DE1258379B - Process for the anti-crease finishing of cellulose textiles - Google Patents

Process for the anti-crease finishing of cellulose textiles

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DE1258379B
DE1258379B DEF41559A DEF0041559A DE1258379B DE 1258379 B DE1258379 B DE 1258379B DE F41559 A DEF41559 A DE F41559A DE F0041559 A DEF0041559 A DE F0041559A DE 1258379 B DE1258379 B DE 1258379B
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crease
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formaldehyde
solution
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Richard Louis Arceneaus
John Georg Frick Jun
John David Reid
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DENISE LEAH ARCENEAUX
FRAU JEAN ARCENEAUX GEB PARK
JOHN GEORG FRICK JUN
JULIE CLAIRE ARCENEAUX
MICHELLE JEAN ARCENEAUX
RICHARD CARL ARCENEAUX
YVETTE HELEN ARCENEAUX
Original Assignee
DENISE LEAH ARCENEAUX
FRAU JEAN ARCENEAUX GEB PARK
JOHN GEORG FRICK JUN
JULIE CLAIRE ARCENEAUX
MICHELLE JEAN ARCENEAUX
RICHARD CARL ARCENEAUX
YVETTE HELEN ARCENEAUX
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    • D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
    • D06M15/423—Amino-aldehyde resins

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

D 06mD 06m

Deutsche KL: 8k-1/20 German KL: 8k- 1/20

Nummer: 1258 379Number: 1258 379

Aktenzeichen: F41559IVc/8kFile number: F41559IVc / 8k

Anmeldetag: 5. Juni 1962Filing date: June 5, 1962

Auslegetag: 11. Januar 1968Open date: January 11, 1968

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Ausrüstung von Cellulosegeweben, durch das das Gewebe verbesserte Knitterechtheit, verbesserte Formbeständigkeit und die Fähigkeit, nach dem Waschen glatt zu trocknen, erlangt. Ein auf diese Art ausgerüstetes Gewebe zeigt nach dem Waschen und bei Verwendung von Hypochlorit-Bleichmitteln keine Schädigungen, insbesondere Verlust der durch die Ausrüstung erteilten Eigenschaften.The invention relates to a method for finishing cellulosic fabrics, through which the fabric improved crease resistance, improved dimensional stability and the ability to wash after washing to dry smoothly obtained. A fabric finished in this way shows after washing and at Use of hypochlorite bleach does not cause damage, especially loss of due to the Equipment granted properties.

Es ist bekannt, Cellulosetextilien mit den Methylol- ίο derivaten organischer Stickstoffverbindungen, wie Harnstoff und Äthylenharnstoff, Guanidin oder Melamin, auszurüsten. Diese Mittel geben ein ausgerüstetes Cellulosegewebe, das im Gebrauch verbesserte Knitterfestigkeit aufweist und nach der Wäsche glatt trocknet. Mit diesen Mitteln ausgerüstete Textilien können jedoch nicht mit den üblichen Hypochlorit-Bleichmitteln gebleicht werden, ohne einen beträchtlichen Festigkeitsverlust oder Verfärbung zu erleiden. Außerdem wird durch das bei diesen Waschprozessen übliche Absäuern die Appretur zum Teil entfernt.It is known to use cellulose textiles with the methylol ίο derivatives of organic nitrogen compounds, such as urea and ethylene urea, guanidine or melamine, equip. These agents give a finished cellulosic fabric that improved in use Has crease resistance and dries smoothly after washing. Armed with these resources However, textiles cannot be bleached with the usual hypochlorite bleaching agents, without suffering any significant loss of strength or discoloration. In addition, the Acidification, which is common in these washing processes, partially removes the finish.

