DE112018006497T5 - Flüssigkristallines medium - Google Patents

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Herbert Plach
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    • C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Abstract

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, das mindestens eine Verbindung der Formel I, (I) und eine oder mehrere aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC, (IIA) (IIB) (IIC) ausgewählte Verbindungen enthält, bei denen die auftretenden Gruppen und Parameter die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, und seine Verwendung für eine Aktivmatrixanzeige, insbesondere basierend auf dem VA-, PSA-, PA-VA-, SS-VA-, SA-VA-, PS-VA-, PALC-, IPS-, PS-IPS-, UB-FFS-, U-IPS-, FFS- oder PS-FFS-Effekt.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, das eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure DE112018006497T5_0005
    worin
    • R11 und R12
    jeweils unabhängig voneinander H, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen bedeuten, wobei in diesen Resten zusätzlich eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
    Figure DE112018006497T5_0006
    -O-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch Halogen ersetzt sein können,
    A1
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander a) einen 1,4-Cyclohexenylen- oder 1,4-Cyclohexylenrest, worin eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können, b) einen 1,4-Phenylenrest, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, c) einen Rest aus der Gruppe Piperidin-1,4-diyl, 1,4-Bicyclo-[2.2.2]octylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Phenanthren-2,7-diyl und Fluoren-2,7-diyl bedeutet, wobei die Reste a), b) und c) ein- oder mehrfach durch Halogenatome substituiert sein können,
    a
    1 oder 2, vorzugsweise 1 bedeutet,
    Z1
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeutet und
    L11 und L12
    jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2, vorzugsweise H oder F, insbesondere bevorzugt F bedeuten,
    und
    eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC
    Figure DE112018006497T5_0007
    Figure DE112018006497T5_0008
    Figure DE112018006497T5_0009
    worin
    R2A, R2B und R2C
    jeweils unabhängig voneinander H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen bedeuten, der unsubstituiert, einfach durch CN oder CF3 substituiert oder mindestens einfach durch Halogen substituiert ist, wobei in diesen Resten zusätzlich eine oder mehrere CH2-Gruppen so durch -O-, -S-,
    Figure DE112018006497T5_0010
    -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- oder -O-CO- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
    L1 bis L4
    jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2 bedeuten,
    Z2 und Z2'
    jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O- bedeuten,
    p
    0, 1 oder 2 bedeutet,
    q
    0 oder 1 bedeutet und
    v
    1 bis 6 bedeutet, enthält.
  • Derartige Medien lassen sich insbesondere für elektrooptische Anzeigen mit einer Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-Effekt sowie für IPS(In-plane switching)-Anzeigen oder FFS(Fringe Field Switching)-Anzeigen verwenden.
  • Das Prinzip der elektrisch gesteuerten Doppelbrechung, der ECB(electrically controlled birefringence)-Effekt oder auch DAP(Deformation aufgerichteter Phasen)-Effekt, wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und K. Fahrenschon, „Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
  • Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K3/K1, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und Werte für die dielektrische Anisotropie von Δε ≤ -0,5 aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können. Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf (VA-Technologie = Vertically Aligned). Auch bei Anzeigen, die den sogenannten IPS- oder FFS-Effekt verwenden, können dielektrisch negative Flüssigkristallmedien zum Einsatz kommen.
  • Anzeigen, die den ECB-Effekt verwenden, haben sich als sogenannte VAN(vertically aligned nematic)-Anzeigen, beispielsweise in den Bauformen MVA (Multi-domain Vertical Alignment, z.B.: Yoshide, H. et al., Vortrag 3.1: „MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 6 bis 9, und Liu, C.T. et al., Vortrag 15.1: „A 46-inch TFT-LCD HDTV Technnology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 750 bis 753), PVA (Patterned Vertical Alignment, z.B.: Kim, Sang Soo, Vortrag 15.4: „Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 760 bis 763), ASV (Advanced Super View, z.B.: Shigeta, Mitzuhiro und Fukuoka, Hirofumi, Vortrag 15.2: „Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 754 bis 757), neben IPS(In-Plane Switching)-Anzeigen (z.B.: Yeo, S.D., Vortrag 15.3: „An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 758 & 759) und den lange bekannten TN(Twisted Nematic)-Anzeigen, als einer der drei zur Zeit wichtigsten neueren Typen von Flüssigkristallanzeigen, insbesondere für Fernsehanwendungen, etabliert. In allgemeiner Form werden die Technologien z.B. in Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: „Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 bis M-6/26 und Miller, lan, SID Seminar 2004, Seminar M-7: „LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 bis M-7/32, verglichen. Obwohl die Schaltzeiten moderner ECB-Anzeigen durch Ansteuerungsmethoden mit Übersteuerung bereits deutlich verbessert wurden, z.B.: Kim, Hyeon Kyeong et al., Vortrag 9.1: „A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch I, S. 106 bis 109, ist die Erzielung von videotauglichen Schaltzeiten, insbesondere beim Schalten von Graustufen, immer noch ein noch nicht zufriedenstellend gelöstes Problem.
  • Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder.
  • Ferner werden von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität gefordert.
  • In keiner der bisher offenbarten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Erfordernissen genügt. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt, um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten. Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien mit deutlich negativer dielektrischer Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur Verfügung standen.
  • Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Pixel können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer „aktiven Matrix“, wobei man zwei Typen unterscheiden kann:
    1. 1. MOS(Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Silicium-Wafer als Substrat
    2. 2. Dünnschicht-Transistoren (TFTs) auf einer Glasplatte als Substrat.
  • Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise die dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silicium als Substratmaterial beschränkt die Größe der Anzeige, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teilanzeigen an den Stößen zu Problemen führt.
  • Beim aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet.
  • Man unterscheidet zwei Technologien: TFTs mit Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFTs auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silicium. An letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
  • Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf ihrer Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zur Größe der Pixelelektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtaugliche Anzeigen erweitert werden, in denen ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelement einem schaltbaren Pixel gegenüber liegt.
  • Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jede Matrixanzeige mit integrierten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
  • Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Anzeigen im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzeiten ergeben sich bei MFK-Anzeigen auch Schwierigkeiten durch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, S. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, S. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im Allgemeinen über die Lebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs-) Widerstand sehr wichtig für Anzeigen, die akzeptable Widerstandswerte über eine lange Betriebsdauer aufweisen müssen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an MFK-Anzeigen mit sehr hohem spezifischem Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit deren Hilfe verschiedene Graustufen erzeugt werden können.
  • Der Nachteil der häufig verwendeten MFK-TN-Anzeigen beruht auf ihrem vergleichsweise niedrigen Kontrast, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit, in diesen Anzeigen Graustufen zu erzeugen.
  • Der Markt für VA-, PS-VA-, IPS-, FFS- und UB-FFS-Anwendungen verlangt nach FK-Mischungen mit schnellen Schaltzeiten und sehr hoher Zuverlässigkeit. Ein Ansatz zur Erzielung schneller Schaltzeiten ist die Identifikation von hochpolaren FK-Materialien mit geringen Rotationsviskositäten, deren Einsatz in FK-Mischungen den gewünschten Effekt ermöglicht. Allerdings hat der Einsatz derartiger hochpolarer FK-Materialien einen negativen Einfluss auf die Zuverlässigkeitsparameter, insbesondere nach Einwirkung von Licht.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristallmischungen, insbesondere für Monitor- und TV-Anwendungen, die auf dem ECB-, UB-FFS, IPS- oder FFS-Effekt beruhen, bereitzustellen, welche die vorstehend angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen.
  • Insbesondere muss für Monitore und Fernseher gewährleistet sein, dass diese auch bei extrem hohen und extrem niedrigen Temperaturen arbeiten und gleichzeitig sehr niedrige Schaltzeiten aufweisen und gleichzeitig ein verbessertes Zuverlässigkeitsverhalten, insbesondere kein oder ein deutlich verringertes Einbrennen, nach langen Betriebszeiten aufweisen.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel
    Figure DE112018006497T5_0011
    werden als Bestandteile flüssigkristalliner Medien in der europäischen Patentanmeldung Nr. EP 17161352.4 erwähnt. Dort werden auch die Formeln
    Figure DE112018006497T5_0012
    und
    Figure DE112018006497T5_0013
    offenbart. In den Medien dieses Dokuments wird jedoch nur die eine einzige Verbindung
    Figure DE112018006497T5_0014
    verwendet, bei der n 2 ist und m 5 ist.
  • Die Erfindung betrifft somit ein flüssigkristallines Medium, das mindestens eine Verbindung der Formel I und eine oder mehrere aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC ausgewählte Verbindungen enthält. Diese Medien eignen sich besonders gut, um zu Flüssigkristallanzeigen kommen, die eine schnelle Schaltzeit und ein gutes Spannungshaltevermögen sowie eine ausgezeichnete Lagerstabilität bei tiefen Temperaturen aufweisen, ausreichend für viele Anwendungen.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen vorzugsweise sehr breite nematische Phasenbereiche mit Klärpunkten ≥ 70°C, vorzugsweise ≥ 75°C, insbesondere ≥ 80°C, sehr günstige Werte für die kapazitive Schwelle, relativ hohe Werte für das Haltevermögen und gleichzeitig sehr gute Tieftemperaturstabilitäten bei -20°C und -30°C sowie sehr geringe Rotationsviskositäten und niedrige Schaltzeiten. Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich weiterhin dadurch aus, dass, zusätzlich zur Verbesserung der Rotationsviskosität γ1, relativ hohe Werte der elastischen Konstanten K33 zur Verbesserung der Schaltzeiten zu beobachten sind. Die Verwendung der Verbindungen der Formel I in FK-Mischungen, vorzugsweise mit negativer dielektrischer Anisotropie, wird das Verhältnis von Rotationsviskosität γ1 und elastischen Konstanten Ki reduziert.
