DE1275534B - Process for the preparation of trans-10-hydroxydecenoic (2) acid - Google Patents
Process for the preparation of trans-10-hydroxydecenoic (2) acidInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
Deutsche KL:German KL:
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C07cC07c
A 61k; A 611;
C07dA 61k; A 611;
C07d
12O-2112O-21
30 h-2/36; 3Oi-3;
12q-2430 h-2/36; 3Oi-3;
12q-24
P 12 75 534.9-42 (R 34228)P 12 75 534.9-42 (R 34228)
10. Januar 1963January 10, 1963
Auslegetag: 22. August 1968Opening day: August 22, 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von trans-10-Hydroxydecen-(2)-säure aus 6-Halogenhexanol. Es ist bekannt, daß die erfindungsgemäß hergestellte Säure, die das wirksame Prinzip des Weiselfuttersaftes darstellt, wertvolle bakterizide und bakteriostatische Eigenschaften besitzt.The present invention relates to a process for the preparation of trans-10-hydroxydecenoic (2) acid from 6-halohexanol. It is known that the acid prepared according to the invention, which is the effective Principle of royal jelly represents valuable bactericidal and bacteriostatic properties owns.
Aus der französischen Patentschrift 1270141 ist bereits eine Synthese zur Herstellung der trans-10-Hydroxydecen-(2)-säure, ausgehend vom 6-Chlor- J0 hexanol, bekannt. Dieses bekannte Verfahren ist nachteilig, da es mindestens sechs Stufen, darunter zwei Malonestersynthesen, benötigt und das gesuchte Produkt nur in einer Ausbeute von einigen Prozent anfällt. ,5 A synthesis for the preparation of trans-10-hydroxydecenoic (2) acid, starting from 6-chloro- J0 hexanol, is already known from French patent specification 1270141. This known process is disadvantageous because it requires at least six stages, including two malonic ester syntheses, and the product sought is only obtained in a yield of a few percent. , 5
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von trans-10-Hydroxydecen-(2)-säure aus 6-Halogenhexanol ist dadurch gekennzeichnet,daß man6-Chlor- oder 6-Bromhexanol mit Dihydropyran umsetzt, das erhaltene l-Tetrahydropyranyloxy-6-halogenhexan in sein Organomagnesiumhalogenid überführt, dieses bei etwa 00C mit 4-Bromcrotonsäureäthylester zu 10 - Tetrahydropyranyloxydecen - (2) - säureäthylester kondensiert und diesen durch Abspaltung des Pyranrings in 10-Hydroxydecen-(2)-säureäthylester überfuhrt, aus dem man die trans-10-Hydroxydecen-(2)-säure durch Verseifung und anschließendes Auskristallisieren oder Reinigung über das Silber- und bzw. oder Calciumsalz gewinnt.The process according to the invention for the preparation of trans-10-hydroxydecenoic acid from 6-halohexanol is characterized in that 6-chloro- or 6-bromohexanol is reacted with dihydropyran and the l-tetrahydropyranyloxy-6-halohexane obtained is converted into its organomagnesium halide transferred, this is condensed at about 0 0 C with ethyl 4-bromocrotonate to give 10 - tetrahydropyranyloxydecen - (2) - acid ethyl ester and this is converted by cleavage of the pyran ring into 10-hydroxydecen (2) acid ethyl ester, from which the trans-10-hydroxydecene is converted - (2) Acid wins by saponification and subsequent crystallization or purification via the silver and / or calcium salt.
