DE1222611B - Coating compounds hardening through the action of heat on the basis of aqueous solutions - Google Patents

Coating compounds hardening through the action of heat on the basis of aqueous solutions

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DE1222611B
DE1222611B DEB61507A DEB0061507A DE1222611B DE 1222611 B DE1222611 B DE 1222611B DE B61507 A DEB61507 A DE B61507A DE B0061507 A DEB0061507 A DE B0061507A DE 1222611 B DE1222611 B DE 1222611B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4K7WW PATENTAMT Int. α.: FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY GERMAN 4K7WW PATENT OFFICE Int. α .:

C09dC09d

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Deutsche Kl.: 22 g-10/01 German class: 22 g -10/01

Nummer: 1222 611Number: 1222 611

Aktenzeichen: B 61507IV c/22 gFile number: B 61507IV c / 22 g

Anmeldetag: 3. März 1961 Filing date: March 3, 1961

Auslegetag: 11. August 1966Opening day: August 11, 1966

Die Erfindung betrifft durch Wärmeeinwirkung härtende Überzugsmassen auf der Grundlage wäßriger Lösungen, die sich dadurch auszeichnen, daß man aus ihnen besonders hochwertige, elastische, unlösliche, gegen Wasser beständige, sehr harte, transparente, helle und glatte Überzüge, insbesondere mit guten Eigenschaf ten hinsichtlich des Verlaufs und des Glanzes, auf Materialien der verschiedensten Art herstellen kann.The invention relates to aqueous coating compositions which harden by the action of heat Solutions that are characterized by the fact that they can be turned into particularly high-quality, elastic, insoluble, Very hard, transparent, light and smooth coatings resistant to water, especially with good properties ten in terms of flow and shine, can be produced on materials of all kinds.

Es ist bekannt, aus Lösungen von Stoffen oder Stoffgemischen, die unter bestimmten Bedingungen für sich allein oder durch Wechselwirkung untereinander zur Bildung unlöslicher hochmolekularer Produkte befähigt sind, Überzüge herzustellen. Als Ausgangsstoffe hierfür hat man z. B. Kondensationsprodukte des Formaldehyds sowohl mit Phenoplaste bildenden Stoffen, wie Phenol und Kresol, als auch mit Aminoplaste bildenden Stoffen, wie Harnstoff, Melamin und Guanidin, für sich allein, in Mischung untereinander und in Mischung mit Alkydharzen verwendet, ebenso N-Methylolgruppen oder verätherte N-Methylolgruppen enthaltende, nicht von Harnstoff, Melamin oder Guanidin abgeleitete Polymere. Man hat auch Carboxylgruppen enthaltende, relativ hochmolekulare, wasserlösliche Polymerisate oder Polykondensate gemeinsam mit wasserlöslichen Verbindüngen verwendet, die bei erhöhter Temperatur mit Carboxylgruppen zu reagieren vermögen. Ferner hat man schon Polymerisate des Acryl- bzw. Methacrylsäureamids und Mischpolymerisate dieser Amide mit Acryl- bzw. Methacrylsäure, gegebenenfalls gemeinsam mit Formaldehyd oder Vorkondensaten aus· Formaldehyd und Phenoplaste oder Aminoplaste bildenden Stoffen, verwendet. Die aus solchen Überzugsmitteln hergestellten Überzüge vermögen jedoch nicht immer den gestellten Ansprüchen zu genügen, da sie teils in Berührung mit Wasser noch quellen, teils relativ spröde und meist opak sind sowie bei stärkeren Schichtdicken zu Riß- und Runzelbildung neigen und oftmals bei höheren Temperaturen dunkeln.It is known from solutions of substances or mixtures of substances under certain conditions on their own or through interaction with one another to form insoluble high molecular weight Products are capable of producing coatings. As starting materials for this one has z. B. condensation products of formaldehyde both with phenoplasts forming substances, such as phenol and cresol, as well as substances forming aminoplasts, such as urea, Melamine and guanidine, used on their own, mixed with one another and mixed with alkyd resins, also containing N-methylol groups or etherified N-methylol groups, not from urea, Melamine or guanidine derived polymers. One also has carboxyl groups, relatively high molecular weight, water-soluble polymers or polycondensates together with water-soluble compounds used, which are able to react with carboxyl groups at elevated temperature. Furthermore has you already have polymers of acrylic or methacrylic acid amide and copolymers of these amides Acrylic or methacrylic acid, optionally together with formaldehyde or precondensates from Formaldehyde and phenoplasts or aminoplast-forming substances. Those from such coating agents produced coatings are not always able to meet the requirements, because some of them still swell in contact with water, some are relatively brittle and mostly opaque, as well as with thick layers tend to form cracks and wrinkles and often darken at higher temperatures.