  • Einige bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Mischungen sind nachstehend angegeben.
  • In den Verbindungen der Formel I bedeuten R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise geradkettiges Alkyl, insbesondere CH3, n-C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11 , n-C6H13- oder n-C7H15, geradkettiges Alkoxy, insbesondere CH3-O, n-C2H5-O, n-C3H7-O, n-C4H9-O, n-C5H11-O oder n-C6H13-O, weiterhin Alkenyl, insbesondere CH3=CH, CH3CH=CH, CH3CH=CHCH2 oder CH3CH2CH=CH, verzweigtes Alkoxy, insbesondere (CH3)2CH(CH2)3O, sowie Alkenyloxy, insbesondere CH2=CHO, CH2=CH2CHO, CH3CH2=CHCHO oder O CH2CH2CH=CHCH2O.
  • Besonders bevorzugt bedeutet R11 geradkettiges Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen und R12 bedeutet besonders bevorzugt geradkettiges Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy oder Hexoxy.
  • L11 und L12 bedeuten in Formel I vorzugsweise beide F.
  • Der Parameter „a“ in Formel I bedeutet vorzugsweise 1.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I, die in den Medien vorhanden sind, sind die Verbindungen der Formeln I-1 bis I-3, vorzugsweise der Formel I-2,
    Figure DE112018006497T5_0015
    Figure DE112018006497T5_0016
    Figure DE112018006497T5_0017
    worin
    die Parameter die vorstehend gegebenen Bedeutungen besitzen, R11 geradkettiges Alkyl bedeutet und R12 vorzugsweise Alkoxy bedeutet und L11 und L12 vorzugsweise beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-O-1 bis I-O-3, vorzugsweise der Formel I-O-2,
    Figure DE112018006497T5_0018
    Figure DE112018006497T5_0019
    Figure DE112018006497T5_0020
    worin die Parameter die vorstehend gegebenen Bedeutungen besitzen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-S-1 bis I-S-3, vorzugsweise der Formel I-S-2,
    Figure DE112018006497T5_0021
    Figure DE112018006497T5_0022
    Figure DE112018006497T5_0023
    worin die Parameter die vorstehend gegebenen Bedeutungen besitzen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-O-1 bis I-O-3 ausgewählt sind, und eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-S-1 bis I-S-3 ausgewählt sind.
  • Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise wie in der US 2005/ 0258399 oder WO 02/055463 A1 beschrieben hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise eine, zwei, drei, vier oder mehr, vorzugsweise eine, zwei oder drei Verbindungen der Formel I.
  • Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel I in dem flüssigkristallinen Medium in Mengen von ≥ 1 Gew.-%, vorzugsweise ≥ 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt. Besonders bevorzugt sind flüssigkristalline Medien, die 1 bis 40 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 2 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
    Figure DE112018006497T5_0024
    worin die Parameter die jeweiligen vorstehend unter Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und vorzugsweise
    • R11 und R12
    jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen, stärker bevorzugt einer oder beide von ihnen einen Alkoxyrest bedeuten und
    L11 und L12
    vorzugsweise jeweils F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-O-1 bis II-O-10, vorzugsweise der Formel II-O-6,
    Figure DE112018006497T5_0025
    Figure DE112018006497T5_0026
    Figure DE112018006497T5_0027
    Figure DE112018006497T5_0028
    Figure DE112018006497T5_0029
    Figure DE112018006497T5_0030
    Figure DE112018006497T5_0031
    Figure DE112018006497T5_0032
    Figure DE112018006497T5_0033
    Figure DE112018006497T5_0034
    worin
    alkyl und alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen bedeuten, alkenyl und alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2-6 C-Atomen bedeuten, alkoxy und alkoxy* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkoxyrest mit 1-6 C-Atomen bedeuten und L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander F oder Cl bedeuten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien entweder alternativ oder zusätzlich zu einer oder mehreren aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-O-1 bis II-O-10 ausgewählten Verbindungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1, bei der X1 S ist, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-S-1 bis II-S-10, vorzugsweise der Formel II-S-6 ausgewählt sind, welche die gleichen Strukturen wie die entsprechenden Verbindungen der Formeln II-O-1 bis II-O-10 mit derselben Zahl aufweisen, mit der einzigen Ausnahme, dass das Brückenatom (d.h. X1) ein S-Atom anstatt eines O-Atoms ist.
  • Bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums sind nachstehend angegeben:
    1. a) Flüssigkristallines Medium, das zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen enthält, die aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC ausgewählt sind, In den Verbindungen der Formeln IIA und IIB kann Z2 gleiche oder verschiedene Bedeutungen besitzen. In den Verbindungen der Formel IIB können Z2 und Z2' gleiche oder verschiedene Bedeutungen besitzen. In den Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC bedeuten R2A, R2B und R2C vorzugsweise jeweils Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11. In den Verbindungen der Formeln IIA und IIB bedeuten L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise L1 = L2 = F und L3 = L4 = F, ferner L1 = F und L2 = Cl, L1 = Cl und L2 = F, L3 = F und L4 = Cl, L3 = Cl und L4 = F. Z2 und Z2' in den Formeln IIA und IIB bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, ferner eine -C2H4-Brücke. Wenn in Formel IIB Z2 = -C2H4- oder -CH2O-, so ist Z2' vorzugsweise eine Einfachbindung, oder, wenn Z2' = -C2H4- oder -CH2O-, so ist Z2 vorzugsweise eine Einfachbindung. In den Verbindungen der Formeln IIA und IIB bedeutet (O)CvH2v+1 vorzugsweise OCvH2v+1, ferner CvH2v+1. In den Verbindungen der Formel IIC bedeutet (O)CvH2v+1 vorzugsweise CvH2v+1. In den Verbindungen der Formel IIC bedeuten L3 und L4 vorzugsweise jeweils F. Bevorzugte Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC sind nachstehend angegeben:
      Figure DE112018006497T5_0035
      Figure DE112018006497T5_0036
      Figure DE112018006497T5_0037
      Figure DE112018006497T5_0038
      Figure DE112018006497T5_0039
      Figure DE112018006497T5_0040
      Figure DE112018006497T5_0041
      Figure DE112018006497T5_0042
      Figure DE112018006497T5_0043
      Figure DE112018006497T5_0044
      Figure DE112018006497T5_0045
      Figure DE112018006497T5_0046
      Figure DE112018006497T5_0047
      Figure DE112018006497T5_0048
      Figure DE112018006497T5_0049
      Figure DE112018006497T5_0050
      Figure DE112018006497T5_0051
      Figure DE112018006497T5_0052
      Figure DE112018006497T5_0053
      Figure DE112018006497T5_0054
      Figure DE112018006497T5_0055
      Figure DE112018006497T5_0056
      Figure DE112018006497T5_0057
      Figure DE112018006497T5_0058
      Figure DE112018006497T5_0059
      Figure DE112018006497T5_0060
      Figure DE112018006497T5_0061
      Figure DE112018006497T5_0062
      Figure DE112018006497T5_0063
      Figure DE112018006497T5_0064
      Figure DE112018006497T5_0065
      Figure DE112018006497T5_0066
      Figure DE112018006497T5_0067
      Figure DE112018006497T5_0068
      Figure DE112018006497T5_0069
      Figure DE112018006497T5_0070
      Figure DE112018006497T5_0071
      Figure DE112018006497T5_0072
      Figure DE112018006497T5_0073
      Figure DE112018006497T5_0074
      Figure DE112018006497T5_0075
      Figure DE112018006497T5_0076
      Figure DE112018006497T5_0077
      Figure DE112018006497T5_0078
      Figure DE112018006497T5_0079
      Figure DE112018006497T5_0080
      Figure DE112018006497T5_0081
      Figure DE112018006497T5_0082
      Figure DE112018006497T5_0083
      Figure DE112018006497T5_0084
      Figure DE112018006497T5_0085
      Figure DE112018006497T5_0086
      Figure DE112018006497T5_0087
      Figure DE112018006497T5_0088
      Figure DE112018006497T5_0089
      Figure DE112018006497T5_0090
      Figure DE112018006497T5_0091
      Figure DE112018006497T5_0092
      Figure DE112018006497T5_0093
      Figure DE112018006497T5_0094
      Figure DE112018006497T5_0095
      Figure DE112018006497T5_0096
      Figure DE112018006497T5_0097
      Figure DE112018006497T5_0098
      Figure DE112018006497T5_0099
      Figure DE112018006497T5_0100
      Figure DE112018006497T5_0101
      Figure DE112018006497T5_0102
      Figure DE112018006497T5_0103
      worin
      alkyl und alkyl*
      jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten und
      alkenyl und alkenyl*
      jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten.
      Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, II-28, IIA-33, IIA-39, IIA-45, IIA-46, IIA-47, IIA-50, IIB-2, IIB-11, IIB-16 und IIC-1. Der Anteil der Verbindungen der Formeln IIA und/oder IIB an der gesamten Mischung beträgt vorzugsweise mindestens 20 Gew-%. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Medien enthalten mindestens eine Verbindung der Formel IIC-1
      Figure DE112018006497T5_0104
      worin alkyl und alkyl* die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, vorzugsweise in Mengen von > 3 Gew.-%, insbesondere > 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%.
    2. b) Flüssigkristallines Medium, das zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
      Figure DE112018006497T5_0105
      enthält, worin R31 und R32 jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest mit bis zu 12 C-Atomen bedeuten und
      Figure DE112018006497T5_0106
      Z3eine
      Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -CF=CF- bedeutet.
      Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind nachstehend angegeben:
      Figure DE112018006497T5_0107
      Figure DE112018006497T5_0108
      Figure DE112018006497T5_0109
      Figure DE112018006497T5_0110
      worin
      • alkyl und alkyl*jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
      Das erfindungsgemäße Medium enthält vorzugsweise mindestens eine Verbindung der Formel IIIa und/oder Formel IIIb. Der Anteil der Verbindungen der Formel III an der gesamten Mischung beträgt vorzugsweise mindestens 5 Gew-%.
