DE1197469B - Process for the production of polynuclear polyphenols - Google Patents
Process for the production of polynuclear polyphenolsInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY Int. Cl .:
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DEUTSCHESGERMAN
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Deutsche Kl.: 12q-16 German class: 12q-16
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F37839IVb/12q
19. September 1962
29. Juli 19651197469
F37839IVb / 12q
September 19, 1962
July 29, 1965
Es ist bekannt, daß man 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane beim Erhitzen in Gegenwart von sauren oder alkalischen Katalysatoren in die entsprechenden p-Vinylphenole und Phenole spalten kann. Diese Spaltung ist jedoch reversibel, denn es ist andererseits auch bekannt, daß unter den gleichen Bedingungen aus p-Vinylphenolen und Phenolen Di- bzw. PoIyhydroxydiarylalkane entstehen.It is known that 4,4'-dihydroxydiphenylalkanes when heated in the presence of acidic or alkaline catalysts in the corresponding Can split p-vinylphenols and phenols. However, this split is reversible because it is on the other hand also known that under the same conditions from p-vinylphenols and phenols di- or polyhydroxydiarylalkanes develop.
Beide Umsetzungen kann manbei Einhaltung bestimmter Bedingungen technisch ausnutzen, im ersten Fall zur Herstellung von p-Vinylphenolen, im zweiten Fall zur Herstellung von Di- bzw. Polyhydroxydiarylalkanen bzw. mehrkernigen Polyphenolen. Erhitzt man nämlich 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane in Gegenwart der genannten Katalysatoren unter vermindertem Druck, so gelingt es, die Spaltprodukte unmittelbar nach ihrer Entstehung aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Das Destillat ist dann leicht in Phenol und p-Vinylphenol zu trennen. Andererseits kann man durch Erhitzen von p-Vinylphenolen mit Phenolen in Gegenwart der genannten Katalysatoren die entsprechenden Di- bzw. Polyhydroxydiphenylalkane bzw. mehrkernigen Polyphenole herstellen, namentlich, wenn man die Phenole im Überschuß anwendet.Both implementations can be used technically if certain conditions are met, in the first one Case for the production of p-vinylphenols, in the second case for the production of di- or polyhydroxydiarylalkanes or polynuclear polyphenols. This is because 4,4'-dihydroxydiphenylalkanes are heated in the presence of the catalysts mentioned under reduced pressure, the cleavage products succeed immediately to be removed from the reaction mixture after their formation. The distillate is then slightly in Separate phenol and p-vinylphenol. On the other hand, by heating p-vinylphenols with Phenols in the presence of the catalysts mentioned give the corresponding di- or polyhydroxydiphenylalkanes or polynuclear polyphenols, especially if you use the phenols in excess applies.
Es wurde nun gefunden, daß man die reversible Spaltbarkeit von 4,4'-DihydroxydiphenylaIkanen in
Gegenwart saurer oder alkalischer Katalysatoren vorteilhaft auch dazu verwenden kann, aus diesen Alkanderivaten
unmittelbar mehrkernige Polyphenole herzustellen, nämlich dadurch, daß man die 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane
in Gegenwart von sauren oder alkalischen Katalysatoren auf Temperaturen zwischen etwa 100 und 2500C unter vermindertem
Druck, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 50 Torr, unter Ausschluß von Sauerstoff erhitzt und die entstehenden
Dämpfe derart fraktioniert, daß das Phenol entweicht, das p-Vinylphenol dagegen in das
Reaktionsgefäß zurückläuft. Die dem abgespaltenen und abdestillierten Phenol äquivalente Menge p-Vinylphenol
setzt sich mit dem im Reaktionsgemisch noch vorhandenen 4,4'-DihydroxydiphenylaIkan zu
einem dreikernigen Triphenol der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen
PolyphenolenIt has now been found that the reversible cleavage of 4,4'-DihydroxydiphenylaIkanen in the presence of acidic or alkaline catalysts can advantageously also be used to prepare polynuclear polyphenols directly from these alkane derivatives, namely by converting the 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane in Presence of acidic or alkaline catalysts to temperatures between about 100 and 250 0 C under reduced pressure, preferably between about 5 and 50 Torr, heated with exclusion of oxygen and the resulting vapors fractionated in such a way that the phenol escapes, the p-vinylphenol on the other hand in the reaction vessel runs back. The amount of p-vinylphenol equivalent to the phenol split off and distilled off is combined with the 4,4'-dihydroxydiphenylane still present in the reaction mixture to form a trinuclear triphenol of the general formula Process for the preparation of polynuclear
Polyphenols
Anmelder:Applicant:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,
LeverkusenLeverkusen
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Heinrich Krimm, Krefeld-Bockum;Dr. Heinrich Krimm, Krefeld-Bockum;
Dr. Hermann Schnell, Krefeld-UerdingenDr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen
in der Ri und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, um.in which Ri and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl radical to.
