DE114976C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE114976C DE114976C DENDAT114976D DE114976DA DE114976C DE 114976 C DE114976 C DE 114976C DE NDAT114976 D DENDAT114976 D DE NDAT114976D DE 114976D A DE114976D A DE 114976DA DE 114976 C DE114976 C DE 114976C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfonic acid
- nitroaniline
- hand
- blue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 32
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRTYJQZJVVTEQU-UHFFFAOYSA-N 4-azidonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=C(N=[N+]=[N-])C2=C1 GRTYJQZJVVTEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 11
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IGTULARHZSSSOB-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)NC1=C(C=CC=C1)[N+]([O-])=O Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=C(C=CC=C1)[N+]([O-])=O IGTULARHZSSSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Substances [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ZTAFEXGSSLGTTB-UHFFFAOYSA-N (5-sulfo-7-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-trien-7-ylidene)azanide Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C1[N+]2=[N-] ZTAFEXGSSLGTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O VZLLZDZTQPBHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1 PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-6-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000147935 Condalia obovata Species 0.000 description 1
- 235000008317 Condalia obovata Nutrition 0.000 description 1
- RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L Fast Green FCF Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC(O)=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 RZSYLLSAWYUBPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000011547 Plebejus idas Species 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
KLASSE 22«,CLASS 22 «,
In der Patentschrift 91855 ist ein Verfahren zur Darstellung von schwarzen einfachen und gemischten primären Disazofarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, dafs man 1 Molecül der U1 a4-Amidonaphtol-a2-rrionosulfosäure mit 2 Molecülen Diazoverbindung vereinigt.Patent specification 91855 describes a process for the preparation of black simple and mixed primary disazo dyes, which consists in combining 1 molecule of U 1 a 4 -amidonaphthol-a 2 -rionosulfonic acid with 2 molecules of diazo compound.
Nachfolgend sind weitere Farbstoffe dieser Klasse beschrieben, welche sich vor den bereits bekannten durch besonders günstige Eigenschaften, speciell durch erhöhte Lichtechtheit, auszeichnen.Further dyes of this class are described below, which are before the known by particularly favorable properties, especially by increased lightfastness, distinguish.
Von den Farbstoffen des Patentes 91855 hat die durch Einführung von Diazosulfanilsäure an erster Stelle in saurer Lösung und darauffolgende Einführung von ά-Naphtylamin an zweiter Stelle entstehende Combination infolge ihrer Nuance und sonstigen günstigen Eigenschaften am meisten technische Bedeutung erlangt. Of the dyes of patent 91855 has that by introducing diazosulfanilic acid first in acidic solution and subsequent ones Introduction of ά-naphtylamine in the second place resulting from a combination their nuance and other favorable properties most technically important.
Es hat sich nun zunächst die auffallende Erscheinung gezeigt, dafs ein Farbstoff von gleicher Nuance und auch im Uebrigen gleich guten Eigenschaften, aber von bedeutend erhöhter Lichtechtheit entsteht, wenn man die Stellung der durch die Diazoverbindungen eingeführten Sulfogruppe im Farbstbffmolecül verändert, indem man statt der Diazoverbindungen der Sulfanilsäure und des a-Naphtylamins diejenigen des Anilins und der Naphtionsäure zur Anwendung bringt, so dafs der Farbstoff dem erstbesprochenen isomer wird. Diese Isomerie ergiebt sich aus folgenden Formelbildern:The striking phenomenon has now been shown that a dye of same shade and otherwise equally good properties, but of significantly higher quality Lightfastness arises if one considers the position of the introduced by the diazo compounds Sulpho group in the dye molecule changed by replacing the diazo compounds sulfanilic acid and α-naphthylamine those of aniline and naphthionic acid, so that the dyestuff corresponds to the isomer first discussed. This isomerism results from the following formulas:
OH NHOH NH
C10 Hi-N = N-C 10 Hi-N = N-
SO3HSO 3 H
SO3 HSO 3 H
(Farbstoff des Patentes 91855)(Dye of patent 91855)
und OH NH, and OH NH,
C10H,-N= N-SO3HC 10 H, -N = N-SO 3 H
-N=N-C6H,-N = NC 6 H,
SO3H.SO 3 H.
(Neuer Farbstoff.)(New dye.)
An Stelle des Anilins können mit gleichem Erfolg andere der in dem Anspruch ■ des Patentes 91855 unter a) genannten Basen verwendet werden.In place of the aniline, other of the claims specified in the claim can be used with the same success Patent 91855 under a) mentioned bases can be used.
