DE1206108B - Process for the preparation of water-soluble yellow monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble yellow monoazo dyesInfo
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- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
C09bC09b
Deutsche Kl.: 22a-lGerman class: 22a-l
Nummer: 1 206 108Number: 1 206 108
Aktenzeichen: F 36927IV c/22 aFile number: F 36927IV c / 22 a
Anmeldetag: 29. Mai 1962Filing date: May 29, 1962
Auslegetag: 2. Dezember 1965Opening day: December 2, 1965
Aus der deutschen Patentschrift 965 902 sind Farbstoffe bekannt, die ß-Hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppen enthalten. Ferner sind in der deutschen Patentschrift 925 121 Azofarbstoffe beschrieben, die als Kupplungskomponente einen Arylpyrazolon- oder Arylpyrazolrest enthalten, der im Arylrest durch eine Vinylsulfon-, /J-Chloräthylsulfon- oder /i-Hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppe substituiert ist. Weiterhin wird in der USA.-Patentschrift 2 895 785 ein Färbeverfahren beschrieben, bei dem man Azofarbstoffe verwenden kann, die in der Diazokomponente eine /?-Hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppe und die als Kupplungskomponente l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon enthalten.From the German patent specification 965 902 dyes are known, the ß-Hydroxyäthylsulfon-sulfuric acid ester groups contain. Furthermore, azo dyes are described in German Patent 925 121, which contain an arylpyrazolone or arylpyrazole radical as a coupling component, the in the aryl radical by a vinyl sulfone, / I-chloroethyl sulfone or / i-Hydroxyäthylsulfon-sulfuric acid ester group is substituted. Furthermore, a dyeing process is described in US Pat. No. 2,895,785, where you can use azo dyes that have a /? - Hydroxyäthylsulfon-sulfuric acid ester group in the diazo component and the coupling component l- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone contain.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, sehr gut wasserlösliche gelbe Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelIt has now been found that valuable, very readily water-soluble yellow monoazo dyes of the general types formula
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen gelben MonoazofarbstoffenProcess for the preparation of water-soluble yellow monoazo dyes
Anmelder:Applicant:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Karl Sommer, Königstein (Taunus); Dr. Arthur Siebert,Dr. Karl Sommer, Koenigstein (Taunus); Dr. Arthur Siebert,
Frankf urt/M.-Unterliederbach; Klaus Berner, Hofheim (Taunus)Frankfurt / M.-Unterliederbach; Klaus Berner, Hofheim (Taunus)
NHNH
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3HSO 2 - CH 2 - CH 2 - O - SO 3 H
π - C-
π
/ N
/
in der sich die Azogruppe in meta- oder paraStellung zur NH- CO-Gruppe befindet, X ein Wasserstoffatom oder die COOH-Gruppe bedeutet und der Benzolkern A noch durch Chloratome und Methylgruppen substituiert sein kann, erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formelin which the azo group is in the meta or para position to the NH-CO group, X is a Means hydrogen atom or the COOH group and the benzene nucleus A also by chlorine atoms and Methyl groups can be substituted if amines of the general formula
4040
4545
Pyrazolonen der allgemeinen FormelPyrazolones of the general formula
H2CH 2 C
C-CH3 C-CH 3
O = C NO = C N
SO3HSO 3 H
SO2 — CH2 — CH2OH in welcher der Benzolkern A noch durch Chloratome und/oder Methylgruppen substituiert sein kann, kuppelt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten AmineSO 2 - CH 2 - CH 2 OH in which the benzene nucleus A can still be substituted by chlorine atoms and / or methyl groups, couples. The amines used as starting materials
in der X ein Wasserstoffatom oder die COOH- können beispielsweise durch Umsetzung von Nitro-Gruppe bedeutet, ein Y für die NH2-Gruppe und 50 benzoylchloriden in wäßriger Lösung mit 1-Aminodas andere Y für ein Wasserstoffatom steht, in Form benzoI-3-jtf-oxäthylsulfon oder 2-Aminobenzoesäureihrer sauren Schwefelsäureester diazotiert und mit 4-^-oxäthylsulfon in Gegenwart von Alkalien undin which X is a hydrogen atom or the COOH can, for example, by reacting nitro group, one Y for the NH 2 group and 50 benzoyl chlorides in aqueous solution with 1-amino, the other Y for a hydrogen atom, in the form of benzoI-3- jtf-oxäthylsulfon or 2-aminobenzoic acid their acidic sulfuric acid ester and diazotized with 4 - ^ - oxäthylsulfon in the presence of alkalis and
509 740/394509 740/394
anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe hergestellt werden.subsequent reduction of the nitro group to the amino group can be produced.
