DE1255094B

DE1255094B - Process for purifying primary alcohols

Info

Publication number: DE1255094B
Application number: DEC33226A
Authority: DE
Inventors: Eugene Flynt Kennedy; Ronald Laurence Poe; Billy John Williams
Original assignee: Continental Oil Co
Current assignee: ConocoPhillips Co
Priority date: 1963-07-08
Filing date: 1964-06-24
Publication date: 1967-11-30
Also published as: GB1004807A; NL6406287A; BE663404A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

C 07 cC 07 c

Deutsche Ki.: 12 ο-5/02 German children : 12 ο -5/02

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
File number:
Registration date:
Display day:

1255 094
C33226IVb/12o
24. Juni 1964
30. November 19671255 094
C33226IVb / 12o
June 24, 1964
November 30, 1967

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von primären Alkoholen mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welche durch Oxydation und nachfolgende Hydrolyse der entsprechenden Aluminiumtrialkylverbindungen gewonnen worden sind, durch Behandlung mit Alkali in der Wärme. Durch die als Aufbaureaktion bekannte Umsetzung von Aluminiumalkylverbindungen ^niederen Molekulargewichts mit a-Olefinen, z. B. Äthylen, nachfolgende Oxydation der so aufgebauten Trialkylaluminiumverbindungen höheren Molekulargewichts zu Aluminiumalkoholaten und anschließende Hydrolyse dieser Alkoholate sind die höheren Fettalkohole mit Kettenlängen bis zu 30 Kohlenstoffatomen und mehr leicht zugänglich geworden. Diese Alkohole finden z. B. Verwendung *5 zur Herstellung der entsprechenden Fettalkohol-Sulfate, gewöhnlich Alkyl-Hydrogensulfate, oder sie werden auch in Phthalsäure-Ester übergeführt. Die Reinheitsforderungen bei diesen Produkten, insbesondere hinsichtlich Farbe und Geruch, sind sehr streng, und es hat sich als notwendig erwiesen, die Alkohole vor der Weiterverarbeitung sorgfältig zu reinigen. Sulfate oder Phthalsäure-Ester, die mit den rohen Alkoholen hergestellt worden sind, neigen sehr zur Dunkelfärbung und können unbrauchbar sein, da sie schwarz werden können. Es ist bekannt, daß die farbbildenden Stoffe in diesen Rohalkoholen durch Hydrierung entfernt werden können und ebenso der dem Rohalkohol häufig anhaftende unangenehme Geruch durch Hydrierung verbessert werden kann, doch ist eine Hydrierung teuer und macht die Investition großer Kapitalien erforderlich. Zur Reinigung von anderen Rohalkoholen aus anderen Herstellungsverfahren sind verschiedene Behandlungsmethoden bekannt, sie eignen sich aber nicht zur Anwendung auf die aus Aluminiumalkylverbindungen erhaltenen höheren Fettalkohole.The invention relates to a process for the purification of primary alcohols having 6 to 30 carbon atoms, which by oxidation and subsequent hydrolysis of the corresponding aluminum trialkyl compounds obtained by heat treatment with alkali. Through the conversion of aluminum alkyl compounds known as a build-up reaction ^ low molecular weight with α-olefins, e.g. B. ethylene, subsequent oxidation of the trialkylaluminum compounds of higher molecular weight constructed in this way to form aluminum alcoholates and subsequent hydrolysis of these alcoholates are the higher fatty alcohols with chain lengths up to 30 carbon atoms and more have become easily available. These alcohols find z. B. Use * 5 for the preparation of the corresponding fatty alcohol sulfates, usually alkyl hydrogen sulfates, or they are also converted into phthalic acid esters. The purity requirements for these products, in particular as to color and smell, are very strict, and it has been found necessary that Carefully clean alcohols before further processing. Sulfates or phthalic acid esters that are associated with the raw alcohols have a strong tendency to darken and can be unusable, since they can turn black. It is known that the color-forming substances in these raw alcohols by Hydrogenation can be removed and likewise the unpleasant thing that often adheres to the raw alcohol Odor can be improved by hydrogenation, but hydrogenation is expensive and makes the investment large capital required. For cleaning other raw alcohols from other manufacturing processes various treatment methods are known, but they are not suitable for use on the higher fatty alcohols obtained from aluminum alkyl compounds.

