DE1252203B - Process for the production of diisopropylbenzene dihydroperoxides - Google Patents
Process for the production of diisopropylbenzene dihydroperoxidesInfo
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Description
-BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND-FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
Int. a.:Int. a .:
Deutsche Kl.German class
12 ο-2712 ο-27
Nummer: 1252 203Number: 1252 203
Aktenzeichen: B 56110IV b/12 οFile number: B 56110IV b / 12 ο
Anmeldetag: 31. Dezember 1959 Filing date: December 31, 1959
Auslegetag: 19. Oktober 1967Opened on: October 19, 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzoldihydroperoxyden aus Oxydationsgemischen, wie sie bei der Oxydation von Diisopropylbenzolen im flüssigen Zustand mit Sauerstoff oder solchen enthaltenden Gasen anfallen, durch Extraktion des Oxydationsgemisches mit zwei nicht miteinander mischbaren Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität, die sich im Gegenstrom zueinander bewegen, gemäß Patentanmeldung B 53 726 IVb/12 ο (deutsche Auslegeschrift 1 247 313).The invention relates to a process for the production of diisopropylbenzene dihydroperoxides from oxidation mixtures, as in the oxidation of diisopropylbenzenes in the liquid state with oxygen or such containing gases are obtained by extracting the oxidation mixture with two not Miscible solvents of different polarity that are countercurrent to each other move, according to patent application B 53 726 IVb / 12 ο (German interpretation document 1 247 313).
In weiterer Ausbildung des Verfahrens nach der Hauptpatentanmeldung wurde nun gefunden, daß man die Trennung des Monohydroperoxyds vom Dihydroperoxyd zweckmäßig in zwei hintereinandergeschalteten Trennsäulen vornehmen kann, wobei man in der ersten Säule nur oder zum überwiegenden Teil das spezifisch schwerere Lösungsmittel, in der zweiten Säule nur oder in überwiegendem Maße das spezifisch leichtere Lösungsmittel einsetzt.In a further development of the process according to the main patent application it has now been found that the separation of the monohydroperoxide from the dihydroperoxide is expedient in two series-connected Separating columns can be made, with the first column only or for the most part the specific heavier solvent, in the second column only or predominantly the specific solvent lighter solvents are used.
Praktisch wird das so gemacht, daß man z. B. in dem aus zwei Säulen bestehenden Trennsystem bei der ersten Säule verhältnismäßig große Wassermengen einleitet und nur geringe Mengen an Petroläther. Dabei wird das Dihydroperoxyd praktisch vollständig aus dem Oxydationsgemisch ausgewaschen. Bei der folgenden Behandlung in der zweiten Trennsäule, bei welcher nur geringe Wassermengen, aber erhöhte Petroläthermengen eingesetzt werden, wird dann das aus der ersten Stufe mitgeschleppte Monohydroperoxyd weitgehend aus dem Dihydroperoxyd extrahiert, so daß man ein sehr reines, leicht spaltbares Dihydroperoxyd erhält. Besonders vorteilhaft ist eine Arbeitsweise, bei der man bei der ersten Säule nur mit Wasser und bei der zweiten Säule nur mit Petroläther arbeitet.In practice this is done in such a way that one z. B. in the two-column separation system in the first column introduces relatively large amounts of water and only small amounts of petroleum ether. The dihydroperoxide is practically completely washed out of the oxidation mixture. In the following treatment in the second separation column, in which only small amounts of water, but If increased amounts of petroleum ether are used, then the monohydroperoxide carried along from the first stage becomes extensively extracted from the dihydroperoxide, so that a very pure, easily cleavable one is obtained Dihydroperoxide receives. A mode of operation in which you only use the first column is particularly advantageous Water and the second column only works with petroleum ether.
