DE1170402B - Process for the preparation of four to six times chlorinated bicyclooctenes - Google Patents
Process for the preparation of four to six times chlorinated bicyclooctenesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Internat. Kl.: C 07 cBoarding school Class: C 07 c
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Auslegetag:Number:
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Deutsche Kl.: 12 ο-25German class: 12 ο-25
R 30734 IVb/12 ο
12. Juli 1961
21. Mai 1964R 30734 IVb / 12 ο
July 12, 1961
May 21, 1964
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von vier- bis sechsfach chlorierten Bicyclooktenen. Die Verfahrensprodukte sind neu. Sie stellen unter anderem wertvolle Fungicide dar, die besonders gegen Stemphylium sarcinaeforme und Monolinia fructicola in üblichen Mengen, z. B. Konzentrationen von 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent auf handelsüblichen Trägern hochwirksam sind. Besonders hervorragend verhalten sich :The invention relates to a process for the preparation of four to six times chlorinated bicyclooctenes. The process products are new. Among other things, they represent valuable fungicides that are special against Stemphylium sarcinaeforme and Monolinia fructicola in usual amounts, e.g. B. Concentrations from 0.01 to 0.1 percent by weight on commercially available carriers are highly effective. Particularly excellent behave :
1,3,3j5-Tetrachlor-2-keto-7-(oder 8)-carboxy-[2,2,2]-bicyclookten-5, 1,3,3j5-tetrachloro-2-keto-7- (or 8) -carboxy- [2,2,2] -bicyclookten-5,
1,3,3,5-Tetrachlor-2-keto-7-(oder 8)-carboxy-7-(oder 8)-methyl-[2,2,2]-bicyclookten-5,1,3,3,5-tetrachloro-2-keto-7- (or 8) -carboxy-7- (or 8) -methyl- [2,2,2] -bicyclookten-5,
die in Konzentrationen von 0,1 Gewichtsprozent schädliche Pilze total abtöten, wobei das erstgenannte Produkt gegen Monolinia fructicola sogar mit 0,01 % so wirkt.which totally kill harmful fungi in concentrations of 0.1 percent by weight, the former The product against Monolinia fructicola even works like this with 0.01%.
Außerdem eignen sich die Verfahrensprodukte in den üblichen Mengen als Zusätze zu den organischen Kunststoffen (Überzugschichten, Folien, geformten Gegenständen) zur Herabsetzung der Entflammbarkeit, ι Die Verfahrensprodukte der Erfindung entsprechen der allgemeinen FormelIn addition, the process products are suitable in the usual amounts as additives to the organic ones Plastics (coating layers, foils, shaped objects) to reduce flammability, The process products correspond to the invention the general formula
ClCl
Verfahren zur Herstellung von vier- bis sechsfach chlorierten BicyclooktenenProcess for the preparation of four to six times chlorinated bicyclooctenes
Anmelder:Applicant:
Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa.
(V. St. A.) ' : Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa.
(V. St. A.) ' :
Vertreten ■· : Represented ■ · :
Dr.-Ing. Dr. jür. H. Mediger, Patentahwalt> : Dr.-Ing. Dr. jür. H. Mediger, patent attorney> :
München 9, Aggensteinstr. 13Munich 9, Aggensteinstr. 13th
Als Erfinder benannt: ;Named as inventor:;
Homer Jennings Sims, Philadelphia, Pa. :
(V. StA.)Homer Jennings Sims, Philadelphia, Pa. :
(V. StA.)
Beanspruchte Priorität: ; Claimed priority:;
V. St. v. Amerika vom 25. Juli 1960 (44 877) - -V. St. v. America July 25, 1960 (44 877) - -
X—ifX — if
Cl -Cl -
.1.1
C-'-RC -'- R
!
R'!
R '
cici
Säure eine OH-Gruppe. Geht man von Methylvinyl* keton aus, so wird R' eine Methylgruppe.Acid is an OH group. Assuming methyl vinyl * ketone, R 'becomes a methyl group.
