19,6 g des Farbstoffes19.6 g of the dye
N-CH3 N-CH 3
N = NN = N
QH5 QH 5
QH5 QH 5
ZnCl3 6 ZnCl 3 6
und 29 g des Farbstoffes
CH3 and 29 g of the dye
CH 3
C2H5 C 2 H 5
C2H4OHC 2 H 4 OH
ZnCk©ZnCk ©
werden in 75 ml 80%iger Essigsäure verrührt und mit 500 ml heißem Wasser in Lösung gebracht. Zudieser Lösung gibt man unter weiterem Rühren 5 g wasserlöslichen Verdicker hinzu, der mit 25 ml Äthylalkohol und 25 ml Wasser angeteigt und verrührt worden war. Anschließend versetzt man die Flotte mit 30 g einer Farbüberträgermischung, die sich aus 40 Teilen Dodecylalkoholoktaglykoläther, 40 Teilen N,N - Bis - (ß - hydroxyäthyl) - amid der Kokosölfettsäuren und 20 Teilen N-Äthyl-N,N-bis-(/S-hydroxyäthyl)-ammoniumsalz der Kokosölfettsäuren zusammensetzt, und füllt das Gemisch mit Wasser auf 1000 ml auf. Der pH-Wert dieser Flotte beträgt etwa 3 bis 4.are stirred in 75 ml of 80% acetic acid and dissolved with 500 ml of hot water. 5 g of water-soluble thickener, which had been made into a paste with 25 ml of ethyl alcohol and 25 ml of water and stirred up, are added to this solution with continued stirring. Then the liquor is mixed with 30 g of a dye transfer mixture consisting of 40 parts of dodecyl alcohol octaglycol ether, 40 parts of N, N - bis (ß - hydroxyethyl) amide of coconut oil fatty acids and 20 parts of N-ethyl-N, N-bis - (/ S-hydroxyethyl) ammonium salt composed of coconut oil fatty acids, and the mixture made up to 1000 ml with water. The pH of this liquor is around 3 to 4.
Mit dieser Flotte imprägniert man bei 35 bis 40° Kammzug aus Polyacrylnitril, quetscht die Fasern auf einen Flottengehalt von etwa 110% ab und dämpft sie 40 Minuten mit gesättigtem Dampf bei 100 bis 102°.This liquor is used to impregnate a top made of polyacrylonitrile at 35 to 40 °, and the fibers are squeezed to a liquor content of about 110% and steams it for 40 minutes with saturated steam 100 to 102 °.
Danach wird die gefärbte Ware mit 50° warmem Wasser auf einer Lisseuse mehrmals gespült und dann mit einer Lösung, welche 4 g im Liter eines kationaktiven Antistatikums enthält, behandelt.The dyed goods are then rinsed several times with warm water on a Lisseuse and heated at 50 ° then treated with a solution containing 4 g per liter of a cationic antistatic.
Man erhält einen hervorragend gleichmäßig tiefschwarzgefärbten Kammzug.An extremely evenly deep black colored ridge sliver is obtained.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH728263A CH391651A (en) | 1963-06-11 | 1963-06-11 | Process for dyeing, padding or printing textile material made of polymer and copolymer acrylonitrile with basic dyes |
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| DE1290914B true DE1290914B (en) | 1969-03-20 |
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| GB (1) | GB1028835A (en) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3713770A (en) * | 1970-01-23 | 1973-01-30 | Hoechst Ag | Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2089212A (en) * | 1936-06-08 | 1937-08-10 | Kritchevsky Wolf | Hydrotropic fatty material and method of making same |
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1963
- 1963-06-11 CH CH728263A patent/CH391651A/en unknown
-
1964
- 1964-06-10 AT AT499464A patent/AT249622B/en active
- 1964-06-10 ES ES300839A patent/ES300839A1/en not_active Expired
- 1964-06-10 GB GB2402664A patent/GB1028835A/en not_active Expired
- 1964-06-10 SE SE707364A patent/SE305431B/xx unknown
- 1964-06-10 BE BE649076D patent/BE649076A/xx unknown
- 1964-06-10 NL NL6406566A patent/NL6406566A/xx unknown
- 1964-06-10 DE DE1964G0040816 patent/DE1290914B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2089212A (en) * | 1936-06-08 | 1937-08-10 | Kritchevsky Wolf | Hydrotropic fatty material and method of making same |
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| US3713770A (en) * | 1970-01-23 | 1973-01-30 | Hoechst Ag | Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6406566A (en) | 1964-12-14 |
| GB1028835A (en) | 1966-05-11 |
| ES300839A1 (en) | 1964-12-01 |
| BE649076A (en) | 1964-12-10 |
| CH391651A (en) | 1965-01-29 |
| SE305431B (en) | 1968-10-28 |
| AT249622B (en) | 1966-09-26 |
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