Die Eigenschaft des Glatttrocknens von Cellulosegeweben scheint auf der Vernetzung der linearen Cellulosemoleküle durch das Behandlungsmittel zu beruhen, besonders durch Verätherung der Cellulose mit einer Methylolverbindung bei Verwendung eines sauren oder alkalischen Katalysators. Zur Bewirkung der Vernetzung muß das Behandlungsmittel polyfunktionell sein, d. h., es muß zwei oder mehr reaktive Methylolgruppen enthalten, wie Di-, Trioder Tetramethylolverbindungen.The dry-dry property of cellulosic fabrics appears to be due to the crosslinking of the linear Cellulose molecules due to the treatment agent to be based, especially by etherification of the cellulose with a methylol compound when using an acidic or alkaline catalyst. To effect the crosslinking, the treatment agent must be polyfunctional, d. that is, there must be two or more contain reactive methylol groups, such as di-, tri or tetramethylol compounds.

Die Verwendung von Dimethyloldicarbamaten als Behandlungsmittel zur Erzielung von knitterbeständigen Ausrüstungen ist bekannt. Diese Art Appreturmittel, die sich von Verbindungen mit zwei Carbamatgruppen ableiten, weisen die gleichen Nachteile auf. Es wurde gefunden, daß aus organischen Monocarbamaten mit einer einzigen Stickstoffgruppe und Formaldehyd hergestellte Mittel zur Erzielung der Knitterbeständigkeit und der Eigenschaften des Glatttrocknens der Cellulosegewebe besonders wirksam sind. Mit den aus Monocarbamaten hergestellten Mitteln ausgerüstete Textilien sind gegenüber dem Angriff von Hypochloritmitteln weniger anfällig und weisen beim Absäuern dauerhaftere Eigenschaften auf als solche Textilien, die mit aus organischen Verbindungen mit zwei oder mehr stickstoffhaltigen Gruppen hergestellten Mitteln ausgerüstet sind. Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Knitterechtausrüstung von Cellulosegeweben, unter Verwendung von Methylolcarbamaten, die dadurch ge-Verfahren zur Knitterechtausrüstung von
CellulosetextilienThe use of dimethyloldicarbamates as treatment agents to achieve crease-resistant finishes is known. These types of sizing agents derived from compounds having two carbamate groups suffer from the same drawbacks. It has been found that agents made from organic monocarbamates having a single nitrogen group and formaldehyde are particularly effective in achieving crease resistance and dry-dry properties of cellulosic fabrics. Textiles finished with agents made from monocarbamates are less susceptible to attack by hypochlorite agents and have more permanent properties when acidified than textiles finished with agents made from organic compounds with two or more nitrogen-containing groups. The invention thus relates to a method for the crease-proof finishing of cellulose fabrics, using methylol carbamates
Cellulose textiles

Anmelder:Applicant:

John Georg Frick jun.,John Georg Frick jun.,

Michelle Jean Arceneaux,Michelle Jean Arceneaux,

Denise Leah Arceneaux,Denise Leah Arceneaux,

Richard Carl Arceneaux,Richard Carl Arceneaux,

Julie Ciaire Arceneaux,Julie Claire Arceneaux,

Yvette Helen Arceneaux,Yvette Helen Arceneaux,

gesetzlich vertreten durchlegally represented by

Frau Jean Arceneaux, geb. Park,Mrs. Jean Arceneaux, née Park,

John David Reid, New Orleans, La. (V. St. A.)John David Reid, New Orleans, La. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. P. K. Holzhäuser, Patentanwalt,Dr.-Ing. P. K. Holzhäuser, patent attorney,

6050 Offenbach, Herrnstr. 376050 Offenbach, Herrnstr. 37

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

John Georg Frick jun.,John Georg Frick jun.,

Richard Louis Arceneaus f,Richard Louis Arceneaus f,

John David Reid, New Orleans, La. (V. St. A.)John David Reid, New Orleans, La. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 6. Juni 1961 (115 268) - -V. St. v. America June 6, 1961 (115 268) - -

kennzeichnet sind, daß das Gewebe mit einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Umsetzungsproduktes aus Formaldehyd und einer Monocarbamatverbindung im Molverhältnis von mindestens 2:1 und eines sauren Katalysators behandelt, getrocknet und bei einer Temperatur von mindestens 130° C gehärtet wird.are indicated that the fabric with an aqueous solution of a water-soluble reaction product of formaldehyde and a monocarbamate compound treated in a molar ratio of at least 2: 1 and an acidic catalyst, dried and cured at a temperature of at least 130 ° C.