Die Verfahrensprodukte können 4 bis 6 Chloratome, nämlich ebenso viel wie die als Ausgangsmaterial dienenden chlorierten Phenylhypochlorite, enthalten, Am Ring der Phenylhypochlorite sollen Chloratome mindestens symmetrisch in %-i 4->. 6-Stellung an^· geordnet sein. Die 3- und 5jStellungenam Benzolring können, aber müssen nicht mit Halogen substituiert sein. In allen Fällen spiegelt sich am Bicyclooktenring nach Zahl und Stellung der Cl-Atome die Struktur des angewendeten chlorierten Phenylhypochlorits wieder. Die GruppenThe products of the process can contain 4 to 6 chlorine atoms, namely as much as the chlorinated phenyl hypochlorites used as starting material. Chlorine atoms on the ring of the phenyl hypochlorites should be at least symmetrical in % - i 4->. 6-position at ^ · be arranged. The 3- and 5j positions on the benzene ring can, but need not, be substituted with halogen. In all cases, the number and position of the Cl atoms on the bicycloctene ring reflects the structure of the chlorinated phenyl hypochlorite used. The groups
Darin bedeutet R ein Wasserstorfatom oder Methyl, R' eine Oxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Methylgruppe, X ein Chlor- oder ein Wasserstoffatom.R is a hydrogen atom or methyl, R 'is an oxy, methoxy, ethoxy or methyl group, X is a chlorine or a hydrogen atom.
Nach der Erfindung setzt man ein drei- bis fünffach chloriertes Phenylhypochlorit mit einer geeigneten α,/5-ungesättigten Carbonylverbindung, nämlich mit Methylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylsäure, Methacrylsäure oder Methylvinylketon, um. Verwendet man Methylmethacrylat oder Methacrylsäure, so wird R zu einer Methylgruppe, andernfalls stellt es ein Wasserstoffatom dar. Benutzt man Methyl- oder Äthylacrylat, so ist R' im Produkt eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, bei Anwendung einer entsprechenden R und C-R'According to the invention, a three- to five-fold chlorinated phenyl hypochlorite is used with a suitable one α, / 5-unsaturated carbonyl compound, namely with Methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylic acid, methacrylic acid or methyl vinyl ketone. If you use Methyl methacrylate or methacrylic acid, then R becomes a methyl group, otherwise it represents a hydrogen atom If methyl or ethyl acrylate is used, R 'in the product is a methoxy or Ethoxy group, when using a corresponding R and C-R '
stehen am gleichen Kohlenstoffatom, aber es ist nicht sicher, ob sie in;7- oder 8-SteIlung der Bicyclöoktene stehen. Für jede isomere Stellung besteht die Möglichkeit von Stereoisomeren. Die Erfindung umfaßt diese sämtlichen isomeren Strukturen.are on the same carbon atom, but it is not certain whether they are in the 7- or 8-position of the bicyclooctenes stand. There is a possibility of stereoisomers for each isomeric position. The invention includes these all isomeric structures.
Das chlorierte Phenylhypochlorit wird als solches angewandt oder in situ im Reaktionsmedium zur Entstehung gebracht. In letzterem Fall mischt man annähernd äquivalente Mengen eines entsprechenden Chlorphenols und eines Alkylhypochlorits im Reaktionsgemisch. Die Alkylgruppe des Hypochlorits kann 1 bis 18, vorzugsweise 4 bis 8 C-Atome enthalten.The chlorinated phenyl hypochlorite is used as such or in situ in the reaction medium for Brought into being. In the latter case, approximately equivalent amounts of a corresponding one are mixed Chlorophenol and an alkyl hypochlorite in the reaction mixture. The alkyl group of hypochlorite can contain 1 to 18, preferably 4 to 8 carbon atoms.
