DE1209801B - Weed control in Rueben - Google Patents

Weed control in Rueben

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DE1209801B
DE1209801B DEF39715A DEF0039715A DE1209801B DE 1209801 B DE1209801 B DE 1209801B DE F39715 A DEF39715 A DE F39715A DE F0039715 A DEF0039715 A DE F0039715A DE 1209801 B DE1209801 B DE 1209801B
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Germany
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beets
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emergence
weed control
weeds
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Dr Ludwig Eue
Dr Helmuth Hack
Dr Werner Schaefer
Dr Richard Wegler
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. Cl.:Int. Cl .:

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Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:Number:
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AOInAOIn

Deutsche Kl.: 451-19/02 German class: 451-19 / 02

1 209 801
F 39715IV a/451
11. Mai 1963
27. Januar 19661 209 801
F 39715IV a / 451
May 11, 1963
January 27, 1966

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines bekannten Benzothiazolyl-harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben.The present invention relates to the use of a known benzothiazolyl urea for selective Weed control in beets.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß der 1-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff starke herbizide Eigenschäften aufweist (vgl. USA.-Patentschrift 2 756 135). Dieser Wirkstoff läßt sich auch auf Grund seiner etwas selektiven Eigenschaften zur Bekämpfung von Crabgras-Sämlingen (Digitaria sp.) in mehrjährigem widerstandsfähigem Zierrasen verwenden. Weiterhin läßt sich mit dem Wirkstoff ein gewisser selektiver Effekt erreichen, wenn man ihn vor dem Auflaufen der Kulturen (pre emergence) in Mais oder Baumwolle anwendet, wobei alle anderen dikotylen Pflanzen als Unkräuter vernichtet werden. Außer Baumwolle, die als sehr robuste dikotyle Pflanze bekannt ist, werden offensichtlich nur die widerstandsfähigen monokotylen Pflanzen (Mais, Zierrasen) weniger geschädigt. Bei diesem Harnstoff handelt es sich also um einen Wirkstoff mit sehr starken herbiziden Eigenschaften, der bei den dikotylen Pflanzen nur die sehr robusten nicht schädigt und wegen seiner starken Wirkung auch nur vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen angewendet werden kann.It has already become known that 1-methyl-3- (2-benzothiazolyl) urea has strong herbicidal properties (see US Pat. No. 2,756,135). This active ingredient can also be used due to its somewhat selective properties to combat Use crab grass seedlings (Digitaria sp.) In perennial resistant ornamental lawns. Farther a certain selective effect can be achieved with the active ingredient if it is used before emergence of crops (pre emergence) in maize or cotton, with all other dicotyledonous plants be destroyed as weeds. Except cotton, which is known as a very sturdy dicot plant only the resistant monocotyledonous plants (maize, ornamental lawns) are obviously less damaged. So this urea is an active ingredient with very strong herbicides Properties which in the case of the dicotyledonous plants do not damage only the very robust ones and because of their strong Effect can also only be used before the crop plants emerge.

Es ist weiterhin bekanntgeworden, daß man mit Mischungen von herbiziden Wirkstoffen in Rüben selektiv Unkräuter bekämpfen kann. Als besonders vorteilhaft hat sich eine Mischung aus N-Octyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff und Butinol - N - (3 - chlorphenyl)-carbamat erwiesen. Diese Wirkstoffkombination hat in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt.It has also become known that mixtures of herbicidal active ingredients can be used in beets can selectively control weeds. A mixture of N-octyl-Ν ', Ν'-dimethylurea has proven to be particularly advantageous and butynol - N - (3 - chlorophenyl) carbamate. This combination of active ingredients has gained considerable importance in practice.

Es wurde nun gefunden, daß der bekannte 1-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff der FormelIt has now been found that the known 1-methyl-3- (2-benzothiazolyl) urea the formula

O Unkrautbekämpfung in RübenO weed control in beets

C-NH-C-NH-CH3 C-NH-C-NH-CH 3

zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Rüben und Unkräuter sehr gut geeignet ist.for selective weed control in beets both before and after the emergence of the beets and Weeds is very suitable.