Nach der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Durchführung der Gegenstromextraktion mit
Wasser und Petroläther in zwei hintereinandergeschalteten Trennsäulen kann man zugleich eine
organische Phase mit nur noch sehr geringem Anteil an Dihydroperoxyd und eine wäßrige Phase mit einem
nur noch sehr geringen Anteil an Monohydroperoxyd erhalten, was bei der gleichzeitigen Behandlung des
Oxydationsgemisches mit Petroläthef und Wasser in einer Säule nicht oder nur sehr schwer möglich ist.
Ein besonderer Vorteil entsteht, wenn man die getrennten Wäschen jeweils nur mit einem Lösungsmittel
vornimmt. In diesem Fall kann die jetzt nicht mit Petroläther verdünnte, am Kopf der ersten Säule
abgezogene, von Dihydroperoxyd weitgehend freie organische Phase direkt ohne jede weitere Aufkonzentration
in das Oxydationsgefäß zurückgeführt Verfahren zur Gewinnung
vonDiisopropylbenzoldihydroperoxydenAfter carrying out the countercurrent extraction with water and petroleum ether in two separating columns connected in series, as described in the present invention, an organic phase with only a very small proportion of dihydroperoxide and an aqueous phase with only a very small proportion of monohydroperoxide can be obtained, which is the case with the simultaneous treatment of the oxidation mixture with petroleum ether and water in a column is not possible or only with great difficulty. A particular advantage arises if the separate washes are only carried out with one solvent at a time. In this case, the organic phase, now not diluted with petroleum ether, withdrawn at the top of the first column and largely free of dihydroperoxide, can be returned directly to the oxidation vessel without any further concentration
of diisopropylbenzene dihydroperoxides
Zusatz zur Anmeldung: B 53726IV b/12 ο ■
Auslegeschrift 1247 313Addition to registration: B 53726IV b / 12 ο ■
Interpretation document 1247 313
Anmelder:Applicant:
Hibernia Aktiengesellschaft, Herne (Westf.)Hibernia Aktiengesellschaft, Herne (Westphalia)
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Ermbrecht Rindtorff, Recklinghausen;Dr. Ermbrecht Rindtorff, Recklinghausen;
Dr. Karl Schmitt,Dr. Karl Schmitt,
Dr. Hans Heumann, Herne (Westf.);Dr. Hans Heumann, Herne (Westphalia);
Dr. Wilhelm Pollack, Wanne-EickelDr. Wilhelm Pollack, Wanne-Eickel
werden. Außerdem werden hierdurch eventuelle Störungen der Oxydation durch nicht restlos entferntes Lösungsmittel (Petroläther) vermieden.will. In addition, possible disturbances of the oxidation by not completely removed Solvents (petroleum ether) avoided.
Eine beispielsweise Ausführungsfonn des Verfahrens nach der vorliegenden Erfindung ergibt sich aus der Schemazeichnung. Aus dem Oxydationsgefäß 1 gelangt das Oxydationsgemisch über eine Leitung 2 zur Gegenstromextraktionskolonne 3, wo es im unteren Teil der Kolonne eintritt. Im oberen Teil wird Wasser über Leitung 4 zugeführt. Ebenso wird im oberen Teil der Kolonne das mit Wasser extrahierte Oxydationsgemisch, das im wesentlichen nur noch Monohydroperoxyd enthält, über Leitung 5 abgezogen und in die Oxydationsstufe zurückgeleitet. Die am unteren Teil der Kolonne 3 entnommene, im wesentlichen das gesamte Dihydroxyperoxyd neben geringen Anteilen Monohydroperoxyd enthaltende wäßrige Phase geht über Leitung 6 zur Kolonne 7 und wird dort wieder am oberen Teil eingeleitet. Am unteren Teil dieser Kolonne wird die wäßrige Phase mit sehr reinem Dihydroperoxyd entnommen und geht anschließend über Leitung 8 zur Extraktion mit z. B. Methylisobutylketon, das der Extraktionskolonne über Leitung 12 zugeführt wird. Die organische Phase, die am oberen Teil der Kolonne 7 entnommen wird und Monohydroperoxyd in sehr geringer Menge enthält, kann über Leitung 9 zu einem z. B. mit Al2O3 beschickten Adsorptionsturm 10 gehen, wo sie vom Monohydroperoxyd