DE1286253B - Cosmetic preparations for cleaning and caring for human skin - Google Patents
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Description
1 21 2
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische kosmetischen Mittel einzustellen gestatten, so daß Mittel zur Reinigung und Pflege der menschlichen ein Puffersystem resultiert mit dem Ergebnis, daß derThe present invention relates to cosmetic cosmetic agents allow to adjust so that Means for cleaning and maintaining the human a buffer system results with the result that the
Haut. Säuregrad der erfindungsgemäßen kosmetischen Mit-Skin. Degree of acidity of the cosmetic ingredients according to the invention
Es ist bekannt, kosmetischen Erzeugnissen ober- tel sehr stabil ist. Zusätzlich zu dieser Reihe vorteil-It is known that the surface of cosmetic products is very stable. In addition to this series of beneficial
flächenaktive, hauptsächlich von Fettsäuren abge- 5 hafter Eigenschaften besitzen die erfindungsgemäßArea-active properties, mainly derived from fatty acids, are possessed by those according to the invention
leitete Verbindungen zuzusetzen. Solche·Zusätze sind verwendeten Substanzen auch eine sehr gute Emul-to add directed connections. Such additives are also very good emulsions for the substances used.
nicht immer voll zufriedenstellend. gatorwirkung. Es war durchaus überraschend, in dernot always fully satisfactory. gator effect. It was quite surprising in that
Für die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist erfindungsgemäßen speziellen Verbindungsklasse Subes wesentlich, daß die Verbindung mild gegenüber stanzen zu besitzen, die alle die genannten vorteilder Haut ist. Sie darf ferner den Säuremantel der ϊ0 haften Eigenschaften in sich vereinigen. Aus der Haut nicht ungünstig beeinflussen, darf die Haut Tatsache, daß ähnliche Verbindungen technisch wertnicht übermäßig entfetten, sondern soll im Gegenteil voll sind und oberflächenaktive Eigenschaften bedie Haut schützen, z. B. durch Hinterlassung eines sitzen, kann dieser Umstand jedenfalls nicht abSchutzfilmes auf der Haut. Die bislang für kosme- geleitet werden.For use in cosmetic agents, it is essential, according to the invention, to have the special compound class Subes that the compound is mild to punching which has all of the aforementioned advantages of the skin. It may also combine the acid mantle of the ϊ0 adhesive properties. From the skin not adversely affect the fact that similar compounds are technically not excessively degreasing, but on the contrary should be full and protect the skin with surface-active properties, e.g. B. by leaving a sit, this circumstance can in any case not a protective film on the skin. Which have so far been directed for cosme-.
tische Erzeugnisse verwendeten oberflächenaktiven 15 Unter kosmetischen Mitteln werden in der vorSubstanzen erfüllen diese Erfordernisse nicht voll- liegenden Beschreibung Erzeugnisse verstanden, die ständig, und es müssen zusätzlich Substanzen zu- direkt für die Behandlung der menschlichen Haut gegeben werden, die die hautreizenden Neigungen benutzt werden, wie z. B. Toilettenseifenriegel, Rasierder oberflächenaktiven Stoffe ausgleichen. mittel, Shampoos, Hautlotions, Reinigungsmittel, Alkylarylsulfonate sind im allgemeinen viel zu schart 20 Lippenstifte, Haarlotions, Handlotions usw. Es ist um in kosmetischen Mitteln verwendet werden zu eine allgemein bekannte Tatsache, daß Substanzen, können. Carbonsäurederivate besonderer Konstitu- die mild gegenüber der Haut sind und die häufig in tion, die in der Technik als Netz-, Emulgier- und Kosmetika angewandt werden, wie z. B. Lanolin, Textilhilfsmittel geeignet sein sollen, sind aus den auch Geschirrwaschmitteln einverleibt werden kön-USA.