DE1267660B - Process for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibers - Google Patents
Process for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibersInfo
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Description
Verfahren zur kontinuierlichen Erzeugung von braunen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Geweben aus pflanzlichen Fasern Zur Herstellung von braunen wasserunlöslichen Azofarbstoffen nach den Methoden der Eisfarbentechnik finden vorwiegend Arylamide von heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren in Verbindung mit Diazoniumverbindungen aus primären Aminen der Benzolreihe Verwendung. Besondere Bedeutung haben hierbei die Arylamide der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure sowie der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure erlangt, welche die Herstellung sehr echter Brauntöne erlauben. Einige Produkte aus dieser Reihe haben daher seit geraumer Zeit Eingang in die Praxis gefunden, wo sie besonders zur Herstellung von braunen Färbungen auf Fasern pflanzlicher Herkunft Verwendung finden, beispielsweise das 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd - 2' - carboylamino) - 2,5 - dimethoxybenzol (Naphthol AS-BT) oder das 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol (Naphthol AS-LB) [vgl. K. V e n k a t a r a m a n, The Chemistry of Synthetic Dyes, 1952, Vol. I, S. 652/653].Process for the continuous production of brown, water-insoluble Azo dyes on fabrics made from vegetable fibers For the production of brown water-insoluble Azo dyes using the methods of the ice color technique are mainly found in aryl amides of heterocyclic o-oxycarboxylic acids in connection with diazonium compounds primary amines of the benzene series use. The Arylamides of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid and of 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid obtained, which allow the production of very real brown tones. Some products from this series have therefore found their way into practice for some time, where they are especially used to produce brown dyeings on fibers of vegetable origin Find use, for example 1- (3'-oxydiphenylene oxide - 2 '- carboylamino) - 2,5 - dimethoxybenzene (Naphthol AS-BT) or the 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -4-chlorobenzene (Naphthol AS-LB) [cf. K. V e n k a t a r a m a n, The Chemistry of Synthetic Dyes, 1952, Vol. I, pp. 652/653].
In den belgischen Patentschriften 591060 und 594 883 ist weiterhin die Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen durch Kupplung von diazotierten 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-l-oxyden beziehungsweise 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazolen mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren und anschließende Behandlung mit metallabgebenden Mitteln bekannt. Die Herstellung dieser Farbstoffe kann auch auf pflanzlichen Fasern erfolgen, und als Arylamid einer heterocyclischen o-Oxycarbonsäure kann beispielsweise das 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol verwendet werden.In Belgian patents 591060 and 594 883 is still the production of metal-containing, water-insoluble azo dyes by coupling of diazotized 2- (2'-aminoaryl) -4,5-arylene-1,2,3-triazole-1-oxides, respectively 2- (2'-Aminoaryl) -4,5-arylene-1,2,3-triazoles with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids and subsequent treatment with metal donors Means known. The manufacture of these dyes can also be based on vegetable fibers take place, and as arylamide of a heterocyclic o-oxycarboxylic acid, for example 1- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -2-ethoxybenzene can be used.
In der deutschen Patentschrift 918 634 ist ferner die Herstellung von überfärbeechten Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen durch Behandlung dieser Fasern mit Aminobenzolcarbonsäureamiden oder Aminobenzolsulfonsäureamiden und Alkaliverbindungen von Arylamiden der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure oder der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, anschließende Diazotierung und Fertigentwicklung in einem heißen Bad beschrieben.In the German patent specification 918 634 is also the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or Polyurethanes by treating these fibers with aminobenzenecarboxamides or Aminobenzenesulfonic acid amides and alkali metal compounds of aryl amides of 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid, 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid or 3-oxydiphenylene sulfide-2-carboxylic acid, subsequent diazotization and final development in a hot bath described.