Da das unmittelbar entstehende Reaktionsgemisch in der Regel jedoch ein Harz darstellt, aus dem man durch Umkristallisieren oder fraktioniertes Destillieren dieses dreikernige Triphenol nur in mehr .oder weniger großen Mengen — je nachdem, ob man zuvor verhältnismäßig viel oder wenig Phenol abgespalten und abdestilliert hat ■— abtrennen kann, der übrige Teil des Reaktionsgemisches aber aus höher siedenden bzw. nicht mehr destillierbaren Produkten besteht, die noch nicht in kristallisierter Form erhalten werden konnten, ist anzunehmen, daß die Umsetzung frei gewordenen p-Vinylphenols mit den im Reaktionsgemisch vorhandenen Phenolen teilweise noch weiter geht unter Bildung von Gemischen etwa folgender mehrkerniger Polyphenole:Since the immediately resulting reaction mixture, however, is usually a resin from which one by recrystallization or fractional distillation of this trinuclear triphenol only in more. or less large amounts - depending on whether you previously split off a relatively large or small amount of phenol and has distilled off ■ - can separate, but the remainder of the reaction mixture from higher There are boiling or no longer distillable products that have not yet been obtained in crystallized form could be assumed that the reaction released p-vinylphenol with the reaction mixture Phenols present in some cases go further with the formation of mixtures approximately as follows polynuclear polyphenols:
HOHO
509 628/389509 628/389
und gegebenenfalls noch höherer Polyphenole. In den Formeln haben Ri und Ra die vorstehende Bedeutung.and possibly even higher polyphenols. In the formulas, Ri and Ra have the above meanings.
Das dreikernige Triphenol der Formel I. gegebenenfalls aber auch die harzartigen Gemische verschiedener mehrkerniger Polyphenole haben z. B. als Stabilisierungsmittel, Alterungsschutzmittel und Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen technischen Wert.The trinuclear triphenol of the formula I, but optionally also the resinous mixtures of different polynuclear polyphenols have z. B. as stabilizers, anti-aging agents and intermediates for the production of plastics technical value.
4.4'-DihydroxydiphenyIalkane, die sich für das vorliegende Verfahren eignen, sind z. B. 1.1-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-äthan, 1,1 -(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-propan. 2.2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-propan. 1,1 -(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-butan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-butan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-3-methyl-butan, 1, l-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-2-methyl-propan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyI)-pentan, 3,3-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-pentan, 2.2-(4.4'-Dihydroxy-diphenyl)-4-methyl-pentan. 4.4-(4.4'-Dihydroxy - diphenyl) - heptan. 1,1.1- (4,4' - Dihydroxytriphenyl)-äthan und 2,2-(4,4'-Dihydroxy-3.3'-dimethyl-diphenyl)-propan sowie Gemische dieser Alkane.4.4'-DihydroxydiphenyIalkane, which are suitable for the present process, are, for. B. 1.1- (4,4'-Dihydroxydiphenyl) ethane, 1,1 - (4,4'-dihydroxydiphenyl) propane. 2.2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) propane. 1,1 - (4,4'-dihydroxydiphenyl) butane, 2,2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) butane, 2,2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) -3-methyl-butane, 1,1- (4,4'-dihydroxydiphenyl) -2-methyl-propane, 2,2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) pentane, 3,3- (4,4'-dihydroxydiphenyl) pentane, 2.2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) -4-methylpentane . 4.4- (4.4'-dihydroxy-diphenyl) -heptane. 1,1.1- (4,4'-dihydroxytriphenyl) ethane and 2,2- (4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethyl-diphenyl) propane and mixtures of these alkanes.
