DE1290910B - Optical brighteners - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
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-
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Description
Es ist bekannt, das Aussehen farbloser, aber mehr oder weniger vergilbter organischer Materialien,
besonders von Textilfasern, dadurch zu verbessern, daß man sie mit Lösungen von Salzen substantiver
4,4' - Bis - triazinylaminostilben - 2,2' - disulfonsäuren behandelt. Durch geeignete Substitution der beiden
1,3,5-Triazinylreste kann man nicht nur die Affinität
zu den verschiedenen Textilfasern unter wechselnden Anwendungsbedingungen beeinflussen, sondern
innerhalb gewisser Grenzen auch die optische Wirkung. So enthalten z. B. aus alkalischen Waschflotten
auf Cellulosefasern ziehende Salze von 4,4'-Bis-[triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäuren
in den 4- und 6-Stellungen der 1,3,5-Triazinyl-(2)-reste oft zwei bis vier gegebenenfalls substituierte
Phenylaminogruppsn; aus langen heißen Bädern auf Cellulose ihhende Verbindungen enthalten
oft sie'-"" :;·,ν:; Suifophenylaminogruppen in
den beiden 4 Sa .gen der 1,3,5-Triazinyl-(2)-reste
die primäre oder niederaliphatisch substituierte sekundäre oder tertiäre Aminogruppen in den beiden
6-Stellungen; und auf Polypeptidfasern ziehende Verbindungen enthalten oft neben zwei Chloratomen
in den 4-Stellungen zwei niederaliphatisch substituierte,
insbesondere mit niedermolekularen Hydroxyalkylgruppen substituierte tertiäre Aminogruppen
in den 6-Stellungen der 1,3,5-Triazinylreste.
Demgegenüber wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 4,4'-Bis-[4-chlortriazinyl-(2)-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäuren
und deren lösliche Salze, welche in 6-Stellung des Triazinylrestes je durch eine
sekundäre a-Phenyl-alkylaminogruppe substituiertIt is known that the appearance of colorless but more or less yellowed organic materials, especially textile fibers, can be improved by treating them with solutions of salts of substantive 4,4'-bis-triazinylaminostilbene-2,2'-disulfonic acids. By suitable substitution of the two 1,3,5-triazinyl radicals, it is not only possible to influence the affinity for the various textile fibers under changing conditions of use, but also the optical effect within certain limits. So contain z. B. salts of 4,4'-bis- [triazinyl- (2 ") -amino] -stilbene-2,2'-disulfonic acids in the 4- and 6-positions of the 1,3,5 which pull cellulose fibers from alkaline washing liquors -Triazinyl- (2) radicals often two to four optionally substituted phenylamino groups; compounds resulting from long hot baths on cellulose often contain them'- "": , 5-Triazinyl (2) radicals are the primary or lower aliphatically substituted secondary or tertiary amino groups in the two 6-positions; and compounds that pull on polypeptide fibers often contain two chlorine atoms in the 4-positions, in addition to two chlorine atoms in the 4-positions, with two lower aliphatics, in particular those with low molecular weight hydroxyalkyl groups tertiary amino groups in the 6-positions of the 1,3,5-triazinyl radicals.
In contrast, it has now surprisingly been found that 4,4'-bis [4-chlorotriazinyl- (2) -amino] -stilbene-2,2'-disulfonic acids and their soluble salts, which in the 6-position of the triazinyl radical are each replaced by a secondary substituted a-phenyl-alkylamino group
ίο sind, deren Alkylrest niedermolekular ist, in heißer schwach saurer wäßriger Lösung natürlichen und besonders synthetischen Polyamidfasern einen stark weißen Aspekt verleihen. Die Wirkung der gegebenenfalls substituierten Phenylgruppe in u-Stellung des niederen Alkylrestes der sekundären Aminogruppe in den erfindungsgemäß zu verwendenden Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen muß um so mehr überraschen, als vergleichbare Verbindungen mit einem /i-Phenylalkylrest in der Wirkung stark abfallen und als uninteressant ausscheiden.ίο are whose alkyl radical is low molecular weight, in hot weakly acidic aqueous solution natural and especially synthetic polyamide fibers have a strong effect give white aspect. The effect of the optionally substituted phenyl group in the u-position of the lower alkyl radical of the secondary amino group in those to be used according to the invention Bis-triazinylamino-stilbene compounds must all the more surprising than comparable compounds with an i-phenylalkyl radical in their effect fall sharply and are eliminated as uninteresting.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel IThe invention therefore relates to the use of compounds of the general formula I.