Nach einem neueren Vorschlag (belgische Patentschrift 613 544) lassen sich elastische, auf dem Untergrund fest haftende, unlösliche, gegen Wasser beständige, sehr harte, transparente und helle Überzüge herstellen, wenn man Überzugsmassen verwendet, die in wäßriger Lösung ein Gemisch ausAccording to a more recent proposal (Belgian patent specification 613 544) elastic, on the ground firmly adhering, insoluble, water-resistant, very hard, transparent and light-colored coatings produce when using coating compositions that are a mixture of in aqueous solution

A. besonderen Mischpolymerisaten aus Acryl- bzw. Methacrylsäureamid und Estern der Acryl- bzw. Methacrylsäure,A. special copolymers of acrylic or methacrylic acid amide and esters of acrylic or Methacrylic acid,

B. Phenoplaste bzw. deren Oligomeren,B. Phenoplasts or their oligomers,

C. Kondensationsprodukten aus einer mehrbasischen Carbonsäure und einem mehrwertigen Alkohol sowieC. Condensation products from a polybasic carboxylic acid and a polyhydric alcohol as

Durch Wärmeeinwirkung härtende
Überzugsmassen auf der Grundlage wäßriger
LösungenHardening by the action of heat
Coating compositions based on aqueous
solutions

Anmelder:Applicant:

Badische Anilin- & Soda-FabrikAniline & Soda Factory in Baden

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/RheinAktiengesellschaft, Ludwigshafen / Rhein

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/Rhein;Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen / Rhine;

Dr. Eberhard Wegner, Frankenthal (Pfalz);Dr. Eberhard Wegner, Frankenthal (Palatinate);

Dr. Herbert Willersinn,Dr. Herbert Willersinn,

Dr. Kurt Demmler, Ludwigshafen/RheinDr. Kurt Demmler, Ludwigshafen / Rhine

D. gegebenenfalls und vorteilhafterweise Aminoplasten bzw. deren Oligomeren oder Monomeren enthalten.D. optionally and advantageously aminoplasts or their oligomers or monomers contain.

Die demgegenüber verbesserten erfindungsgemäßen, durch Wärmeeinwirkung krackenden Überzugsmassen bestehen aus wäßrigen Lösungen von Gemischen ausThe heat-cracking coating compositions according to the invention which are improved in comparison consist of aqueous solutions of mixtures

A. 30,0 bis 87,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Mischpolymerisats ausA. 30.0 to 87.0 parts by weight of at least one copolymer which is soluble in water or aqueous solutions the end

a) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent Acrylsäureamid oder Methacrylsäureamid oder eines Gemisches dieser Amide,a) about 35 to 65 percent by weight of acrylic acid amide or methacrylic acid amide or a mixture this amide,

b) etwa 65 bis 35 Gewichtsprozent eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem einwertigen, nicht polymerisierbaren Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester und teilweise stellvertretend für diese Ester gegebenenfalls und vorteilhafterweiseb) about 65 to 35 percent by weight of an ester of acrylic acid or methacrylic acid with a monohydric, non-polymerizable alcohol or a mixture of such esters and partially optionally and advantageously representative of these esters

c) bis zu etwa 30 Gewichtsprozent eines Monoesters der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit einem zwei- oder höherwertigen Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester sowie gegebenenfallsc) up to about 30 percent by weight of a monoester of acrylic acid or methacrylic acid with a dihydric or higher alcohol or a mixture of such esters as well possibly

d) untergeordneten Mengen anderer monomerer copolymerisierbarer Verbindungen,d) minor amounts of other monomeric copolymerizable compounds,

wobei die Summe der prozentualen Mengen der Stoffe unter a) bis d) 100 beträgt,where the sum of the percentages of the substances under a) to d) is 100,

B. 10,0 bis 57,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Phenoplasten oder eines entsprechenden Oligomeren,B. 10.0 to 57.0 parts by weight of at least one phenoplast which is soluble in water or aqueous solutions or a corresponding oligomer,

609 609/364609 609/364

1 222 6411 222 641

3 43 4

C. 1,0 bis 48,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in säureamid und ringförmige Amide, wie Vinylpyrrol-Wasser oder wäßrigem Ammoniak löslichen Kon- idon und Vinylcaprolactam.C. 1.0 to 48.0 parts by weight of at least one of acid amide and cyclic amides such as vinyl pyrrole-water or aqueous ammonia soluble conidon and vinyl caprolactam.

