Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen
gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
worin X ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und
Y ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl- oder Cyanrest bedeutet, mitArylamiden
von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren
in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt, wobei man die
Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie beispielsweise
Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, und die so erhaltenen Azofarbstoffe
mit metallabgebenden Mitteln behandelt.Process for the preparation of metal-containing, water-insoluble azo dyes It has been found that new metal-containing, water-insoluble azo dyes are obtained if the diazonium compounds of amines of the general formula are used wherein X is a hydrogen atom, an alkyl, cyanoalkyl, aralkyl or aryl radical and Y is a hydrogen atom, an alkyl, aryl or cyano radical, with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids in substance, on the fiber or on Coupling to another substrate, the components being chosen so that they do not contain any water-solubilizing groups, such as, for example, sulfonic acid or carboxylic acid groups, and the azo dyes thus obtained are treated with metal donating agents.
Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 5-Aminopyrazole
der angegebenen Formel in Betracht, die in 3- und/oder 4-Stellung Substituenten
enthalten können, beispielsweise Verbindungen, die in 3-Stellung durch einen Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Cyanmethyl-, Benzyl- oder Phenylrest und in 4-Stellung durch einen
Cyan-, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Phenyl- oder Naphthylrest substituiert sind, wobei
die Arylreste noch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten, wie z. B.
Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthalten können. Die Herstellung dieser
Verbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung
von Acylacetonitrilen, Acylx-alkyl- oder -arylacetonitrilen oder von Malonsäuredinitril
mit Hydrazinhydrat.The diazo components used in the process according to the invention are 5-aminopyrazoles
of the formula given, the 3- and / or 4-position substituents
may contain, for example compounds that are in the 3-position by a methyl,
Ethyl, propyl, cyanomethyl, benzyl or phenyl radical and in the 4-position by a
Cyan, methyl, ethyl, propyl, phenyl or naphthyl radical are substituted, with
the aryl radicals have other, non-water-solubilizing substituents, such as. B.
Halogen atoms, alkyl or alkoxy groups. The making of this
Connections can be made by known methods, for example by reaction
of acylacetonitriles, acylx-alkyl- or -arylacetonitriles or of malonic acid dinitrile
with hydrazine hydrate.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Arylamide
von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylessigsäuren
in Betracht, beispielsweise Arylamide der 2,3-Oxynaphthoesäure oder deren in 6-Stellung
substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der Kresotinsäuren, der
Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsäure, der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure,
der 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure, der 3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure,
der 3-Oxydiphenylensulfid-2-carbonsäure, der Acetessigsäure, der Benzoylessigsäure
oder der Terephthaloyl-bis-essigsäure. Die Diazotierung der erfindungsgemäß verwendeten
Diazokomponenten sowie die Kupplung mit den Azokomponenten kann in bekannter Weise
erfolgen. Die Diazoniumverbindungen der 5-Aminopyrazole sind sehr beständig und
und besitzen eine hohe Kupplungsenergie. Die Kupplung, die vorzugsweise in schwach
saurem Medium vorgenommen wird, verläuft daher rasch und vollständig.Arylamides are used as azo components in the process according to the invention
of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids or of acyl acetic acids
into consideration, for example arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid or its in the 6-position
substituted derivatives, the 2-oxyanthracene-3-carboxylic acid, the cresotinic acids, the
Halosalicylic acids, 4-oxydiphenyl-3-carboxylic acid, 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid,
of 5-oxy-1,2,1 ', 2'-benzocarbazole-4-carboxylic acid, of 3-oxydiphenylene oxide-2-carboxylic acid,
3-oxydiphenylenesulfide-2-carboxylic acid, acetoacetic acid, benzoylacetic acid
or terephthaloyl-bis-acetic acid. The diazotization of those used according to the invention
Diazo components and the coupling with the azo components can be carried out in a known manner
take place. The diazonium compounds of 5-aminopyrazoles are very stable and
and have a high coupling energy. The clutch, preferably in weak
acid medium is therefore carried out quickly and completely.
Die Behandlung der verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen
Azofarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln kann während oder nach der Kupplung
in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise erfolgen. Bei der Herstellung
auf der Faser kann man so verfahren, daß man die Metallisierung durch Zugabe der
metallabgebenden Verbindungen zum Entwicklungsbad vornimmt oder diese Verbindungen
bereits dem Grundierungsbad zugibt und durch Steigerung der Entwicklungstemperatur
gleichzeitig mit der Farbstoffbildung die Metallkomplexbildung herbeiführt. Die
Behandlung der Farbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln nach der Kupplung kann
in einem zweiten Bad erfolgen, das neutral, schwach sauer oder schwach alkalisch
gehalten ist, und das gegebenenfalls Dispergier- oder Waschmittel, beispielsweise
Fettalkoholpolyglykoläther, Alkylphenolpolyglykoläther; Alkylnaphtholpolyglykoläther,
Fettsäurepolyglykolester oder Fettsäureamidpolyglykolester enthält.The treatment of the water-insoluble substances obtainable according to the process
Azo dyes with the metal donors can be used during or after the coupling
in substance or on the fiber in a known manner. In the preparation of
on the fiber one can proceed in such a way that the metallization is carried out by adding the
makes metal-donating compounds to the development bath or these compounds
already added to the primer bath and by increasing the development temperature
brings about the formation of metal complexes simultaneously with the formation of the dye. the
Treatment of the dyes with the metal donors after coupling can
in a second bath that is neutral, weakly acidic or weakly alkaline
is held, and the optionally dispersant or detergent, for example
Fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers; Alkyl naphthol polyglycol ether,
Contains fatty acid polyglycol esters or fatty acid amide polyglycol esters.
Als metallabgebende Mittel kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
Kupfer, Kobalt, Nickel, Mangan, Eisen, Chrom, Vanadium, Cadmium, Zink und Blei abgebende
Verbindungen in Betracht, die in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze,
beispielsweise als Chloride, Bromide, Sulfate, Nitrate, Formiate oderAcetate, oder
als Komplexverbindungen, insbesondere mit Oxyalkylaminen, beispielsweise Triäthanolamin,
mit Aminosäuren, wie beispielsweise Aminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure oder Äthylendiamintetraessigsäure,
mit
Oxycarbonsäuren, wie z. B. Zitronensäure oder Weinsäure, oder mit Alkaliphosphaten,
wie beispielsweise Alkalipolyphosphaten und Alkalipyrophosphaten, zur Anwendung
gelangen können. Bei der Verwendung eines Kobalt abgebenden Mittels wirkt sich ein
Zusatz von Oxydationsmitteln, wie beispielsweise Alkalichromaten, Alkaliperboraten,
Alkalipercarbonaten oder Alkalipersulfaten, günstig auf die Metallisierung aus.The metal-releasing agents used in the method according to the invention
Copper, cobalt, nickel, manganese, iron, chromium, vanadium, cadmium, zinc and lead donate
Compounds into consideration, which in the form of their inorganic or organic salts,
for example as chlorides, bromides, sulfates, nitrates, formates or acetates, or
as complex compounds, especially with oxyalkylamines, for example triethanolamine,
with amino acids, such as aminoacetic acid, nitrilotriacetic acid or ethylenediaminetetraacetic acid,
with
Oxycarboxylic acids, such as. B. citric acid or tartaric acid, or with alkali phosphates,
such as alkali polyphosphates and alkali pyrophosphates, are used
can get. When using a cobalt-releasing agent, one has an effect
Addition of oxidizing agents, such as alkali chromates, alkali perborates,
Alkali percarbonates or alkali persulfates, favorably on the metallization.
Auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter
Cellulose, erhält man nach den aus der Eisfarbentechnik bekannten Färbe- und Druckverfahren
gelbbraune, bordofarbige, grüne, violette, blaue und schwarze Farbstoffe, die sich
durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnen. Die Herstellung der Farbstoffe
auf pflanzlichen Fasern kann in langen Flotten erfolgen. Stückware, Ketten und Bänder
können ferner in kontinuierlicher Weise gefärbt oder nach den Methoden des Basen-
oder Naphtholataufdrucks bedruckt werden.On vegetable fibers, including those made from regenerated
Cellulose, is obtained using the dyeing and printing processes known from ice dye technology
yellow-brown, bordeaux, green, violet, blue and black dyes, which
characterized by good light and wet fastness properties. The manufacture of the dyes
on vegetable fibers can be done in long liquors. Piece goods, chains and ribbons
can also be colored in a continuous manner or by the methods of base
or naphtholate imprint.
Die neuen Farbstoffe können auch auf tierischen Fasern, wie Wolle
oder Seide, sowie auf synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Acetylcellulose oder
Polyvinylalkoholfasern, nach den bei diesenFasern üblichen Färbeverfahren hergestellt
werden, wobei ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften erhalten
werden.The new dyes can also be used on animal fibers, such as wool
or silk, as well as on synthetic fibers such as polyamide, acetyl cellulose or
Polyvinyl alcohol fibers, produced by the dyeing processes customary for these fibers
valuable dyeings with good fastness properties are also obtained
will.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und durch Behandlung
mit metallabgebenden Mitteln in die komplexen Metallverbindungen überführen. Die
Metallisierung kann sowohl in wäßriger Suspension als auch in organischen Lösungsmitteln,
beispielsweise Alkohol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid, erfolgen, wobei in
vielen Fällen ein Zusatz von Pyridin die Komplexbildung beschleunigt. Die so erhaltenen
Metallkomplexverbindungen sind meist sehr farbstark. Sie eignen sich zur Herstellung
von gefärbten Lacken, Druck- und Anstrichmassen, zum Färben von tierischen Fasern,
wie Wolle oder Seide, von synthetischen Fasern, wie Polyamid-, Polyurethan-, Acetylcellulose-
oder Polyesterfasern, sowie zum Färben von hochmolekularen organischen plastischen
Massen und zur Spinnfärbung.The dyes can also be produced in bulk and by treatment
convert into the complex metal compounds with metal-releasing agents. the
Metallization can be done both in aqueous suspension and in organic solvents,
for example alcohol, acetone, dioxane or dimethylformamide take place, where in
In many cases the addition of pyridine accelerates the complex formation. The so obtained
Metal complex compounds are usually very strong in color. They are suitable for manufacture
of colored varnishes, printing and painting compounds, for dyeing animal fibers,
such as wool or silk, of synthetic fibers such as polyamide, polyurethane, acetyl cellulose
or polyester fibers, as well as for dyeing high molecular organic plastic
Masses and for spin dyeing.
In der USA.-Patentschrift 2 095 484 wird die Herstellung von Schwermetallkomplexverbindungen
von Azofarbstoffen beschrieben, deren Diazokomponenten sich von heterocyclischen
Aminen ableiten, die im fünfgliedrigen heterocyclischen Ring die Gruppierung
enthalten. Gegenüber der aus Beispiel 5 dieser Patentschrift bekannten Nickelkomplexverbindung
des Azofarbstoffes aus diazotiertem 5-Aminotetrazol und 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe nächstvergleichbarer
Konstitution durch eine wesentlich bessere Waschechtheit der Baumwollfärbungen aus.US Pat. No. 2,095,484 describes the preparation of heavy metal complex compounds of azo dyes, the diazo components of which are derived from heterocyclic amines which form the group in the five-membered heterocyclic ring contain. Compared to the nickel complex compound of the azo dye made from diazotized 5-aminotetrazole and 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene known from Example 5 of this patent, the metal-containing azo dyes of the closest comparable constitution that can be obtained according to the process are distinguished by a significantly better wash fastness of the cotton dyeings.
Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten
bei 35'C in dem nachfolgend beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert
und zunächst einige Minuten bei 20°C und dann nach langsaurem Erwärmen auf 95°C
20 bis 30 Minuten bei 90 bis 95°C in dem angegebenen Entwicklungsbad entwickelt.
Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten
bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von
etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 1,75 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
werden in 3,5 ccm denaturiertem Äthylalkohol, 0,9 ccm Natronlauge von 38°B6, 2 ccm
warmem Wasser und 0,9 ccm Formaldehydlösung (30 °/oig) gelöst. Die so erhaltene
Lösung wird mit Wasser von 45°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus hochmolekularen
Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38'B6 auf 11 eingestellt.Example 1 Cotton yarn is treated at a liquor ratio of 1:20 for 45 minutes at 35.degree. C. in the primer bath described below, spun off and first at 20.degree. C. for a few minutes and then after slow heating to 95.degree. C. for 20 to 30 minutes at 90 to 95.degree developed in the specified developing bath. Then it is rinsed with 3 cc hydrochloric acid of 20 ° B6 per liter of water, first 15 minutes at 60'C, then 15 minutes at 95'C with 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter Soaped in water, rinsed and dried. Primer bath 1.75 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene are dissolved in 3.5 cc of denatured ethyl alcohol, 0.9 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 2 cc of warm water and 0.9 cc of formaldehyde solution (30 ° / oig) solved. The solution obtained in this way is adjusted from 38'B6 to 11 with water at 45 ° C., 3 g of a condensation product of high molecular weight fatty acids and protein degradation products and 10 cc of sodium hydroxide solution.
Entwicklungsbad 1,7 g 5-Amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazol in Form einer
in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in 11 Wasser gelöst,
das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol,
1,5 ccm Essigsäure (50 °/oig), 7 g Natriumacetat und 2,5 g Kupfersulfat enthält.
Man erhält eine dunkelblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.Development bath 1.7 g of 5-amino-3-methyl-4-phenyl-pyrazole in the form of a
diazonium compounds prepared in the usual way are dissolved in 11 water,
the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol,
1.5 cc of acetic acid (50%), 7 g of sodium acetate and 2.5 g of copper sulfate.
