DE1180486B - Antimicrobial equipment - Google Patents

Antimicrobial equipment

Info

Publication number
DE1180486B
DE1180486B DEF39566A DEF0039566A DE1180486B DE 1180486 B DE1180486 B DE 1180486B DE F39566 A DEF39566 A DE F39566A DE F0039566 A DEF0039566 A DE F0039566A DE 1180486 B DE1180486 B DE 1180486B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
thiophthalimide
fluorodichloromethyl
antimicrobial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF39566A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Hermann Genth
Dr Fritz Steinfatt
Dr Otto Pauli
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF39566A priority Critical patent/DE1180486B/en
Priority to CH493564A priority patent/CH424704A/en
Priority to GB1600464A priority patent/GB1023393A/en
Priority to NL6404305A priority patent/NL6404305A/xx
Priority to FR971636A priority patent/FR1392183A/en
Priority to AT354064A priority patent/AT250678B/en
Priority to BE646952D priority patent/BE646952A/xx
Priority to BR15868264A priority patent/BR6458682D0/en
Publication of DE1180486B publication Critical patent/DE1180486B/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Internat. Kl.: A 611Boarding school Class: A 611

Deutsche Kl.: 30 i - 3German class: 30 i - 3

Nummer: 1180486Number: 1180486

Aktenzeichen: F 39566IV a / 30 iFile number: F 39566IV a / 30 i

Anmeldetag: 24. April 1963 Filing date: April 24, 1963

Auslegetag: 29. Oktober 1964Opening day: October 29, 1964

Es ist bekannt, den verschiedensten Materialien, insbesondere Kunststoffen, durch Zusatz mikrocizider Stoffe keimwidrige Eigenschaften zu verleihen. Die antimikrobielle Materialausrüstung soll das Wachstum von mit dem Material in Berührung kommenden Keimen zumindest hemmen, besser jedoch diese möglichst vollständig abtöten.It is known to add microcicidal agents to a wide variety of materials, especially plastics To give substances anti-germ properties. The antimicrobial material finish is said to support growth at least inhibit germs coming into contact with the material, or better yet these Kill it as completely as possible.

Zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen wurde bereits der Zusatz von verschiedenen Stoffen, insbesondere Zinkpentachlorphenolat, gegebenenfalls zusammen mit Salicylanilid oder Tetramethyl-thiuramdisulfid, chlorierten Salicylaniliden, Trichlorphenol, organischen Quecksilberverbindungen oder wasserlöslichen Quecksilbersalzen im Gemisch mit Phenolen, vorgeschlagen. Diese Stoffe wirken jedoch, zum Teil selbst bei verhältnismäßig hohen Konzentrationen, nicht abtötend, sondern nur entwicklungs- bzw. wachstumshemmend auf die Keime, während andere Mittel, z. B. organische Quecksilberverbindungen, zwar manche Keimarten auch abtöten, jedoch wegen ihrer hohen Giftigkeit nur beschränkt anwendbar sind. Außerdem verursachen manche dieser Stoffe, insbesondere phenolische Verbindungen, bei hellfarbigen, namentlich weißen Materialien bei Lichteinwirkung störende Verfärbungen.For the antimicrobial treatment of plastics, the addition of various substances, in particular zinc pentachlorophenolate, optionally together with salicylanilide or tetramethyl thiuram disulfide, chlorinated salicylanilides, trichlorophenol, organic mercury compounds or water-soluble Mercury salts mixed with phenols, suggested. However, these substances work, in part even at relatively high concentrations, not killing, but only developmental resp. growth inhibiting on the germs, while other means, z. B. organic mercury compounds, Although they kill some types of germs, they can only be used to a limited extent due to their high toxicity. In addition, some of these substances, especially phenolic compounds, cause light-colored, Especially white materials discolouration when exposed to light.

Schließlich ist es bekannt, N-(Trichlormethyl)-thiophthalimid zur antimikrobiellen Ausrüstung von Materialien aller Art, z. B. Leder, Holz, Pelzwaren, Wolle und Textilien usw., zu verwenden. Diese Verbindung ist nicht phytotoxisch und für den genannten Zweck durchaus brauchbar.Finally, it is known to use N- (trichloromethyl) -thiophthalimide for the antimicrobial treatment of Materials of all kinds, e.g. B. leather, wood, fur, wool and textiles, etc. to use. This connection is not phytotoxic and can be used for the stated purpose.