Das erfindungsgemäße Verfahren offenbart eine Behandlungsweise ohne aufwendige Apparaturen und mit einfachen Mitteln, durch welche diese Alkohole ausreichend gereinigt werden können, so daß sie bei der Weiterverarbeitung färb- und geruchlose Produkte liefern. Das Verfahren zur Reinigung von primären Alkoholen mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welche durch Oxydation und nachfolgende Hydrolyse der entsprechenden Aluminiumtrialkylverbindungen gewonnen worden sind, durch Behandeln mit Alkali in der Wärme ist dadurch gekennzeichnet, daß das Rohalkoholgemisch mit 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Alkalihydroxyd, bezogen auf das Gewicht der Rohalkohole, in fester Form oder in wäßriger Lösung vermischt und 1 bis 90 Minuten auf 225 bis 300⁰C unter Abdestillie-Verf ahren zur Reinigung
von primären AlkoholenThe process according to the invention discloses a method of treatment without expensive apparatus and with simple means by which these alcohols can be sufficiently purified so that they give colorless and odorless products during further processing. The process for the purification of primary alcohols with 6 to 30 carbon atoms, which have been obtained by oxidation and subsequent hydrolysis of the corresponding aluminum trialkyl compounds, by treatment with alkali in the heat, is characterized in that the crude alcohol mixture is 0.1 to 5 percent by weight alkali hydroxide based on the weight of the raw alcohols, mixed in solid form or in aqueous solution, and 1 to 90 minutes at 225 to 300 ⁰ C with distillation processes for cleaning
of primary alcohols

Anmelder:Applicant:

Continental Oil Company,Continental Oil Company,

Ponca City, OkIa. (V. St. A.)Ponca City, Okia. (V. St. A.)

Vertreter:Representative:

Dr. W. Germershausen, Patentanwalt,Dr. W. Germershausen, patent attorney,

Frankfurt/M., Neue Mainzer Str. 54Frankfurt / M., Neue Mainzer Str. 54

Als Erfinder benannt:
Ronald Laurence Poe,
Billy John Williams,
Eugene Flynt Kennedy,
Ponca City, OkIa. (V. St. A.)Named as inventor:
Ronald Laurence Poe,
Billy John Williams,
Eugene Flynt Kennedy,
Ponca City, Okia. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:Claimed priority:

V. St. v. Amerika vom 8. Juli 1963 (293 278)V. St. v. America July 8, 1963 (293 278)

ren der flüchtigen Anteile des Behandlungsgemisches erhitzt wird, worauf die gereinigten Alkohole aus dem Behandlungsgemisch in bekannter Weise nach Neutralisation des Gemisches durch Destillation gewonnen werden können. Als Rohalkohol wird im Rahmen dieser Erfindung ein durch Hydrolyse von Aluminiumalkoholaten erhaltenes rohes Alkoholgemisch angesehen, wobei nur vorausgesetzt wird, daß das Alkoholgemisch den üblichen Verfahrensschritten zur Gewinnung eines neutralen Alkohols unterworfen wird, ohne daß eine Destillation oder eine Fraktionierung in engere Siedebereiche durchgeführt wurde. Das erfindungsgemäße Verfahren ist anwendbar auf Alkohole des beschriebenen Typs mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen sowie deren Gemische, gewöhnlich aber auf Alkohole mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Es hat sich als sehr wirksame Reinigungsmethode erwiesen, hinsichtlich des Sulfatgeruchs bei Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die in Sulfate übergeführt werden sollen, und hinsichtlich der Farbe der Phthalsäure-Ester, die aus so gereinigten Alkoholen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind. Zur erfindungsgemäßen Reinigungsbehandlung wird als Alkalihydroxyd vorzugsweise Natrium- oder Kaliumhydroxyd verwendet, entweder in fester Form oder in Form einer mindestens 10 °/_oigen wäßrigen Lösung (Gewichtsprozent). Bezogen auf denRen the volatile components of the treatment mixture is heated, whereupon the purified alcohols can be obtained from the treatment mixture in a known manner after neutralization of the mixture by distillation. In the context of this invention, raw alcohol is regarded as a raw alcohol mixture obtained by hydrolysis of aluminum alcoholates, the only requirement being that the alcohol mixture is subjected to the usual process steps for obtaining a neutral alcohol without distillation or fractionation into narrower boiling ranges being carried out. The process according to the invention can be applied to alcohols of the type described having at least 4 carbon atoms and mixtures thereof, but usually to alcohols having 6 to 30 carbon atoms. It has proven to be a very effective cleaning method with regard to the sulfate odor of alcohols with 12 to 18 carbon atoms which are to be converted to sulfates, and with regard to the color of the phthalic acid esters, which have been prepared from alcohols with 6 to 10 carbon atoms so purified. For the inventive cleaning treatment either in solid form or in the form of at least 10 ° / _o aqueous solution (by weight) is used as alkali metal hydroxide, preferably sodium hydroxide or potassium. Based on the