Die verwendeten Verbindungen werden durch Reaktion eines Monocarbamats, wie Methylcarbamat, Äthylcarbamat, Propylcarbamat oder Butylcarbamat, mit mindestens 2 Mol Formaldehyd gebildet, und zwar in einer leicht alkalischen wäßrigen Lösung. Nach Beendigung der Reaktion wird die Lösung auf die gewünschte Konzentration zur Applikation verdünnt und ein saurer Katalysator der Lösung zugesetzt. Die Konzentration des verwendeten Produktes schwankt zwischen 5 und 20% in der Lösung je nach der auszurüstenden Gewebeart. Der Katalysator kann ein anorganisches oder ein Aminsalz einer starken Mineralsäure sein, besonders geeignet sind Zinknitrat und Magnesiumchlorid in einerThe compounds used are made by reacting a monocarbamate, such as methyl carbamate, Ethyl carbamate, propyl carbamate or butyl carbamate, formed with at least 2 moles of formaldehyde, and although in a slightly alkaline aqueous solution. After the reaction has ended, the solution will rise diluted the desired concentration for application and added an acidic catalyst to the solution. The concentration of the product used varies between 5 and 20% in the solution depending on the type of fabric to be finished. The catalyst can be an inorganic salt or an amine salt a strong mineral acid, zinc nitrate and magnesium chloride in one are particularly suitable

709 718/425709 718/425

Menge von 0,5 bis 6,0% des Gewichts des Carbamat-Formaldehyd-Produkts. Amount from 0.5 to 6.0% by weight of the carbamate-formaldehyde product.

Die Lösung wird auf Textilgewebe nach den üblichen Ausrüstverfahren angewendet, z. B. durch Eintauchen in die Lösung durch Foulardieren od. dgl. Zweckmäßig ist eine Flottenbehandlung des Gewebes mit 50 bis 100%. Das nasse Gewebe wird bei niedriger Temperatur getrocknet, z. B. bei 60 bis 110° C, und 3 bis 5 Minuten auf z. B. 130 bis 160° C erhitzt. Das Gewebe wird gewaschen, um die nicht reagierten Produkte zu entfernen. Neben dem Carbamat-Formaldehyd-Produkt und dem Katalysator kann das Behandlungsbad andere bei der Ausrüstung von Textilien bekannte Hilfsmittel enthalten, z. B. Netzmittel und bzw. oder Weichmacher.The solution is applied to textile fabrics by the usual finishing processes, e.g. B. by Immersion in the solution by padding or the like. A liquor treatment of the is expedient Fabric with 50 to 100%. The wet fabric is dried at a low temperature, e.g. B. at 60 to 110 ° C, and 3 to 5 minutes at z. B. 130 to 160 ° C heated. The fabric is washed to remove the unreacted products. In addition to the carbamate-formaldehyde product and the catalyst, the treatment bath can contain other auxiliaries known in the finishing of textiles, z. B. wetting agents and / or plasticizers.

In den folgenden Beispielen ist der Grad der Knitterfestigkeit gemäß Test D1424-56 T der American Society for Testing Materials bestimmt. Die Beständigkeit des Gewebes gegenüber Hypochlorit-Bleichmitteln wird durch die Reißfestigkeit, bestimmt nach Test 69-1952 der American Association of Textile Chemists and Colorists, gezeigt. Die Einreißfestigkeit der Gewebe wird veranschaulicht durch die nach der Elmendorf-Methode erhaltene Einreißfestigkeit, gemäß dem Test D 1424-56 T der American Society for Testing Materials.In the examples below, the degree of Crinkle resistance determined according to Test D1424-56 T of the American Society for Testing Materials. The resistance of the fabric to hypochlorite bleaching agents is determined by the tear resistance, determined by the American Association of Textile Chemists and Colorists Test 69-1952. The tear resistance of the fabric is illustrated by that obtained by the Elmendorf method Tear resistance, according to the American Society for Testing Materials test D 1424-56 T.