Es wurde nun gefunden, daß man eine ebenfalls weitgehend ungiftige, auf Keime nicht nur ent-Antimikrobielle MaterialausrüstungIt has now been found that there is also a largely non-toxic, not only anti-microbial antimicrobial Material equipment

Anmelder:Applicant:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,Paint factories Bayer Aktiengesellschaft,

LeverkusenLeverkusen

Als Erfinder benannt:
Dr. Hermann Genth, Krefeld,
Dr. Fritz Steinfart, Opladen,
Dr. Otto Pauli, Krefeld-BockumNamed as inventor:
Dr. Hermann Genth, Krefeld,
Dr. Fritz Steinfart, Opladen,
Dr. Otto Pauli, Krefeld-Bockum

wicklungs- und wachstumshemmende, sondern noch stärker abtötende und noch breiter wirkende, bei Lichteinwirkung keine Verfärbungen der Materialien verursachendeantimikrobielleMaterialausrüstungdann erhält, wenn man den Materialien N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid zusetzt.Development and growth inhibiting, but even more killing and even broader acting Exposure to light does not cause discoloration of the materials then antimicrobial material equipment obtained when N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide is added to the materials.

Stellt man l%ige Aufschwemmungen der beiden Substanzen in Propylenglykol her, durchtränkt damit gleich große und gleichartige kleine Filterscheiben, so daß jede Scheibe die gleiche Menge Wirkstoffaufschwemmung enthält, und legt diese Plättchen alsdann auf beimpfte Agarplatten aus, so ergeben sich nach einigen Tagen deutliche Wachstumshemmzonen um diese Plättchen, die man, wie allgemein bei solchen Prüfungen üblich, nach Millimetern ausmessen kann.If you make 1% suspensions of the two substances in propylene glycol, soak them small filter discs of the same size and of the same type, so that each disc contains the same amount of active ingredient suspension contains, and then lays these platelets out on inoculated agar plates, the result is a few days there are clear growth inhibition zones around these platelets, which, as is generally the case with such Tests usual, can be measured in millimeters.

Nach 7tägiger Bebrütung der Platten wurden beim Vergleich der beiden Substanzen die folgenden Millimeter-Hemmzonen gemessen:After incubating the plates for 7 days, the two substances were compared with the following Millimeter inhibition zones measured:

Asperg,
nigerAsperg,
Niger Paeci-
lomycesPaeci-
lomyces Asperg,
terreusAsperg,
terreus Penic.
camerun.Penic.
cameroon. Bet.
coliBet.
coli Bet.
pyoeyan:Bet.
pyoeyan: Stc.
aureusStc.
aureus Stc.
glycerin.Stc.
glycerin. Bet.
proteusBet.
proteus Candida
albic.Candida
albic. Fluordichlor - Verbindung
Trichlor-Verbindung ....Fluorodichloro compound
Trichloro compound .... 4
14th
1 5
35
3 5
25
2 8
48th
4th 1
01
0 0,5
00.5
0 4
14th
1 3
03
0 2
02
0 8
48th
4th

Man erkennt daraus nicht nur die stärkere Wirkung der Fluordichlor-Verbindung, sondern auch eine größere Wirkungsbreite bei Bakterien.You can see from this not only the stronger effect of the fluorine dichloro compound, but also one greater range of effects on bacteria.

Es ist zwar bereits bekannt, N-(Fluordichlormethyl)-thioverbindungen als Pflanzenschutzmittel zu verwenden, wobei sich diese Verbindungen gegenüber anderen bekannten Pflanzenschutzmitteln durch eine besonders gute fungizide Wirkung auszeichnen. Es war jedoch nicht vorauszusehen, daß das N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid auch für eine antimikrobielle Materialausrüstung geeignet ist, bei welcher es darauf ankommt, daß das zugesetzte Mikrobicid außer den oben bereits angegebenen Eigenschaften auch noch ein möglichst breites Wirkungsspektrum besitzt, so daß es nicht nur wie im Pflanzenschutz gegen Pilze, sondern auch gegen Hefen und Bakterien wirksam ist. Die erfindungsgemäß antimikrobiell ausgerüsteten Materialien sind nun in der Tat nicht nur hervorragend wirksam gegen Schimmelpilze und die Erreger der stark verbreiteten Fußpilze, wie Trichophyton pedis und Candida albicans, sondern bemerkenswerterweise auch gegen eine Vielzahl wichtigerIt is already known to use N- (fluorodichloromethyl) thio compounds to use as a plant protection product, these compounds being opposite other known plant protection products are characterized by a particularly good fungicidal effect. It However, it was not foreseeable that the N- (fluorodichloromethyl) -thiophthalimide also for an antimicrobial Material equipment is suitable in which it is important that the added microbicide except the properties already specified above also has the broadest possible spectrum of activity, so that it is not only against fungi as in crop protection, but also against yeast and bacteria is effective. The materials that have been given an antimicrobial finish according to the invention are in fact not only extremely effective against mold and the pathogens of the widespread athlete's foot, such as Trichophyton pedis and Candida albicans, but notably against a large number of important ones

409 709/319409 709/319

Bakterien, wie Staphylococcus aureus und Bacterium fluorescent.Bacteria such as Staphylococcus aureus and Bacterium fluorescent.

