DE852731C - Process for breaking down unsaturated fatty acids - Google Patents

Process for breaking down unsaturated fatty acids

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DE852731C
DE852731C DEH6385A DEH0006385A DE852731C DE 852731 C DE852731 C DE 852731C DE H6385 A DEH6385 A DE H6385A DE H0006385 A DEH0006385 A DE H0006385A DE 852731 C DE852731 C DE 852731C
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fatty acids
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Helmuth Dr Hartmann
Werner Dr Stein
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/295Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with inorganic bases, e.g. by alkali fusion

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Description

Verfahren zurr Abbau ungesättigter Fettsäuren Viele natürliche Fette sind stark ungesättigt und eignen sich daher weniger zur Herstellung von Waschmitteln. Bei derartigen Fettsäuren ist ein Abbau durch Behandeln mit großen Überschüssen an Kaliumhydroxyd bei erhöhten Temperaturen möglich. Dabei entstehen unter Abspaltung von Essigsäure und Wasserstoff kürzerkettige, gesättigte Fettsäuren. Diese Reaktion ist seit langem bekannt, doch erwies sich die Bildung unverseifbarer Zersetzungsprodukte und unter Umständen auch merklicher Verfärbungen als nachteilig.Method for breaking down unsaturated fatty acids Many natural fats are highly unsaturated and are therefore less suitable for the manufacture of detergents. Such fatty acids are degraded by treatment with large excesses Potassium hydroxide possible at elevated temperatures. This creates with a split Saturated fatty acids which are shorter-chain from acetic acid and hydrogen. This reaction has been known for a long time, but the formation of unsaponifiable decomposition products has been found and possibly more noticeable discoloration as a disadvantage.

Es wurde nun gefunden, daß man zu wesentlich besseren Ergebnissen gelangt, wenn man Alkalisalze ungesättigter Fettsäuren mit gegebenenfalls wasserhaltigen Ätzal'lkalien in Gegenwart von Cadmium oder Cadmiumverbindungen auf höhere Temperaturen erhitzt. Als Ätzalkalien eignen sich Kaliumhydroxyd, \atriumhydroxyd oder Gemische beider. Zur Einsparung von Ätzalkalienkann man die Fettsäuren zunächst mit Soda oder anderen alkalisch reagierenden Alkalisalzen neutralisieren und die so erhaltenen Seifen der erfindungsgemäßen Behandlung unterwerfen. Die Reaktion läßt sich mit konzentrierten oder wasserhaltigen Ätzalkalien, ja sogar mit verhältnismäßig verdünnten Laugen von einigen Prozenten Alkaligehalt an aufwärts durchführen. Die Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Reaktionszeit, richten sich nach dem Ausgangsmaterial, dem verwandten Alkali, dessen Wassergehalt und dem gewünschten Umsetzungsprodukt. _111gernein läßt sich sagen, daß die Reaktion, je nach Wassergehalt, mit technisch interessierenden Geschwindigkeiten bei Temperaturen von 25o bis 3oo° einsetzt und durch weitere Temperaturerhöhung beschleunigt werden kann. Es wurde festgestellt, daß auch eine Erhöhung auf Temperaturen bis etwa 4oo° die Qualität der erhaltenen Seifen nicht beeinträchtigt.It has now been found that significantly better results can be obtained obtained when alkali salts of unsaturated fatty acids with optionally hydrous Caustic alkalis in the presence of cadmium or cadmium compounds to higher temperatures heated. Potassium hydroxide, \ atrium hydroxide or mixtures are suitable as caustic alkalis in the. To save on caustic alkalis, the fatty acids can first be mixed with soda or other alkaline reacting alkali salts and neutralize the thus obtained Subject soaps to the treatment according to the invention. The reaction can be done with concentrated or water-containing caustic alkalis, even with relatively dilute ones Carry out alkalis from a few percent alkali content upwards. The reaction conditions such as temperature and reaction time, depend on the starting material, the related Alkali, its water content and the desired reaction product. _111n’t let it go say that the reaction, depending on the water content, is technically interesting Speeds at temperatures from 25o to 3oo ° starts and can be accelerated by further increasing the temperature. It was determined, that an increase to temperatures up to about 4oo ° the quality of the obtained Soaps not affected.