    3. c) Flüssigkristallines Medium, zusätzlich enthaltend eine Verbindung der Formel
      Figure DE112018006497T5_0111
      und / oder
      Figure DE112018006497T5_0112
      und / oder
      Figure DE112018006497T5_0113
      vorzugsweise in Gesamtmengen von ≥ 5 Gew.-%, insbesondere ≥ 10 Gew.-%. Vorzug genießen weiterhin erfindungsgemäße Mischungen enthaltend die Verbindung (Akronym: CC-3-V1)
      Figure DE112018006497T5_0114
      vorzugsweise in Mengen von 2 bis 15 Gew.-%. Bevorzugte Mischungen enthalten 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 55 Gew.-%, insbesondere 20 bis 50 Gew.-% der Verbindung der Formel (Akronym: CC-3-V)
      Figure DE112018006497T5_0115
       Vorzug genießen weiterhin Mischungen, die eine Verbindung der Formel (Akronym: CC-3-V)
      Figure DE112018006497T5_0116
      und eine Verbindung der Formel (Akronym: CC-3-V1)
      Figure DE112018006497T5_0117
      vorzugsweise in Mengen von 10 bis 60 Gew.-%.
    4. d) Flüssigkristallines Medium, das zusätzlich eine oder mehrere tetracyclische Verbindungen der Formeln
      Figure DE112018006497T5_0118
      Figure DE112018006497T5_0119
      Figure DE112018006497T5_0120
      Figure DE112018006497T5_0121
      Figure DE112018006497T5_0122
      Figure DE112018006497T5_0123
      Figure DE112018006497T5_0124
      Figure DE112018006497T5_0125
      Figure DE112018006497T5_0126
      enthält, worin
      R7-10
      jeweils unabhängig voneinander eine der für R2A in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen besitzen und
      w und x
      jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten.
      Besonders bevorzugt sind Mischungen, die mindestens eine Verbindung der Formel V-9 enthalten.
    5. e) Flüssigkristallines Medium, das zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Y-1 bis Y-6
      Figure DE112018006497T5_0127
      Figure DE112018006497T5_0128
      Figure DE112018006497T5_0129
      Figure DE112018006497T5_0130
      Figure DE112018006497T5_0131
      Figure DE112018006497T5_0132
      enthält, worin R14-R19 jeweils unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; z und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten; x 0, 1, 2 oder 3 bedeutet. Das erfindungsgemäße Medium enthält besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Y-1 bis Y-6, vorzugsweise in Mengen von ≥ 5 Gew.-%.
    6. f) Flüssigkristallines Medium, zusätzlich enthaltend ein oder mehrere fluorierte Terphenyle der Formeln T-1 bis T-21
      Figure DE112018006497T5_0133
      Figure DE112018006497T5_0134
      Figure DE112018006497T5_0135
      Figure DE112018006497T5_0136
      Figure DE112018006497T5_0137
      Figure DE112018006497T5_0138
      Figure DE112018006497T5_0139
      Figure DE112018006497T5_0140
      Figure DE112018006497T5_0141
      Figure DE112018006497T5_0142
      Figure DE112018006497T5_0143
      Figure DE112018006497T5_0144
      Figure DE112018006497T5_0145
      Figure DE112018006497T5_0146
      Figure DE112018006497T5_0147
      Figure DE112018006497T5_0148
      Figure DE112018006497T5_0149
      Figure DE112018006497T5_0150
      Figure DE112018006497T5_0151
      Figure DE112018006497T5_0152
      Figure DE112018006497T5_0153
      worin R einen geradkettigen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und m = 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet. R bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy. Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Medium die Terphenyle der Formeln T-1 bis T-21 in Mengen von 2 bis 30 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-%. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln T-1, T-2, T-4, T-20 und T-21. In diesen Verbindungen bedeutet R vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy, jeweils mit 1 bis 5 C-Atomen. In den Verbindungen der Formel T-20 bedeutet R vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, insbesondere Alkyl. In der Verbindung der Formel T-21 bedeutet R vorzugsweise Alkyl. Die Terphenyle werden vorzugsweise in den erfindungsgemäßen Mischungen eingesetzt, wenn der Δn-Wert der Mischung ≥ 0,1 sein soll. Bevorzugte Mischungen enthalten 2 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Terphenylverbindungen, die aus der Gruppe der Verbindungen T-1 bis T-21 ausgewählt sind.
    7. g) Flüssigkristallines Medium, zusätzlich enthaltend ein oder mehrere Biphenyle der Formeln B-1 bis B-3
      Figure DE112018006497T5_0154
      Figure DE112018006497T5_0155
      Figure DE112018006497T5_0156
      worin
      alkyl und alkyl*
      jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten und
      alkenyl und alkenyl*
      jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten.
      Der Anteil der Biphenyle der Formeln B-1 bis B-3 an der gesamten Mischung beträgt vorzugsweise mindestens 3 Gew.-%, insbesondere ≥ 5 Gew.-%. Von den Verbindungen der Formeln B-1 bis B-3 sind die Verbindungen der Formel B-2 besonders bevorzugt. Besonders bevorzugte Biphenyle sind
      Figure DE112018006497T5_0157
      Figure DE112018006497T5_0158
      Figure DE112018006497T5_0159
      Figure DE112018006497T5_0160
      worin alkyl* einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. Das erfindungsgemäße Medium enthält besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formeln B-1a und/oder B-2c.
    8. h) Flüssigkristallines Medium, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formeln Z-1 bis Z-7
      Figure DE112018006497T5_0161
      Figure DE112018006497T5_0162
      Figure DE112018006497T5_0163
      Figure DE112018006497T5_0164
      Figure DE112018006497T5_0165
      Figure DE112018006497T5_0166
      Figure DE112018006497T5_0167
      worin R und alkyl die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
    9. i) Flüssigkristallines Medium, zusätzlich enthaltend mindestens eine Verbindung der Formeln O-1 bis 0O-18
      Figure DE112018006497T5_0168
      Figure DE112018006497T5_0169
      Figure DE112018006497T5_0170
      Figure DE112018006497T5_0171
      Figure DE112018006497T5_0172
      Figure DE112018006497T5_0173
      Figure DE112018006497T5_0174
      Figure DE112018006497T5_0175
      Figure DE112018006497T5_0176
      Figure DE112018006497T5_0177
      Figure DE112018006497T5_0178
      Figure DE112018006497T5_0179
      Figure DE112018006497T5_0180
      Figure DE112018006497T5_0181
      Figure DE112018006497T5_0182
      Figure DE112018006497T5_0183
      Figure DE112018006497T5_0184
      Figure DE112018006497T5_0185
      worin R1 und R2 die für R2A angegebenen Bedeutungen besitzen. R1 und R2 bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl oder Alkenyl. Bevorzugte Medien enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Formeln O-1, O-3, O-4, O-6, O-7, O-10, O-11, O-12, O-14, O-15, O-16 und/oder O-17. Besonders bevorzugte enthalten eine oder mehrere Verbindungen, die aus der Gruppe der Verbindungen der Formel 0-17 ausgewählt sind. Erfindungsgemäße Mischungen enthalten ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel 0-10, 0-12, 0-16 und/oder 0-17, insbesondere in Mengen von 5 bis 30 %. Bevorzugte Verbindungen der Formeln O-10 und O-17 sind nachstehend angegeben:
      Figure DE112018006497T5_0186
      Figure DE112018006497T5_0187
      Figure DE112018006497T5_0188
      Figure DE112018006497T5_0189
      Figure DE112018006497T5_0190
      Figure DE112018006497T5_0191
       Das erfindungsgemäße Medium enthält besonders bevorzugt die tricyclischen Verbindungen der Formel O-10a und/oder der Formel O-10b in Kombination mit einer oder mehreren bicyclischen Verbindungen der Formeln O-17a bis O-17d. Der Gesamtanteil der Verbindungen der Formeln O-10a und/oder O-10b in Kombination mit einer oder mehreren aus den bicyclischen Verbindungen der Formeln O-17a bis O-17d ausgewählten Verbindungen beträgt 5 bis 40 %, ganz besonders bevorzugt 15 bis 35 %. Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten die Verbindungen O-10a und O-17a:
      Figure DE112018006497T5_0192
      Figure DE112018006497T5_0193
       Die Verbindungen O-10a und O-17a liegen in der Mischung vorzugsweise in einer Konzentration von 15 bis 35 %, besonders bevorzugt 15 bis 25 % und insbesondere bevorzugt 18 bis 22 %, bezogen auf die gesamte Mischung, vor. Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten die Verbindungen O-10b und O-17a:
      Figure DE112018006497T5_0194
      Figure DE112018006497T5_0195
       Die Verbindungen O-10b und O-17a liegen in der Mischung vorzugsweise in einer Konzentration von 15 bis 35 %, besonders bevorzugt 15 bis 25 % und insbesondere bevorzugt 18 bis 22 %, bezogen auf die gesamte Mischung, vor. Ganz besonders bevorzugte Mischungen enthalten die folgenden drei Verbindungen:
      Figure DE112018006497T5_0196
      Figure DE112018006497T5_0197
      Figure DE112018006497T5_0198
       Die Verbindungen O-10a, O-10b und O-17a liegen in der Mischung vorzugsweise in einer Konzentration von 15 bis 35 %, besonders bevorzugt 15 bis 25 % und insbesondere bevorzugt 18 bis 22 %, bezogen auf die gesamte Mischung, vor. Bevorzugte Mischungen enthalten mindestens eine Verbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe der Verbindungen
      Figure DE112018006497T5_0199
      Figure DE112018006497T5_0200
      Figure DE112018006497T5_0201
       worin R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. Vorzugsweise bedeutet in den Verbindungen O-6, O-7 und O-17 R1 Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 6 bzw. 2 bis 6 C-Atomen und R2 bedeutet Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen. Bevorzugte Mischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formeln O-6a, O-6b, O-7a, O-7b, O-17e, O-17f, O-17g und O-17h:
      Figure DE112018006497T5_0202
      Figure DE112018006497T5_0203
      Figure DE112018006497T5_0204
      Figure DE112018006497T5_0205
      Figure DE112018006497T5_0206
      Figure DE112018006497T5_0207
      Figure DE112018006497T5_0208
      Figure DE112018006497T5_0209
      worin alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. Die Verbindungen der Formeln O-6, O-7 und O-17e-h liegen in den erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise in Mengen von 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 35 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 2 bis 30 Gew.-% vor.