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff im Gegensatz zu den Erwartungen aus dem Stand der Technik die Rüben als besonders empfindliche Dikotyle nicht schädigt, während er andere Dikotyle und auch Monokotyle vollständig vernichtet. Bisher war nur bekanntgeworden, daß sich eine gewisser selektiver Effekt bei ausdauernden Gräsern (Monokotyle) sowie der monokotylen Kulturpflanze Mais und der robusten Baumwolle bei Anmelder:It is to be described as extremely surprising that the invention to be used Urea, contrary to the expectations from the prior art, makes beets particularly sensitive Does not harm dicots, while completely destroying other dicots and also monocots. So far it was only known that there was a certain selective effect in persistent Grasses (monocotyledons) as well as the monocotyledonous crop plant maize and the robust cotton Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenPaint factories Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Dr. Helmuth Hack, Köln-Buchheim;Dr. Helmuth Hack, Cologne-Buchheim;

Dr. Werner Schäfer, Leverkusen-Steinbüchel;Dr. Werner Schäfer, Leverkusen-Steinbüchel;

Dr. Richard Wegler, Leverkusen;Dr. Richard Wegler, Leverkusen;

Dr. Ludwig Eue, Köln-StammheimDr. Ludwig Eue, Cologne-Stammheim

Anwendung direkt nach der Saat, also vor dem Auflaufen erzielen läßt. Der selektive Effekt, der durch die Anwendung direkt nach der Aussaat der Kulturpflanzen erzielt wird, kommt oft nur dadurch zustande, daß der Kulturpflanzensamen beim Einsäen in tiefere Bodenschichten gelangt, die vom Herbizid oft nicht erreicht werden, während die nur in den obersten Bodenschichten keimenden Unkräuter vernichtet werden. Bei Anwendung nach dem Auflaufen werden auch Mais und Baumwolle von dem Wirkstoff geschädigt.Can be applied directly after sowing, i.e. before emergence. The selective effect that comes through the application is achieved directly after sowing the crops, often only comes about by that the cultivated plant seeds get into deeper soil layers when sowing, those of the herbicide often cannot be reached, while the weeds that only germinate in the uppermost soil layers are destroyed will. When used after emergence, maize and cotton are also relieved of the active ingredient damaged.

Bei Verwendung des Wirkstoffes in Rüben liegt dagegen eine echte Selektivität vor, da die Anwendung sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Rüben erfolgen kann und selbst große Aufwandmengen, die zur Vernichtung bereits sehr groß gewordener Unkräuter gebraucht werden, noch verträglich sind.When using the active ingredient in beets, on the other hand, there is real selectivity, since the application can be done both before and after the beets emerge and even large amounts are applied, which are used to destroy weeds that have already grown very large, are still tolerable are.

Bei der Verwendung des Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben war somit ein erhebliches technisches Vorurteil zu überwinden.The use of urea for selective weed control in beets was therefore a considerable one to overcome technical prejudice.

überraschenderweise zeigt auch nur der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff die selektiven herbiziden Eigenschaften in Rüben, während die anderen aus der USA.-Patentschrift 2 756 135 bekannten herbiziden Harnstoffe nicht für die selektive Unkrautbekämpfung in Rüben verwendet werden können. Sie haben entweder eine zu schwache herbizide Potenz, oder aber sie schädigen die Rüben in ähnlicher Weise wie das Unkraut (vgl. die Tabellen der Beispiele 1 und 2).Surprisingly, only shows the invention to use urea the selective herbicidal properties in beets, while the other herbicidal ureas known from US Pat. No. 2,756,135 are not used for selective Weed control in beets can be used. You either have one that's too weak herbicidal potency, or else they damage the beets in a similar way as the weeds (cf. the tables of Examples 1 and 2).

Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff ist der vorbekannten rübenherbiziden Wirkstoffkombination aus N-Octyl-N',N'-dimethylharnstoff und Butinol-N-(3-chlorphenyl)-carbamat überlegen. Verwendet man diese Wirkstoffkombination im Pre-The urea to be used according to the invention is the previously known beet herbicidal active ingredient combination from N-octyl-N ', N'-dimethylurea and butynol-N- (3-chlorophenyl) -carbamate superior. If this combination of active ingredients is used in the pre-

509 780/422509 780/422

emergence-Verfahren, so zeigt sich, daß sie in einer für Rüben eben noch verträglichen Konzentration die Unkräuter nicht ausreichend schädigt. Erhöht man die Aufwandmenge, so gelingt zwar eine sichere Unkrautvernichtung, jedoch werden auch die Rüben bereits geschädigt. Mit dem erfindungsgemäßen Herbizid ist hingegen eine sichere Unkrautabtötung ohne die geringste Schädigung bei Rüben möglich (vgl. die Tabellen der Beispiele 1 und 2).emergence procedure shows that they are in a Concentration that is just tolerable for beets does not damage the weeds sufficiently. Elevated if the application rate is used, weed killing can be achieved safely, but the beets will too already damaged. With the herbicide according to the invention, however, a reliable weed killing is possible possible without the slightest damage to beets (cf. the tables of Examples 1 and 2).

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise in Rüben als Verunreinigung der Kultur auftreten.Under weeds in the broadest sense all plants are to be understood that are usually found in beets as Contamination of the culture occur.

Als Unkräuter, die durch den erfindungsgemäß zu verwendenden Harnstoff vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Gänsefuß (Chenopodium album), Brennnessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Taubnessel (Lamium purpureum) und Monokotyle, wie Hirse (Panicum).As weeds that are destroyed by the urea to be used according to the invention and Often found in beets, for example: Dicots, such as French cabbage (Galinsoga parviflora), goose foot (Chenopodium album), nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media), Dead nettle (Lamium purpureum) and monocots, such as millet (Panicum).

Der Wirkstoff kann als solcher oder in Form der üblichen Formulierungen angewendet werden, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. The active ingredient can be used as such or in the form of the customary formulations, such as emulsifiable concentrates, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. These are produced in a known manner (cf. Agricultural Chemicals, March 1960, pp. 35 to 38). as Auxiliary materials are essentially suitable for this: Solvents such as aromatics (e.g. xylene, benzene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, Butanol), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and water; Carriers, such as natural ones Ground rock (e.g. kaolins, clays, chalk) and synthetic ground rock (e.g. highly dispersed silica, Silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ether, Alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin, sulfite waste liquors and methyl cellulose.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active ingredient according to the invention can be used in the formulations as a mixture with other known Active ingredients are present.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90.

Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff bzw. dessen Formulierungen können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der zu vernichtenden Unkräuter eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Nebeln, Streuen oder Stäuben. Die dabei verwendeten Mengen sind von verschiedenen Faktoren abhängig, wie Kultur-, Boden-, Unkraut- und Witterungsverhältnisse. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 2 und 10 kg/ha.The urea to be used according to the invention or its formulations can be used both before can also be used after the weeds to be destroyed have emerged. The application takes place in the usual way, e.g. B. by watering, spraying, misting, scattering or dusting. The ones used Amounts depend on various factors, such as crop, soil, weed and weather conditions. In general, the application rates are low between 2 and 10 kg / ha.

Die gute herbizide Wirkung des Wirkstoffs geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Besonders wichtig ist die sehr gute Verträglichkeit in Rüben. Selbst große Unkräuter werden durch Aufwandmengen vernichtet, die von den Rüben noch ohne Schädigung vertragen werden. Es liegt eine echte Selektivität vor.The good herbicidal action of the active ingredient can be seen from the examples below. Particularly the very good tolerance in beets is important. Even large weeds are removed by application rates destroyed that the beets can still tolerate without damage. It is a real one Selectivity before.

Beispiel 1 Pre-emergence-TestExample 1 pre-emergence test

Lösungsmittel ... 4 Gewichtsteile AcetonSolvent ... 4 parts by weight acetone

Emulgator 0,2 Gewichtsteile Benzyl-Emulsifier 0.2 parts by weight benzyl

oxypolyglykolätheroxypolyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the Concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung . spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, weiche die folgende Bedeutung haben:Seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours with the active compound preparation doused. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substances in the preparation. does not matter, only the application rate is decisive of the active ingredient per unit area. After 3 weeks, the degree of damage to the test plants and designated with the code numbers 0 to 5, which have the following meaning:

0 keine Wirkung,0 no effect,

1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung, 2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,1 slight damage or growth retardation, 2 significant damage or growth inhibition,

