DE1617691B1 - Cosmetic preparations, in particular shampoos - Google Patents
Cosmetic preparations, in particular shampoosInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel und insbesondere ein Haarwaschmittel mit '. einem Gehalt an sulfatierten Fettsäurealkanolamiden.The present invention relates to a cosmetic agent and in particular to a shampoo containing '. a content of sulfated fatty acid alkanolamides.
Bekanntlich werden als Ausgangsstoffe für Haarwaschmittel verschiedenartige; oberflächenaktive Stoffe verwendet. Eine für diesen" Zweck geeignete Gruppe umfaßt Fettalkoholsulfate in Form ihrer Natriumbzw. Ammoniumsalze od. dgl., bei welchen der Alkylrest, nachstehend mit R bezeichnet, 12 bis 18 C-Atome enthält. Diese Sulfate entsprechen einer der beiden folgenden FormernIt is known that the starting materials for shampoos are various; surface-active substances used. A suitable group for this purpose includes fatty alcohol sulfates in the form of their sodium or. Ammonium salts or the like, in which the alkyl radical, hereinafter referred to as R, has 12 to 18 carbon atoms contains. These sulfates correspond to one of the two following forms
RO — SO3M oder R —: (O — CHaCH8)* — OSO3M :RO - SO 3 M or R - : (O - CHaCH 8 ) * - OSO 3 M:
je nachdem, ob das Produkt oxäthyliert ist oder nicht (n ist eine Zahl, die im. allgemeinen zwischen 1 und 4 liegt, und M ein Kation, z. B. Natrium oder Ammonium). Produkte dieser Art haben eine gute Reinigungswirkung, greifen aber die Haut und die Schleimhäute an. Überdies fühlen sich die Haare nach dem Waschen mit diesen Stoffen rauh an.depending on whether the product is oxethylated or not (n is a number which generally lies between 1 and 4, and M is a cation, e.g. sodium or ammonium). Products of this type have a good cleaning effect, but attack the skin and mucous membranes. In addition, hair feels rough after washing with these fabrics.
Eine andere für den gleichen Zweck in Betracht kommende Gruppe oberflächenaktiver Stoffe umfaßt sulf atierte Amide, die den Vorteil besitzen, den Haaren nach dem Waschen einen angenehmen Griff zu verleihen und eine geringere Aggressivität gegen die Schleimhäute aufzuweisen.Another group of surfactants contemplated for the same purpose comprises sulfated amides, which have the advantage of giving the hair a pleasant grip after washing and have less aggressiveness against the mucous membranes.
Die bis heute bekanntgewordenen sulfatierten Amide haben aber keine ausreichende Beständigkeit gegen Hydrolyse und werden sehr rasch, d. h. nach einigen Tagen, in einem Ausmaß hydrolysiert, daß es notwendig ist, die Lösung erst kurze Zeit vor ihrer Verwendung zu bereiten. Daher sind sulfatierte Amide zwar zur Erzeugung von Haarwaschmitteln in Pulverform, nicht'aber in Form von Lösungen geeignet.However, the sulfated amides that have become known to date do not have sufficient resistance against hydrolysis and become very quickly, i. H. after a few days, hydrolyzed to the extent that it it is necessary to prepare the solution only a short time before using it. Hence are sulfated amides Although it is suitable for the production of shampoos in powder form, it is not suitable in the form of solutions.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Nachteile der Fettalkoholsulfate, nämlich die Aggressivität und die schlechte Griffigkeit der Haare nach dem Waschen, zu beseitigen und die zu geringe Stabilität, wie sie die bekannten sulfatierten Amide zeigen, zu vermeiden.The invention is based on the problem of the disadvantages the fatty alcohol sulfates, namely the aggressiveness and the poor grip of the hair after Wash, eliminate and the insufficient stability, as shown by the known sulfated amides, too avoid.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel, das insbesondere als Haarwaschmittel verwendbar ist, enthält als sulfatiertes Fettsäurealkanolamid mindestens eine Verbindung der allgemeinen FormelThe cosmetic agent according to the invention, which can be used in particular as a shampoo, contains as sulfated fatty acid alkanolamide, at least one compound of the general formula
R-CONH-CH2CH2-O-CH2Ch2-O-SO3MR-CONH-CH 2 CH 2 -O-CH 2 Ch 2 -O-SO 3 M
(J)(J)
worin R einen von Kokosölfettsäuren abgeleiteten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und M ein Alkalimetall, Ammonium oder ein durch einen niederen Alkylrest substituiertes Ammonium bedeutet,, vorzugsweise das Ammoniumsalz. Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel liegt zweckmäßigerweise in wäßriger Lösung vor und-kann gegebenenfalls auch andere in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Verdickungsmittel oder andere bekannte ionische oder nichtionisehe oberflächenaktive Stoffe, enthalten.wherein R is a saturated or unsaturated alkyl radical derived from coconut oil fatty acids and having 11 to 17 carbon atoms and M is an alkali metal, ammonium or one substituted by a lower alkyl radical Ammonium means, preferably the ammonium salt. The cosmetic agent according to the invention lies Expediently in an aqueous solution before and, if necessary, others which are customary in cosmetics can also be used Additives such as thickeners or other known ionic or non-ionic surface-active substances, contain.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel enthält im allgemeinen 5 bis 20%, vorzugsweise etwa 10% der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel. Das pH des erfindungsgemäßen Mittels liegt zweckmäßigerweise zwischen 6 und 9 und vorzugsweise bei etwa 7.The cosmetic agent according to the invention generally contains 5 to 20%, preferably about 10% of the compounds of the above general formula. The pH of the agent according to the invention is expediently between 6 and 9 and preferably around 7.
Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die der Formel !.entsprechenden Verbindungen besonders gut hydrolysebeständig .sind, so daß sie für die Herstellung von Haarwaschmitteln in Form wässeriger Lösungen verwendet werden können. Zu bemerken ist, daß die Stabilität der erfindungsgemäß herstellbaren Amidsulfate nicht etwa aus der Stabilität der entsprechenden Amide abgeleitet werden kann, da es durchaus möglich ist, daß ein Amid gegen Hydrolyse beständig ist, seine Sulfate hingegen nicht.It was surprisingly found that the compounds corresponding to the formula are well resistant to hydrolysis, so that they can be used in the production of shampoos in the form of aqueous Solutions can be used. It should be noted that the stability of the inventively producible Amide sulfates cannot be derived from the stability of the corresponding amides, as it is It is entirely possible that an amide is resistant to hydrolysis, but its sulfates are not.
Die hohe.Stabilitat.der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen gegen Hydrolyse geht besonders deutlich aus- -den nachfolgend angeführten Versuchen hervor.The high.Stabilitat.der according to the invention Compounds against hydrolysis which can be prepared by methods are particularly evident from those listed below Try out.
Es wurden die hydrolysierten Anteil in Abhängigkeit von der Zeit bei einem bekannten Amidsulfat (genauer bei einem Natriumsalz des Schwefelsäureesters des Kokosöffettsäureamidoäthanols) und einem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Amidsulfat festgestellt. Die beiden Amidsulfate wurden als l%ige wässerige Lösungen bei einem pH-Wert von 9 und einer Temperatur von 750C untersucht. Für die Analyse wurde die von Desnuelle und Micae 11 i in der Revue »Oleagineux«, Nr. 6, 1969, S. 353 bis 357 und 720 bis 725, beschriebene Methode verwendet. The hydrolyzed proportions were determined as a function of time for a known amide sulphate (more precisely in the case of a sodium salt of the sulfuric acid ester of coconut fatty acid amidoethanol) and an amide sulphate obtainable by the process according to the invention. The two Amidsulfate were investigated as l% aqueous solutions at a pH value of 9 and a temperature of 75 0 C. The method described by Desnuelle and Micae 11 i in the review "Oleagineux", No. 6, 1969, pp. 353 to 357 and 720 to 725, was used for the analysis.
Die ermittelten Resultate sind aus der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen:The results obtained are from the following See table:
A = Prozentgehalt an kettenförmigen Alkylresten, die mit nichtsulfatierten Molekülen assoziiert sind.
B = Prozentgehalt an kettenförmigen Alkylresten, die mit sulfatierten Molekülen assoziiert sind.A = percentage of chain alkyl radicals associated with unsulfated molecules.
B = percentage of chain alkyl radicals associated with sulfated molecules.
Die Analysenergebnisse wurden nach der Methode Die Tabelle zeigt, daß sich das bekannte AmidsulfatThe analysis results were determined by the method The table shows that the known amide sulfate
von Desnuelle und M i c a e 11 i nachgeprüft, 65 innerhalb von 6 Stunden beträchtlich ändert, währendverified by Desnuelle and M i c a e 11 i, 65 changes considerably within 6 hours while
indem die Produkte durch eine Ionenaustauschersäule das erfindungsgemäß erhältliche Amidsulfat stets nurby passing the products through an ion exchange column only the amide sulfate obtainable according to the invention
geschickt wurden. Dabei wurden die gleichen Ergeb- wenig hydrolysiert wird,were sent. The same results were obtained - little is hydrolyzed,
nisse erhalten. Außer dem Vorteil, daß die nach dem erfindungs-nits received. Besides the advantage that the
gemäßen Verfahren herstellbaren Verbindungen den Haaren beim Waschen eine sehr angenehm sich anfühlende Griffigkeit verleihen, greifen sie auch die Schleimhäute nicht an, insbesondere reizen sie auch nicht die Augenschleimhäute, wie Versuche an lebenden Kaninchen gezeigt haben. Außerdem sind diese Verbindungen leicht biologisch abbaufähig.According to the method that can be produced, the hair is very pleasant to the touch when washing Provide grip, they also do not attack the mucous membranes, in particular they also irritate not the mucous membranes of the eyes, as experiments on live rabbits have shown. Also are these compounds are easily biodegradable.