Die Substantivität dieser Verbindungen zu pflanzlichen Fasern ist verhältnismäßig hoch, so daß sie vor allem zum Färben von Vorgespinsten, Garnen oder Geweben in langen Flottenverhältnissen geeignet sind. Beim Färben von Stückware in kurzen Flottenverhältnissen, insbesondere beim kontinuierlichen Färben auf dem Foulard, zeigen diese bekannten Verbindungen jedoch Nachteile, die sie für eine derartige Färbeweise wenig geeignet machen. Die kontinuierliche Färbeweise von Stückware auf dem Foulard, von der in der Praxis in großem Umfang Gebrauch gemacht wird, stellt besonders an die verwendeten Azokomponenten Anforderungen, deren Erfüllung Voraussetzung für eine praktische Verwendung ist. Unter anderem soll das mit der Azokomponente behandelte Färbegut eine hohe Beständigkeit bei der der Grundierung folgenden Trocknung besitzen, um die Trocknung bei möglichst hohen Temperaturen durchführen zu können und so den Trocknungsvorgang abzukürzen. Das mit der Azokomponente behandelte Färbegut soll ferner ein gutes Netzvermögen zeigen, um die Entwicklung mit der Diazoniumverbindung rasch durchführen und damit die Warengeschwindigkeit möglichst hoch halten zu können. Ferner soll die Kupplungsenergie der verwendeten Azokomponente hoch sein, und schließlich sollen die entwickelten Färbungen beim anschließenden Seifen rasch den endgültigen Farbton erreichen, Forderungen, die ebenfalls im Hinblick auf einen raschen Durchgang der Ware erhoben werden.The substantivity of these links to vegetable fibers is relatively high, so that they are mainly used for dyeing roving, yarn or fabrics in long liquor ratios are suitable. When dyeing piece goods in short liquor ratios, especially when dyeing continuously on the Foulard, however, these known compounds have disadvantages that make them a make such staining methods unsuitable. The continuous way of dyeing piece goods on the foulard, which is widely used in practice Particularly on the azo components used, requirements, their fulfillment is a prerequisite for practical use is. Among other things, it should be with the azo component treated dyed material has a high resistance to the drying following the primer in order to be able to carry out the drying at the highest possible temperatures and thus shorten the drying process. The dyed goods treated with the azo component should also show a good wetting ability to develop with the diazonium compound to be able to do this quickly and thus keep the speed of the goods as high as possible. Furthermore, the coupling energy of the azo component used should be high, and finally the coloration developed should quickly become the final one during the subsequent soaping process Achieve hue, demands that also with a view to rapid passage of the goods.
Die seit langem bekannten und in der Praxis verwendeten Arylamide der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure und der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure, das Naphthol AS-BT und Naphthol AS-LB, erfüllen nun diese Forderungen, die bei einer Verwendung zur kontinuierlichen Herstellung der Farbstoffe auf dem Foulard erhoben werden, nur in einzelnen Punkten. So besitzen die mit diesen Verbindungen hergestellten Grundierungen nicht die notwendige Beständigkeit gegenüber Temperaturen von 150 bis 180°C, wie sie neuerdings in Heißlufttrocknern angewendet werden. Außerdem ist die Kupplungsenergie in vielen Fällen nicht genügend hoch, oder die Erzielung des endgültigen Farbtons erfordert sehr viel Zeit, so daß eine rationelle Durchführung der Färbung nicht möglich ist. Schließlich zeigen die mit den bislang verwendeten Azokomponenten hergestellten Färbungen auf Stückware noch den Nachteil, daß sie in vielen Fällen im Farbton nicht konstant sind und gegenüber einer Hochveredlung mit Kunstharzappreturen, beispielsweise einer Knitterfestausrüstung oder einer Echtprägung, wie sie heute in großem Umfang durchgeführt werden, nicht beständig sind. Alle diese nachteiligen Eigenschaften beeinträchtigen eine Verwendung dieser Verbindungen für die- kontinuierliche Färbeweise in starkem Maße.The arylamides that have long been known and used in practice 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid and 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid, naphthol AS-BT and Naphthol AS-LB now meet these requirements when using are collected for the continuous production of the dyes on the padder, only in individual points. So have those with these connections manufactured Primers do not have the necessary resistance to temperatures of 150 up to 180 ° C, as they have recently been used in hot air dryers. Also is the coupling energy in many cases is not sufficiently high, or the achievement of the final hue takes a long time, so it can be carried out efficiently the coloring is not possible. Finally, those show with the ones used so far Azo components produced dyeings on piece goods still have the disadvantage that they in many cases are not constant in color and compared to a high finish with synthetic resin finishes, for example a crease-proof finish or genuine embossing, as they are practiced on a large scale today, are not persistent. All these adverse properties affect the use of these compounds for the continuous staining method to a large extent.