Als saure Katalysatoren werden z. B. Benzolsulfonsäuren. p-Toluolsulfonsäuren, die sogenannten Lewis-Säuren, wie Magnesiumchlorid, Zinkchlorid. Borfluorid, Borfluoridätherat, Borfluoridessigsäure. Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid und Zinntetrachlorid, verwendet. Ferner sind Kationenaustauscherharze vom Typ der sulfonierten Polystyrole geeignete Katalysatoren.As acidic catalysts, for. B. benzenesulfonic acids. p-toluenesulfonic acids, the so-called Lewis acids, such as magnesium chloride, zinc chloride. Boron fluoride, boron fluoride etherate, boron fluoride acetic acid. Aluminum chloride, Ferric chloride and tin tetrachloride are used. Cation exchange resins are also used Suitable catalysts of the sulfonated polystyrene type.
Als alkalische Katalysatoren werden z. B. Alkalibzw. Erdalkalimetalle, -oxyde, -hydroxyde. -alkoholate, -phenolate, -alkylcarboxylate, -carbonate, -amide und -hydride verwendet.As alkaline catalysts, for. B. Alkalibzw. Alkaline earth metals, oxides, hydroxides. -alcoholates, phenates, alkyl carboxylates, carbonates, amides and hydrides are used.
Die Menge der sauren oder basischen Katalysatoren beträgt vorzugsweise etwa 0,001 bis etwa 20 Gewichtsprozent. Bei der Verwendung geringer Mengen des Katalysators ist es mitunter erforderlich, das Reaktionsgemisch nach dem Abdestillieren des Phenols noch einige Zeit auf Reaktionstemperatur zu halten, um die Umsetzung des p-Vinylphenols mit noch nicht umgesetztem 4,4'-Dihydroxydiphenylalkan bzw. mit bereits entstandenen Polyphenolen zu vervollständigen.The amount of the acidic or basic catalysts is preferably about 0.001 to about 20 percent by weight. When using small amounts of the catalyst it is sometimes necessary that After the phenol has been distilled off, the reaction mixture continues to reach reaction temperature for some time keep to the reaction of p-vinylphenol with unreacted 4,4'-dihydroxydiphenylalkane or to be completed with polyphenols that have already formed.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.The following examples illustrate the process of the invention.
456 g (2 Mol) geschmolzenes 2.2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan werden mit 4 g gepulvertem Natriumhydroxyd versetzt und unter Überleiten von Stickstoff auf 175°C/20 Torr erhitzt, während gleichzeitig über eine kleine Vigreux-Koionne Phenol bei 85 bis 900C abdestilliert. Hat man 94 g (1 Mol) Phenol abdestilliert, wird das Erhitzen des Reaktionsgemisches noch 1Iz Stunde bei Atmosphärendruck fortgesetzt. Man löst das Reaktionsprodukt in Äthylenchlorid und schüttelt es mit 50 ecm 2 η-Salzsäure und dann mit Wasser bis zur neutralen Reaktion aus. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und einer geringen Menge (7 g) Phenol erhält man bei Temperaturen bis zu 200° C/20 Torr 345 g eines gelblichen Hartharzes mit einer Hydroxylzahl von 460 (berechnet 464).456 g (2 mol) of molten 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane are mixed with 4 g of powdered sodium hydroxide and heated to 175 ° C / 20 Torr while passing nitrogen over it, while at the same time phenol at 85 ° via a small Vigreux-Koionne up to 90 0 C distilled off. If 94 g (1 mol) of phenol have been distilled off, the heating of the reaction mixture is continued for a further 1 hour at atmospheric pressure. The reaction product is dissolved in ethylene chloride and shaken out with 50 ecm 2 η-hydrochloric acid and then with water until the reaction is neutral. After distilling off the solvent and a small amount (7 g) of phenol, 345 g of a yellowish hard resin with a hydroxyl number of 460 (calculated 464) are obtained at temperatures up to 200 ° C./20 Torr.