densationsprodukts aus einer mehrbasischen Car- Als in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslicheDensation product from a polybasic car- than soluble in water or aqueous solutions

bonsäure und einem mehrwertigen Alkohol sowie Phenoplaste bzw. deren Oligomere (B) eignen sich die gegebenenfalls und vorteilhafterweise 5 bei wäßrigen Überzugsmassen üblichen, aus Form-Bonsäure and a polyhydric alcohol as well as phenoplasts or their oligomers (B) are suitable optionally and advantageously 5 customary in the case of aqueous coating compositions, from molding

D. 0 bis 47,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in aldehyd und phenolischen Stoffen, wie Phenol und Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Amino- Kresol, aufgebauten, sofern sie bei erhöhter Tempeplasten oder eines entsprechenden Oligomeren ratur mit Carbonsäureamidgruppen und gegebenen- bzw. Monomeren falls anderen reaktionsfähigen Gruppen, z. B. Hydroxyl-D. 0 to 47.0 parts by weight of at least one in aldehyde and phenolic substances such as phenol and Amino-cresol, soluble in water or aqueous solutions, built up, provided they are at increased tempeplasts or a corresponding oligomer temperature with carboxamide groups and given or monomers if other reactive groups, e.g. B. hydroxyl

und sind dadurch gekennzeichnet, daß die Gemische io gruppen, zu reagieren vermögen.and are characterized in that the mixtures are able to react.

als eine weitere Komponente zusätzlich Als in Wasser oder wäßrigem Ammoniak löslicheas a further component in addition to being soluble in water or aqueous ammonia

E. 2,0 bis 49,0 Gewichtsteile wenigstens eines in Kondensationsprodukte aus mehrbasischen Carbon-Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen, cycli- säuren und mehrwertigen Alkoholen (C) eignen sich sehen, 5 bis 7 Atome im Ring aufweisenden ebenfalls die bei wäßrigen Überzugsmassen üblichen, Esters der Kohlensäure mit einem zwei- oder 15 z. B. solche aus Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconhöherwertigen Alkohol enthalten, säure, TrimeUithsäure, Pyromellithsäure und Hepta-E. 2.0 to 49.0 parts by weight of at least one condensation product of polybasic carbon-water Cyclic acids and polyhydric alcohols (C) soluble in or aqueous solutions are suitable see, 5 to 7 atoms in the ring also the usual in aqueous coating compositions, Esters of carbonic acid with a two or 15 z. B. those from maleic acid, fumaric acid, itacon of higher quality Contain alcohol, acid, trimulitic acid, pyromellitic acid and hepta-

wobei die Summe der Gewichtsteile der Stoffe unter decandicarbonsäure einerseits sowie Äthandiol, Pro-where the sum of the parts by weight of the substances under decanedicarboxylic acid on the one hand and ethanediol, pro

A bis E 100 beträgt. pandiol, den Butandiolen, 2,2-Dimethylpropandiol,A to E is 100. pandiol, butanediols, 2,2-dimethylpropanediol,

Aus; der Literatur (USA.-Patentschrift 2 821 539; den Hexandiolen, Glycerin, Trimethylolpropan, denThe end; the literature (U.S. Patent 2,821,539; the hexanediols, glycerol, trimethylolpropane, the

R. E. K i r k und D. F. O t h m e r, »Encyclopedia of 20 Cyclohexandiolen und oxalkylierten Diolen anderer-R. E. K i r k and D. F. O t h m e r, »Encyclopedia of 20 cyclohexanediols and oxyalkylated diols of other

Chemical Technology«, Bd. 3 [1949], S. 154) ist die seits.Chemical Technology ", Vol. 3 [1949], p. 154) is on the one hand.

Verwendung offenkettiger Kohlensäureester als neu- Als in Wasser oder wäßrigen Lösungen lösliche trale flüchtige Lösungsmittel für Lacke und als Weich- Aminoplaste bzw. deren Oligomere oder Monomere macher, Öladditive oder Zusätze für Hydraulikflüssig- (D) eignen sich wiederum die bei wäßrigen Überzugskeiten bekannt. Die zugefügten linearen Kohlensäure- 25 massen üblichen, aus Formaldehyd und beispielsweise ester sind jedoch wieder abtrennbare inerte Additive Harnstoff, Thioharnstoff, Melamin, Ammelin, Guani- und nicht Reaktionspartner von Kunstharzen, wie es din, Dicyandiamid, Glyoxalureiden, wie Glyoxal-didie cyclischen Kohlensäureester in der erfindungs- und -monoureid, Äthylenharnstoff, . sowie Substigemäßen Kombination mit speziellen Überzugsmitteln tutionsprodukten und Derivaten der genannten Versind. 30 bindungen aufgebauten.Use of open-chain carbonic acid esters as new as soluble in water or aqueous solutions central volatile solvents for paints and as soft aminoplasts or their oligomers or monomers Makers, oil additives or additives for hydraulic fluids (D) are again suitable for aqueous coatings known. The added linear carbonic acid masses usual, from formaldehyde and for example esters, however, are inert additives that can be separated off again: urea, thiourea, melamine, ammeline, guani- and not reactants of synthetic resins, such as din, dicyandiamide, glyoxalureides, such as glyoxal-didie cyclic carbonic acid ester in the fiction and monoureide, ethylene urea,. as well as substiges Combination with special coating agents and derivatives of the named versions. 30 bonds established.