Der erfindungsgemäße Zusatz von Cadmium oder Cadmiumverbindungen beeinflußt schon in geringen Mengen, etwa unterhalb von 5 % der Fettsäuremenge, den Reaktionsverlauf, die Zusammensetzung des Endproduktes oder beide. Cadmium kann als Metall, Oxyd, Acetat oder in Form anderer Verbindungen zugesetzt werden. Bei der Reaktion wird ein Teil der zugesetzten Cadmiumverbindungen zum Metall reduziert, so daß meist in Gegenwart von metallischem Cadmium gearbeitet wird. Durch den Cadmiumzusatz wird die Durchführung der Reaktion unter - Bedingungen ermöglicht, unter denen sie ohne Ca.dmiumzusatz nicht oder zum mindesten viel schwieriger möglich ist. So läßt sich der Varrentrappsche Abbau z. B. mit Ätznatron allein nur unvollständig durchführen; unter Zusatz von Cadmiumverbindungen verläuft die Reaktion so glatt, daß sie technisch interessant wird. Aber auch unter anderen Bedingungen, z. B. beim Arbeiten mit Ätzkali und bzw. oder Ätznatron und Wasser, erzielt man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Vervollständigung des Abbaues, die z. B. an der Erhöhung des Schmelzpunktes und' der Erniedrigung der Jodzahl der abgebauten Fettsäuren erkennbar ist.The addition of cadmium or cadmium compounds according to the invention has an influence the course of the reaction even in small amounts, e.g. below 5% of the amount of fatty acid, the composition of the final product or both. Cadmium can be used as a metal, oxide, Acetate or in the form of other compounds can be added. When responding will some of the added cadmium compounds are reduced to the metal, so that mostly is carried out in the presence of metallic cadmium. With the addition of cadmium allows the reaction to be carried out under - conditions under which it can be carried out without Addition of approx. Dmium is not possible, or at least much more difficult. So can the Varrentrappsche degradation z. B. only incomplete with caustic soda; with the addition of cadmium compounds, the reaction proceeds so smoothly that it is technical becomes interesting. But also under other conditions, e.g. B. when working with caustic potash and / or caustic soda and water are obtained by the process according to the invention a completion of the dismantling, the z. B. in the increase in the melting point and 'the decrease in the iodine number of the degraded fatty acids can be seen.

Die Reaktion kann chargenweise odeir kontinuierlich durchgeführt werden. Sie verläuft unter Wasserstoffentwicklung. Ist diese beendet, so kann die Behandlung, gegebenenfalls nach Vervollständigung der Umsetzung durch ein kürzeres oder längeres zusätzliches Erhitzen, abgebrochen werden.The reaction can be carried out batchwise or continuously. It proceeds with evolution of hydrogen. Once this has ended, the treatment can possibly after completion of the implementation with a shorter or longer one additional heating, be canceled.

Während bei den literaturbekannten Methoden weit mehr Ätzalkali verwandt wird, als dem nach der Theorie zu .erwartenden Alkaliverbrauch entspricht, läßt sich die erfindungsgemäße Behandlung mit gutem Erfolg auch praktisch ohne Alkaliüberschuß, d. h. mit der theoretisch erforderlichen Alkalimenge, durchführen. Bei der erfindungsgemäßen Behandlung ist im allgemeinen eine Farbverbesserung der Fettsäuren zu beobachten. Die Seifen können so hellfarbig erhalten werden, daß eine Reinigung auf dem Weg über d'ie Destillation der aus den Seifen gewonnenen Fettsäuren unnötig ist, sofern man nicht besondere Fraktionen daraus abtrennen will.Whereas far more caustic alkali is used in the methods known from the literature than corresponds to the expected alkali consumption according to the theory the treatment according to the invention works with good success even with practically no excess alkali, d. H. with the theoretically required amount of alkali. In the inventive Treatment is generally an improvement in the color of the fatty acids. The soaps can be obtained so light in color that cleaning is on the way over d'ie distillation of the fatty acids obtained from the soaps is unnecessary, provided that one does not want to separate special fractions from it.