A dark blue dyeing with good fastness properties is obtained.
Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten
bei 35° C in dem imBeispiell beschriebenen Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert
und dann 30 Minuten bei 20'C in dem nachfolgend beschriebenen Entwicklungsbad
entwickelt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure von 20°B6 im Liter Wasser gespült und
nach langsamem Erwärmen auf 95°C 20 bis 30 Minuten bei 95°C in dem nachstehend angegebenen
Nachbehandlungsbad behandelt. Danach wird 15 Minuten bei 95°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet. Entwicklungsbad 1,6 g 5-Amino-3-phenyl-pyrazol
in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung werden in
1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Octodecylalkohol, 1,5 ccm Essigsäure (50°/oig) und 10 g Natriumacetat
enthält. Nachbehandlungsbad Eine Mischung von 24 ccm Kobaltchloridlösung 1: 10 und
110 ccm einer wäßrigen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium 1: 10 wird in 11
Wasser gegeben, das. 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd
auf 1 Mol Isododecylphenol und 1 g Soda enthält. Man erhält eine blaustichige Grünfärbung
von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 29,3 Gewichtsteile 1- (2',3' - Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol
werden mit 0,5 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 MoI Äthylenoxyd
auf 1 Mol Oleylalkohol und 40 Volumteilen Natronlauge von 23°B6 angeteigt und durch
Verdünnen mit
700 Volumteilen heißem Wasser in Lösung gebracht.
Die durch Filtration geklärte Lösung läuft bei 20 bis 25°C zu einer in folgender
Weise hergestellten Diazolösung: 15,9 Gewichtsteile 5-Amino-3-phenyl-pyrazol werden
in 500 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen konzentrierter Salzsäure bei Raumtemperatur
gelöst und durch Einlaufenlassen einer konzentrierten Lösung aus 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit diazotiert. Vor ihrer Weiterverwendung wird die erhaltene Diazolösung
mit 10 Volumteilen Eisessig versetzt und durch Filtration geklärt. Die Kupplung
zum Azofarbstoff verläuft rasch. Nach Beendigung der Kupplung wird der gelbrote,
wasserunlösliche Farbstoff durch Absaugen isoliert und mit Wasser gewaschen. Zur
Überführung in die Nickelkomplexverbindung wird der feuchte Filterkuchen des Farbstoffs
in 800 Volumteilen Aceton angeschlämmt und mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung
von 24 Gewichtsteilen kristallisiertem Nickelchlorid sowie mit 60 Volumteilen Pyridin
versetzt. Die Mischung wird unter Rühren 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden
erhitzt. Dann wird sie in 2000 Volumteile Wasser gegossen und mit 100 Volumteilen
Eisessig versetzt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Er stellt ein dunkelviolettes Pulver dar und löst sich in Aceton und anderen organischen
Lösungsmitteln mit karminroter Farbe. Das Produkt eignet sich zur Herstellung von
Lacken und zur Spinnfärbung von Acetatseide.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren
erfindungsgemäß verwendbaren Komponen-
ten sowie die Farbtöne der auf der Faser erhältlichen metallhaltigen
Azofarbstoffe:
Farbton
Diazokomponente Azokomponente Kupfer- 1 Kobalt- 1 Nickel-
1 Eisen- Zink- 1 Mangan- Blei- -
komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex
5-Anlino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazol Benzol blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - Grau- Bordo Rot-
Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin schwarz braun
5-Anüno-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel Grau- Bordo
Rot- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol blau schwarz braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Rot- - Bordo
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz braun
Benzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl Dunkel- Grau- Bordo
Rot- - Bordo
4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dilnethoxy- blau schwarz braun
5-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
Bordo - Bordo
4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz
4-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rötliches Korinth
blaues blau- - blau-
4-phenyl-pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Dunkel- Granat stickiges
stickiges
blau Braun Braun
5-Amino-3-methyl- 1-(2'-Oxyanthracen- Grün Blaugrün Grün -
- - --
4-phenyl-pyrazol 3'-carboylamino)-
2-methylbenzol
5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Bordo
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- blau schwarz
diphenylenoxyd
5-Amino-3-methyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Grau-
Grau- blau- - blau- -
4-phenyl-pyrazol zocarbazol-4'-carboyl- schwarz schwarz stickiges
stickiges
amino)-4-methoxybenzol Braun Braun
5-Amino-3-methyl- Terephthaloyl-bis- gelbliches - - - - - -
4-phenyl-pyrazol (1-acetylamino-2-meth- Braun
oxy-4-chlor-5-methyl-
benzol)
5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blau- Bedeck- Granat
- - - -
methyl-4-cyan- amino)-3-nitrobenzol grau tes Grün
pyrazol
5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat
- - - -
methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün
pyrazol
5-Amino-3-cyan- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl Blaugrau Bedeck- Granat
- - - -
methyl-4-cyan- amino)-naphthalin tesGrün
pyrazol
5-Amino-3-cyan- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Blaugrau Bedeck- Granat
- - - -
methyl-4-cyan- amino)-2-methyl-4-chlor- tesGrün
pyrazol Benzol
5-Amino-3-cyan- 1-(2'-Oxyantbracen- blaues Grün - - - - -
methyl-4-cyan- 3'-carboylanlino)- Grün
pyrazol 2-methylbenzol
(Fortsetzung)
._. .. __.. _y. Farbton
Diswkompone02te Amkomponente Kupfer- Kobalt-
1 Nickel- Eisen- ( Zink- Mangan- Blei-
komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex
5-Amino-3-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rotes blau- Bordo
Rotbraun - - -
pyrazol Benzol Violett stichiges
Grün
5-Anlino-3-phenyl- I-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
Rotbraun - - -
pyrazol amino)-3-nitrobenzol Violett stichiges
Grün
5-Amino-3 phenyl- 1e,3'-Oxynaphthoyl- rotes blau Bordo rötliches
- - -
pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges Braun
Grün
5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes - Bordo Rotbraun
blau- - -
pyrazol amino)-naphthalin Violett stichiges
Rot
5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2-methoxybenzol Violett stichiges
Grün
5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2-methylbenzol Violett stichiges
Grün
5-Amino-3-phe»yl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-4-chlorbenzol Violett stichiges
Grün
5-Anino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Violett stichiges
Benzol Grün
5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Violett stichiges
5-chlorbenzol Grün
5-Amino-3-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Violett stichiges
4-chlorbenzol Grün
5-Anino-3-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carb- rotes Grau- blau-
Braun - - Rotbraun
pyrazol oylamino)-4-chlorbenzol Violett schwarz stichiges
Braun
5-Amino-3-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Grün Grünblau -
- - -
pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges
2-methylbenzol Grün
5-Amino-3-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rotes blau- Bordo
- - - -
pyrazol amino)-3-methoxy- Violett stichiges
diphenylenoxyd Grün
5-Amino-3-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-I",2"-ben- Schwarz Schwarz
Granat - - - -
pyrazol zocarbazol-4'-carboyl-
amino)-4-methoxybenzol
5-Amino-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- - Grau- Granat Rotbraun
Bordo Bordo -
pyrazol Benzol schwarz
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat
Rotbraun Bordo Bordo -
pyrazol amino)-3-nitrobenzol blau schwarz
5-Anino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat
Rotbraun - - -
pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz
5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat
Rotbraun Bordo Bordo -
pyrazol amino)-naphthalin blau schwarz