    10. j) Bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Medien enthalten eine oder mehrere Substanzen, die eine Tetrahydronaphthyl- oder Naphthyleinheit enthalten, wie zum Beispiel die Verbindungen der Formeln N-1 bis N-5
      Figure DE112018006497T5_0210
      Figure DE112018006497T5_0211
      Figure DE112018006497T5_0212
      Figure DE112018006497T5_0213
      Figure DE112018006497T5_0214
      worin R1N und R2N jeweils unabhängig voneinander die für R2A angegebenen Bedeutungen besitzen, vorzugsweise geradkettiges Alkyl, geradkettiges Alkoxy oder geradkettiges Alkenyl bedeuten, und
      Z1 und Z2
      jeweils unabhängig voneinander -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH 2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten.
    11. k) Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Difluordibenzochroman-Verbindungen der Formel BC, Chromane der Formel CR, fluorierten Phenanthrene der Formeln PH-1 und PH-2, fluorierten Dibenzofurane der Formel BF-1 und BF-2
      Figure DE112018006497T5_0215
      Figure DE112018006497T5_0216
      Figure DE112018006497T5_0217
      Figure DE112018006497T5_0218
      worin RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1, R2 jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R2A besitzen. c ist 0, 1 oder 2 und d bedeutet 1 oder 2. R1 und R2 bedeuten vorzugsweise unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen. Die Verbindungen der Formeln BF-1 und BF-2 sollten nicht mit einer oder mehreren der Verbindungen der Formel I identisch sein. Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten die Verbindungen der Formeln BC, CR, PH-1, PH-2 und/oder BF vorzugsweise in Mengen von 3 bis 20 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 3 bis 15 Gew.-%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formeln BC und CR sind die Verbindungen BC-1 bis BC-7 und CR-1 bis CR-5
      Figure DE112018006497T5_0219
      Figure DE112018006497T5_0220
      Figure DE112018006497T5_0221
      Figure DE112018006497T5_0222
      Figure DE112018006497T5_0223
      Figure DE112018006497T5_0224
      Figure DE112018006497T5_0225
      Figure DE112018006497T5_0226
      Figure DE112018006497T5_0227
      Figure DE112018006497T5_0228
      Figure DE112018006497T5_0229
      Figure DE112018006497T5_0230
      worin
      • alkyl und alkyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten und
      • alkenyl und alkenyl* jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkenylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten.
      Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen, die eine, zwei oder drei Verbindungen der Formel BC-2, BF-1 und/oder BF-2 enthalten.
    12. l) Bevorzugte Mischungen enthalten eine oder mehrere Indanverbindungen der Formel In
      Figure DE112018006497T5_0231
      worin
      R11, R12, R13
      jeweils unabhängig voneinander einen geradkettigen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten,
      R12 und R13
      zusätzlich Halogen, vorzugsweise F bedeuten,
      Figure DE112018006497T5_0232
      i
      0,1 oder 2 bedeutet.
      Bevorzugte Verbindungen der Formel In sind die nachstehend angegebenen Verbindungen der Formeln In-1 bis In-16:
      Figure DE112018006497T5_0233
      Figure DE112018006497T5_0234
      Figure DE112018006497T5_0235
      Figure DE112018006497T5_0236
      Figure DE112018006497T5_0237
      Figure DE112018006497T5_0238
      Figure DE112018006497T5_0239
      Figure DE112018006497T5_0240
      Figure DE112018006497T5_0241
      Figure DE112018006497T5_0242
      Figure DE112018006497T5_0243
      Figure DE112018006497T5_0244
      Figure DE112018006497T5_0245
      Figure DE112018006497T5_0246
      Figure DE112018006497T5_0247
      Figure DE112018006497T5_0248
       Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ln-1, In-2, In-3 und In-4. Die Verbindungen der Formel In und der Unterformeln In-1 bis In-16 werden in den erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise in Konzentrationen ≥ 5 Gew.-%, insbesondere 5 bis 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-% eingesetzt.
    13. m) Bevorzugte Mischungen enthalten zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln L-1 bis L-11
      Figure DE112018006497T5_0249
      Figure DE112018006497T5_0250
      Figure DE112018006497T5_0251
      Figure DE112018006497T5_0252
      Figure DE112018006497T5_0253
      Figure DE112018006497T5_0254
      Figure DE112018006497T5_0255
      Figure DE112018006497T5_0256
      Figure DE112018006497T5_0257
      Figure DE112018006497T5_0258
      Figure DE112018006497T5_0259
      worin R, R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R2A in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen besitzen und alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. s bedeutet 1 oder 2. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln L-1 und L-4, insbesondere L-4. Die Verbindungen der Formeln L-1 bis L-11 werden vorzugsweise in Konzentrationen von 5 bis 50 Gew.-%, insbesondere 5 bis 40 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10 bis 40 Gew.-% eingesetzt.
  • Besonders bevorzugte Mischungskonzepte sind nachstehend angegeben: (Die verwendeten Akronyme sind in Tabelle A erklärt, n und m bedeuten hier jeweils unabhängig voneinander 1 bis 15, vorzugsweise 1 bis 6).
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise
    • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, worin L11 = L12 = F, R1 = Alkyl und R1* = Alkoxy; und/oder
    • - CPY-n-Om, insbesondere CPY-2-O2, CPY-3-O2 und/oder CPY-5-O2, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 10 bis 30 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CY-n-Om, vorzugsweise CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 und/oder CY-5-O4, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 15 bis 50 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CCY-n-Om, vorzugsweise CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 und/oder CCY-5-O2, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 10 bis 30 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CLY-n-Om, vorzugsweise CLY-2-O4, CLY-3-O2 und/oder CLY-3-O3, vorzugsweise in Konzentrationen > 5 %, insbesondere 10 bis 30 %, bezogen auf die gesamte Mischung.
  • Vorzug genießen weiterhin erfindungsgemäße Mischungen, welche enthalten:
    • (n und m bedeuten jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6.)
    • - die Verbindungen der Formel I, vorzugsweise der Formeln I-1 bis I-3, d.h. der Formeln I-O-1 bis I-O-3 und/oder I-S-1 bis I-S-3, speziell LB-3-O4 und/oder LB(S)-4-O3 in einer Konzentration im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 12 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 4 bis 11 Gew.-%,
    • - CPY-n-Om und CY-n-Om, vorzugsweise in Konzentrationen von 10 bis 80 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CPY-n-Om und CK-n-F, vorzugsweise in Konzentrationen von 10 bis 70 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CPY-n-Om und PY-n-Om, vorzugsweise CPY-2-O2 und/oder CPY-3-O2 und PY-3-O2, vorzugsweise in Konzentrationen von 10 bis 45 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CPY-n-Om und CLY-n-Om, vorzugsweise in Konzentrationen von 10 bis 80 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CCVC-n-V, vorzugsweise CCVC-3-V, vorzugsweise in Konzentrationen von 2 bis 10 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CCC-n-V, vorzugsweise CCC-2-V und/oder CCC-3-V, vorzugsweise in Konzentrationen von 2 bis 10 %, bezogen auf die gesamte Mischung, und/oder
    • - CC-V-V, vorzugsweise in Konzentrationen von 5 bis 50 %, bezogen auf die gesamte Mischung.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel B-nO-Om und/oder (B(S)-nO-Om, insbesondere die Verbindung B-2O-O5, vorzugsweise in einer Konzentration im Bereich von 2 bis 8 %, und die Verbindung CC-3-V in einer Konzentration im Bereich von 25 bis 35 % und die Verbindung CC-3-V1 in einer Konzentration im Bereich von 8 bis 12 %. Die Erfindung betrifft ferner eine elektrooptische Anzeige mit Aktivmatrix-Adressierung basierend auf dem ECB-, VA-, PS-VA-, PA-VA-, IPS-, PS-IPS-, FFS- oder PS-FFS-Effekt, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 enthält.
  • Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium weist vorzugsweise eine nematische Phase von ≤ -20°C bis ≥ 70°C, besonders bevorzugt von ≤ -30°C bis ≥ 80°C, ganz besonders bevorzugt von ≤ -40°C bis ≥ 90°C auf.
  • Hierbei bedeutet der Ausdruck „eine nematische Phase aufweisen“ einerseits, dass bei tiefen Temperaturen bei der entsprechenden Temperatur keine smektische Phase und keine Kristallisation beobachtet werden, und andererseits, dass beim Aufheizen aus der nematischen Phase noch keine Klärung auftritt. Die Untersuchung bei tiefen Temperaturen wird in einem Fließviskosimeter bei der entsprechenden Temperatur durchgeführt sowie durch Lagerung in Testzellen mit einer der elektrooptischen Anwendung entsprechenden Schichtdicke für mindestens 100 Stunden überprüft. Wenn die Lagerstabilität bei einer Temperatur von -20°C in einer entsprechenden Testzelle 1000 h oder mehr beträgt, wird das Medium als bei dieser Temperatur stabil bezeichnet. Bei Temperaturen von -30°C bzw. -40°C betragen die entsprechenden Zeiten 500 h bzw. 250 h. Bei hohen Temperaturen wird der Klärpunkt nach üblichen Methoden in Kapillaren gemessen.