Als Componenten von ganz hervorragender Wirkung bezüglich der Erhöhung der Lichtechtheit haben sich ferner das o-Nitranilin, sowie die o-Nitranilin-p-sulfosäure erwiesen. Die Wirkung dieser Componenten auf die Eigenschaften der entstehenden gemischten Disazo-As components with a very excellent effect in terms of increasing the lightfastness o-nitroaniline and o-nitroaniline-p-sulfonic acid have also proven themselves. the Effect of these components on the properties of the resulting mixed disazo
farbstoffe ist bis zu einem gewissen Grade von der Stellung derselben abhängig; am deutlichsten tritt sie hervor, wenn die Diazoverbindungen der genannten Amine auf der Phenolseite der Amidonaphtolsulfosäure angegliedert sind. Aber auch auf der Amidoseite eingeführt, lassen sie diesen Einflufs in hervorragender Weise erkennen, wobei dann gleichzeitig Farbstoffe von ganz besonderer Schönheit erzeugt werden. Als zweite Componenten sind wiederum die im Ansprüche des Patentes. 918 5 5 genannten Amine mit Erfolg verwendbar, ferner auch ß-Naphtylamin und Amidoazobenzol. Endlich hat sich gezeigt, dafs die Farbstoffe aus 1 Molecules ci4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure, 1 Molecül Sulfanilsäure und 1 Molecül Amidoazobenzol oder ι Molecül Sulfanilsäure und 1 Molecül ß-Naphtylamin (beide Male die Amidosäure an die Amidoseite der Amidonaphtolsulfosäure gekuppelt) sehr werthvolle Eigenschaften besitzen. Der erstere ist ausgezeichnet durch grofse Lichtechtheit bei sehr grüner Nuance, der letztere durch seinen dem Blauholzschwarz von allen Disazofarbstoffen der O1 ct4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure am nächsten stehenden und darum besonders werthvollen Farbenton.dyes depends to a certain extent on their position; it emerges most clearly when the diazo compounds of the amines mentioned are attached to the phenol side of the amidonaphthol sulfonic acid. But also introduced on the amido side, they show this influence in an excellent way, whereby at the same time dyes of very special beauty are produced. The second components are those in the claims of the patent. 918 5 5 mentioned amines can be used successfully, furthermore also ß-naphthylamine and amidoazobenzene. Finally it has been shown that the dyes are composed of 1 molecule of ci 4 -amidonaphthol-a 2 -sulphonic acid, 1 molecule of sulfanilic acid and 1 molecule of amidoazobenzene or 1 molecule of sulfanilic acid and 1 molecule of β-naphthylamine (both times the amido acid coupled to the amido acid sulfonaphthol side of the amidoazobenzene) have very valuable properties. The former is distinguished by its great lightfastness with a very green shade, the latter by its hue, which is closest to bluewood black of all the disazo dyes of the O 1 ct 4 amidonaphthol-a 2 sulfonic acid, and is therefore particularly valuable.
Die Darstellung der Farbstoffe geschieht in der durch das Haupt-Patent bekannten Weise.The dyes are represented in the manner known from the main patent.
Beispiel I.
Disazofarbstoff aus:
ι Molecül Anilin,
ι - Naphtionsäure und
ι - C1 a4-Amidonaphtol- ct2-sulfosäure.
Example I.
Disazo dye from:
ι Molecule aniline,
ι - naphtionic acid and
ι - C 1 a 4 amidonaphthol ct 2 sulfonic acid.
9,3 kg Anilin werden diazotirt und mit
. 23,9 - CL1 a4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure
in saurer Lösung combinirt. Der Monoazofarbstoff wird durch
48 - calcinirte Soda (event, unter weiterem Zusatz von Wasser) in Lösung gebracht.
In diese Lösung giefst man unter Rühren eine aus
31,7 - krystallisirtem Natriumnaphtionat,
7,05 - Natriumnitrit 98 pCt. und
27 - Salzsäure 32 pCt.9.3 kg of aniline are diazotized and with
. 23.9 - CL 1 a 4 -amidonaphtol-a 2 -sulfonic acid combined in acidic solution. The monoazo dye is through
48 - Calcined soda (possibly with further addition of water) brought into solution. One pours into this solution while stirring
31.7 - crystallized sodium naphtionate,
7.05 - sodium nitrite 98 pCt. and
27 - hydrochloric acid 32 pCt.
dargestellte Diazoverbindung. Der sich sofort bildende Disazofarbstoff wird nach dem Aufwärmen und nach Zusatz von Kochsalz abfütrirt. shown diazo compound. The disazo dye that forms immediately becomes after warming up and drained off after the addition of table salt.
Beispiel Ha.
Disazofarbstoff aus:
ι Molecül o-Nitranilin - ρ - sulfosäure,
ι - Anilin undExample Ha.
Disazo dye from:
ι Molecül o-nitroaniline - ρ - sulfonic acid,
ι - aniline and
ι - A1 Ci4- Amidonaphtol - a2-sulfosäure.