3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung, 50% aufgelaufen,3 severe damage and poor development, 50% accrued,

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,4 plants partially destroyed after germination or only 25% emerged,

Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen. Plants completely dead or not emerged.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, application rates and results are shown in the following table:

3030th

Pre-emergence-TestPre-emergence test

WirkstoffActive ingredient XT»XT » C-NH-C-NH- OO XTXT C-NH-C-NH- OO NH — CH3 NH - CH 3 CH3 CH 3 Wirkstoff
aufwand inActive ingredient
effort in RübenBeets Galin
sogaGael
so UrticaUrtica SteljariaSteljaria Chenop.Chenop. LoliumLolium IlIl IlIl kg/hakg / ha -c —-c - -c —-c - 10,010.0 11 55 55 55 55 4,54.5 CH3 CH 3 7,57.5 00 55 55 55 55 4,54.5 C I C I (erfindungsgemäß)(according to the invention) // 5,05.0 00 4,54.5 55 55 4,54.5 4,54.5 VV NN 2,52.5 00 33 44th 44th 44th 33 \\ 10,010.0 44th 55 55 55 55 4,54.5 AA. 7,57.5 33 55 55 55 55 4,54.5 C)C) 5,05.0 11 4,54.5 55 55 55 4,54.5 VV 2,52.5 00 44th 4,5-4.5- 44th 55 44th

Pre-emergence-Test (Fortsetzung)Pre-emergence test (continued)

WirkstoffActive ingredient

Wirkstoffaufwand in kg/haActive ingredient application in kg / ha

RübenBeets

Galinsoga Galinsoga

UrticaUrtica

StellariaStellaria

ChenopChenop

LoliumLolium

CH3 OCH 3 O

C-N-C-N-

- C — NH — CH3-- C - NH - CH 3 -

CH3 O CH3 CH 3 O CH 3

C-N C-NC-N C-N

CH3 CH 3

O CH3 O CH 3

C2H5 C 2 H 5

O CH3 O CH 3

C — NH — C — NC - NH - C - N

C4H9 C 4 H 9

CH3 O CH3 CH 3 O CH 3

C-N C-NC-N C-N

O CH3 O CH 3

C1HC 1 H

Ifl9Ifl9

C —NH-C-NC-NH-C-N

CH2-CH=CH2 CH 2 -CH = CH 2

CH3 O CH3 CH 3 O CH 3

C-N C-NC-N C-N

Vergleichssubstanz:Comparative substance:

O CH3 O CH 3

Ii /Ii /

-NH-C-N.-NH-C-N.

CH3 CH 3

CH2-CH=CH2 CH 2 -CH = CH 2

(16: 11)(16: 11)

