DE1158645B - Process for the preparation of red monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of red monoazo dyesInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, sehr gut wasserlösliche gelbstichigrote Monoazofarbstoffe erhält, wenn man das Amin der FormelIt has been found that valuable, very readily water-soluble yellowish-tinged red monoazo dyes are obtained, if you take the amine of the formula
COOHCOOH
— NH-CO-L- NH-CO-L
-NH,-NH,
SO2 — CH2 — CH2 — OHSO 2 - CH 2 - CH 2 - OH
in Form seines sauren Schwefelsäureesters diazotiert und mit l-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure oder l-Benzoylamino-S-oxynaphthalin-^ö-disulfonsäure kuppelt. Das als Diazokomponente verwendete Amin kann durch Umsetzung von 3-Nitrobenzoylchlorid in wäßriger Lösung mit 2-Aminobenzoll-carbonsäure-4-|8-oxäthylsulfon bei Gegenwart von Alkalien und anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe hergestellt werden.in the form of its acidic sulfuric acid ester and diazotized with l-acetylamino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid or 1-benzoylamino-S-oxynaphthalene- ^ δ-disulfonic acid clutch. The amine used as the diazo component can be obtained by reacting 3-nitrobenzoyl chloride in aqueous solution with 2-aminobenzene-carboxylic acid 4- | 8-oxäthylsulfon in the presence of alkalis and subsequent reduction of the nitro group to the amino group.
Der besondere Wert der Farbstoffe liegt darin, daß sie ein gutes Ziehvermögen besitzen und dadurch besonders als Färbefarbstoffe geeignet sind. Sie können in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern fixiert werden und ergeben Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten. Darüber hinaus zeichnen sich die erhaltenen Färbungen durch Brillanz des Farbtones und gute Lichtechtheit aus.The special value of the dyes lies in the fact that they have good drawability and therefore are particularly suitable as dyeing agents. You can act in the presence of alkaline agents Cellulose fibers are fixed and result in dyeings and prints with good wet fastness properties. Furthermore the dyeings obtained are distinguished by the brilliance of the shade and good lightfastness.
Gegenüber bekannten Azofarbstoffen, die die Azogruppe und die Oxäthylsulfonschwefelsäureestergruppe am gleichen Benzolkern gebunden enthalten, haben die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe den Vorteil eines wesentlich verbesserten Ziehvermögens auf nativen und regenerierten Cellulosefasern. Im Vergleich zu Azofarbstoffen, die die reaktionsfähige Gruppe ebenfalls extern enthalten, die aber im Gegensatz zu den verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffen keine Carbonsäuregruppe an dem Kern, an dem sich die reaktionsfähige Gruppe befindet, besitzen, zeichnen sich die Farbstoffe nicht nur durch eine bessere Löslichkeit, sondern ebenfalls durch ein deutlich besseres Ziehvermögen aus.Compared to known azo dyes containing the azo group and the oxethylsulfonosulfuric acid ester group contain bound to the same benzene nucleus, the dyes obtainable according to the process have the Advantage of a significantly improved drawability on native and regenerated cellulose fibers. in the Compared to azo dyes, which also contain the reactive group externally, but which in contrast to the dyes obtainable according to the process no carboxylic acid group on the nucleus on which the reactive group is located, the dyes are not only characterized by better solubility, but also through a significantly better drawability.