Als Azokomponenten können z. B. die nachfolgenden Pyrazolone eingesetzt werden:As azo components, for. B. the following pyrazolones can be used:
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl- ι οl- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,
l- (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,
1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone,
1- (2'-chloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (2'-methyl-4'-sulfophenyl) -3-methyl-ι ο
5-pyrazolon,
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone,
l- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-
5-pyrazolon,
l-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone,
l- (6'-chloro-2'-methyl-4'-sulfophenyl) -3-methyl-
5-pyrazolon.5-pyrazolone.
Die so erhältlichen neuen Farbstoffe können in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulosefasern fixiert werden und ergeben brillante gelbe Färbungen und Drucke von guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit. Darüber hinaus zeichnen sich die Farbstoffe durch gutes Ziehvermögen, große Fixiergeschwindigkeit und sehr gute Löslichkeit aus.The new dyes obtainable in this way can act in the presence of alkaline agents Cellulose fibers are fixed and give brilliant yellow dyeings and prints with good wet fastness properties and good lightfastness. In addition, the dyes are characterized by good drawability, high fixing speed and very good solubility.
Dem aus der USA.-Patentschrift 2 895 785 bekannten Farbstoff aus diazotiertem 1-Amino-benzol-4 - β - hydroxyäthylsulfon - schwefelsäureester und l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon sind die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe nächstvergleichbarer Konstitution in der Farbstärke der Baumwollfärbungen weit überlegen.The azo dyes obtainable according to the process are closest comparable to the dye known from US Pat. No. 2,895,785 of diazotized 1-amino-benzene-4- β -hydroxyethylsulfone-sulfuric acid ester and 1- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone Constitution far superior in color strength to cotton dyes.
Zu 12,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure werden 150 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (98%ig) gegeben und 32 Gewichtsteile l-(3'-Aminobenzoylamino)-benzol-3-jfi-oxäthylsulfon (F. 150 bis 1510C) eingetragen. Die Temperatur soll nicht über 30°C steigen. Wenn alles gelöst ist, rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur und läßt anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Teile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abfiltriert und feucht in eine mit Soda auf pH 7,0 gestellte Lösung von 33,5 Gewichtsteilen 1-(2',5'-Dichlor4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 200 Teilen Wasser eingetragen. Anschließend gibt man 20 Gewichtsteile kristallines Natriumacetat zu. Dann wird bis zur Beendigung der Kupplung 1 Stunde gerührt. Man erwärmt die Farbstorflösung mit direktem Dampf auf 6O0C, streut 30 Gewichtsteile kristallines Kaliumchlorid ein und rührt 14 Stunden. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und bei 7O0C getrocknet. Man erhält 91 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und sich als Druck- und Färbefarbstoff eignet. So erhält man aus salzhaltigen Färbeflotten in der Kälte oder in der Wärme mit Hilfe von Alkalien auf nativen und regenerierten Cellulosefasern grünstichiggelbe Färbungen von guten Naßechtheiten, guter Lichtechtheit und hoher Brillanz. Ein gutes Färbeergebnis wird ebenfalls erzielt, wenn man Cellulosefasern mit einer wäßrigen Lösung des Farbstoffs imprägniert oder bedruckt und auf die so behandelte Ware in der Kälte oder in der Wärme Alkalien einwirken läßt, welche vor dem Farbstoff, gleichzeitig mit dem Farbstoff oder nach dem Farbstoff auf die Ware gebracht sein können, wobei die Einwirkungsdauer je nach Temperaturbedingungen und je nach Art des gewählten Alkalis zwischen wenigen Sekunden und etwa 24 Stunden liegen kann.To 12.7 parts by weight nitrosylsulfuric acid 150 parts by weight of concentrated sulfuric acid are added (98%) and 32 parts by weight of l- (3'-aminobenzoylamino) benzene-3-jfi-oxäthylsulfon (F. 150-151 0 C) was added. The temperature should not rise above 30 ° C. When everything has dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature and then allowed to run into 500 parts by weight of ice and 300 parts of water. The precipitated diazo compound is filtered off and added moist to a solution, adjusted to pH 7.0 with soda, of 33.5 parts by weight of 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 200 parts of water . Then 20 parts by weight of crystalline sodium acetate are added. The mixture is then stirred for 1 hour until the coupling has ended. Heating the Farbstorflösung with direct steam to 6O 0 C, scatters 30 parts by weight of crystalline potassium chloride and stirred for 14 hours. The precipitated dye is filtered and dried at 7O 0 C. 91 parts by weight of a yellow powder are obtained which dissolves in water with a yellow color and is suitable as a printing and dyeing dye. For example, salt-containing dye liquors in the cold or in the heat with the aid of alkalis on native and regenerated cellulose fibers give greenish-yellow dyeings of good wet fastness, good light fastness and high brilliance. A good dyeing result is also achieved if cellulose fibers are impregnated or printed with an aqueous solution of the dye and the goods treated in this way are allowed to act in the cold or in the heat with alkalis, which occur before the dye, at the same time as the dye or after the dye the goods can be brought, the duration of action depending on the temperature conditions and depending on the type of alkali selected can be between a few seconds and about 24 hours.
