DE1172848B - Manufacture of molded parts by curing molding compounds that contain phenol-aldehyde-resol condensates - Google Patents
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Description
Herstellen von Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die Phenol-Aldehyd-Resolkondensate enthalten Bekannt sind Formmassen aus vorkondensierten Phenol-Aldehyd-Kondensaten, die in Gegenwart neutraler oder saurer Härter aushärten und die aliphatische Ester anorganischer Säuren, beispielsweise Alkylphosphate oder -sulfate, enthalten. Auch Massen, die Epichlorhydrin, halogenierte aliphatische oder aromatische Aldehyde, gechlorte aliphatische Alkohole, wie Dichlorpropanol oder Chloräthanol, und Epoxydverbindungen, welche durch alkalische Kondensation unter Salzsäureabspaltung aus ein- oder mehrwertigen Phenolen und Epichlorhydrin, Dichlorpropanol oder Dichlorisobutylalkohol hergestellt worden sind, enthalten, sind bekannt.Manufacture of molded parts by curing molding compounds, the phenol-aldehyde resole condensates contain molding compounds made from precondensed phenol-aldehyde condensates, which harden in the presence of neutral or acidic hardeners and aliphatic esters inorganic acids, for example alkyl phosphates or sulfates. Even Masses containing epichlorohydrin, halogenated aliphatic or aromatic aldehydes, chlorinated aliphatic alcohols, such as dichloropropanol or chloroethanol, and epoxy compounds, which by alkaline condensation with elimination of hydrochloric acid from mono- or polyvalent ones Phenols and epichlorohydrin, dichloropropanol or dichloroisobutyl alcohol are produced are known.
Die in Gegenwart von Epichlorhydrin gehärteten Formteile zeichnen sich durch besonders gute Chemikalienbeständigkeit aus. Die Verarbeitung von Mischungen aus Phenol-Aldehyd-Kondensaten und Epichlorhydrin ist jedoch auf Grund des hohen Dampfdruckes und der toxischen Eigenschaften von Epichlorhydrin nicht oder kaum möglich. Draw the moldings hardened in the presence of epichlorohydrin are characterized by particularly good chemical resistance. Processing of mixes from phenol-aldehyde condensates and epichlorohydrin is due to the high Vapor pressure and the toxic properties of epichlorohydrin hardly or not at all possible.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen
durch Aushärten von Formmassen, die vorkondensierte flüssige oder schmelzbare Phenol-Aldehyd-Resolkondensate
und gegebenenfalls übliche saure, neutrale oder basische Härter und Füllstoffe enthalten,
bei Normaltemperatur oder gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung. Das Verfahren ist
dadurch gekemlzeichnet, daß man Massen aushärtet, die, bezogen auf die angewendete
Phenol-Aldehyd-Resolmenge, 5 bis 2501c reine oder technische Chlorätherverbindungen
mit
Solche Chlorätherverbindungen sind beispielsweise Additionsverbindungen zwischen Epichlorhydrin und Wasser, Alkoholen oder Phenolen, unter Wasseraustritt kondensierte Verbindungen zwischen Epichlorhydrin und Alkoholen oder Phenolen, Polyepichlorhydrin, Glycidyläther von Polyepichlorhydrin. Such chlorine ether compounds are, for example, addition compounds between epichlorohydrin and water, alcohols or phenols, with leakage of water condensed compounds between epichlorohydrin and alcohols or phenols, polyepichlorohydrin, Glycidyl ether of polyepichlorohydrin.
Diese auf bekannten Wegen herstellbaren Verbindungen lassen sich durch die Formel beschreiben, in der R1 und R2 beispielsweise H-, Alkyl-, Aryl- oder Glycidylreste darstellen und n beliebige Werte zwischen 1 und 100 annehmen kann.These compounds, which can be prepared in known ways, can be represented by the formula describe, in which R1 and R2 represent, for example, H, alkyl, aryl or glycidyl radicals and n can assume any values between 1 and 100.