-Patentschriften 2 182 178, 2 283 214, 2 360 426 25 nen. Solche Geschirrwaschmittel sind als Wasch- und 2 380 699 bekannt. Ein Schluß auf die mögliche mittel mit einem eingebauten kosmetischen Produkt vorteilhafte Verwendung bestimmter Carbonsäure- anzusehen, und sie werden durch die vorliegende derivate in kosmetischen Mitteln ist daraus nicht Erfindung mit umfaßt, möglich. Wie aus der allgemeinen Formel der erfindungs-Table products used surface-active 15 Under cosmetic products are in the preSubstanzen meet these requirements not the full description of products understood that constantly, and additional substances must be added directly for the treatment of the human skin be given, which are used the skin-irritating tendencies, such. B. toilet bars, razors Balance surface-active substances. medium, shampoos, skin lotions, detergents, Alkylarylsulfonates are generally way too harsh on lipsticks, hair lotions, hand lotions, etc. It is to be used in cosmetic products to a well-known fact that substances, can. Carboxylic acid derivatives of special constituents which are mild to the skin and which are often used in tion that are used in technology as wetting, emulsifying and cosmetics such. B. Lanolin, Textile auxiliaries are said to be suitable, from which dishwashing detergents can also be incorporated. USA patents 2,182,178, 2,283,214, 2,360,426 25. Such dishwashing detergents are and 2,380,699. A conclusion on the possible means with a built-in cosmetic product advantageous use of certain carboxylic acids, and they are supported by the present derivatives in cosmetic products are not included in the invention, possible. As from the general formula of the invention
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind 30 gemäß verwendeten Carbonsäurederivate hervorgeht,The cosmetic agents according to the invention are shown in accordance with the carboxylic acid derivatives used,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Carbonsäure- werden Säuren, Salze, Ester und Alkohole wie auchcharacterized in that they are carboxylic acids, salts, esters and alcohols as well
derivat der allgemeinen Formel partielle Salze und partielle Ester umfaßt. Besondersderivative of the general formula includes partial salts and partial esters. Particularly
bevorzugt werden solche Carbonsäurederivate derSuch carboxylic acid derivatives are preferred
R9 R7 R5 R3 R1 allgemeinen Formel, in welchen Ri, R5 und R«R 9 R 7 R 5 R 3 R 1 general formula in which Ri, R5 and R «
I I I I I 35 die GruppeI I I I I 35 the group
ι ι ι ι ι _ y°ι ι ι ι ι _ y °
OZ enthalten, in welcher R eine gesättigte oder unge- 40Contain OZ, in which R is a saturated or unsaturated 40
sättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bedeuten.4 mean saturated aliphatic hydrocarbon group.
bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt und drei oder Anders als die üblichen oberflächenaktiven Sub-represents up to 20 carbon atoms and three or other than the usual surface-active sub-
vier der Substituenten Ri bis Rio die Gruppe stanzen, die normalerweise in Kosmetika angewandtfour of the substituents Ri to Rio punch the group normally applied in cosmetics
Q werden, zeigen die erfindungsgemäßen VerbindungenQ, show the compounds according to the invention
y 45 gute oberflächenaktive Wirkung, Schaumkraft und y 45 good surface-active effect, foaming power and
— C Emulgierwirkung in einem weiten pH-Bereich, näm-- C emulsifying effect in a wide pH range, namely
\~7 lieh von pH 3 bis pH 10, insbesondere in dem\ ~ 7 borrowed from pH 3 to pH 10, especially in that
schwachsauren Bereich von pH 4 bis 6.weakly acidic range from pH 4 to 6.