Man kühlt 80 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren in einem Kältegemisch ab und trägt 6,9 Gewichtsteile pulverisiertes und getrocknetes Natriumnitrit so langsam ein, daß die Temperatur nicht über +100C steigt. Nach beendetem Eintragen rührt man noch 10 Minuten, entfernt das Kältegemisch und ersetzt es durch kaltes Wasser. Hat der Gefäßinhalt die Temperatur des Wassers angenommen, erwärmt man langsam auf 700C und hält unter ständigem Rühren etwa 30 Minuten bei dieser Temperatur, bis das Natriumnitrit vollkommen gelöst ist. Dann läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, gibt 90 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure hinzu und trägt 32 Gewichtsteile l-(4'-Aminobenzoylamino)-benzol-3-/3-oxäthylsulfon (F. 150 bis 152°C) ein. Die Temperatur soll nicht über 300C steigen. Wenn alles gelöst ist, rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur- und läßt anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Teile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abfiltriert und feucht in eine mit Soda auf pH 7,0 gestellte Lösung von 26,2 Gewichtsteilen l-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 150 Teilen Wasser eingetragen. Anschließend läßt man 150 Volumteile 4 n-Natriumacetatlösung zutropfen und rührt 1 Stunde nach, bis die Kupplung beendet ist. Dann erwärmt man die Farbstofflösung auf 5O0C, streut 30 Gewichtsteile kristallines Kaliumchlorid ein und rührt 24 Stunden nach. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und bei 700C getrocknet. Man erhält 86 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Es kann, wie im Beispiel 1 beschrieben ist, als Druck- und Färbefarbstoff eingesetzt werden, wobei grünstichiggelbe Färbungen von guten Echtheiten erhalten werden.The mixture is cooled 80 parts by weight of concentrated sulfuric acid while stirring in a cold mixture, and to contribute 6.9 parts by weight of powdered and dried sodium nitrite, a so slowly that the temperature does not exceed +10 0 C increases. After the end of the introduction, the mixture is stirred for a further 10 minutes, the cold mixture is removed and it is replaced by cold water. Once the contents of the vessel have taken on the temperature of the water, the mixture is slowly heated to 70 ° C. and kept at this temperature for about 30 minutes, with constant stirring, until the sodium nitrite is completely dissolved. The mixture is then allowed to cool to room temperature, 90 parts by weight of concentrated sulfuric acid are added and 32 parts by weight of 1- (4'-aminobenzoylamino) benzene-3- / 3-oxethylsulfone (melting point 150 to 152 ° C.) are added. The temperature should not rise above 30 ° C. When everything has dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature and then allowed to run into 500 parts by weight of ice and 300 parts of water. The precipitated diazo compound is filtered off and added moist to a solution, adjusted to pH 7.0 with soda, of 26.2 parts by weight of 1- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 150 parts of water. 150 parts by volume of 4N sodium acetate solution are then added dropwise and the mixture is stirred for 1 hour until the coupling has ended. Then heated to the dye solution to 5O 0 C, scatters 30 parts by weight of crystalline potassium chloride and stirred for 24 hours. The precipitated dye is filtered and dried at 70 0 C. 86 parts by weight of a yellow powder which dissolves in water with a yellow color are obtained. As described in Example 1, it can be used as a printing and dyeing dye, greenish yellow dyeings of good fastness properties being obtained.