Formmassen aus Phenol-Formaldehyd-Novolaken und Chloräthem mit einer
Die Eigenhärtung kann bei den Resolen in der Hitze oder unter Einwirkung von Härtern, die den Kondensationsprozeß katalytisch beschleunigen, bereits bei Normaltemperatur erfolgen. Die nicht eigenhärtbaren Novolake benötigen hingegen zum Härten fremde reaktionsfähige Verbindungen, die in das Härtungsprodukt chemisch eingebaut werden.Resoles can self-harden in the heat or under action of hardeners, which accelerate the condensation process catalytically, already at Normal temperature. The novolaks that do not harden themselves, however, require for hardening foreign reactive compounds that are chemically in the hardening product to be built in.
Die Chloräther der bekannten Novolak-Chloräther-Mischungen enthalten nur eine o CH2 CH-Gruppe CH2Cl pro Molekül, während die Chloräther dieser Erfindung nur im Grenzfalle eine, in der Regel jedoch mehrere im Bereich zwischen 1 und 100 liegende Epichlorhydrineinheiten pro Molekül besitzen. The chlorine ethers of the well-known novolak-chlorine ether mixtures contain only one o CH2 CH group CH2Cl per molecule while the chloroethers of this invention only in borderline cases one, but usually several in the range between 1 and 100 Have lying epichlorohydrin units per molecule.
Prinzipiell unterschieden sind auch die Umsetzungsprodukte zwischen Wasser, Phenolen und Epichlorhydrin, die Glycidyläther von Polyepichlorhydrin, Polyepichlorhydrin selbst und die hydroxylgruppen freien Chloräther. In principle, there is also a distinction between the conversion products Water, phenols and epichlorohydrin, the glycidyl ethers of polyepichlorohydrin, polyepichlorohydrin itself and the hydroxyl-free chlorine ethers.
Schließlich besteht ein weiterer grundsätzlicher Unterschied noch darin, daß die bereits bekannten Novolak-Chloräther-Gemische bisher keiner Härtung, gleich welcher Art, unterzogen worden sind. Davon abgesehen ist die Eigenhärtung, wie sie in dieser Erfindung durch Hitzeeinwirkung oder durch katalytische Beschleunigung mit sauren, neutralen oder basischen Härtern erfolgt, bekanntlich bei Novolaken auch unmöglich. Finally, there is another fundamental difference in that the already known novolak-chloroether mixtures have not yet hardened, of whatever kind, have been subjected. Apart from that, the self-hardening as in this invention by the action of heat or by catalytic acceleration takes place with acidic, neutral or basic hardeners, as is well known with novolaks also impossible.
Durch den Zusatz einer oder mehrerer dieser Chlorätherverbindungen entstehen hervorragend chemisch widerstandsfähige Formteile, die wesentlich chemikalienbeständiger sind als die bekannten Phenol-Aldehyd-Harze. Die Mischungen dieser Verbindungen mit Phenol-Aldehyd-Harzen sind auch gefahrlos zu handhaben und geben keine toxisch wirksamen Bestandteile in die Atmosphäre ab. By adding one or more of these chlorine ether compounds the result is excellent chemically resistant molded parts that are significantly more resistant to chemicals are known as the phenol-aldehyde resins. The mixtures of these compounds with phenol-aldehyde resins are also safe to handle and are not toxic effective ingredients into the atmosphere.
Die Steigerung der Chemikalienfestigkeit tritt besonders hervor, wenn Chlorätherverbindungen zugefügt werden, in denen die Molekülenden des polymeren Epichlorhydrins durch Chloralkyl- oder epoxydgruppenhaltige Alkylreste verschlossen sind. The increase in chemical resistance is particularly noticeable when chloroether compounds are added, in which the molecular ends of the polymer Epichlorhydrins closed by alkyl radicals containing chloroalkyl or epoxy groups are.
Beispielsweise hat sich der Zusatz von Chloräthyl-, Dichlorpropyl-, Dichlorisobutyl- oder Glycidyläthern des Polyepichlorhydrins besonders wirksam erwiesen. For example, the addition of chloroethyl, dichloropropyl, Dichloroisobutyl or glycidyl ethers of polyepichlorohydrin have proven particularly effective.