ClCl
: — NH-/ V-CH = CH: - NH- / V-CH = CH
SO3M SO3MSO 3 M SO 3 M
HN
HC-Y
XHN
HC-Y
X
worin M ein Wasserstoffatom oder ein Kation, X einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und Y ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkylrest bedeutet, als optische Aufhellungsmittel für natürliche oder synthetische Polyamidfasern.wherein M is a hydrogen atom or a cation, X is an optionally substituted phenyl radical and Y denotes a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl radical, as optical Lightening agent for natural or synthetic polyamide fibers.
Als Kation bedeutet M vor allem ein Alkalimetallion, z. B. das Natrium-, das Kalium- oder ein Ammoniumion, As a cation, M is primarily an alkali metal ion, e.g. B. the sodium, the potassium or an ammonium ion,
Ist X ein substituierter Phenylrest, so enthält dieser als Substituenten beispielsweise Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe, Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe, Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, die Nitrilgruppe oder Sulfonylgruppen, z. B. die Methylsulfonylgruppe. Vorzugsweise bedeutet jedoch X einen unsubstituierten Phenylrest oder einen in m- bzw. p-Stellung durch die Methylgruppe, die Methoxygruppe oder Chlor substituierten Phenylrest.If X is a substituted phenyl radical, it contains, for example, alkyl groups as substituents, such as the methyl, ethyl, propyl or isopropyl group, alkoxy groups such as the methoxy or Ethoxy group, halogens such as fluorine, chlorine or bromine, carboxamide or sulfonic acid amide groups, the nitrile group or sulfonyl groups, e.g. B. the methylsulfonyl group. Preferably means however, X is an unsubstituted phenyl radical or one in the m or p position through the methyl group, the methoxy group or chlorine substituted phenyl radical.
Als gegebenenfalls substituierter niederer Alkylrest stellt Y beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Hydroxymethylgruppe dar. Vorzugsweise ist Y jedoch ein Wasserstoffatom.As an optionally substituted lower alkyl radical, Y represents, for example, a methyl, ethyl or Represents hydroxymethyl group. Preferably, however, Y is a hydrogen atom.
Man erhält die Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen der Formel I, wenn man stufenweise in beliebiger Reihenfolge nach an sich bekannten Methoden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln 4,4'-Diaminostilben-2,2/-disulfonsäure bzw. ein Salz derselben mit je der doppelten äquimolekularen Cl The bis-triazinylamino-stilbene compounds of the formula I are obtained if 4,4'- diaminostilbene-2,2 / -disulphonic acid or a salt thereof with twice the amount of 4,4'-diaminostilbene-2,2 / -disulphonic acid is obtained in any order by methods known per se in the presence of acid-binding agents equimolecular Cl
/N=K/ N = K
NH-C N (I)NH-C N (I)
^N -C^^ N -C ^
NH
I
Y-CHNH
I.
