DE1287085C2 - Emulsifiers for dye emulsions of the water-in-oil type - Google Patents

Emulsifiers for dye emulsions of the water-in-oil type

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DE1287085C2 DE1963B0071370 DEB0071370A DE1287085C2 DE 1287085 C2 DE1287085 C2 DE 1287085C2 DE 1963B0071370 DE1963B0071370 DE 1963B0071370 DE B0071370 A DEB0071370 A DE B0071370A DE 1287085 C2 DE1287085 C2 DE 1287085C2
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Description

Es ist aus den deutschen Patentschriften 958 380 und 965 722 bekannt, Textilien mit Emulsionen zu farben oder zu bedrucken, deren innere Phase eine wäßrige Farbstoffzubereitung ist und die äußere aus einer leichtflüchtigen, wasserunlöslichen organischen Flüssigkeit besteht. Derartige Farbstoffemulsionen, die als Wasser-in-Öl-Emulsionen bezeichnet werden, sind nur dann stabil, wenn sie einen geeigneten Emulgator enthalten. Zahlreiche Emulgatoren sind in den genannten Patentschriften für diesen Zweck empfohlen worden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß man zwar für jeden vorgesehenen Farbstoff und für jedes Färbeoder Druckverfahren einen passenden Emulgator finden kann, daß es jedoch nicht gelingt, mit einem bestimmten Emulgator Emulsionen beliebiger Farbstoffe herzustellen, die bei allen gebräuchlichen Anwendungsarten genügend stabil sind. Besonders nachteilig wirkt sich aus, daß nicht nur für verschiedene FarbstofIklassen verschiedene Emulgatoren benutzt werden müssen, sondern daß sogar innerhalb einer Klasse nur eine begrenzte Zahl von Farbstoffen mit einem gegebenen Emulgator stabil emulgiert werden kann. Dadurch ist es nicht möglich, alle Farbstoffe einer Klasse nach der gleichen Rezeptur zu emulgieren; häufig stößt auch außerdem das Mischen von Emulsionen, die verschiedene Farbstoffe enthalten, auf Schwierigkeiten, wenn in diesen Emulsionen verschiedene Emulgatoren verwendet werden mußten. Es ist daher für die praktische Anwendbarkeit von Farbstoffemulsionen der genannten Art von großer Bedeutung, einen Emulgator zur Verfugung zu haben, der in der Lage ist, mit möglichst vielen verschiedenartigen Farbstoffen Emulsionen zu bilden, die bei beliebiger Anwendung stabil bleiben.It is known from German patents 958 380 and 965 722 to add emulsions to textiles colors or to be printed, the inner phase of which is an aqueous dye preparation and the outer phase a volatile, water-insoluble organic liquid. Such dye emulsions, which are referred to as water-in-oil emulsions are only stable if they have a suitable emulsifier contain. Numerous emulsifiers are recommended for this purpose in the patents mentioned been. It has been shown, however, that although for each dye and for each dye or Printing process can find a suitable emulsifier, but it does not work with one certain emulsifier to produce emulsions of any dyes, which are used in all common types of application are sufficiently stable. A particular disadvantage is that not only for different ones Dye classes different emulsifiers must be used, but that even within one Class only a limited number of dyes can be stably emulsified with a given emulsifier can. This means that it is not possible to emulsify all the dyes in a class using the same recipe; the mixing of emulsions that contain different dyes is also common, difficulties when different emulsifiers had to be used in these emulsions. It is therefore of great importance for the practical applicability of dye emulsions of the type mentioned It is important to have an emulsifier available that is able to work with as many different types of emulsifiers as possible Dyes to form emulsions that remain stable with any application.