befreit wird. Anschließend kann die organische Phase wieder der Kolonne 7 überAn example of an embodiment of the method according to the present invention is shown in the schematic drawing. The oxidation mixture passes from the oxidation vessel 1 via a line 2 to the countercurrent extraction column 3, where it enters the lower part of the column. In the upper part, water is supplied via line 4. Likewise, in the upper part of the column, the oxidation mixture extracted with water, which essentially only contains monohydroperoxide, is drawn off via line 5 and returned to the oxidation stage. The aqueous phase withdrawn from the lower part of the column 3 and containing essentially all of the dihydroxyperoxide in addition to small proportions of monohydroperoxide goes via line 6 to the column 7 and is introduced there again at the upper part. At the lower part of this column, the aqueous phase is removed with very pure dihydroperoxide and then goes through line 8 for extraction with z. B. methyl isobutyl ketone, which is fed to the extraction column via line 12. The organic phase, which is taken from the upper part of the column 7 and contains monohydroperoxide in a very small amount, can via line 9 to a z. B. go with Al 2 O 3 charged adsorption tower 10, where it is freed from monohydroperoxide. The organic phase can then return to the column 7
709 678/439709 678/439
Leitung 11 zugeführt werden. Es ist.aber auch möglich, die bei Kolonne 7 entnommene organische Phase zunächst ohne Zwischenschaltung des Adsorptionsturmes mehrfach im Kreislauf zu führen, bis eine gewisse Anreicherung an Monohydroperoxyd erzielt worden ist (in der Zeichnung nicht dargestellt). Anschließend kann das aus dieser Phase durch Destillation oder andere geeignete Abtrennung gewonnene Monohydroperoxyd zur Oxydationsstufe zurückgeführt werden.Line 11 are fed. But it is also possible the organic phase withdrawn at column 7 initially to circulate several times without the interposition of the adsorption tower until one some enrichment in monohydroperoxide has been achieved (not shown in the drawing). Afterward can be that obtained from this phase by distillation or other suitable separation Monohydroperoxide returned to the oxidation stage will.
Die Trennung von Diisoprqpylbenzoldihydroperoxyd und -monohydroperoxyd kann z. B. in der Weise durchgeführt werden, daß man bei einem aus zwei hintereinandergeschalteten Säulen bestehenden Trennsystem im unteren.Teil der ersten Säule stündlich 40 cm3 des Oxydatiönsgemisches mit einem Gehalt von 76,9% organischem Hydroperoxyd, berechnet auf Monohydroperoxyd, zufließen läßt, während man ao von oben 400 cm3 Wasser in der Stunde auf die Säule gibt. Die unten aus der ersten Säule abgezogene wäßrige Phase wird dem oberen Drittel der zweiten Säule zugeleitet. Gleichzeitig führt .man .dieser Säule von unten stündlich 240 cm3 Petroläther zu. Die am Kopf der ersten Säule entnommene organische Phase mit einem-Perpxydgehalr.von-etwa 50%, berechnet auf Monohydroperoxyd, kann direkt wieder in das Oxydationsgefäß zurückgeleitet werden. Die aus der zweiten Säule abgezogene wäßrige Phase wird dem oberen Teil einer Ex'traktiohskolonne zugeleitet, die von unten stündlich mit 40 cm3 Methylisobutylketon beschickt wird. Am Kopf dieser Kolonne kann eine etwa 20%ige .Lösung eines sehr reinen Dihydroperqxydsjn Methylisobutylketon entnommen werden. 