bedeuten, während die restlichen Substituenten Ri Weiterhin ist ein wichtiges Merkmal der erfindungs-mean, while the remaining substituents Ri is also an important feature of the invention
bis Rio WasserstofFatome darstellen, wobei Z Wasser- 50 gemäß angewandten Verbindungen, daß Erzeugnisse stoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, mit stark unterschiedlichen pH-Werten hergestellt ein Alkalimetallatom, ein zusammen mit einem an- werden können durch teilweise Neutralisation der deren Radikal geteiltes Erdalkalimetallatom oder eine Carboxylgruppen oder durch teilweise Ansäuerung aus Ammoniak oder einem organischen Amin mit der Polycarboxylate. Diese Eigenschaft macht es 1 bis 6 Kohlenstoffatomen abgeleitete Ammonium- 55 möglich, diese Verbindungen in kosmetischen Ergruppe darstellt und zumindest einer der Substi- Zeugnissen' als ein pH-Puffersystem anzuwenden, tuenten Ri und R2 und zumindest einer der Sub- Lösungen mit 1 bis 2 g/l der verschiedenen Verbinstituenten R5 bis Rio die Gruppe düngen haben folgende ungefähre pH-Werte:to Rio represent hydrogen atoms, where Z water 50 according to the compounds applied, that products substance, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, with widely differing pH values an alkali metal atom, one together with one can become due to partial neutralization of the their radical alkaline earth metal atom or a carboxyl group or by partial acidification from ammonia or an organic amine with the polycarboxylate. That quality makes it 1 to 6 carbon atoms derived ammonium 55 possible, these compounds in cosmetic Ergruppe and to use at least one of the sub-certificates' as a pH buffer system, tuenten Ri and R2 and at least one of the sub-solutions with 1 to 2 g / l of the various connecting substituents R5 to Rio fertilize the group have the following approximate pH values:
xO 6ο Freie Säure pH 3xO 6ο Free acid pH 3
" Mononatriumsalz pH 4,5 " Monosodium salt pH 4.5
y Dinatriumsalz pH 6,5y disodium salt pH 6.5
\(3Z Trinatriumsalz pH 10\ (3Z trisodium salt pH 10
darstellen. Die Säure und die sauren Salze, die oben erwähnt Die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen sind 65 wurden, können hergestellt werden durch Zugabe hautfreundlich und schützen die Haut; darüber hin- der gewünschten Anzahl Mole der Säure, vorzugsaus besitzen sie den großen Vorteil, daß sie durch weise Mineralsäure, zu vollständig verseiften Tri-Bildung von partiellen Salzen den Säuregrad der estern je Mol des Trinatriumsalzes.represent. The acid and acid salts mentioned above The substances used in the present invention are 65 can be prepared by addition skin-friendly and protect the skin; in addition, the desired number of moles of acid, preferably they have the great advantage that, by wise mineral acid, they lead to completely saponified tri-formation of partial salts the degree of acidity of the esters per mole of the trisodium salt.
In einer anderen Ausfuhrungsform der Erfindung werden Tricarbonsäuren und ihre Derivate verwendet, in denen die drei Carboxyl- oder Carboxylatgruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen hängen, wie z.B. 1,2,3-Tricarbonsäuren und 1,3,4-Tricarbonsäuren. Tricarbonsäuren dieser Struktur scheinen thermisch stabiler gegen Decarboxylierung zu sein als jene Verbindungen, die zwei Carboxylgruppen an dem gleichen Kohlenstoffatom besitzen, insbesondere bei Temperaturen von 1003C und höher. Diese Säuren und ihre Derivate sind besonders nützlich zur Verwendung in Toilettenseifenriegeln. bei deren Herstellung höhere Temperaturen auftreten können.In another embodiment of the invention, tricarboxylic acids and their derivatives are used in which the three carboxyl or carboxylate groups are attached to different carbon atoms, such as, for example, 1,2,3-tricarboxylic acids and 1,3,4-tricarboxylic acids. Tricarboxylic acids of this structure appear to be more thermally stable to decarboxylation than those compounds which have two carboxyl groups on the same carbon atom, especially at temperatures of 100 3 C and higher. These acids and their derivatives are particularly useful for use in toilet soap bars. higher temperatures can occur during manufacture.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen, deren Herstellungsverfahren nicht Gegenstand vorliegender Erfindung ist, können hergestellt werden durch Reaktion von Diestern von Alkylmalonsäuren mit Verbindungen, die eine olefinische Doppelbindung in «-/i-Stellung zu einer veresterten Carboxylgruppe aufweisen, wie z. B. in den Estern der Acrylsäure, Methacrylsäure, Äthacrylsäure, Fumarsäure, Maleinsäure und Aconitsäure, und nachfolgende Verseifung der so erhaltenen Ester.The compounds used according to the invention, their production processes are not the subject of the present invention Invention can be prepared by reacting diesters of alkyl malonic acids with compounds which have an olefinic double bond in «- / i-position to an esterified carboxyl group have such. B. in the esters of acrylic acid, methacrylic acid, ethacrylic acid, fumaric acid, Maleic acid and aconitic acid, and subsequent saponification of the esters thus obtained.