  • Vorzugsweise weist die Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60 K und eine Fließviskosität v20 von höchstens 30 mm2 · s-1 bei 20°C auf.
  • Die Werte der Doppelbrechung Δn in der Flüssigkristallmischung liegen in der Regel zwischen 0,07 und 0,16, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,13.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung weist ein Δε von -0,5 bis -8,0, insbesondere von -2,5 bis -6,0 auf, wobei Δε die dielektrische Anisotropie bedeutet. Die Rotationsviskosität γ1 bei 20°C ist vorzugsweise ≤ 150 mPa·s, insbesondere ≤ 120 mPa·s.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen relativ kleine Werte für die Schwellenspannung (Vo) auf. Vorzugsweise liegen sie im Bereich von 1,7 V bis 3,0 V, besonders bevorzugt ≤ 2,5 V und ganz besonders bevorzugt ≤ 2,3 V.
  • Der Begriff „Schwellenspannung“ bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (Vo), auch Freedericksz-Schwelle genannt, wenn nicht explizit anders angegeben.
  • Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien hohe Werte für das Spannungshaltevermögen in Flüssigkristallzellen auf.
  • In der Regel zeigen Flüssigkristallmedien mit einer geringen Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung ein geringeres Spannungshaltevermögen als solche mit einer größeren Ansteuerspannung bzw. Schwellenspannung und umgekehrt.
  • Für die vorliegende Erfindung bedeutet der Begriff „dielektrisch positive Verbindungen“ Verbindungen mit einem Δε > 1,5, der Begriff „dielektrisch neutrale Verbindungen“ solche mit -1,5 ≤ Δε ≤ 1,5 und der Begriff „dielektrisch negative Verbindungen“ solche mit Δε < -1,5. Hierbei wird die dielektrische Anisotropie der Verbindungen bestimmt, indem 10 % der Verbindungen in einem flüssigkristallinen Host gelöst werden und von der resultierenden Mischung die Kapazität in mindestens jeweils einer Testzelle mit 20 µm Schichtdicke mit homöotroper und mit homogener Oberflächenorientierung bei 1 kHz bestimmt wird. Die Messspannung beträgt typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, sie ist jedoch stets niedriger als die kapazitive Schwelle der jeweiligen untersuchten Flüssigkristallmischung.
  • Alle angegebenen Werte für Temperaturen für die vorliegende Erfindung sind in °C.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen sind für alle VA-TFT-Anwendungen geeignet, wie z.B. VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA (polymer sustained VA) und PS-VA (polymer stabilized VA). Weiterhin sind sie für IPS(In-Plane Switching)- und FFS(Fringe Field Switching)-Anwendungen mit negativem Δε geeignet.
  • Die nematischen Flüssigkristallmischungen in den erfindungsgemäßen Anzeigen enthalten in der Regel zwei Komponenten A und B, die ihrerseits aus einer oder mehreren Einzelverbindungen bestehen.
  • Die Komponente A weist eine deutlich negative dielektrische Anisotropie auf und verleiht der nematischen Phase eine dielektrische Anisotropie von ≤ -0,5. Sie enthält vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I die Verbindungen der Formeln IIA, IIB und/oder IIC, ferner eine oder mehrere Verbindungen der Formel 0-17.
  • Der Anteil der Komponente A liegt vorzugsweise zwischen 45 und 100 %, insbesondere zwischen 60 und 100 %.
  • Für Komponente A wird (werden) vorzugsweise eine (oder mehrere) Einzelverbindung(en) gewählt, die einen Wert von Δε ≤ -0,8 hat (haben). Dieser Wert muss umso negativer sein, je kleiner der Anteil A an der gesamten Mischung ist.
  • Die Komponente B weist eine ausgeprägte Nematogenität und eine Fließviskosität von nicht mehr als 30 mm2 · s-1, vorzugsweise nicht mehr als 25 mm2·s-1, bei 20 °C auf.
  • Dem Fachmann sind aus der Literatur eine Vielzahl geeigneter Materialien bekannt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln 0-17.
  • Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Komponente B sind extrem niedrigviskose nematische Flüssigkristalle mit einer Fließviskosität von nicht mehr als 18 mm2 ·s-1, vorzugsweise nicht mehr als 12 mm2· s-1, bei 20 °C.
  • Komponente B ist monotrop oder enantiotrop nematisch, weist keine smektischen Phasen auf und kann in Flüssigkristallmischungen das Auftreten von smektischen Phasen bis zu sehr tiefen Temperaturen verhindern. Versetzt man beispielsweise eine smektische Flüssigkristallmischung mit verschiedenen Materialien mit hoher Nematogenität, so kann durch den erzielten Grad der Unterdrückung smektischer Phasen die Nematogenität dieser Materialien verglichen werden.
  • Gegebenenfalls kann die Mischung auch eine Komponente C enthalten, die Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von Δε ≥ 1,5 enthält. Diese sogenannten positiven Verbindungen sind in der Regel in einer Mischung mit negativer dielektrischer Anisotropie in Mengen von ≤ 20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, vorhanden.
  • Vorzugsweise enthalten die Phasen, neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I, 4 bis 15, insbesondere 5 bis 12 und besonders bevorzugt < 10 Verbindungen der Formeln IIA, IIB und/oder IIC und gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel 0-17.
  • Neben Verbindungen der Formel I und den Verbindungen der Formeln IIA, IIB und/oder IIC und gegebenenfalls 0-17 können auch noch andere Bestandteile zugegen sein, z.B. in einer Menge von bis zu 45 % der gesamten Mischung, vorzugsweise jedoch bis zu 35 %, insbesondere bis zu 10 %.
  • Die anderen Bestandteile sind vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexylester, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl-biphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclo-hexylbiphenyle oder Cylohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäureester.
  • Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich charakterisieren durch die Formel IV R20-L-G-E-R21 IV worin L und E jeweils ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe bedeuten,
    G -CH=CH- -N(O)=N-
    -CH=CQ- -CH=N(O)-
    -C≡C- -CH2-CH2-
    -CO-O- -CH2-O-
    -CO-S- -CH2-S-
    -CH=N- -COO-Phe-COO-
    -CF2O- -CF=CF-
    -OCF2- -OCH2-
    -(CH2)4- -(CH2)3O-
    oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet, Q Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN bedeutet und R20 und R21 jeweils Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten oder einer dieser Reste alternativ CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl oder Br bedeutet.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R20 und R21 voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
  • Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die erfindungsgemäße VA-, IPS- oder FFS-Mischung auch Verbindungen enthalten kann, worin beispielsweise H, N, O, Cl und F durch die entsprechenden Isotope ersetzt sind.
  • Den erfindungsgemäßen Mischungen können weiterhin polymerisierbare Verbindungen, sogenannte reaktive Mesogene (RMs), beispielsweise wie in der US 6 861 107 offenbart, in Konzentrationen von vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, zugesetzt werden. Gegebenenfalls können diese Mischungen auch einen Initiator enthalten, wie beispielsweise in der US 6 781 665 beschrieben. Der Initiator, z.B. Irganox-1076 der Fa. BASF, wird vorzugsweise der Mischung enthaltend polymerisierbare Verbindungen in Mengen von 0 bis 1 % zugesetzt. Derartige Mischungen können für sogenannte Polymer Stabilized VA-Modi (PS-VA) oder PSA (Polymer sustained VA), bei denen eine Polymerisierung der reaktiven Mesogene in der flüssigkristallinen Mischung erfolgen soll, verwendet werden. Voraussetzung hierfür ist, dass die flüssigkristallinen Verbindungen des FK-Hosts unter den Polymerisationsbedingungen der reaktiven Mesogene, d.h. in der Regel unter Einwirkung von UV im Wellenlängenbereich von 320 bis 360 nm, nicht reagieren. Flüssigkristalline Verbindungen mit einer Alkenylseitenkette, wie z.B. CC-3-V, zeigen unter den Polymerisationsbedingungen (UV-Polymerisation) für die RMs keine Reaktion.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen können weiterhin übliche Zusatzstoffe enthalten, wie z.B. Stabilisatoren, Antioxidantien, UV-Absorber, Nanoteilchen, Mikropartikel usw.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen entspricht der üblichen Geometrie, wie sie z.B. in der EP-A 0 240 379 , beschrieben wird.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • In der gesamten Patentanmeldung werden 1,4-Cyclohexylenringe und 1,4-Phenylenringe wie folgt dargestellt:
    Figure DE112018006497T5_0260
    oder
    Figure DE112018006497T5_0261
    Figure DE112018006497T5_0262
    oder
    Figure DE112018006497T5_0263
  • Bei den Cyclohexylenringen handelt es sich um trans-1,4-Cyclohexylenringe, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.
  • In der gesamten Patentanmeldung sowie in den Ausführungsbeispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben. Wenn nicht anders angegeben, erfolgt die Transformation in chemische Formeln gemäß den Tabellen 1 bis 3. Alle Reste CnH2n+1, CmH2m+1 und Cm'H2m'+1 oder CnH2n und CmH2m sind geradkettige Alkylreste bzw. Alkylenreste mit jeweils n, m, m' bzw. z C-Atomen. n, m, m', z bedeuten jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12, vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5 oder 6. In Tabelle 1 sind die Ringelemente der jeweiligen Verbindung kodiert, in Tabelle 2 sind die Brückenglieder aufgeführt und in Tabelle 3 sind die Bedeutungen der Symbole für die linken bzw. rechten Seitenketten der Verbindungen angegeben.