409 590/509409 590/509
Die verschiedenen isomeren Alkylhypochlorite sind geeignet, die tertiären sind vorzuziehen. Beispielsweise werden genannt t-Butyl, Hexyl-, t-Oktyl- und Dodecylhypochlorit. The various isomeric alkyl hypochlorites are suitable, the tertiary ones being preferred. For example are called t-butyl, hexyl, t-octyl and dodecyl hypochlorite.
Die Herstellung des Phenylhypochlorits in situ ist in jedem Fall bequem, bei einigen etwas unstabilen Hypochloriten auch vorteilhaft.The in situ preparation of the phenyl hypochlorite is convenient in any case, with some being somewhat unstable Hypochlorites also beneficial.
Beim Verfahren nach der Erfindung reagieren die Teilnehmer im wesentlichen äquimolekular. Oft ist es jedoch wünschenswert, die Acryl-, Methacryl- oder Vinylverbindung im Überschuß anzuwenden. Das ergibt hohe Ausbeuten und macht ein besonderes Lösungsmittel entbehrlich. Wird ein Lösungsmittel gewünscht, so ist Äthyläther, t-Butanol, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol geeignet. Das Lösungsmittel soll organisch, flüchtig und inert sein.In the method according to the invention, the participants react essentially equimolecularly. Often it is however, it is desirable to use the acrylic, methacrylic or vinyl compound in excess. That gives high yields and makes a special solvent unnecessary. Becomes a solvent if desired, ethyl ether, t-butanol, carbon tetrachloride, benzene are suitable. The solvent should be organic, volatile and inert.
Die Reaktion ist oft leicht exotherm, in manchen Fällen bedarf es jedoch einer Wärmezufuhr im Interesse guter Ausbeuten. Man führt die Reaktion im Bereich von etwa 20 bis 120° C, vorzugsweise ao 25 bis 85° C, aus. Die Temperatur ist nicht besonders wesentlich.The reaction is often slightly exothermic, but in some cases it requires a supply of heat in the Interest in good yields. The reaction is carried out in the range from about 20 to 120 ° C., preferably ao 25 to 85 ° C. The temperature is not particularly important.
Die Produkte des Verfahrens sind gewöhnlich kristalline feste Stoffe, die durch einfaches Abkühlen oder Abdampfen der Lösungsmittel oder der überschüssigen Reaktionsteilnehmer isoliert werden können. Sie lassen sich aus Äthanol, wäßrigem Äthanol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln Umkristallisieren.The products of the process are usually crystalline solids that can be formed by simple cooling or evaporation of the solvents or the excess reactants can be isolated. They can be recrystallized from ethanol, aqueous ethanol or other suitable solvents.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen Ausführungsformen der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile. The following examples illustrate embodiments of the invention. The parts are parts by weight.
Man löst 19,7 Teile (0,1 Mol) 2,4,6-Trichlorphenol und 8,6 Teile (0,1 Mol) Methylacrylat in 50 ecm Äthyläther, setzt innerhalb 1,5 Stunden 10,8 Teile (0,1 Mol) t-Butylhypochlorit zu, wobei die Temperatur ohne Kühlung auf 28 bis 32° C bleibt, läßt über Nacht stehen, entfernt den Äther unter 30 mm Hg, läßt den Rückstand, 30,5 Teile, wieder über Nacht stehen, kristallisiert die halbfeste Masse aus 150 ecm Äthanol um und erhält 18 Teile einer weißen kristallinen Substanz mit Fp. 123 bis 125°C. Eine nochmals umkristallisierte Probe hat Schmelzpunkt 124 bis 126°C. Gefunden: 37,86% C (theoretisch 37,77%), 2,69% H (theoretisch 2,53%), 44,62% Cl (theoretisch 44,60%). Molgewicht 316 ± 4 (theoretisch 318): l,3,3,5-Tetrachlor-2-keto-7-(oder 8)-carbomethoxy-[2,2,2]-bicyclookten-5. 19.7 parts (0.1 mol) of 2,4,6-trichlorophenol and 8.6 parts (0.1 mol) of methyl acrylate are dissolved in 50 ecm Ethyl ether adds 10.8 parts (0.1 mol) of t-butyl hypochlorite within 1.5 hours, the temperature remains without cooling to 28 to 32 ° C, leaves to stand overnight, removes the ether below 30 mm Hg, leaves the Residue, 30.5 parts, stand again overnight, the semi-solid mass crystallizes from 150 ecm of ethanol and receives 18 parts of a white crystalline substance with a melting point of 123 to 125.degree. One more time The recrystallized sample has a melting point of 124 to 126 ° C. Found: 37.86% C (theoretical 37.77%), 2.69% H (theoretical 2.53%), 44.62% Cl (theoretical 44.60%). Molecular weight 316 ± 4 (theoretical 318): 1,3,5-tetrachloro-2-keto-7- (or 8) -carbomethoxy- [2,2,2] -bicyclooctene-5.