Eine 100-g-Probe des Harzes wird in Toluol gelöst. Es scheiden sich allmählich 28 g 2,4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol in harten Kristallen vom Schmelzpunkt 191 bis 192°C ab.A 100 g sample of the resin is dissolved in toluene. 28 g of 2,4-bis (4-hydroxycumyl) phenol gradually separate in hard crystals from a melting point of 191 to 192 ° C.
Erhitzt man eine andere 100-g-Probe dieses Harzes im Hochvakuum, so erhält man bei 170°C/0,l Torr zunächst einen Vorlauf von 28 g nicht umgesetztem 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan. Aus der dann folgenden, bei 230 bis 255°C/0.1 Torr übergehenden Fraktion werden nach Anreiben mit Toluol 28 g 2.4-Bis-(4-hydroxycumyl)-phenol erhalten, dessen Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus Methanol—Wasser 191 bis 192° C beträgt. Eine weitere, bei 260 bis 280°C/0,l Torr übergehende Fraktion (20 g) kann nicht zum Kristallisieren gebracht werden. Der Destillationsrückstand besteht aus einem harten Harz.If another 100 g sample of this resin is heated in a high vacuum, it is obtained at 170 ° C./0.1 Torr first a first run of 28 g of unreacted 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane. From then The following fraction passing over at 230 to 255 ° C./0.1 torr becomes 28 g after trituration with toluene 2,4-Bis- (4-hydroxycumyl) -phenol is obtained, the melting point of which after recrystallization from methanol-water 191 to 192 ° C. Another fraction passing over at 260 to 280 ° C./0.1 Torr (20 g) cannot be made to crystallize. The distillation residue consists of a hard resin.
484 g (2 Mol) geschmolzenes 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-butan werden mit 5,6 g Kaliumhydroxyd versetzt und unter überleiten von Stickstoff auf 165 0C/ 20 Torr erhitzt, während gleichzeitig über eine kleine Vigreux-Koionne 94 g (1 Mol) Phenol abdestilliert werden. Man hält die Reaktionsmischung noch 2 Stunden bei Normaldruck auf dieser Temperatur, löst dann das Reaktionsprodukt in Methylenchlorid, schüttelt mit 2 η-Salzsäure und Wasser neutral und dampft die Lösung ein, am Schluß bei 200° C/20 Torr.484 g (2 moles) of molten 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane are mixed with 5.6 g of potassium hydroxide and heated under a stream of nitrogen at 165 0 C / 20 torr while simultaneously over a small Vigreux-Koionne 94 g (1 mol) of phenol are distilled off. The reaction mixture is kept at this temperature for a further 2 hours at normal pressure, the reaction product is then dissolved in methylene chloride, shaken neutral with 2η hydrochloric acid and water and the solution is evaporated, finally at 200 ° C./20 Torr.
Man erhält ein helles Hartharz mit einer Hydroxylzahl von 425 (berechnet 430).A pale hard resin with a hydroxyl number of 425 (calculated 430) is obtained.