Aus der USA.-Patentschrift 1 890 158 sind Sprühpräparate Tür Zwecke der Landwirtschaft und des Gartenbaus bekannt, die Wasser und Ol in Form einer Emulsion, ein Insektizid oder Germizid, ein Umsetzungsprodukt aus einer Fettsäure und einem Amin und gegebenenfalls freies Amin enthalten. Aus der Existenz solcher Emulsionen war aber nicht abzuleiten, daß man bei FarbstofTemulsionen des Wasserin-Öl-Typs die oben erläuterten Schwierigkeiten vermeiden kann, denn die beim Färben und Bedrucken von Textilien auftretenden Probleme sind bei Sprüh-Präparaten der genannten Art unbekannt. Die Notwendigkeit, verschiedenartigste Farbstoffe nach denselben Verfahren und oft gemeinsam zu verarbeiten, hat auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes kein Gegenstück. From US Pat. No. 1,890,158, spray preparations for the purposes of agriculture and des Horticulture is known to take water and oil in the form of an emulsion, an insecticide or germicide, a Contain reaction product of a fatty acid and an amine and optionally free amine. Out However, the existence of such emulsions was not to be inferred from the fact that dye emulsions of the water-in-oil type can avoid the difficulties explained above, because those in dyeing and printing Problems arising from textiles are unknown with spray preparations of the type mentioned. The need to process a wide variety of dyes using the same procedures and often together, has no counterpart in the field of crop protection.

Es wurde nun gefunden, daß man die erwähnten Schwierigkeiten vermeiden kann, wenn man Gemische aus a) Hydroxyalkylamiden von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Säurerest und b) Hydroxyalkylaminen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen als Emulgatoren für Farbstoffemulsionen des Typs Wasser-in-Ol verwendet, wobei der faseraffine Farbstoff in der wäßrigen Phase gelöst oder dispergiert ist und die äußere Phase aus leichtflüchtigen wasserunlöslichen Flüssigkeiten besteht.It has now been found that the difficulties mentioned can be avoided by using mixtures from a) Hydroxyalkylamides of aliphatic monocarboxylic acids with 16 to 19 carbon atoms in Acid residue and b) hydroxyalkylamines with up to 6 carbon atoms as emulsifiers for dye emulsions of the water-in-oil type used, the fiber-affine dye being dissolved in the aqueous phase or is dispersed and the outer phase consists of volatile, water-insoluble liquids.

Die aliphatischen Monocarbonsäuren, die den Komponenten a) zugrunde liegen, können geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein. Als Beispiele werden Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, ölsäure genannt. Man kann auch die 6S Gemische mehrerer Säuren verwenden, die bei der Synthese von Monocarbonsäuren anfallen oder wie sie aus natürlichen Fetten gewonnen werden. In diesem Fall können bekanntlich auch Monocarbonsäuren mit weniger als 16 oder mit mehr als ^Kohlenstoffatomen in untergeordneter Menge anwesend sein. Als Beispiele für solche Monocarbonsäure-S gemische sind die Säuren, die aus Leinöl und aus Talg gewonnen werden, zu nennen.The aliphatic monocarboxylic acids on which components a) are based can be straight-chain or branched, saturated or unsaturated. Palmitic acid, margaric acid, stearic acid and oleic acid are mentioned as examples. You can also use the 6 S mixtures of several acids that arise in the synthesis of monocarboxylic acids or as they are obtained from natural fats. In this case, as is known, monocarboxylic acids with fewer than 16 or with more than ^ carbon atoms can also be present in minor amounts. Examples of such monocarboxylic acid mixtures are the acids obtained from linseed oil and tallow.

In den Komponenten a) sind die Säuren mit primären oder sekundären Hydroxyalkylaminen umgesetzt. Die Hydroxyalkylamine enthalten bis zu ro 6 Kohlenstoffatome und eine oder zwei Hydroxylgruppen. Solche Hydroxyalkylamine sind z. B. Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Monopropanolamin, Di-isopropanolamin, Methyläthanolamin, Isobutanolamin. In components a) the acids are reacted with primary or secondary hydroxyalkylamines. The hydroxyalkylamines contain up to 6 carbon atoms and one or two hydroxyl groups. Such hydroxyalkylamines are, for. B. monoethanolamine, diethanolamine, monopropanolamine, Di-isopropanolamine, methylethanolamine, isobutanolamine.