Die Stufen des erfindungsgemäßen Verfahrens können durch folgendes Schema wiedergegeben werden:The steps of the process according to the invention can be represented by the following scheme will:
HO — (CH2J6 — HaiHO - (CH 2 J 6 - shark
PyranylierungPyranylation
(CH2J6-HaI(CH 2 J 6 -HaI
MgMg
(CH2J6Mg-HaI(CH 2 J 6 Mg-Hal
(D(D
(II)(II)
BrCH2-CH=CH-COOC2H5 BrCH 2 -CH = CH-COOC 2 H 5
0-(CH2J6-CH2 0- (CH 2 J 6 -CH 2
(III)
CH = CH-COOC2H5 (III)
CH = CH-COOC 2 H 5
Verfahren zur Herstellung von
trans-10-Hydroxydecen-(2)-säureProcess for the production of
trans-10-hydroxydecenoic (2) acid
Anmelder:
Rhöne-Poulenc S. A., ParisApplicant:
Rhone-Poulenc SA, Paris
Vertreter:Representative:
Dr. F. Zumstein,Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. AssmannDipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,and Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, 8000 München 2, Bräuhausstr. 4Patent Attorneys, 8000 Munich 2, Bräuhausstr. 4th
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Rene Victor Julien Achard,Rene Victor Julien Achard,
Jacques Morel, Lyon, Rhone (Frankreich)Jacques Morel, Lyon, Rhone (France)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Frankreich vom 19. Februar 1962 (888 498)France of February 19, 1962 (888 498)
(4)(4)
Entpyranylierung
VerseifungDepyranylation
Saponification
HO(CH2J7 — CH = CH — COOH
(Hal bedeutet Chlor oder Brom)HO (CH 2 J 7 - CH = CH - COOH
(Hal means chlorine or bromine)
(IV)(IV)
Die Alkoholgruppe des 6-Halogenhexanols, das durch Erhitzen von Hexandiol-(1,6) mit. einer wäßrigen, verdünnten Lösung von Chlor- oder Bromwasserstoffsäure in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels unter Rückfluß in guten Ausbeuten erhalten wird, wird durch Behandlung mit Dihydropyran in eine Äthergruppe übergeführt und dadurch blockiert. Dies erfolgt durch Zugabe des Dihydropyrans zu einer äquimolaren Menge des Halogenhexanols in Gegenwart von Spuren einer Mineralsäure, ζ. Β. Salzsäure, bei Temperaturen zwischen 0 und + 100C. Nach ein- bis mehrstündiger Reaktionszeit wird das Gemisch mit einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, verdünntThe alcohol group of 6-halohexanol obtained by heating hexanediol- (1,6) with. an aqueous, dilute solution of hydrochloric or hydrobromic acid in the presence of an inert organic diluent is obtained in good yields under reflux, is converted into an ether group by treatment with dihydropyran and blocked thereby. This is done by adding the dihydropyran to an equimolar amount of the halohexanol in the presence of traces of a mineral acid, ζ. Β. Hydrochloric acid, at temperatures between 0 and + 10 0 C. After a reaction time of one to several hours, the mixture is washed with an inert organic solvent, e.g. B. benzene, diluted
809 597/472809 597/472
und dann mit einer wäßrigen Alkalicarbonatlösung neutralisiert. Die organische Schicht wird nach dem Trocknen und Entfernen des Lösungsmittels in einem Vakuum von weniger als 1 mm Hg destilliert, um das erhaltene l-Tetrahydropyranyloxy-6-halogenhexan (I) von nicht umgesetztem Halogenhexanol zu trennen. Der Pyranyläther wird anschließend einige Stunden in einer Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß mit einem 10- bis 30%igem Überschuß an Magnesium in cyclischen Äther, wie Tetrahydrofuran oder Tetrahydropyran, erhitzt. Das Einsetzen der Reaktion wird durch Zugabe von Spuren Jod und eines Alkylhalogenids in an sich bekannter Weise erleichtert, und man erhält das Halogenoorganomagnesiumderivat (II) des Tetrahydropyranyloxyhexans in praktisch quantitativer Ausbeute.and then neutralized with an aqueous alkali carbonate solution. The organic layer is after Drying and removing the solvent in a vacuum of less than 1 mm Hg distilled to the obtained l-tetrahydropyranyloxy-6-halohexane (I) to separate from unreacted halohexanol. The pyranyl ether is then a few hours in a nitrogen atmosphere under reflux with a 10-30% excess of magnesium in cyclic ethers, such as tetrahydrofuran or tetrahydropyran, heated. The onset of the reaction is made by adding traces of iodine and an alkyl halide facilitated in a manner known per se, and the halogeno-organomagnesium derivative is obtained (II) of tetrahydropyranyloxyhexane in practically quantitative yield.