3sThe separation of Diisoprqpylbenzoldihydroperoxid and -monohydroperoxyd can z. B. be carried out in such a way that with a separation system consisting of two columns in series in the lower part of the first column, 40 cm 3 of the Oxydatiönsgemisches with a content of 76.9% organic hydroperoxide, calculated on monohydroperoxide, can flow during 400 cm 3 of water per hour are added to the column from above. The aqueous phase withdrawn from the bottom of the first column is fed to the upper third of the second column. At the same time .man .this column feeds 240 cm 3 of petroleum ether per hour from below. The organic phase withdrawn at the top of the first column with a peroxide content of about 50%, calculated on monohydroperoxide, can be returned directly to the oxidation vessel. The aqueous phase withdrawn from the second column is fed to the upper part of an extraction column which is charged with 40 cm 3 of methyl isobutyl ketone every hour from below. An approximately 20% solution of a very pure dihydroperoxide methyl isobutyl ketone can be taken off at the top of this column. 3s
fm oberen Teil der zweiten Säule fällt eine organische Phase an, die etwa 0,6% Peroxyd, berechnet als Monohydroperoxyd, enthält. Sie kann über einen mit einem stark polaren Adsorptionsmittel, wie z. B. Aluminiumoxyd, Calciumcarbonat, Magnesiumoxyd, Tonerden od. dgl., beschickten Adsorptionsturm geleitet und dadurch vom Monohydroperoxyd praktisch befreit werden. Das adsorbierte Peroxyd kann durch Behandeln z. B. mit m-Diisopropylbenzol aus dem Adsorptionsturm von Zeit zu Zeit extrahiert werden und in die Oxydationsstufe zurückgeführt werden. Man kann auch so verfahren, daß man dem Petrolätherkreislauf kontinuierlich etwa ein Siebentel (oder auch weniger) der Petroläthermenge entzieht und durch frischen, peroxydfreien Petroläther ersetzt.In the upper part of the second column there is an organic phase containing about 0.6% peroxide, calculated as Monohydroperoxide. You can have a with a strongly polar adsorbent, such as. B. Aluminum oxide, calcium carbonate, magnesium oxide, clays od. The like., Fed adsorption tower and thereby practically freed from the monohydroperoxide. The adsorbed peroxide can through Treat z. B. extracted with m-diisopropylbenzene from the adsorption tower from time to time and returned to the oxidation stage. One can also proceed in such a way that one follows the petroleum ether cycle continuously withdraws about a seventh (or less) of the amount of petroleum ether and replaced by fresh, peroxide-free petroleum ether.
Dadurch steigt zwar die Peroxydkonzentration der Petrolätherphase auf das Siebenfache (oder mehr) an, eine wesentliche Abnahme des Reinheitsgrades des gewonnenen Dihydroperoxyds erfolgt aber nicht.This increases the peroxide concentration of the petroleum ether phase seven times (or more), however, there is no significant decrease in the degree of purity of the dihydroperoxide obtained.
Die aus dem Petrolätherkreislauf kontinuierlich entnommene peroxydhaltige organische Phase wird über eine Kolonne destilliert. Hierbei erhält man praktisch peroxydfreien Petroläther, der in den Kreislauf zurückgegeben werden kann, und einen in der Hauptsache aus Monohydroperoxyd bestehenden Rückstand, der wieder dem Oxydationsgefäß zugeführt wird.The peroxide-containing organic phase continuously withdrawn from the petroleum ether cycle is transferred over a column distilled. This gives practically peroxide-free petroleum ether, which is returned to the cycle can be, and a residue consisting mainly of monohydroperoxide, which is fed back to the oxidation vessel.
Durch diese Verfahrensweise wird bei der Verwen^ dung der ofachen Menge an Petroläther, bezogen auf das eingesetzte Oxydationsgemisch, die zu destillierende Menge an Petroläther auf das 0,9fache (oder noch weiter) herabgedrückt.With this procedure, when using the open amount of petroleum ether, based on the oxidation mixture used, the amount of petroleum ether to be distilled to 0.9 times (or even further).
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 961 708;
britische Patentschrift Nr. 641 250.Considered publications:
German Patent No. 961,708;
British Patent No. 641 250.
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