Es ist überraschend, daß sich aus Überzugsmassen Als in Wasser oder wäßrigen Lösungen lösliche, aus Gemischen der Komponenten A bis D, die cyclische, 5 bis 7 Atome im Ring aufweisende Ester cyclische Kohlensäureester der bezeichneten Art ent- der Kohlensäure mit einem zwei- oder höherwertigen halten, Überzüge herstellen lassen, die hinsichtlich Alkohol (E) kommen die Ester solcher Polyole in ihres Verlaufs und Glanzes deutlich verbessert sind. 35 Betracht, die mindestens zwei Hydroxylgruppen ent-Da diese Kohlensäureester bei der Härtung der Über- halten, die in oc,ß-, in <χ,γ- oder in α,ό-Stellung zuzugsmassen chemisch in den makromolekularen Ver- einander stehen. Ester dieser Art leiten sich beispielsband der Überzüge eingebaut werden, entfallen weise ab vom Äthandiol-(1,2), Propandiol-(1,2), Proüberdies die Nachteile, die bei Verwendung der pandiol-(l,3), Butandiol-(1,2), Butandiol-(1,3), Butanüblichen, meist nur physikalisch eingebauten Mittel 40 diol-(l,4), den hierzu isomeren 1,2- und 1,3-Butanzur Verbesserung des Verlaufs und des Glanzes auf- diolen, dem Glycerin, Trimethylolpropan, 2,2-Dimethyltreten, z. B. das Ausschwitzen, der unangenehme Ge- propandiol-(l,3), den in 1- und/oder 3-Stellung substiruch oder das Herabsetzen der Lösungsmittelbeständig- tuierten 2,2-Dimethylpropandiolen-(l,3) und dem keit. ■ Pentaerythrit. Auch die Verwendung cyclischer Koh-It is surprising that coating compositions as soluble in water or aqueous solutions, from mixtures of components A to D, the cyclic esters containing 5 to 7 atoms in the ring, can be converted into cyclic carbonic acid esters of the type described or carbonic acid with a divalent or higher value hold, produce coatings that come with respect to alcohol (E), the esters of such polyols are significantly improved in their flow and gloss. 35 Consider the presence of at least two hydroxyl groups in the hardening of the carbonic acid esters, which are chemically in the macromolecular interrelationships in oc, ß-, in <χ, γ- or in α, ό-position. Esters of this type are derived, for example, from the coatings that are installed, are omitted from ethanediol (1,2), propanediol (1,2), and the disadvantages of using the pandiol (1,3), butanediol ( 1,2), butanediol (1,3), butane customary, mostly only physically built-in agents 40 diol (1,4), the isomeric 1,2- and 1,3-butane to improve the leveling and the gloss. diols, glycerol, trimethylolpropane, 2,2-dimethyl, e.g. B. exudation, the unpleasant propanediol (1,3), the substance in the 1- and / or 3-position or the lowering of the solvent-resistant 2,2-dimethylpropanediol (1,3) and the speed. ■ pentaerythritol. The use of cyclic carbon

AIs in Wasser oder wäßrigen Lösungen lösliche 45 !ensäureester höherer Polyole, z. B. mit KohlensäureAs soluble 45! Enoic acid esters of higher polyols in water or aqueous solutions, e.g. B. carbonated

Mischpolymerisate (A) eignen sich besonders solche, ein- oder mehrfach veresterter Kohlehydrate, ist mög-Copolymers (A) are particularly suitable for mono- or polyesterified carbohydrates, it is possible

deren K-Wert (nach Fikentscher, Cellulose- lieh.their K value (after Fikentscher, Cellulose- borrowed.

