DE1285878B - Photosensitive layer - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Schicht mit mindestens einem Halogenkohlenwasserstoff, einem N-Vinyl-carbazol, gegebenenfalls einem aromatischen oder heterocyclischen Aldehyd, gegebenenfalls einem Bindemittel, gegebenenfalls einem Harz und gegebenenfalls einem Wachs.The invention relates to a photosensitive layer with at least one halogenated hydrocarbon, an N-vinyl-carbazole, optionally an aromatic one or heterocyclic aldehyde, optionally a binder, optionally a resin and optionally a wax.
Es ist bekannt, daß N-Vinyl-carbazol mit Halogenkohlenwasserstoffen beim Belichten reagiert. Dabei entsteht bei bildmäßiger Belichtung unter einer Kopiervorlage ein latentes Bild, das nicht sichtbar ist, J0 sondern erst beim nachfolgenden Erhitzen sichtbar wird.It is known that N-vinyl-carbazole reacts with halogenated hydrocarbons when exposed to light. In this case, with imagewise exposure under a master copy, a latent image is created that is not visible, J0 only becomes visible when it is subsequently heated.
Nachteilig daran ist, daß das Erhitzen des belichteten Aufzeichnungsmaterials unbedingt erforderlich ist. Ferner besitzen die auf dieser Grundlage hergestellten Kopiermaterialien eine verhältnismäßig geringe Lichtempfindlichkeit und sind daher für den praktischen Gebrauch wenig geeignet.The disadvantage of this is that it is absolutely necessary to heat the exposed recording material is. Furthermore, the copy materials produced on this basis are relatively small Photosensitivity and are therefore not very suitable for practical use.
Aufgabe der Erfindung ist, eine lichtempfindliche, ein N-Vinyl-carbazol und eine photolytische Halogenverbindung enthaltende Schicht anzugeben, die eine höhere Lichtempfindlichkeit aufweist und auf der bereits beim Belichten ein sichtbares Bild entsteht. The object of the invention is to provide a photosensitive, an N-vinyl carbazole and a photolytic halogen compound Specify containing layer, which has a higher photosensitivity and on which already creates a visible image during exposure.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer lichtempfindlichen Schicht mit mindestens einem Halogenkohlenwasserstoff, einem N-Vinyl-carbazol, gegebenenfalls einem aromatischen oder heterocyclischen Aldehyd, gegebenenfalls einem Bindemittel, gegebenenfalls einem Harz und gegebenenfalls einem Wachs, aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht mindestens ein Kondensationsprodukt aus einem Aljdehyd und einem oder mehreren stickstoffhaltigen, heterocyclischen, quasiaromatischen Fünfringen, die substituiert und Bestandteil eines kondensierten Ringsystems sein können, enthält.The subject matter of the invention is based on a photosensitive layer with at least one Halocarbon, an N-vinyl-carbazole, optionally an aromatic or heterocyclic one Aldehyde, optionally a binder, optionally a resin and optionally one Wax, and is characterized in that the layer consists of at least one condensation product an aldehyde and one or more nitrogen-containing, heterocyclic, quasi-aromatic five-membered rings, which can be substituted and part of a fused ring system.
Unter Kondensationsprodukten einer stickstoffhaltigen, heterocyclischen Verbindung mit einem quasiaromatischen Fünfring und Aldehyden sind solche zu verstehen, wie sie beispielsweise aus 2 Mol Indol oder einem Gemisch verschiedener Indole, die sowohl am Indolkern als auch am aromatischen Kern substituiert sein können, und 1 Mol Aldehyd nach der folgenden Gleichung entstehen.Among condensation products of a nitrogen-containing, heterocyclic compound with a Quasi-aromatic five-membered rings and aldehydes are to be understood as those as they are, for example, from 2 mol Indole or a mixture of different indoles, which are both on the indole nucleus and on the aromatic Nucleus can be substituted, and 1 mole of aldehyde is formed according to the following equation.
45 sationsprodukte entstehen, was in den obigen Formeln durch entsprechende Bezifferung der Substituenten angedeutet ist. 45 cation products arise, which is indicated in the above formulas by the corresponding numbering of the substituents.