Zu 12,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure werden 150 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (98%ig)
gegeben und 36,4 Gewichtsteile 2-(3'-Aminobenzoylamino)-benzol-l-carbonsäure-4-/?-oxäthylsulfon
(F. 326 bis 330° C unter Zersetzung) eingetragen. Die Temperatur soll nicht über 30° C steigen. Wenn alles gelöst
ist, läßt man 3 Stunden bei Raumtemperatur rühren Verfahren zur Herstellung
von roten Monoazofarbstoffen150 parts by weight of concentrated sulfuric acid (98%) are added to 12.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid and 36.4 parts by weight of 2- (3'-aminobenzoylamino) -benzene-1-carboxylic acid 4 - /? - oxethylsulfone (melting point 326 to 330 ° C with decomposition). The temperature should not rise above 30 ° C. When everything is dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature. Method of preparation
of red monoazo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst AktiengesellschaftFarbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45
Dr. Johannes Heyna, Frankfurt/M.-Hoechst,Dr. Johannes Heyna, Frankfurt / M.-Hoechst,
Dr. Karl Sommer, Königstein (Taunus),Dr. Karl Sommer, Königstein (Taunus),
Dr. Arthur Siebert, Frankfurt/M.-Unterliederbach, und Klaus Berner, Frankfurt/M.-Zeilsheim,Dr. Arthur Siebert, Frankfurt / M.-Unterliederbach, and Klaus Berner, Frankfurt / M.-Zeilsheim,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
und das Gemisch anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Volumteile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abgesaugt und feucht in eine Lösung von 36,1 Gewichtsteilen 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure in 300 Volumteilen Wasser eingestreut, der man vorher 20 Gewichtsteile kristallines Natriumacetat zugefügt hat. Dann wird bis zur Beendigung der Kupplung 1 Stunde gerührt. Anschließend wird bei 6O0C geklärt, die Farbstofflösung auf 460 Volumteile gestellt, dann werden 70 Gewichtsteile Kaliumchlorid eingestreut und 20 Stunden nachgerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei 700C im Umwälzschrank getrocknet.and then run the mixture into 500 parts by weight of ice and 300 parts by volume of water. The precipitated diazo compound is filtered off with suction and, moist, sprinkled into a solution of 36.1 parts by weight of 1-acetylamino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid in 300 parts by volume of water to which 20 parts by weight of crystalline sodium acetate have been added beforehand. The mixture is then stirred for 1 hour until the coupling has ended. Subsequently clarified at 6O 0 C, asked the dye solution to 460 parts by volume, then 70 parts by weight of potassium chloride are sprinkled in and stirring 20 hours. The precipitated dye is filtered off with suction and dried at 70 0 C in Umwälzschrank.
Man erhält 109,5 Gewichtsteile eines roten Pulvers, das sich in Wasser mit gelbstichigroter Farbe löst. Es eignet sich als Druck-, besonders aber als Färbefarbstoff. So erhält man aus salzhaltigen Färbeflotten in der Kälte oder in der Wärme mit Hilfe von Alkalien auf nativen und regenerierten Cellulosefasern gelbstichigrote Färbungen von guten Naßechtheiten, guter Lichtechtheit und hoher Brillanz. Ein gutes Färbeergebnis wird ebenfalls erzielt, wenn man Cellulosefasern mit einer wäßrigen Lösung des Farbstoffs imprägniert und auf die so behandelte Ware in der Kälte oder in der Wärme Alkalien einwirken läßt, welche vor dem Farbstoff, gleichzeitig mit dem Farbstoff oder nach dem Farbstoff auf die Ware gebracht sein können, wobei die Einwirkungsdauer je nach Temperaturbedingungen und je nach Art des gewählten109.5 parts by weight of a red powder which dissolves in water with a yellowish-tinged red color are obtained. It is suitable as a printing dye, but especially as a dyeing dye. This is how you get from salty dye liquors in the cold or in the warm with the help of alkalis on native and regenerated cellulose fibers yellow-tinged red Dyeings of good wet fastness, good light fastness and high brilliance. A good The dyeing result is also achieved when cellulose fibers are mixed with an aqueous solution of the dye impregnated and allowed to act on the goods treated in this way in the cold or in the heat, which are applied to the goods before the dye, at the same time as the dye or after the dye can be, the duration of action depending on temperature conditions and depending on the type of selected
309 767/372309 767/372
Alkalis zwischen wenigen Sekunden und etwa 24 Stunden liegen kann.Alkali can range from a few seconds to about 24 hours.