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat
Rotbraun - - Violett
pyrazol amino)-2-methoxybenzol blau schwarz
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau-
Rotbraun - - -
pyrazol amino)-2-methylbenzol blau schwarz stichiges
Granat
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau-
Rotbraun Bordo - -
pyrazol arnino)-4-chlorbenzol blau schwarz stichiges
Granat
5-Amino-4.phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau-
Rotbraun - - -
pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- blau schwarz stichiges
Benzol Granat
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau-
, Rotbraun - - -
pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- blau schwarz stichiges
5-chlorbenzol Granat
5-Amino-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- blau-
Rotbraun
pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- blau schwarz stichiges
4-chlorbenzol Granat
5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol- Violett rötliches Violett
blau- blau- - Granat
pyrazol 3'-carboylamino)-4-chlor- Dunkel- stichiges stichiges
Benzol blau Braun Granat
5-Amino-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen- blau- Oliv - - - - -
pyrazol 3'-carboylamino)- stichiges
2-methylbenzol Grün
5-Amino-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Grau- Granat
- - - -
pyrazol antino)-3-methoxy- blau schwarz
diphenylenoxyd
(Fortsetzung)
Farbton
Diazokomponente Azokomponente Kupfer-. Kobalt- j
Nickel- Eisen- Zink- Mangan- Blei-
komplex komplex komplex komplex komplex komplex komplex
5-Anino-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2'-1",2"-ben- Schwarz Schwarz
Grau- - - - -
pyrazol zocarbazol-'-carboyl- schwarz
amino)-4-methoxybenzol
5-Amino-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetyl- Rotbraun - I
Braun - -@ - -
pyrazol amino-2-methoxy-4-chlor- ,
5-methylbenzol
5-Amino-3-methyl- 2,3-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo - - - -
4-(2'-chlorphenyl)- aminobenzol blau
pyrazol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo -
- - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-nitriobenzol blau
pyrazol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin Dunkel-
pyrazol blau
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-methoxybenzol Dunkel-
pyrazol blau
5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo Rotbraun
- Bordo -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-naphthalin blau
pyrazol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues -
- - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau Bordo
pyrazol 4-chlor-5-methylbenzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv blaues
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxybenzol blau Bordo
pyrazol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methylbenzol Dunkel-
pyrazol blau
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-4-chlorbenzol blau
pyrazol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel-
pyrazol benzol blau
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Oliv Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel-
pyrazol oxybenzol blau
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo
Rotbraun - / - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,4-dimethoxy- blau
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - Bordo -
- I - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau
pyrazol 4-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues -
, - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2,5-dimethoxy- blau Bordo
pyrazol benzol
5-Amino-3-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- Oliv Bordo
- - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-3-methoxy- blau
pyrazol diphenylenoxyd
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues -
I - - - -
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-methoxy- blau i Bordo I
pyrazol 5-chlorbenzol - I -
5-Amino-3-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- - blaues -
-
4-(2'-chlorphenyl)- amino)-2-äthoxybenzol blau Bordo
pyrazol
5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches grün-
Bordo Rotbraun - Bordo -
pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- stichiges
blau Grau
5-Anlino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo
- i - - -
pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel-
4-chlor-5-methylbenzol blau
5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - -
! - -
pyrazol amino)-4-chlorbenzol , i
5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - -
- I --
pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor-
benzol
5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- Dunkel- grün-
Bordo Rotbraun - Bordo -
pyrazol - - amino)-2,4-dimethoxy- blau stichiges
5-chlorbenzol Grau
5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches - Bordo
- - - -
pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel-
4-chlorbenzol blau I
5-Amino-3,4-diphenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- - - Bordo - -
- -
pyrazol amino)-3-methoxy-
diphenylenoxyd j
(Fortsetzung)
Farbton
Dlazokomponewe Amkompotttate Kupfer- Kobalt- Nickel- Eisen-
Zink- Mangan Blei-
-:; -- komplex komplex I komplex (
komplex f komplex komplex I- komplex
5-Amino-3,4-diphenyl- 1-(2',3'-Oaynaphthoyl- - - Bordo - -
- -
pyrazol amino)-2-methoxy-
5-chlorbenzol
5-Amino-3-benzyl- 2,3-Oxynaphthoylamino- rötliches Grau- Granat
- - - -
4-phenyl-pyrazol Benzol Dunkel- schwarz
blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-3-nitrobenzol Dunkel- schwarz
blau
5-An-tino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau-
blau- - - - -
4-phenyl-pyrazol atnino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges
blau Granat
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau-
- - - -
4-phenyi-pyrazol amino)-4-methoxybenzol Dunkel- schwarz stichiges
blau Granat
5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau-
Rotbraun - Bordo -
4-phenyl-pyrazol amino)-naphthalin Dunkel- schwarz stichiges
blau Granat
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blau-
- - - -
4-phenyl-pyrazol ammo)-2-methoxy- Dunkel- schwarz stichiges
4-chlor-5-methylbenzol blau Granat
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxybenzol Dunkel- schwarz Granat
blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methylbenzol Dunkel- schwarz Granat
blau
5-Aniino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-4-chlorbenzol Dunkel- schwatz Granat
blau
5..Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-chlor- Dunkel- schwarz Granat
Benzol blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat
- - - -
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methyl-4-meth- Dunkel- schwarz
oxybenzol blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat
Rotbraun - Bordo -
4-phenyl-pyrazol amino)-2,4-dimethoxy- Dunkel- schwarz
5-chlorbenzol blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- Granat
4-phenyl-pyrazol anvno)-2@5-ditnethoxy- Dunkel- schwarz I
4-chlorbenzol blau
5-Antino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
4-phenyl-pyrazol amino)-2,5-dimethoxy- Dunkel- schwarz Granat
Benzol blau
5-Amino-3-benzyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
4-phenyl-pyrazol amino)-3-methoxy- Dunkel- schwarz Granat
diphenylenoxyd blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - --
4-phenyl-pyrazol amino)-2-methoxy- Dunkel- schwarz Granat
5-chlorbenzol blau
5-Amino-3-benzyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- rötliches Grau- blaues
- - - -
4-phenyl-pyrazol anino)-2-äthoxybenzol Dunkel- schwarz Granat
blau
Diazokomponente Azokomponente Farbton
Kupferkomplex Kobaltkomplex I Nickelkomplex
5-Amino-3-methyl-pyrazol 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Blau -
Bordo
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro-
Blau - Bordo
Benzol
5-Amino-3-methyl-pyrazol 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
Blau - Bordo
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
Blau - Bordo
Benzol
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
Blau - Bordo
Benzol
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di-
Blau - Bordo
methoxy-5-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Blau - Bordo