673 g geschmolzenes 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan werden mit 13,6 g Natriumsalz des 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans versetzt (entsprechend insgesamt 3 Mol Bisphenol) und die erhaltene Mischung unter einem Druck von 16 Torr auf 175 0C erhitzt, während gteichzeitig 188 g (2MoI) Phenol über eine Kolonne abdestilliert werden. Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 2 Stunden auf 1600C gehalten, das Reaktionsprodukt dann in Methylenchlorid gelöst, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels, am Schluß im Vakuum bei 2000C, erhält man 485 g eines hellen Harzes mit einer Hydroxylzahl von 445 (berechnet 452).673 g of molten 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane are mixed with 13.6 g of the sodium salt of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane (corresponding to a total of 3 moles of bisphenol) and the mixture obtained under a pressure of 16 Torr heated to 175 0 C, while at the same time 188 g (2 mol) of phenol are distilled off via a column. The reaction mixture is then kept at 160 ° C. for a further 2 hours, the reaction product is then dissolved in methylene chloride, neutralized with dilute hydrochloric acid and washed with water. After the solvent has been distilled off, at the end in vacuo at 200 ° C., 485 g of a light-colored resin with a hydroxyl number of 445 (calculated 452) are obtained.
Beispiel 4
65 Example 4
65
In 456 g (2 Mol) geschmolzenes 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan werden bei 145 bis 155 0C und einem Druck von 100 Torr im Laufe einer Stunde 1 ecmIn 456 g (2 mol) of molten 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane become 1 ecm in the course of one hour at 145 to 155 0 C and a pressure of 100 torr
Bortrifluoridätherat eingetropft, während gleichzeitig 94 g (1 Mol) Phenol abdestilliert werden. Das Reaktionsprodukt wird noch 1 Stunde bei 120°C gehalten und sodann bei einem Druck von 16 Torr % Stunde auf 2000C erhitzt, währenddessen destillieren weitere 47 g Phenol ab. Man erhält 315 g eines gelblichen Harzes mit einer Hydroxylzahl von 438 (berechnet 444).Boron trifluoride etherate was added dropwise, while at the same time 94 g (1 mol) of phenol were distilled off. The reaction product is kept still for 1 hour at 120 ° C and then at a pressure of 16 Torr% hour at 200 0 C heated, distilling another 47 grams of phenol while from. 315 g of a yellowish resin with a hydroxyl number of 438 (calculated 444) are obtained.
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bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 611 184.German Patent No. 544 801;
German Auslegeschrift No. 1 094 759;
published documents of Belgian patent No. 611 184.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2948764A1 (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-12 | Ethyl Corp | LIQUID ANTIOXIDANS PREPARATION |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1495793C3 (en) * | 1964-04-17 | 1974-04-11 | Bayer Ag | Process for the production of epoxy polyadducts |
US3531533A (en) * | 1968-10-28 | 1970-09-29 | Arizona Chem | 2,2'-methylenebis(trans-3,5-dihydroxystilbene) |
EP0745575B1 (en) * | 1995-06-02 | 2000-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of synthesizing polyphenol compound and positive working photoresist composition comprising polyphenol compound |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE544801C (en) * | 1928-01-26 | 1932-02-22 | Schering Kahlbaum Ag | Process for the preparation of alkylenated phenols |
DE1094759B (en) * | 1958-12-31 | 1960-12-15 | Bayer Ag | Process for the cleavage of alkali-soluble condensation products from aromatic hydroxy compounds and aldehydes or ketones into their starting compounds |
BE611184A (en) * | 1960-12-27 | 1962-03-30 | Bayer Ag | Process for the preparation of di- or polyhydroxydiarylalkanes |
-
1962
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- 1963-09-12 GB GB3597863A patent/GB980278A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE544801C (en) * | 1928-01-26 | 1932-02-22 | Schering Kahlbaum Ag | Process for the preparation of alkylenated phenols |
DE1094759B (en) * | 1958-12-31 | 1960-12-15 | Bayer Ag | Process for the cleavage of alkali-soluble condensation products from aromatic hydroxy compounds and aldehydes or ketones into their starting compounds |
BE611184A (en) * | 1960-12-27 | 1962-03-30 | Bayer Ag | Process for the preparation of di- or polyhydroxydiarylalkanes |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2948764A1 (en) * | 1978-12-04 | 1980-06-12 | Ethyl Corp | LIQUID ANTIOXIDANS PREPARATION |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH415673A (en) | 1966-06-30 |
BE636467A (en) | 1963-12-16 |
GB980278A (en) | 1965-01-13 |
AT240845B (en) | 1965-06-25 |
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