Beispiel 1example 1

Eine 30%ige wäßrige Lösung eines Äthylcarbamat-Formaldehyd-Produkts ist in der folgenden Weise hergestellt: Äthylcarbamat wird in der 4fachen Gewichtsmenge Wasser gelöst und mit einer 36%igen — mit Natriumhydroxyd auf pH 8 eingestellten — Formaldehydlösung bei einem Verhältnis von Formaldehyd zu Äthylcarbamat von 2:1 versetzt. Am nächsten Tag wird die Lösung auf eine Konzentration mit einer Trockensubstanz von 13,5%, und zwar so eingestellt, daß sie 4% an wasserhaltigem Magnesiumchlorid (MgCl2 · 6 H2O) enthält. Die Lösung wird auf ein Muster eines Baumwollgewebes foulardiert bei einem Abquetscheffekt von 70 bis 80%. Das nasse Gewebe wird 7 Minuten bei 600C bei seinen ursprünglichen Dimensionen getrocknet und anschließend 3 Minuten bei 160° C bei seinen ursprünglichen Dimensionen gehärtet. Nach dem Härten wird mit warmem Wasser mit Gehalt an einem nicht ionogenen Waschmittel gewaschen und anschließend getrocknet. Das ausgerüstete Gewebe weist einen Knitterwinkel von 262° (Kette und Schuß) auf, während ein unbehandeltes nachgewaschenes Muster einen Knitterwinkel von nur 187° (Kette und Schuß) zeigt.A 30% aqueous solution of an ethyl carbamate-formaldehyde product is prepared in the following way: Ethyl carbamate is dissolved in 4 times the weight of water and mixed with a 36% formaldehyde solution - adjusted to pH 8 with sodium hydroxide - at a ratio of formaldehyde to ethyl carbamate of 2: 1 offset. The next day the solution is adjusted to a concentration with a dry matter of 13.5%, specifically so that it contains 4% of hydrous magnesium chloride (MgCl 2 · 6 H 2 O). The solution is padded onto a sample of a cotton fabric with a squeeze effect of 70 to 80%. The wet fabric is cured for 7 minutes at 60 0 C in its original dimensions, and then dried for 3 minutes at 160 ° C in its original dimensions. After hardening, it is washed with warm water containing a non-ionic detergent and then dried. The finished fabric has a crease angle of 262 ° (warp and weft), while an untreated, washed sample shows a crease angle of only 187 ° (warp and weft).

Beispiel 2Example 2

Ein Muster wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt mit der Ausnahme, daß die Lösung 0,75% wasserhaltiges Zinknitrat [Zn(NO3)2 · 6 H3O)] anstatt Magnesiumchlorid als Katalysator enthält. Das ausgerüstete Gewebe hat einen Knitterwinkel von 262° (Kette und Schuß).A sample is treated as described in Example 1 with the exception that the solution contains 0.75% hydrous zinc nitrate [Zn (NO 3 ) 2 · 6 H 3 O)] instead of magnesium chloride as a catalyst. The finished fabric has a crease angle of 262 ° (warp and weft).

Beispiel 3Example 3

ίο Ein Muster wird wie im Beispiel 1 behandelt mit der Ausnahme, daß 1,5% 2-Amino-2-methyl-l-propanolhydrochlorid anstatt Magnesiumchlorid als Katalysator verwendet wird. Das ausgerüstete Gewebe zeigt einen Knitterwinkel von 268° (Kette undίο A pattern is treated as in example 1 with the exception that 1.5% 2-amino-2-methyl-1-propanol hydrochloride instead of magnesium chloride as Catalyst is used. The finished fabric shows a crease angle of 268 ° (warp and

Schuß).Shot).