In der obigen Aldehydformel kann R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, substituierten Aryl-, einen Alkenyl-, einen Aralkylrest und einen heterocyclischen Rest bedeuten. Als einzelne Vertreter dieser Gruppe seien beispielsweise Benzaldehyd, 4-Dimethylamino-benzaldehyd, 3,4-Dichlor-benzaldehyd, 4 - Chlor - benzaldehyd, 3 - Nitro - benzaldehyd, 3,4 - Methylen - dihydroxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-benzaldehyd, Zimtaldehyd, 4-Amino-zimtaldehyd, Indol-3-aldehyd, Phenylpropionaldehyd, Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd und Butyraldehyd genannt.In the above aldehyde formula, R can be hydrogen, an alkyl, aryl, substituted aryl, an alkenyl, mean an aralkyl group and a heterocyclic group. As individual representatives of this group are for example benzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 3,4-dichlorobenzaldehyde, 4 - chloro - benzaldehyde, 3 - nitro - benzaldehyde, 3,4 - methylene - dihydroxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-benzaldehyde, cinnamaldehyde, 4-amino-cinnamaldehyde, indole-3-aldehyde, phenylpropionaldehyde, Called formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde and butyraldehyde.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht ein Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem Indol der FormelAccording to one embodiment of the invention, the photosensitive layer contains a condensation product of an aldehyde and an indole formula
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkaryl oder Aryl bedeuten, X gleich H, OH, O-Alkyl, Halogen, Carboxyl oder Carboxyalkyl und η gleich 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 oder 2 ist.where R 1 and R 2 are identical or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkaryl or aryl, X is H, OH, O-alkyl, halogen, carboxyl or carboxyalkyl and η is 1, 2, 3 or 4, is preferably 1 or 2.
An Stelle der oben allgemein formulierten Kondensationsprodukte aus Indolen und Aldehyden können auch die auf analoge Weise durch Umsetzung von Pyrrolen, Pyrazolen, Imidazolen, 1,2-substituierten Pyrazolonen, Triazolen und Tetrazolen mit den gleichen Aldehyden darstellbaren Verbindungen zum Aufbau der erfindungsgemäßen, lichtempfindlichen Schicht verwendet werden, wobei auch hier zur Herstellung der Kondensationsprodukte von Gemischen ausgegangen werden kann.Instead of the condensation products of indoles and aldehydes generally formulated above, also those substituted in an analogous manner by reaction of pyrroles, pyrazoles, imidazoles, 1,2-substituted Pyrazolones, triazoles and tetrazoles with the same aldehydes representable compounds for Structure of the photosensitive layer according to the invention can be used, here too Production of the condensation products of mixtures can be assumed.
Dabei sind unter Pyrrolen außer dem Pyrrol selbst solche zu verstehen, die bis zu vier Substituenten tragen, wobei stets eine α-Stellung, zum Stickstoff frei bleiben muß.In addition to the pyrrole itself, pyrroles are to be understood as meaning those which have up to four substituents wear, with an α-position to the nitrogen must always remain free.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht ein Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd und einem Pyrrol der FormelAccording to a further embodiment of the invention, the photosensitive layer contains a condensation product from an aldehyde and a pyrrole of the formula
X1 + H2OX 1 + H 2 O
6060
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in alkoholischer Lösung in Gegenwart von sauren Katalysatoren, z. B. Mineralsäure oder Zinkchlorid (Lit. E. F i s c h e r, Liebigs Ann. Chem., 242, S. 372, 1887). Dabei kann man von einheitlichen substituierten Indolen oder von einem Gemisch substituierter Indole ausgehen, wobei in letzterem Falle neben den symmetrischen auch unsymmetrische Kondenworin R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkaryl oder Aryl bedeuten.The reaction takes place in a manner known per se in alcoholic solution in the presence of acidic catalysts, e.g. B. mineral acid or zinc chloride (Lit. E. F ischer, Liebigs Ann. Chem., 242, p. 372, 1887). One can start from uniform substituted indoles or from a mixture of substituted indoles, in the latter case not only symmetrical but also asymmetrical condensers R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are identical or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkaryl or aryl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht ein Kondensationsprodukt, das aus einem Pyrazol oder Imidazol der FormelAccording to a further embodiment of the invention, the photosensitive layer contains a condensation product, that of a pyrazole or imidazole of the formula
R,R,
worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkaryl oder Aryl bedeuten, hergestellt wurde.wherein R 1 , R 2 and R 3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkaryl or aryl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht ein Kondensationsprodukt, das aus einem Pyrazolon der FormelAccording to a further embodiment of the invention, the photosensitive layer contains a condensation product, that from a pyrazolone of the formula
R1 R1 R 1 R 1
aus 1,2,3-substituiertem Pyrazolon + Aldehydfrom 1,2,3-substituted pyrazolone + aldehyde
R2-CR 2 -C
•N• N
Il cIl c
R3 R 3
CH
RCH
R.