Y-CH
Menge Cyanurchlorid und eines a-phenylniederaliphatischen, primären Amins umsetzt.Amount of cyanuric chloride and one a-phenyl-lower aliphatic, primary amine.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stilbenverbindungen der Formel I ziehen aus hei(3en schwach sauren, gegebenenfalls waschaktive Substanzen enthaltenden wäßrigen Lösungen auf Wolle und Seide, vor allem aber auf künstliche Polyamide, besonders in Gegenwart von Salzen flüchtiger Basen mit nichtflüchtigen starken Säuren, wie Ammoniumsulfat oder von verdünnten Säuren auf und verleihen diesen Fasern einen sehr schönen weißen Aspekt. Der Gehalt der Behandlungslösungen an erfindungsgemäß zu verwendendem Aufheller beträgt dabei zweckmäßig etwa 0,05 bis 0,8% des Gewichtes des aufzuhellenden Materials.The stilbene compounds of the formula I to be used according to the invention draw from hot (3en weakly acidic aqueous solutions, optionally containing detergent substances, on wool and silk, but especially on synthetic polyamides, especially in the presence of salts of volatile bases with non-volatile strong acids such as ammonium sulphate or with dilute acids these fibers have a very nice white aspect. The content of the treatment solutions according to the invention To be used brightener is expediently about 0.05 to 0.8% of the weight of the material to be lightened.
Als künstliche Polyamide kommen sowohl eigentliche Polyamide, beispielsweise aus Adipinsäure und
Hexamethylendiamin oder aus f-Caprolactam, als
auch Polyurethane in Betracht, besonders die unter den üblichen Handelsmarken erhältlichen Polyamidfasern.
Die Behandlung der Polyamidfasern kann auch auf dem Foulard und die Fixierung im Dämpfer
durchgeführt werden. Auch kann die optische Aufhellung mit den Bis-triazinylamino-stilbenverbindungen
mit einer chemischen Bleiche kombiniert werden.Both actual polyamides, for example made from adipic acid and hexamethylenediamine or from f-caprolactam, as well as polyurethanes, especially the polyamide fibers available under the usual commercial brands, can be considered as synthetic polyamides.
The treatment of the polyamide fibers can also be carried out on the padder and the fixation in the steamer. The optical brightening with the bis-triazinylamino-stilbene compounds can also be combined with chemical bleaching.
In der USA.-Patentschrift 2 660 578 werden solche Stilbenverbindungen als optische Aufheller beschrieben, die sich von den erfindungsgemäß zu verwendenden optischen Aufhellern dadurch unter-In U.S. Patent 2,660,578, such stilbene compounds are used as optical brighteners described, which differ from the optical brighteners to be used according to the invention
scheiden, daß sie zwischen der Aminogruppe, die am Triazinrest sieht, und dem Phenylrest, der in der Formel I mit X bezeichnet wird, keine niedere aiiphatische Kohlenstoffbrücke aufweisen. Gerade diese niedere aliphatische Kohlenstoflfbrücke in den erfindungsgemäß verwendeten optischen Aufhellern bewirkt nun bei der optischen Aufhellung von Polyamid aus saurem Bad eine Erhöhung des Weißgrades ucd der Briüa:ii des damit behandelten Materials.differentiate that they are between the amino group, which sees on the triazine radical, and the phenyl radical, which is in the Formula I is denoted by X, not a lower aliphatic Have carbon bridge. Just this lower aliphatic carbon bridge in the invention The optical brighteners used are now effective in the optical brightening of polyamide from an acid bath an increase in the whiteness ucd of the Briüa: ii of that treated with it Materials.
Die folgenden Beispiele dienen der Veransehaulichung der ErflnauiKj. Darin sind die Temperaturen in Celsiiisgraden anheben. Die Teile sind, solfern elwü5, anderes niciH ausdrücklich vermerkt ist, Gewiciitsteüe. Gevvichtsteiie verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.The following examples serve to illustrate the ErflnauiKj. In it are the temperatures raise in degrees Celsius. The parts are, solfern elwü5, nothing else is expressly noted, Weight. Weight parts relate to parts of volume how grams to cubic centimeters.