Diejenigen Verbindungen der Erfindung, die freie Carboxylgruppen aufweisen, können aus den verseiften Estern durch Ansäuerung und nachfolgende Lösungsmittelextraktion erhalten werden.Those compounds of the invention which have free carboxyl groups can be selected from the saponified Esters can be obtained by acidification and subsequent solvent extraction.
Die Alkylmalonsäurediester können auf verschiedene Weise erhalten werden, z. B.:The alkylmalonic diesters can be obtained in various ways, e.g. B .:
1. durch Reaktion von «-Olefinen mit Malonsäurediestern unter dem Einfluß von Peroxydkatalysatoren (sogenannte Kharasch-Reaktion),1. by the reaction of α-olefins with malonic acid diesters under the influence of peroxide catalysts (so-called kharasch reaction),
2. durch Reaktion eines Alkylhalogenids mit Malonsäurediester (Malonestersynthese),2. by reaction of an alkyl halide with malonic acid diester (malonic ester synthesis),
3. durch Reaktion eines Carbonsäureesters mit Kohlensäurediester (Claisen-Kondensation),3. by reaction of a carboxylic acid ester with a carbonic acid diester (Claisen condensation),
4. durch Reaktion eines Carbonsäureesters mit Oxalsäurediester (Claisen-Kondensation).4. by reaction of a carboxylic acid ester with an oxalic acid diester (Claisen condensation).
Im Vergleich mit oberflächenaktiven Mitteln, die normalerweise in kosmetischen Erzeugnissen Anwendung finden, zeigen die erfindungsgemäß eingesetzten folgende Vorteile:Compared with surfactants normally used in cosmetic products find, show the following advantages used according to the invention:
a) Gute Schäumungseigenschaften, insbesondere bei pH-Werten unter 7. Mit einem Ross-Miles-Apparat wurde festgestellt, daß in Konzentrationen von über 2 bis 3 g pro Liter die Schäumungseigenschaften der Polycarbonsäuren und deren Salze wesentlich besser waren als die von Laurylsulfat.a) Good foaming properties, especially at pH values below 7. With a Ross-Miles apparatus it was found that in concentrations of over 2 to 3 g per liter the foaming properties the polycarboxylic acids and their salts were much better than those of lauryl sulfate.
b) Die Alkalisalze, die von den Polycarbonsäuren abgeleitet sind, besitzen eine höhere Löslichkeit als übliche Seifen. Transparente Lösungen mit einem Feststoffgehalt von 10% sind hergestellt worden.b) The alkali salts derived from the polycarboxylic acids have a higher solubility than usual soaps. Transparent solutions with a solids content of 10% are produced been.
c) Im Gegensatz zu üblichen Seifen erzeugen die Seifen, die von den Polycarbonsäuren abgeleitet sind, und deren partielle Ester keine Ablagerung, wenn sie in hartem Wasser verwendet werden.c) In contrast to common soaps, the soaps produce those derived from the polycarboxylic acids and their partial esters do not deposit when used in hard water.
d) Sie sind verträglich mit anderen Detergentien einschließlich anionischen und nicht ionischen wie auch kationischen, mit denen sie keine Ausfällungen ergeben.d) They are compatible with other detergents including anionic and non-ionic as well as cationic ones, with which they do not give rise to precipitations.