Durch Erhöhung des Polymerisationsgrades des den Chlorätherverbindungen zugrunde liegenden Polyepichlorhydrins kann weiterhin eine schwache Zunahme der Chemikalienfestigkeit beobachtet werden. Die Viskosität erhöht sich jedoch bei steigendem Polymerisationsgrad. Das Abfüllvermögen mit Füllstoffen wird dadurch geringer und die Verarbeitbarkeit schlechter. Im allgemeinen ist es demnach zweckmäßig, einen nicht zu hohen Polymerisationsgrad auszuwählen.By increasing the degree of polymerization of the chloroether compounds underlying polyepichlorohydrins may continue to have a weak increase in Chemical resistance can be observed. However, the viscosity increases as it increases Degree of polymerization. The filling capacity with fillers is thereby reduced and the workability worse. In general, it is therefore appropriate to use a not to select too high a degree of polymerization.
Vorteilhafterweise werden die Chlorätherverbindungen als technische Gemische angewendet. Diese sind auf bekanntem Wege bequem zugänglich. The chlorine ether compounds are advantageously used as technical Mixtures applied. These are easily accessible in a known way.
Es ist in keinem Falle erforderlich, die Einzelverbindungen rein zu isolieren. Vielmehr ist es zweckmäßig, die Verbindungsgemische, wie sie bei der technischen Darstellung der Chlorätherverbindungen anfallen, als solche zu verwenden. In no case is it necessary to purify the individual compounds to isolate. Rather, it is expedient to use the compound mixtures as they are in the technical representation of the chlorine ether compounds to be used as such.
Erfindungsgemäß ist der Zusatz in einer Menge, die zwischen 5 und 25 0/,, bezogen auf die angewandte Phenol-Aldehyd-Resolmenge, liegt, anzuwenden. In der Formmasse können auch Füllstoffe anwesend sein. Die verschiedensten Phenol-Aldehyd- Kunstharzc können Verwendung finden, wie insbesondere Phenol-, Kresol-, Xylenol-Formaldehyd-Harze. According to the invention, the additive is in an amount between 5 and 25 0 / ,, based on the applied phenol-aldehyde resole amount is to be used. Fillers can also be present in the molding compound. The most diverse phenol-aldehyde Synthetic resins can be used, such as, in particular, phenol, cresol, xylenol-formaldehyde resins.
Die Erhärtung kann in der Kälte durch Zusatz von üblichen neutralen, basischen oder sauren Härtern, beispielsweise bei der Herstellung von Kittmischungen, die im Säureschutzbau als Verlegematerial für chemikalienfeste Plattenverkleidungen eingesetzt werden, erfolgen. The hardening can be done in the cold by adding usual neutral, basic or acidic hardeners, for example in the production of putty mixtures, the in acid protection construction as laying material for chemical-resistant panel cladding are used.
Es ist aber auch möglich, die Erhärtung bei höheren Temperaturen, vorteilhafterweise im Autoklav unter Anwendung eines Überdruckes, vorzunehmen, beispielsweise bei der Herstellung von Kunstharzwerkstoffen oder bei der Herstellung von hochchemikalienfesten Oberflächenbeschichtungen auf metallischem Untergrund, die bei geeigneter Füllstoffzugabe, beispielsweise bei der Zugabe von blättchenförmigem Flockengraphit, einen weiten Temperatureinsatzbereich des damit beschichteten metallischen Werkstoffes unter Chemikalienbeanspruchung ermöglichen. But it is also possible to harden at higher temperatures, advantageously in the autoclave using an overpressure, for example in the manufacture of synthetic resin materials or in the manufacture of highly chemical-resistant materials Surface coatings on a metallic substrate which, with suitable filler addition, for example with the addition of flaky flake graphite, a wide one Temperature range of the coated metallic material below Enable exposure to chemicals.
Die Auswahl der Viskosität der Formmassen aus den Chlorätherverbindungen und Phenol-Aldehyd-Kondensaten richtet sich im allgemeinen nach dem Verwendungszweck. Bei Kittmischungen werden flüssige Massen aus Phenol-Aldehyd-Kondensaten und Chlorätherverbindungen, zweckmäßigerweise mit einem Viskositätsbereich von etwa 10 bis 50 P, angewendet. The selection of the viscosity of the molding compounds from the chloroether compounds and phenol-aldehyde condensates generally depend on the intended use. In the case of cement mixtures, liquid masses of phenol-aldehyde condensates and chlorine ether compounds, expediently with a viscosity range of about 10 to 50 P applied.