Eine nach Beispiel 1 hergestellte Lösung von Methylmethacrylat und 2,4,6-Trichlorphenol wird wie dort mit t-Butylhypochlorit behandelt.A solution of methyl methacrylate and 2,4,6-trichlorophenol prepared according to Example 1 is like treated there with t-butyl hypochlorite.
Analyse des Produktes:Analysis of the product:
Gefunden ... C 39,64%, H 3,26%, Ce 42,98%; theoretisch .. C 39,79%, H 3,04%, Ce 42,74%.Found ... C 39.64%, H 3.26%, Ce 42.98%; theoretical .. C 39.79%, H 3.04%, Ce 42.74%.
l,3,5,5-Tetrachlor-2-keto-7-(oder 8)-carbomethoxy-7-(oder 8)-methyl- [2,2,2]-bicyclookten-5.1,3,5,5-tetrachloro-2-keto-7- (or 8) -carbomethoxy-7- (or 8) -methyl- [2,2,2] -bicyclooctene-5.
Das gleiche Produkt erhält man beim Vertauschen von Oktadecyl- gegen t-Butylhypochlorit.The same product is obtained by exchanging octadecyl hypochlorite for t-butyl hypochlorite.
100 ecm Äthyläther setzt man während 2 Stunden bei 20 bis 330C 21,7 Teile (0,2 Mol) t-Butylhypochlorit, entfernt nach 12 Stunden das Lösungsmittel, löst den Rückstand in 1000 ecm Methanol, fügt 1000 ecm Wasser zu und erhält 31,8 Teile einer gelben Substanz, Schmp. 186 bis 19O0C. Man kristallisiert unter Anwendung von 5 Teilen Aktivkohle das Rohprodukt aus 330 ecm 50%igem, wäßrigem Äthanol um, trocknet 3 Stunden lang bei 50°C und 10 mm Hg abs. und erhält 23 g eines bei 189 bis 191°C schmelzenden Produktes mit dem Neutralisationsäquivalent 318 (theoretisch 304).100 cc of ethyl ether are employed for 2 hours at 20 to 33 0 C 21.7 parts (0.2 mol) of t-butyl hypochlorite, removed after 12 hours, the solvent, the residue is dissolved in 1000 cc of methanol, added 1000 cc of water and obtains 31.8 parts of a yellow substance, mp. 186 to 19O 0 C. Recrystallize using 5 parts of activated charcoal, the crude product on 330 cc of 50% aqueous ethanol to dried for 3 hours at 50 ° C and 10 mm Hg abs . and receives 23 g of a product which melts at 189 to 191 ° C. and has a neutralization equivalent of 318 (theoretical 304).
Analyse:Analysis:
Gefunden ... C 35,47%, H 8,05%, Cl 46,64%;
theoretisch .. C 35,56%, H 2,13%, Cl 46,66%.Found ... C 35.47%, H 8.05%, Cl 46.64%;
theoretical .. C 35.56%, H 2.13%, Cl 46.66%.