    Figure DE112018006497T5_0264
    Figure DE112018006497T5_0265
    Figure DE112018006497T5_0266
    Tabelle 2: Brückenglieder
    E -CH2CH2-
    V -CH=CH-
    T -C≡C-
    W -CF2CF2-
    Z -COO- ZI -OCO-
    O -CH2O- OI -OCH2-
    Q -CF2O- QI -OCF2-
    Tabelle 3: Seitenketten
    Linke Seitenkette Rechte Seitenkette
    n- CnH2n+1- -n -CnH2n+1
    nO- CnH2n+1-O- -On -O-CnH2n+1
    V- CH2=CH- -V -CH=CH2
    nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2
    Vn- CH2=CH- CnH2n- -Vn -CH=CH-CnH2n+1
    nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m- -nVm - CnH2n-CH=CH-CmH2m+1
    N- N=C- -N -C≡N
    F- F- -F -F
    Cl- Cl- -Cl -Cl
    M- CFH2- -M -CFH2
    D- CF2H- -D -CF2H
    T- CF3- -T -CF3
    MO- CFH2O- -OM -OCFH2
    DO- CF2HO- -OD -OCF2H
    TO- CF3O- -OT -OCF3
    T- CF3- -T -CF3
    A- H-C≡C- -A -C≡C-H
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I eine oder mehrere Verbindungen der nachfolgend genannten Verbindungen aus der Tabelle A.
  • Tabelle A
  • Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    • (n, m, m', z: jeweils unabhängig voneinander 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; (O)CmH2m+1 bedeutet OCmH2m+1 oder CmH2m+1)
      Figure DE112018006497T5_0267
      Figure DE112018006497T5_0268
      Figure DE112018006497T5_0269
      Figure DE112018006497T5_0270
      Figure DE112018006497T5_0271
      Figure DE112018006497T5_0272
      Figure DE112018006497T5_0273
      Figure DE112018006497T5_0274
      Figure DE112018006497T5_0275
      Figure DE112018006497T5_0276
      Figure DE112018006497T5_0277
      Figure DE112018006497T5_0278
      Figure DE112018006497T5_0279
      Figure DE112018006497T5_0280
      Figure DE112018006497T5_0281
      Figure DE112018006497T5_0282
      Figure DE112018006497T5_0283
      Figure DE112018006497T5_0284
      Figure DE112018006497T5_0285
      Figure DE112018006497T5_0286
      Figure DE112018006497T5_0287
      Figure DE112018006497T5_0288
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. Im Allgemeinen wird die gewünschte Menge der in einer geringeren Menge verwendeten Komponenten in den Komponenten gelöst, die den Hauptbestandteil bilden, vorteilhaft bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach gründlichem Mischen wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Mittels geeigneter Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen derart modifiziert werden, dass sie in jeder bisher offenbarten Art von z.B. ECB-, VAN-, IPS-, GH- oder ASM-VA-LCD-Anzeige einsetzbar sind.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusatzstoffe, wie z.B. UV-Absorber, Antioxidantien, Nanoteilchen und Radikalfänger enthalten. Beispielsweise können 0 bis 15 % pleochroitische Farbstoffe, Stabilisatoren, wie z.B. Phenole, HALS (hindered amine light stabilisers), oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden. Geeignete Stabilisatoren für die erfindungsgemäßen Mischungen sind insbesondere diejenigen, die in Tabelle C aufgeführt sind.
  • Beispielsweise können 0 bis 15 % pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z.B. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, oder es können Substanzen zur Modifizierung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z.B. in den DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 und 28 53 728 beschrieben.
  • Tabelle B
  • In der Tabelle B sind mögliche Dotierstoffe angegeben, die den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werden können. Wenn die Mischungen einen Dotierstoff enthalten, wird er in Mengen von 0,01 bis 4 Gew. %, vorzugsweise 0,01 bis 3 Gew.-% zugesetzt.
    Figure DE112018006497T5_0289
    Figure DE112018006497T5_0290
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten mindestens einen Stabilisator aus der nachfolgend genannten Tabelle C.
  • Tabelle C
  • Stabilisatoren, die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 1 Gew.-% zugesetzt werden können, sind nachstehend angegeben.
  • Figure DE112018006497T5_0291
    Figure DE112018006497T5_0292
    Figure DE112018006497T5_0293
    Figure DE112018006497T5_0294
    Figure DE112018006497T5_0295
    Figure DE112018006497T5_0296
    Figure DE112018006497T5_0297
  • Ausführungsbeispiele:
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. In den Beispielen bedeutet Smp. den Schmelzpunkt und K den Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius; Siedetemperaturen sind mit Smp. bezeichnet. Es bedeuten ferner: K: kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index bezeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase, Tg: Glasübergangstemperatur. Die Zahl zwischen zwei Symbolen gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
  • Als Host-Mischung zur Bestimmung der optischen Anisotropie Δn der Verbindungen der Formel I wird die Verkaufsmischung ZLI-4792 (Merck KGaA) verwendet. Für die Bestimmung der dielektrischen Anisotropie Δε wird die Verkaufsmischung ZLI-2857 verwendet. Aus der Änderung der Dielektrizitätskonstanten der Host-Mischung nach Zugabe der zu untersuchenden Verbindung und Extrapolation auf 100 % der eingesetzten Verbindung werden die physikalischen Daten der zu untersuchenden Verbindung erhalten. Die zu untersuchende Verbindung wird in Abhängigkeit von der Löslichkeit in der Regel zu 10 % in der Host-Mischung gelöst.
  • Wenn nicht anders angegeben, bedeuten Angaben von Teilen oder Prozent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
  • Vor- und nachstehend bedeuten:
    • Vo
    Schwellenspannung, kapazitiv [V] bei 20°C,
    na
    außerordentlicher Brechungsindex bei 20°C und 589 nm,
    no
    ordentlicher Brechungsindex bei 20°C und 589 nm,
    Δn
    optische Anisotropie bei 20°C und 589 nm,
    ε⊥
    dielektrische Permittivität senkrecht zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
    ε||
    dielektrische Permittivität parallel zum Direktor bei 20°C und 1 kHz,
    Δε
    dielektrische Anisotropie bei 20°C und 1 kHz,
    Kl.p., T(N,I)
    Klärpunkt [°C],
    γ1
    Rotationsviskosität gemessen bei 20°C [mPa·s], bestimmt nach dem Rotationsverfahren in einem magnetischen Feld,
    K1
    elastische Konstante, „splay“-Deformation bei 20°C [pN],
    K2
    elastische Konstante, „twist”-Deformation bei 20°C [pN],
    K3
    elastische Konstante, „bend“-Deformation bei 20°C [pN] und
    LTS
    Tieftemperaturstabilität [Low temperature stability] (nematische Phase), bestimmt in Testzellen oder im Bulk, wie spezifiziert.
  • Wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, sind in der vorliegenden Anmeldung alle angegebenen Werte für Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(C,N), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T(N,I) oder Kl.p., in Grad Celsius (°C) angegeben. Smp. bedeutet Schmelzpunkt. Ferner Tg = Glaszustand, K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Zahlen zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar.
  • Der Begriff „Schwellenspannung“ bezieht sich für die vorliegende Erfindung auf die kapazitive Schwelle (Vo), auch Freedericksz-Schwelle genannt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. In den Beispielen kann auch, wie allgemein üblich, die optische Schwelle für 10 % relativen Kontrast (V10) angegeben werden.
  • Die zur Messung der kapazitiven Schwellenspannung verwendete Anzeige besteht aus zwei planparallelen Glasträgerplatten im Abstand von 20 µm, welche auf den Innenseiten jeweils ein Elektrodenschicht sowie eine darüberliegende, ungeriebene Orientierungsschicht aus Polyimid aufweisen, die eine homöotrope Randorientierung der Flüssigkristallmoleküle bewirken.
  • Die zur Messung des Tiltwinkels verwendete Anzeige bzw. Testzelle besteht aus zwei planparallelen Glasträgerplatten im Abstand von 4 µm, welche auf den Innenseiten jeweils eine Elektrodenschicht sowie eine darüberliegende Orientierungsschicht aus Polyimid aufweisen, wobei die beiden Polyimidschichten antiparallel zueinander gerieben sind und eine homöotrope Randorientierung der Flüssigkristallmoleküle bewirken.
  • Wenn nicht anders angegeben, wird das VHR bei 20°C (VHR20) und nach 5 Minuten in einem Ofen bei 100°C (VHR100) in einem im Handel erhältlichen Gerät Modell 6254 der Fa. TOYO Corporation, Japan, bestimmt. Die verwendete Spannung hat eine Frequenz in einem Bereich von 1 Hz bis 60 Hz, wenn nicht präziser angegeben.
  • Die Genauigkeit der Messwerte des VHR hängt vom jeweiligen Wert des VHR ab. Die Genauigkeit nimmt mit geringer werdenden Werten ab. Die bei Werten in den verschiedenen Größenbereichen in der Regel beobachten Abweichungen sind in ihrer Größenordnung in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
    VHR-Bereich Abweichung (relativ)
    VHR-Werte ΔGVHR/HR /%
    von bis ca.