Geeignete Materialien, welche nach der vorliegenden Erfindung antimikrobiell ausgerüstet werden können, sind z. B. die verschiedenen Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyesterharze, natürliche und synthetische Kautschuke, Polyurethane, ferner Cellulose und deren Umwandlungsprodukte, wie Papier, Celluloseacetat und Celluloseacetobutyrat usf.Suitable materials which can be given an antimicrobial finish according to the present invention, are z. B. the various plastics such as polyvinyl chloride, polystyrene, polyester resins, natural and synthetic rubbers, polyurethanes, and also cellulose and its conversion products, such as Paper, cellulose acetate and cellulose acetobutyrate etc.

Die anzuwendenden Mengen an N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid können in weiten Grenzen schwanken und hängen im wesentlichen von dem beabsichtigten Verwendungszweck des Materials, von dessen Beschaffenheit und in geringem Maße auch von der Einarbeitungstemperatur ab. Im allgemeinen genügen Konzentrationen von etwa 0,1 bis etwa 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Materials.The amounts of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide to be used can be used within wide limits vary and depend essentially on the intended use of the material its nature and, to a lesser extent, the incorporation temperature. In general concentrations of about 0.1 to about 8 percent by weight, preferably about 0.5 to about 5 percent by weight, are sufficient, based on the total weight of the material.

Das N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid gemäß der vorliegenden Erfindung kann in üblicher Weise in die Materialien eingearbeitet werden, beispielsweise so, wie es für das Einarbeiten von Pigmenten, Weichmachern, Stabilisatoren u. dgl. jeweils üblich ist. In allen Fällen ist für eine gleichmäßige Verteilung in dem Material Sorge zu tragen. Bei Verwendung von Weichmachern ist es häufig vorteilhaft, den Wirkstoff in dem Weichmacher zu lösen bzw. zu dispergieren und diese Gemische in die Materialien einzuarbeiten. Gegebenenfalls kann der Wirkstoff aber auch den Materialien vor der endgültigen Formgebung oder gegebenenfalls sogar während deren Herstellung, beispielsweise während einer Polykondensation, zugegeben werden.The N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide according to the present invention can be used in a conventional manner the materials are incorporated, for example as it is for the incorporation of pigments, plasticizers, Stabilizers and the like is common in each case. In all cases, for an even distribution in to take care of the material. When using plasticizers, it is often advantageous to use the active ingredient to be dissolved or dispersed in the plasticizer and to incorporate these mixtures into the materials. If appropriate, the active ingredient can, however, also be the materials before the final shaping or possibly even added during their production, for example during a polycondensation will.

Die mikrobizide Wirkung der erfindungsgemäß ausgerüsteten Stoffe ist selbst gegen eine vielfache Dauerbehandlung mit üblichen Wasch- und Reinigungsmitteln beständig. Die Beständigkeit der Wirkung gegen Auswässern kann durch Wässern von Kunststoffproben in Wasser von 2O0C oder von 45° C und nachfolgende mikrobiologische Prüfung, z. B. nach dem Keimträger-Kontakt-Verfahren entsprechend den »Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie«, Stuttgart, 1959, S. 8, Abs. 3, bzw. S. 10, Abs. 6, geprüft werden.The microbicidal action of the substances finished according to the invention is resistant even to repeated long-term treatment with conventional washing and cleaning agents. The durability of the effect against Auswässern can by washing of plastic samples in water at 2O 0 C or 45 ° C and subsequent microbiological examination, z. B. according to the germ carrier contact method according to the "Guidelines for the testing of chemical disinfectants of the German Society for Hygiene and Microbiology", Stuttgart, 1959, p. 8, paragraph 3, or p. 10, paragraph 6, checked will.

Erfindungsgemäß antimikrobiell ausgerüstete Materialien können zur Herstellung von Gebrauchsgegenständen aller Art, insbesondere solchen, bei welchen eine Wirksamkeit gegen Bakterien und die verschiedensten Pilze, insbesondere Fuß- und Schimmelpilze, von Nutzen ist, verwendet werden. Sie eignen sich z. B. besonders für die Herstellung von Fußbodenbelägen, Handgriffen, Armaturen, Sitzgelegenheiten und Wandbespannungen, insbesondere in öffentlichen Verkehrsmitteln, Arztwartezimmern und Krankenhäusern, als Gleitschutzmatten u. dgl. In den nachstehenden vier Beispielen wird nochmals die Wirksamkeit von N-(Fluördichlormethyl)-thiophthalimid mit der entsprechenden Trichlorverbindung verglichen.Materials with an antimicrobial finish according to the invention can be used for the production of articles of daily use of all kinds, especially those in which an effectiveness against bacteria and the a wide variety of fungi, particularly foot and mold, can be used. she are suitable e.g. B. especially for the production of floor coverings, handles, fittings, seating and wall coverings, especially in public transport, doctor waiting rooms and hospitals, as anti-skid mats and the like the effectiveness of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide with the corresponding trichloro compound compared.