ClCl
ClCl
COOHCOOH
-CI
Cl-CI
Cl
1,3,3,5 - Tetrachlor - 2 - keto - 7 - (oder 8) - carboxy - 7 (oder8)-methyl-[2,2)2]-bicyclookten-5. 1,3,3,5 - tetrachloro - 2 - keto - 7 - (or 8) - carboxy - 7 (or 8) -methyl- [2,2 ) 2] -bicyclooctene-5.
Zu einer Lösung von 19,7 Teilen (0,1 Mol) Trichlorphenol und 7,0 Teilen (0,1 NoI) Methylvinylketon setzt man während 1,5 Stunden 10,8 Teile (0,1 Mol) t-Butylhypochlorit, verdampft nach 48 Stunden den Äther teilweise, filtriert das Gemisch und erhält 12 g (60%) einer weißen Substanz, Fp. 138 bis 1400C. Aus dem Filtrat erhält man weitere 5 Teile einer braunen, halbfesten Substanz.10.8 parts (0.1 mol) of t-butyl hypochlorite are added to a solution of 19.7 parts (0.1 mol) of trichlorophenol and 7.0 parts (0.1 mol) of methyl vinyl ketone over a period of 1.5 hours The ether is partially removed for 48 hours, the mixture is filtered and 12 g (60%) of a white substance, melting point 138 to 140 ° C., are obtained. The filtrate gives a further 5 parts of a brown, semi-solid substance.
45 Analyse:
Gefunden .
theoretisch 45 Analysis:
Found .
theoretically
C 39,88%, H 2,65%, Cl 46,98%;
C 39,88% H 2,67%, Cl 46,97%.C 39.88%, H 2.65%, Cl 46.98%;
C 39.88%, H 2.67%, Cl 46.97%.
ClCl
ClCl
-C-CH3 -C-CH 3
-Cl
Cl-Cl
Cl
l,3,3,5-Tetrachlor-2-keto-7-(oder 8)-acetyl-[2,2,2]-bicyclookten-5. 1,3,5-tetrachloro-2-keto-7- (or 8) -acetyl- [2,2,2] -bicycloocten-5.
Dasselbe Produkt erhält man mit Oktyl- statt t-Butylhypochlorit.The same product is obtained with octyl hypochlorite instead of t-butyl hypochlorite.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
6565
Man stellt aus Pentachlorphenol und t-Butylhypo-Zu einer Lösung von 14,4 Teilen (0,2 Mol) Acryl- chlorit 3 Teile Pentachlorphenylhypochlorit her, löst säure und 39,5 Teilen (0,2 Mol) Trichlorphenol in es in 15 ecm Methylacrylat, erhitzt es 1 Stunde langA solution of 14.4 parts (0.2 mol) of acrylic chlorite is used to prepare 3 parts of pentachlorophenyl hypochlorite from pentachlorophenol and t-butyl hypochlorite acid and 39.5 parts (0.2 mol) of trichlorophenol in it in 15 ecm of methyl acrylate, heat it for 1 hour
unter Rückfluß, entfernt das überschüssige Acrylat und kristallisiert aus abs. Äthanol um.under reflux, the excess acrylate is removed and crystallized from abs. Ethanol.
Analyse:Analysis:
Gefunden ... C 31,09%, H 1,59%, Cl 55,3%; theoretisch .. C 31,04%, H 1,56%, Cl 54,99%.Found ... C 31.09%, H 1.59%, Cl 55.3%; theoretical .. C 31.04%, H 1.56%, Cl 54.99%.
ClCl
l,353,4,5,6-Hexachlor-2-Keto-7-(oder8)-carbomethoxy-[2,2,2]-bicyclookten-5. l, 3 5 3,4,5,6-hexachloro-2-keto-7- (or 8) -carbomethoxy- [2,2,2] -bicyclookten-fifth
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
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- 1961-07-17 GB GB25830/61A patent/GB990274A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| NL267450A (en) | |
| GB990274A (en) | 1965-04-28 |
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