NH — C — O — CH — C = CHNH - C - O - CH - C = CH

CH3 CH 3

10.010.0

7.5 5,07.5 5.0

2.52.5

10,010.0

7,5 5,07.5 5.0

2.52.5

10,010.0

7.5 5.07.5 5.0

2.52.5

10.010.0

. 7,5 5,0. 7.5 5.0

2,52.5

10,010.0

7.5 5.07.5 5.0

2.52.5

10,010.0

7.5 5,07.5 5.0

2.52.5

10,010.0

7,5 5,07.5 5.0

2,52.5

5,05.0

3.753.75

2.52.5

1.251.25

4,5
3,54.5
3.5

0,5
0
00.5
0
0

0.50.5

5 4 2 0.55 4th 2 0.5

5 5 5 4,55 5 5 4.5

4 2 0 04 2 0 0

5 4,55 4.5

3 23 2

3 1 0 03 1 0 0

4 0 0 04 0 0 0

5 4 2 15 4 2 1

5 55 5

4,5 34.5 3

5 5 4 35 5 4 3

5 55 5

4,5 44.5 4

5 3 0 05 3 0 0

5 5 4 35 5 4 3

Ö 0Ö 0

2 2 1 02 2 1 0

5 4 3 25 4 3 2

5 5 5 45 5 5 4

5 55 5

3,5 23.5 2

5 5 5 4.55 5 5 4.5

3 1 0 03 1 0 0

5 5 3 15 5 3 1

5 1 0 05 1 0 0

1 0 01 0 0

5 4 2 15 4 2 1

5 55 5

4.5 34.5 3

5 55 5

4.5 34.5 3

4 1 0 04 1 0 0

4,5 3 04.5 3 0

4 1 0 04 1 0 0

1 0 01 0 0

5 4 35 4 3

5 5 5 3,55 5 5 3.5

5 5 4 35 5 4 3

4.5 4.5 4,5 44.5 4.5 4.5 4

3 1 0 03 1 0 0

4,5 4.5 34.5 4.5 3

Beispiel 2Example 2

Post-emergence-TestPost-emergence test

Lösungsmittel ... 4 Gewichtsteile AcetonSolvent ... 4 parts by weight acetone

Emulgator 0,2 Gewichtsteile Benzyl-Emulsifier 0.2 parts by weight benzyl

oxypolyglykolätheroxypolyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the Then concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 cm haben,Test plants which have a height of about 5 cm are sprayed with the preparation of the active compound,

gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:just dewy. After 3 weeks, the degree of damage to the plants is determined and the Identifiers 0 to 5, which have the following meaning:

0 keine Wirkung,0 no effect,

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken,1 single light burn marks,

2 deutliche Blatfschäden,2 clear blade damage,

3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben, 3 individual leaves and stem parts partly dead,

4 Pflanze teilweise vernichtet,4 plant partially destroyed,

5 Pflanze total abgestorben.5 plant totally dead.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:Active ingredients, active ingredient concentrations and results are shown in the following table:

Post-emergence-TestPost-emergence test

\τ\ τ CC. \ C S \ C S CC. CC. CC. CC. \ο/\ ο / CC. -NH-NH WirkstoffActive ingredient -CH3 -CH 3 OO OO \\ OO OO \\ OO OO CH3 CH 3 WirkstoffActive ingredient RübenBeets Galin-
sogaGael-
so UrticaUrtica StellariaStellaria LoliumLolium Matric.Matric. Vc/Vc / \s/\ s / \ο/\ ο / οο \s/\ s / OO Il /Il / II. Il /Il / Il /Il / Il /Il / Il /Il / konzentration
in °/oconcentration
in ° / o 11 55 55 55 55 55 XTXT οο OO ,XT», XT » IIII (erfindungsgemäß)(according to the invention) — C —N- C -N C MTT C MTT -C-N-C-N C TsT C TsT — C —N- C -N -C-N-C-N 0,150.15 00 55 55 55 55 55 XTXT /Ν\ / Ν \ ,XT, XT — C —NH- C-NH \\ U XNrIU XNrI \\ I— XNI-XN \\ \\ 0,10.1 00 4,54.5 55 55 4,54.5 55 ι ϊ ι ϊ CC. CH3 CH 3 0,0750.075 00 33 44th 33 44th 44th \s/\ s / -NH-NH OO 0,050.05 \c/C \ c / C Il /Il / 55 55 55 55 55 55 ,XT., XT. οο C XT C XT /"1TJT/ " 1 TJT 0,150.15 44th 55 55 55 55 55 /\/ \ CH3 CH 3 K* XN K * XN LH3LH3 0,10.1 44th 55 55 4,54.5 55 55 ι I ι I II. 0,0750.075 33 44th 44th 3'3 ' 55 55 \λ\ λ XTXT CH3 CH 3 0,050.05 XNXN 55 55 55 55 55 55 0,150.15 44th 55 55 55 55 55 /\/ \ CH3 CH 3 0,10.1 44th 55 55 55 55 55 I IlI Il II. CH3 CH 3 0,0750.075 33 55 55 55 55 55 L '1L '1 XTXT CH3 CH 3 0,050.05 11 22 11 22 00 33 XNXN 0,150.15 00 00 11 00 00 11 0,10.1 00 00 00 00 00 00 /\/ \ 0,0750.075 00 00 00 00 00 00 ι Ilι Il C2H5 C 2 H 5 0,050.05 L ΊL Ί CH3 CH 3 22 44th 55 55 55 55 -NH-NH 0,150.15 11 33 44th 33 3 .3. 4,54.5 0,10.1 00 11 11 22 11 44th 0,0750.075 00 00 00 00 00 11 /V/ V CH3 CH 3 C4H9 C 4 H 9 0,050.05 C ϊC ϊ II. CH3 CH 3 33 11 22 11 22 11 χ/*χ / * TsTTsT ff 0,150.15 22 00 00 00 00 00 XNXN 0,10.1 11 00 00 00 00 00 \\ 0,0750.075 11 00 00 00 00 00 /\/ \ C4H9C4H9 0,050.05 I IlI Il CH3 CH 3 22 44th 22 33 11 00 L HL H // 0,150.15 00 00 00 00 00 00 -NH-NH 0,10.1 00 00 00 00 00 00 \\ 0,0750.075 00 00 00 00 00 00 CH2-CH=CH2 CH 2 -CH = CH 2 0,050.05 /\/ \ 44th 55 55 55 55 55 CICI 0,150.15 3,53.5 55 55 55 55 55 -NH-NH 0,10.1 33 44th 55 55 44th 4,54.5 0,0750.075 22 44th 44th 44th 44th 44th 0,050.05 /\/ \ C ϊC ϊ