Beispiel 1example 1

Einem Polyurethan-Elastomeren werden im Zuge der üblichen Herstellung 2°/„ der unten angegebenen Wirkstoffe zugesetzt. Die daraus gefertigten Platten zeigen auf beimpften Agarplatten die folgenden Hemmzonen in Millimetern:In the course of the usual production, a polyurethane elastomer is given 2% of the values given below Active ingredients added. The plates made therefrom show the following on inoculated agar plates Inhibition zones in millimeters:

Asperg,
terreusAsperg,
terreus Chaetom.
globosumChaetom.
globosum Stc.
aureusStc.
aureus Bet.
coliBet.
coli Bet.
proteusBet.
proteus Bac.
mesent.Bac.
mesent. Fluordichlor-Verbindung Fluorodichloro compound 5
25
2 5
05
0 3
23
2 0,5
00.5
0 2
02
0 9
39
3 Trichlor-Verbindung Trichloro compound

Beispiel 2Example 2

Polyvinylchlorid, mit 2% der beiden Verbindungen vergleichsweise ausgerüstet, ergibt die folgenden Hemmhöfe in Millimetern:Polyvinyl chloride, comparatively finished with 2% of the two compounds, gives the following Inhibition zones in millimeters:

Asperg,
terreusAsperg,
terreus Paeci-
lomycesPaeci-
lomyces Tricho.
mentagr.Tricho.
mentagr. Bet.
coliBet.
coli Bet.
proteusBet.
proteus Stc.
aureusStc.
aureus Fluordichlor-Verbindung Fluorodichloro compound 6
16th
1 8
58th
5 16
1216
12th 1
01
0 N) U)N) U) 5
45
4th Trichlor-Verbindung Trichloro compound

Beispiel 3Example 3

Einem Einbrennlack der nachstehenden Zusammensetzung: A stoving enamel with the following composition:

100 Gewichtsteile100 parts by weight

33 Gewichtsteile33 parts by weight

62 Gewichtsteile62 parts by weight

1,2 Gewichtsteile1.2 parts by weight

1 Gewichtsteil1 part by weight

3 Gewichtsteile3 parts by weight

7 Gewichtsteile7 parts by weight

Ricinenöl-Alkydharz,Ricin oil alkyd resin,

Melaminharz,Melamine resin,

Titandioxyd Rutil,Titanium dioxide rutile,

Calciumnaphthenat,Calcium naphthenate,

Silikonöl,Silicone oil,

Glykolsäurebutylester,Butyl glycolate,

Butanol,Butanol,

werden, bezogen auf dessen Gesamtfeststoffgehalt (Bindemittel + Pigment), die in den Beispielen 1 und 2 genannten Wirkstoffe in verschiedenen Konzentrationen zugesetzt. Mit diesen Lacken wird satinierter Karton beidseitig gestrichen und nach dem Einbrennen (20 Minuten bei 13O0C) durch Auflegen auf einen Nährsalzagar und Beimpfen mit einer Sporensuspension der nachstehenden Pilze auf Schimmelfestigkeit geprüft:
Aspergillus niger,based on its total solids content (binder + pigment), the active ingredients mentioned in Examples 1 and 2 are added in various concentrations. With these coatings satin board is coated on both sides and tested according to the baking (20 minutes at 13O 0 C) by placing it on a Nährsalzagar and inoculation with a spore suspension of the following fungi for mold resistance:
Aspergillus niger,

Pullularia pullulans,Pullularia pullulans,

Alternaria species,Alternaria species,

Stachybotrys atra Corda,Stachybotrys atra Corda,

Aspergillus fiavus,
Aspergillus ustus,Aspergillus fiavus,
Aspergillus ustus,

Paecilomyces varioti,Paecilomyces varioti,

Cladosporium herbarum,Cladosporium herbarum,

Penicillium citrinum.Penicillium citrinum.

Die Auswertung erfolgt nach 5 Wochen Lagerung bei 3O0C.Evaluation is carried out after 5 weeks of storage at 3O 0 C.

Die Pilzschutzwirkung gilt als voll ausreichend, wenn der Prüfling nicht einmal spurenweise vom Pilz befallen wird. Sie gilt als knapp ausreichend, wenn der Prüfling auf seiner Fläche keinen Befall, aber vom Rand her geringfügiges Übergreifen des Pilzwachstums vom Nährboden her zeigt. Sie gilt als unzureichend, wenn der Prüfling auf seiner Fläche — wenn auch nur spurenweise — bewachsen ist.The anti-fungal effect is considered fully sufficient if the test specimen does not even have a trace of Fungus becomes infected. It is considered to be barely sufficient if the test object has no infestation on its surface, but from The edge shows a slight overlap of the fungal growth from the nutrient medium. It is considered insufficient if the test object is overgrown on its surface - even if only in traces.