Beispiel 4Example 4

Ein Muster, wird wie unter Beispiel 1 behandelt mit der Ausnahme, daß 1,5% emulgiertes PoIy-A sample is treated as in Example 1 with the exception that 1.5% emulsified poly

ao äthylen dem Behandlungsbad zugesetzt werden. Das ausgerüstete Gewebe weist einen Knitterwinkel von 294° (Kette und Schuß) und eine nach der Elmendorf-Methode bestimmte Einreißfestigkeit von 627 g auf. Ein wie im Beispiel 1 behandeltes ähnlichesao ethylene can be added to the treatment bath. The finished fabric has a crease angle of 294 ° (warp and weft) and a tear strength of 627 g determined by the Elmendorf method on. A similar one treated as in Example 1

as Muster weist einen Knitterwinkel von 262° (Kette und Schuß) und eine Einreißfestigkeit von 480 g auf. Die gemäß den Beispielen 1 bis 3 behandelten Muster sind 20 Wäschen in einer Haushaltswaschmaschine unter Verwendung von Waschmitteln und Hypochlorid-Bleichmitteln, die 0,02% Aktivchlorgehalt ergaben, und 5 im AATCC-Test 14-53 beschriebenen Waschen unterworfen. Die Eigenschaften der einzelnen Gewebe sind in der Tabelle zusammengefaßt.he pattern has a crease angle of 262 ° (chain and weft) and a tear strength of 480 g. Those treated according to Examples 1 to 3 Samples are 20 washes in a household washing machine using detergents and Hypochlorite bleaches giving 0.02% active chlorine content and 5 described in AATCC test 14-53 Subject to washing. The properties of the individual fabrics are shown in the table summarized.

Beispiel 5Example 5

Eine 15%ige wäßrige Lösung eines Butylcarbamat-Formaldehyd-Produkts wird hergestellt, indem Butylcarbamat in der 7,7fachen Wassermenge gelöst und eine genügende Menge einer 36%igen — mit Natriumhydroxid auf pH 8 eingestellte — Formaldehydlösung, bei Einhaltung eines Verhältnisses von Formaldehyd zu Butylcarbamat von 2:1 zugegeben werden. Dieser Lösung wird am nächsten Tag wasserhaltiges Magnesiumchlorid in einer Menge von 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Lösung, zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird zur Behandlung von Geweben wie Beispiel 1 verwendet. Das ausgerüstete Gewebe weist einen Knitterwinkel von 254° auf (Kette und Schuß) und behält 91 % der ursprünglichen Festigkeit nach Durchführung des Tests zur Bestimmung der Schädigung durch zurückgehaltenes Chlor.A 15% aqueous solution of a butyl carbamate formaldehyde product is produced by dissolving butyl carbamate in 7.7 times the amount of water and a sufficient amount of a 36% formaldehyde solution - adjusted to pH 8 with sodium hydroxide, while maintaining a ratio of formaldehyde to butyl carbamate of 2: 1. This solution is the next day hydrous magnesium chloride in an amount of 4 percent by weight, based on the solution, was added. The solution obtained becomes the treatment of fabrics as used in Example 1. The finished fabric has a crease angle of 254 ° (Warp and weft) and retains 91% of the original strength after the test for determination has been carried out the damage caused by retained chlorine.

Ursprünglicher ZustandOriginal condition Elmendorf-Elmendorf- Bestimmungdetermination Nach 20 HaushaltswäschenAfter 20 household washes Elmendorf-Elmendorf- Bestimmungdetermination Nach 5 Wäschen
gemäß AATCC-Test 14-53After 5 washes
according to AATCC test 14-53 Elmendorf-Elmendorf- Bestimmungdetermination Einreiß-Tear derthe Einreiß-Tear derthe Einreiß-Tear derthe festigkeitstrength Schädigungdamage festigkeitstrength Schädigungdamage festigkeitstrength Schädigungdamage KnitterCrease in der Kettein the chain durchby KnitterCrease in der Kettein the chain durchby KnitterCrease in der Kettein the chain durchby winkelangle zurückreturn winkelangle zurückreturn winkelangle zurückreturn BeBe Kettechain gehaltenesheld Kettechain gehaltenesheld Ket'teChain gehaltenesheld handlungplot undand gG Chlorchlorine undand gG Chlorchlorine undand gG Chlorchlorine SchußShot °/o Rest° / o remainder SchußShot »/0 Rest»/ 0 remainder SchußShot °/o Rest° / o remainder 480480 festigkeitstrength 367367 festigkeitstrength 487487 festigkeitstrength 480480 413413 580580 Beispielexample . 533. 533 106106 433433 9898 567567 102102 11 262262 102102 256256 8787 272272 9898 22 262262 9191 247247 8989 254254 9292 33 268268 256256 252252