Wegen ihrer hellen Farbe, der Abwesenheit von Zersetzungsprodukten, des geringen Gehaltes an freiem Alkali und an unverseifbaren Bestandteilen lassen sich die erhaltenen Seifen direkt auf Waschmittel weiterverarbeiten; selbstverständlich kann man zuvor bei der Reaktion entstandene Produkte, wie z. B. Salze niederer Karbonsäuren und bzw. oder evtl. gebildete geringe Mengen an Unverseifbarem, in geeigneter Weise entfernen.Because of their light color, the absence of decomposition products, the low content of free alkali and unsaponifiable components the soaps obtained can be processed directly on detergents; Of course can you previously formed in the reaction products such. B. Salts of lower carboxylic acids and / or any small amounts of unsaponifiable material formed, in a suitable manner remove.

Durch das erfindungsgemäße. Verfahren gewinnen die an ungesättigten Fettsäuren reichen, natürlichen Fette als Rohstoffquelle für die Herstellung hochwertiger Seifen an Bedeutung. Beispiele i bis 4 Zur Durchführung der Abbauversuche wurden je ioo g einer Sojaölfettsäure (SZ = 203, JZ = 107, VZ - 210) 4 Stunden mit Ätzal'kalipulver im Autoklav erhitzt. Die Alkalimenge betrug in allen Fällen 105% des theoretischen Alkalibedarfs, worunter die zur Neutralisation der Ausgangsfettsäure und der beim Abbau neugebildeten Säure unter Annahme eines vollständigen Abbaues und Bildung von i Molekül Acetat pro Doppelbildung notwendige Alkalimenge zu verstehen ist. Es wurde ein technisches Ätzalkal'i- bzw. Ätznatronpulver von 85 bis 88% Alkaligehalt verwandt. Zur Durchführung der Versuche diente ein Autoklav aus V2A-Stahl, der bei einem Teil der Versuche mit einem Kupfereinsatz und -rührer versehen war. Die Kupferteile hatten sich im Laufe vorhergehender Versuche mit einem Cadmiumüberzug bedeckt. Die abgebaute Fettsäure wurde durch Ansäuern der wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes isoliert. Reaktionsbedingungen und Kennzahlen der erhaltenen Fettsäuren sind aus der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen. Ansatz: ioo g Fettsäure + Kennzahlen der Fettsäure Beispiel Autoklav Temperatur gNaOH g KOH g Zusatz @C SZ VZ JZ Erst.-Pkt. 1 V2A 37 - - 300 208 216 57 28,0 Cu/Cd 37 - 3 Cd 0 300 214 220 41 32,2 Cu /Cd 37 - 3 Cd j 300 215 217 37 32,9 2 V2A 18,5 26,8 - 300 217 221 39 32,6 Cu ' Cd 18,5 26,8 3 Cd 0 300 221 224 22 37,4 Cu/ Cd 18,5 26,8 - 300 220 227 20 38,5 3 V 2A 33:3 1 53 - 300 212 215 52 29,3 Cu Cd 333 5,3 3 Cd 0 300 217 218 1 28 33,7 4 V2A 18,5 26,8 ; - 350 219 223 26 35,9 Cu /` Cd 18,5 26,8 i 3 Cd 0 350 220 223 12 38,7 I i Beispiel s 325 g wasserfreie Seife aus Sojaölfettsäure, her- gestellt durch Verseifen von 300 g Fettsäure mit einer 3o°'oigen Sololösung und anschließendem Trocknen der Seife im Vakuum, wurden in einem mit cadininiertem Kupfereinsatz und -rührer ver- sehenen Autökl,av mit einer Lösung von 54 'g Ätznatronschuppen in 320 g Wasser unter Zusatz von 6" Cd O 2 Stunden auf 385° erhitzt. Der Auto- klavdruck wurde durch Abblasen auf 22o Atm. gehalten. Die aufgearbeitete Fettsäure hatte die Kennzahlen: JZ - 25. Erst.-Pkt. = 35.8. By the invention. Processes that are rich in unsaturated fatty acids, natural fats as a source of raw materials for the production of high quality soaps are gaining in importance. Examples 1 to 4 To carry out the degradation tests, 100 g of a soybean oil fatty acid (SZ = 203, JZ = 107, VZ - 210) were heated with caustic potash powder in an autoclave for 4 hours. The amount of alkali in all cases was 105% of the theoretical alkali requirement, which is the amount of alkali necessary to neutralize the starting fatty acid and the acid newly formed during degradation, assuming complete degradation and formation of 1 molecule of acetate per double formation. A technical caustic alkali or caustic soda powder with an alkali content of 85 to 88% was used. An autoclave made of V2A steel was used to carry out the experiments, and some of the experiments were equipped with a copper insert and stirrer. The copper parts had been covered with a cadmium coating in the course of previous tests. The degraded fatty acid was isolated by acidifying the aqueous solution of the reaction product. The reaction conditions and key figures for the fatty acids obtained can be found in the table below. Approach: 100 g fatty acid + key figures of the fatty acid Example autoclave temperature gNaOH g KOH g Addition @C SZ VZ JZ first point 1 V2A 37 - - 300 2 0 8 216 57 28, 0 Cu / Cd 37-3 Cd 0 300 214 220 41 32.2 Cu / Cd 37-3 Cd j 300 215 217 37 32.9 2 V2A 18.5 26.8 - 300 217 221 39 32.6 Cu 'Cd 18.5 26.8 3 Cd 0 300 221 224 22 37.4 Cu / Cd 18.5 26.8 - 300 220 227 20 38.5 3 V 2A 33: 3 1 53 - 300 212 215 52 2 9 , 3 Cu Cd 333 5.3 3 Cd 0 300 217 218 1 28 33.7 4 V2A 18.5 26.8; - 35 0 219 223 26 35.9 Cu / `Cd 18.5 26.8 i 3 Cd 0 35 0 220 223 12 38.7 I i Example s 325 g anhydrous soap made from soybean oil fatty acid, made by saponifying 300 g of fatty acid with a 30 ° oigen solo solution and then Drying the soap in a vacuum, were in one with cadinated copper insert and stirrer see Autökl, av with a solution of 54 'g Caustic soda flakes in 320 g of water with the addition of 6 " Cd O heated to 385 ° for 2 hours. The car Klavdruck was released by blowing to 220 atm. held. The recycled fatty acid had the Key figures: JZ - 25th first point = 35.8.