4-chlorbenzol
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-
Violett - Braun
4-chlorbenzol
5-Anvno-3-methyl-pyrazol 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-
blaustichiges - -
2-methylbenzol Grün
5-Amino-3-methyl-pyrazol 1-(5'-Oxy-l',2'-1",2"-benzocarbazol-
Schwarz - Schwarz
4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
(Fortsetzung)
Diazokomponente Azokomponente Farbton
Kupferkomplex f Kobaltkomplex Nickelkomplex -
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett
schwarzes Bordo
Korinth
pyrazol
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylämino)-3-nitro-
stumpfesViolett schwarzes Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett rötliches Bordo
pyrazol Schwarzgrau
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylaminö)-4-methoxy-
stumpfesViolett rötliches Bordo
pyrazol Benzol Schwarzgrau
. (F. 168 bis 169° C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett rötliches Bordo
pyrazol Schwarzgrau
(F. 168 bis 169'C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfesViolett - Violett
pyrazol Benzol
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylanvno)-2-methyl-
stumpfesViolett - Bordo
pyrazol Benzol
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
stumpfes Violett schwarzes Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett rötliches Bordo
pyrazol 4-chlorbenzol Schwarz
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth-
stumpfesViolett - Bordo
pyrazol oxy-5-chlorbenzol
(F. 168 bis 169'C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-
stumpfesViolett schwarzes blaues Granat
pyrazol 4-chlorbenzol Korinth
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylalnino)-
Grün stumpfes Grün Blaugrün
pyrazol 2-methylbenzol
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
stumpfesviolett - Violett
pyrazol Benzol 1
(F. 168 bis 169°C)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-
stumpfesViolett - Bordo
pyrazol diphenylenoxyd '
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-
Schwarzblau - Schwarz
pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-meth-
Rotbraun
pyrazol oxy-4-chlor-5-methylbenzol)
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett - Violett
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfes Violett - Violett
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-äthyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy-
stumpfesviolett - Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes
Violett schwärzliches Bordo
pyrazol Korinth
(F. 88 bis 89°C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 88 bis 89°C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfes Violett schwärzliches Bordo
pyrazol Korinth
(F. 88 bis 89°C)
5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 88 bis 89°C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol
Korinth
(F. 88 bis 89'C)
5-Amino-3-n$ropyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 88 bis 89'C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
(F. 88 bis 89'C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
stumpfes Violett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol 4-chlorbenzol Korinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol methoxy-5-chlorbenzol Korinth
(Fortsetzung)
1?laaokoanponento, . ., Azokomponente Farbton
Kupferkomplex 1 Kobaltkomplex I Nickelkomplex
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl. 1-(2'-OxycarbazoI-3'-carboylämino)-
stumpfes Violett schwärzliches Granat
pyrazol 4.chlorbenzol Korinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylämino)-
Grün stumpfes Grün Grün
pyrazol 2-methylbenzol
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol ' Korinth
5-Amino-3-n propyl-4-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-
stumpfes Violett schwärzliches Bordo
pyrazol. diphenylenoxyd Korinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-
Schwarz - Schwarzgrau
pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
5-Antino-3-n-propyl-4-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-
Rotbraun - -
pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol 5-chlorbenzol Korinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol 5-chlorbenzol Korinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy-
stumpfesViolett schwärzliches Bordo
pyrazol Benzol Korinth
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Korinth
- Bordo
pyrazol
5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro-
Korinth Braungrün braunes Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
Korinth stumpfes Grün Bordo
pyrazol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
Korinth Graugrün braunes Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
Korinth Graugrün braunes Bordo
pyrazol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
Korinth stumpfes Grün Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-(4'-nlethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Korinth stumpfes Grün Bordo
pyrazol Benzol
5-Arnino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
Korinth - braunes Bordo
pyrazol Benzol
5-Anlino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Korinth stumpfes Grün Bordo
pyrazol 4-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di-
Korinth stumpfes Grün Bordo
pyrazol methoxy-5-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-methyI)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-
Korinth - Braun
pyrazol 4-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-
Blaugrün Grün Blaugrau
pyrazol 2-methylbenzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
Korinth Grün Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 2-(2',3'-0xynaphthoylamino)-3-methoxy-
Korinth stumpfes Grün braunes Bordo
pyrazol diphenylenoxyd
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-
Schwarz Korinth blaues Granat
pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
5-Amino-3-(4'-tnethyl)-phenyl- Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-
Braun - -
pyrazol 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol)
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
Korinth - Bordo
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-methyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
Korinth - Bordo
pyrazoI 5-chlorbenzol
5-Ämino-3-(4'-rnethyl)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy-
Korinth - braunes Bordo
pyrazol Benzol
5-Amino-3-phenyI-4-methyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfes
Violett schwarzes Grün Bordo
pyrazol
(F. 45 bis 47°C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro-
stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo
pyrazol Benzol
(F. 45 bis 47°C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo
pyrazol
(F. 45 bis 47°C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo
pyrazol Benzol
(F. 45 bis 47°C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
stumpfesViolett schwarzes Grün braunes Bordo
pyrazol Benzol
(F. 45 bis 47° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfes Violett schwarzes Grün Bordo
pyrazol 4-chlorbenzol
(F. 45 bis 47°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol stumpfesViolett
graues Grün -
pyrazol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitro-
stumpfes Violett graues Grün pyrazol Benzol
(F. 173 bis 1740C)
(Fortsetzung)
Diazokomponente Azokomponente Farbton
Kupferkomplex I Kobaltkomplex I Nickelkomplex
5-Aminö-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett graues Grün Bordo
pyrazol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy-
stumpfesViolett graues Grün -
pyrazol benzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
stumpfesViolett graues Grün -
pyrazol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfes Violett graues Grün -
pyrazol benzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfes Violett graues Grün Bordo
benzol
pyrazol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-
stumpfesViolett graues Grün --
pyrazol benzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfes Violett graues Grün Bordo
pyrazol 4-chlorbenzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-di-
stumpfesViolett graues Grün -