N-C N-C
-C-R3
C-R2 -CR 3
CR 2
J=OJ = O
I
R1 I.
R 1
R1 R 1
aus Imidazol + Aldehydfrom imidazole + aldehyde
N NN N
N-N-
2020th
worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkaryl oder Aryl bedeuten, hergestellt wurde.wherein R 1 , R 2 and R 3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkaryl or aryl.
Zur Herstellung der Kondensationsprodukte wurde nach der von L. K η ο r r, Liebigs Ann. Chein., 238, S. 214 (1887) angegebenen Methode gearbeitet.To prepare the condensation products, the method described by L. K η ο r r, Liebigs Ann. Chein., 238, S. 214 (1887) specified method worked.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht ein Kondensationsprodukt, das aus einem Triazol oder Tetrazol der FormelAccording to a further embodiment of the invention, the photosensitive layer contains a condensation product, that of a triazole or tetrazole of the formula
CH-CCH-C
-N-N
IlIl
C R2 CR 2
I
R1 I.
R 1
aus Triazol + Aldehydfrom triazole + aldehyde
N NN N
"N'"N '
CH
RCH
R.
N-N-
I! ■cI! ■ c
-N
N-N
N
aus Tetrazol + Aldehydfrom tetrazole + aldehyde
Gemäß einer weiteren /Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht einen Halogenkohlenwasserstoff der FormelAccording to a further / embodiment of the invention, the light-sensitive layer contains a Halocarbon of the formula
4040 R-.R-.
Rr R2'Rr R 2 '
IC- X IC- X
4545
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Alkaryl oder Aryl bedeuten, hergestellt wurde.wherein R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkaryl or aryl, was prepared.
Im folgenden werden die allgemeinen Formeln einiger typischer Kondensationsprodukte angegeben, z.B.In the following the general formulas of some typical condensation products are given, e.g.
- R4 R R4 [— 1 R3- R 4 RR 4 [- 1 R3
CHCH
aus Pyrrol + Aldehydfrom pyrrole + aldehyde
ausIndol + Aldehydfrom indole + aldehyde
worin X gleich Chlor, Brom oder Jod ist und R, R1, R2 gleich oder verschieden sind und Chlor, Brom, Jod, Wasserstoff, Alkyl, das durch Chlor, Brom oder Jod substituiert sein kann, Aryl, Aralkyl, Alkenyl oder eine heterocyclische Gruppe bedeuten.where X is chlorine, bromine or iodine and R, R 1 , R 2 are identical or different and are chlorine, bromine, iodine, hydrogen, alkyl, which may be substituted by chlorine, bromine or iodine, aryl, aralkyl, alkenyl or a mean heterocyclic group.
Weiterhin können als photolytische Halogenverbindungen auch Carbonsäufechloride und deren Derivate, halogenierte Kunststoffe, z. B. Chlorkautschuk, in der lichtempfindlichen Schicht enthalten sein.Furthermore, carboxylic acid chlorides and their can also be used as photolytic halogen compounds Derivatives, halogenated plastics, e.g. B. chlorinated rubber, contained in the photosensitive layer be.