27,4 kg o-nitranilin-p-sulfosaures Kaliι - A 1 Ci 4 - amidonaphtol - a 2 sulfonic acid.
27.4 kg of o-nitroaniline-p-sulphonic acid potash
C6 H, (NHJ (NO2) S0sK+H,0 (vergl. Beilstein, 3. Aufl., Bd. II, Seite 575) werden mitC 6 H, (NHJ (NO 2 ) S0 s K + H, 0 (see Beilstein, 3rd ed., Vol. II, page 575) are with
kg Salzsäure 32 pCt. und
7,05 - Natriumnitrit 98 pCt. in üblicher Weise diazotirt. Die Diazoverbindung wird zu einer dünnen Paste,
welchekg hydrochloric acid 32 pCt. and
7.05 - sodium nitrite 98 pCt. diazotized in the usual way. The diazo compound becomes a thin paste, which
23,9 - freie Ct1 a4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure in feiner Vertheilung enthält, hinzugefügt. Man rührt, bis die Bildung des Monoazofarbstoffs beendet ist, und trägt hierauf23.9 - contains free Ct 1 a 4 -amidonaphtol-a 2 -sulfonic acid in fine distribution, added. The mixture is stirred until the formation of the monoazo dye has ended and then carried over
- calcinirte Soda ein. In die entstandene Lösung des Monoazofarbstoffs
läfst man unter Rühren eine in bekannter Weise aus
9,3 - Anilin,
- Salzsäure 32 pCt.,
7,65 - Natriumnitrit 98 ρΌ. dargestellte Diazobenzolsulfosäurelösung
einlaufen.- a calcined soda. In the resulting solution of the monoazo dye, one is poured out in a known manner with stirring
9.3 - aniline,
- hydrochloric acid 32 pCt.,
7.65 - sodium nitrite 98 ρΌ. run in the diazobenzenesulfonic acid solution shown.
Der sich rasch bildende Disazofarbstoff wird nach dem Aufwärmen durch Kochsalz abgeschieden. The disazo dye, which forms rapidly, is deposited after heating with common salt.
Disazofarbstoff aus:
ι Molecül Sulfanilsäure,
ι - o-Nitranilin und
ι - α j α 4 - Amidonaphtol - α 2 - sulfo säure.
Disazo dye from:
ι Molecul sulfanilic acid,
ι - o-nitroaniline and
ι - α j α 4 - amidonaphtol - α 2 - sulfo acid.
Der in bekannter Weise durch Combination von Diazobenzolsulfosäure
aus
ιg,5 kg sulfanilsaurem Natron (rein undThe in a known manner by combining diazobenzenesulfonic acid from
ιg, 5 kg of sulfanil acid sodium (pure and
wasserfrei) mitanhydrous) with
23,9 - Ci1 Ct4- Amidonaphtol -a2- sulfosäure
(wasserfrei) in saurer Lösung erhaltene Monoazofarbstoff wird durch Ueberführung in das Natronsalz gelöst.
Unter Rühren läfst man in diese Lösung eine o-Nitrodiazobenzollösung einlaufen, welche erhalten
wurde aus
13,8 - o-Nitranilin,
- Salzsäure (32pCt. HCl enthaltend)23.9 - Ci 1 Ct 4 - amidonaphthol -a 2 - sulfonic acid (anhydrous) obtained in acidic solution monoazo dye is dissolved by conversion into the sodium salt. An o-nitrodiazobenzene solution, which was obtained from, is run into this solution with stirring
13.8 - o-nitroaniline,
- Hydrochloric acid (HCl containing 32pCt.)
undand
7,05 - Natriumnitrit 98 pCt. und zu der man vor der Anwendung eine Lösung von7.05 - sodium nitrite 98 pCt. and to which you can find a solution before applying from
- krystallisirtem Natriumacetat gab. Die Combination verläuft rasch. Man erwärmt hierauf auf ca. 70 bis 8o° und fällt den Disazofarbstoff durch Kochsalz.- gave crystallized sodium acetate. The combination is quick. Man then heated to about 70 to 80 ° and the disazo dye falls through Table salt.
Beispiel III.Example III.
Disazofarbstoff aus:
ι Molecül Sulfanilsäure,
ι - Amidoazobenzol und
ι - Ci1 a4-Amidonaphtol- α2 -sulfosäure.
Disazo dye from:
ι Molecul sulfanilic acid,
ι - amidoazobenzene and
ι - Ci 1 a 4 amidonaphtol α 2 sulfonic acid.
Der aus
; ιg,5 kg sulfanilsaurem . Natron (rein undThe out
; ιg, 5 kg sulfanilic acid. Soda (pure and
trocken) unddry) and
23,9 - reiner O1 a^-Amidonaphtol - a2-sulfo-23.9 - pure O 1 a ^ -amidonaphtol - a 2 -sulfo-
säure durch Combination in saureracid by combining in acidic
Lösung erhaltene MonoazofarbstoffSolution obtained monoazo dye
■ wird durch■ is through
48 - calcinirte Soda in Lösung gebracht.48 - Calcined soda brought into solution.