pyrazol methoxy-5-chlorbenzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-
stumpfes Violett - -
pyrazol 4-chlorbenzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-
Grün Grün -
pyrazol 2-methylbenzol
(F. 173 bis 174°C)
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy-
stumpfes Violett graues Grün -
pyrazol benzol
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-
stumpfesViolett graues Grün -
pyrazol diphenylenoxyd
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-
Schwarzgrau - -
pyrazol 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
stumpfesViolett graues Grün Bordo
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
stumpfes Violett graues Grün -
pyrazol 5-chlorbenzol
5-Amino-3-(4'-chlor)-phenyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy-
stumpfes Violett graues Grün -
pyrazol benzol
Example 2 Cotton yarn is treated in the liquor ratio 1:20 for 45 minutes at 35 ° C in the primer bath described in the example, spun off and then developed for 30 minutes at 20 ° C in the developing bath described below. Then it is rinsed with 3 cc hydrochloric acid of 20 ° B6 per liter of water and, after slowly heating to 95 ° C, treated for 20 to 30 minutes at 95 ° C in the aftertreatment bath specified below. Then 15 minutes at 95 ° C with 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide on 1 mole of isododecylphenol and 3 g of soda per liter of water soaped, rinsed and dried. Development bath 1.6 g of 5-amino-3-phenyl-pyrazole in the form of a diazonium compound prepared in the usual way are dissolved in 1 l of water, the 1 g of an action product of about 20 moles of ethylene oxide to 1 mole of octodecyl alcohol, 1.5 cc of acetic acid (50%) and 10 g of sodium acetate contains. Post-treatment bath A mixture of 24 cc of cobalt chloride solution 1:10 and 110 cc of an aqueous solution of sodium nitrilotriacetate 1:10 is added to 1 liter of water containing 1 g of an action product of about 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of isododecylphenol and 1 g of soda. A bluish green coloration with good fastness properties is obtained. Example 3 29.3 parts by weight of 1- (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene are made into a paste with 0.5 parts by weight of an action product of about 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of oleyl alcohol and 40 parts by volume of sodium hydroxide solution at 23 ° B6 and diluted brought into solution with 700 parts by volume of hot water. The clarified by filtration solution runs at 20 to 25 ° C to a diazo solution prepared in the following way: 15.9 parts by weight of 5-amino-3-phenyl-pyrazole are dissolved in 500 parts by volume of water and 30 parts by volume of concentrated hydrochloric acid at room temperature and run in a concentrated solution of 6.9 parts by weight of sodium nitrite diazotized. Before further use, the diazo solution obtained is mixed with 10 parts by volume of glacial acetic acid and clarified by filtration. The coupling to the azo dye is rapid. After the coupling has ended, the yellow-red, water-insoluble dye is isolated by suction filtration and washed with water. For conversion into the nickel complex compound, the moist filter cake of the dye is suspended in 800 parts by volume of acetone and mixed with a concentrated aqueous solution of 24 parts by weight of crystallized nickel chloride and 60 parts by volume of pyridine. The mixture is heated to boiling for 2 hours on the reflux condenser, while stirring. Then it is poured into 2000 parts by volume of water and 100 parts by volume of glacial acetic acid are added. The dye obtained is filtered off with suction, washed and dried. It is a dark purple powder and dissolves in acetone and other organic solvents with a crimson color. The product is suitable for the production of lacquers and for spin dyeing of acetate silk. The table below also contains a number of further components that can be used according to the invention
and the color shades of the metal-containing azo dyes available on the fiber:
hue
Diazo component Azo component copper 1 cobalt 1 nickel 1 iron zinc 1 manganese lead -
complex complex complex complex complex complex complex
5-anlino-3-methyl- 2,3-oxynaphthoylamino- dark- gray- Bordo red- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazole benzene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazole amino) -3-nitrobenzene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- - - -
4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- - Gray- Bordo Red- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene black brown
5-Anüno-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark Gray- Bordo Red- - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxybenzene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methylbenzene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo Red- Bordo Bordo -
4-phenyl-pyrazole amino) -4-chlorobenzene blue black brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray- Bordo red- - Bordo
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-chlorine blue black brown
benzene
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl Dark Gray- Bordo Red- - Bordo
4-phenyl-pyrazole amino) -2,4-dilnethoxy- blue black brown
5-chlorobenzene
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray- Bordo Bordo - Bordo
4-phenyl-pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- blue black
4-chlorobenzene
5-Amino-3-methyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carb- reddish corinth blue blue- - blue-
4-phenyl-pyrazol oylamino) -4-chlorobenzene dark garnet stuffy stuffy
blue brown brown
5-Amino-3-methyl- 1- (2'-Oxyanthracen-Green Blue-Green Green - - - -
4-phenyl-pyrazole 3'-carboylamino) -
2-methylbenzene
5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Bordo - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -3-methoxy- blue black
diphenylene oxide
5-Amino-3-methyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -ben- black gray- gray- blue- - blue- -
4-phenyl-pyrazole zocarbazole-4'-carboyl black black stuffy stuffy
amino) -4-methoxybenzene brown brown
5-amino-3-methyl-terephthaloyl-bis- yellowish - - - - - -
4-phenyl-pyrazole (1-acetylamino-2-meth-brown
oxy-4-chloro-5-methyl-
benzene)
5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue- cover- garnet - - - -
methyl-4-cyano-amino) -3-nitrobenzene gray green
pyrazole
5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue-gray covering garnet - - - -
methyl-4-cyano-amino) -naphthalene tesGrün
pyrazole
5-amino-3-cyano- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl blue-gray covering garnet - - - -
methyl-4-cyano-amino) -naphthalene tesGrün
pyrazole
5-amino-3-cyano- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- blue-gray covering garnet - - - -
methyl-4-cyano-amino) -2-methyl-4-chloro tes green
pyrazole benzene
5-amino-3-cyano- 1- (2'-oxyantbracen- blue green - - - - -
methyl-4-cyano-3'-carboylanlino) - green
pyrazole 2-methylbenzene
(Continuation)
._. .. __ .. _y. hue
Diswkompon e02 te Amkomponente copper cobalt nickel iron 1 (zinc manganese lead
complex complex complex complex complex complex complex
5-Amino-3-phenyl- 2,3-oxynaphthoylamino- red blue- Bordo red-brown - - -
pyrazole benzene violet tinged
green
5-anlino-3-phenyl- I- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo red-brown - - -
pyrazole amino) -3-nitrobenzene violet tinged
green
5-Amino-3 phenyl- 1e, 3'-Oxynaphthoyl- red blue Bordo reddish - - -
pyrazole amino) naphthalene purple, brown
green
5-Amino-3-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red - Bordo red-brown blue- - -
pyrazole amino) naphthalene violet tinged
Red
5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -2-methoxybenzene violet tinged
green
5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -2-methylbenzene violet tinged
green
5-Amino-3-phe »yl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -4-chlorobenzene violet tinged
green
5-Anino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro violet tinged
Benzene green
5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- violet tinged