In der dritten Stufe des Verfahrens der Erfindung kondensiert man das Organomagnesiumderivat (II) mit Äthyl-4-bromcrotonat, das seinerseits durch Bromierung von Äthylcrotonat mit N-Bromsuccinimid nach bekannten Methoden (Ziegler, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 551, 1942, S. 80) leicht zugänglich ist. Die Kondensation wird bei einer Temperatur nahe OC durchgeführt, indem man die Lösung des Magnesiumderivats (II) im cyclischen Äther in einen Überschuß an Äthyl-4-bromcrotonat im gleichen cyclischen Äther einfließen läßt; der Überschuß des Bromderivats kann bis zu 100% der theoretisch erforderlichen Menge beiragen. Nach beendeter Reaktion gießt man das Reaktionsgemisch auf Eis, extrahiert mit Diäthyläther und engt die organische Schicht ein. Nicht umgesetztes überschüssiges Bromcrotonat wird durch Destillation im Vakuum in Gegenwart einer Verbindung mit ähnlichem Siedepunkt wie Diphenyloxyd entfernt. Der Destillationsrückstand besteht aus 10-Tetrahydropyranyloxydecen-(2)-säureäthylester (III) und Diphenyloxyd und wird für die folgende Stufe verwendet.In the third stage of the process of the invention, the organomagnesium derivative (II) is condensed with ethyl 4-bromocrotonate, which in turn is produced by bromination of ethylcrotonate with N-bromosuccinimide using known methods (Ziegler, Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 551, 1942, p. 80) is easily accessible. The condensation is at a Temperature close to OC carried out by adding the solution of the magnesium derivative (II) in the cyclic Ether is allowed to flow into an excess of ethyl 4-bromocrotonate in the same cyclic ether; the Excess of the bromine derivative can contribute up to 100% of the theoretically required amount. To When the reaction is complete, the reaction mixture is poured onto ice, extracted with diethyl ether and the concentrated organic layer. Unreacted excess bromocrotonate is distilled in Vacuum removed in the presence of a compound with a boiling point similar to diphenyl oxide. Of the The distillation residue consists of 10-tetrahydropyranyloxydecen (2) acid ethyl ester (III) and diphenyl oxide and is used for the following stage.
Die Entpyranylierung der Verbindung (III) erfolgt durch Erhitzen des vorstehend erhaltenen Gemisches in Äthanol in Gegenwart von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure unter Rückfluß. Der entstandene 10-Hydroxydecen-(2)-säureäthylester wird in an sich bekannter Weise verseift. Man säuert schließlich an und gewinnt rohe 10-Hydroxydecen-(2)-säure (IV) in einer Ausbeute von wenigstens 70°/(). bezogen auf eingesetztes l-Tetrahydropyranyloxy-6-chlorhexan.The depyranylation of the compound (III) is carried out by refluxing the mixture obtained above in ethanol in the presence of 0.1 to 1 percent by weight of benzene or p-toluenesulfonic acid. The resulting ethyl 10-hydroxydecen (2) ester is saponified in a manner known per se. Finally acidified and wins crude 10-Hydroxydecen- (2) acid (IV) in a yield of at least 70 ° / (). based on the l-tetrahydropyranyloxy-6-chlorohexane used.
Die in der rohen Säure vorhandenen Verunreinigungen werden durch überführen der Säure in ein in Wasser lösliches oder unlösliches Salz (beispielsweise das Calcium- oder Silbersalz) entfernt, da die Verunreinigungen in wäßrigem Medium unlöslich bzw. löslich sind. Die aus den Salzen erhaltene Säure kristallisiert nach der Extraktion mit Diäthyläther und anschließender Entfernung des Lösungsmittels. Nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan—Essigsäureäthylester erhält man reines transisomeres der 10-Hydroxydecen-(2)-säure vom F. = 64 bis 65 X.The impurities present in the crude acid are removed by converting the acid into a water-soluble or insoluble salt (for example the calcium or silver salt) is removed, since the Impurities are insoluble or soluble in an aqueous medium. The one obtained from the salts Acid crystallizes after extraction with diethyl ether and subsequent removal of the solvent. After recrystallization from cyclohexane-ethyl acetate pure trans isomer of 10-hydroxydecenoic (2) acid is obtained with a melting point of 64 up to 65 X.