Als einzelne photolytische Halogenverbindungen seien die folgenden genannt: Pentabromäthan, Hexachloräthan, w,io,o>-Tribromacetophenon, Benzotrichlorid, Cyanurchlorid, Jodoform, Bromoform, Hexachlorcyclohexan. The following may be mentioned as individual photolytic halogen compounds: pentabromoethane, hexachloroethane, w, io, o> -tribromoacetophenone, benzotrichloride, Cyanuric chloride, iodoform, bromoform, hexachlorocyclohexane.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht Tetrabrommethan, 4 - Brom - ω,ω,ω - tribromacetophenon, 2,4-Dimethyl-(»,oj,f'j-tribromacetophenon oder 3-Nitro-nv-vu-tribromacetophenon. Hierdurch wird eine erhöhte Lichtempfindlichkeit erreicht.According to a further embodiment of the invention, the photosensitive layer contains tetrabromomethane, 4 - bromine - ω, ω, ω - tribromoacetophenone, 2,4-dimethyl - (», oj, f'j-tribromoacetophenone or 3-nitro-nv-vu-tribromoacetophenone This increases the sensitivity to light.
Erfindungsgemäß kann die lichtempfindliche Schicht eine photolytische Verbindung mit einem hetero-According to the invention, the photosensitive layer can be a photolytic compound with a hetero-
cyclischen quasiaromatischen Fünfring oder Tetrajodpyrrol, Tetrabrompyrrol und Tetrajodthiophen enthalten.cyclic quasi-aromatic five-membered ring or tetraiodopyrrole, tetrabromopyrrole and tetraiodothiophene contain.
Die Lichtempfindlichkeit wird durch Zusatz von N-Vinylcarbazolen sowohl im Ultraviolettbereich als auch im sichtbaren Bereich des Spektrums weiter erheblich ges.^igert. Als N-Vinyl-carbazole kommen dabei vor allem das N-Vinyl-carbazol selbst als auch die alkylsubstituierten N-Vinyl-carbazole in Frage.The photosensitivity is increased by adding N-vinyl carbazoles continue in both the ultraviolet and visible regions of the spectrum considerably increased. Come as N-vinyl carbazole especially the N-vinyl-carbazole itself as well the alkyl-substituted N-vinyl-carbazoles in question.
In Verbindung mit den obengenannten N-Vinylcarbazolen können erfindungsgemäß gegebenenfalls auch aromatische und quasiaromatische Aldehyde, wie z; B. Benzaldehyd, 3,4-Methylendihydroxy-benzaldehyd, Dimethylamino-benzaldehyd und Indol-3-aldehyd, zugesetzt werden. Diese Schichten sind sehr lichtempfindlich, im wesentlichen geruchlos und farblos.In connection with the above-mentioned N-vinyl carbazoles can optionally also aromatic and quasi-aromatic aldehydes according to the invention, like z; B. benzaldehyde, 3,4-methylenedihydroxybenzaldehyde, Dimethylaminobenzaldehyde and indole-3-aldehyde, can be added. These layers are very light sensitive, and essentially odorless colorless.
Der zusätzliche Gehalt an Aldehyden bewirkt teilweise eine erhöhte Farbstoffbildung, teilweise erhöht er den Kontrast zwischen belichteten und unbelichteten Stellen durch Verminderung der Schleierbildung an den unbelichteten Stellen.The additional content of aldehydes causes partly increased dye formation, partly increased the contrast between exposed and unexposed areas by reducing fogging in the unexposed areas.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß mit neuartigen lichtempfindlichen Schichten höhere Empfindlichkeiten erhalten werden, wodurch die Herstellung von direkt sichtbaren Bildern möglich wird. Gegenüber bisher bekannten Kopiermaterialien kann die Zeitspanne zwischen Belichtungsbeginn und Erhalt der fertigen Kopie verkürzt werden. Infolge der höheren Lichtempfindlichkeit der Schicht ist nur eine relativ kurze Belichtungszeit erforderlich. Da ein sofort sichtbares Bild erhalten wird, bedarf es nicht eines zeitraubenden Entwicklungsschrittes, sondern es ist im Anschluß an die Belichtung lediglich ein Auswaschen der Halogenverbindung erforderlich.The invention achieves that higher sensitivities with novel photosensitive layers can be obtained, whereby the production of directly visible images becomes possible. Opposite to hitherto known copy materials can reduce the time between the start of exposure and receipt of the finished copy can be shortened. As a result of the higher photosensitivity of the layer is only a relatively short exposure time is required. Since an immediately visible image is obtained, there is no need a time-consuming development step, but it is only one after the exposure Wash out the halogen compound required.