Bei der Herstellung von Kunstwerkstoffen ist es günstig, die Viskosität der Formmassen auf etwa 100 bis 500 P einzustellen. Bei Oberflächenbeschichtungen schließlich soll die Viskosität der Massen 1000 bis 10 000 P betragen.When manufacturing art materials, it is beneficial to increase the viscosity of the molding compounds to about 100 to 500 P. With surface coatings Finally, the viscosity of the masses should be 1000 to 10,000 P.
Durch den Zusatz von Chlorätherverbindungen wird auch eine beachtliche Steigerung der Flammfestigkeit hervorgerufen. The addition of chlorine ether compounds also makes a considerable one Increase in flame resistance caused.
Beispiel 1 5 Gewichtsteile feingepulverte Naphthalinsulfosäure werden mit 75 Gewichtsteilen Schwerspat und 20 Gewichtsteilen Elektrographit gemischt. Das so erhaltene Kittmehl wird mit der nachfolgend beschriebenen Masse vermischt. Diese besteht aus 30 Gewichtsteilen vorkondensiertem, flüssigem Phenol-Formaldehyd-Kondensat mit einem Verhältnis Formaldehyd zu Phenol wie 1,5:1 und 7 Gewichtsteilen Chloräthyl-, Dichlorpropyl-, Dichlorbutyl- oder Phenyläther von Polyepichlorhydrin mit einem Molverhältnis von Chloräthanol, Dichlorpropanol, Dichlorisobutanol oder Phenol zu Epichlorhydrin wie 1: 3. Example 1 5 parts by weight of finely powdered naphthalene sulfonic acid mixed with 75 parts by weight of barite and 20 parts by weight of electrographite. The putty powder thus obtained is mixed with the mass described below. This consists of 30 parts by weight of precondensed, liquid phenol-formaldehyde condensate with a ratio of formaldehyde to phenol such as 1.5: 1 and 7 parts by weight of chloroethyl, Dichloropropyl, dichlorobutyl or phenyl ethers of polyepichlorohydrin with a Molar ratio of chloroethanol, dichloropropanol, dichloroisobutanol or phenol to Epichlorohydrin like 1: 3.
Beispiel 2 5 Gewichtsteile feingepulverte Naphthalinsulfosäure werden mit 75 Gewichtsteilen Schwerspat und 20 Gewichtsteilen Elektrographit gemischt. Das so erhaltene Kittmehl wird mit der nachfolgend beschriebenen Masse gemischt. Diese besteht aus 32 Gewichtsteilen vorkondensiertem, flüssigem Kresol-Formaldehyd-Kondensat mit einem Verhältnis Formaldehyd zu Kresol wie 1,5:1 und 5 Gewichtsteilen Polyepichlorhydrin mit etwa 4 bis 8 Epichlorhydrineinheiten. Example 2 5 parts by weight of finely powdered naphthalene sulfonic acid mixed with 75 parts by weight of barite and 20 parts by weight of electrographite. The putty powder thus obtained is mixed with the mass described below. This consists of 32 parts by weight of precondensed, liquid cresol-formaldehyde condensate with a ratio of formaldehyde to cresol such as 1.5: 1 and 5 parts by weight of polyepichlorohydrin with about 4 to 8 epichlorohydrin units.
Beispiel 3 5 Gewichtsteile feingepulverte Naphthalinsulfosäure werden mit 75 Gewichtsteilen Schwerspat und 20 Gewichtsteilen Elektrographit gemischt. Das so erhaltene Kittmehl wird mit nachfolgend beschriebener Masse gemischt. Diese besteht aus 34 Gewichtsteilen vorkondensiertem, flüssigem Xylenol-Formaldehyd-Kondensat mit einem Verhältnis Formaldehyd zu Xylenol wie 1,5:1 und 3 Gewichtsteilen Bis-dichlorpropyläther, Dichlorpropylglycidyläther oder Diglycidyläther von Polyepichlorhydrin mit etwa 2 bis 7 Epichlorhydrineinheiten. Example 3 5 parts by weight of finely powdered naphthalene sulfonic acid are used mixed with 75 parts by weight of barite and 20 parts by weight of electrographite. The putty powder thus obtained is mixed with the mass described below. These consists of 34 parts by weight of precondensed, liquid xylenol-formaldehyde condensate with a ratio of formaldehyde to xylenol such as 1.5: 1 and 3 parts by weight of bis-dichloropropyl ether, Dichloropropyl glycidyl ether or diglycidyl ether of polyepichlorohydrin with about 2 to 7 epichlorohydrin units.