Man kann das trans-Isomere der erhaltenen rohen Säure auch isolieren, indem man diese in einem Kühlschrank bei 0 bis 5'C aufbewahrt. Die transSäure kristallisiert aus dem Gemisch aus und kann nach 1 bis 2 Tagen in ihrer Gesamtheit gewonnen werden; die Ausbeute der reinen trans-Säure beträgt 10 bis 120O, bezogen auf das Ausgangs-Halogenhexanol. The trans isomer of the crude acid obtained can also be isolated by storing it in a refrigerator at 0 to 5 ° C. The trans acid crystallizes out of the mixture and can be recovered in its entirety after 1 to 2 days; the yield of the pure trans acid is 10 to 12 0 O, based on the starting halohexanol.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.The following example illustrates the invention.
1. Herstellung von 1-Tetrahydropyranyloxy-6-chlorhexan 1. Preparation of 1-tetrahydropyranyloxy-6-chlorohexane
In einen 1-1-Dreihalskolben bringt man 273 g (2 Mol) 6-Chlorhexanol-d) und 0,5 ecm konzentrierte Salzsäure (Dichte 1,17) ein. Man kühlt auf +50C und läßt unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur in 2 Stunden 168 g (2 Mol) Dihydropyran einfließen. Nach etwa 1 Stunde versetzt man die Reaktionsmasse mit 200 ecm Benzol und bringt unter Rühren eine Lösung von 8 g Natriumbicarbonat in 100 ecm Wasser ein. Die Benzolschicht wird nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen über Natriumsulfat auf 100° C bei einem Druck von 20 mm Hg zur Entfernung des Benzols erhitzt. Die zurück- »bleibende organische Fraktion wird anschließend bei einem Druck von 0,3 mm Hg rasch destilliert. Nach Abtrennung des nicht umgesetzten Chlorhexanols (37,3 g, Siedepunkt: 70C) e"rhält man 372 g 1-Tetrahydropyranyloxy-6-chlorhexan, was einer Ausbeute von 98 °/o, bezogen auf verbrauchtes Chlorhexanol, entspricht.273 g (2 mol) of 6-chlorohexanol-d) and 0.5 ecm of concentrated hydrochloric acid (density 1.17) are placed in a 1-1 three-necked flask. It is cooled to +5 0 C and allowed while maintaining this temperature in 2 hours 168 g (2 moles) of dihydropyran incorporated. After about 1 hour, 200 ecm of benzene are added to the reaction mass and a solution of 8 g of sodium bicarbonate in 100 ecm of water is introduced with stirring. After washing with water and drying over sodium sulfate, the benzene layer is heated to 100 ° C. at a pressure of 20 mm Hg to remove the benzene. The remaining organic fraction is then rapidly distilled at a pressure of 0.3 mm Hg. After separating off the unreacted chlorhexanol (37.3 g, boiling point: 70 ° C.), 372 g of 1-tetrahydropyranyloxy-6-chlorohexane are obtained, which corresponds to a yield of 98%, based on chlorohexanol consumed.
2. Magnesiumderivat der Pyranylverbindung2. Magnesium derivative of the pyranyl compound
In einen mit einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter ausgestatteten 1-1-Kolben bringt man 6 g (0,25 Mol) Magnesium und dann unter Stickstoffatmosphäre 25 ecm wasserfreies Tetrahydrofuran, 1 ecm Äthylbromid und einen Jodkristall ein. Dann setzt man langsam und unter Erhitzen unter Rückfluß 45 g (0,205 Mol) des in der ersten Stufe erhaltenen Pyranylderivats, gelöst in 40 ecm Tetrahydrofuran, zu und erhitzt noch weitere 2 Stunden unter Rühren. Man kühlt dann ab und trennt das nicht umgesetzte Magnesium durch Dekantieren von der Lösung des Magnesiumderivats in Tetrahydrofuran.-Die Bestimmung des nicht umgesetzten Magnesiums zeigt, daß zur Bildung des Magnesiumderivats 5.087 g Magnesium verbraucht wurden und das Magnesiumderivat in einer Ausbeute von 97 bis 980Ai gebildet wurde.6 g (0.25 mol) of magnesium and then 25 ecm of anhydrous tetrahydrofuran, 1 ecm of ethyl bromide and an iodine crystal are placed in a 1-1 flask equipped with a reflux condenser and a dropping funnel. 45 g (0.205 mol) of the pyranyl derivative obtained in the first stage, dissolved in 40 ecm of tetrahydrofuran, are then added slowly and with heating under reflux, and the mixture is heated for a further 2 hours with stirring. It is then cooled and the unreacted magnesium is separated from the solution of the magnesium derivative in tetrahydrofuran by decanting. Determination of the unreacted magnesium shows that 5.087 g of magnesium were consumed to form the magnesium derivative and the magnesium derivative in a yield of 97 to 98 0 Ai was formed.