Zur Herstellung von Kopiermaterial, unter Verwendung der erfindungsgemäßen Schicht wird eine Lösung eines oder mehrerer der obengenannten Kondensationsprodukte, eines oder mehrerer Halogenkohlenwasserstoffe, ein oder mehrere N-Vinylcarbazole und gegebenenfalls noch ein oder mehrere aromatische oder quasiaromatische Aldehyde auf einen Schichtträger aufgebracht und das Lösungsmittel verdampft. Als Schichtträgermaterial kommt Holz, Glas, Kunststoffolie, Metallfolie, Textilien und insbesondere Cellulosederivate, wie z. B. Cellulosetriacetat und Papier, in Betracht. Zur besseren Haftung auf einem Schichtträger mit glatter Oberfläche und zur Erzielung dickerer Schichten können den lichtempfindlichen Substanzen Polystyrol, Carboxymethylcellulose oder natürliche Harze und Wachse, wie z. B. Kolophonium, Schellack, Bienenwachs oder Carnaubawachs. zugesetzt werden. Um eine bessere Lagerfähigkeit der noch nicht belichteten Kopiermaterialien zu erreichen, kann man den Halogenkohlenwasserstoff erst kurz vor dem Belichten gasförmig antragen. Als Lichtquelle können bei dem beschriebenen Verfahren handelsübliche Mischlicht- und UV-Strahler, aber auch Glühlampen eingesetzt werden. <£oFor the production of copy material, using the layer according to the invention is a solution of one or more of the above Condensation products, one or more halogenated hydrocarbons, one or more N-vinylcarbazoles and optionally one or more aromatic or quasi-aromatic aldehydes applied a layer support and the solvent evaporated. Comes as a layer carrier material Wood, glass, plastic film, metal foil, textiles and especially cellulose derivatives, such as. B. cellulose triacetate and paper, into consideration. For better adhesion to a layer substrate with a smooth surface and polystyrene, carboxymethyl cellulose can be added to the photosensitive substances to achieve thicker layers or natural resins and waxes, such as. B. rosin, shellac, beeswax or Carnauba wax. can be added. To improve the shelf life of the not yet exposed copy materials To achieve this, the halogenated hydrocarbon can only be obtained in gaseous form shortly before exposure apply. Commercially available mixed light sources can be used as the light source in the process described. and UV lamps, but also incandescent lamps can be used. <£ o
Nach dem Belichten brauchen die lichtempfindlichen Kopiermaterialien nur noch durch Auswaschen oder Halogenverbindungen mit einem nicht polaren organischen Lösungsmittel, wie Ligroin, Petroläther. fixiert zu werden.After exposure, the photosensitive copy materials only need to be washed out or halogen compounds with a non-polar organic solvent such as ligroin, petroleum ether. to be fixed.
Wenn die Schicht nur leicht flüchtige Halogenkohlenwasserstoffe enthält, kann nach dem Belichten auch durch Erhitzen auf 80 bis 120 C. beispielsweise im Trockenschrank, durch Führen über eine erhitzte Walze, mit Hilfe einer Ultrarotquelle oder erhitzten Platten, fixiert werden. Bei dieser Hitzefixierung wird die Farbstoffbildung in manchen Fällen noch verstärkt.If the layer only contains volatile halogenated hydrocarbons contains, can after exposure also by heating to 80 to 120 C., for example in the drying cabinet, by guiding it over a heated roller, with the help of an ultra-red source or heated Plates to be fixed. With this heat fixation, dye formation still occurs in some cases reinforced.
Mit Hilfe der die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Schichten enthaltenden Kopiermaterialien können sowohl Kontaktkopien als auch Reflexkopien hergestellt werden. Vor allem eignet sich das beschriebene Kopiermaterial für die Rückvergrößerung von Mikrofilmen.With the aid of the copying materials containing the photosensitive layers according to the invention, it is possible to both contact copies and reflex copies can be made. Above all, the one described is suitable Copy material for the re-enlargement of microfilms.