Beispiel 4 80 Gewichtsteile aus vorkondensiertem, zähflüssigem Kresol-Formaldehyd-Kondensat mit einem Verhältnis von Formaldehyd zu Kresol wie 1,5: 1, 20 Gewichtsteile der Chlorätherverbindungen aus den Beispielen 1 bis 3 und 110 Gewichtsteile Asbest werden im Kneter vermischt. Die Masse wird in Formen geknetet und bei 140"C unter Druckanwendung im Autoklav ausgehärtet. Example 4 80 parts by weight of precondensed, viscous cresol-formaldehyde condensate with a ratio of formaldehyde to cresol such as 1.5: 1, 20 parts by weight of the Chlorine ether compounds from Examples 1 to 3 and 110 parts by weight of asbestos mixed in a kneader. The mass is kneaded in molds and at 140 "C under pressure hardened in the autoclave.
Beispiel 5 80 Gewichtsteile aus vorkondensiertem, bei schwach erhöhter Temperatur sich verflüssigendem Kresol-Formaldehyd-Kondensat mit einem Verhältnis von Formaldehyd zu Kresol wie 1,5:1, 20 Gewichtsteile der Chlorätherverbindungen aus den Beispielen 1 bis 3 und 240 Gewichtsteile Flockengraphit werden im erwärmten Kneter innig gemischt. Die Masse wird auf einer Presse zu einer Platte von etwa 4 mm Dicke geformt. Die Platte wird auf eine durch Sandbestrahlung vorbehandelte Fläche aus Eisen, die zuvor mit einem Bleimennigeanstrich versehen und mit einem klebrigen Anstrich einer alkoholischen Phenol-Aldehyd-Harzlösung grundiert wurde, aufgetragen. Bei mäßigem Überdruck wird bei 140"C im Autoklav gehärtet. Example 5 80 parts by weight of precondensed, with slightly increased Temperature liquefying cresol-formaldehyde condensate with a ratio from formaldehyde to cresol such as 1.5: 1, 20 parts by weight of the chloroether compounds from Examples 1 to 3 and 240 parts by weight of flake graphite are heated in the Mixer thoroughly mixed. The mass becomes a plate of about 4mm thick molded. The plate is pretreated by sandblasting Surface made of iron, which was previously painted with red lead and with a a sticky coat of an alcoholic phenol-aldehyde resin solution was primed, applied. With a moderate overpressure, hardening takes place at 140 "C in the autoclave.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG31567A DE1172848B (en) | 1961-02-10 | 1961-02-10 | Manufacture of molded parts by curing molding compounds that contain phenol-aldehyde-resol condensates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG31567A DE1172848B (en) | 1961-02-10 | 1961-02-10 | Manufacture of molded parts by curing molding compounds that contain phenol-aldehyde-resol condensates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1172848B true DE1172848B (en) | 1964-06-25 |
Family
ID=7124253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG31567A Pending DE1172848B (en) | 1961-02-10 | 1961-02-10 | Manufacture of molded parts by curing molding compounds that contain phenol-aldehyde-resol condensates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1172848B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0158871A2 (en) * | 1984-03-31 | 1985-10-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixture for the preparation of acid-resistant sealants and impregnated products, method for their preparation and their use |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE576177C (en) * | 1930-11-11 | 1933-05-08 | Louis Blumer Fa | Process for the production of resinous products from phenol condensation products and polyhydric alcohols |
-
1961
- 1961-02-10 DE DEG31567A patent/DE1172848B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE576177C (en) * | 1930-11-11 | 1933-05-08 | Louis Blumer Fa | Process for the production of resinous products from phenol condensation products and polyhydric alcohols |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0158871A2 (en) * | 1984-03-31 | 1985-10-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixture for the preparation of acid-resistant sealants and impregnated products, method for their preparation and their use |
| EP0158871A3 (en) * | 1984-03-31 | 1987-09-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixture for the preparation of acid-resistant sealants and impregnated products, method for their preparation and their use |
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