    99,6 % 100 % +/- 0,1
    99,0 % 99,6 % +/- 0,2
    98 % 99 % +/- 0,3
    95 % 98 % +/- 0,5
    90 % 95 % +/- 1
    80 % 90 % +/- 2
    60 % 80 % +/- 4
    40 % 60 % +/- 8
    20 % 40 % +/- 10
    10 % 20 % +/- 20
  • Die Stabilität gegen Bestrahlung mit UV wird in einem „Suntest CPS“, einem kommerziellen Gerät der Firma Heraeus, Deutschland, untersucht. Die versiegelten Testzellen werden zwischen 30 min und 2,0 Stunden lang bestrahlt, wenn nicht ausdrücklich angegeben, ohne zusätzliches Erhitzen. Die Bestrahlungsleistung im Wellenlängenbereich von 300 nm bis 800 nm beträgt 765 W/m2 V. Es wird ein UV-„cut-off-Filter” mit einer Kantenwellenlänge von 310 nm verwendet, um den sogenannten Fensterglasmodus zu simulieren. Bei jeder Versuchsreihe werden für jede Bedingung mindestens vier Testzellen untersucht und die jeweiligen Ergebnisse werden als Mittelwerte der entsprechenden einzelnen Messungen angegeben.
    Die üblicherweise durch die Einwirkung, z.B. durch Bestrahlung mit UV oder durch eine LCD-Hintergrundbeleuchtung, verursachte Abnahme des Spannungshaltevermögens (ΔVHR) wird nach der folgenden Gleichung (1) bestimmt: Δ V H R ( t ) = V H R ( t ) − V H R ( t = 0 )
    Figure DE112018006497T5_0298
  • Zur Untersuchung der Tieftemperaturstabilität, auch „LTS“ genannt, d.h. der Stabilität der FK-Mischung im Bulk gegen spontane Kristallisation einzelner Komponenten bei tiefen Temperaturen bzw. das Auftreten von smektischen Phasen, werden mehrere verschlossene Flaschen, die jeweils etwa 1 g des Materials enthalten, bei einer oder mehreren gegebenen Temperaturen, typischerweise von -10°C, -20°C, -30°C und/oder -40°C, gelagert und es wird in regelmäßigen Abständen per Augenschein überprüft, ob ein Phasenübergang zu beobachten ist oder nicht. Sobald die erste der Proben bei einer gegebenen Temperatur eine Veränderung zeigt, wird die Zeit vermerkt. Die Zeit bis zur letzten Überprüfung, bei der keine Änderung beobachtet wurde, wird als die jeweilige LTS vermerkt.
  • Zur Messung der Ionendichte, aus welcher der spezifische Widerstand berechnet wird, wird das im Handel erhältlichen Messsystem für FK-Materialkenndaten Modell 6254 der Fa. Toyo Corporation, Japan, mit VHR-Testzellen mit AL16301 Polyimid (JSR Corp., Japan) mit einer Schichtdicke von 3,2µm verwendet. Die Messung wird nach 5-minütiger Lagerung in einem Ofen bei 60°C oder 100 °C durchgeführt.
  • Das sogenannte „HTP“ („hetica) twisting power“) bezeichnet das helikale Verdrillungsvermögen einer optisch aktiven bzw. chiralen Substanz in einem FK-Medium (in µm). Wenn nicht anders angegeben, wird das HTP in der im Handel erhältlichen nematischen FK-Host-Mischung MLD-6260 (Merck KGaA) bei einer Temperatur von 20°C gemessen.
  • Wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, sind in der vorliegenden Anmeldung alle Konzentrationen in Gewichtsprozent angegeben und beziehen sich auf die entsprechende gesamte Mischung, enthaltend alle festen oder flüssigkristallinen Komponenten, ohne Lösungsmittel. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals“, Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und gelten für eine Temperatur von 20°C, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben.
  • Die folgenden Mischungsbeispiele mit negativer dielektrischer Anisotropie sind insbesondere geeignet für Flüssigkristallanzeigen, die mindestens eine planare Orientierungsschicht aufweisen, wie z.B. IPS- und FFS-Anzeigen, insbesondere UB-FFS (= ultra-bright FFS), sowie für VA-Anzeigen.
  • Mischungsbeispiele und Vergleichsbeispiele
  • Die Vergleichsmischung C1 wird wie folgt hergestellt:
    CY-3-O4 20,0 % Klärpunkt /°C: 86,5
    CCY-3-O2 8,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1089
    CCY-3-O3 6,0 % na (589 nm, 20°C): 1,5917
    CCY-4-O2 8,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CLY-3-O2 5,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 8,0
    CLY-3-O3 5,0 % K1 (pN, 20°C): 14,6
    CLY-2-O4 6,0 % K3 (pN, 20°C): 15,1
    PYP-2-3 10,0 % V0 (20°C)/ V: 1,99
    CC-3-V 26,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 151
    PGIY-2-O4 6,0 % LTSBulk (-20°C) / h: 336
    ∑ 100,0 % LTSBulk (-30°C) / h: 144
  • Die Mischung weist eine recht schlechte Schaltzeiten, aber gute VHR-Werte auf. Das bei 60 °C mit 1 V, 1 Hz gemessene VHR beträgt 95,7 %.
  • Die Vergleichsmischung C2 wird wie folgt hergestellt:
    B(S)-2O-O5 6,0 % Klärpunkt /°C: 86,0
    CY-3-O4 14,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1118
    CCY-3-O2 6,0 % na (589 nm, 20°C): 1,5968
    CCY-3-O3 6,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-4-O2 6,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 8,0
    CLY-3-O2 4,5 % K1 (pN, 20°C): 14,9
    CLY-3-O3 5,0 % K3 (pN, 20°C): 14,8
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,96
    PYP-2-3 9,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 132
    PGIY-2-O4 6,0 %
    CC-3-V 31,5 %
    ∑ 100,0%
  • Diese Mischung zeigt verglichen mit der des Vergleichsbeispiels 1 verbesserte Schaltzeiten, hauptsächlich aufgrund ihres reduzierten γ1, aber ein geringeres VHR. Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 94,2 %.
  • Die Mischung M1 wird wie folgt hergestellt:
    LB-3-O4 10,0 % Klärpunkt /°C: 86,0
    CY-3-O4 14,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1114
    CCY-3-O2 7,0% na (589 nm, 20°C): 1,5954
    CCY-3-O3 4,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-4-O2 4,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,9
    CLY-3-O2 6,0 % K1 (pN, 20°C): 15,0
    CLY-3-O3 6,0 % K3 (pN, 20°C): 15,1
    CLY-2-O4 4,0 % V0 (20°C)/ V: 1,99
    PYP-2-3 7,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 137
    PGIY-2-O4 4,0 % LTSBulk (-20°C) / h: > 1,000
    CC-3-V 32,0 % LTSBulk (-30°C) / h: 312
    ∑ 100,0 %
  • Die Mischung M2 wird wie folgt hergestellt:
    LB(S)-4-O3 10,0 % Klärpunkt /°C: 86,4
    CY-3-O4 20,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1114
    CCY-3-O2 7,0 % na (589 nm, 20°C): 1,5964
    CCY-3-O3 3,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-4-O2 3,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 8,0
    CLY-3-O2 6,0 % K1 (pN, 20°C): 14,9
    CLY-3-O3 6,0 % K3 (pN, 20°C): 15,0
    CLY-2-O42 3,0 % V0 (20°C)/ V: 1,98
    PYP-2-3 7,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 137
    PGIY-2-04 5,0 % LTSBulk (-20°C) / h: 624
    CC-3-V 31,0 % LTSBulk (-30°C) / h: 768
    ∑ 100,0 %
  • Mit den vorstehenden Mischungen werden in 1-ml-Glasflaschen Lagerungstests bei tiefen Temperaturen durchgeführt.
  • Diese Mischung zeigt ein gutes VHR und zugleich eine verbesserte Schaltzeit, hauptsächlich aufgrund ihres guten Wertes für (γ1/ K1) verglichen mit CM1, wie in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Tabelle 1: VHR-Werte
    Nr. Mischung γ1(20°C)/ γ1/K1(20°C)/ VHR*(60°C)/
    mPa·s mPa·s / pN %
    1 CM1 151 10,3 95,5
    2 CM2 132 8,9 94,7
    3 M1 137 9,1 95,3
    4 M2 137 9,2 95,5
    (Anmerkung: * Alle VHR-Werte gemessen bei 1V, 1 Hz und bei 60°C.)
  • Die Mischung M3 wird wie folgt hergestellt:
    B(S)-2O-O5 6,0% Klärpunkt /°C: 85,1
    LB(S)-4-O3 8,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1114
    CY-3-O4 13,5 % na (589 nm, 20°C): 1,5972
    CCY-3-O2 3,5 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-3-O3 6,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,7
    CCY-4-O2 6,0 % K1 (pN, 20°C): 14,8
    CLY-3-O3 5,0 % K3 (pN, 20°C): 14,0
    CLY-2-O4 6,0 % Vo (20°C)/ V: 1,96
    PYP-2-3 6,0% γ1 (20°C)/ mPa·s: 122
    PGIY-2-04 5,0 %
    CC-3-V 35,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 94,2 %.
  • Die Mischung M4 wird wie folgt hergestellt:
    B(S)-2O-O5 6,0 % Klärpunkt /°C: 85,4
    LB-3-O4 9,0% Δn (589 nm, 20°C): 0,1102
    CY-3-O4 9,0% na (589 nm, 20°C): 1,5944
    CCY-3-O2 6,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,2
    CCY-3-O3 6,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,6
    CCY-4-O2 6,0 % K1 (pN, 20°C): 15,3
    CLY-3-O3 4,0 % K3 (pN, 20°C): 16,3
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,97
    PYP-2-3 4,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 120
    PGIY-2-O4 6,0 %
    CC-3-V 38,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 94,3 %.
  • Die Mischung M5 wird wie folgt hergestellt:
    B(S)-2O-O5 6,0 % Klärpunkt /°C: 85,9
    LB-3-O4 7,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1117?
    LB(S)-4-O3 5,0 % na (589 nm, 20°C): 1,5974
    CY-3-O4 10,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-3-O2 2,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,9
    CCY-3-O3 6,0 % K1 (pN, 20°C): 15,4
    CCY-4-O2 3,0% K3 (pN, 20°C): 15,7
    CLY-3-O2 3,0% V0 (20°C)/ V: 1,93
    CLY-3-O3 5,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 121
    CLY-2-O4 6,0 %
    PYP-2-3 3,0 %
    PGIY-2-04 5,0 %
    CC-3-V 39,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 94,3 %.