Unter Rühren läfst man die aus
19,7 kg Amidoazobenzol, '. Let them out while stirring
19.7 kg of amidoazobenzene, '.
- Salzsäure 32 pCt. und
7,5 - Natriumnitrit in bekannter Weise dargestellte Diazolösung einfliefsen.
Nach dem Aufwärmen und nach Zusatz von Kochsalz wird der abgeschiedene
Trisazofarbstoff abfiltrirt.- hydrochloric acid 32 pCt. and
7.5 - Sodium nitrite flow in the diazo solution presented in a known manner. After warming up and after the addition of common salt, the deposited trisazo dye is filtered off.
fende
Nr.Lukewarm
fende
No.
■ α 1 o4- Amidonophtol - α 2 - sulfosäure undDye off
■ α 1 o 4 - amidonophthalene - α 2 - sulfonic acid and
Farbstoffs
directColor of
Dye
direct
in Wasser
auf Zusatz von
Na OH Solution of the
in water
upon addition of
Oh oh
Lösung
des Farbstoffs
in concentrirter
SchwefelsäureColor of
solution
of the dye
in concentrated
sulfuric acid
b) Naphtionsäurea) aniline
b) naphthionic acid
blaureddish tinged
blue
grünblackish
green
b) Sulfanilsäurea) o-nitroaniline
b) sulfanilic acid
b) a-Naphtylamina) o-nitroaniline sulfonic acid
b) a-naphthylamine
b) Naphtionsäurea) o-nitroaniline
b) naphthionic acid
b) Amidoazobenza) sulfanilic acid
b) amidoazobenzene
b) ß-Naphtylamina) sulfanilic acid
b) β-naphthylamine
(bei Ueberschufs
Fällung)green Blue
(with excess
Precipitation)
blaugrünblackish
blue green
blaugreenish
blue
b) Anilina) o-nitroaniline sulfonic acid
b) aniline
b) o-Toluidina) o-nitroaniline sulfonic acid
b) o-toluidine
b) p-Toluidina) o-nitroaniline sulfonic acid
b) p-toluidine
b).Xylidina) o-nitroaniline sulfonic acid
b) .xylidine
b) p-Nitranilina) o-Nitranilinsul:
b) p-nitroaniline
a) bedeutet, dafs das Amin in die Amidoseite, a) means that the amine is in the amido side,
b) dafs es in die Phenolseite der Ci1 α4-Amidonaphtol - α2 - sulfosäure eingeführt ist.b) that it is introduced into the phenol side of the Ci 1 α 4 -amidonaphtol - α 2 - sulfonic acid.
Die Farbstoffe färben Wolle blauschwarz bis grünschwarz. Am blaustichigsten färbt Nr. 2, am grünstichigsten Nr. 4; dazwischen liegen die übrigen in folgender Reihenfolge von blau nach grün: 6, 7, 8, 9, 10, 13, 3, 11, 1, 12, 5.The dyes dye wool blue-black to green-black. No. 2 has the most bluish tint, greenest number 4; in between are the others in the following order of blue to green: 6, 7, 8, 9, 10, 13, 3, 11, 1, 12, 5.
Claims (3)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE114976C true DE114976C (en) |
Family
ID=384430
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT114976D Active DE114976C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE114976C (en) |
-
0
- DE DENDAT114976D patent/DE114976C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE114976C (en) | ||
DE2421654A1 (en) | TRISAZO DYES | |
DE3135538A1 (en) | TRIAZO DYES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE | |
DE116899C (en) | ||
DE120622C (en) | ||
DE121867C (en) | ||
DE591628C (en) | Process for the production of azo dyes of the stilbene series | |
DE97118C (en) | ||
DE852879C (en) | Process for the preparation of polyazo dyes | |
DE741008C (en) | Process for the preparation of basic triarylmethane dyes | |
DE731317C (en) | Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes | |
DE591549C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE1097270B (en) | Single or multilayer photographic material for the production of colored photographic images, in particular by the silver color bleaching process | |
DE620257C (en) | Process for the production of chromium-containing azo dyes | |
DE653116C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE70678C (en) | Process for the preparation of basic acid-fast azo dyes from diazobenzyldialkylamines | |
DE115002C (en) | ||
DE146655C (en) | ||
DE119959C (en) | ||
DE844771C (en) | Process for the production of metal-containing azo dyes | |
DE93700C (en) | ||
DE652725C (en) | ||
DE172319C (en) | ||
DE623923C (en) | Process for the preparation of tetrakisazo dyes | |
DE745415C (en) | Process for the preparation of tris and tetrakisazo dyes |