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Abbau tipgesättigter Fettsäuren durch Behandeln ihrer Alkalisalze mit Ätzall:alien bei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in Gegenwart von Cadmium und bzw. oder Cadmiumverbindungen durchführt. PATENT CLAIMS: i. Process for the breakdown of saturated fatty acids by treating their alkali salts with caustic: alien at elevated temperatures, thereby characterized in that the treatment in the presence of cadmium and / or cadmium compounds performs. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die erfindungsgemäße Behandlung in mit Cadmium ausgekleideten Gefäßen durchführt. 2. The method according to claim i, characterized in that one of the invention Treatment carried out in cadmium-lined vessels. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Wasser arbeitet. 3. The method according to claim i and 2, characterized in that one works in the presence of water. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ätzalkali Ätznatron verwendet. ;. 4. Procedure according to claims i to 3, characterized in that caustic soda is used as the caustic alkali. ;. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von Ätznatron und Ätzalkali verwendet. Process according to Claims i to 4, characterized in that mixtures of Caustic soda and caustic alkali used. 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkaliüberschuß ioo/o der Theorie nicht überschreitet. . \-erfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch (=ekennzeiclinet, daß man die erfindungsgemäße Behandlung an Seifen durchführt, die durch :Neutralisation der Fettsäuren mit alkalisch reagierenden Alkalisalzen erhalten sind.6. The method according to claim i to 5, characterized in that that the alkali excess does not exceed 100% of theory. . \ - learned from Claims 1 to 6, characterized in that the treatment according to the invention is used on soaps that: Neutralize fatty acids with alkaline Alkali salts are obtained.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133365B (en) * 1955-11-24 1962-07-19 Henkel & Cie Gmbh Process for breaking down salts of unsaturated fatty acids into less unsaturated fatty acids by heating with alkali hydroxide
DE1133364B (en) * 1955-11-24 1962-07-19 Henkel & Cie Gmbh Process for breaking down salts of unsaturated fatty acids into less unsaturated fatty acids by heating with alkali hydroxide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133365B (en) * 1955-11-24 1962-07-19 Henkel & Cie Gmbh Process for breaking down salts of unsaturated fatty acids into less unsaturated fatty acids by heating with alkali hydroxide
DE1133364B (en) * 1955-11-24 1962-07-19 Henkel & Cie Gmbh Process for breaking down salts of unsaturated fatty acids into less unsaturated fatty acids by heating with alkali hydroxide

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