B e i s ρ i e ! 1B e i s ρ i e! 1
!0 Teile eines schwachgelbiiehen Polhexameihy-! 0 parts of a pale yellow polhexameihy-
lendiaminadipinat-Gewebes werden in einem Färbebad im Flottenverhältnis 1 : 30, das 0.02 Teile des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[4"-chlor-6"-benzylamino-l",3",5"-lriazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2'-di- sulfonsäure und 0,2 Teile Ameisensäure enthält, während 30 Minuten bei 70" gefärbt und anschließend gespült und getrocknet. Man erhält so ein rein weißes Gewebe.Lendiaminadipinat tissue are in a dye bath in a liquor ratio of 1:30, the 0.02 part of the disodium salt of 4,4'-bis [4 "-chloro-6" -benzylamino-1 ", 3", 5 "-lriazinyl- (2") -amino] stilbene -2,2'-di- contains sulfonic acid and 0.2 parts formic acid, colored for 30 minutes at 70 "and then rinsed and dried. A pure white fabric is obtained in this way.
iOQ Feile c.iemi'ch vor;;:-.-leichte" Polyairtinocaproäacti'i* -oain Vv.rdci in einem Färbebad imiOQ file c.iemi'ch before ;;: -.- light "Polyairtinocaproäacti'i * -oain Vv.rdci in a dye bath im
Holten".''lältnis 1 " '"C, ί 1S 3,3 Teile des Diiiatriwi-.al/es der -1 4' -Wn,-[4" -cXcr-'o" -''!-phrnyläll Ά-ii/iPbl^i Holten ". '' Lältnis 1"'"C, ί 1 S 3.3 parts of the Diiiatriwi-.al/es der -1 4' -Wn, - [4"-cXcr-'o"-''! - phrnyläll Ά- ii / iPbl ^ i
■ di■ di
\-y;sc"Tr .;-.hy'end"-\ -y; sc "Tr.; -. hy'end" -
p:^ vvcrasj auf eine perforierte Walze arfgerolh. un-.". in einer HcciidnickiärbeiViaschine mit 1000Teilen Waschflotte, enthaltend 2 Teile Trinatriumphosphat und I Teil Nonylphenolpolyglykoiäther, bei 60 und einer Badzirkulation von inne.i nach außen 30 Minuten vorgewaschen und anschließend gut gespült. Nach Zugabe eines Behandlungsbades, welches aus 1000 Teilen Wasser von 60 ', 0,6 Teilen des Dinairkimsalzes der 4,4'-Bis-[4"-chlor-6"-benzylamino-l",3",5"-lriazinyl-(2")- p: ^ vvcrasj on a perforated roller arfgerolh. un-. ". in a HcciidnickiärbeiVi machine with 1000 parts of wash liquor containing 2 parts of trisodium phosphate and 1 part of nonylphenol polyglycol ether, at 60 and a bath circulation pre-washed by inne.i to the outside for 30 minutes and then rinsed well. After adding a Treatment bath, which consists of 1000 parts of water of 60 ', 0.6 parts of the dinairium salt of 4,4'-bis [4 "-chlor-6" -benzylamino-1 ", 3", 5 "-lriazinyl- (2" ) -
amino]-£tiiben-2,2'-disulfons:iure sowie 3 Teilen Nairiumhydrosulfit besteh:., wird die Temperatur von 60 auf 130' erhöht und die Maschine bei letzterer . Temperatur 20 Minuten zirkulieren gelassen. Dabei wird die Ware gleichzeitig fixiert und aufgehellt.amino] - £ tiiben-2,2'-disulfons : iure and 3 parts of nairium hydrosulfite, the temperature is increased from 60 to 130 'and the machine with the latter. Circulating temperature for 20 minutes. The goods are fixed and lightened at the same time.
Nach dem Abkühlen wird das Gewebe gespült und auf Spannrahmen getrocknet. Der erhaltene Trikotstoff besitzt ein leuchtendweißes Aussehen.After cooling, the fabric is rinsed and dried on a tenter. The tricot fabric obtained has a bright white appearance.