chemie, 13, S. 58,1932) zwischen etwa 15 und 60 liegt Die erfindungsgemäßen Überzugsmassen enthalten und die durch Fällungspolymerisation hergestellt sind, eine homogene, wäßrige oder auch wäßrig-ammonibesonders die nach dem Verfahren gemäß deutscher 5° akalische Lösung der bezeichneten Komponenten. Auslegeschrift 1195 050 und insbesondere die nach Diese soll vorzugsweise etwa 10 bis 40 Gewichtsdem Verfahren gemäß deutscher Auslegeschriftll50526 prozent Feststoffgehalt enthalten, doch können, falls hergestellten. Bevorzugt sind solche Mischpolymeri- gewünscht, auch höher- oder niedererprozentige Lösate, deren Esterkomponente (b) aus Acrylsäureäthyl- sungen verwendet werden. Mitunter ist es von Vorteil, ester besteht oder aus Estergemischen, die mindestens 55 den Lösungen mit Wasser mischbare organische etwa 35 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester neben Lösungsmittel zuzusetzen, wie Alkohole, Äther und anderen Acryl- oder Methacrylsäureestern enthalten. Ketone. Gefärbte Produkte lassen sich in einfacher Als solche sind vorzugsweise in Betracht zu ziehen die Weise dadurch erhalten, daß man den Lösungen Methacryl- und besonders die Acrylsäureester des Pigmente oder lösliche Farbstoffe zusetzt. Bei der VerMethanols, n-Propanols, i-Propanols und tert.-Bu- 60 arbeitung zu Überzügen ist es im allgemeinen nicht tanols sowie zusätzlich die Monoester (c) des Äthan- erforderlich, den Lösungen besondere Stoffe zur Verdiols-(l,2), Propandiols-(1,2), Propandiols-(1,3) und besserung des Verlaufs, der Filmbildung oder des des Butandiols-(1,4) sowie der hierzu isomeren Butan- Oberflächenglanzes zuzusetzen, wie etwa Glykoldiole. Oftmals ist es auch vorteilhaft, wenn das Mono- äther, Acetale, Glykole, Dimethylformamid, Sulfone, merengemisch als Monomere (d) zusätzlich bis zu etwa 65 Sulfoxyde oder Diacetonalkohol, wenn auch solche 10 Gewichtsprozent an Amiden enthält, die von Acryl- Substanzen mitverwendet werden können,
und Methacrylsäureamid verschieden sind, wie Ma- Zum Herstellen von Überzügen aus den erfindungsleinsäure-, Fumarsäure-, Itaconsäurediamid, Croton- gemäßen Überzugsmassen können diese unter Ver-Chemie, 13, p. 58, 1932) is between about 15 and 60. The coating compositions according to the invention contain and which are produced by precipitation polymerization, a homogeneous, aqueous or aqueous-ammoniacal solution of the specified components according to the method according to German 5 °. Auslegeschrift 1195 050 and in particular that according to this should preferably contain about 10 to 40 percent by weight of the method according to German Auslegeschrift 1195 050, but can, if produced. Such copolymers are preferred, including higher- or lower-percentage solutions, the ester component (b) of which is used from acrylic acid ethyl solutions. Sometimes it is advantageous to consist of esters or mixtures of esters which contain at least 35 percent by weight of organic ethyl acrylate which is miscible with water, in addition to solvents, such as alcohols, ethers and other acrylic or methacrylic acid esters. Ketones. Colored products can be obtained in a simple manner. These are preferably obtained by adding methacrylic and especially acrylic acid esters of pigments or soluble dyes to the solutions. In the processing of VerMethanols, n-Propanols, i-Propanols and tert.-Bu- 60 to make coatings, it is generally not necessary to use tanol or the monoester (c) of ethane to add special substances to the solutions for Verdiol- (1,2 ), Propanediol (1,2), propanediol (1,3) and improvement of the flow, the film formation or the butanediol (1,4) and the isomeric butane surface gloss, such as glycol diols. It is often also advantageous if the monoethers, acetals, glycols, dimethylformamide, sulfones, mixture of mers as monomers (d) additionally contain up to about 65 sulfoxides or diacetone alcohol, even if the 10 percent by weight of amides used by acrylic substances can be
and methacrylic acid amide are different, such as Ma- To produce coatings from the inventive, fumaric acid, itaconic acid diamide, Croton- according to coating compositions these can be used under