709 690/513709 690/513

3 43 4

eingesetzten Alkohol werden etwa 0,1 bis 5 Gewichts- vorherige Trennung vom Behandlungsmittelrückstand prozent Alkalihydroxyd eingesetzt. Gewöhnlich wird erfolgen. Das gereinigte Alkoholgemisch kann nach jedoch ein festes Behandlungsmittel oder eine min- der Neutralisierung in üblicher Weise aufgearbeitet destens 50°/_oige wäßrige Lösung verwendet und eine werden, d. h., es kann durch Destillation in Fraktionen Alkalihydroxydmenge von 0,3 bis 2 Gewichtsprozent, 5 besonderen Siedebereichs getrennt werden oder von bezogen auf den eingesetzten Alkohol. Bei der Behänd- eventuell vorhandenen löslichen Behandlungsproduklung von C₆_i₈-Alkoholen zur Verbesserung der ten befreit werden, wie auch von anderen gebildeten Qualität der resultierenden Phthalsäure-Ester ist ein Nebenprodukten. Nach dem erfindungsgemäßen Verfestes Behandlungsmittel oder eine mindestens 20 °/_oige fahren sind insbesondere die Geruchsqualitäten we-Lösung angebracht, die erforderliche Alkalihydroxyd- io sentlich verbessert, w,enn die während der Behandlung menge beträgt etwa l°/₀, während bei der Behandlung gebildeten flüchtigen Geruchsstoffe kontinuierlich aus von Ci₂-J_s-Alkoholen die Verwendung festen Alkali- der Behandlungszone abgezogen werden. Ebenso werhydroxyds technischer Qualität in Mengen von etwa den besonders günstige Resultate erzielt, wenn die 0,5 bis l°/„ vorgezogen wird. Behandlungszone mit einer Dampfsperre ausgerüstetAlcohol used are used about 0.1 to 5 percent by weight prior separation from the treatment agent residue percent alkali metal hydroxide. Usually will be done. The purified alcohol mixture may, after, however, a solid processing agent, or a processed min- neutralizing in the usual manner least used 50 ° / _o aqueous solution and a, ie, it can be separated by distillation into fractions Alkalihydroxydmenge from 0.3 to 2 weight percent, 5 special boiling range or based on the alcohol used. In the possibly present Behänd- soluble treatment Lung production of C ₆ _i ₈ alcohols to improve th be freed, as well as other formed quality of the resulting phthalic acid ester is a by-products. According to the inventive Verfestes treatment agent or of at least 20 ° / _o sodium drive especially the odor qualities we solution are mounted, the required Alkalihydroxyd- improved io sentlich, w, hen during the treatment amount is from about l ° / _0, while in the treatment Volatile odorous substances formed are continuously withdrawn from Ci ₂ -J _s -alcohols using solid alkali of the treatment zone. Likewise, Werhydroxyd's technical quality achieves particularly favorable results in quantities of about 0.5 to 1%. Treatment zone equipped with a vapor barrier

Bei einer unkontrollierten Alkalibehandlung neigen 15 ist, mittels der die Dämpfe abgezogen werden können, die Rohalkohole dazu, Nebenprodukte höheren ehe der Alkohol bei der Abkühlung die Geruchsstoffe Molekulargewichts zu bilden. Durch die erfindungs- wieder aufnimmt. Auch kann eine Destillation ergemäße Begrenzung der Alkalihydroxydmenge auf folgen, um die Geruchsstoffe aus dem behandelten 5 Gewichtsprozent des eingesetzten Alkohols kann Alkohol zu entfernen. Das erfindungsgemäße Verdagegen die gewünschte Qualitätssteigerung erzielt 20 fahren kann als kontinuierliches oder als Chargenwerden, ohne daß unangenehm große Mengen der verfahren betrieben werden.
Nebenprodukte entstehen. Temperatur und Dauer derIn the event of uncontrolled alkali treatment, by means of which the vapors can be drawn off, the crude alcohols tend to form higher by-products before the alcohol forms the odorous substances of molecular weight on cooling. By the invention resumes. Distillation can also be followed by limiting the amount of alkali metal hydroxide in order to remove the odorous substances from the treated 5 percent by weight of the alcohol used. By contrast, the desired increase in quality achieved according to the invention can be carried out continuously or in batches without unpleasantly large quantities of the process being operated.
By-products arise. Temperature and duration of