e) Wenn sie in Shampoos verwendet werden, erzeugen die Verbindungen Schaum nicht nur schnell, sondern verhindern auch die elektrostatische Aufladung des Haares nach der Trocknung.e) When used in shampoos, the compounds not only create foam fast but also prevent the electrostatic charge on the hair after the Drying.
f) die Polycarbonsäuren, in welchen die R-Gruppe ein oder mehrere Ungesättigtkeitszentren aufweist, zeigen Gelwirkung, vergleichbar mit der von Carboxymethylcellulose.f) the polycarboxylic acids in which the R group has one or more centers of unsaturation, show a gel effect, comparable to that of carboxymethyl cellulose.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert:The invention is illustrated by the following examples:
In einem Erhitzungsgefäß wurde folgender Ansatz hergestellt:
300 Teile Mononatriumsalz von Tridecan-l,3,3-tri-The following batch was prepared in a heating vessel:
300 parts of the monosodium salt of tridecane-1,3,3-tri-
carbonsäure,
10 Teile Wasser,
Parfüm nach Belieben.carboxylic acid,
10 parts of water,
Perfume at will.
Dieser Ansatz wurde vermählen, stranggepreßt und ausgestanzt; ein sehr gutes Toilettenseifenstück wurde erhalten. Dieses Stück zeigte weder Risse (sogar nicht nach Monaten) noch wurde es schleimig und nutzte sich nicht schnell ab. Es schäumte in hartem wie auch in weichem Wasser und ergab eine Lösung mit einem pH-Wert von 4,5 bis 5, der ziemlich genau dem pH-Wert der Haut entspricht. In hartem Wasser bildete es keine Ablagerung an den Wänden des Beckens, und es gab der Haut einen sehr angenehmen mildenGriff. Beispiel 2This approach was ground, extruded and punched out; a very good toilet soap bar was obtained. This piece did not crack (even after months), nor did it become slimy or wear out quickly. It foamed in both hard and soft water and produced a solution with a pH of 4.5 to 5, which is pretty much the same as the pH of the skin. In hard water there was no deposit on the walls of the pool and it gave the skin a very pleasant, mild touch. Example 2
Auf gleiche Weise wie in dem vorgehenden Beispiel beschrieben wurde ein bakterizider Handwaschriegel hergestellt durch Vermischen von:A bactericidal hand wash bar was made in the same manner as described in the previous example made by mixing:
600 Teilen Mononatriumsalz von Tridecan-l,3,3-tricarbonsäure, 600 parts of the monosodium salt of tridecane-1,3,3-tricarboxylic acid,
25 Teilen Lauryldimethylammoniumchlorid,
10 Teilen Wasser,
Parfüm nach Belieben.25 parts of lauryldimethylammonium chloride,
10 parts of water,
Perfume at will.
Nach Mischen, Strangpressen und Ausstanzen wurde ein vollständig homogener Riegel erhalten, welcher eine vollständig klare und homogene Flüssigkeit ergab, wenn er in Wasser als Seife benutzt wurde. Wenn er zum Reinigen der Haut benutzt wurde, zeigte er die Wirkung, daß er das Wachstum von Bakterien inhibierte. Die Wirkung des bakteriziden Ammoniumsalzes war durch die saure Wirkung des Carbonsäurederivates gesteigert.After mixing, extrusion and punching, a completely homogeneous bar was obtained, which gave a completely clear and homogeneous liquid when used as a soap in water. When it was used to cleanse the skin, it had the effect of preventing the growth of Bacteria inhibited. The effect of the bactericidal ammonium salt was due to the acidic effect of the Carboxylic acid derivatives increased.