Man kühlt 80 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (98°/oig) unter Rühren in einem Kältegemisch und trägt 6,9 Gewichtsteile pulverisiertes und getrocknetes Natriumnitrit so langsam ein, daß die Temperatur nicht über 10°C steigt. Nach beendetem Eintragen rührt man noch 10 Minuten, entfernt die *° Kühlung und ersetzt sie durch kaltes Wasser. Hat der Gefäßinhalt die Temperatur des Wassers angenommen, so erwärmt man langsam auf 70° C und hält unter ständigem Rühren etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur, bis das Nitrit vollkommen gelöst ist. Dann läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt 90 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure hinzu und trägt 36,4 Gewichtsteile 2-(3'-Aminobenzoylamino)-benzoll-carbonsäure-4-/?-oxäthyl-sulfon ein. Die Temperatur soll nicht über 30 C steigen. Wenn alles gelöst ist, läßt man 3 Stunden bei Raumtemperatur rühren und anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Volumteile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abgesaugt und feucht in eine Lösung von 42,3 Gewichtsteilen l-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure in 400 Volumteilen Wasser eingestreut. Dann wird unter portionsweiser Zugabe von 25 Gewichtsteilen kristalKnem Natriumacetat bis zur Beendigung der Kupplung etwa 2 Stunden gerührt. Anschließend wird bei 8O0C geklärt, die Farbstofflösung auf 600 Volumteile gestellt und nach Zugabe von 10 Gewichtsteilen Kaliumchlorid 22 Stunden nachgerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei 700C im Umwälzschrank getrocknet.The mixture is cooled 80 parts by weight of concentrated sulfuric acid (98 ° / o solution) with stirring in a cold mixture and carrying 6.9 parts by weight of powdered and dried sodium nitrite, a so slowly that the temperature does not exceed 10 ° C increases. After the end of the introduction, the mixture is stirred for a further 10 minutes, the * ° cooling is removed and it is replaced by cold water. When the contents of the vessel have reached the temperature of the water, the mixture is slowly heated to 70 ° C. and kept at this temperature for about 30 minutes, stirring continuously, until the nitrite is completely dissolved. The mixture is then allowed to cool to room temperature, 90 parts by weight of concentrated sulfuric acid are added and 36.4 parts by weight of 2- (3'-aminobenzoylamino) -benzene-carboxylic acid-4 - /? - oxethyl-sulfone are added. The temperature should not rise above 30 C. When everything has dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature and then poured into 500 parts by weight of ice and 300 parts by volume of water. The precipitated diazo compound is filtered off with suction and, moist, sprinkled into a solution of 42.3 parts by weight of 1-benzoylamino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid in 400 parts by volume of water. The mixture is then stirred for about 2 hours while 25 parts by weight of crystalline sodium acetate are added in portions until the coupling is complete. Then is clarified at 8O 0 C, provided the dye solution to 600 parts by volume and stirred for 22 hours from the addition of 10 parts by weight of potassium chloride. The precipitated dye is filtered off with suction and dried at 70 0 C in Umwälzschrank.
Man erhält 128,9 Gewichtsteile eines roten Pulvers, das sich in Wasser mit gelbstichigroter Farbe löst. Es kann, wie im Beispiel 1 beschrieben, als Druck- und Färbefarbstoff eingesetzt werden, wobei gelbstichigrote Färbungen von guten Echtheiten erhalten werden. 128.9 parts by weight of a red powder are obtained which dissolves in water with a yellowish-tinged red color. It can, as described in Example 1, be used as printing and dyeing dye, yellowish-tinged red dyeings of good fastness properties being obtained.
Claims (1)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF32392A DE1158645B (en) | 1960-10-22 | 1960-10-22 | Process for the preparation of red monoazo dyes |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEF32392A DE1158645B (en) | 1960-10-22 | 1960-10-22 | Process for the preparation of red monoazo dyes |
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Family
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Family Applications (1)
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- 1961-10-23 BE BE609469A patent/BE609469A/en unknown
- 1961-10-23 GB GB3796161A patent/GB998659A/en not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
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| GB998659A (en) | 1965-07-21 |
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