Behandlung sind ebenfalls Faktoren, welche die Beispiele
Bildung dieser Nebenprodukte beeinflussen. Der Rohalkohol wird mit dem Behandlungsmittel auf 100 bis 25 I_n den folgenden Beispielen wurden zwei mit »1214« 350⁰C, gewöhnlich auf 150 bis 300° C, erhitzt, wobei bzw. »610« bezeichnete Rohalkohole verwendet, für die Alkohole mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen zur Alkohol »1214« besteht aus einer Mischung un-Erzielung einer maximalen Qualitätsverbesserung ein verzweigter primärer Alkohole mit 12,14 und 16 Koh-Temperaturbereich von.225 bis 275°C vorgezogen lenstoffatomen, wobei der C₁₂-Alkohol überwiegt und wird. Menge des eingesetzten Alkalihydroxyds sowie 30 der C₁₆-Alkohol nur in kleiner Menge vorliegt. Behandlungsdauer und -temperatur sind voneinander Alkohol »610« ist ein Gemisch aus unverzweigten abhängig und müssen gleichzeitig kontrolliert werden, primären Alkoholen mit 6, 8 und 10 Kohlenstoffum einen Reinalkohol erwünschter Qualität und ein atomen.
Minimum an Nebenprodukten zu erhalten. Als grobeTreatment are also factors that make up the examples
Affect formation of these by-products. The crude alcohol is reacted with the treating agent to 100 _n to 25 I the following examples were two with "1214" 350 ⁰ C, generally at 150, heated to 300 ° C, used with or "610" designated raw alcohols, the alcohols having 6 to 18 carbon atoms to the alcohol "1214" is a mixture un-achieve maximum quality improvement is a branched primary alcohols with 12,14 and 16 Koh-temperature range preferred von.225 to 275 ° C lenstoffatomen, wherein the C predominates ₁₂ alcohol and . Amount of the alkali metal hydroxide used and the C ₁₆ alcohol is only present in small amounts. Treatment duration and temperature depend on each other Alcohol "610" is a mixture of unbranched and must be controlled at the same time, primary alcohols with 6, 8 and 10 carbon to a pure alcohol of the desired quality and one atom.
Maintain a minimum of by-products. As rough

Regel gilt: Alkohole mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen 35 Beispiel 1
werden behandelt, mit 0,3 bis 2 GewichtsprozentThe rule is: alcohols with 4 to 30 carbon atoms 35 Example 1
are treated at 0.3 to 2 percent by weight