In der Praxis besteht daher schon lange der Wunsch nach einem Verfahren, welches die Herstellung von braunen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen nach den Methoden der Eisfarbentechnik in kontinuierlicher Arbeitsweise erlaubt und bei der die oben beschriebenen Nachteile nicht vorhanden sind.In practice, there has long been a desire for a procedure which the production of brown, water-insoluble azo dyes according to the methods the ice color technique allowed in continuous operation and with the above disadvantages described do not exist.
Es wurde nun gefunden, daß man in kontinuierlicher Weise braune, wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Geweben aus pflanzlichen Fasern erzeugen kann, wenn man das Gewebe bei einer Warengeschwindigkeit von 40 bis 90 m pro Minute bei Temperaturen zwischen 65 und 95°C mit der alkalischen Lösung von 1 - (3' - Oxydiphenylenoxyd - 2' - carboylamino)-2-äthoxybenzol behandelt und bei Temperaturen zwischen 130 und 180°C trocknet, anschließend bei Temperaturen zwischen 15 und 25°C und einem pH-Wert zwischen 4 und 6,5 mit der Diazoniumverbindung aus einem primären aromatischen Amin entwickelt, einen Luftgang von 20 bis 30 Sekunden anschließt, dann bei Temperaturen zwischen 20 und 60°C mit einer wäßrigen, 0,5- bis 2°/oigen Alkalicarbonat- oder Alkalibicarbonatlösung behandelt, spült, 30 bis 60 Sekunden bei Temperaturen zwischen 70 und 90°C unter Verwendung eines Waschmittels seift und trocknet.It has now been found that brown, water-insoluble Azo dyes on fabrics made from vegetable fibers can be generated if the fabric is viewed at a speed of 40 to 90 m per minute at temperatures between 65 and 95 ° C with the alkaline solution of 1 - (3 '- Oxydiphenylenoxyd - 2' - carboylamino) -2-ethoxybenzene treated and dried at temperatures between 130 and 180 ° C, then at Temperatures between 15 and 25 ° C and a pH between 4 and 6.5 with the diazonium compound Developed from a primary aromatic amine, an air passage of 20 to 30 seconds then at temperatures between 20 and 60 ° C with an aqueous, 0.5- Treats up to 2% alkali carbonate or alkali bicarbonate solution, rinses, 30 to 60 seconds at temperatures between 70 and 90 ° C using a detergent soaps and dries.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß man Gewebe aus pflanzlichen Fasern, beispielsweise aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose, auf einem Foulard, z. B. auf einem 2- oder 3-Walzen-Foulard mit einem Chassis von möglichst kleinem Rauminhalt, bei einer Warengeschwindigkeit von etwa 50 bis 90 m in der Minute bei etwa 85 bis 95°C mit einer alkalischen, vorzugsweise natronalkalischen Lösung von 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd - 2' - carboylamino) - 2 - äthoxybenzol klotzt, anschließend auf einem Flottengehalt von etwa 60 bis 1000/, abquetscht und bei etwa 130 bis 180°C trocknet, zweckmäßig auf einer Heißlufttrockenmaschine. Dann wird zwischen 15 und 25°C und einem pH-Wert zwischen 4 und 6,5 auf einem 2- oder 3-Walzen-Foulard mit der Diazoniumverbindung aus einem primären aromatischen Amin entwickelt. Als Diazoniumverbindungen finden hierbei Diazoniumchloride, Diazoniumsulfate, Diazoniumborfluoride, Diazoniumchlorid-Chlorzinkdoppelsalze sowie Diazoniumnaphthalindisulfonate aus primären aromatischen Aminen der Benzol-, Azobenzol- oder Anthra- i cenreihe Verwendung, beispielsweise Diazoniumverbindungen aus 1- Amino - 2 - methyl - 5 - nitrobenzol, 1- Amino - 2,5 - dichlorbenzol, 1- Amino - 2 - chlor-5-methoxy-4-benzoylaminobenzol, 1-Amino-3,5-bistrifluormethylbenzol, 1- Amino - 4 - chlor - 2 - trifluormethylbenzol, 1- Amino - 2 - chlor - 5 - trifluormethylbenzol, 1-Amino-2-chlorbenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol, 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol, 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-n-butylamid,1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid, 1-Amino-2,4 - dimethyl - 5 - benzoylaminobenzol, 2 - Amino-4-chlordiphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlordiphenyläther oder 1-Aminoanthrachinon.The inventive method is carried out in such a way that fabric made of vegetable fibers, for example cotton or regenerated cellulose, on a padder, for. B. on a 2- or 3-roll foulard with a chassis of the smallest