Wendung der üblichen Methoden etwa auf Holz, Metall oder Kunststoff aufgebracht werden, z. B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufgießen, Aufwalzen, Fluten, Tauchen oder Tränken. Durch Erwärmen der so behandelten Gegenstände auf Temperaturen zwischen 100 und 230° C, vorzugsweise etwa 160 bis 180° C, über eine Zeitspanne von etwa 10 bis 120 Minuten, vorzugsweise 15 bis 60 Minuten, sind unlösliche, gegen Wasser beständige, sehr harte, elastische, transparente, glatte und helle Produkte erhältlich. Die so erhaltenen Überzüge zeichnen sich darüber hinaus durch Brillanz, guten Verlauf und vorzügliches Haftvermögen auf dem Untergrund aus.Turn of the usual methods can be applied to wood, metal or plastic, e.g. B. by spraying, brushing on, pouring on, rolling on, flooding, dipping or soaking. By heating the objects treated in this way to temperatures between 100 and 230 ° C, preferably about 160 to 180 ° C, over a period of about 10 to 120 minutes, preferably 15 to 60 minutes insoluble, water-resistant, very hard, elastic, transparent, smooth and light-colored products available. The coatings obtained in this way are also distinguished by their brilliance, good flow and excellent quality Adhesion to the substrate.

Mitunter ist es zweckmäßig, die Härtung der Überzugsmassen in Gegenwart der bei Oxymethylgruppen enthaltenden Harzen üblichen Härter durchzuführen. Geeignete Härter dieser Art sind meist sauer reagierende Verbindungen, wie Carbonsäuren oder Ester und Salze anorganischer Säuren, die unter den Reaktionsbedingungen sauer reagieren oder Säure abspalten, wie Ammoniumnitrat und Ammoniumchlorid. Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.It is sometimes useful to cure the coating compositions in the presence of the oxymethyl groups containing resins to carry out customary hardeners. Suitable hardeners of this type are usually acidic Compounds, such as carboxylic acids or esters and salts of inorganic acids, under the reaction conditions react acidic or split off acid, such as ammonium nitrate and ammonium chloride. The parts and percentages given in the examples relate to weight.

Beispiell a5Example a 5

Man stellt jeweils 20°/0ige wäßrige Lösungen her ausIt is respectively 20 ° / 0 aqueous solutions forth

A. 40 Teilen eines wasserlöslichen Mischpolymerisats, das durch Fällungspolymerisation aus 55 Teilen Acrylsäureamid, 35 Teilen Acrylsäureäthylester und 10 Teilen Acrylsäure-tert-butylester in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach deutscher Auslegeschrift 1195 050 erhalten wurde,A. 40 parts of a water-soluble copolymer obtained by precipitation polymerization from 55 parts Acrylic acid amide, 35 parts of ethyl acrylate and 10 parts of tert-butyl acrylate in n-butanol was obtained in accordance with the method according to German Auslegeschrift 1195 050,

B. 21 Teilen eines wasserlöslichen Phenoplasten, der durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 7O0C erhalten wurde,B. 21 parts of a water-soluble phenoplast, which was obtained by alkaline condensation of phenol and formaldehyde in a ratio of 1: 2 at 7O 0 C,

C. 4,8 Teilen eines ammoniaklöslichen Kondensationsprodukts mit der Säurezahl 94,6, das durch Kondensation von Pyromellithsäure und Neopentylglykol im Molverhältnis 1:3 erhalten wurde (gelöst wird in wäßrigem Ammoniak zu einer Lösung mit dem pH-Wert 7 bis 8),C. 4.8 parts of an ammonia-soluble condensation product with an acid number of 94.6, which by Obtained condensation of pyromellitic acid and neopentyl glycol in a molar ratio of 1: 3 was (dissolved in aqueous ammonia to a solution with a pH value of 7 to 8),

E. 13,6 Teilen Äthylencarbonat.E. 13.6 parts of ethylene carbonate.

Die vier Lösungen werden zusammengegeben, gut durchmischt und auf Glasplatten gestrichen. Nach dem Abdunsten des Wassers wird 10 Minuten bei 1650C eingebrannt. Die so erhaltenen Fihne zeigen guten Verlauf und Glanz, sie sind hart, elastisch, hell und transparent. Der Härtewert der Filme, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König, beträgt 181 Sekunden. Lagert man 12 Tage in Wasser, so bleiben die Fihne praktisch unverändert, ihre Pendelhärte beträgt dann 177 Sekunden.The four solutions are combined, mixed well and painted on glass plates. After the evaporation of the water for 10 minutes at 165 0 C is baked. The threads obtained in this way show good flow and gloss, they are hard, elastic, light and transparent. The hardness value of the films, measured with the König Albert pendulum, is 181 seconds. If you store it in water for 12 days, the flags remain practically unchanged, their pendulum hardness is then 177 seconds.