Gewonnen werden die der obigen Formel entsprechenden Verbindungen dergestalt, daß eine Kokosölfettsäure der Formel RCOOH, worin R ein ge- ίο sättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit /?-[j?'-Oxyäthoxy]-äthylamin(HO · CH2 · CH2 · O · CH2 · CH2 · NH2), im folgenden kurz »Diglykolamin« bezeichnet, umgesetzt und die Hydroxylgruppe des so erhaltenen Säureamids sulfatiert wird. Auf die Sulfatierung erfolgt erforderlichenfalls die Überführung in ein Salz.The compounds corresponding to the above formula are obtained in such a way that a coconut oil fatty acid of the formula RCOOH, in which R is a saturated or unsaturated alkyl radical with 11 to 17 carbon atoms, with /? - [j? '- oxyethoxy] ethylamine (HO · CH 2 · CH 2 · O · CH 2 · CH 2 · NH 2 ), hereinafter referred to as “diglycolamine” for short, is converted and the hydroxyl group of the acid amide obtained in this way is sulfated. If necessary, the sulfation is followed by conversion into a salt.
Es wird folgende Mischung hergestellt:The following mixture is produced:
Schwefelsäureester von Kokosölfettsäurediglykolamid in Form des Ammoniumsalzes (26,8%ig) 40 gSulfuric acid ester of coconut oil fatty acid diglycolamide in the form of the ammonium salt (26.8%) 40 g
Lauryl-diäthanolamid 4 gLauryl diethanolamide 4 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water
Es wird folgende Mischung hergestellt:The following mixture is produced:
Schwefelsäureester von Kokosölfettsäurediglykolamid in Form des Am-Sulfuric acid ester of coconut oil fatty acid diglycolamide in the form of am-
moniumsalzes (26,8%ig) 20 gmonium salt (26.8%) 20 g
Ammoniumlaurylsulfat 15 gAmmonium lauryl sulfate 15 g
Lauryl-diäthanolamid 3,5 gLauryl diethanolamide 3.5 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water
Es wird folgende Mischung hergestellt:
Schwefelsäureester von Kokosölfettsäurediglykolamid in Form des Ammoniumsalzes (26,8%ig)
25 gThe following mixture is produced:
Sulfuric acid ester of coconut oil fatty acid diglycolamide in the form of the ammonium salt (26.8%) 25 g
Mit 12 Mol Äthylenoxid polyäthoxy-With 12 moles of ethylene oxide polyethoxy-
lierter Laurylalkohol 5 glated lauryl alcohol 5 g
Lauryl-diäthanolamid 4 gLauryl diethanolamide 4 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3 Make up to 100 cm 3 with water
Jede der in den Beispielen 1 bis 3 angegebenen Zubereitungen zeigte bei Verwendung in üblicher Weise als Haarwaschmittel eine gute Reinigungswirkung, ebenso eine gute Schaumbildung und eine angenehme Schaumkonsistenz. Die damit behandelten Haare sind glatt, glänzend und fühlen sich angenehm an.Each of the preparations given in Examples 1 to 3 showed when used in the usual way As a shampoo, it has a good cleaning effect, as well as good foam formation and a pleasant one Foam consistency. The hair treated with it is smooth, shiny and pleasant to the touch.
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3928251A (en) * | 1972-12-11 | 1975-12-23 | Procter & Gamble | Mild shampoo compositions |
US3941711A (en) * | 1974-01-24 | 1976-03-02 | Jefferson Chemical Company, Inc. | Novel combination soap bar |
US4288427A (en) * | 1979-08-21 | 1981-09-08 | The Gillette Company | Conditioning shampoo composition and ingredient therefor |
DE2943202C2 (en) * | 1979-09-22 | 1987-12-23 | Lingner + Fischer GmbH, 7580 Bühl | Agent with a cleansing and skin care effect based on mixtures of surfactants and oils |
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US4301044A (en) * | 1980-01-22 | 1981-11-17 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable zwitterionic surfactant compounds |
US4412944A (en) * | 1980-02-12 | 1983-11-01 | Alcolac, Inc. | High foaming, low eye irritation cleaning compositions containing ethoxylated anionic (C13-C30) sulphates |
US4537762A (en) * | 1983-11-14 | 1985-08-27 | Bernel Chemical Co. | Hair compositions containing mixtures of quaternary ammonium compounds and tertiary amine salts of long-chain acids |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4795632A (en) * | 1983-07-21 | 1989-01-03 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Preparations for washing and rinsing hair |
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