5-chlorobenzene green
5-Amino-3-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- violet tinged
4-chlorobenzene green
5-Anino-3-phenyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carb- red gray-blue-brown - - red-brown
pyrazol oylamino) -4-chlorobenzene violet black cast
Brown
5-Amino-3-phenyl- 1- (2'-oxyanthracene blue- green green-blue - - - -
pyrazole 3'-carboylamino) - prickly
2-methylbenzene green
5-Amino-3-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- red blue- Bordo - - - -
pyrazole amino) -3-methoxy- violet tinged
diphenylene oxide green
5-Amino-3-phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-I ", 2" -ben- Black Black Garnet - - - -
pyrazole zocarbazole-4'-carboyl-
amino) -4-methoxybenzene
5-amino-4-phenyl- 2,3-oxynaphthoylamino- - gray- garnet red-brown Bordo Bordo -
pyrazole benzene black
5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Garnet Red-Brown Bordo Bordo -
pyrazole amino) -3-nitrobenzene blue black
5-Anino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- garnet red-brown - - -
pyrazole amino) naphthalene blue black
5-Amino-4-phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Gray- Garnet Red-Brown Bordo Bordo -
pyrazole amino) naphthalene blue black
5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray garnet red-brown - - violet
pyrazole amino) -2-methoxybenzene blue black
5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown - - -
pyrazole amino) -2-methylbenzene blue black cast
garnet
5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown Bordo - -
pyrazole arnino) -4-chlorobenzene blue black tinged
garnet
5-amino-4.phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue- red-brown - - -
pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro blue black cast
Benzene garnet
5-amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- gray- blue-, red-brown - - -
pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- blue black cast
5-chlorobenzene garnet
5-Amino-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark-gray-blue-red-brown
pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- blue black cast
4-chlorobenzene garnet
5-Amino-4-phenyl- 1- (2'-oxycarbazole- violet reddish violet blue- blue- - garnet
pyrazole 3'-carboylamino) -4-chloro-dark-cast
Benzene blue brown garnet
5-Amino-4-phenyl- 1- (2'-oxyanthracene blue- olive - - - - -
pyrazole 3'-carboylamino) - prickly
2-methylbenzene green
5-amino-4-phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark gray garnet - - - -
pyrazol antino) -3-methoxy- blue black
diphenylene oxide
(Continuation)
hue
Diazo component Azo component copper. Cobalt j nickel iron zinc manganese lead
complex complex complex complex complex complex complex
5-Anino-4-phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -ben- Black Black Gray- - - - -
pyrazole zocarbazole -'-carboyl- black
amino) -4-methoxybenzene
5-Amino-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetyl- red brown - I brown - - @ - -
pyrazole amino-2-methoxy-4-chloro-,
5-methylbenzene
5-Amino-3-methyl- 2,3-oxynaphthoyl dark - Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - aminobenzene blue
pyrazole
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -3-nitriobenzene blue
pyrazole
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) -amino) -naphthalene dark-
pyrazole blue
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -4-methoxybenzene dark
pyrazole blue
5-amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo red-brown - Bordo -
4- (2'-chlorophenyl) amino) naphthalene blue
pyrazole
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark - blue - - - -
4- (2'-chlorophenyl) -amino) -2-methoxy-blue Bordo
pyrazole 4-chloro-5-methylbenzene
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark Olive Blue - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methoxybenzene blue Bordo
pyrazole
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish olive bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methylbenzene dark-
pyrazole blue
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -4-chlorobenzene blue
pyrazole
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) amino) -2-methyl-4-chloro dark
pyrazole benzene blue
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish olive bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-methyl-4-meth- dark-
pyrazole oxybenzene blue
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo Red Brown - / - -
4- (2'-chlorophenyl) amino) -2,4-dimethoxy blue
pyrazole 5-chlorobenzene
5-Amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - Bordo - - I - -
4- (2'-chlorophenyl) amino) -2,5-dimethoxy blue
pyrazole 4-chlorobenzene
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue -, - - -
4- (2'-chlorophenyl) -amino) -2,5-dimethoxy-blue Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3-methyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- Dark- Olive Bordo - - - -
4- (2'-chlorophenyl) amino) -3-methoxy blue
pyrazole diphenylene oxide
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue - I - - - -
4- (2'-chlorophenyl) amino) -2-methoxy blue i Bordo I.
pyrazole 5-chlorobenzene - I -
5-amino-3-methyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark- - blue - -
4- (2'-chlorophenyl) - amino) -2-ethoxybenzene blue Bordo
pyrazole
5-Amino-3,4-diphenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish green- Bordo red-brown - Bordo -
pyrazole amino) naphthalene dark cast
blue gray
5-anlino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish - Bordo - i - - -
pyrazole amino) -2-methoxy- dark-
4-chloro-5-methylbenzene blue
5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - -! - -
pyrazole amino) -4-chlorobenzene, i
5-amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - - - I -
pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro-
benzene
5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- dark green- Bordo red-brown - Bordo -
pyrazole - - amino) -2,4-dimethoxy- blue cast
5-chlorobenzene gray
5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish - Bordo - - - -
pyrazole amino) -2,5-dimethoxy dark
4-chlorobenzene blue I
5-Amino-3,4-diphenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- - - Bordo - - - -
pyrazole amino) -3-methoxy-
diphenylene oxide j
(Continuation)
hue
Dlazokomponewe Amkompotttate copper, cobalt, nickel, iron, zinc, manganese, lead
- :; - complex complex I complex ( complex f complex complex I- complex
5-Amino-3,4-diphenyl- 1- (2 ', 3'-oaynaphthoyl- - - Bordo - - - -
pyrazole amino) -2-methoxy-
5-chlorobenzene
5-amino-3-benzyl- 2,3-oxynaphthoylamino- reddish gray garnet - - - -
4-phenyl-pyrazole benzene dark black
blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -3-nitrobenzene dark black
blue
5-antino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - -
4-phenyl-pyrazole atnino) -naphthalene dark black cast
blue garnet
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - -
4-phenyi-pyrazol amino) -4-methoxybenzene dark black cast
blue garnet
5-Amino-3-benzyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- red-brown - Bordo -
4-phenyl-pyrazole amino) naphthalene dark black cast
blue garnet
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- blue- - - - -
4-phenyl-pyrazole ammo) -2-methoxy- dark black cast
4-chloro-5-methylbenzene blue garnet
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxybenzene dark black garnet
blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methylbenzene dark black garnet
blue
5-Aniino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -4-chlorobenzene dark black garnet
blue
5..Amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-chloro dark black garnet
Benzene blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet - - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methyl-4-meth- dark black
oxybenzene blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray- garnet red-brown - Bordo -
4-phenyl-pyrazole amino) -2,4-dimethoxy- dark black
5-chlorobenzene blue
5-amino-3-benzyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray garnet
4-phenyl-pyrazole anvno) -2 @ 5-ditnethoxy- dark black I.