Beispiel IIExample II

Man stellt jeweils 2O°/oige wäßrige Lösungen her ausIn each case 20% aqueous solutions are produced

A. 40 Teilen eines wasserlöslichen Mischpolymerisats, das durch Fällungspolymerisation aus 55 Teilen Methacrylsäureamid, 22,5 Teilen Acrylsäureäthylester und 22,5 Teilen Butandiolmonoacrylat in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach dem deutschen Patent 1150 526 erhalten wurde,A. 40 parts of a water-soluble copolymer obtained by precipitation polymerization from 55 parts Methacrylic acid amide, 22.5 parts of ethyl acrylate and 22.5 parts of butanediol monoacrylate in n-butanol was obtained according to the method according to German patent 1150 526,

B. 22 Teilen eines wasserlöslichen Phenoplasten, der durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 70°C erhalten wurde,B. 22 parts of a water-soluble phenoplast, which is formed by alkaline condensation of phenol and Formaldehyde was obtained in a ratio of 1: 2 at 70 ° C,

C. 1,2 Teilen eines ammoniaklöslichen Konden-' sationsprodukts mit der Säurezahl 54,5, das durch Kondensation von Pyromellithsäure und Neopentylglykol im Molverhältnis 1:4 erhalten wurde (gelöst wird in wäßrigem Ammoniak zu einer Lösung mit dem pH-Wert 7 bis 8),C. 1.2 parts of an ammonia-soluble condensation product with an acid number of 54.5, which by Obtained condensation of pyromellitic acid and neopentyl glycol in a molar ratio of 1: 4 was (dissolved in aqueous ammonia to a solution with a pH value of 7 to 8),

D. 18 Teilen Tetramethylolglyoxaldiruein,D. 18 parts of tetramethylolglyoxaldiruein,

E. 12 Teilen Äthylencarbonat.E. 12 parts of ethylene carbonate.

Die fünf Lösungen werden zusammengegeben, gut durchmischt und auf Glasplatten aufgetragen. Nach dem Abdunsten des Wassers wird 40 Minuten bei 1650C eingebrannt. Die erhaltenen Filme zeigen guten Verlauf und Glanz, sie sind hart und praktisch farblos. Der Härtewert der Filme, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König, beträgt 205 Sekunden, nach lOtägigem Lagern in Wasser 197 Sekunden. Die Filme sind also praktisch unverändert geblieben.The five solutions are combined, mixed well and applied to glass plates. After the evaporation of the water for 40 minutes at 165 0 C is baked. The films obtained show good leveling and gloss, they are hard and practically colorless. The hardness value of the films, measured with the König Albert pendulum, is 205 seconds, and 197 seconds after storage in water for 10 days. So the films have remained practically unchanged.

Beispiel IIIExample III

Man stellt jeweils 20%ige wäßrige Lösungen her ausIn each case, 20% strength aqueous solutions are produced

A. 40 Teilen eines wasserlöslichen Mischpolymerisats, das durch Fällungspolymerisation aus 55 Teilen Methacrylsäureamid, 30 Teilen Acrylsäureäthylester und 15 Teilen Butandiolmonoacrylat in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach dem deutschen Patent 1150 526 erhalten wurde,A. 40 parts of a water-soluble copolymer obtained by precipitation polymerization from 55 parts Methacrylic acid amide, 30 parts of ethyl acrylate and 15 parts of butanediol monoacrylate was obtained in n-butanol according to the method according to German patent 1150 526,

B. 11 Teilen eines wasserlöslichen Phenoplasten, der durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1: 2 bei 70° C erhalten wurde,B. 11 parts of a water-soluble phenoplast formed by alkaline condensation of phenol and Formaldehyde was obtained in a ratio of 1: 2 at 70 ° C,

C. 1,2 Teilen eines ammoniaklöslichen Kondensationsprodukts mit der Säurezahl 54,5, das durch Kondensation von Pyromellithsäure und Neopentylglykol im Molverhältnis 1:4 erhalten wurde (gelöst wird in wäßrigem Ammoniak zu einer Lösung mit dem pH-Wert 7 bis 8),C. 1.2 parts of an ammonia-soluble condensation product with an acid number of 54.5, which by Obtained condensation of pyromellitic acid and neopentyl glycol in a molar ratio of 1: 4 was (dissolved in aqueous ammonia to a solution with a pH value of 7 to 8),