Zusatz, bezogen auf denAddition based on the

Feststoffgehalt des LackesSolids content of the paint

0,5 % 0,8% 1,3% 2,0%0.5% 0.8% 1.3% 2.0%

N-(Trichlormethylthio)-phthalimid N- (trichloromethylthio) phthalimide

völlig ungenügend nicht ausreichend nicht ausreichend knapp ausreichendcompletely inadequate inadequate inadequate just enough

N-(Fluordichlormethylthio)-phthalimid N- (fluorodichloromethylthio) phthalimide

knapp ausreichendjust enough

knapp ausreichendjust enough

ausreichendsufficient

ausreichendsufficient

Beispiel 4Example 4

Einem lufttrocknenden Alkydharzlack der nachstehenden Zusammensetzung:An air-drying alkyd paint of the following Composition:

166 Gewichtsteile166 parts by weight

5,3 70 3,7 1 2,5 2,15.3 70 3.7 1 2.5 2.1

Gewichtsteile Gewichtsteile Gewichtsteile Gewichtsteile Gewichtsteil Gewichtsteile GewichtsteileParts by weight parts by weight parts by weight parts by weight Parts by weight parts by weight

0,66 Gewichtsteile 30 Gewichtsteile0.66 parts by weight 30 parts by weight

Alkydharz auf Basis modifizierter Fettsäuren (60%ig in Testbenzin), Testbenzin, Terpentinöl, Titandioxyd Rutil, Calciumnaphthenat Silikonöl,Alkyd resin based on modified fatty acids (60% in white spirit), White spirit, turpentine oil, titanium dioxide rutile, calcium naphthenate silicone oil,

Hautverhinderungsmittel, Bleinaphthenat (24 % BIe;), Kobaltnaphthenat (6% Kobalt), Testbenzin—Terpentinöl (8:2),Anti-skinning agent, lead naphthenate (24% BIe;), Cobalt naphthenate (6% cobalt), white spirit — turpentine oil (8: 2),

werden die beiden Wirkstoffe in verschiedenen Konzentrationen zugesetzt. Bei der wie oben durchgeführten Prüfung auf Schimmelfestigkeit von auf Karton aufgestrichenen Lacken werden die nachstehenden Ergebnisse erhalten:the two active ingredients are added in different concentrations. In the case of the above The following tests are carried out on the mold resistance of paints painted on cardboard Get results:

Zusatz, bezogen auf denAddition based on the

Feststoffgehalt des LackesSolids content of the paint

0,75% 1,0% 1,3% 1,7%0.75% 1.0% 1.3% 1.7%

N-(Trichlormethylthio)-phthalimid N- (trichloromethylthio) phthalimide

völlig ungenügend völlig ungenügend völlig ungenügend knapp ausreichendcompletely inadequate completely inadequate completely inadequate just enough

N-(Fluordichlormethylthio)-phthalimid N- (fluorodichloromethylthio) phthalimide

nicht ausreichend nicht ausreichend knapp ausreichend ausreichendnot sufficient not sufficient just enough sufficient

Die nächsten Beispiele zeigen noch weitere Ausführungsmöglichkeiten der vorliegenden Erfindung.The next examples show other possible designs of the present invention.

Beispiel 5Example 5

Eine Dispersion von 1 Gewichtsteil N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid in 30 Gewichtsteilen eines' polymeren Weichmachers auf Grundlage von Adipinsäure, 10 Gewichtsteilen Phthalsäuredibutylester, 2 Gewichtsteilen Titandioxyd (Rutil-Typ) und 0,5 Gewichtsteilen Chromoxydgrün wird mit 55,3 Gewichtsteilen pulverförmigem Polyvinylchlorid verrührt. Die erhaltene Mischung wird bei einer Temperatur von 160 bis 170° C zu einer Folie ausgewalzt. ; A dispersion of 1 part by weight of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide in 30 parts by weight of a 'polymeric plasticizer based on adipic acid, 10 parts by weight of dibutyl phthalate, 2 parts by weight of titanium dioxide (rutile type) and 0.5 parts by weight of chromium oxide green is mixed with 55.3 parts by weight of powdered polyvinyl chloride stirred. The mixture obtained is rolled out at a temperature of 160 to 170 ° C. to form a film. ;

Die so erhaltene Folie zeigt sich im Keimträger-Kontakt-Versuch als wirksam gegen Bacterium typhi, Bacterium paratyphi, Bacterium coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus niger, Penicillium glaucum und Chaetomium globosum.The film obtained in this way shows itself in the germ carrier contact test effective against Bacterium typhi, Bacterium paratyphi, Bacterium coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus niger, Penicillium glaucum and Chaetomium globosum.

Die Folie ist auch nach dem Belichten während 300 Stunden mit einer UV-Lampe farblich nicht verändert.Even after exposure to a UV lamp for 300 hours, the film is not colored changes.