Man behandelt 25 Teile chemi rli \ onjebleichten Wollflanell von leicht gelblichem κ ρHl 1 τ einem Färbebad im Fiottenverhältnis J R) ι 0 1 Teil des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[ \ cI' f -benzylamino-l",3",5"-triazinyl-(2")-amin "J η "> °'-di-Treating 25 parts chemi rli \ onjebleichten wool flannel of slightly yellowish κ ρHl 1 τ a dye bath in Fiottenverhältnis JR) ι 0 1 part of the disodium salt of 4,4'-bis [\ cI 'f -benzyl-amino-l ", 3", 5 "-triazinyl- (2") - amine "J η"> ° '-di
sulfonsäure sowie 1 Teil Amei t-u mhält.sulfonic acid and 1 part of Amei t-u mhalts.
30 Minuten bei 50 bis 60 . Die so L < id I //olle wird "anschließend gespült und ecü ι Da rhallene Gewebe scheint ain Tagesiicli ι η iißer30 minutes at 50 to 60. The so L <id I // olle is then rinsed and ecü ι Da rhallene Tissue appears to be better in the daytime
als vor der Behandlung.than before treatment.
Polyhexamethylenduimin 11 3in u webe
wird" bei 20' mit ein η toi1
des Dinatriumsalzes d ι \ \ -Bi t 1 Ji
amino-l",3",5"-triazm I '1 -in 3"]- Iben-2,2'-disiilfonsäure
iniv 10 Tci 1 eiir 1 m 1000 Teilen
War.se." foulardieif ιί (Γ J UeI "itsgehalt
abgequeisciii, im O η η t ami ι 1 Ϊ Mm iten bei
iOO' je-:'ämpft ond
<tr ι 1 ύ l knet. ManPolyhexamethylene dimine 1 1 3in u weave becomes "at 20 'with an η toi 1
of the disodium salt d ι \ \ -Bi t 1 Ji
amino-1 ", 3", 5 "-triazm I ' 1 -in 3"] -Iben-2,2'-disilfonsäure iniv 10 Tci 1 eii r 1 m 1000 parts War.se. "foulardieif ιί (Γ J UeI "Its content withdrawn, in the O η η t ami ι 1 Ϊ M iten at 100 'each -:' atd <tr ι 1 ύ l knead. Man
erhäi? -;in biiskuii weif r οget? -; in biiskuii weif r ο
-ι ne - Ge--ι ne - Ge
λ5 Teilenλ5 parts
25 Teile ;nit 'Viisserjioiisuperoxyd voresbleichtes25 parts; nit 'Viisserjioiisuperoxides pre-bleached
GeweDe aus NiUurseitle werden bei 75 und einem ..λ Fiottenverhs'tnk von 1 : 40 30 Minuten mit einem Bad behandelt, das 0,05 Teile des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[4"-chlor-6"-(p-methyi-benzylamino)-GeweDe from NiUurseitle are at 75 and one ..λ Fiottenverhs'tnk of 1: 40 30 minutes with a Treated bath, the 0.05 part of the disodium salt of 4,4'-bis [4 "-chlor-6" - (p-methyi-benzylamino) -
l",3"..5"-iriazinyI-(2")-arnino]-st!lben-2,2'-disiilfonsäure sowie 0,5 Teile Ameisensäure enthält. Nach dem Spülen und Trocknen besitzt das so behandelte Gewebe ein wesentlich weißeres Aussehen als ein Gewebe gleicher Provenienz, das jedoch nur mit Wasserstoffsuperoxyd gebleicht worden war.1 ", 3" .. 5 "-iriazinyI- (2") -arnino] -st! lben-2,2'-disilfonic acid and 0.5 parts of formic acid. After rinsing and drying, what has been treated in this way has Fabric has a much whiter appearance than a fabric of the same provenance, but only with Hydrogen peroxide had been bleached.
Claims (1)
Verwendung von Verbindungen der allgemeinen FormelClaim:
Use of compounds of the general formula
wonr; !v: e::1 Wis»er-X
wonr; ! v: e :: 1 knowledge
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Patent Citations (1)
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