Post-emergence-Test (Fortsetzung)Post-emergence test (continued)

1010

WirkstoffActive ingredient Wirkstoff
konzentration
in °/oActive ingredient
concentration
in ° / o RübenBeets Galin-
sogaGael-
so UrticaUrtica StellariaStellaria LoliumLolium Matric.Matric. w CH3 O CH3
/y \ ι !| /
I Il C XT C XT w CH 3 O CH 3
/ y \ ι ! | /
I II C XT C XT 0,15
0,1
0,075
0,050.15
0.1
0.075
0.05 3
2
1
03
2
1
0 5
5
4
3,55
5
4th
3.5 OJ Ul Ul UlOJ Ul Ul Ul OJ Ul Ul UlOJ Ul Ul Ul 5
5
4
35
5
4th
3 5
4,5
4
35
4.5
4th
3 CN L. IN
v\s/ \
^ CH2-CH=CH2 CN L. IN
v \ s / \
^ CH 2 -CH = CH 2 Vergleichssubstanz:Comparative substance: 0,15
0,1
0,075
0,050.15
0.1
0.075
0.05 5
5
4
35
5
4th
3 5
5
4
25
5
4th
2 5
5
4
25
5
4th
2 5
5
4,5
35
5
4.5
3 5
5
4
35
5
4th
3 5
4
3,5
35
4th
3.5
3 O CH3
/ \— xjH — c — N
W CH3
+ (16 : 11)
O
H O CH 3
/ \ - xjH - c - N
W CH 3
+ (16: 11)
O
H < V-NH — C —O —CH-C^CH
\ / j<V-NH-C-O-CH-C 1-CH
\ / j CI CH3 CI CH3

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von l-Methyl-3-(2-benzothiazolyI)-harnstoff vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen zur selektiven Unkrautbekämpfung in 30 Rüben. Use of 1-methyl-3- (2-benzothiazolyI) urea before emergence and after emergence for selective weed control in 30 beets. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 756 135.References considered: U.S. Patent No. 2,756,135.
DEF39715A 1963-05-11 1963-05-11 Weed control in Rueben Pending DE1209801B (en)

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AT349764A AT258644B (en) 1963-05-11 1964-04-21 Selective weed control in beets
GB1774064A GB1004469A (en) 1963-05-11 1964-04-29 Method for selective weed control in beet crops
FR973842A FR1401483A (en) 1963-05-11 1964-05-08 Selective weed control agent
NL6405138A NL6405138A (en) 1963-05-11 1964-05-08
BE647740D BE647740A (en) 1963-05-11 1964-05-11
DK504167A DK123132B (en) 1963-05-11 1967-10-10 Method for selective control of both annual and dicotyledonous, annual and biennial weeds in beets.

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GB (1) GB1004469A (en)
NL (1) NL6405138A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4183856A (en) * 1977-04-28 1980-01-15 Shionogi & Co., Ltd. Process for the production of urea derivatives

Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756135A (en) * 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides

Patent Citations (1)

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NL6405138A (en) 1964-11-12
CH447706A (en) 1967-11-30
AT258644B (en) 1967-12-11
BE647740A (en) 1964-11-12
DK123132B (en) 1972-05-23

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