a) Ein in der Lichtpaustechnik gebräuchliches Rohpapier wurde mit einer Lösung von 0,1 g des Kondensationsproduktes aus l-Methyl-2-phenylindol und Zimtaldehyd, 1 g Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinyl-carbazoi in 10 ml Aceton getränkt und das Lösungsmittel verdunstet. Dann wurde auf dem so hergestellten Kopiermaterial mit einem 500-Watt-Projektor eine Rückvergrößerung eines Silberfilmnegativs im Maßstab l;10 angefertigt. Die Belichtungszeit betrug 60 Sekunden. Nach dem Fixieren mit Gasolin wurde ein kräftiges grünes Bild auf farblosem Grund erhalten.a) A base paper commonly used in the blueprint technique was mixed with a solution of 0.1 g of the Condensation product from 1-methyl-2-phenylindole and cinnamaldehyde, 1 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinyl-carbazoi soaked in 10 ml of acetone and the solvent evaporates. The copying material thus produced was then used with a 500 watt projector A back enlargement of a silver film negative on a scale of 1.10 was made. The exposure time was 60 seconds. After fixing with gasoline, a bright green image appeared colorless ground.
b) Nach Beschichtung des gleichen Rohpapkrs mit einer Lösung, die außer 0,1 g des Kondensationsproduktes aus l-Methyl-2-phenyI-indol und Zimtaldehyd, 1 g Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinylcarbazol noch 0,1 g 3,4-Methylendihydroxy-benzaldehyd in 10 ml Aceton enthielt, und Verdunsten des Lösungsmittels wurde unter sonst gleichen Bedingungen schon bei 30 Sekunden Belichtungszeit sin deutlich lesbares grünes Bild auf farblosem Grund erhalten.b) After coating the same raw paper with a solution which, in addition to 0.1 g of the condensation product of l-methyl-2-phenyI-indole and cinnamaldehyde, 1 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinylcarbazole or 0.1 g of 3,4-methylenedihydroxybenzaldehyde contained in 10 ml of acetone, and evaporation of the solvent was under otherwise identical conditions Even with an exposure time of 30 seconds, there are clearly legible green images on a colorless background obtain.
c) Die nach b) hergestellten und belichteten Papiere wurden im Trockenschrank bei 100 "C Sxieri. Es wurde ein deutlich lesbares dunkelgrünes Bild auf farblosem Grand erhalten.c) The papers produced and exposed according to b) were in the drying cabinet at 100 "C Sxieri. It a clearly legible dark green image was obtained on a colorless base.
a) Ein Barytpapier wurde mit einer Lösung von 0,1 g des Kondensationsproduktes aus 1,2-Dimethylindol und Benzaldehyd, 1,0 g Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinyl-carbazol in 10 ml Aceton getränkt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde nach der im Beispiel 1 a) beschriebenen Methode die Rückvergrößerung eines Silberfilmnegativs hergestellt, wobei die Belichtungszeit ebenfalls 60 Sekunden betrug. Nach dem Waschen mit Gasolin wurde ein kräftiges rotes Bild auf schwachrotem Grund erhalten.a) A baryta paper was mixed with a solution of 0.1 g of the condensation product of 1,2-dimethylindole and benzaldehyde, 1.0 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinyl-carbazole soaked in 10 ml of acetone. After the solvent had evaporated, the method described in Example 1 a) was used made the reverse enlargement of a silver film negative, the exposure time also being 60 seconds fraud. After washing with gasoline, there was a bright red image on a pale red background obtain.
bj Ein Barytpapier wurde mit einer Lösung beschichtet, die außer 0,1 g des Kondensationsproduktes aus 1,2-Dimethylindol und Benzaldehyd, 1,0 g Tetrabrommethan und 1,0 g Vinyl-carbazol noch 0,1g Indol-3-aldehyd enthielt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde bei gleicher Arbeitstechnik und gleicher Belichtungszeit wie im Beispiel 1 a) ein kräftiges rotes Bild auf farblosem Grund erhalten.bj A baryta paper was coated with a solution except for 0.1 g of the condensation product of 1,2-dimethylindole and benzaldehyde, 1.0 g of tetrabromomethane and 1.0 g vinyl carbazole still contained 0.1 g indole-3-aldehyde. After the Solvent was a) using the same technique and the same exposure time as in Example 1 a) Strong red image on a colorless background.