Eine Rasiercreme wurde hergestellt durch Auflösen von 34 Teilen des Mononatriumsalzes von Tridecan-l,3,3-tricarbonsäure in 500 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 8O0C unter kontinuierlichem Rühren. Nach Erreichung einer homogenen Mischung wurde der Ansatz gekühlt, und eine sehr feine Rasiercreme wurde erhalten. Die Haut fühlte sich besonders weich nach dem Rasieren an, und die Reizbarkeit, die sich im allgemeinen nach der Verwendung einer Rasierklinge einstellt, trat nicht auf.A shaving cream was prepared by dissolving 34 parts of the monosodium salt of tridecane-l, 3,3-tricarboxylic acid in 500 parts of water at a temperature of 8O 0 C with continuous stirring. When a homogeneous mixture was achieved, the batch was cooled and a very fine shaving cream was obtained. The skin felt particularly soft after shaving, and the irritability that generally arises after using a razor blade did not occur.
Ein transparent klares und viskoses Shampoo wurde erhalten aus folgender Zusammensetzung:A transparent, clear and viscous shampoo was obtained from the following composition:
10 Teile Hexadecen-l,3,3-tricarbonsäure,
5 Teile Tridecan-l^.S-tricarbonsäure,
1 Teil Laurindiäthanolamid,
84 Teile Wasser.10 parts of hexadecene-1,3,3-tricarboxylic acid,
5 parts of tridecane-l ^ .S-tricarboxylic acid,
1 part lauric diethanolamide,
84 parts of water.
Die Lösung hatte eine Viskosität bei Raumtemperatur von etwa 2500 cps. Mit Laurylsulfat kann eine solche Viskosität nur erhalten werden durch Zugabe eines Verdickungsmittels, wie Carboxymethylcellulose, und Elektrolyten, deren Anwesenheit wenig erwünscht ist, da sie das Haar in einem nicht so guten Zustand hinterlassen. Nach Waschen des Haares mit dem Produkt des Beispiels 4 wurde das Haar glänzend, leicht zu kämmen und frei von elektrostatischer Aufladung.The solution had a viscosity at room temperature of about 2500 cps. With lauryl sulfate can such a viscosity can only be obtained by adding a thickening agent such as carboxymethyl cellulose, and electrolytes, the presence of which is undesirable as they do not affect the hair in one left in such good condition. After washing the hair with the product of Example 4, the Hair shiny, easy to comb and static-free.
Ein mildes, flüssiges Geschirrwaschmittel wurde erhalten durch Mischen folgender Komponenten:A mild, liquid dishwashing detergent was obtained by mixing the following components:
75 Teile Natriumalkylarylsulfonat 35 Teile des Mononatriumsalzes der Tricarbonsäure, erhalten aus Cn bis Ci5-«-Olefinen, 5 Teile Harristoff,75 parts of sodium alkylarylsulfonate 35 parts of the monosodium salt of tricarboxylic acid, obtained from Cn to Ci5 - «- olefins, 5 parts of Harristoff,
885 Teile Wasser.885 parts of water.
Ein Shampoo wurde aus folgenden Komponenten erhalten:A shampoo was obtained from the following components:
80 Teile igeponA.80 parts igeponA.
30 Teile Hexadecan-OJ-Tricarbonsäuremono-30 parts of hexadecane-OJ-tricarboxylic acid mono-
ammoniumsalzmonoäthylester.ammonium salt monoethyl ester.
5 Teile Parfüm,
885 Teile Wasser.5 parts perfume,
885 parts of water.
Dieses Shampoo schäumt stark, hinterläßt das Haar geschmeidig, frei von elektrostatischer Aufladung und leicht zu kämmen. Es zeigt einen synergistischen Effekt mit Hinblick auf das Emulgier-" vermögen im Vergleich zu Shampoos, in welchen Igepon A oder die Tricarbonsäure allein benutzt wird.This shampoo foams strongly, leaves the hair supple and free from electrostatic charge and easy to comb. It shows a synergistic effect with regard to the emulsifying " compare to shampoos in which Igepon A or the tricarboxylic acid are used alone will.
4040
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