3. 10-Tetrahydropyranyloxydeeen-( 2 )-säureäthylester3. Ethyl 10-tetrahydropyranyloxydeeen (2) acid ester
Die Kondensation des Magnesiumderivats mit dem Äthyl-4-bromcrotonat erfolgt in wasserfreiem
Tetrahydrofuran, wobei die Temperatur in der Nähe von 0 C gehalten wird. In einen mit einem Tropftrichter
und einem aufsteigenden Kühler ausgestatteten 1-1-Kolben bringt man 77 g Äthyl-4-bromcrotonat
und 80 ecm Tetrahydrofuran ein. Dann setzt man langsam unter Rühren die vorstehend
erhaltene Lösung der Magnesiumverbindung zu (Zugabedauer 1 Stunde 15 Minuten) und läßt die
Reaktion bei Zimmertemperatur über Nacht fortschreiten. Anschließend gießt man die Reaktionsmasse auf 200 g gestoßenes Eis und setzt 200 ecm
Diäthyläther zu. Die ätherische Schicht wird abdekantiert, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und dann im Vakuum durch Erhitzen eingeengt.
Um nicht umgesetztes Äthyl-4-bromcrotonat aus dem Konzentrat zu entfernen, verdünnt man dieses
mit 98.5 g Diphenyloxyd und destilliert bei 2 mm Hg. Man gewinnt so in der Fraktion von 95 bis 110 C
ein Gemisch aus 66.6 g Diphenyloxyd und 36.8 gThe condensation of the magnesium derivative with the ethyl 4-bromocrotonate takes place in anhydrous tetrahydrofuran, the temperature being kept close to 0.degree. 77 g of ethyl 4-bromocrotonate and 80 ecm of tetrahydrofuran are placed in a 1-1 flask equipped with a dropping funnel and a rising condenser. The magnesium compound solution obtained above is then slowly added with stirring (addition time 1 hour 15 minutes) and the reaction is allowed to proceed overnight at room temperature. The reaction mass is then poured onto 200 g of crushed ice and 200 ecm of diethyl ether are added. The ethereal layer is decanted off, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo by heating.
In order to remove unreacted ethyl 4-bromocrotonate from the concentrate, it is diluted with 98.5 g of diphenyl oxide and distilled at 2 mm Hg. A mixture of 66.6 g of diphenyl oxide and 36.8 g is thus obtained in the fraction from 95 to 110 ° C.