Die als Komponenten b) in den Emulgatoren enthaltenen Hydroxyalkylamine mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen können primär, sekundär oder tertiär sein. Sie enthalten vorzugsweise eine bis drei Hydroxylgruppen. Hydroxyalkylamine, die als Komponenten b) in Betracht kommen, sind z. B. Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Diäthanoläthylamin, Isopropanolamin, Di-isopropanolamin, Isobutanolamin, Methyl-isobutanolamin.The hydroxyalkylamines with up to 6 carbon atoms contained as components b) in the emulsifiers can be primary, secondary or tertiary. They preferably contain one to three hydroxyl groups. Hydroxyalkylamines which come into consideration as components b) are, for. B. monoethanolamine, Diethanolamine, triethanolamine, diethanolethylamine, isopropanolamine, di-isopropanolamine, isobutanolamine, Methyl isobutanolamine.

Das Mengenverhältnis der Komponenten a) und b) in den Emulgatoren kann in einem ziemlich weiten Bereich frei gewählt werden. Sehr gute Ergebnisse erzielt man mit Emulgatoren, die auf 1 Gewichtsteil der Komponenten a) 0,2 bis IOGewichtsteile der Komponenten b) enthalten, doch geben auch kleinere oder größere Zusätze der Komponenten b) deutlich bessere Ergebnisse als die reinen Komponenten a). Bevorzugte Emulgatormischungen enthalten auf 1 Gewichtsteil der Komponenten a) 0,2 bis 2 Gewichtsteile der Komponenten b).The quantitative ratio of components a) and b) in the emulsifiers can be quite wide Area can be freely chosen. Very good results can be achieved with emulsifiers made up to 1 part by weight of components a) contain 0.2 to 10 parts by weight of components b), but there are also smaller ones or larger additions of the components b) significantly better results than the pure components a). Preferred emulsifier mixtures contain 0.2 to 2 parts by weight per part by weight of component a) of components b).

Die Emulgatoren werden erfindungsgemäß bei der Herstellung von Farbstoffemulsionen des Wasserin-Öl-Typs in der gleichen Weise angewendet wie die bisher für diesen Zweck gebräuchlichen Emulgatoren. Eine Arbeitsweise, die sich besonders bewährt hat, besteht darin, den Emulgator in der für die äußere Phase der Emulsion vorgesehenen leichtflüchtigen organischen Flüssigkeit zu lösen und in diese Lösung unter starkem Rühren, beispielsweise mit einem Schnellrührer, die wäßrige Farbstoffzubereitung, die gegebenenfalls noch weitere Zusatzstoffe, wie übliche Verdickungsmittel, alkalisch reagierende Stoffe, Reduktionsmittel Tür Küpenfarbstoffe, mehrwertige Alkohole und Harnstoff, enthält, einzuemulgieren. Es ist dabei vorteilhaft, so zu arbeiten, daß, die gebrauchsfertige Farbstoffemulsion 0,3 bis 15 Gewichtsprozent der Komponenten a) des Emulgators und 5 bis 25 Gewichtsprozent einer leichtflüchtigen, wasserunlöslichen organischen Flüssigkeit enthalten. Das kann man auch erreichen, indem man zunächst eine konzentrierte Stammemulsion herstellt, die erst unmittelbar vor der Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.The emulsifiers are used according to the invention in the preparation of dye emulsions of the water-in-oil type used in the same way as the emulsifiers previously used for this purpose. One way of working that has proven particularly successful is to use the emulsifier in the for the external Phase of the emulsion provided volatile organic liquid and dissolve in this solution with vigorous stirring, for example with a high-speed stirrer, the aqueous dye preparation, the optionally further additives, such as customary thickeners, alkaline substances, reducing agents Door vat dyes, polyhydric alcohols and urea, contain, emulsify. It is It is advantageous to work so that the ready-to-use dye emulsion 0.3 to 15 percent by weight of components a) of the emulsifier and 5 to 25 percent by weight of a volatile, water-insoluble one contain organic liquid. This can also be achieved by doing a focused one at first Produces the stock emulsion, which is only brought to the desired concentration immediately before use is diluted.