Die mikrobicide Wirkung des erfindungsgemäß ausgerüsteten Kunststoffs ist selbst gegen eine regelmäßige, übliche Behandlung mit Wasch- und Reinigungsmitteln beständig.The microbicidal effect of the plastic equipped according to the invention is even against a regular, Usual treatment with detergents and cleaning agents resistant.

Beispiel'6'Example '6'

Eine Dispersion von 2 Gewichtsteilen N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid in 35 Gewichtsteilen Dioctylphthalat wird mit 2 Gewichtsteilen Titandioxyd (Rutil-Typ) und? 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Polyvinylchlorid verrührt. Die so erhaltene Mischung wird nach den üblichen Methoden zu Folien, Profilen und Platten verarbeitet.A dispersion of 2 parts by weight of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide in 35 parts by weight of dioctyl phthalate with 2 parts by weight of titanium dioxide (rutile type) and? 60 parts by weight of powdered Polyvinyl chloride stirred. The mixture obtained in this way is converted into films, profiles by the customary methods and panels processed.

Die Gegenstände haben auch nach 7tägigem Wässern bei einem Flottenverhältnis von 10: 1 und einer Wassertemperatur von 2O0C bei 24stündigem Wasserwechsel gegenüber Bacterium coli bei einer Kontaktzeit von 16 bis 20 Stunden eine abtötende Wirkung. Selbst beim Auswässern bei 45 0C unter sonst gleichen Bedingungen ist eine keimmindernde Wirkung gegenüber Staphylococcus aureus bei einer Kontaktzeit von 24 bis 30 Stunden noch deutlich nachzuweisen.The articles have also after 7 days, watering at a liquor ratio of 10: 1 and a killing effect a water temperature of 2O 0 C in 24 hours, changing the water over Bacterium coli at a contact time of 16 to 20 hours. Even when Auswässern at 45 0 C under otherwise identical conditions a germ-reducing effect against Staphylococcus aureus in a contact time of 24 to 30 hours is still clearly demonstrated.

Eine wie oben angegeben hergestellte Folie ist auch nach 300 Stunden Belichtungszeit mit UV-Licht farblich unverändert.A film produced as indicated above is colored even after 300 hours of exposure to UV light unchanged.

Beispiel 7Example 7

Zur antimikrobiellen Ausrüstung eines Polyurethanschaumstoffes wird wie folgt verfahren:For the antimicrobial treatment of a polyurethane foam, the following procedure is used:

Aus einem, gegebenenfalls Beschleuniger enthaltenden Polyester aus Adipinsäure, Diäthylenglykol und Trimethylolpropan, welcher in zwei Versuchen mit 1 bzw. 2% N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid versetzt wird, stellt man mit Toluylendiisocyanat einen Schaumstoff her.From an optionally containing accelerator polyester made from adipic acid, diethylene glycol and Trimethylolpropane, which in two experiments with 1 and 2% N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide is added, a foam is produced with tolylene diisocyanate.

Die antimikrobielle Wirkung der so erhaltenen Schaumstoffe läßt sich wie folgt durch Hemmzonenbildung nachweisen, wenn Proben auf beimpfte Agarnährböden ausgelegt werden.The antimicrobial effect of the foams obtained in this way can be demonstrated as follows by the formation of zones of inhibition prove when specimens are laid out on inoculated agar culture media.

Die Ausrüstungen haben eine bemerkenswerte Wirkungsbreite:The equipment has a remarkable range of effects:

% Wirkstoff% Active ingredient

1 21 2

PaecilomycesPaecilomyces

1 31 3

Aspergillus terreusAspergillus terreus

1 31 3

TrichophytonTrichophyton

mentagro-mentagro-

phytesphytes

mm Hemmzone nach 5 Tagenmm inhibition zone after 5 days

Candida albicansCandida albicans

Bacterium
fluorescensBacterium
fluorescens

Staphylococcus aureusStaphylococcus aureus

2 32 3

Bacterium coliBacterium coli

1 21 2

Bacillus mesentericusBacillus mesentericus

3 53 5

Beispiel 8Example 8

In eine übliche Rezeptur für Schaumgummimatratzen auf Basis von Naturlatex werden vor dem Vulkanisieren 3 Gewichtsprozent N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid, bezogen auf das Kautsch ukgewicht, eingearbeitet und die Vulkanisation wie üblich durchgeführt.In a common recipe for foam rubber mattresses based on natural latex, before Vulcanizing 3 percent by weight of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide, based on the rubber weight, incorporated and the vulcanization carried out as usual.

Die auf beimpfte Nähragarplatten ausgelegten Proben zeigen die folgenden Hemmhöfe in Millimetern :The samples laid out on inoculated nutrient agar plates show the following zones of inhibition in millimeters :

Tricho-Tricho-

phytonphyton

mentagro-mentagro-

phytesphytes

Candida
albicansCandida
albicans

Staphylococcus
aureusStaphylococcus
aureus

Bacterium
fluoresceinBacterium
fluorescein

BacillusBacillus

mesente-mesentery

ricusricus

(+) = Keimabtötung.(+) = Germ killing.