possible volume, at a speed of about 50 to 90 m per minute at about 85 to 95 ° C with an alkaline, preferably soda-alkaline solution of 1- ( 3'-Oxydiphenylenoxyd - 2 '- carboylamino) - 2 - ethoxybenzene padding, then squeezing off to a liquor content of about 60 to 1000 /, and drying at about 130 to 180 ° C, expediently on a hot air dryer. Then between 15 and 25 ° C and a pH value between 4 and 6.5 on a 2- or 3-roll padder with the diazonium compound from a primary aromatic amine is developed. Diazonium compounds, diazonium chlorides, diazonium sulfates, diazonium borofluorides, diazonium chloride-chlorozinc double salts and diazonium naphthalene disulfonates from primary aromatic amines of the benzene, azobenzene or anthracene series, for example diazonium compounds from 1 - amino - 2, for example diazonium compounds from 1 - amino - 2 - methylbenzene, 1 - - - amino - benzene - methyl - 5 - aminobenzene, are used as diazonium compounds - 2,5 - dichlorobenzene, 1 - amino - 2 - chloro-5-methoxy-4-benzoylaminobenzene, 1-amino-3,5-bistrifluoromethylbenzene, 1-amino - 4 - chloro - 2 - trifluoromethylbenzene, 1 - amino - 2 - chloro - 5 - trifluoromethylbenzene, 1-amino-2-chlorobenzene, 1-amino-4-nitrobenzene, 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, 1-amino-2-methyl-4-chlorobenzene, 1-amino -2-methyl-5-chlorobenzene, 1-amino-2-methyl-3-chlorobenzene, 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid-n-butylamide, 1-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethylamide, 1 - Amino-2,4 - dimethyl - 5 - benzoylaminobenzene, 2 - amino-4-chlorodiphenyl ether, 2-amino-4,4'-dichlorodiphenyl ether or 1-aminoanthraquinone.
Der Entwicklung mit der Diazoniumverbindung schließt sich ein Luftgang von etwa 20 bis 30 Sekunden an, dem zur Vervollständigung der Kupplung zwischen 20 und 60°C eine Nachbehandlung mit einer wäßrigen Alkalicarbonat- oder Alkalibicarbonatlösung folgt, die im Liter Wasser etwa 5 bis 20 g Alkalicarbonat oder Alkalibicarbonat, z. B. Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, enthält. Dann wird heiß und kalt gespült und 30 bis 60 Sekunden bei Temperaturen zwischen 70 und 90°C unter Verwendung eines Wasch-oder Dispergiermittels beispielsweise von Seife oder eines Fettalkoholpolyglykoläthers, Alkylphenolpolyglykoläthers oder Alkylnaphtholpolyglykoläthers und etwas Soda auf einer Breitwaschmaschine geseift, wobei der Farbton keinen oder nur einen geringen Umschlag erfährt. Anschließend wird gespült und getrocknet.The development with the diazonium compound closes an air passage from about 20 to 30 seconds to complete the coupling between 20 and 60 ° C an aftertreatment with an aqueous alkali carbonate or alkali bicarbonate solution it follows that there are about 5 to 20 g of alkali carbonate or alkali bicarbonate per liter of water, z. B. sodium carbonate or sodium bicarbonate contains. Then it is rinsed hot and cold and 30 to 60 seconds at temperatures between 70 and 90 ° C using a Detergents or dispersants, for example soap or a fatty alcohol polyglycol ether, Alkylphenol polyglycol ethers or alkyl naphthol polyglycol ethers and some soda soaped in a wide washing machine, with little or no color tone Envelope learns. It is then rinsed and dried.
Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet die Nachteile, die bisher bei der Verwendung der im Handel befindlichen Azokomponenten aufgetreten sind. Bei Verwendung des 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzols als Azokomponente lassen sich Grundierungen herstellen, die in der Trocknung sehr beständig sind und ein sehr gutes Netzvermögen zeigen. Die Färbungen erreichen außerdem beim Seifen sehr rasch den endgültigen Farbton, so daß das Verfahren bei einer sehr hohen Warengeschwindigkeit durchgeführt werden kann.The method according to the invention avoids the disadvantages that have hitherto existed occurred when using the azo components available on the market. at Use of 1- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -2-ethoxybenzene as azo component it is possible to produce primers that are very resistant to drying and show a very good network ability. The colors also reach when soaping the final color shade very quickly, so that the process takes place at a very high speed of the goods can be carried out.