  • Die Mischung M6 wird wie folgt hergestellt:
    B-2O-O5 5,5 % Klärpunkt /°C: 85,5
    LB-3-O4 10,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1108
    CY-3-O4 6,5 % na (589 nm, 20°C): 1,5939
    CCY-3-O2 5,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,2
    CCY-3-O3 5,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,6
    CCY-4-O2 8,0 % K1 (pN, 20°C): 15,3
    CLY-3-O3 5,0 % K3 (pN, 20°C): 16,5
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,96
    PYP-2-3 4,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 121
    PGIY-2-O4 6,0% LTSBulk (-20°C) / h: ... ?
    CC-3-V 39,0 % LTSBulk (-30°C) / h: ... ?
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 93,0 %.
  • Die Mischung M7 wird wie folgt hergestellt:
    B-2O-O5 5,0 % Klärpunkt /°C: 85,2
    LB(S)-4-O3 10,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1103
    CY-3-O4 11,5 % na (589 nm, 20°C): 1,5947
    CCY-3-O2 2,5 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,2
    CCY-3-O3 5,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,7
    CCY-4-O2 8,0 % K1 (pN, 20°C): 14,7
    CLY-3-O3 5,0% K3 (pN, 20°C): 13,9
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,94
    PYP-2-3 4,0 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 121
    PGIY-2-O4 6,0 %
    CC-3-V 37,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 92,9 %.
  • Die Mischung M8 wird wie folgt hergestellt:
    LB-3-O4 5,0 % Klärpunkt /°C: 86,0
    LB(S)-4-O3 5,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1109
    CY-3-O4 16,5 % na (589 nm, 20°C): 1,5954
    CCY-3-O2 4,5 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,2
    CCY-3-O3 6,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 7,9
    CCY-4-O2 7,0 % K1 (pN, 20°C): 14,7
    CLY-3-O3 6,0 % K3 (pN, 20°C): 15,2
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,96
    PYP-2-3 5,5 % γ1 (20°C)/ mPa·s: 139
    PGIY-2-O4 6,5 %
    CC-3-V 32,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 95,4 %.
  • Die Mischung M9 wird wie folgt hergestellt:
    B-2O-O5 4,0 % Klärpunkt /°C: 85,0
    B(S)-2O-O5 6,0 % Δn (589 nm, 20°C): 0,1114
    CY-3-O4 8,0 % na (589 nm, 20°C): 1,5964
    CCY-3-O2 9,0 % Δε (1 kHz, 20°C): -4,3
    CCY-3-O3 6,0 % ε⊥ (1 kHz, 20°C]: 8,0
    CCY-4-O2 6,0 % K1 (pN, 20°C): 14,9
    CLY-3-O3 5,0 % K3 (pN, 20°C): 14,5
    CLY-2-O4 6,0 % V0 (20°C)/ V: 1,95
    PYP-2-3 8,0% γ1 (20°C)/ mPa·s: 123
    PGIY-2-O4 6,0 %
    CC-3-V 36,0 %
    ∑ 100,0 %
  • Das bei 60°C mit 1 Hz, 1 V gemessene VHR beträgt 93,0 %.
  • Diese Ergebnisse zeigen deutlich, dass die Verwendung von B(S)-nO-Om anstelle von B-nO-Om zu Medien mit einer verbesserten Rotationsviskosität führt, während das VHR nur unwesentlich abnimmt.
  • Durch Verwendung von B(S)-nO-m insbesondere in Kombination mit LB-n-Om und/oder LB(S)-n-Om kann die Rotationsviskosität der Medien noch weiter reduziert werden, ohne dafür VHR opfern zu müssen, das konstant gehalten werden kann.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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    • ASV (Advanced Super View, z.B.: Shigeta, Mitzuhiro und Fukuoka, Hirofumi, Vortrag 15.2: „Development of High Quality LCDTV“, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 754 bis 757) [0005]
    • IPS(In-Plane Switching)-Anzeigen (z.B.: Yeo, S.D., Vortrag 15.3: „An LC Display for the TV Application“, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Buch II, S. 758 & 759) [0005]
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Claims (15)

  1. Flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
    Figure DE112018006497T5_0299
    worin R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 15 C-Atomen bedeuten, wobei in diesen Resten zusätzlich eine oder mehrere CH2-Gruppen jeweils unabhängig voneinander so durch -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
    Figure DE112018006497T5_0300
    -O-, -CO-O-, -O-CO- ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, und worin zusätzlich ein oder mehrere H-Atome durch Halogen ersetzt sein können, A1 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander a) einen 1,4-Cyclohexenylen- oder 1,4-Cyclohexylenrest, worin eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O- oder -S- ersetzt sein können, b) einen 1,4-Phenylenrest, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, c) einen Rest aus der Gruppe Piperidin-1,4-diyl, 1,4-Bicyclo[2.2.2]octylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, Phenanthren-2,7-diyl und Fluoren-2,7-diyl bedeutet, bei denen die Reste a), b) und c) ein- oder mehrfach durch Halogenatome substituiert sein können, Z11 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeutet und L11 und L12 jeweils unabhängig voneinander F, Cl, CF3 oder CHF2 bedeuten, X1 O oder S bedeutet und a 1 oder 2 bedeutet, und eine oder mehrere Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA, IIB und IIC
    Figure DE112018006497T5_0301
    Figure DE112018006497T5_0302
    Figure DE112018006497T5_0303
    worin R2A, R2B und R2C jeweils unabhängig voneinander H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen bedeuten, der unsubstituiert, einfach durch CN oder CF3 substituiert oder mindestens einfach durch Halogen substituiert ist, wobei zusätzlich eine oder mehrere CH2-Gruppen in diesen Resten so durch -O-, -S-,
    Figure DE112018006497T5_0304
    -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- oder -O-CO- ersetzt sein können, dass O- Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, L1 bis L4 jeweils unabhängig voneinander F oder Cl bedeuten, Z2 und Z2' jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O- -OCF2-, -CH2O- -OCH2-, -COO-, -OCO- -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O- bedeuten, p 0, 1 oder 2 bedeutet, q 0 oder 1 bedeutet und v 1 bis 6 bedeutet, enthält.
  2. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium eine oder mehrere Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 bis I-3
    Figure DE112018006497T5_0305
    Figure DE112018006497T5_0306
    Figure DE112018006497T5_0307
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  3. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-O-1 bis I-O-3
    Figure DE112018006497T5_0308
    Figure DE112018006497T5_0309
    Figure DE112018006497T5_0310
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  4. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-S-1 bis I-SO-3
    Figure DE112018006497T5_0311
    Figure DE112018006497T5_0312
    Figure DE112018006497T5_0313
    worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  5. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIA
    Figure DE112018006497T5_0314
    enthält, worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  6. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIB
    Figure DE112018006497T5_0315
    enthält, worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  7. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIC
    Figure DE112018006497T5_0316
    enthält, worin die Parameter die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen.
  8. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 0-1 bis 0-18
    Figure DE112018006497T5_0317
    Figure DE112018006497T5_0318
    Figure DE112018006497T5_0319
    Figure DE112018006497T5_0320
    Figure DE112018006497T5_0321
    Figure DE112018006497T5_0322
    Figure DE112018006497T5_0323
    Figure DE112018006497T5_0324
    Figure DE112018006497T5_0325
    Figure DE112018006497T5_0326
    Figure DE112018006497T5_0327
    Figure DE112018006497T5_0328
    Figure DE112018006497T5_0329
    Figure DE112018006497T5_0330
    Figure DE112018006497T5_0331
    Figure DE112018006497T5_0332
    Figure DE112018006497T5_0333
    Figure DE112018006497T5_0334
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R2A in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen besitzen.
  9. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Medium zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln T-1 bis T-21
    Figure DE112018006497T5_0335
    Figure DE112018006497T5_0336
    Figure DE112018006497T5_0337
    Figure DE112018006497T5_0338
    Figure DE112018006497T5_0339
    Figure DE112018006497T5_0340
    Figure DE112018006497T5_0341
    Figure DE112018006497T5_0342
    Figure DE112018006497T5_0343
    Figure DE112018006497T5_0344
    Figure DE112018006497T5_0345
    Figure DE112018006497T5_0346
    Figure DE112018006497T5_0347
    Figure DE112018006497T5_0348
    Figure DE112018006497T5_0349
    Figure DE112018006497T5_0350
    Figure DE112018006497T5_0351
    Figure DE112018006497T5_0352
    Figure DE112018006497T5_0353
    Figure DE112018006497T5_0354
    Figure DE112018006497T5_0355
    worin R einen geradkettigen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und m = 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet.
  10. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Verbindungen der Formel I an der gesamten Mischung 1 bis 40 % beträgt.
  11. Flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Verbindungen der Formeln IIA bis IC gesamten Medium im Bereich von 10 % bis 70 % liegt.
  12. Verfahren zur Herstellung eines flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Verbindungen der Formel I mit einer oder mehreren Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIA bis IIC und einer oder mehreren Verbindungen der Formel mischt.
  13. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 in elektrooptischen Anzeigen.
  14. Elektrooptische Anzeige mit Aktivmatrix-Ansteuerung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 enthält.
  15. Elektrooptische Anzeige nach Anspruch 15, bei der es sich um eine VA-, PSA-, PA-VA-, SS-VA-, SA-VA-, PS-VA-, PALC-, IPS-, PS-IPS-, FFS-, UB-FFS-, U-IPS- oder PS-FFS-Anzeige handelt.
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