c) Das nach b) hergestellte und belichtete Papier wurde unter einer Ultrarotlampe fixiert. Es wurde ein kräftiges rotbraunes Bild auf schwachrotem Grund erhalten.c) The paper produced and exposed according to b) was fixed under an ultra-red lamp. It was a strong red-brown image on a pale red background.
a) Ein Transparentpapier wurde mit einer Lösung von O.I g des Kondensationsproduktes aus I-Phenyl-a) A tracing paper was mixed with a solution of O.I g of the condensation product of I-phenyl-
2,3-dimethyl-pyrazolon-5 und Dimethylamino-benzaldehyd, 1,0 g p-Nitro-m,w,<f)-tribromacetophenon und UOg N-Vinyl-carbazol in 10 ml Aceton getränkt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde unter einer negativen Kopiervorlage 30 Sekunden mit einer 160-Watt-Mischlichtlampe belichtet. Nach dem Fixieren mit Gasolin wurde ein deutliches graurotes Bild auf farblosem Grund erhalten.2,3-dimethyl-pyrazolon-5 and dimethylamino-benzaldehyde, 1.0 g of p-nitro-m, w, <f) -tribromoacetophenone and UOg N-vinyl-carbazole soaked in 10 ml acetone. After the solvent had evaporated, it was under a negative master copy for 30 seconds exposed with a 160 watt mixed light lamp. To fixing with gasoline gave a clear gray-red image on a colorless background.
b) Ein Transparentpapier wurde mit einer Lösung beschichtet, die außer 0,1 g des Kondensat ions-Produktes aus l-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-5 und Dimethylamino-benzaldehyd, 1,0 g p-Nitro-wM'j-tribromacetophenon und 1,0 g N-Vinyl-carbazol noch OJ g Dimethylamino-benzaldehyd in 10 ml Aceton enthielt. Unter den gleichen Bedingungen, wie unter a) beschrieben, wurde eine deutliche Bildverstärkung erzielt.b) A tracing paper was coated with a solution which, apart from 0.1 g of the condensation product from 1-phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolone-5 and dimethylamino-benzaldehyde, 1.0 g of p-nitro-wM'j-tribromoacetophenone and 1.0 g of N-vinyl-carbazole still contained OJ g of dimethylaminobenzaldehyde in 10 ml of acetone. Under the same conditions as under a) described, a clear image enhancement was achieved.
Von den nach 3 a) und 3 b) erhaltenen transparenten Papieren kann z. B. auf Lichtpauspapier weiterkopiert werden.Of the transparent papers obtained according to 3 a) and 3 b), for. B. copied onto blueprint paper will.
2020th
Ein lösungsmittelfestes Papier wurde mit einer Lösung von 0.1 g des Kondensationsproduktes aus 1.2-Dimethylindol und Benzaldehyd, 1,0 g Tetrabrommethan und 1,0 g N-Vinyl-carbazol in 10 ml Aceton, das 30O Polystyrol enthielt, beschichtet. Aus diesem Material wurde nach dem Verdunsten des Lösungsmittels die Rückvergrößerung eines Silberfilmnegativs im Maßstab 1:10 unter Einhaltung einer Belichtungszeit von 60 Sekunden hergestellt. Nach dem Waschen mit Gasolin wurde ein kräftiges rotes Bild auf nahezu farblosem Grund erhalten.A solvent-resistant paper was coated with a solution of 0.1 g of the condensation product of 1,2-dimethylindole and benzaldehyde, 1.0 g of tetrabromomethane and 1.0 g of N-vinyl carbazole in 10 ml of acetone which contained 3 0 O polystyrene. After the solvent had evaporated, this material was used to enlarge a silver film negative on a scale of 1:10 with an exposure time of 60 seconds. After washing with gasoline, a strong red image was obtained on an almost colorless background.
Das gleiche Ergebnis wurde erhalten, wenn das als Harzzusatz verwendete Polystyrol durch ein Mischpolymerisat aus 28° 0 Vinylacetat und 12°Ό Äthylen oder durch Carbowachs (Polyäthylenglykol) ersetzt wurde.The same result was obtained when the polystyrene used as the resin additive was replaced by a copolymer of 28 ° 0 vinyl acetate and 12 ° Ό ethylene or by Carbowax (polyethylene glycol).
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