Die Kenntnis der obengenannten belgischen Patentschriften 591060 und 594 883 und der deutschen Patentschrift 918 634, welche die Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen beziehungsweise die Herstellung überfärbeechter Färbungen auf synthetischen Fasern zum Gegenstand haben, konnte dem Fachmann nicht die Lehre vermitteln, daß das in diesen Patentschriften genannte 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol in besonderem Maße zur kontinuierlichen Erzeugung von braunen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Geweben aus pflanzlichen Fasern geeignet ist. Es war vielmehr überraschend und in keiner Weise voraussehbar, daß nur diese Verbindung alle Erfordernisse in sich vereinigt, die zur Erzielung einwandfreier Färbungen beim Färben auf modernen Kontinueanlagen, welche mit einer hohen Warengeschwindigkeit und hohen Trokkentemperaturen arbeiten, notwendig sind. So sind die mit der verfahrensgemäß verwendeten Verbindung hergestellten Grundierungen bei den angewandten Temperaturen sehr beständig, die Kupplungsenergie der Verbindung besitzt die geforderte Höhe, und die erhältlichen Färbungen erreichen beim Seifen rasch den endgültigen Farbton. Dadurch ist ein kontinuierliches Färben von Geweben aus pflanzlichen Fasern in braunen, ätzbaren und gegen eine Hochveredlung beständigen Tönen bei einem raschen Durchgang der Ware möglich. Die erhältlichen Braun-, Khaki- und Olivfärbungen sind ferner im Farbton sehr konstant und besitzen sehr hohe Echtheitseigenschaften. Insbesondere besitzen sie auch in hellen Tönen noch gute Lichtechtheiten. Die Färbungen sind weiß ätzbar und damit besonders im Zeugdruck zur Herstellung von Ätzfonds verwendbar. Sie sind ferner gegen eine Hochveredlung beständig und können daher ohne weiteres knitterfest ausgerüstet werden. Beispiel 1 Merzerisiertes Baumwollgewebe wird auf dem Foulard bei einer Warengeschwindigkeit von 45 min der Minute bei 90°C mit der nachstehenden Lösung geklotzt und auf einen Flottengehalt von 600/() abgequetscht: 3,2 g 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol, gelöst in 6,4 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 9,5 ccm Wasser und 1,6 ccm Natronlauge (32,5o/oig) werden in eine Lösung eingerührt, die im Liter Wasser 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge (32,5o/oig) enthält. Anschließend wird auf einem Heißlufttrockner bei 165 bis 175'C getrocknet und bei 20'C mit einer Diazolösung entwickelt, die in 11 Wasser die Diazoniumverbindung aus 2,5 g 1-Amino-3,5-bis-trifluormethylbenzol sowie 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 M.ol Octadecylalkohol und 7,5 ccm Essigsäure (50o/oig) enthält und einen pH-Wert von etwa 4 besitzt. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird bei 60°C mit 10 g Natriumbicarbonat im Liter Wasser behandelt, gespült, 30 Sekunden bei 90°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.Knowledge of the above-mentioned Belgian patents 591060 and 594 883 and German patent specification 918 634, which deal with the production of metal-containing azo dyes or the production of dye-fast dyeings on synthetic fibers, could not convey the teaching to the person skilled in the art that the 1 - (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -2-ethoxybenzene is particularly suitable for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibers. Rather, it was surprising and in no way foreseeable that only this compound combines all the requirements that are necessary to achieve perfect dyeing when dyeing on modern continuous systems which work at high speed and high drying temperatures. The primers produced with the compound used according to the process are very stable at the temperatures used, the coupling energy of the compound has the required level, and the colors available quickly reach their final color tone when soapy. As a result, fabrics made from vegetable fibers can be continuously dyed in brown, etchable tones that are resistant to high finishing, with the goods quickly passing through. The brown, khaki and olive dyeings available are also very constant in color and have very high fastness properties. In particular, they still have good light fastness properties even in light shades. The colors can be etched white and can therefore be used especially in fabric printing for the production of etching funds. They are also resistant to high-quality finishing and can therefore easily be made crease-proof. Example 1 Mercerized cotton fabric is padded on the padder at a speed of 45 minutes per minute at 90 ° C with the following solution and squeezed off to a liquor content of 600 / (): 3.2 g 1- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2 ' -carboylamino) -2-ethoxybenzene, dissolved in 6.4 cc of denatured ethyl alcohol, 9.5 cc of water and 1.6 cc of sodium hydroxide solution (32.5%) are stirred into a solution containing 3 g of a condensation product in one liter of water contains higher molecular weight fatty acids and protein degradation products as well as 10 ccm sodium hydroxide solution (32.5%). It is then dried on a hot air dryer at 165 to 175'C and developed at 20'C with a diazo solution, which in 11 water the diazonium compound from 2.5 g of 1-amino-3,5-bis-trifluoromethylbenzene and 2 g of an action product of contains about 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of octadecyl alcohol and 7.5 cc of acetic acid (50%) and has a pH of about 4. After 30 seconds of exposure to the air, it is treated with 10 g of sodium bicarbonate per liter of water at 60 ° C, rinsed, soaped for 30 seconds at 90 ° C with 1 g of an action product of 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter of water, rinsed and dried.