(—) = Keine Keimabtötung.(-) = no killing of germs.

Die Keime werden meist abgetötet.The germs are usually killed.

Beispiel 9Example 9

Eine übliche Friktionsmischung für Gummistiefel auf Grundlage von Crepe und weichem, hellem Kautschukregenerat wird unter Zusatz von 1 Gewichtsprozent N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid auf der Walze in üblicher Weise hergestellt und für die Friktionierung verwendet. Die Vulkanisation erfolgt durch Heißluftheizung für 90 Minuten auf 1400C.A conventional friction mixture for rubber boots based on crepe and soft, light-colored regenerated rubber is prepared in the usual way with the addition of 1 percent by weight of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide on the roller and used for the friction. The vulcanization takes place by hot air heating for 90 minutes at 140 ° C.

Bei der Prüfung der antimikrobiellen Werte ergibt sich:When checking the antimicrobial values, the following results are found:

Die ausgeprägte Keimhemmung und Keimabtötung dieser Gummiausrüstung gegenüber den bei Fußpilzerkrankungen vorherrschenden Trichophyton mentagrophytes und Candida albicans erweist sich als besonders wertvoll zur Verhinderung der Übertragung und der ständigen Reinfektion mit den Erregern dieser Erkrankung.The pronounced germ inhibition and germ killing of this rubber equipment compared to that of athlete's foot Trichophyton mentagrophytes and Candida albicans proves to be predominant particularly valuable for preventing transmission and constant reinfection with the pathogens of this Illness.

Beispiel 10Example 10

Bei der Herstellung von Packpapier aus einem Holzschliff-Cellulose-Gemisch wird der Masse so viel N-(Fluordichlormethyl)-thiophthalimid zugegeben, daß das trockene Papier 2,0% dieses Wirkstoffs enthält. Das Papier bekommt dadurch einer sehr guten Schimmelschutz.When making wrapping paper from a wood pulp-cellulose mixture, the mass becomes so much N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide added so that the dry paper contains 2.0% of this active ingredient. This gives the paper a very good mold protection.

Proben dieses Papiers, auf mit Schimmel beimpfte Nähragarschalen ausgelegt, werden vom Schimmel nicht nur nicht überwachsen, sondern sie bilden um sich herum breite Hemmzonen aus, wie Beispiele mit den sehr wachstumsaktiven und weit verbreiteten Schimmelpilzen Aspergillus terreus und Paecilomyces zeigen.Samples of this paper, laid out on nutrient agar dishes inoculated with mold, are exposed to mold Not only are they not overgrown, but they form broad inhibition zones around them, as is the case with examples the very growth-active and widespread molds Aspergillus terreus and Paecilomyces demonstrate.

Papier mit
2% WirkstoffPaper with
2% active ingredient

mm Hemmzone nach 12 Tagen
Aspergillus terreus Paecilomycesmm inhibition zone after 12 days
Aspergillus terreus Paecilomyces

2 bis 42 to 4

2 bis 32 to 3

KeimGerm

TrichophytonTrichophyton

mentagrophytes mentagrophytes

Candida albicans Candida albicans

Staphylococcus aureus
Bacterium fluorescens .
Bacillus mesentericus .Staphylococcus aureus
Bacterium fluorescens.
Bacillus mesentericus.

Hemmhof
in mmHemmhof
in mm

5
35
3

16
616
6th

KeimabtötungGerm killing

keine Abtötung = — Papierproben ohne Wirkstoff sind bereits nach 2 Tagen von den Schimmelpilzen völlig überwachsen.no killing = - paper samples without active ingredient are already after 2 days completely overgrown by the mold.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verwendung von N-(FIuordichlormethyl)-thiophthalimid zur antimikrobiellen Materialausrüstung. Use of N- (fluorodichloromethyl) thiophthalimide for antimicrobial material finishing. In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 666 636.Considered publications:
British Patent No. 666 636. 409 709/319 10.64 © Bunde-druckerei Berlin409 709/319 10.64 © Bunde-druckerei Berlin
DEF39566A 1963-04-24 1963-04-24 Antimicrobial equipment Pending DE1180486B (en)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39566A DE1180486B (en) 1963-04-24 1963-04-24 Antimicrobial equipment
CH493564A CH424704A (en) 1963-04-24 1964-04-16 Antimicrobial textile finish
GB1600464A GB1023393A (en) 1963-04-24 1964-04-17 Anti-microbial finishing of materials
NL6404305A NL6404305A (en) 1963-04-24 1964-04-20
FR971636A FR1392183A (en) 1963-04-24 1964-04-21 New antimicrobial finishes for various materials
AT354064A AT250678B (en) 1963-04-24 1964-04-22 Antimicrobial finishing of plastics or paints
BE646952D BE646952A (en) 1963-04-24 1964-04-23
BR15868264A BR6458682D0 (en) 1963-04-24 1964-04-24 PROCESS FOR PREPARING OR PREPARING ANTIMICROBIAL OR MATERIALS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39566A DE1180486B (en) 1963-04-24 1963-04-24 Antimicrobial equipment