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Knitterechtausrüstung von Cellulosegeweben unter Verwendung von Methylolcarbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewebe mit einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Umsetzungsproduktes aus Formaldehyd und einer Monocarbamatverbindung im Molverhältnis von mindestens 2:1 und eines sauren Katalysators behandelt, getrocknet und bei einer Temperatur von mindestens 130° C ge- ίο härtet wird.1. Process for the crease-proof finishing of cellulose fabrics using methylol carbamates, characterized in that the fabric with an aqueous solution of one water-soluble reaction product of formaldehyde and a monocarbamate compound im Molar ratio of at least 2: 1 and an acidic catalyst treated, dried and at a temperature of at least 130 ° C is hardened. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Lösung 5 bis 20 Gewichtsprozent des Formaldehyd-Carbamat-Reaktionsproduktes und 0,5 bis 6 Gewichtsprozent des sauren Katalysators enthält.2. The method according to claim 1, characterized in that the aqueous solution 5 to 20 percent by weight of the formaldehyde carbamate reaction product and 0.5 to 6 percent by weight of the acidic catalyst contains. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtung bei Temperaturen von 130 bis 160° C erfolgt.3. The method according to claim 1, characterized in that the curing at temperatures from 130 to 160 ° C. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsprodukt mit Methyl- oder Äthylcarbamat oder Propylcarbamat bzw. Butylcarbamat als Monocarbamatverbindung verwendet wird.4. The method according to claim 1, characterized in that the reaction product with Methyl or ethyl carbamate or propyl carbamate or butyl carbamate as a monocarbamate compound is used. In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 774 749;
USA.-Patentschriften Nr. 2 774 746, 2 803 563.Considered publications:
British Patent No. 774,749;
U.S. Patent Nos. 2,774,746, 2,803,563.
DEF41559A 1961-06-06 1962-06-05 Process for the anti-crease finishing of cellulose textiles Pending DE1258379B (en)

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US115268A US3144299A (en) 1961-06-06 1961-06-06 Wrinkle resistance finish for cellulosic textiles
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NL (2) NL125120C (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420696A (en) * 1964-06-02 1969-01-07 West Point Pepperell Inc Aldehyde fixation on polymeric material
US3454423A (en) * 1966-11-21 1969-07-08 Millmaster Onyx Corp N-propyl carbamate resin composition and method of treating a fabric therewith
US3450485A (en) * 1967-09-19 1969-06-17 Us Agriculture Process for producing wrinkle resistant cellulosic textile materials by catalysis with hydrogen halide gas

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2774746A (en) * 1954-06-16 1956-12-18 Rohm & Haas Comp Diethylene glycol bis-carbamateformaldehyde condensates
GB774749A (en) * 1954-06-16 1957-05-15 Rohm & Haas Comp Improvements in condensates of the dicarbamate of diethylene glycol with formaldehyde and materials coated therewith
US2803563A (en) * 1954-12-17 1957-08-20 Rohm & Haas Comp Treated textile material and method of producing the same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB309108A (en) * 1928-01-03 1929-04-03 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of methylol derivatives of urethanes
DE708440C (en) * 1936-03-01 1941-08-12 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of oil and resin-like condensation products

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2774746A (en) * 1954-06-16 1956-12-18 Rohm & Haas Comp Diethylene glycol bis-carbamateformaldehyde condensates
GB774749A (en) * 1954-06-16 1957-05-15 Rohm & Haas Comp Improvements in condensates of the dicarbamate of diethylene glycol with formaldehyde and materials coated therewith
US2803563A (en) * 1954-12-17 1957-08-20 Rohm & Haas Comp Treated textile material and method of producing the same

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