Man erhält eine gelbstichige Braunfärbung. Beispie12 Merzerisierter Baumwollsatin wird auf einem Foulard bei einer Warengeschwindigkeit von 50 m in der Minute bei 95'C mit der nachstehenden Lösung geklotzt und abgequetscht: 7,46 kg 2-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino)-2-äthoxybenzol werden mit 1,81 kg Monopolbrillantöl angeteigt, mit 14,21 Natronlauge von 38° 116 versetzt und mit heißem Wasser auf 10001 eingestellt.A yellowish brown coloration is obtained. Example12 Mercerized Cotton sateen is on a padder at a speed of 50 m in padded and squeezed off the minute at 95 ° C. with the following solution: 7.46 kg of 2- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) -2-ethoxybenzene are mixed with 1.81 kg of monopoly brilliant oil made into a paste, mixed with 14.21 sodium hydroxide solution of 38 ° 116 and with hot water 10001 set.
Anschließend wird auf der Hotflue bei 165 bis 180'C getrocknet und bei 20°C mit einer Diazolösung entwickelt, die in 3801 Wasser 13,6 kg der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methyl-4-benzoylamino-5-chlorbenzol, 3,62 kg eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 7,26 kg Essigsäure (50o/oig) enthält und einen pH-Wert von etwa 4,5 besitzt. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden wird bei 20°C mit 4,5 kg Natriumcarbonat in 3781 Wasser behandelt, mit Wasser von 70°C gespült, 50 Sekunden bei 90°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol geseift, heiß gespült und getrocknet.It is then dried on the hot flue at 165 to 180 ° C. and developed at 20 ° C. with a diazo solution which, in 3,801 of water, 13.6 kg of the diazonium compound from 1-amino-2-methyl-4-benzoylamino-5-chlorobenzene, 3 , 62 kg of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octadecyl alcohol and 7.26 kg of acetic acid (50%) and has a pH of about 4.5. After 30 seconds in the air, it is treated with 4.5 kg of sodium carbonate in 3781 water at 20.degree. C., rinsed with water at 70.degree. C., soaped off for 50 seconds at 90.degree. C. with 1 g of an action product of 10 mol of ethylene oxide to 1 mol of isododecylphenol , rinsed hot and dried.
Man erhält eine gelbstichige Braunfärbung.A yellowish brown coloration is obtained.
In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne einer Anzahl von weiteren
wasserunlöslichen Azofarbstoffen aufgeführt, die nach dem Verfahren der Erfindung
unter Verwendung der gleichen Azokomponente und anderer Diazokomponenten auf Geweben
aus pflanzlichen Fasern erzeugt worden sind:
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1267A DE1267660B (en) | 1961-10-18 | 1961-10-18 | Process for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEP1267A DE1267660B (en) | 1961-10-18 | 1961-10-18 | Process for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=5659535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEP1267A Pending DE1267660B (en) | 1961-10-18 | 1961-10-18 | Process for the continuous production of brown, water-insoluble azo dyes on fabrics made from vegetable fibers |
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DE (1) | DE1267660B (en) |
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