In 150 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (98%ig) und 12,7 Gewichtsteile Nitrosylschwefelsäure werden 38,6 Gewichtsteile 2-(3'-Aminobenzoylamino)-benzoesäure-4-/?-oxäthylsulfon in Form des Natriumsalzes (F. 332 bis 333°C unter Zersetzung) eingetragen. Die Temperatur soll 300C nicht übersteigen. Wenn alles gelöst ist, rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur und läßt anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Teile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abfiltriert und feucht in eine mit Soda auf pH 7,0 gestellte Lösung von 31,2 Gewichtsteilen l-(6'-Chlor-2'-methyl-4'-suIfophenyl)-3-methyl-5-pyrazoIon in 200 Teilen Wasser eingetragen. Anschließend gibt man noch 30 Gewichtsteile kristallines Natriumacetat zu. Zur Beendigung der Kupplung rührt man 2 Stunden, erwärmt dann auf 5O0C und gibt 40 Gewichtsteile Natriumchlorid zur Farbstofflösung. Nach 24 Stunden wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert. Nach dem Trocknen bei 700C erhält man 76 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst, sich als Färbe- und Druckfarbstoff eignet und mit Hilfe von alkalisch wirkenden Mitteln in der Kälte oder in der Wärme auf Cellulosefasern fixiert werden kann. Man erhält brillante grünstichiggelbe Färbungen und Drucke mit guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.In 150 parts by weight of concentrated sulfuric acid (98%) and 12.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid, 38.6 parts by weight of 2- (3'-aminobenzoylamino) -benzoic acid-4 - /? - oxäthylsulfon in the form of the sodium salt (mp 332 to 333 ° C with decomposition). The temperature should not exceed 30 ° C. When everything has dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature and then allowed to run into 500 parts by weight of ice and 300 parts of water. The precipitated diazo compound is filtered off and moist in a solution of 31.2 parts by weight of 1- (6'-chloro-2'-methyl-4'-suIfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 200 parts of water entered. 30 parts by weight of crystalline sodium acetate are then added. The coupling has ended the mixture is stirred 2 hours, then heated to 5O 0 C and are 40 parts by weight of sodium chloride to the dye solution. After 24 hours, the precipitated dye is filtered off. After drying at 70 ° C., 76 parts by weight of a yellow powder which dissolves in water with a yellow color, is suitable as a dye and printing dye and can be fixed to cellulose fibers with the help of alkaline agents in the cold or in the heat . Brilliant greenish yellow dyeings and prints with good wet fastness properties and good light fastness are obtained.
Zu 12,7 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure werden 150 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure (98%ig) gegeben und 38,6 Gewichtsteile 2-(4'-Aminobenzoylamino) - benzoesäure -A-β - oxäthylsulfon in Form des Natriumsalzes (F. 318 bis 322°C unter Zersetzung) eingetragen. Die Temperatur soll nicht über 300C steigen. Wenn alles gelöst ist, rührt man 3 Stunden bei Raumtemperatur und läßt anschließend in 500 Gewichtsteile Eis und 300 Teile Wasser einlaufen. Die ausgefallene Diazoverbindung wird abfiltriert und feucht in eine mit Soda auf pH 7,0 gestellte Lösung von 29,6 Gewichtsteilen l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyi)-3-methyl-5-pyrazolon in 250 Teilen Wasser eingetragen. Anschließend gibt man 30 Gewichtsteile kristallines Natriumacetat zu. Wenn die Kupplung beendet ist, erwärmt man auf 500C und gibt 70 Gewichtsteile Kaliumchlorid zur Farbstofflösung. Nach 14 Stunden filtriert man den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet bei 709C. Man erhält 92 Gewichtsteile eines gelben Farbstoffes, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und, wie im Beispiel 3 beschrieben ist, auf Cellulosefasern brillante grünstichiggelbe Färbungen und Drucke von guten Echtheiten gibt.150 parts by weight of concentrated sulfuric acid (98%) are added to 12.7 parts by weight of nitrosylsulfuric acid and 38.6 parts by weight of 2- (4'-aminobenzoylamino) -benzoic acid -A-β- oxethylsulfone in the form of the sodium salt (mp 318 to 322 ° C. with decomposition). The temperature should not rise above 30 ° C. When everything has dissolved, the mixture is stirred for 3 hours at room temperature and then allowed to run into 500 parts by weight of ice and 300 parts of water. The precipitated diazo compound is filtered off and added moist to a solution of 29.6 parts by weight of 1- (2'-chloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 250 parts of water, which has been adjusted to pH 7.0 with soda. Then 30 parts by weight of crystalline sodium acetate are added. When the coupling has ended, the mixture is heated to 50 ° C. and 70 parts by weight of potassium chloride are added to the dye solution. After 14 hours, the precipitated dye is filtered off and dried at 70 ° C. 92 parts by weight of a yellow dye which dissolves in water with a yellow color and, as described in Example 3, brilliant greenish-yellow dyeings and prints of good quality on cellulose fibers are obtained There are fastnesses.
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