Bei der Verwendung der' Emulgatoren für den vorgesehenen Zweck werden für die äußere Phase in bekannter Weise beliebige, zwischen 60 und 220°C siedende, flüchtige organische Flüssigkeiten benutzt; diese sollen unter den Bedingungen der Emulsionsherstellung mit Wasser nicht mischbar sein. Dazu gehören aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Petroleumfraktionen, oder auch geradkettige oder verzweigtkettige aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexane, Heptane, Oktane, Nonane, Dekane und Undekane. In Betracht kommen ferner auch aro-When using the 'emulsifiers for their intended purpose are used for the outer phase any volatile organic liquids boiling between 60 and 220 ° C are used in a known manner; these should not be miscible with water under the conditions of emulsion production. In addition include aliphatic hydrocarbons, such as gasoline, petroleum fractions, or even straight-chain or branched chain aliphatic hydrocarbons such as hexanes, heptanes, octanes, nonanes, decanes and Undecane. Aro-

Claims (1)

matische Kohlenwasserstoffe, und zwar außer Benzol auch Alkylbenzole, wie Toluol, Äthylenbenzol, Dimethylbenzole und Trimethylbenzol. Weiterhin können auch cycloaliphatische KohlenwasserstofTe verwendet werden, z. B. Cyclohexan und hydrierte Naphthaline, wie Tetrahydronaphthalin und Decahydronaphthalin. Aus praktischen Gründen kann man vorzugsweise handelsübliche Kohlenwasserstoffgemische verwenden, wie Petroläther, Gasolin, Kerosin, handelsübliche Schwerbenzine, wie Solvent Naphtha (Gemisch aliphatischer und alkylierbar aromatischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 130 bis 190°C), und White Spirit (Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 120 bis 160°C) oder aus diesen beiden Benzinarten bestehende handelsübliche Kohlenwasserstoffgemische. Weiter verwendbare organische Flüssigkeiten sind innerhalb des genannten Siedebereichs siedende Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Di-, Tri- und Tetrachloräthan sowie Monochlorbenzol. Schließlich kommen auch Dipenten, Terpene und sauerstoffhaltige Lösungsmittel, wie Ketone und Äther, in Betracht. Beispiele hierfür sind Methylisobutylketon, Mesityloxyd, Diacetonalkohol, Methylcyclohexanon und Isopropyläther.matic hydrocarbons, namely, besides benzene, also alkylbenzenes, such as toluene, ethylene benzene, dimethylbenzenes and trimethylbenzene. Furthermore, cycloaliphatic hydrocarbons can also be used be e.g. B. cyclohexane and hydrogenated naphthalenes such as tetrahydronaphthalene and decahydronaphthalene. For practical reasons, one can preferably use commercially available hydrocarbon mixtures use, such as petroleum ether, gasoline, kerosene, commercial heavy gasoline, such as solvent naphtha (Mixture of aliphatic and alkylatable aromatic hydrocarbons with a boiling range of 130 to 190 ° C), and White Spirit (mixture of aliphatic hydrocarbons with a boiling range of 120 to 160 ° C) or Commercially available hydrocarbon mixtures consisting of these two types of gasoline. Re-usable Organic liquids are halogenated hydrocarbons that boil within the specified boiling range, such as carbon tetrachloride, di-, tri- and tetrachloroethane and monochlorobenzene. In the end Dipentes, terpenes and oxygenated solvents such as ketones and ethers also come in Consideration. Examples are methyl isobutyl ketone, mesityl oxide, diacetone alcohol, methylcyclohexanone and isopropyl ether. Bei der Verwendung der Emulgatoren für Farbstoffemulsionen können alle Farbstoffe, die zum Färben von Textilien benutzt und während des Färbeverfahrens auf Grund ihrer Affinität auf der Faser fixiert werden, zur Herstellung der Emulsionen herangezogen werden. Pigmentfarbstoffe kommen jedoch nicht in Betracht, da diese sich nur mit filmbildenden Mitteln auf der Faser fixieren lassen und die Emulsionen der hier betrachteten Art keine filmbildenden