Äthyl-4-bromcrotonat. Der Destillationsrückstand besteht aus einem Gemisch von 31,9 g Diphenyloxyd und 56,6 g rohem J 0-Tetrahydropyranyloxydecen-(2)-säureäthylester (93%ige Ausbeute, bezogen auf eingesetztes l-Tetrahydropyranyloxy-ö-chlorhexan),Ethyl 4-bromocrotonate. The still residue consists of a mixture of 31.9 g of diphenyloxide and 56.6 g of crude I 0-tetrahydropyranyloxydecen (2) acid ethyl ester (93% yield, based on the l-tetrahydropyranyloxy-ö-chlorohexane used),
4. 10-Hydroxydecen-(2)~säure
a) Entpyranylierung und Verseifung4. 10-hydroxydecenoic (2) acid
a) Depyranylation and saponification
IOIO
Man setzt zu dem nach 3 erhaltenen Gemisch 1(X)O ecm absolutes Äthanol und 1 g Benzolsulfonsäure zu und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur gibt man 50 ecm einer 30°/Oigen wäßrigen Nairiumhydroxyd- !5 lösung zu und erhitzt erneut 4 Stunden unter Rückfluß. Nach Entfernung des Äthanols gibt man 250 ecm Wasser zu und extrahiert die nicht verseifbaren Bestandteile mit Diäthyläther. Man erfüllt so eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes der 10-Hydroxydecen-(2)-säure. Nach Zugabe von Salzsäure in Form einer 5°/oigen wäßrigen Lösung bis zu einem pH-Wert von 4,5, anschließender Extraktion mit 100 ecm Äther und Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 20,7 g rohe Säure.1 (X) O ecm of absolute ethanol and 1 g of benzenesulphonic acid are added to the mixture obtained according to 3 and heated under reflux for 2 hours. After cooling to room temperature one gives 50 ecm of a 30% aqueous sodium hydroxide! 5 solution and heated again for 4 hours under reflux. After removing the ethanol one gives 250 ecm of water and extracts the non-saponifiable Ingredients with diethyl ether. An aqueous solution of the sodium salt of 10-hydroxydecenoic (2) acid is thus met. After adding hydrochloric acid in the form of a 5% aqueous solution up to one pH value of 4.5, subsequent extraction with 100 ecm of ether and evaporation of the solvent 20.7 g of crude acid are obtained.
b) Reinigung der Säureb) purification of the acid
Die 20,7 g rohe Säure werden in das Silbersalz übergeführt, indem man eine bis zu pH 10 alkalisch gemachte wäßrige Lösung der Säure mit einer Lösung von 35 g Silbernitrat in 160 ecm Wasser versetzt. Durch Behandlung des abgesaugten Niederschlags mit verdünnter Salpetersäure (bis zu pH 1), anschließend Extraktion mit Äther und Verdampfen des Lösungsmittels gewinnt man 13,1 g vorgereinigte Säure.The 20.7 g of crude acid are converted into the silver salt by making an alkaline up to pH 10 made aqueous solution of the acid with a solution of 35 g of silver nitrate in 160 ecm of water offset. By treating the extracted precipitate with dilute nitric acid (up to pH 1), then extraction with ether and evaporation of the solvent yields 13.1 g of prepurified Acid.
Zur Entfernung der letzten Verunreinigungen löst man die Säure in Wasser, stellt den pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 10 ein und gibt dann ecm einer wäßrigen, gesättigten Calciumehloridlösung zu. Man filtriert den erhaltenen Niederschlag ab und behandelt das Filtrat mit konzentrierter Salzsäure (d = 1,17) bis zu einem pH-Wert von 1. Nach Extraktion mit Äther und Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 11,5g gereinigte 10-Hydroxydecen-(2)-säure, die leicht kristallisiert und nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch Cyciohexan—Essigsäureäthylester (50 : 50) 4,18 g reine Säure der trans-Form vom F. — 64 bis 65°C liefert; bei der Hydrierung entsteht reine 10-Hydra \ydecansäure vom F. = 75°C.To remove the last impurities, the acid is dissolved in water, the pH is adjusted to 10 by adding sodium hydroxide solution and an aqueous, saturated calcium chloride solution is then added. The resulting precipitate is filtered off and the filtrate is treated with concentrated hydrochloric acid (d = 1.17) up to a pH value of 1. After extraction with ether and evaporation of the solvent, 11.5 g of purified 10-hydroxydecene (2) are obtained acid, which crystallizes easily and, after recrystallization from a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (50:50), gives 4.18 g of pure acid in the trans form with a melting point of -64 to 65 ° C .; the hydrogenation produces pure 10-hydra \ ydecanoic acid with a temperature of 75 ° C.
Claims (1)
Französische Patentschrift Nr. 1 270 141;
Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 551, 1942, S. 80.Considered publications:
French Patent No. 1,270,141;
Liebigs Annalen der Chemie, Vol. 551, 1942, p. 80.
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| FR888498A FR1322911A (en) | 1962-02-19 | 1962-02-19 | Process for preparing 10-hydroxy-2-decene trans oic acid |
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- 1963-01-10 DE DER34228A patent/DE1275534B/en active Pending
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1322911A (en) | 1963-04-05 |
| CH406190A (en) | 1966-01-31 |
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