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1180486B true DE1180486B (en) 1964-10-29

Family

ID=7097831

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF39566A Pending DE1180486B (en) 1963-04-24 1963-04-24 Antimicrobial equipment

Country Status (8)

Country Link
AT (1) AT250678B (en)
BE (1) BE646952A (en)
BR (1) BR6458682D0 (en)
CH (1) CH424704A (en)
DE (1) DE1180486B (en)
FR (1) FR1392183A (en)
GB (1) GB1023393A (en)
NL (1) NL6404305A (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5319345B2 (en) * 1974-05-17 1978-06-20
JPH0814383B2 (en) * 1986-11-06 1996-02-14 三洋電機株式会社 Blower
JP3148215B2 (en) * 1988-08-24 2001-03-19 アンセル・パーリー・インコーポレーテッド Antimicrobial products, their manufacturing methods and applications
GB2263114A (en) * 1991-12-19 1993-07-14 Yad Hygiene Products Limited Biocidal rubber latex products and methods of making same
EP2203054A4 (en) * 2007-10-03 2013-07-31 Isp Investments Inc Stabilizer concentrate for matrix compositions processed at elevated temperatures
CN112323541A (en) * 2020-08-20 2021-02-05 安徽紫荆花墙饰材料股份有限公司 Production method of antibacterial and antibacterial wallpaper

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB666636A (en) * 1948-05-18 1952-02-13 Standard Oil Dev Co Improvements in or relating to the preparation of n-trichloromethylthiomides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB666636A (en) * 1948-05-18 1952-02-13 Standard Oil Dev Co Improvements in or relating to the preparation of n-trichloromethylthiomides

Also Published As

Publication number Publication date
AT250678B (en) 1966-11-25
CH424704A (en) 1967-05-31
BR6458682D0 (en) 1973-09-11
CH493564A4 (en) 1966-08-15
GB1023393A (en) 1966-03-23
BE646952A (en) 1964-08-17
FR1392183A (en) 1965-03-12
NL6404305A (en) 1964-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2408192C3 (en) Polymers containing fillers with an antimicrobial effect
DE68904862T2 (en) CARBAMIC ACID ESTER, USED AS A MICROBICIDE AND PRESERVATIVE.
DE2164723C3 (en) Antimicrobial agent and its use to fight bacteria, fungi and algae
DE1093079B (en) Process for the production of germ-inhibiting or germ-killing polyurethane foams
DE1180486B (en) Antimicrobial equipment
DE1174017B (en) Method for combating microorganisms
DE2022370A1 (en) N-fluorodichloromethylthio-sulfamic acid derivatives, process for their preparation and their microbicidal and fungicidal use
CH494533A (en) Polychlorobenzimidazole bactericides for - protecting cellulosic non-textiles
DE2533168A1 (en) TREATMENT OF ORGANIC BIODEGRADABLE MATERIALS WITH MONOCHLOROACETIC ACID ESTERS OF CHLORINATED PHENOLS
DE69320040T2 (en) HALOGENED 4'-METHOXYACETOPHENONE AS A MICROBICIDE AND PRESERVATIVE
DE3621494A1 (en) USE OF 1-ARYL-3-HYDROXY-3-ALKYL-4- (1,2,4-TRIAZOL-1-YL) -BUTANE DERIVATIVES AS MICROBICIDES FOR MATERIAL PROTECTION
DE2845408A1 (en) N- (2-METHYL-1-NAPHTHYL) -MALEINIMIDE, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND ITS USE AS A BIOCIDE
DE1159594B (en) Antimicrobial agents
DE1492307A1 (en) Pest repellants
DE1953435A1 (en) Fungicides and bactericides
DE2207199A1 (en) PRESERVATIVES FOR AQUATIC DISPERSIONS
DE2909550C2 (en)
DE2623959C3 (en) Antimicrobial paste
DE2237961C3 (en)
DE2607033C3 (en) Microbicidal agent
DE2521451C3 (en) Film or film-like material with antibacterial and fungistatic or fungicidal properties and use of this material
DD202371A5 (en) PROCESS FOR PROTECTION OF CELLULOSE, PLASTIC OR FILM-FORMING POLYMERIC COMPOSITIONS
DE2607031C2 (en) Benzimidazolyl carbamate-based microbicidal agent
EP0291800B1 (en) Cyanohydrin iodopropargylethers, a process for their preparation and their utilization as microbicides
DE2723118A1 (en) Disinfectant contg. benzyl alcohol hemi:formal and acid - for controlling microbes in paint, dyes, water etc.