Stoffe enthalten. Als Beispiele für geeignete FarbstofTkIassen seien genannt: Küpenfarbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Carbazolfarbstoffe, saure Farbstoffe, Dispersionsfarb-When using the emulsifiers for dye emulsions, all dyes that are used for coloring used by textiles and fixed on the fiber during the dyeing process due to their affinity are used to produce the emulsions. However, pigment dyes do not come in Consider that these can only be fixed on the fiber with film-forming agents and the emulsions of The species considered here do not contain any film-forming substances. As examples of suitable dye classes may be mentioned: vat dyes, sulfur dyes, carbazole dyes, acidic dyes, dispersion dyes OHOH SO3HSO 3 H stoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Entwicklungsfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe.substances, metal complex dyes, developing dyes and reactive dyes. Die erfindungsgemäße Verwendung der Emulgatoren hat gegenüber denjenigen der bekannten Emulgatoren für Farbstoffemulsionen des Wasser-in-öl-Typs den Vorteil, daß es durch sie möglich geworden ist, eine große Zahl verschiedenartiger Farbstoffe in stabile Emulsionen zu bringen, ohne den Emulgator wechseln zu müssen. Daher kann man nunmehr die einzelnen Glieder eines FarbstofTsortiments nach einer Tür sie alle günstigen Grundrezeptur verarbeiten und anwenden.The use according to the invention of the emulsifiers has in comparison to that of the known emulsifiers for dye emulsions of the water-in-oil type the advantage that they make it possible is to bring a large number of different types of dyes into stable emulsions without the emulsifier to have to change. Therefore, you can now search for the individual links in a range of dyes one door they process and use all the favorable basic recipes. Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.The parts and percentages given in the examples are weight units. Beispiel 1example 1 Ein Emulgator besteht aus 15 Teilen ölsäuremonoäthanolamid.und 10 Teilen Triethanolamin.An emulsifier consists of 15 parts of oleic acid monoethanolamide and 10 parts of triethanolamine. Man stellt mit ihm eine Farbstoffemulsion her, indem man 25 Teile des Emulgators in 70 Teilen eines Benzins mit einem Siedebereich zwischen 160 und 200° C löst und in dieser Lösung mit einem Schnellrührer eine Dispersion von 8 Teilen des Farbstoffs 1 - Amino - 4 - cyclohexylaminoanthrachinon-2-carbonsäureamid in 897 Teilen Wasser emulgiert.A dye emulsion is prepared with it by mixing 25 parts of the emulsifier in 70 parts of a gasoline with a boiling range between 160 and 200 ° C dissolves and in this solution with a High-speed stirrer a dispersion of 8 parts of the dye 1 - amino - 4 - cyclohexylaminoanthraquinone-2-carboxamide emulsified in 897 parts of water. Beispiel 2Example 2 Ein Emulgator besteht aus 25 Teilen Leinölfettsäurediäthanolamid und 5 Teilen Di-isopropanolamin. An emulsifier consists of 25 parts of linseed oil fatty acid diethanolamide and 5 parts of diisopropanolamine. Man kann ihn in folgender Weise zur Herstellung einer Farbstoffemulsion verwenden: 30 Teiledes Emulgators werden in 60 Teilen des im Beispiel 1 genannten Benzins gelöst. Außerdem löst man in 500 Teilen Wasser 30 Teile eines ReaktivfarbstofTs der FormelIt can be used to make a dye emulsion in the following way: 30 parts of the emulsifier are dissolved in 60 parts of the gasoline mentioned in Example 1. In addition, you solve in 500 parts Water 30 parts of a reactive dye of the formula — CO — CH2 — CH2 — Cl- CO - CH 2 - CH 2 - Cl 150 Teile Harnstoff, 30 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 200 Teile einer 3%igen handelsüblichen Alginatverdickung. Die wäßrige Lösung gießt man unter schnellem Rühren in die Benzinlösung und rührt so lange, bis die wäßrige Phase stabil emulgiert ist.150 parts of urea, 30 