D· - D -

E. 6 Teilen Äthylencarbonat.E. 6 parts of ethylene carbonate.

Man gibt die Lösungen zusammen, mischt gut durch und trägt die Mischung auf Glasplatten auf. Nach dem Abdunsten des Wassers wird 20 Minuten auf 170° C erhitzt. Die Filme zeigen guten Verlauf und Glanz und haften fest auf dem Glas. Sie sind transparent, hart, elastisch und wasserfest. Ihr Härtewert, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König, beträgt 207 Sekunden, nach lltägigem Lagern in Wasser 196 Sekunden.The solutions are combined, mixed well and the mixture is applied to glass plates. To The evaporation of the water is heated to 170 ° C for 20 minutes. The films show good flow and Shine and adhere firmly to the glass. They are transparent, hard, elastic and waterproof. Your hardness value, measured with the Albert pendulum according to König, is 207 seconds, after ll-day storage in water 196 seconds.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Durch Wärmeeinwirkung härtende Überzugsmassen auf der Grundlage wäßriger Lösungen von Gemischen ausCoating compositions that harden by the action of heat and are based on aqueous solutions of Mixing off A. 30,0 bis 87,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Mischpolymerisats ausA. 30.0 to 87.0 parts by weight of at least one soluble in water or aqueous solutions Mixed polymer a) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent Acrylsäureamid oder Methacrylsäureamid oder eines Gemisches dieser Amide,a) about 35 to 65 percent by weight of acrylic acid amide or methacrylic acid amide or one Mixture of these amides, b) etwa 65 bis 35 Gewichtsprozent eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem einwertigen, nicht polymerisierbaren Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester und teilweise stellvertretend für diese Ester gegebenenfallsb) about 65 to 35 percent by weight of an ester of acrylic acid or methacrylic acid with a monohydric, non-polymerizable alcohol or a mixture of such esters and partly as a representative for these esters, if appropriate ' t c) bis zu -etwa 30 Gewichtsprozent eines . Monoesters der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit einem zwei- oder höherwertigen Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester sowie gegebenenfallsc) up to about 30 percent by weight of one . Monoesters of acrylic acid or methacrylic acid with a bivalent or higher value Alcohol or a mixture of such esters and optionally d) untergeordneten Mengen anderer monomerer copolymerisierbarer Verbindungen, wobei die Summe der prozentualen Mengen der StofTe unter a) bis d) 100 beträgt,d) minor amounts of other monomeric copolymerizable compounds, where the sum of the percentages of the substances under a) to d) is 100, B. 10,0 bis 57,0 Gewichtsteilen wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Phenoplasten oder eines entsprechenden Oligo- · meren,B. 10.0 to 57.0 parts by weight of at least one soluble in water or aqueous solutions Phenoplasts or a corresponding oligomer, C. 1,0 bis 48,0 Gewichtsprozenten wenigstens eines in Wasser oder wäßrigem Ammoniak löslichen Kondensationsprodukts aus einer mehrwertigen Carbonsäure und einem mehrwertigen Alkohol sowie gegebenenfallsC. 1.0 to 48.0 percent by weight of at least one in water or aqueous ammonia soluble condensation product of a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent one Alcohol as well, if applicable D. O bis 47,0 Gewichtsprozenten wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen Aminoplasten oder eines entsprechenden Oligo-D. O to 47.0 percent by weight of at least one Aminoplasts soluble in water or aqueous solutions or a corresponding oligo- • meren bzw. Monomeren,
dadurch gekennzeichnet, daß die Gemische als eine weitere Komponente zusätzlich• mers or monomers,
characterized in that the mixtures are additionally used as a further component E. 2,0 bis 49,0 Gewichtsteile wenigstens eines in Wasser oder wäßrigen Lösungen löslichen, cyclischen, 5 bis 7 Atome im Ring aufweisenden Esters der Kohlensäure mit einem zwei- oder höherwertigen AlkoholE. 2.0 to 49.0 parts by weight of at least one soluble in water or aqueous solutions, cyclic, 5 to 7 atoms in the ring containing ester of carbonic acid with a two- or higher alcohol enthalten, wobei die Summe der Gewichtsteile der Stoffe unter A bis E 100 beträgt.contain, the sum of the parts by weight of the substances under A to E is 100. In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr/1 037 128;
USA.-Patentschrift Nr. 2 821 539;
Kirk — Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 3, 1949, S. 153/154.Considered publications:
German Auslegeschrift No. 1 037 128;
U.S. Patent No. 2,821,539;
Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 3, 1949, pp. 153/154. 609 609/364- 8.66 © Bundesdruckerei Berlin609 609 / 364- 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2821539A (en) * 1956-02-24 1958-01-28 Texas Co Novel polymethylene glycol carbonates
DE1037128B (en) * 1956-03-17 1958-08-21 Basf Ag Process for the preparation of copolymers containing amide and ester groups which are soluble in water

Patent Citations (2)

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