4-chlorobenzene blue
5-Antino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue
4-phenyl-pyrazole amino) -2,5-dimethoxy- dark black garnet
Benzene blue
5-amino-3-benzyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue
4-phenyl-pyrazole amino) -3-methoxy- dark black garnet
diphenylene oxide blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - -
4-phenyl-pyrazole amino) -2-methoxy- dark black garnet
5-chlorobenzene blue
5-amino-3-benzyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoyl- reddish gray-blue - - - -
4-phenyl-pyrazole anino) -2-ethoxybenzene dark black garnet
blue
Diazo component Azo component hue
Copper complex Cobalt complex I Nickel complex
5-Amino-3-methyl-pyrazole 2,3-Oxynaphthoylaminobenzene Blue - Bordo
5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro-blue - Bordo
benzene
5-Amino-3-methyl-pyrazole 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene blue - Bordo
5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-Blue - Bordo
benzene
5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chloro-blue - Bordo
benzene
5-amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di-blue - Bordo
methoxy-5-chlorobenzene
5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-blue - Bordo
4-chlorobenzene
5-amino-3-methyl-pyrazole 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - purple - brown
4-chlorobenzene
5-Anvno-3-methyl-pyrazole 1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - bluish - -
2-methylbenzene green
5-Amino-3-methyl-pyrazole 1- (5'-Oxy-1 ', 2'-1 ", 2" -benzocarbazole- Black - Black
4'-carboylamino) -4-methoxybenzene
(Continuation)
Diazo component Azo component hue
Copper complex f cobalt complex nickel complex -
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull violet black Bordo
Corinth
pyrazole
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull violet black bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene dull purple reddish bordo
pyrazole black-gray
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy- dull violet reddish bordo
pyrazole benzene black gray
. (F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple reddish bordo
pyrazole black-gray
(F. 168 to 169'C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull violet - violet
pyrazole benzene
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylanvno) -2-methyl- dull violet - Bordo
pyrazole benzene
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorine- dull violet black Bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull violet reddish bordo
pyrazole 4-chlorobenzene black
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimeth- dull violet - Bordo
pyrazole oxy-5-chlorobenzene
(F. 168 to 169'C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - dull purple black blue garnet
pyrazole 4-chlorobenzene Corinth
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylalnino) - green dull green bluish green
pyrazole 2-methylbenzene
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- dull violet - violet
pyrazole benzene 1
(F. 168 to 169 ° C)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull violet - Bordo
pyrazole diphenylene oxide
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black blue - black
pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetylamino-2-meth- red-brown
pyrazole oxy-4-chloro-5-methylbenzene)
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull violet - violet
pyrazole 5-chlorobenzene
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull violet - violet
pyrazole 5-chlorobenzene
5-Amino-3-ethyl-4-phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- dull violet - Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull purple blackish bordo
pyrazole Corinth
(F. 88 to 89 ° C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro-dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 88 to 89 ° C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple blackish bordo
pyrazole Corinth
(F. 88 to 89 ° C)
5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 88 to 89 ° C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple blackish bordo
pyrazole
Corinth
(F. 88 to 89'C)
5-Amino-3-n-ropyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 88 to 89'C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
(F. 88 to 89'C)
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorine dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
5-Anino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo
pyrazole 4-chlorobenzene Corinth
5-amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di-dull violet blackish bordo
pyrazole methoxy-5-chlorobenzene Corinth
(Continuation)
1? Laaokoanponento,. ., Azo component hue
Copper complex 1 cobalt complex I nickel complex
5-amino-3-n-propyl-4-phenyl. 1- (2'-OxycarbazoI-3'-carboylamino) - dull purple blackish garnet
pyrazole 4.chlorbenzene Corinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - green dull green green
pyrazole 2-methylbenzene
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy-dull violet blackish bordo
pyrazole benzene 'Corinth
5-Amino-3-n propyl-4-phenyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull purple blackish bordo
pyrazole. diphenylene oxide Corinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black - black gray
pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene
5-Antino-3-n-propyl-4-phenyl-terephthaloyl-bis- (1-acetylamino- red brown - -
pyrazole 2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-dull violet blackish bordo
pyrazole 5-chlorobenzene Corinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-dull violet blackish bordo
pyrazole 5-chlorobenzene Corinth
5-Amino-3-n-propyl-4-phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy-dull violet blackish bordo
pyrazole benzene corinth
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene Corinth - Bordo
pyrazole
5-Amino-3- (4'-nlethyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -3-nitro- Corinth Brown-green brown Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene Corinth dull green Bordo
pyrazole
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxy- Corinth gray-green brown Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene Corinth gray-green brown Bordo
pyrazole
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy- Corinth dull green Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3- (4'-nlethyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- Corinth dull green Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chloro-Corinth - brown Bordo
pyrazole benzene
5-anlino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- Corinth dull green Bordo
pyrazole 4-chlorobenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,4-di- Corinth dull green Bordo
pyrazole methoxy-5-chlorobenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) - Corinth - Brown
pyrazole 4-chlorobenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2'-oxyanthracene-3'-carboylamino) - blue-green, green, blue-gray
pyrazole 2-methylbenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- Corinth Green Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 2- (2 ', 3'-0xynaphthoylamino) -3-methoxy- Corinth dull green brown bordo
pyrazole diphenylene oxide
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black corinth blue garnet
pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- terephthaloyl-bis- (1-acetylamino- brown - -
pyrazole 2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene)
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-Corinth - Bordo
pyrazole 5-chlorobenzene
5-Amino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- Corinth - Bordo
Pyrazole 5-chlorobenzene
5-Ämino-3- (4'-methyl) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- Corinth - brown Bordo
pyrazole benzene
5-Amino-3-phenyI-4-methyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull purple black green Bordo
pyrazole
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull purple black green Bordo
pyrazole benzene
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl-2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene dull purple black green brown bordo
pyrazole
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple black green Bordo
pyrazole benzene
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chloro-dull purple black green brown bordo
pyrazole benzene
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3-phenyl-4-methyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple black green Bordo
pyrazole 4-chlorobenzene
(F. 45 to 47 ° C)
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl-2,3-oxynaphthoylaminobenzene dull violet gray green -
pyrazole
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitro- dull purple gray green pyrazole benzene
(F. 173 to 1740C)
(Continuation)
Diazo component Azo component hue
Copper complex I cobalt complex I nickel complex
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple gray green bordo
pyrazole
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy- dull violet gray green -
pyrazole benzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene dull purple gray green -
pyrazole
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple gray green -
pyrazole benzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo
benzene
pyrazole
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-chlorine- dull violet gray green -
pyrazole benzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo
pyrazole 4-chlorobenzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-di- dull violet gray green -
pyrazole methoxy-5-chlorobenzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - dull purple - -
pyrazole 4-chlorobenzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2'-Oxyanthracene-3'-carboylamino) - Green Green -
pyrazole 2-methylbenzene
(F. 173 to 174 ° C)
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxy- dull purple gray green -
pyrazole benzene
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-methoxy- dull violet gray green -
pyrazole diphenylene oxide
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (5'-Oxy-1 ', 2', 1 ", 2" -benzocarbazole- black gray - -
pyrazole (4'-carboylamino) -4-methoxybenzene
5-Amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- dull purple gray green Bordo
pyrazole 5-chlorobenzene
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- dull purple gray green -
pyrazole 5-chlorobenzene
5-amino-3- (4'-chloro) -phenyl- 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-ethoxy- dull purple gray green -
pyrazole benzene