parts of anhydrous sodium carbonate and 200 parts of a 3% strength commercially available Alginate thickening. The aqueous solution is poured into the gasoline solution and with rapid stirring stir until the aqueous phase is stably emulsified. Beispiel 3Example 3 Ein Emulgator besteht aus 25 Teilen Talgfettsäureisopropanolamid und 40 Teilen Triäthanolamin.An emulsifier consists of 25 parts of tallow fatty acid isopropanolamide and 40 parts of triethanolamine. Zur Herstellung einer Farbstoffemulsion löst man 65 Teile des Emulgators in 80 Teilen des im Beispiel 1 genannten Benzins und emulgiert in dieser Lösung nach der Vorschrift des Beispiels 2 eine wäßrige Farbstoffzubereitung, die aus 125 Teilen einer 5%igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung, 125 Teilen einer 10%igen wäßrigen Stärkeätherlösung, 20 Teilen des feindispergierten Farbstoffs G I. Vat GreenI (Colour-Index, !Auflage, 1956, Nr. 59 825) und 585 Teilen Wasser besteht.To prepare a dye emulsion, 65 parts of the emulsifier are dissolved in 80 parts of the substance used in Example 1 mentioned gasoline and emulsified in this solution according to the procedure of Example 2 an aqueous one Dye preparation made from 125 parts of a 5% carob bean gum thickener, 125 parts of a 10% strength aqueous starch ether solution, 20 parts of the finely dispersed dye G I. Vat GreenI (Color Index,! Edition, 1956, No. 59 825) and 585 parts of water. Beispiel 4Example 4 Ein Emulgator besteht aus 30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 60 Teilen Diäthanolamin.An emulsifier consists of 30 parts of oleic acid diethanolamide and 60 parts of diethanolamine. Man löst 90 Teile des Emulgators in 70 Teilen des im Beispiel 1 genannten Benzins. Außerdem löst man 150 Teile einer handelsüblichen 20%igen Teigeinstellung von 4,4'-Dimethyl-5,6,7'-trichlorthioindigo, 200 Teile einer 10%igen Stärkeätherverdickung, 80 Teile Natriumformaldehydsulfoxylat und 100 Teile Kaliumcarbonat in 310 Teilen Wasser. Die wäßrige Lösung emulgiert man nach der Vorschrift des Beispiels 2 in der Benzinlösung.90 parts of the emulsifier are dissolved in 70 parts of the gasoline mentioned in Example 1. It also solves 150 parts of a commercially available 20% dough formulation of 4,4'-dimethyl-5,6,7'-trichlorthioindigo, 200 parts of a 10% starch ether thickener, 80 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate and 100 parts Potassium carbonate in 310 parts of water. The aqueous solution is emulsified as described in the example 2 in the gasoline solution. Patentanspruch:Claim: 6s Verwendung von Gemischen aus a) Hydroxyalkylamiden von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 16 bis 19 Kohlenstoffatomen im Säurerest bzw. Monocarbonsäuregemischen, die bei der Synthese6s Use of mixtures of a) Hydroxyalkylamides of aliphatic monocarboxylic acids with 16 to 19 carbon atoms in the acid residue or monocarboxylic acid mixtures used in the synthesis 1 2S71 2S7 dieser bzw. aus natürlichen Fetten entstehen, wobei diese Gemische Monocarbonsäuren mit weniger, als 16 oder auch mehr als 19 Kohlenstoffatomen im Säurerest in untergeordneter Menge enthalten können, und b) Hydroxyalkylaminenthis or arise from natural fats, these mixtures with monocarboxylic acids less than 16 or more than 19 carbon atoms in the acid residue in a minor amount may contain, and b) hydroxyalkylamines mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen als Emulgatoren für Farbstoffemulsionen des Typs Wasser-in-öl, wobei der Farbstoff in der wäßrigen Phase gelöst ist und die äußere Phase aus leichtflüchtigen wasserunlöslichen Flüssigkeiten besteht.with up to 6 carbon atoms as emulsifiers for dye emulsions of the water-in-oil type, the dye being dissolved in the aqueous phase and the outer phase being made up of volatile, water-insoluble substances Liquids.
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