Hydroxyd in fester Form oder mindestens 50°/₀iger 150 g Alkohol »1214« wurde in einen mit Rührwerk wäßriger Lösung bei einer Temperatur von 150 bis ausgerüsteten Kolben gefüllt. Dazu wurden die jeweils 300° C. Bei einer Behandlungsdauer von 1 bis 90 Mi- angegebenen Mengen festen Natriumhydroxyds (technuten ist die gewünschte Qualitätsverbesserung bei 40 nisch) gegeben. Der Kolben kann wegen des hohen gleichzeitiger minimaler Nebenproduktbildung er- Siedepunktes des Alkohols einfach gegen die Außenreicht. Bei Verwendung gleicher Alkalimengen sind luft geöffnet sein, um Wasser und Geruchsstoffe bei längeren Behandlungszeiten entsprechend niedri- kontinuierlich zu entfernen. Der Kolben wurde gere Behandlungstemperaturen möglich. Alkohole schnell auf Behandlungstemperatur erhitzt und die mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen werden vorzugsweise 45 angegebene Zeit auf dieser Temperatur gehalten. Dann wie folgt behandelt: Als Behandlungsmittel dient eine wurde auf Raumtemperatur (25 bis 30°C) abgekühlt 20 °/_oige wäßrige Natriumhydroxydlösung, die Gesamt- und mit Schwefelsäure gewaschen. Das Produkt menge des Hydroxyds beträgt etwa 1 Gewichts- wurde zur Entfernung von Nebenprodukten destilliert, prozent, bezogen auf den eingesetzten Alkohol. Bei Es wurde beobachtet, daß sich bei 150 bis 170° C einer Temperatur von 225 bis 275° C wird eine gute 50 sehr lebhaft Wasserdämpfe bildeten und abzogen. Phthalsäure-Ester-Farbqualität nach einer Behänd- Der behandelte und destillierte Alkohol wurde in belungszeit von 20 bis 30 Minuten erzielt. Zur Behänd- kannter Weise mit Chlorsulfonsäure in Alkoholsulfat lung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen übergeführt.Hydroxide in solid form or at least 50 ° / ₀ sodium alcohol 150 g "1214" has been filled into a aqueous solution with stirring at a temperature of 150 to equipped flask. For this purpose, the 300 ° C. in each case were given. With a treatment duration of 1 to 90 minutes, the specified amounts of solid sodium hydroxide (technuten, the desired improvement in quality is given at 40%). Because of the high simultaneous minimal by-product formation, the flask can simply reach the outside of the boiling point of the alcohol. If the same amount of alkali is used, air must be kept open in order to remove water and odorous substances at a correspondingly low rate during longer treatment times. The flask was allowed to reach treatment temperatures. Alcohols are rapidly heated to treatment temperature and the time indicated with 6 to 10 carbon atoms is preferably held at this temperature. Then treated as follows: is used as a treatment agent has been cooled to room temperature (25 to 30 ° C) 20 ° / _o aqueous sodium hydroxide solution, the total and washed with sulfuric acid. The product amount of the hydroxide is about 1 weight - was distilled to remove by-products, percent, based on the alcohol used. It was observed that at 150 to 170 ° C. and a temperature of 225 to 275 ° C., a good 50 very vigorous water vapors formed and were withdrawn. Phthalic acid ester color quality after handling. The treated and distilled alcohol was achieved in a ventilation time of 20 to 30 minutes. Conversion of alcohols with 12 to 18 carbon atoms into alcohol sulfate is done in a known manner with chlorosulfonic acid.

wird vorzugsweise festes Natriumhydroxyd in Mengen Der Geruch des Alkoholsulfats wurde durchPreferably solid sodium hydroxide is used in quantities. The smell of alcohol sulfate was through

von 0,5 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. Bei einer 55 5 Mitarbeiter bewertet, die mit Alkoholsulfatgeruchfrom 0.5 to 1 weight percent used. At a 55 5 employee rated those with alcohol sulfate odor

Behandlungstemperatur von 225 bis 275° C wird eine vertraut waren. Die Bewertung erfolgte nach zweiTreatment temperature of 225 to 275 ° C will be a familiar one. The evaluation was made after two

gute Sulfat-Geruchsqualität bei minimaler Neben- Gesichtspunkten:good sulphate odor quality with minimal secondary aspects:

produktbildung nach einer Behandlungszeit von Eigenart des Geruchs: typisch, nicht typisch, keinproduct formation after a treatment period of the peculiarity of the odor: typical, not typical, none

2 bis 60 Minuten erzielt. Geruch undAchieved 2 to 60 minutes. Smell and

Die erfindungsgemäße Behandlung des flüssigen 60 Stärke des Geruchs: steigend mit 1 bis 5 bewertet.The inventive treatment of the liquid 60 strength of the odor: rated increasing from 1 to 5.

Alkohols mit dem Behandlungsmittel kann in jeder u V « * _n . ,, _U1 ι-,υ r>Alcohol with the treatment agent can be used in every _situation . ,, _U1 ι-, υ r>

Apparatur durchgeführt werden, die einen guten ^L Alkoholsulfat aus Rohalkohol »1214«. Bewer-Apparatus that uses a good ^L alcohol sulfate from raw alcohol »1214«. Apply

Kontakt der beiden Stoffe gewährleistet. Der behan- ^tun^^: ^^1δοη — ⁵·Contact between the two substances is guaranteed. The ^do behan- ^ ^{^} ^1δοη - ⁵ *

delte Alkohol wird vom Behandlungsmittelrückstand ²-a) Alkohol behandelt mit 1 Gewichtsprozent festemDelte alcohol is treated from the treatment agent residue ² -a) alcohol with 1 percent by weight of solid

durch Dekantieren oder Filtrieren getrennt. Darauf 65 NaOH 60 Minuten bei 235°C. Bewertung:separated by decanting or filtering. Then 65 NaOH for 60 minutes at 235 ° C. Valuation:

wird der Alkohol mit wäßriger Säure neutral gestellt. kein Geruch.the alcohol is rendered neutral with aqueous acid. no smell.

Ist das Behandlungsmittel nur in kleinen Mengen b) Alkohol wie nach a), jedoch bei 250° C behan-If the treatment agent is only treated in small quantities b) alcohol as in a), but at 250 ° C

verwendet worden, so kann die Neutralisation ohne delt. Bewertung: kein Geruch.has been used, the neutralization can be carried out without delt. Rating: no odor.

c) Alkohol behandelt mit 0,5 Gewichtsprozent festem NaOH 60 Minuten bei 25O⁰C. Bewertung: kein Geruch.c) alcohol treated with 0.5 percent by weight of solid NaOH for 60 minutes at 25O ⁰ C. Evaluation: no odor.

d) Alkohol wie nach b), jedoch nur 2 Minuten Behandlungsdauer. Bewertung: kein Geruch. (Dieser Versuch zeigte eine merklich niedrigere Ausbeute an Alkoholnebenprodukt höheren Molekulargewichts als bei den anderen Versuchen.) d) Alcohol as in b), but only lasts 2 minutes of treatment. Rating: no odor. (This experiment showed a noticeably lower yield of higher alcohol by-product Molecular weight than in the other experiments.)

Example 2

In analoger Weise wurde ein für die Herstellung von Phthalsäure-Ester vorgesehener Alkohol behandelt. Der Ester wurde durch Umsatz des Alkohols »610« mit Phthalsäureanhydrid unter Standardbedingungen hergestellt. Die Farbe des Esters wurde nach dem APHA-Verfahren bestimmt (Scott, Standard Procedures, Bd. II, S. 2048).In an analogous manner, a for the production of Phthalic acid ester treated alcohol provided. The ester was made by reacting the alcohol "610" made with phthalic anhydride under standard conditions. The color of the ester was after APHA procedure determined (Scott, Standard Procedures, Vol. II, p. 2048).

1. a) 450 g Rohalkohol »610« wurden mit 4,5 g1. a) 450 g of raw alcohol "610" were mixed with 4.5 g

festem NaOH und 22 g destilliertem Wasser in einen 1-1-Nickelautoklav gegeben und bei 250⁰C 20 Minuten gemischt. Der Alkohol wurde neutral gestellt und destilliert. Der APHA-Farbwert des entsprechenden Esters betrug 5.Solid NaOH and 22 g of distilled water are placed in a 1-1 nickel autoclave and ^{mixed at 250 °} C. for 20 minutes. The alcohol was made neutral and distilled. The APHA color value of the corresponding ester was 5.

b) Der APHA-Farbwert des Esters aus dem Rohalkohol betrug 27.b) The APHA color value of the ester from the raw alcohol was 27.

2. a) 500 g eines anderen Alkohols »610«, 5 g festes2. a) 500 g of another alcohol "610", 5 g solid

NaOH und 20 g destilliertes Wasser wurden in einen 1-1-Nickelautoklav gefüllt und bei 250⁰C 30 Minuten gemischt. Der Alkohol wurde neutral gestellt und destilliert. Der APHA-Farbwert des entsprechenden Esters betrug 27.
b) Der APHA-Farbwert des Esters aus dem in Versuch a) verwendeten Rohalkohols betrug 90.NaOH and 20 g of distilled water were filled into a 1-1 nickel autoclave and ^{mixed at 250 °} C. for 30 minutes. The alcohol was made neutral and distilled. The APHA color value of the corresponding ester was 27.
b) The APHA color value of the ester from the raw alcohol used in experiment a) was 90.

Claims

Patent claims:

1. A process for the purification of primary alcohols with 6 to 30 carbon atoms, which have been obtained by oxidation and subsequent hydrolysis of the corresponding aluminum trialkyl compounds, by treatment with alkali in the heat, characterized in that the crude alcohol mixture with 0.1 to 5 percent by weight alkali hydroxide, based on the weight of the raw alcohols are mixed in solid form or in aqueous solution and 1 to 90 minutes at 225 to 300 ⁰ C while distilling off the volatile components of the treatment mixture is heated, after which the purified alcohols from the treatment mixture in a known manner by neutralization of the mixture can be obtained by distillation.

2. The method according to claim 1, characterized in that the alkali metal hydroxide or sodium Is potassium hydroxide.

Considered publications:
German Patent No. 907 171;
British Patent No. 681,296;
U.S. Patent Nos. 2,753,297, 2,533,754, 660,600.